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JPS61234918A - アシル化コラ−ゲン又はアシル化ゼラチンよりなる界面活性剤及びその製造方法 - Google Patents

アシル化コラ−ゲン又はアシル化ゼラチンよりなる界面活性剤及びその製造方法

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JPS61234918A
JPS61234918A JP60074408A JP7440885A JPS61234918A JP S61234918 A JPS61234918 A JP S61234918A JP 60074408 A JP60074408 A JP 60074408A JP 7440885 A JP7440885 A JP 7440885A JP S61234918 A JPS61234918 A JP S61234918A
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acid
collagen
gelatin
acylated
surfactant
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哲朗 並木
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古瀬　正康
Takamitsu Kuroyanagi
能光 黒柳
Teruo Miyata
宮田　暉夫
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Koken Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は界面活性剤にして、人体に対して毒性及び刺激
性が少ないのみならず特に中性で可溶とじ親水性を増し
化粧品、医薬品及び食品の乳化剤や防腐剤として使用す
るに適した界面活性剤及びその製造方法に関する。
（従来の技術及び解決すべき問題点） 現在、界面活性剤は工業分野をはじめ非常に多くの分野
で使用され、その種類も多種多様である。
しかし界面活性剤が多く使用されるにしたがって、人体
への影響或は環境の汚染といった問題が生じ、界面活性
剤の機能、効率と共に安全性が望まれるようになり、特
に化粧品や食品の分野では人体に対して安全な界面活性
剤が強く要求されている。
最近、化粧品の分野では手荒れ等の少ない界面活性剤が
登場したが未だ毒性及び刺激性という点で満足すべきも
のではない、このような情勢下において、本発明者らは
、より毒性及び刺激性が少なく生分解能の高い界面活性
剤として生体の構成成分であるコラーゲン又はその熱変
性によって得られるゼラチンを脂肪酸によりアシル化し
たアシル化コラーゲン又はアシル化ゼラチンを得た。（
ｖｆ願昭　　　　　　　号参照）しかし、この７シル化
コラーゲン又はアシル化ゼラチンはｐＨ３近傍の酸性溶
液には溶解して分子状分散するが、ｐＨ６〜８の中性域
では沈澱を生じ分子状分散しないため、中性域で使用す
ると効率が悪いという欠点があった。ところが通常化粧
品や食品に使用する場合はｐＨはマ近近の中性域で用い
られることが多く、このため脂肪酸のみでアシル化した
コラーゲン又はゼラチンからなる界面活性剤の適用範囲
は制限される結果となった。
本発明者らはこのアシル化コラーゲン又は７シル化ゼラ
チンを中性域で可溶化して分子状分散するようにし、よ
り使いやすい効率の良い界面活性剤を提供すべく種々研
究を行った結果、本発明を完成するに至った。
（問題点を解決するための手段） すなわち、本発明はコラーゲン又はコラーゲンを熱変性
により得られるゼラチンの側鎖アミノ基の一部又は全部
を炭素数２〜２６の脂肪酸及び炭素数２〜８のジカルボ
ン酸でアシル化したアシル化コラーゲン又はアシル化ゼ
ラチンよりなる界面活性剤であって、アシル化に使用さ
れる炭素数２〜２６の脂肪酸としては飽和もしくは不飽
和脂肪酸であって、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、
ｎ−吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、リシノール酸、オレイン酸、リノール酸
、１．２−ヒドロキシステアリン酸、アラキノン酸、ベ
ヘン酸、セロチン酸等何れでもよいが特にプロピオン酸
、ヘプタン酸、ミリスチン酸が好ましく、またジカルボ
ン酸としては脂肪族ジカルボン酸であるマロン酸、コハ
ク酸、グルタル酸或はマレイン酸、２−７チルマレイン
酸、２．３−ツメチルマレイン酸等または芳香族ジカル
ボン酸である７タル酸等何れでもよいが、特にコハク酸
が最も好ましい。（コハク酸を用いてアシル化する場合
を以後サクシニル化という、） しかして、本発明の界面活性剤は、コラーゲン又はゼラ
チンの側鎖アミノ基の一部を炭素数２〜２６の飽和−塩
基脂肪酸でアシル化することにより親油性が高められ、
残りのアミノ基の全部又は一部をジカルボン酸によって
アシル化することにより等電点を大きく変化させ（等電
点的４．５に変化させる）中性域（ｐＨ約６〜８）でも
可溶化させることができ、したがって中性溶液で溶解し
分子状分散できると同時に親水性を高めより効率の高い
界面活性剤とすることができる。また本発明の界面活性
剤のアシル化率は使用する脂肪酸の種類、脂肪酸とジカ
ルボン酸との割合等によって種々変更できるが一般に脂
肪酸の炭素数及びアシル化率が増加するにしたがって親
油性となりジカルボン酸については、これのアシル化率
が増加するにしたがって親水性となり中性域（ｐＨ６〜
８）で溶解しやすくなる。通常、脂肪酸による７シル化
