JPS61225169A - 新規ベンゾイルウレア、その製法及び殺虫剤 - Google Patents
新規ベンゾイルウレア、その製法及び殺虫剤Info
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- JPS61225169A JPS61225169A JP60065019A JP6501985A JPS61225169A JP S61225169 A JPS61225169 A JP S61225169A JP 60065019 A JP60065019 A JP 60065019A JP 6501985 A JP6501985 A JP 6501985A JP S61225169 A JPS61225169 A JP S61225169A
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- urea
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ベンゾイルウレア、その製法及びその殺虫
剤としての利用に関する。
剤としての利用に関する。
更に詳しくは、本発明は、下記式（１）で表わされる新
規ベンゾイルウレアに関スる。
規ベンゾイルウレアに関スる。
一般式：
式中、Ｘ及びＹはハロダン原子又は低級アルキル基を示
し、 ｎは０，１又は２を示し、 Ｚ及びＷは、夫々、酸素原子又はイオウ原子を示し、そ
して Ｒはハロケ゛ン置換−低級アルキル基、ハロゲンｔｉ換
−低級アルコキシ基、ハロゲン置換−低級アルキルチオ
基、ハロダン置換−低級アルキルスルフイニル基又はハ
ロゲン置換−低級アルキルスルホニル基を示す。
し、 ｎは０，１又は２を示し、 Ｚ及びＷは、夫々、酸素原子又はイオウ原子を示し、そ
して Ｒはハロケ゛ン置換−低級アルキル基、ハロゲンｔｉ換
−低級アルコキシ基、ハロゲン置換−低級アルキルチオ
基、ハロダン置換−低級アルキルスルフイニル基又はハ
ロゲン置換−低級アルキルスルホニル基を示す。
上記一般式（＋）の化合物は、下記の方法によシ製造で
き、本発明は該製法にも関する。
き、本発明は該製法にも関する。
製法ニ
一般式：
式中、Ｘ及びＲは前記と同じ、
＝９−
で表わされる化合物と、
一般式：
式中、Ｘ 、 Ｙ 、 ｎ及びＷは前記と同じ、で表わ
される化合物とを、反応させることを特徴とする、前記
一般式（１）の新規ベンゾイルウレアの製造方法。
される化合物とを、反応させることを特徴とする、前記
一般式（１）の新規ベンゾイルウレアの製造方法。
また本発明は前記一般式（１）の新規ベンゾイルウレア
を有効成分として含有する殺虫剤にも関する。
を有効成分として含有する殺虫剤にも関する。
本願出願日前公知の刊行物である特開昭５３−１２４２
６５号には、一般式： ％式％ 式中、ＡおよびＺはハロケ°ン原子、 Ｂは水素原子またはノ・ロケ゛ン原子、ＸおよびＹは酸
素原子またはイオウ原子、ｎは１または２を示す、 で表わされる化合物が殺或活性を有する旨、記載されて
いる。然しなから、上記式（Ｅ）中、Ｚには、前記本発
明一般式（１）におけるＲの定義は包含されない。
６５号には、一般式： ％式％ 式中、ＡおよびＺはハロケ°ン原子、 Ｂは水素原子またはノ・ロケ゛ン原子、ＸおよびＹは酸
素原子またはイオウ原子、ｎは１または２を示す、 で表わされる化合物が殺或活性を有する旨、記載されて
いる。然しなから、上記式（Ｅ）中、Ｚには、前記本発
明一般式（１）におけるＲの定義は包含されない。
本発明者等は、前記一般式（１）で表わされる従来公知
文献未記載の新規ベンゾイルウレアの合成に成功し且つ
該式（１）の化合物は、上記式（Ｅ）の類似構造を有す
る公知化合物に比較し、極めて卓越した強力な殺虫作用
を示すことを発見した。更に、本発明者等の研究によれ
ば、該式（１）化合物は、特には、鱗翅目害虫（Ｌｅｐ
ｉｄｏｐ−ｔｅｒα）の幼虫に対し、極めて優れた殺虫
効果を現わすことがわかった。
文献未記載の新規ベンゾイルウレアの合成に成功し且つ
該式（１）の化合物は、上記式（Ｅ）の類似構造を有す
る公知化合物に比較し、極めて卓越した強力な殺虫作用
を示すことを発見した。更に、本発明者等の研究によれ
ば、該式（１）化合物は、特には、鱗翅目害虫（Ｌｅｐ
ｉｄｏｐ−ｔｅｒα）の幼虫に対し、極めて優れた殺虫
効果を現わすことがわかった。
従って、本発明は新規ベンズアミド、その製法及びその
殺虫剤としての利用を提供するにある。
殺虫剤としての利用を提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに、利点
は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
は以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明化合物の一般式（１）において、好ましい化合物
としては、Ｘ及びＹは、夫々、クロル、フルオル又はメ
チルを示し、ｎは０，１又は２を示し、Ｚはイオウ原子
を示し、Ｗは酸素原子又はイオウ原子を示し、そしてＲ
はフルオル置換の炭素数１〜２のアルキル基、フルオル
置換の炭素数１〜２のアルコキシ基又はフルオル置換の
炭素数１〜２のアルキルチオ基を示す化合物を挙げるこ
とができる。
としては、Ｘ及びＹは、夫々、クロル、フルオル又はメ
チルを示し、ｎは０，１又は２を示し、Ｚはイオウ原子
を示し、Ｗは酸素原子又はイオウ原子を示し、そしてＲ
はフルオル置換の炭素数１〜２のアルキル基、フルオル
置換の炭素数１〜２のアルコキシ基又はフルオル置換の
炭素数１〜２のアルキルチオ基を示す化合物を挙げるこ
とができる。
上記、好ましい定義の一般式（１）において、特に好ま
しい化合物の例としては、Ｘ及びＹはクロル又はフルオ
ルを示し、ｎは０又はｌを示し、Ｚはイオウ原子を示し
、Ｗは酸素原子を示し、そしてＲがトリフルオロメチル
基又はトリフルオロメトキシ基を示す化合物を挙げるこ
とができる。
しい化合物の例としては、Ｘ及びＹはクロル又はフルオ
ルを示し、ｎは０又はｌを示し、Ｚはイオウ原子を示し
、Ｗは酸素原子を示し、そしてＲがトリフルオロメチル
基又はトリフルオロメトキシ基を示す化合物を挙げるこ
とができる。
そして上記好ましい定義及び特に好ましい定義に加えて
、更に、一般式（＋）において、Ｒがベンゾチアゾール
