JPS61203176A - アゾレ−キ顔料組成物 - Google Patents
アゾレ−キ顔料組成物Info
- Publication number
- JPS61203176A JPS61203176A JP60041300A JP4130085A JPS61203176A JP S61203176 A JPS61203176 A JP S61203176A JP 60041300 A JP60041300 A JP 60041300A JP 4130085 A JP4130085 A JP 4130085A JP S61203176 A JPS61203176 A JP S61203176A
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- JP
- Japan
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- azo lake
- lake pigment
- pigment
- compound
- pigment composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アゾレーキ顔料に関し、種々の用途、特に印
刷インキ用顔料として有用なアゾレーキ顔料組成物に関
する。
刷インキ用顔料として有用なアゾレーキ顔料組成物に関
する。
（従来の技術）
従来、アゾレーキ顔料は、耐溶剤性、耐光性等が良好な
ことから、特に印刷インキ、合成樹脂塗料、ゴムなどの
着色に広く使用されている。このような用途のうちでも
、特に印刷インキ用に使用する場合の７ゾレーキ顔料は
、上記の性質に加えて、透明性、鮮明性、着色力、グロ
スのアップ等が要求される。そのため、従来公知の印刷
インキ用アゾレーキ顔料は、これらの要求に応えるべく
、ロジン等の天然樹脂、金属石けん、界面活性剤等の添
加剤や処理剤で処理されている。
ことから、特に印刷インキ、合成樹脂塗料、ゴムなどの
着色に広く使用されている。このような用途のうちでも
、特に印刷インキ用に使用する場合の７ゾレーキ顔料は
、上記の性質に加えて、透明性、鮮明性、着色力、グロ
スのアップ等が要求される。そのため、従来公知の印刷
インキ用アゾレーキ顔料は、これらの要求に応えるべく
、ロジン等の天然樹脂、金属石けん、界面活性剤等の添
加剤や処理剤で処理されている。
（発明が解決しようとしている問題点）しかしながら、
上記の従来公知の７ゾレーキ顔料は、透明性、鮮明性、
着色力、グロス等はある程度改良されているものの、使
用した添加剤や処理剤に起因して、しばしばこれらの特
性の低下をまねいたり、地汚れ等の種々の間°題が発生
し、必ずしも十分な印刷インキ適性を有するものではな
かった。
上記の従来公知の７ゾレーキ顔料は、透明性、鮮明性、
着色力、グロス等はある程度改良されているものの、使
用した添加剤や処理剤に起因して、しばしばこれらの特
性の低下をまねいたり、地汚れ等の種々の間°題が発生
し、必ずしも十分な印刷インキ適性を有するものではな
かった。
本発明者は、上記の如き従来技術の欠点を解決すべく鋭
意研究の結果、アゾレーキ顔料の製造に際して、使用す
る下漬剤成分の１部を特定の構造の他の下漬剤で置換す
るときは、従来公知のアゾレーキ顔料の如く種々の問題
を生じる添加剤や処理剤を使用しないでも優れた印刷イ
ンキ適性を有するアゾレーキ顔料が得られることを知見
して本発明を完成した。
意研究の結果、アゾレーキ顔料の製造に際して、使用す
る下漬剤成分の１部を特定の構造の他の下漬剤で置換す
るときは、従来公知のアゾレーキ顔料の如く種々の問題
を生じる添加剤や処理剤を使用しないでも優れた印刷イ
ンキ適性を有するアゾレーキ顔料が得られることを知見
して本発明を完成した。
すなわち１本発明は、アゾレーキ顔料の製造に際し、下
漬剤成分の０．２〜３０モル％を下記式（Ｉ）で表わさ
れる化合物で置換して得られることを特徴とするアゾレ
ーキ顔料組成物である。
漬剤成分の０．２〜３０モル％を下記式（Ｉ）で表わさ
れる化合物で置換して得られることを特徴とするアゾレ
ーキ顔料組成物である。
■
但し、上記式中のＸは、１個以上の水素、ハロ、ゲン原