率は５〜４０％ジカルボン酸によるアシル化率は６０〜
９５％程度のものが最適である。
本発明の界面活性剤は通常コラーゲン又はゼラチンの側
鎖アミノ基の一部を脂肪酸又はその官能誘導体でアシル
化したのち、ジカルボン酸又は官能性誘導体でアシル化
することによって得られるが先にジカルボン酸又はその
官能性誘導体でアシル化したのち、脂肪酸又はその官能
誘導体でアシル化することによっても得られる。これら
アシル化反応に際しては酸またはその官能性誘導体のう
ち、反応性の点で酸無水物が最も使用しやすい。具体的
には予めコラーゲン溶液又はゼラチン溶液のｐＨを８〜
１４に調整しコラーゲンの場合は２５℃以下、ゼラチン
の場合は３０〜４０℃とし、脂肪酸無水物を撹拌しなが
ら添加してコラーゲン分子又はゼラチン分子のε−アミ
ノ基の一部をアシル化する。さらに同様の条件でジカル
ボン酸無水物を添加し残余のε−アミノ基の全部又は一
部をアシル化することによって得られる。
以下、本発明を実施例をもって説明する。
実施例１ アテロコラーゲン１５ｇ（ε−ＮＨ２１約０．００約０
．００合 ｍ整した。これを撹拌しながらプロピオン酸無水物０．
０　０　２モルをアセトン２０ｍ１に溶解したものを徐
々に添加し室温（２０℃〜２５℃）で３時間反応させる
０反応中遊離のプロピオン酸のためｐＨが低下するため
ｌＮＮａＯＨ溶液を加え、常にｐＨ１２に保った０反応
後ＴＮＢＳ法により７シル化率を測定した結果２０％の
７シル化率であった。このアシル化コラーゲンをｐＨｌ
０にｒ１４整後無水コハク酸０．０　２　４モルをアセ
トンに溶解したものを撹拌しながら徐々に加え室温（２
０℃〜２５℃）で反応させた。この時ｐＨが遊離コハク
酸により低下するのでｌＮＮａＯＨ溶液でｐＨ１０に維
持した。反応後ｐＨを４．５に調整してアシル化すクシ
ニル化コラーゲンを沈Ｗｉさせ遠心分離機（５　０　０
　０ｒｐｍ、３０分間）で沈澱を集め、ｐＨ　４　、５
の水で３回洗滌した。この沈澱を同容のエタノールで脱
水を３回行い風乾しプロピオン酸によるアシル化すクシ
ニル化コラーゲンを得た。ＴＮＢＳ法による修飾率（全
アシル化率）の測定結果は９８％であった。
アテロコラーゲンの代りに酸可溶性コラーゲン、塩度溶
性コラーゲンを使用しても同様であった。
実施例２ ゼラチン１５ｇ（ε−ＮＨ．量０．０　０　６モル）を
水１５０ｅｌに加熱溶解し、この溶液をｐＨ１２に調整
し０．０　０　２モルのへブタン酸無水物を２０論１ア
セトンに溶かした溶液を添加し、温度３５〜４０℃で実
施例１と同様の操作によりアシル化を行った．得られた
アシル化ゼラチンのへブタン酸によるアシル化率は約２
５％であった．これを実施例１と同様の操作により琥珀
酸によりサクシニル化し、ヘプタン酸によるアシル化サ
クシニル化ゼラチンを得た。サクシエル化率は７５％で
あった。
実施例３ アテロコラーゲン１５ｇ（εーＮＨ２ｆｉ約ｏ，ｏｏｅ
モル）を水５　０　０ｍｌ　）：ｐＨ　３で溶解後ｌＮ
ＮａＯＨでｐＨ１２にＲ９した。これをミキサーで撹拌
しながらミリスチンａ無水物０．０　０　２モルを５論
１のテトラヒドロ７ランに溶解したのち、更に１５ｍ１
のアセトンで希釈した溶液を徐々に加え実施例１と同様
の操作を行いミリスチン酸によるアシル化コラーゲンを
得た．アシル化率１５％であった。これを実施例１と同
様に琥珀酸無水物でサクシニル化したミリスチン酸によ
るアシル化すクシニル化コラーゲンを得た。サクシニル
化率は８３％であった。
実施例４ 実施例１〜３で得られたアシル化すクシニル化コラーゲ
ン及びアシル化サクシニル化ゼラチンのｐＨ６．５の中
性溶液を用いて水とオリーブ油との任意の割合のものを
乳化したところ良好な分散状態の乳化物が得られた。
（発明の効果） 以上、述べたように生体のｈ１１成分であるコラーゲン
又はこれを熱変性したゼラチンを原料としで一塩基脂肪
酸及び二塩基性カルボン酸でアシル化することにより従
来のものに比して毒性及び刺激性が少な（効率の良い界
面活性効果を有し、且つ中性のｐＨ領域で水に可溶であ
る界面活性剤が得られ、化粧品、食品をはじめとする多
くの分野で利用しやすく、特に医薬品、化粧品等の分野
に適した界面活性剤として提供しうる効果を奏するもの
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、コラーゲン又はゼラチンの側鎖アミノ基を炭素数２
    〜２６の脂肪酸及び炭素数２〜８のジカルボン酸でアシ
    ル化して得たアシル化コラーゲンまたはアシル化ゼラチ
    ンよりなる界面活性剤 ２、脂肪酸がプロピオン酸、ヘプタン酸及びミリスチン
    酸からなる群から選ばれた酸である特許請求の範囲第１
    項記載の界面活性剤 ３、ジカルボン酸がコハク酸である特許請求の範囲第１
    項記載の界面活性剤 ４、コラーゲンまたはゼラチンに炭素数２〜２６の脂肪
    酸又はその官能誘導体を反応させてコラーゲンまたはゼ
    ラチンの側鎖アミノ基の一部をアシル化させたのち、炭
    素数２〜８のジカルボン酸又はその官能誘導体を反応さ
    せて残余の側鎖アミノ基の一部又は全部をアシル化する
    ことを特徴とするアシル化コラーゲン又はアシル化ゼラ
    チンよりなる界面活性剤の製造方法 ５、酸の官能誘導体が酸無水物である特許請求の範囲第
    ４項記載の界面活性剤の製造方法
JP60074408A 1985-04-10 1985-04-10 アシル化コラ−ゲン又はアシル化ゼラチンよりなる界面活性剤及びその製造方法 Granted JPS61234918A (ja)

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