の６−位に置換する場合の化合物は、最も好ましい化合
物の範ちゅうに属する。
、更に、一般式（＋）において、Ｒがベンゾチアゾール
の６−位に置換する場合の化合物は、最も好ましい化合
物の範ちゅうに属する。
本発明一般式（１）の化合物の具体例としては、特には
、下記の化合物を例示することができる。
、下記の化合物を例示することができる。
すなわち
＃−（Ｓ−トリフルオロメチルベンゾチアゾール−２−
イル）−＃’−（２−クロロベンゾイル）ウレア、 Ｎ−（６−トリフルオロメチルベンゾチアゾールー２−
イル）−Ａ”−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、 Ｎ−（６−トリフルオロメチルベンゾチアゾールー２−
イル）−Ａ”−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル
）ウレア、 Ｎ−（６−）リフルオロメトキシベンゾチアゾール−２
−イル）−Ｎ’−（２−クロロベンゾイル）ウレア、 ＃−（６−）リフルオロメトキシベンゾチアゾール−２
−イル）−＃’−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイ
ル）ウレア、 Ｎ−（６−ドリフルオロメトキシペンゾチアゾールー２
−イル）−＃’−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア。
イル）−＃’−（２−クロロベンゾイル）ウレア、 Ｎ−（６−トリフルオロメチルベンゾチアゾールー２−
イル）−Ａ”−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、 Ｎ−（６−トリフルオロメチルベンゾチアゾールー２−
イル）−Ａ”−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル
）ウレア、 Ｎ−（６−）リフルオロメトキシベンゾチアゾール−２
−イル）−Ｎ’−（２−クロロベンゾイル）ウレア、 ＃−（６−）リフルオロメトキシベンゾチアゾール−２
−イル）−＃’−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイ
ル）ウレア、 Ｎ−（６−ドリフルオロメトキシペンゾチアゾールー２
−イル）−＃’−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア。
本発明一般式（りの化合物は、下記の方法によシ製造で
きる。
きる。
（１） ′（ＩＮ）
（式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｚ、Ｗ及びＲは前記と同じ）
上記製法において、例えば、原料として、２−アミノー
６−トリフルオロメチルベンゾチアゾールと、２．６−
シフルオロペンゾイルインシアネートとを使用した場合
、下記に示す反応式で表わｐ゛ 上記製法において、原料である一般式（Ｉ［）の化合物
は、前記したＺ及びＲの定義に基づいたものを意味し、
好ましくは、Ｚ及びＲは前記、好ましい定義と同義を示
す。
６−トリフルオロメチルベンゾチアゾールと、２．６−
シフルオロペンゾイルインシアネートとを使用した場合
、下記に示す反応式で表わｐ゛ 上記製法において、原料である一般式（Ｉ［）の化合物
は、前記したＺ及びＲの定義に基づいたものを意味し、
好ましくは、Ｚ及びＲは前記、好ましい定義と同義を示
す。
前記一般式（ＩＩ）の化合物は、本願出願日前の公知刊
行物、例えば、米国特許２，８３２，７６１号、Ｚｈ、
Ｏｂｓんｃｈ、Ｋｈｉｍ、、 ｖｏｌ 、３ ３
（７） 、２３ ０ｌ−７（１９６３）、ヨーロッ
パ特許公開５０，５５１号等に記載されている公知化合
物である。そしてその具体例としては、例えば、 ２−アミノ−６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール
、 ２−アミノ−６−ドリフルオロメトキシペンゾチアゾー
ル、 ２−アミノ−６−シフルオロメトキシベンゾチアゾール
、 ２−アミノ−６−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）ベンゾチアゾール、 ２−アミノ−６−ドリフルオロメチルチオペンゾチアゾ
ール、 ２−アミノ−６−（２，２，２−）リフルオロエチルチ
オ）ベンゾチアゾール、 ２−アミノ−６−ペンタフルオロエトキシベンゾチアゾ
ール 等を例示することができる。
行物、例えば、米国特許２，８３２，７６１号、Ｚｈ、
Ｏｂｓんｃｈ、Ｋｈｉｍ、、 ｖｏｌ 、３ ３
（７） 、２３ ０ｌ−７（１９６３）、ヨーロッ
パ特許公開５０，５５１号等に記載されている公知化合
物である。そしてその具体例としては、例えば、 ２−アミノ−６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール
、 ２−アミノ−６−ドリフルオロメトキシペンゾチアゾー
ル、 ２−アミノ−６−シフルオロメトキシベンゾチアゾール
、 ２−アミノ−６−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
トキシ）ベンゾチアゾール、 ２−アミノ−６−ドリフルオロメチルチオペンゾチアゾ
ール、 ２−アミノ−６−（２，２，２−）リフルオロエチルチ
オ）ベンゾチアゾール、 ２−アミノ−６−ペンタフルオロエトキシベンゾチアゾ
ール 等を例示することができる。
上記例示の一般式（１）の化合物は、Ｊ、Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、、１９６９．２６８、特開昭５９−５９．６７
９号、西独特許公開２，６０１，７００号、Ｊ、ｐｈａ
ｍ。
９号、西独特許公開２，６０１，７００号、Ｊ、ｐｈａ
ｍ。
Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ、 ｖｏｌ ７３ （１９５３）
、 １３１２、Ｊ、ｋｎ、Ｃ’ｈｅｍ、Ｓｏｃ、、 ｖ
ｏｌ、７１ 、３４１７等に記載されている方法に従っ
て、置換アニリン又は置換Ｏ−ヒドロキシアニリンから
調製することができる。
、 １３１２、Ｊ、ｋｎ、Ｃ’ｈｅｍ、Ｓｏｃ、、 ｖ
ｏｌ、７１ 、３４１７等に記載されている方法に従っ
て、置換アニリン又は置換Ｏ−ヒドロキシアニリンから
調製することができる。
