JPS61291586A - Ｎ−ヘテロシクロスルホニル−ｎ’−ピリミジニル尿素、ｎ−ヘテロシクロスルホニル−ｎ’−トリアゾリル尿素及びｎ−ヘテロシクロスルホニル−ｎ’−トリアジニル尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草及び植物の生長調節特性を有する新規Ｎ−
（３，４−ジヒドロ−２，２−ジオキソ−１，２−ベン
ズオキサナイン−８−イルスルホニル）−Ｎ−ピリミジ
ニル尿ｉ、Ｎ−（３，４−ジヒドａ−２，２−ジオキソ
−１゜２−ペンズオキナチインー８−イルスルホニル）
−Ｎ’−）リアゾリル尿素及びＮ−（３，４−ジヒドロ
−２，２−ジオキソ−１，２−ベンズオキサナイン−８
−イルスルホニル）−Ｎ’−トリアジニル尿素、その製
造方法、有効成分としてそれらを含む組成物、及び有用
植物の収穫において好ましくは選択的に雑草を防除する
ため又は植物の生長を調節及び抑制するためのそれらの
使用方法に関するものである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は次式Ｉ： 几１ 〔式中、 ては水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアル・コキク基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子ａ１ない
し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
ルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシアル
コキシ基を表わし、几２及びＶは互いに独立して水素原
子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｗ
は水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そして人は次式： （式中、 ｘ”、　ｘ”、　ｘ”、　ｘ’、　　ｘ’、　ｘ’、　
　ｘ’、　ｘ”及ヒｆハ互いに独立してハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジ
メチルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ア
ミノ基又は炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル
基を表わし、Ｅｌは窒素原子又はメチン橋を表わし、Ｅ
ｌは酸素原子又はメチレン橋を表わし、ソはシクロプロ
ピル基、ジメトキシメチル基、ジェトキシメチル基、 Ｙ”ｄメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、
炭素原子数１ないし２のハロアルキル基又は炭素原子数
１ないし２のハロアルコキシ基を表わし、 ？は水素原子、メトギシ基、エトキシ基、ハロゲン原子
又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｙ６及びＹＢ２は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基又
はメチルチオ基を表わし、Ｙ及びｙａｌは互いに独立し
て水素原子又はメチル基を表わし、 ｎは１又は２であり、 ｚＭは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、メトキシカルボニル基、エト＝？ジカルボニ
ル基、ノ・ロゲン原子、クアノ基、ニトロ基、メチルチ
オ基、メチルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を
表わし、 ｚ３及びＹは一緒になって炭素原子数２な＾し４のアル
キレン橋又は酸素原子によって中断される炭素原子数２
ないし４のアル中し／橋を表わし、そして 〃はメチル基又はエチル基又はわす）で表わされる基を
表わす（但し、Ａが基Ａ２又は人５のうちの１つを表わ
す場合にはＢは炭素原子１ないし４のアルキル基を表わ
す）〕−で表わされる化合物又はその塩に関するもので
ある。

除草特性を有する尿素、トリアジン及びピリミジンは従
来技術において一般的に知られている。除草及び植物の
生長調節特性を有するスルホニル尿素は、例えば公開さ
れたヨーロッパ特許願第９９５５９号及び第１０７９７
９号中に最近開示されている。

上記定義において、アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状ア
ルキル基例えばメチル基、エチル基、ｎ−グロビル基、
イソプロピル基、又は４種のブチル基異性体を表わす。

アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピル
オキシ基、インプロピルオキシ基、又は４種のブチルオ
キシ基異性体を表わし、メトキシ基、エトキシ基又はイ
ングロビルオキク基を有する場合が好ましい。

アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、又は４種の
ブチルチオ基異性体を表わし、メチルチオ基及びエチル
チオ基を有する場合が好ましい。

ハロゲン原子それ自体又は例えばハロアルコキシ基、ハ
ロアルキルチオ基又はハロアルキル基のような置換基の
一部分としてのハロゲン原子は弗素原子、塩素原子及び
臭素原子を表わし、弗素原子及び塩素原子を有する場合
が好ましいＯハロアルキル基それ自体又はノ１０アルコ
キシ基若シくはハロアルキルチオ基の一部分としてのハ
ロアルキル基は通常クロロメチル基、フルオロメチル基
、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチルａｓ　　２
−クロロエチルｇ、２．２．２−トリフルオロエチル基
、１，１，２．２−　テトラフルオロエチル基、ペンタ
フルオロエチル基、１．１．２−トリフルオロ−２−ク
ロロエテル基、２、２．２−トリフルオロ−１，１−ジ
クロロエチル基、ペンタクロロエチル基、３．３．３−
）リフルオロプロピル基、２．３−ジクロロプロピル基
、１．１．２．５．５．３−ヘキサフルオログロビル基
を表わし、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフル
オロメチル基及びトリフルオロメチル基を有する場合が
好ましい。

アルコキシアルキル基は例えばメトキシメチル基、メト
キシエチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
エトキシ、メチル基又ハクロピルオキシメチル基を表わ
す。アｋ　ニア　＊　７７　ルコキシ基は例えばメトキ
シメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシグロビル
オキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基及
びプロピルオキシメトキシ基を表わす。式ｌに対する定
義の範囲内で、アル中しン基はエチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、１−メチルエチレン基、１−エチルエ
チレン基、２−メチルブチレン基、１−メチルブチレン
基を表わすか、又はその橋が酸素原子によって中断され
る場合には、−Ｃ為−０−ＣＨａ−ｔｓ又は−Ｃ−ＣＨ
ｌ−０−ＣＨｓ−ＣＨ基も又表わす〇 本発明は又式■で表わされる化合物がアミン、アルカリ
金属塩基及びアルカリ土類金属塩基又は第４アンモニウ
ム塩基と形成することのできる塩にも関するものである
。

好ましい塩形成アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類
金属水酸化物はリチウム、ナトリウム、カリウム、マグ
ネシウム又はカルシウムの水酸化物、最も好ましくはナ
トリウム又はカリウムの水酸化物である。