子、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、エチル基、ニ
トロ基、置換アミ７基等の水不溶性基である。
子、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、エチル基、ニ
トロ基、置換アミ７基等の水不溶性基である。
次に本発明を更に詳細に説明すると、本発明において云
うアゾレーキ顔料とは、スルホン酸基、カルボン酸基等
の水溶性基を有するアゾ染料をアルカリ土類金属等の多
価金属イオンにより、水不溶性化したものであり、例え
ば、ベルジャ−オレンジ、スカーレット拳レーキ、ボル
ドーＢ、ピグメント争スカーレット３Ｂ、ファーストラ
イト・エロー３Ｇ、 タートラジン・レーキ、リソー
ル・レッド、レッド・レーキＣ、レッド・レーキＤ、レ
ッド・レーキＰ等が代表的なものであり、このようなア
ゾレーキ顔料の製造方法自体はすでに周知であり、例え
ばベータナフトール、ベータナフトールのスルホン化物
、ベータオキシナフトエ酸、ピラゾロスルホン酸等の下
積剤に、各種の芳香族第１級アミンのジアゾニウム塩を
カップリングさせて水溶性または難水溶性の染料を作り
、これに、バリウム、カルシウム、アルミニウム、スト
ロンチウム、マンガン、ニッケルその他の多価金属イオ
ンを反応させ、水不溶化することによって得られるもの
であり、これらの製造方法自体はいずれも周知である。
うアゾレーキ顔料とは、スルホン酸基、カルボン酸基等
の水溶性基を有するアゾ染料をアルカリ土類金属等の多
価金属イオンにより、水不溶性化したものであり、例え
ば、ベルジャ−オレンジ、スカーレット拳レーキ、ボル
ドーＢ、ピグメント争スカーレット３Ｂ、ファーストラ
イト・エロー３Ｇ、 タートラジン・レーキ、リソー
ル・レッド、レッド・レーキＣ、レッド・レーキＤ、レ
ッド・レーキＰ等が代表的なものであり、このようなア
ゾレーキ顔料の製造方法自体はすでに周知であり、例え
ばベータナフトール、ベータナフトールのスルホン化物
、ベータオキシナフトエ酸、ピラゾロスルホン酸等の下
積剤に、各種の芳香族第１級アミンのジアゾニウム塩を
カップリングさせて水溶性または難水溶性の染料を作り
、これに、バリウム、カルシウム、アルミニウム、スト
ロンチウム、マンガン、ニッケルその他の多価金属イオ
ンを反応させ、水不溶化することによって得られるもの
であり、これらの製造方法自体はいずれも周知である。
本発明の主たる特徴は、このような周知のアゾレーキ顔
料の製造方法において、使用するベータナフトールやベ
ータオキシナフトエ酸等の下漬剤の０．２〜３０モル％
を前記一般式（Ｉ）の化合物で置換するものである。
料の製造方法において、使用するベータナフトールやベ
ータオキシナフトエ酸等の下漬剤の０．２〜３０モル％
を前記一般式（Ｉ）の化合物で置換するものである。
前記一般式（Ｉ）の化合物は、ベータオキシナフトエ酸
とアニリンまたは各種のアニリン誘導体とを反応させて
得られるものであって、この化合物自体は、従来公知の
不溶性アゾ顔料の下積剤として周知の化合物であり、こ
れら周知の化合物が本発明においていずれも使用できる
ものである。
とアニリンまたは各種のアニリン誘導体とを反応させて
得られるものであって、この化合物自体は、従来公知の
不溶性アゾ顔料の下積剤として周知の化合物であり、こ
れら周知の化合物が本発明においていずれも使用できる
ものである。
本発明者の詳細な研究によれば、このようにして得られ
た本発明の７ゾレ一キ顔料組成物は、従来公知の同種ア
ゾレーキ顔料に比して優れた印刷インキ適性を有するの
もであり、従来同種アゾレーキ顔料の場合には、これを
印刷インキ用として使用するためには、前述の如き種々
の添加剤や処理剤で処理する必要があり、その結果、前
述の如き種々のトラブルを生じるものであったが、本発
明の７ゾレ一キ顔料組成物は、このような従来公知の添
加剤や処理剤１ｚより処理するまでもなく、既に優れた
印刷インキ適性を有しており、従って従来技術の如く使
用した添加剤や処理剤に起因する欠点を生じないことを
知見したものである。
た本発明の７ゾレ一キ顔料組成物は、従来公知の同種ア