同じく原料である一般式（１）の化合物は、前記し九Ｘ
、 Ｙ 、 ｎ及びＷの定義に基づいたものを意味し
、好ましくはＸ 、 Ｙ 、 ｎ及びＷは前記、好まし
い定義と同義を示す。
、 Ｙ 、 ｎ及びＷの定義に基づいたものを意味し
、好ましくはＸ 、 Ｙ 、 ｎ及びＷは前記、好まし
い定義と同義を示す。
前記一般式（ＩＩＩ）の化合物は、本願出願前の公知刊
行物、例えば、Ｊ、Ａｇｒ、Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ、、ｖ
ｏｌ。
行物、例えば、Ｊ、Ａｇｒ、Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ、、ｖ
ｏｌ。
２１．３４８頁及びＯｒｇ、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏ
１１ｅｃ−１ｉｖｅ ｖｏｌＵ、１３５頁等に記載され
ている公知化合物である。そして、その具体例としては
、例えば、２−クロロベンゾイルイソシアネート、２．
６−シフルオロベンゾイルインシアネート、２−クロロ
−６−フルオロベンゾイルイソシアネート、 ２−クロロベンゾイルインチオシアネート、２．６−シ
フルオロペンゾイルイソチオシアネート、 ２−クロロ−６−フルオロベンゾイルインチオシアネー
ト 等を例示することができる。
１１ｅｃ−１ｉｖｅ ｖｏｌＵ、１３５頁等に記載され
ている公知化合物である。そして、その具体例としては
、例えば、２−クロロベンゾイルイソシアネート、２．
６−シフルオロベンゾイルインシアネート、２−クロロ
−６−フルオロベンゾイルイソシアネート、 ２−クロロベンゾイルインチオシアネート、２．６−シ
フルオロペンゾイルイソチオシアネート、 ２−クロロ−６−フルオロベンゾイルインチオシアネー
ト 等を例示することができる。
ｌ ８−
上記製法の実施に際しては、適当な希釈剤として、すべ
ての不活性な溶媒をあげることができる。
ての不活性な溶媒をあげることができる。
かかる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イドおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼン；ソの
他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチ
、 ルエーテル、ジー１８０−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロぎレンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチル−１ｓｏ−プロピルケトン、メチ
ル−１ｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ） ＩＪル；
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルアセトアミド；スルホン、スルホキシド類
例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩
基例えば、ぎリジン等をあげることができる。
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イドおよびトリクロロエチレン、クロロベンゼン；ソの
他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチ
、 ルエーテル、ジー１８０−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロぎレンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチル−１ｓｏ−プロピルケトン、メチ
ル−１ｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニ） ＩＪル；
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド
類例えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルアセトアミド；スルホン、スルホキシド類
例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩
基例えば、ぎリジン等をあげることができる。
上記の方法は、広い温度範囲内において実施することが
できる。例えば約−２０℃と混合物の沸点との間で実施
でき、好ましくは約Ｏ〜約ｉｏ。
できる。例えば約−２０℃と混合物の沸点との間で実施
でき、好ましくは約Ｏ〜約ｉｏ。
℃の間で実施することができる。まだ反応は常圧の下で
おこなうことが好ましい、ただし、加圧まだは減圧下で
操作することも可能である。
おこなうことが好ましい、ただし、加圧まだは減圧下で
操作することも可能である。
上記製法を実施するに当っては、例えば一般式（１）の
化合物１モルに対し、一般式（ＩＩ）の化合物を約０，
８倍モル量〜約１．２倍モル量、好ましくは等モル量〜
約１．１倍モル量、不活性溶媒中で、反応させることに
よって、目的の一般式（１）の新規化合物を得ることが
できる。
化合物１モルに対し、一般式（ＩＩ）の化合物を約０，
８倍モル量〜約１．２倍モル量、好ましくは等モル量〜
約１．１倍モル量、不活性溶媒中で、反応させることに
よって、目的の一般式（１）の新規化合物を得ることが
できる。
本発明の式（＋）化合物は、強力な殺虫作用を現わす。
従って、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る。そして、本発明の式（１）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種々
の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
き、それらの駆除撲滅のために適用できる。
る。そして、本発明の式（１）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する。また本発明化合物は広範な種々
の害虫、有害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