適する塩形成アミンの例としては第１、第２及び第５脂
肪族及び芳香族アミン例えばメチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、４種のブチ
ルアミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
ェタノールアミン、ジプロピルアミン、シイツブａビル
アミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、トリプロビルアミン、キナクリジン、ピリジン、キノ
リン及びイソキノリンが挙げられる。好ましいアミンは
エチルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミン又はト
リエチルアミンであり、イソプロピルアミン、ジェタノ
ールアミン及び１，４−ジアザビシクロ（２，２，２３
オクタンを用いる場合が最も好ましい。

第４ア／モニクム塩基の例としては通常・・ロアンモニ
ウム塩の陽イオン、例えばテトラメチルアンモニウム陽
イオン、テトラエチルアンモニウム陽イオン、トリノチ
ルエチルアンそニクム陽イオン、及びアンモニウム陽イ
オンも又挙げられる。

式■で表わされる化合物のうちで式中、ａ）　　Ｗが酸
素原子を表わすか又は、ｂ）　几１及びＶが水素原子を
表わし、セしてＲ３がメチル基を表わすか又は、 ｃ）　　Ｒ’が水素原子を表わす、 化合物が好ましい。

式■で表わされる化合物の更に好ましい副群は、式中Ｗ
が酸素原子を表わしセしてＲ４が水素原子を表わす化合
物よりなる。

式■で表わされる化合物の特に好ましい副群は式中、 （ロ）Ｗが酸素原子を表わし、Ｗが水素原子を表わし、
そしてＡが基Ａ１（式中、又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わす）を表わすか又は、 鴫Ｗが酸素原子を表わし　Ｒ４が水素原子を表わし、そ
してＡが基Ａ２（式中、ｆはシクロプロピル基を表わす
）を表わすか又は、ｃｃ）　Ｗが酸素原子を表わし、几
４が水素原子を表わし、そして人が基Ａｊ（式中　ｚＭ
はＩ・ロゲン原子、メチル基又はエチル基を表わす）を
表わすか又は、 ｄｄ）　Ｗが酸素原子を表わし、Ｗが水素原子を表わし
、そしてＡが基Ａ３（式中、を及びｆは一緒になってプ
ロピレン橋を表わす）を表わすか又は、 ａｓ）　Ｗが酸素原子を表わし、Ｒ４が水素原子を表わ
し、そして人が基Ａｓ（式中、ｔは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基を表わし、そしてｚｌはメチル基又は
エチル基を表わす）を表わすか又は、 ｆｆ）　Ｗが酸素原子を表わし、ｔが水素原子を表わし
、そしてＡが基Ａ４（式中、ｘ４は炭素原子数１ないし
４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基を表わす）を表わす、化合物よりなる。

式Ｉで表わされる好ましい個々の化合物は：１’Ｊ−（
３，４−ジヒドロ−３−メチル−２゜２−−、＞；ｒキ
ノ−１，２−ペンズオキナチインー８−イルスルホニル
）−Ｎ’−（４，６−ジメチル−１−オキソ−１，３，
５−トリアジン−２−イル）尿素、 Ｎ−（Ｓ、４−ジヒドロ−３−メチル−２゜２−ジオキ
ノ−１，２−ベンズオキサチイン−８−イルスルホニル
）−Ｎ−（２，６−ジメトキシ−５−メチルピリミジン
−４−イル）尿素及び、 Ｎ−（３，４−ジヒドロ−３−メチル−２゜２−ジオキ
ソ−１，２−ペンズオ中すチインー８−イルスルホニル
）　　ｆ−（ｓ、６−ジメチル−１．２．４−　）リア
ジン−３−イル）尿素である。

式Ｉで表わされる化合物の製造は通常下記方法で行なう
。

第１の方法においては式！で表わされる化合物は次式Ｉ
［： Ｌｓ 〔式中、Ｗ、　を及びイは式Ｉにおいて定義されたもの
と同じ意味を表わす〕で表わされるスルホンアミドと次
式ｎ［： ＷＲ４ 〔式中、ｒ、Ａ及びＷは式Ｉにおいて定義されたものと
同じ意味を表わし、セして几は７エ二ル基、アルキル基
又は置換フェニル基を表わす〕で表わされるカルバメー
トとを塩基の存在下で反応させることによって得られる
。

第２の方法においては式Ｉで表わされる化合物は次式Ｗ
＝ 〔式中、ＦＬｌ、　ＲＦ、　Ｒ８及びＷは式■において
定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲはフェニ
ル基、アルキル基又は置換フェニル基を表わす〕で表わ
されるスルホニルカルバメートと次式Ｖ： 駅−Ａ １　　　　　　　　　　　（ｙ） 〔式中、Ａ及びＷは式Ｉにおいて定義されたものと同じ
意味を表わす〕で表わされるアミンとを反応させること
によりて得られる。

最後に式■で表わされる化合物は次式■：Ｒ１１ 〔式中、Ｒ７，Ｒｉ’、　ｗ及びＷは式■において定義
されたものと同じ意味を表わす〕で表わされるスルホニ
ルインクアネートと上記式Ｖで表わされるアミンとを反
応させることによっても又得られる。

所望ならば、得られた式Ｉで表わされる尿素はアミン、
アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物或
いは第４アンモニウム塩基との付加塩に変換することが
できる。これは例えば塩基の等モル蓋と反応させ次いで
溶媒を留去す返ことによって行なわれる。

式Ｉで表わされる化合物を得るためのこれらの反応は中
性の不活性有機溶媒中で行なうと便利である。このよう
な溶媒の例としては炭化水素例工ばベンゼン、トルエン
、キシレン又ハシクロヘキサン、四塩化炭素、又はクロ
ロベンゼン；エーテル例エバジエチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン
；ニトリル例えばアセトニド４リル又はプロピオニトリ
ルニアミド例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド又はＮ−メチルピロリジノンが挙げられる。反
応温度は一２０℃から＋１２０℃の範囲が好ましい。

カップリング反応は、通常、わずかに発熱し、そして室
温で有利に行うことができる。反応時間を短縮するため
又は反応を開始するために反応混合物を短時間沸点温度
に加熱するのが好都合である。又、反応時間は触媒とし
て塩基を数滴添加することにより短縮することもできる
。