ゾレーキ顔料に比して優れた印刷インキ適性を有するの
もであり、従来同種アゾレーキ顔料の場合には、これを
印刷インキ用として使用するためには、前述の如き種々
の添加剤や処理剤で処理する必要があり、その結果、前
述の如き種々のトラブルを生じるものであったが、本発
明の７ゾレ一キ顔料組成物は、このような従来公知の添
加剤や処理剤１ｚより処理するまでもなく、既に優れた
印刷インキ適性を有しており、従って従来技術の如く使
用した添加剤や処理剤に起因する欠点を生じないことを
知見したものである。
前記一般式（Ｉ）の化合物の使用量が０．２モル％未満
である場合には、本発明の目的とする効果が低く、また
３０モル％を越える使用量になると、アゾレーキ顔料の
本来の優れた性質が低下するので好ましくない、最も効
果的な使用量の範囲は０．３〜１０モル％である。
である場合には、本発明の目的とする効果が低く、また
３０モル％を越える使用量になると、アゾレーキ顔料の
本来の優れた性質が低下するので好ましくない、最も効
果的な使用量の範囲は０．３〜１０モル％である。
上記の如き原料を用いる本発明のアゾレーキ顔料組成物
の製造方法は、従来公知のアゾレーキ顔料の製造方法に
準じて行うことができる。
の製造方法は、従来公知のアゾレーキ顔料の製造方法に
準じて行うことができる。
すなわち、前記の芳香族第１級アミンを常法に従ってジ
アゾ化し、一方、所定量の上述の一般式（Ｉ）の化合物
と下漬剤とからなる混合物を用いて常法に従って下漬液
を調製し、両者を常法に従って混合してカップリングし
、続いて金属塩例えば、アルカリ土類金属またはマンガ
ン、ニッケル、アルミニウム等でレーキ化することによ
り、各種の性質が改善された本発明の７ゾレ一キ顔料組
成物が得られる。
アゾ化し、一方、所定量の上述の一般式（Ｉ）の化合物
と下漬剤とからなる混合物を用いて常法に従って下漬液
を調製し、両者を常法に従って混合してカップリングし
、続いて金属塩例えば、アルカリ土類金属またはマンガ
ン、ニッケル、アルミニウム等でレーキ化することによ
り、各種の性質が改善された本発明の７ゾレ一キ顔料組
成物が得られる。
また、上記製造方法において一般式（Ｉ）の化合物によ
り、下漬剤の３０モル％を越える量を置換して同様にカ
ップリング反応を行った後、これに一般式（Ｉ）の化合
物を置換しないで得たアゾレーキ顔料を混合して、一般
式（Ｉ）の化合物の使用比率を下漬剤の０．２〜３０モ
ル％に調整しても同効である。
り、下漬剤の３０モル％を越える量を置換して同様にカ
ップリング反応を行った後、これに一般式（Ｉ）の化合
物を置換しないで得たアゾレーキ顔料を混合して、一般
式（Ｉ）の化合物の使用比率を下漬剤の０．２〜３０モ
ル％に調整しても同効である。
更に、一般式（Ｉ）の化合物のみを使用した７ゾ顔料を
予め製造しておき、これを所定の比率で一般の７ゾレー
キ顔料に混合して本発明の７ゾレ一キ顔料組成物を製造
してもよい、このような後混合の方法を使用する場合は
、混合されるアゾレーキ顔料がレーキ化前のアゾ染料で
あるのが好ましい。
予め製造しておき、これを所定の比率で一般の７ゾレー
キ顔料に混合して本発明の７ゾレ一キ顔料組成物を製造
してもよい、このような後混合の方法を使用する場合は
、混合されるアゾレーキ顔料がレーキ化前のアゾ染料で
あるのが好ましい。
以上の如き本発明の７ゾレ一キ顔料組成物は、カップリ
ング中あるいはカップリング後に公知の方法に準じて、
各種の脂肪族アミン、各種の水溶性樹脂、界面活性剤そ
の他の添加剤や処理剤を本発明の目的を妨げない程度に
加えて顔料処理を行うこともできる。
ング中あるいはカップリング後に公知の方法に準じて、
各種の脂肪族アミン、各種の水溶性樹脂、界面活性剤そ
の他の添加剤や処理剤を本発明の目的を妨げない程度に
加えて顔料処理を行うこともできる。
（作用拳効果）
以上の如き本発明により得られるアゾレーキ顔料組成物
は、従来の同種アゾレーキ顔料に比較して改良された透
明性、鮮明性、着色力、グロス等を有し、且つ、従来の
７ゾレーキ顔料が、印刷インキ用としては前述の如き欠
点を有するに対し。
は、従来の同種アゾレーキ顔料に比較して改良された透