き、それらの駆除撲滅のために適用できる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アスキゾウムシ（Ｃａｔ １ｏａｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃ
ｈｉｎｅｎｓｉａ）、コクゾウムシ（５ｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｚｅａｍａｉｓ ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉ
ｂｏｌｉｕｍ ｃａａｔａｎｇｕｍ ）、ニジュウヤホ
シテントウ（Ｅｐｔｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｔｉｏａｔ
ｏｍａ−ｃｕｌαｔａ）、トビイロムナボンコメッキ（
Ａｇｒｉｏ−ｔｔｔｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ ）、
ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ ）
、コロラドポテトビー） ＃ （、Ｌｅｐｔｉ−ｎｏｔ
ａｒｓａ ｄｅｃｅｍｋｉｎｅａｔａ ）、ジアブロテ
イカ（Ｄｉαｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ、）、マツノマダ
ラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｗｓ ａｌｔｅｒｎａｔ
ｒｂｔｔ ） 、イネミズゾウムシ（Ｌｉａｓｏｒｈｏ
ｐｔｒｗｓ ａｒｙｚｏｐｈｉＬｕｓ ） 、ヒラタキ
クイムシ（Ｌｙｃｈｂｓ ｂｒｕｎｅｗａ ） ；鱗翅
１虫、例えば、 マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ ）
、ウメケムシ（Ｍａｌａｅｏｓｏｍａ ｎｅｓｓｔｒｉ
ａ ）、アオムシ（Ｐ（トｒｔｓ ｒａｐａｅ ）、ハ
スーＥ−／Ｅトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｔｔｕｒａ
）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｗｐｐｒｅｓｓ
ａｌｔｓ ）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｗａｔａ ｎｗ
ｂｉｌａｌｔｓ ） 、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓ
ｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ ） 、：１７カクモ７／’
マキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ）、コトリ
ガ（Ｃａｒ−ｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ）
、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔゼ８ｆｕｃｏｓａ ）、ハ
チミツガ（Ｇａ１ｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅ−１１ａ
）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎ
ｉｓ ）、ヘリオティ）ｔ、 （Ｈｅｌｉｏｔｈｔｓ
ｖｔｒｅｓｃｅｎｓ ）、ミカンハモクリガ（ｐｈｙｌ
ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ ） ；双翅目
虫、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅａｔｉｃａ ） 、ネ
ツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｇｔｇｙｐｔｉ ）、タ
ネパｘ （Ｈｙｌ ｅｍｉａｐｔａｔｕｒａ ）、アカ
イエカ（Ｃｕ１ｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ）、シナハマダ
ラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ５ｌｎｅｎｓｉｓ ）、：
１ガタアカイエカ（Ｃｕ１ｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ）、等を挙げることができる。
示することができる。昆虫類として、鞘翅目害虫、例え
ば アスキゾウムシ（Ｃａｔ １ｏａｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃ
ｈｉｎｅｎｓｉａ）、コクゾウムシ（５ｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｚｅａｍａｉｓ ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉ
ｂｏｌｉｕｍ ｃａａｔａｎｇｕｍ ）、ニジュウヤホ
シテントウ（Ｅｐｔｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｔｉｏａｔ
ｏｍａ−ｃｕｌαｔａ）、トビイロムナボンコメッキ（
Ａｇｒｉｏ−ｔｔｔｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ ）、
ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ ）
、コロラドポテトビー） ＃ （、Ｌｅｐｔｉ−ｎｏｔ
ａｒｓａ ｄｅｃｅｍｋｉｎｅａｔａ ）、ジアブロテ
イカ（Ｄｉαｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ、）、マツノマダ
ラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｗｓ ａｌｔｅｒｎａｔ
ｒｂｔｔ ） 、イネミズゾウムシ（Ｌｉａｓｏｒｈｏ
ｐｔｒｗｓ ａｒｙｚｏｐｈｉＬｕｓ ） 、ヒラタキ
クイムシ（Ｌｙｃｈｂｓ ｂｒｕｎｅｗａ ） ；鱗翅