好ましい塩基としては第３アミン例えばトリエチルアミ
ン、トリエチルアミン、キナクリジン、１．４−ジアザ
ビシクロ（２，２，２：ｌ　オクタン、１゜５−ジアザ
ビシクロ（４，３，０）ノネン−５又は１．８−ジアザ
ビシクロ°（３，４，０）ウンデセン−７が挙げられる
。　　　。

しかしながら、用いられる塩基としては無機塩基、例え
ば水素化す）　ＩＪウム若しくは水素化カルシウムのよ
うな水素化物、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウ
ムのような水酸化物、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリ
ウムのような炭酸塩、又は重炭酸カリウム若しくは重炭
酸ナトリウムのような重炭酸塩も又挙げられる。

式Ｉで表わされる最終生成物は、濃縮及び／又は溶媒の
留去により単離し、そして固体残査をそれらが難溶であ
る溶媒、例えばエーテル、芳香族炭化水素又は塩素化炭
化水素中で再結晶又は粉砕することにより精製すること
ができる。

式！１．　　ＩＶ及び■で表わされる中間体並びにその
製造方法は公開されたヨーロッパ特許願第９９５５９号
中に開示されている。

出発物質である式Ｖで表わされるアミノピリミジン、ア
ミノトリアゾール及びアミノトリアジン並びに式Ｉで表
わされる相当するカルバメートは公知であるか又はこれ
らは文献記載の公知方法によって製造することができる
。

式Ｉで表わされる化合物は安定な化合物であり、そして
それらの取り扱いのために予防手段は必要ない。

低い施用比率で用いた場合には、式ｌで表わされる化合
物は、良好な選択的生長抑制及び選択的除草特性を有し
、そのため有用植物、好ましくは穀類、米、棉、大豆及
びとうもろこしの収穫のためにこれらを使用するのが最
も適している。又、いくつかの場合においては、現在総
合除草剤によってのみ防除される雑草に対しても損傷を
与えることができる。

これらの化合物の作用形態は通常の場合とは異なる。多
くは転流可能であり、すなわちこれらは植物によって吸
収され、次いでこれらが作用する他の部所に移動する。

それ故、例えば表面処理により多年生雑草の根に損傷を
与えることが可能である。他の除草剤及び生長抑制剤に
比べて、式Ｉで表わされる新規な化合物は非常に低い施
用比率で用いられた場合でも効果がある。

式Ｉで表わされる化合物は、更に、著しい生長調節作用
、特に生長抑制作用を有する。単子葉植物及び双子葉植
物双方の生長が抑制される。

それ故、例えば式■で表わされる化合物は、熱帯地域で
間作としてしばしば栽福される豆科植物の生長を選択的
に抑制することができるので、その結果、栽培植物の間
の土壌の浸食が防がれ、間作は栽培植物と競合すること
ができないＯ 多くの栽培植物の草丈生長の抑制により、作付地あたり
より多い植物を播種することができ、その結果、単位面
積あたりより高い収穫量を得ることができる。生長調節
剤の使用による収穫　−量増加の他の機構は、草丈生長
の抑制により、花の形成及び実生に費される栄養が増加
し得ることよりなる。

高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。

本発明はまた、式■で表わされる新規化合物を含む除草
及び生長調節剤組成物に関し、そしてまた、発芽前及び
発芽後の雑草の防除、及び単子葉植物及び双子葉植物特
に、牧草、熱帯間作及び煙草植物の我校の生長抑制の方
法にも関するものである。

式■の化合物はそのままの形態で、又は好ましくは製剤
技術で慣用の補助剤とともに組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能な又は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び
例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される
。

組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散布、散水又は注水
のような施用法は、目的とする対象及び使用環境に依存
して選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）及び適当な場合に
は固体若しくは液体の補助剤を含む組成物、配合剤又は
混合物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、
固体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面活性
剤）のような増量剤と均一に混合及び／又は摩砕するこ
とにより製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート：シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノール、
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチル又
はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリフー
ル並びにそれらのエーテル及びエステル；シクロヘキサ
ノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆油
のようなエポキシ化植物油；又は水。

例えば粉剤及び分散性粉末に使用される固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。又、物
性を改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポ
リマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性
担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セ
ビオライト又はベントナイトであり；そして適当な非吸
収性担体は方解石又は砂のような物質である。更に、非
常に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特
に、ドロマイト又は粉状化植物残骸、が使用し得る。

製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有する
非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン性界面活性
剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物
をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は水溶性石ケン及び水溶性
合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１ｏ　−ＣＭ）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換若しくは置換
アンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステアリン酸、
或いは例えばココナツツ油又は獣脂から得られる天然脂
肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。脂肪酸
メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に、脂肪族
スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネート又はサルフェートは、通常、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩又は非置換若しくは置換
アンモニウム塩の形態であり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
又は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウム又はカルシラム塩である。又
、これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸又はナフタレンスルホン酸／ホ
ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又
はトリエタノールアミン塩である。

対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン　オキシド　を含むｐ−ノニルフェノール付加物の
リン酸エステルの塩、又はリン脂質もまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族若しくは脂
環式アルコール、又は飽和若しくは不飽和脂肪酸及びア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あり゛、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エー
テル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドと、ポリプロピレン　グリコール、エチレンジア
ミンポリプロピレン　グリコール及びアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル基
及び１０ないし１００個のプロピレングリコール　エー
テル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン　グリ
コール単位当り１ないし５個のエチレングリコール単位
を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコール及びオクチルフェノキシエト
キシエタノールである。

ポリオキシエチレンソルビタン、例えばポリオキシエチ
レン　ソルビタン　トリオレートの脂肪酸エステルも又
適当な非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換若しくはハロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第４アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にあ
り、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロリ
ド又はベンジル　ジー（２−クロロエチル）エチルアン
モニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： マツクカッチェオンズ　デタージエンツア、ンド　エマ
ルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏ
ｎｓ　　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　　ａｎｄ　ＥｍｕＪｓ
ｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａＪ　）”、エムシーパブリッシ
ング　ノーボレーシａ　７　（ＭＣＰｕｂＡ！ｉｓｈｉ
ｎｇ　　Ｃｏｒｐ、）、リングウッド、ニューシャーシ
ー、１９８１年；ノ１−．シュタッヒエ（Ｈ，５ｔａＣ
ｈａ）、　”テンシツドータツシエンブーフ（Ｔｅｎｓ
ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ）”、第２版、ジュー。ハ
ンザ−フェルラーク（Ｃ，Ｈａｎ−ｍｅｒ　ＶｅｒＪａ
ｇ）、ミュンヘン及びウィーン、　１９８１年；エム、
及びジュー。アッシュ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ　。