明性、鮮明性、着色力、グロス等を有し、且つ、従来の
７ゾレーキ顔料が、印刷インキ用としては前述の如き欠
点を有するに対し。
本発明による７ゾレ一キ顔料組成物は、このような欠点
が克服されている。また、アゾレーキ顔料を塗料や印刷
インキに使用する場合、アゾレーキ顔料を顔料の水性ペ
ーストからフラッシング法により有機相へ移行させる方
法もとられているが、従来の７ゾレーキ顔料はこのフラ
ッシング操作中に、顔料の粒子成長が起こり１着色力の
著しい低下が生じた。
が克服されている。また、アゾレーキ顔料を塗料や印刷
インキに使用する場合、アゾレーキ顔料を顔料の水性ペ
ーストからフラッシング法により有機相へ移行させる方
法もとられているが、従来の７ゾレーキ顔料はこのフラ
ッシング操作中に、顔料の粒子成長が起こり１着色力の
著しい低下が生じた。
しかし、本発明によるアゾレーキ顔料組成物はこのフラ
ッシング時に操作温度が上昇してもこのような欠点は全
く生じることがない。
ッシング時に操作温度が上昇してもこのような欠点は全
く生じることがない。
以上、本発明について、特に印刷インキの用途について
説明したが、本発明のアゾレーキ顔料組成物はその他の
用途にも有用であり、印刷インキ用に限定されるもので
はない。
説明したが、本発明のアゾレーキ顔料組成物はその他の
用途にも有用であり、印刷インキ用に限定されるもので
はない。
次に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。なお、
文中、部または％とあるのは特に断りのない限り重量基
準である。
文中、部または％とあるのは特に断りのない限り重量基
準である。
実施例１
２−クロロ−５−７ミノトルエンー４−スルホン酸を常
法によりジアゾ化し、これを、ベータナフトール９５モ
ル％と２−ヒどロキシナフタレンー３−カルボイルアニ
ライド５モル％とを混合して調製した下漬剤にカップリ
ングし、ナトリウム染料をつくる。その染料にロジン（
得られる顔料１００部に対し２部）を注入して９５℃に
昇温し、塩化バリウム溶液（染料１モルに対し塩化パリ
・ラム１．４モル使用）を添加してレーキ化する。
法によりジアゾ化し、これを、ベータナフトール９５モ
ル％と２−ヒどロキシナフタレンー３−カルボイルアニ
ライド５モル％とを混合して調製した下漬剤にカップリ
ングし、ナトリウム染料をつくる。その染料にロジン（
得られる顔料１００部に対し２部）を注入して９５℃に
昇温し、塩化バリウム溶液（染料１モルに対し塩化パリ
・ラム１．４モル使用）を添加してレーキ化する。
これをろ過および水洗し、プレスケーキとする。またそ
の一部を乾燥粉砕し、後記の試験方法に従ってインキ化
して試験を行なう、その結果、得られた本発明の７ゾレ
一キ顔料組成物は、非実施品に比べて透明且つ鮮明で、
着色力、グロスがあり、優れた印刷インキ適性を有して
いた。
の一部を乾燥粉砕し、後記の試験方法に従ってインキ化
して試験を行なう、その結果、得られた本発明の７ゾレ
一キ顔料組成物は、非実施品に比べて透明且つ鮮明で、
着色力、グロスがあり、優れた印刷インキ適性を有して
いた。
実施例２
２−クロロ−４−７ミノトルエンー５−スルホソー３−
カルボイル−２′−メトキシ−５′−クロルアニライド
３部とを混合して調製した下漬液にカップリングし、ナ
トリウム染料をつくる。その染料を９０℃まで昇温し、
塩化バリウム溶液（染料１モルに対し、塩化バリウム１
．４モル使用）を添加してレーキ化し、２０分熟成する
。
カルボイル−２′−メトキシ−５′−クロルアニライド
３部とを混合して調製した下漬液にカップリングし、ナ
トリウム染料をつくる。その染料を９０℃まで昇温し、
塩化バリウム溶液（染料１モルに対し、塩化バリウム１
．４モル使用）を添加してレーキ化し、２０分熟成する
。
これをろ過および水洗し、プレスケーキとする。またそ
の一部を乾燥粉砕し、後記の試験方法に従ってインキ化
して試験を行なう。
の一部を乾燥粉砕し、後記の試験方法に従ってインキ化
して試験を行なう。
その結果、得られた本発明のアゾレーキ顔料組成物は、
非実施品に比べて透明且つ鮮明で、着色力、グロスがあ
り、優れた印刷インキ適性を有していた。
非実施品に比べて透明且つ鮮明で、着色力、グロスがあ