１虫、例えば、 マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ ）
、ウメケムシ（Ｍａｌａｅｏｓｏｍａ ｎｅｓｓｔｒｉ
ａ ）、アオムシ（Ｐ（トｒｔｓ ｒａｐａｅ ）、ハ
スーＥ−／Ｅトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｔｔｕｒａ
）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｗｐｐｒｅｓｓ
ａｌｔｓ ）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｗａｔａ ｎｗ
ｂｉｌａｌｔｓ ） 、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓ
ｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ ） 、：１７カクモ７／’
マキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ）、コトリ
ガ（Ｃａｒ−ｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ）
、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔゼ８ｆｕｃｏｓａ ）、ハ
チミツガ（Ｇａ１ｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅ−１１ａ
）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎ
ｉｓ ）、ヘリオティ）ｔ、 （Ｈｅｌｉｏｔｈｔｓ
ｖｔｒｅｓｃｅｎｓ ）、ミカンハモクリガ（ｐｈｙｌ
ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ ） ；双翅目
虫、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅａｔｉｃａ ） 、ネ
ツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｇｔｇｙｐｔｉ ）、タ
ネパｘ （Ｈｙｌ ｅｍｉａｐｔａｔｕｒａ ）、アカ
イエカ（Ｃｕ１ｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ）、シナハマダ
ラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ５ｌｎｅｎｓｉｓ ）、：
１ガタアカイエカ（Ｃｕ１ｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ）、等を挙げることができる。
更に、獣医学の医薬分野においては、本発明の新規化合
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）
、例えば、昆虫類に対して使用して有効である。このよ
うな動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示す
ることができる。
物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫）
、例えば、昆虫類に対して使用して有効である。このよ
うな動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示す
ることができる。
昆虫類としては例えば、
ウマバｘ （Ｇａａｔｒｏｐｈｉｌｖ、ｓ ｓｐｐ、）
、等を挙げることができる。
、等を挙げることができる。
本発明ではこれらすべてを包含する虫類に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。
本発明の式（１）活性化合物は通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジ
ョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー） ＩＪツジ、か
ん並びにコイル）、そしてＵ Ｌ Ｖ （コールドミス
ト（ｃｏｌｄ ｍ１ｓｔ ）、ウオームミスト（ｗａｒ
ｍ ｍ１ｓｔ ） ’）を挙げることができる。
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジ
ョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃
焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー） ＩＪツジ、か
ん並びにコイル）、そしてＵ Ｌ Ｖ （コールドミス
ト（ｃｏｌｄ ｍ１ｓｔ ）、ウオームミスト（ｗａｒ
ｍ ｍ１ｓｔ ） ’）を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希′ 粗剤、又は担体、
場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによ
って行なわれる。
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希′ 粗剤、又は担体、
場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによ
って行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
、また補助溶媒として使用されることができる。
、また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、グロノセン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてノ・ログン化炭化水素類のようなエ
アゾール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えばブタン、グロノセン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてノ・ログン化炭化水素類のようなエ
アゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有機
物質（例えば、おがくず、２６一 ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコ
の茎等）を挙げることができる。
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細粒体又は有機
物質（例えば、おがくず、２６一 ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコ
の茎等）を挙げることができる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸Ｌアルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩
等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることができ
る。
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸Ｌアルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩
等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることができ
る。
分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。
てメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例エバ、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例エバ、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。
本発明の式（＋）活性化合物は、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物よシ生産される殺虫性物質を挙げるとと
ができる。
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、
殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤又は
除草剤との混合剤として、存在することもできる。ここ
で、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバ
メート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素
系薬剤、微生物よシ生産される殺虫性物質を挙げるとと
ができる。
更に、本発明の式（１）活性化合物は、共力剤との混合
剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用表ものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
剤としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用
形態は、商業上有用表ものを挙げることができる。該共
力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物
の作用を増幅する化合物である。
本発明の式（＋）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。
本発明の式（１）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
０．００００００１〜１００重量％であって、好ましく
は、約０．０００１〜約１重量％である。
０．００００００１〜１００重量％であって、好ましく
は、約０．０００１〜約１重量％である。
本発明式（１）化合物は、使用形態に適合した通常の方
法で使用することができる。
法で使用することができる。
衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用される際には活性
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性
によって、きわだたされている。
化合物は、石灰物質上のアルカリに対する良好な安定性
はもちろんのこと、木材及び土壌における優れた残効性
によって、きわだたされている。
次に実施例によυ本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
製造実施例ニー
実施例１
（化合物Ａｔ）
２−アミノ−６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール
（５，５ｓ Ｉ／ ）を乾燥テトラヒドロフラン２０ｍ
／！に溶解し、冷却下攪拌しながら、２．６−ジフルオ
ロベンゾイルイソシアネート（４，６８ｇ）を滴下する
。反応混合物を室温で８時間攪拌した後、溶媒を減圧下
に留去する。残渣をエタノールより再結し、目的のＮ−
（６−ドリフルオロメチルペンゾチアゾールー２−イル
）−、＃’−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア
８．７０ｇが得られる。
（５，５ｓ Ｉ／ ）を乾燥テトラヒドロフラン２０ｍ
／！に溶解し、冷却下攪拌しながら、２．６−ジフルオ
ロベンゾイルイソシアネート（４，６８ｇ）を滴下する
。反応混合物を室温で８時間攪拌した後、溶媒を減圧下
に留去する。残渣をエタノールより再結し、目的のＮ−
（６−ドリフルオロメチルペンゾチアゾールー２−イル
）−、＃’−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア
８．７０ｇが得られる。
ｍ ｐ 、 ） ３００°Ｇ
実施例２
チオシアン酸カリウム（０，４９１）をアセトニトリル
１０ｒｎｌに溶解し、冷却下に、２−クロロベンゾイル
クロライド（ｏ、 ｓ ｓ 、！ｉ’ ）を加え、６０
℃で、１時間攪拌し、２−クロロベンゾイルイソチオシ
アネートを合成する。これを分離せずに、この反応混合
物を室温に冷却した後、２−アミノ−６−トリフルオロ