Ａｓ　ｈ　）　、″″エンサイクロペデイアオブ　サー
ファクタンツ（ＥｎｃｙＣｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕ
ｒｆａｃｔａｎｔｓ）”。

第１−１巻、ケミカル　パブリッシング　カンパニー（
ＣｈｅｍｉｃａＪ　ＰｕＭｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、　）ｔ
　ニューＥ−り、　　１９８０〜１９８１年。

農薬組成物は通常、式Ｉの化合物ｎ、ｉないし９５％、
好ましくは（１１ないし８０％、固体又は液体補助剤１
ないし９９．９％、及び界面活性剤０ないし２５％、好
ましくはｌ１１ないし２５％を含む。

好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示″ｔ、）：乳剤原液 有効成分＝　１ないし２０％、好ましくは５ないし１０
％ 界面活性剤＝　５ないし３０％、好ましくは１０ないし
２０％ 液体担体：５．０ないし９４％、好ましくは７０ないし
８５％ 粉　　　剤 有効成分：　α１ないし１０％、好ましくは０．１ない
し１％ 固体担体：　　９９．９ないし９０％、好ましくは９９
．９ないし９９％ 懸濁液濃厚物 有効成分＝　５ないし７５％、好ましくは１゜ないし５
０％ 水　　＝　９４ないし２４％、好ましくは８Ｂないし３
０％ 界面活性剤：　１ないし４０％、好ましくは２ないし３
０％ 水利剤 有効成分：　α５ないし９０％、好ましくは１ないし８
０％ 界面活性剤：　α５ないし２０％、好ましくは１ないし
１５％ 固体担体　　５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０％ 粒　　　剤 有効成分：　　ｃＬ５ないし３０％、好ましくは３ない
し１５％ 固体担体　　９９．５ないし７０％、好ましくは９７な
いし８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は［１００１％のよ
うな低濃度に希釈することができる。施用比率は通常０
．０１ないしｔｏ、に＋？有効成分（ａ、ｉ、）／　ｈ
ａ、好ましくは（ＬＯ２５ないし５ｋｇａ、　ｔ、　／
　ｈａである。

この組成物はまた、他の成分、例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料及び特別な
効果を得るための他の化合物を含有してもよい。

製造実施例 実施例Ｐ１： 物２．０１） ａ）Ｎ−（３，４−ジヒドロ−３−メチ）Ｌｔ−２，２
−ジオキソ−１，２−ベンズオキサチイン−８−イルス
ルホニル）−Ｗ−メチル尿素 無水アセトニトリル１２〇−中の３，４−ジヒドロ−３
−メチル−２，２−ジオキソ−１，２−ペンズオキサチ
イン−８−イルスルホンアミド２４．９６ｆの溶液を＋
８℃に冷却する。メチルイソシアネート６−を加えた後
、アセトニトリル１５−中の１，８−ジアザビシクロ〔
５゜４．０〕ウンデセン−７１五４−の溶液を１０℃で
１５分掛けて加える。この反応混合物を室温で更に１時
間攪拌する。次いでこの混合物を水１８０Ｊを用いて希
釈する。２Ｎ塩酸４８−を滴加することによって生成物
が沈殿する。

この沈殿物を単離し次いで乾燥して、融点２３５−２３
８℃のＮ　−（３，４−ジヒドロ−３−メチル−２，２
−ジオキソ−１，２−ベンズオキサチイン−８−イルス
ルホニル）−Ｎ’−メチル尿素２＆４ｆを得る。

ｂ）　　３．４−ジヒドロ−６−メチル−２，２−ジオ
キソ−１，２−ベンズオキサチイン−８−スルホニルイ
ソシアネート Ｎ　−（３，４−ジヒドロ−３−メチル−２，２−ジオ
キソ−１，２−ベンズオキサチイン−８−イルスルホニ
ル）−Ｎ′−メチル尿素１４．３Ｆを乾燥ジクロロベン
ゼン１４３ｍ１　中に懸濁し、ホスゲン９．５ｆをこの
混合物中に１４０　℃で７５分掛けて導入する。次いで
乾燥窒素をこの反応混合物中に２０分間流通させる。水
分を除き、この溶液を９０℃／２ｏミリバールで蒸発に
よって濃縮して、温かい無水ジオキサンに可溶である油
状物の形態の３．４−ジヒドロ−３−メチル−２，２−
ジオキソ−１，２−ベンズオキサチイン−８−イルスル
ホニルイソシアネー）１ａＩＰを得、次いで更に貯蔵す
ることなく、次の工程（句で反応させる。

Ｃ）ジオキサン中の３，４−ジヒドロ−３−メチル−２
，２−ジオキソ−１，２−ベンズオキサチイン−８−イ
ルスルホニルイソシアネートのＩＱ、７８％溶液６＆５
−を無水ジオキサン１００ｗＪ！中の２−アミノ−４−
シクロプロピル−６−メチルピリミジン５．７２ｆの混
合物に室温で５分掛けて滴加する。この混合物を更に１
８時間攪拌し、次いで蒸発によって濃縮する。残部を酢
酸エチルと石油エーテルの１＝２混合物を用いて粉砕す
ることによって再結晶して、融点２１６〜２１７　℃の
Ｎ−（３，４−ジヒドロ−３−メチル−２，２−ジオキ
ソ−１，２−ベンズオキサチイン−８−イルスルホニル
）−Ｎ’−（４−シクロプロピル−６−メチルビリミジ
ン−２−イル）尿素１１．２ｆを得る。