り、優れた印刷インキ適性を有していた。
実施例３
４−７ミノトルエンー３−スルホン酸を常法にオキレア
フトエー醸 よりジアゾ化し、これを、ベータ伸す≠冨呻９５モル％
と２−ヒドロキシナフタレン−３−カルボイル−４′−
クロルアニライド５モル％とを混合して調製した下漬液
とカップリングし、ナトリウム染料をつくる。その染料
にロジン（得られる顔料１００部に対し１０部）を注入
し、塩化カルシウム溶液（染料１モルに対し、塩化カル
シウム１．４モル使用）を注入しレーキ化する。このス
ラリーを８０℃に昇温し２０分熟成する。これをろ過、
水洗し、プレスケーキとする、またその一部を乾燥、粉
砕し、後記の試験方法に従ってインキ化して試験を行な
う。
フトエー醸 よりジアゾ化し、これを、ベータ伸す≠冨呻９５モル％
と２−ヒドロキシナフタレン−３−カルボイル−４′−
クロルアニライド５モル％とを混合して調製した下漬液
とカップリングし、ナトリウム染料をつくる。その染料
にロジン（得られる顔料１００部に対し１０部）を注入
し、塩化カルシウム溶液（染料１モルに対し、塩化カル
シウム１．４モル使用）を注入しレーキ化する。このス
ラリーを８０℃に昇温し２０分熟成する。これをろ過、
水洗し、プレスケーキとする、またその一部を乾燥、粉
砕し、後記の試験方法に従ってインキ化して試験を行な
う。
その結果、得られた本発明の７ゾレ一キ顔料組成物は、
非実施品に較べて透明且つ鮮明で、着色力、グロスがあ
り、優れた印刷インキ適性を有していた。
非実施品に較べて透明且つ鮮明で、着色力、グロスがあ
り、優れた印刷インキ適性を有していた。
実施例４
実施例３の２−ヒドロキシナフタレン−３−カルボイル
−４′−クロルアニライドの代りに、？−ヒドロキシナ
フタレンー３−カルポイルアニライドを使用した場合も
実施例３と同じ様に効果があった。
−４′−クロルアニライドの代りに、？−ヒドロキシナ
フタレンー３−カルポイルアニライドを使用した場合も
実施例３と同じ様に効果があった。
実施例５
２−クロロ−５−アミントルエン−４−スルホン酸を常
法によりジアゾ化し、これを、ベータナフトールを溶解
した下積液とカップリングし、ナトリウム染料をつくる
。その染料９５モル％に、２−クロロ−５−アミノトル
エン−４−スルホン酸を常法によりジアゾ化し、２−ヒ
ドロキシナフタレン−３−カルポイルアニライドとカッ
プリングした染料５モル％を添加する。その混合スラリ
ーにロジン（得られる顔料１００部に対し２部）を注入
して、９５℃に昇温し、塩化バリウム溶液（染料１モル
に対し、塩化バリウム１．４モル使用）を添加してレー
キ化する。
法によりジアゾ化し、これを、ベータナフトールを溶解
した下積液とカップリングし、ナトリウム染料をつくる
。その染料９５モル％に、２−クロロ−５−アミノトル
エン−４−スルホン酸を常法によりジアゾ化し、２−ヒ
ドロキシナフタレン−３−カルポイルアニライドとカッ
プリングした染料５モル％を添加する。その混合スラリ
ーにロジン（得られる顔料１００部に対し２部）を注入
して、９５℃に昇温し、塩化バリウム溶液（染料１モル
に対し、塩化バリウム１．４モル使用）を添加してレー
キ化する。
こうして得られた本発明の７ゾレ一キ顔料組成物は、実
施例１の７ゾレ一キ顔料組成物と同じように効果があっ
た。
施例１の７ゾレ一キ顔料組成物と同じように効果があっ
た。
尚、上記実施例における印刷インキ適性の試験は、次の
如くして行った。
如くして行った。
え菓五五
プレスケーキの場合は、顔料プレスケーキ（固形分１０
０部）を樹脂ワニス６００部に加え、テストフラッシャ
−でフラッシングを行ない、常法によりインキ化する。
０部）を樹脂ワニス６００部に加え、テストフラッシャ
−でフラッシングを行ない、常法によりインキ化する。
また顔料粉末の場合は、顔料１００部を樹脂フェス６０
０部に加え、三本ロールで分散しインキ化する。インキ
の評価はＲＩテスターで黒帯アート紙に校正刷を行ない
、透明性、鮮明性１着色力、グロス等の比較を行なう。
０部に加え、三本ロールで分散しインキ化する。インキ
の評価はＲＩテスターで黒帯アート紙に校正刷を行ない
、透明性、鮮明性１着色力、グロス等の比較を行なう。