メチルベンゾチアゾール（１，０９ｇ）を含むテトラヒ
ドロフラン溶液５ｔｎ１．を加え、５０°Ｃで４時間攪
拌する。溶媒を減圧下に留去した後、水を加え、生じた
残渣を戸数し、水洗し、乾燥する。粗生成物をエタノー
ルより再結し、目的の＃−（Ｓ−）リフルオロメチルベ
ンゾチアゾール−２−イル）−Ａ”−（２−クロロベン
ゾイル）チオウレア（０，９０ｇ）が得られる。
１０ｒｎｌに溶解し、冷却下に、２−クロロベンゾイル
クロライド（ｏ、 ｓ ｓ 、！ｉ’ ）を加え、６０
℃で、１時間攪拌し、２−クロロベンゾイルイソチオシ
アネートを合成する。これを分離せずに、この反応混合
物を室温に冷却した後、２−アミノ−６−トリフルオロ
メチルベンゾチアゾール（１，０９ｇ）を含むテトラヒ
ドロフラン溶液５ｔｎ１．を加え、５０°Ｃで４時間攪
拌する。溶媒を減圧下に留去した後、水を加え、生じた
残渣を戸数し、水洗し、乾燥する。粗生成物をエタノー
ルより再結し、目的の＃−（Ｓ−）リフルオロメチルベ
ンゾチアゾール−２−イル）−Ａ”−（２−クロロベン
ゾイル）チオウレア（０，９０ｇ）が得られる。
ｍｐ、２２５〜２２７°Ｃ
上記実施例と同様の方法により、合成した本発明化合物
を下記第１表に示す。「Ｙｎ」欄の「−」表示は置換基
のないことを示す。
を下記第１表に示す。「Ｙｎ」欄の「−」表示は置換基
のないことを示す。
生物試験ニー
比較化合物Ｅ−１：
特開昭５３−１２４．２６５号記載の化合物実施例３
ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤ニジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るだめに活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るだめに活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
試験方法：
キャベツの葉を活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬
し、薬液の風乾後、直径９鑞のシャーレに入れて、これ
にハスモンヨトウ３令幼虫を５頭放ち、２８°Ｃの定温
室に置き、７日後に殺虫率を算出した。
し、薬液の風乾後、直径９鑞のシャーレに入れて、これ
にハスモンヨトウ３令幼虫を５頭放ち、２８°Ｃの定温
室に置き、７日後に殺虫率を算出した。
代表例をもって、その結果を第２表に示す。
第２表
実施例４
コナガ幼虫に対する試験
試験方法：
キャベツの葉を実施例３のように調製した活性化合物の
所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９０
のシャーレに入れて、これにコナガ２令幼虫を１０頭放
ち、２３℃の定温室に置き、７目抜に殺虫率を算出した
。
所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９０
のシャーレに入れて、これにコナガ２令幼虫を１０頭放
ち、２３℃の定温室に置き、７目抜に殺虫率を算出した
。
代表例をもって、その結果を第３表に示す。
３７一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、 ｎは０、１又は２を示し、 Ｚ及びＷは、夫々、酸素原子又はイオウ原子を示し、そ
して Ｒはハロゲン置換−低級アルキル基、ハロゲン置換−低
級アルコキシ基、ハロゲン置換−低級アルキルチオ基、
ハロゲン置換−低級アルキルスルフィニル基又はハロゲ
ン置換−低級アルキルスルホニル基を示す、 で表わされる新規ベンゾイルウレア。 ２）Ｘ及びＹが夫々、クロル、フルオル又はメチルで、
ｎが０、１又は２で、Ｚがイオウ原子で、Ｗが酸素原子
又はイオウ原子で、且つＲがフルオル置換の炭素数１〜
２のアルキル基、フルオル置換の炭素数１〜２のアルコ
キシ基又はフルオル置換の炭素数１〜２のアルキルチオ
基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３）Ｘ及びＹがクロル又はフルオルで、ｎが０又は１で
、Ｚがイオウ原子で、Ｗが酸素原子で、且つＲがトリフ
ルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載のＮ−（６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール
−２−イル）−Ｎ′−（２−クロロベンゾイル）ウレア
。 ５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載のＮ−（６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール
−２−イル）−Ｎ′−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）ウレア。 ６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載のＮ−（６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール
−２−イル）−Ｎ′−（２−クロロ−６−フルオロベン
ゾイル）ウレア。 ７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載のＮ−（６−トリフルオロメトキシベンゾチアゾー
ル−２−イル）−Ｎ′−（２−クロロベンゾイル）ウレ
ア。 ８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載のＮ−（６−トリフルオロメトキシベンゾチアゾー
ル−２−イル）−Ｎ′−（２−クロロ−６−フルオロベ
ンゾイル）ウレア。 ９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
記載のＮ−（６−トリフルオロメトキシベンゾチアゾー
ル−２−イル）−Ｎ′−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア。 １０）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｚは酸素原子又はイオウ原子を示し、そして Ｒはハロゲン置換−低級アルキル基、ハロゲン置換−低