下記表中に記載した式Ｉで表わされる化合物は同機の方
法によって製造される。

表１＝ αも 表２： ＣＨ８ 表３： Ｈｓ 表４＝ Ｈｓ 表５： Ｃ山 表６： α− 表７： Ｈｓ 表８二 〇Ｈ３ 製剤例 実施例Ｆ１： ＆）水和剤 ａ）　　　　ｂ）　　　　Ｃ） 式ｌの化合物　　　　２０％　５０％　　（Ｌ５％リク
ソスルホΔ浚ナトリウム　　　　　５％　　　　　５％
　　　　　５％ラウリル儲酸ナトリウム　　　　　　　
３％　　　　−−高分散ケイ酸　　　　　５％　２７％
　２７％カオリン　　　　　　６７％　　−− 塩化ナトリウム　　　　−　　　−５９，５％有有効分
を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当なミ
ルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液
を得ることのできる水利剤が得られる。

ｂ）乳剤原液 ａ）　　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　１０％　　１％ドデシル
（ンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　３％　　　
　３％シクロへキサノン　　　　　　３０％　１０％キ
シレン混合物　　　　　　　５０％　７９％この乳剤原
液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョ
ンを得ることができる。

Ｃ）粉　剤 ａ）　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　　０．１％　１％タルク
　　　　　　　　　　　　９９．９％　−カオリン　　
　　　　　　　　　−９９％有効成分を担体とともに混
合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕することにより
、そのまま使用することのできる粉末が得られる。

ｄ）押出し粉剤 ａ）　　　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　１０％　　１％リグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　２％　　　２％カルボキシ
メチルセルロース　　　　１％　　　１％カオリン　　
　　　　　　　　８７％　９６％有効成分を助剤ととも
に混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混
合物を押出し、空気流中で乾燥させる。

ｅ）被覆粒剤 式■の化合物　　　　　　　　　　　　　３％ポリエチ
レングリコール（分子量２００）　　　３％カオリン　
　　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効
成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿め
らせたカオリンに均一に施用する。この方法により非粉
塵性被覆粒剤が得られる。

ｆ）　　Ｉ’ｌ濁原液 ａ）　　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　４０％　　５％エチレン
グリコール　　　　　１０％　１０％リグノスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　１０％　　　５％カルボキシ
メチルセルロース　　　　　　　１％　　　１％３７％
ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　ａ２％　　０．２
％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％
　　７７％細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一
に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液
を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

ｇ）塩の溶液 式Ｉの化合物　　　　　　　　　　５％イソプロピルア
ミン　　　　　　　１％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９１％生物試験例 実施例Ｂ１：発芽前の除草作用 プラスチックの鉢を発泡バーミキュライト（密度：α１
３５ｆ／α３．水吸収容量：　［１Ｌ５ｓ５Ｊ／Ｊ）で
満たす。７α８ｐｐｍ　の濃度で試験化合物を含む脱イ
オン水中の水性乳剤により非吸着性バーミキュライトを
飽和させた後、下記植物の種子をその表面に播く：ナス
ツルチウム　オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ　
　ｏｆｆｉｃｉｎａＪｉ８）　％アグロスチステヌイ、
ス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）、ジギタリア　
サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉ−
ｎａＡ！ｉｓ）及びステラリア　メディア（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａｍｅｄｉａ）。次いでその鉢を２０℃、照度約
２０キロルクス及び相対湿度７０％の気候室中に保持す
る。４日ないし５日の発芽期の間、局部的な湿度を増加
させるためにその鉢を光透過性材料でおおい、そして脱
イオン水で潅水する。５日月の後、市販の液体肥料（Ｇ
ｒｅｅｎｚｉｔ■、チバーガイギー社製）のＱ、５％を
この水に加える。播種後１２日目に試験結果を評価し、
そして植物に対する作用を下記の等級に従って評価する
＝１＝植物が発芽しないか又は全く枯れる２〜３：非常
に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８二弱い作用 ９：全く作用なしく未処理の対照物と同等）。

発芽前作用 試験化合物乳剤の濃度　７ａ８　ｐｐｍ試験植物〔ホス
ホカルプス　バラストリス（ＰｈｏｓｐｈｏＣａｒｐｕ
ｓ　　ｐａＡａｓｔｒｉｓ）及びセントロセマプベスセ
ンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｕｂｅｓＣｅｎｓ）　
：］を充分生長するまで栽培し、次いで６０．の高さま
で刈り込む。７日後に、この植物に試験化合物の水性乳
剤を噴霧する。試験植物を、相対湿度７０％及び毎日１
４時間６０００ルクスの人工光線下、昼の温度２７℃及
び夜の温度２１℃で保持する。施用後４週間目に、対照
物と比べた新たな生長の重量を調べ、そして植物毒性を
決めることにより試験を評価する。

本試験において、試験植物に損傷を生ずることなく、式
！で表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判った（未処理の対照植物の新
たな生長の２０％より少ない）。

実施例Ｂ３：木豆の生長調　作用 ＨａｒＫ種の大豆をプラスチック容器中の土／ピート／
砂（６：３：１）の混合物中に播種する。

その容器を気候室中に入れ、温度、光、肥料の添加、及
び潅水を最適状態に調整して、該植物を約５週間後の５
〜６葉期まで生長させる。その後、式Ｉの化合物の水性
混合物を完全に湿るまで植物体に噴霧する。施用率は１
ヘクタール当たり１００？有効量に相当する。評価は施
用後５週間目ｌこ行う。式■の化合物は、主枝上の収穫
される長角の数及び重量を未処理の対照群と比較して著
しく増加させる。

実施例Ｂ４：穀類の生長抑制 夏大麦〔ホルデウム　プルガレ（ＨｏｒｄｅｕｍＶｕＡ
’ｇａｒｅ）〕及び夏ラう麦〔セカーＬ／　（Ｓｅｃａ
Ｊｅ））を温室内のプラスチック製の鉢の中の消毒した
土壌にまき、そして必要に応じて潅水する。播種後約２
１日月に穀類の若枝を式■の化合物を含む水性噴霧用混
合物で処理する。その濃度は１ヘクタール当り有効成分
１００？に相当する。

穀類の生長の評価を施用後２１日目に行う。未処理対照
体と比べて、弐■の化合物で処理した穀物植物の生長は
著しく減少（対照群の６０ないし９０％）シ、そしてい
くつかの場合には、茎の直径の増加が見られる。