手続補正書（自発）
昭和６０年 ４月２６日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アゾレーキ顔料の製造に際し、下漬剤成分の０．２〜３
０モル％を下記式（ I ）で表わされる化合物で置換し
て得られることを特徴とするアゾレーキ顔料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上記式中のＸは、１個以上の水素、ハロゲン原
子、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、エチル基、ニ
トロ基、置換アミノ基等の水不溶性基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60041300A JPS61203176A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | アゾレ−キ顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60041300A JPS61203176A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | アゾレ−キ顔料組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4265522A Division JPH0819343B2 (ja) | 1992-09-09 | 1992-09-09 | アゾレーキ顔料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61203176A true JPS61203176A (ja) | 1986-09-09 |
| JPH0369380B2 JPH0369380B2 (ja) | 1991-10-31 |
Family
ID=12604616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60041300A Granted JPS61203176A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | アゾレ−キ顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61203176A (ja) |
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| CN102838883A (zh) * | 2012-09-25 | 2012-12-26 | 山东宇虹新颜料股份有限公司 | C．i．颜料红49：1的制备方法 |
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| JPS5681367A (en) * | 1979-11-07 | 1981-07-03 | Ciba Geigy Ag | Manufacture of monoazo or diazo pigment |
| JPS56166252A (en) * | 1980-04-23 | 1981-12-21 | Ciba Geigy Ag | Pigment blend, its manufacture and coloring method therewith |
| JPS59227951A (ja) * | 1983-06-10 | 1984-12-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料分散剤 |
-
1985
- 1985-03-04 JP JP60041300A patent/JPS61203176A/ja active Granted
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0369380B2 (ja) | 1991-10-31 |
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