級アルコキシ基、ハロゲン置換−低級アルキルチオ基、
ハロゲン置換−低級アルキルスルフィニル基又はハロゲ
ン置換−低級アルキルスルホニル基を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、 ｎは０、１又は２を示し、そしてＷは酸素原子又はイオ
ウ原子を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｚ、Ｗ及びＲは前記と同じ、 で表わされる新規ベンゾイルウレアの製造方法。 １１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子又は低級アルキル基を示
し、 ｎは０、１又は２を示し、 Ｚ及びＷは、夫々、酸素原子又はイオウ原子を示し、そ
して Ｒはハロゲン置換−低級アルキル基、ハロゲン置換−低
級アルコキシ基、ハロゲン置換−低級アルキルチオ基、
ハロゲン置換−低級アルキルスルフィニル基又はハロゲ
ン置換−低級アルキルスルホニル基を示す、 で表わされる新規ベンゾイルウレアを有効成分として含
有する殺虫剤。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60065019A JPS61225169A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 新規ベンゾイルウレア、その製法及び殺虫剤 |
| EP86103540A EP0198244A3 (de) | 1985-03-30 | 1986-03-15 | Neue Benzoylharnstoffe |
| PH33546A PH21073A (en) | 1985-03-30 | 1986-03-18 | Novel benzoylureas |
| CN198686101870A CN86101870A (zh) | 1985-03-30 | 1986-03-24 | 新颖苯甲酰脲类的制备及其应用 |
| DK142786A DK142786A (da) | 1985-03-30 | 1986-03-26 | Benzoylurinstoffer, deres fremstilling og anvendelse i pesticide midler |
| ES553448A ES8706138A1 (es) | 1985-03-30 | 1986-03-26 | Procedimiento para la obtencion de nuevas benzoilureas |
| BR8601374A BR8601374A (pt) | 1985-03-30 | 1986-03-26 | Benzoilureias processo para sua preparacao composicoes pesticidas,processo para combater pragas,aplicacao e processo para a preparacao de composicoes |
| DD86288444A DD248276A5 (de) | 1985-03-30 | 1986-03-27 | Pestizides mittel |
| ZA862322A ZA862322B (en) | 1985-03-30 | 1986-03-27 | Novel benzoylureas |
| IL78283A IL78283A0 (en) | 1985-03-30 | 1986-03-27 | Benzoylureas,their production and their use as pesticides |
| AU55330/86A AU5533086A (en) | 1985-03-30 | 1986-03-27 | Benzoxazole and benzthiazole substituted benzoyl urgas |
| GR860825A GR860825B (en) | 1985-03-30 | 1986-03-28 | Novel benzoylureas |
| HU861322A HUT41235A (en) | 1985-03-30 | 1986-03-28 | Pesticide, particularly insecticide compositions and process for preparing benzoyl-carbamides to be applied as active ingredients thereof |
| KR1019860002379A KR860007232A (ko) | 1985-03-30 | 1986-03-29 | 벤조일 우레아의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60065019A JPS61225169A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 新規ベンゾイルウレア、その製法及び殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61225169A true JPS61225169A (ja) | 1986-10-06 |
Family
ID=13274843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60065019A Pending JPS61225169A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 新規ベンゾイルウレア、その製法及び殺虫剤 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0198244A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61225169A (ja) |
| KR (1) | KR860007232A (ja) |
| CN (1) | CN86101870A (ja) |
| AU (1) | AU5533086A (ja) |
| BR (1) | BR8601374A (ja) |
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