実施例Ｂ５：草（ｇｒａｓｓｅｓ）の生長抑制ロリウム
ペレネ（Ｌｏｌｌｉｕｍ　Ｐｅｒｅｎｎｅ）　、ポアプ
ラテンシス（Ｐｏａ　Ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）１フエスツ
カ　オビナ（ＦｅｓｔｕＣａ　　ｏｖｉｎａ）、ダクチ
リス　グロメラーテ（ＤａＣｔｙＡ！ｉｓ　ｇＡ！ｏｍ
ｅｒａｔｅ）及びシノドンダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ
　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）の草の種子を温室内の土／泥炭
／砂混合物（６：３：１）を充填したプラスチック製器
にまき、そして必要に応じて注水する。発芽した草を週
毎に４ｃｍの高さに刈り、そして播種後約５０日月及び
最後に刈ってから１日後に、式Ｉの化合物を含む水性噴
霧用混合物を吹付ける。試験化合物の濃度は１ヘクター
ル当り１００？有効量の施用率に相当する。草の生長を
施用後２１日目に評価する。未処理の対照群と比較して
、式Ｉの化合物は新しい生長を１０ないし３０％の割合
で低減する。

Claims (27)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
   ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
   いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
   キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
   スルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシア
   ルコキシ基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して水素原子又は炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原
   子、メチル基又はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そし て Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ１￥、▲数式、
   化学式、表等があります▼￥Ａ２￥、▲数式、化学式、
   表等があります▼￥Ａ３￥、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼￥Ａ４￥、▲数式、化学式、表等があります▼
   ￥Ａ５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ６￥、▲数式、
   化学式、表等があります▼￥Ａ７￥又は ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ８￥ ｛式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ＾６、Ｘ
   ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１は互いに独立してハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エテルアミノ基、
   アミノ基又は炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
   ル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子又はメチン橋を表わし、 Ｅ＾２は酸素原子又はメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はシ
   クロプロピル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチ
   ル基、▲数式、化学式、表等があります▼基又は ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
   、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基又は炭素原子
   数１ないし２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
   原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
   シ基又はメチルチオ基を表わし、Ｙ＾８及びＹ＾８＾１
   は互いに独立して水素原子又はメチル基を表わし、 ｎは１又は２であり、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
   エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
   ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ
   基、メチルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表
   わし、Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２な
   いし４のアルキレン橋又は酸素原子によって中断される
   炭素原子数２ないし４のアルキレン橋を表わし、そして Ｚ＾５はメチル基又はエチル基を表わす｝で表わされる
   基を表わす（但し、Ａが基Ａ２又はＡ５のうちの１つを
   表わす場合にはＲ＾３は炭素原子１ないし４のアルキル
   基を表わす）〕で表わされるＮ−（３，４−ジヒドロ−
   ２，２−ジオキソ−１，２−ベンズオキサテイン−８−
   イルスルホニル）−Ｎ′−ピリミジニル尿素、Ｎ−（３
   ，４−ジヒドロ−２，２−ジオキソ−１，２−ベンズオ
   キサテイン−８−イルスルホニル）−Ｎ′−トリアゾリ
   ル尿素又はＮ−（３，４−ジヒドロ−２，２−ジオキソ
   −１，２−ベンズオキサチイン−８−イルスルホニル）
   −Ｎ′−トリアジニル尿素、又はその塩。
2. （２）式 I 中、Ｒ＾１及びＲ＾２が水素原子を表わし
   、そしてＲ＾３がメチル基を表わす特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。
3. （３）式 I 中、Ｗが酸素原子を表わす特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。
4. （４）式 I 中、Ｒ＾４が水素原子を表わす特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。
5. （５）式 I 中、Ｗが酸素原子を表わし、そしてＲ＾４
   が水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。
6. （６）式 I 中、Ｗが酸素原子を表わし、Ｒ＾４が水素
   原子を表わし、そしてＡが基Ａ１（式中、Ｘ＾１は炭素
   原子数１ないし４のアルキル基を表わす）を表わす特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。
7. （７）式 I 中、Ｗが酸素原子を表わし、Ｒ＾４が水素
   原子を表わし、そしてＡが基Ａ２（式中、Ｙ＾２はシク
   ロプロピル基を表わす）を表わす特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。
8. （８）式 I 中、Ｗが酸素原子を表わし、Ｒ＾４が水素
   原子を表わし、そしてＡが基Ａ３（式中、Ｚ＾３はハロ
   ゲン原子、メチル基又はエチル基を表わす）を表わす特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。
9. （９）式 I 中、Ｗが酸素原子を表わし、Ｒ＾４が水素
   原子を表わし、そしてＡが基Ａ３（式中、Ｚ＾３及びＹ
   ＾３は一緒になってプロピレン橋を表わす）を表わす特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。
10. （１０）式 I 中、Ｗが酸素原子を表わし、Ｒ＾４が水
    素原子を表わし、そしてＡが基Ａ５（式中、Ｘ＾５は炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、そしてＺ
    ＾５はメチル基又はエチル基を表わす）を表わす特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。
11. （１１）式 I 中、Ｗが酸素原子を表わし、Ｒ＾４が水
    素原子を表わし、そしてＡが基Ａ４（式中、Ｘ＾４は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基を表わす）を表わす特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。
12. （１２）式 I で表わされる化合物がＮ−（３，４−ジ
    ヒドロ−３−メチル−２，２−ジオキソ−１，２−ベン
    ズオキサチイン−８−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，
    ６−ジメチル−１−オキソ−１，３，５−トリアジン−
    ２−イル）尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
13. （１３）式 I で表わされる化合物がＮ−（３，４−ジ
    ヒドロ−３−メチル−２，２−ジオキソ−１，２−ベン
    ズオキサチイン−８−イルスルホニル）−Ｎ′−（２，
    ６−ジメトキシ−５−メチルピリミジン−４−イル）尿
    素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
14. （１４）式 I で表わされる化合物がＮ−（３，４−ジ
    ヒドロ−３−メチル−２，２−ジオキソ−１，２−ベン
    ズオキサチイン−８−イルスルホニル）−Ｎ′−（５，
    ６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３−イル）尿
    素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
15. （１５）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシア
    ルコキシ基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わす〕で表わされるス
    ルホンアミドを次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｒ＾４は水素原子、メチル基又はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そし て Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ１￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ２￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ａ３￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ａ４￥、▲数式、化学式、表等があります▼
    ￥Ａ５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ６￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ７￥又は ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ８￥ 式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ＾６、Ｘ
    ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１は互いに独立してハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
    アミノ基又は炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
    ル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子又はメチン橋を表わし、 Ｅ＾２は酸素原子又はメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はシ
    クロプロピル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチ
    ル基、▲数式、化学式、表等があります▼基又は ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基又は炭素原子
    数１ないし２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基又はメチルチオ基を表わし、Ｙ＾８及びＹ＾８＾１
    は互いに独立して水素原子又はメチル基を表わし、 ｎは１又は２であり、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表
    わし、Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２な
    いし４のアルキレン橋又は酸素原子によって中断される
    炭素原子数２ないし４のアルキレン橋を表わし、そして Ｚ＾５はメチル基又はエチル基を表わす）で表わされる
    基を表わし、そして Ｒはフェニル基、アルキル基又は置換フェ ニル基を表わす〕で表わされるカルバメートと塩基の存
    在下で反応させ、次いで所望により、得られた次式 I
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｗ及びＡは
    式II及び式IIIで定義されたものと同じ意味を表わす（
    但し、Ａが基Ａ２又はＡ５のうちの１つを表わす場合に
    はＲ＾３は炭素原子１ないし４のアルキル基を表わす）
    〕で表わされる化合物を塩に変換することよりなる式
    I で表わされる化合物の製造方法。
16. （１６）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシア
    ルコキシ基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｗは酸素原子又
    は硫黄原子を表わし、そし て Ｒはフェニル基、アルキル基又は置換フェ ニル基を表わす〕で表わされるスルホニルカルバメート
    を次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、 Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ１￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ２￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ａ３￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ａ４￥、▲数式、化学式、表等があります▼
    ￥Ａ５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ６￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ７￥又は ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ８￥ ｛式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ＾６、Ｘ
    ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１は互いに独立してハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
    アミノ基又は炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
    ル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子又はメチン橋を表わし、 Ｅ＾２は酸素原子又はメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はシ
    クロプロピル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチ
    ル基、▲数式、化学式、表等があります▼基又は ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基又は炭素原子
    数１ないし２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基又はメチルチオ基を表わし、Ｙ＾８及びＹ＾８＾１
    は互いに独立して水素原子又はメチル基を表わし、 ｎは１又は２であり、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表
    わし、Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２な
    いし４のアルキレン橋又は酸素原子によって中断される
    炭素原子数２ないし４のアルキレン橋を表わし、そして Ｚ＾５はメチル基又はエチル基を表わす｝で表わされる
    基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、メチル基又はエチル基を表わす〕で
    表わされるアミンと反応させ、次いで所望により得られ
    た次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｗ及びＡは
    式IV及び式Ｖで定義されたものと同じ意味を表わす（但
    し、Ａが基Ａ２又はＡ５のうちの１つを表わす場合には
    Ｒ＾３は炭素原子１ないし４のアルキル基を表わす）〕
    で表わされる化合物を塩に変換することよりなる式 I
    で表わされる化合物の製造方法。
17. （１７）次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシア
    ルコキシ基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｗは酸素原子又
    は硫黄原子を表わす〕で表 わされるスルホニルイソシアネートを次式Ｖ：▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、 Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ１￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ２￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ａ３￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ａ４￥、▲数式、化学式、表等があります▼
    ￥Ａ５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ６￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ７￥又は ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ８￥ ｛式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ＾６、Ｘ
    ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１は互いに独立してハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
    アミノ基又は炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
    ル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子又はメチン橋を表わし、 Ｅ＾２は酸素原子又はメチレン橋を表わし、Ｙ＾１はシ
    クロプロピル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチ
    ル基、▲数式、化学式、表等があります▼基又は ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基又は炭素原子
    数１ないし２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基又はメチルチオ基を表わし、Ｙ＾８及びＹ＾８＾１
    は互いに独立して水素原子又はメチル基を表わし、 ｎは１又は２であり、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表
    わし、Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２な
    いし４のアルキレン橋又は酸素原子によって中断される
    炭素原子数２ないし４のアルキレン橋を表わし、そして Ｚ＾５はメチル基又はエチル基を表わす｝で表わされる
    基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、メチル基又はエチル基を表わす〕で
    表わされるアミンと反応させ、次いで所望により得られ
    た次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｗ及びＡは
    式VI及び式Ｖで定義されたものと同じ意味を表わす（但
    し、Ａが基Ａ２又はＡ５のうちの１つを表わす場合には
    Ｒ＾３は炭素原子１ないし４のアルキル基を表わす）〕
    で表わされる化合物を塩に変換することよりなる式 I
    で表わされる化合物の製造方法。
18. （１８）式 I で表わされるスルホニル尿素をアミン、
    アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物又
    は第４アンモニウム塩基と反応させることよりなる特許
    請求の範囲第１５項記載の式 I で表わされる化合物の
    酸付加塩の製造方法。
19. （１９）式 I で表わされるスルホニル尿素をアミン、
    アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物又
    は第４アンモニウム塩基と反応させることよりなる特許
    請求の範囲第１６項記載の式 I で表わされる化合物の
    酸付加塩の製造方法。
20. （２０）式 I で表わされるスルホニル尿素をアミン、
    アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物又
    は第４アンモニウム塩基と反応させることよりなる特許
    請求の範囲第１７項記載の式 I で表わされる化合物の
    酸付加塩の製造方法。
21. （２１）担体及び／又は他の助剤と一緒に次式 I ：▲
    数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシア
    ルコキシ基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原
    子、メチル基又はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そし て Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ１￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ２￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ａ３￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ａ４￥、▲数式、化学式、表等があります▼
    ￥Ａ５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ６￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ７￥又は ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ８￥ ｛式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ＾６、Ｘ
    ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１は互いに独立してハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
    アミノ基又は炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
    ル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子又はメチン橋を表わし、 Ｅ＾２は酸素原子又はメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はシ
    クロプロピル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチ
    ル基、▲数式、化学式、表等があります▼基又は ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基又は炭素原子
    数１ないし２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基又はメチルチオ基を表わし、Ｙ＾８及びＹ＾８＾１
    は互いに独立して水素原子又はメチル基を表わし、 ｎは１又は２であり、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表
    わし、Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２な
    いし４のアルキレン橋又は酸素原子によって中断される
    炭素原子数２ないし４のアルキレン橋を表わし、そして Ｚ＾５はメチル基又はエチル基を表わす）で表わされる
    基を表わす（但し、Ａが基Ａ２又はＡ５のうちの１つを
    表わす場合にはＲ＾３は炭素原子１ないし４のアルキル
    基を表わす）〕で表わされる置換スルホニル尿素少なく
    とも１種を有効成分として含む除草用及び植物生成抑制
    用組成物。
22. （２２）植物体又はその栽培地に次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４０アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシア
    ルコキシ基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原
    子、メチル基又はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そし て Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ１￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ２￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ａ３￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ａ４￥、▲数式、化学式、表等があります▼
    ￥Ａ５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ６￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ７￥又は ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ８￥ ｛式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ＾６、Ｘ
    ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１は互いに独立してハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
    アミノ基又は炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
    ル基を表わしＥ＾１は窒素原子又はメチン橋を表わし、 Ｅ＾２は酸素原子又はメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はシ
    クロプロピル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチ
    ル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基又は▲数式、化学
    式、表等があります▼基を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基又は炭素原子
    数１ないし２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙは水素原子、メトキシ基、エトキシ基、 ハロゲン原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わし、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基又はメチルチオ基を表わし、Ｙ＾８及びＹ＾８＾１
    は互いに独立して水素原子又はメチル基を表わし ｎは１又は２であり、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表
    わし、Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２な
    いし４のアルキレン橋又は酸素原子によって中断される
    炭素原子数２ないし４のアルキレン橋を表わし、そして Ｚ＾５はメチル基又はエチル基を表わす｝で表わされる
    基を表わす（但し、Ａが基Ａ２又はＡ５のうちの１つを
    表わす場合にはＲ＾３は炭素原子１ないし４のアルキル
    基を表わす）〕で表わされる化合物、又は該化合物を含
    む組成物の有効量を施用することよりなる、望ましくな
    い植物の生長を抑制する方法。
23. （２３）植物体又はその栽培地に次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシア
    ルコキシ基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原
    子、メチル基又はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そし て Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ１￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ２￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ａ３￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ａ４￥、▲数式、化学式、表等があります▼
    ￥Ａ５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ６￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ７￥又は ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ８￥ （式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ＾６、Ｘ
    ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１は互いに独立してハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
    アミノ基又は炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
    ル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子又はメチン橋を表わし、 Ｅ＾２は酸素原子又はメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はシ
    クロプロピル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチ
    ル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基又は▲数式、化学
    式、表等があります▼基を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基又は炭素原子
    数１ないし２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基又はメチルチオ基を表わし、Ｙ＾８及びＹ＾８＾１
    は互いに独立して水素原子又はメチル基を表わし、 ｎは１又は２であり、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表
    わし、Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２な
    いし４のアルキレン橋又は酸素原子によって中断される
    炭素原子数２ないし４のアルキレン橋を表わし、そして Ｚ＾５はメチル基又はエチル基を表わす｝で表わされる
    基を表わす（但し、Ａが基Ａ２又はＡ５のうちの１つを
    表わす場合にはＲ＾３は炭素原子１ないし４のアルキル
    基を表わす）〕で表わされる化合物、又は該化合物を含
    む組成物の有効量を施用することよりなる、植物の生長
    を抑制する方法。
24. （２４）植物体又はその栽培地に次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシア
    ルコキシ基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原
    子、メチル基又はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そし て Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ１￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ２￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ａ３￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ａ４￥　▲数式、化学式、表等があります▼
    ￥Ａ５￥　 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ６￥　▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ７￥又は ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ８￥ ｛式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ＾６、Ｘ
    ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１は互いに独立してハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
    アミノ基又は炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキ
    ル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子又はメチン橋を表わし、 Ｅ＾２は炭素原子又はメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はシ
    クロプロピル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチ
    ル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基又は▲数式、化学
    式、表等があります▼基を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基又は炭素原子
    数１ないし２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基又はメチルチオ基を表わし、Ｙ＾８及びＹ＾８＾１
    は互いに独立して水素原子又はメチル基を表わし、 ｎは１又は２であり、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表
    わし、Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２な
    いし４のアルキレン橋又は酸素原子によって中断される
    炭素原子数２ないし４のアルキレン橋を表わし、そして Ｚ＾５はメチル基又はエチル基を表わす｝で表わされる
    基を表わす（但し、Ａが基Ａ２又はＡ５のうちの１つを
    表わす場合にはＲ＾３は炭素原子１ないし４のアルキル
    基を表わす）〕で表わされる化合物、又は該化合物を含
    む組成物の有効量を施用することよりなる、収穫量を増
    加させるために植物の生長を調節する方法。
25. （２５）有用植物の収穫において発芽前又は発芽後に雑
    草を選択的に防除する特許請求の範囲第２２項記載の方
    法。
26. （２６）発芽前に有効成分を施用することよりなる、２
    葉期の外の植物の生長を抑制する特許請求の範囲第２３
    項記載の方法。
27. （２７）式 I 中、 Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシア
    ルコキシ基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は互いに独立して水素原子又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原
    子、メチル基又はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そし て Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ１￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ２￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ａ３￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ａ４￥又は▲数式、化学式、表等があります
    ▼￥Ａ５￥ ｛式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５及びＹ＾１は
    互いに独立してハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、ジメチルアミノ基、メチル
    アミノ基、エチルアミノ基、アミノ基又は炭素原子数２
    ないし４のアルコキシアルキル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子又はメチン橋を表わし、 Ｙ＾２はシクロプロピル基、ジメトキシメチル基、ジエ
    トキシメチル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基又は▲数式、化学
    式、表等があります▼基を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基又は炭素原子
    数１ないし２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基又はメチルスルホニル基を表
    わし、Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２な
    いし４のアルキレン橋又は酸素原子によって中断される
    炭素原子数２ないし４のアルキレン橋を表わし、そして Ｚ＾５はメチル基又はエチル基を表わす｝で表わされる
    基を表わす（但し、Ａが基Ａ２又はＡ５のうちの１つを
    表わす場合にはＲ＾３は炭素原子１ないし４のアルキル
    基を表わす）〕で表わされる特許請求の範囲第１項記載
    の化合物又はその塩。