JPS61200544A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は電子写真感光体に関するものであり、更に詳し
くは、導電性支持体上に形成せしめた光導電層の中に、
新規なヒドラゾン化合物を含有せしめることにより、優
れた光感度、耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ものである。
くは、導電性支持体上に形成せしめた光導電層の中に、
新規なヒドラゾン化合物を含有せしめることにより、優
れた光感度、耐久性を有する電子写真感光体を提供する
ものである。
(従来の技術)
電子写真法は既にカールソンが米国特許第2.297、
691号に明らかにしたように、この写真法は静電現象
と光導電現象とを巧妙に組合せたものであり、光導電性
感光体を暗所でコロナ放電等により2表面を一様に帯電
させた後、光導電性を利用して光像を静電潜像に変え、
これに着色した電荷粉体(トナー)を付着させて可視像
に変える画像形成法の一つである。
691号に明らかにしたように、この写真法は静電現象
と光導電現象とを巧妙に組合せたものであり、光導電性
感光体を暗所でコロナ放電等により2表面を一様に帯電
させた後、光導電性を利用して光像を静電潜像に変え、
これに着色した電荷粉体(トナー)を付着させて可視像
に変える画像形成法の一つである。
このような電子写真法における感光体に要求される基本
的な電気的および光電気的特性として、暗所において適
当な電位に帯電できること、この電位が適当な時間保持
できること、更に、光照射により速やかに電荷が逸散す
ることができることなどがあげられる。
的な電気的および光電気的特性として、暗所において適
当な電位に帯電できること、この電位が適当な時間保持
できること、更に、光照射により速やかに電荷が逸散す
ることができることなどがあげられる。
このような感光体において、従来より、無定形セレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広く
使用されてきた。これらの無機物質は上記条件は満足す
るが、いくつかの欠点も同時に有する。例えば硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は結着剤としての樹脂に分散させて感
光体として用いられるが。
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広く
使用されてきた。これらの無機物質は上記条件は満足す
るが、いくつかの欠点も同時に有する。例えば硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は結着剤としての樹脂に分散させて感
光体として用いられるが。
平滑性、可撓性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点を有するため、そのままでは反復使用に耐え
ることができない。更に硫化カドミウムにおいては衛生
性の問題にも考慮が必要である。
械的な欠点を有するため、そのままでは反復使用に耐え
ることができない。更に硫化カドミウムにおいては衛生
性の問題にも考慮が必要である。
また、無定形セレンにおいては、製法が蒸着によらなく
てはならず、製造コストが高価となるばかりでなく、可
撓性がなく、ベルト状に加工することが困難である他、
セレンの毒性および熱や機械的衝撃に対して鋭敏なため
取り扱いには注意を要するなどの欠点を有する。
てはならず、製造コストが高価となるばかりでなく、可
撓性がなく、ベルト状に加工することが困難である他、
セレンの毒性および熱や機械的衝撃に対して鋭敏なため
取り扱いには注意を要するなどの欠点を有する。
近年、これらの無機系感光体の欠点を排除するために、
有機系感光体の研究がすすみ、有機系感光体における。
有機系感光体の研究がすすみ、有機系感光体における。
皮膜形成の容易性、製造の容易性、軽量。
可撓性1分光感度の多装性の多くの利点を有するため1
種々の有機系感光体が提案され、実用に供されているも
のもある。
種々の有機系感光体が提案され、実用に供されているも
のもある。
例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾールと2.4゜7−
ドリニトロフルオレンー9−オンとからなる感光体(米
国特許第3.484.237) 、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾールをビリリウム塩基色素で増感したもの(特公
昭48−25658号公報)、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体(特開昭47−10735
号公報)などである。
ドリニトロフルオレンー9−オンとからなる感光体(米
国特許第3.484.237) 、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾールをビリリウム塩基色素で増感したもの(特公
昭48−25658号公報)、染料と樹脂とからなる共
晶錯体を主成分とする感光体(特開昭47−10735
号公報)などである。
また、更に光により電荷を発生する物質(電荷発生物質
と呼ぶ)と、この発生した電荷を輸送することのできる
物質(電荷輸送物質と呼ぶ)とを組合せた電子写真感光
体が提案されている。例えば、米国特許第3.791.
826号明細書には電荷発生層上に電荷輸送層を設けた
感光体が、また、米国特許第3゜764.315号明細
書には電荷発生物質を電荷輸送物質中に分散せしめた感
光層を持つ感光体が記載されている。この種の電荷の発
生と電荷の輸送とを。
と呼ぶ)と、この発生した電荷を輸送することのできる
物質(電荷輸送物質と呼ぶ)とを組合せた電子写真感光
体が提案されている。例えば、米国特許第3.791.
826号明細書には電荷発生層上に電荷輸送層を設けた
感光体が、また、米国特許第3゜764.315号明細
書には電荷発生物質を電荷輸送物質中に分散せしめた感
光層を持つ感光体が記載されている。この種の電荷の発
生と電荷の輸送とを。
それぞれ別の物質により機能を分担させることにより、
すなわち電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せにより、
その特性はより良好となり、有用な感光体が提供される
。
すなわち電荷発生物質と電荷輸送物質の組合せにより、
その特性はより良好となり、有用な感光体が提供される
。
そして、これまで、この種の感光体において、有用な電
荷発生物質は多く知られている。一方、電荷輸送物質と
しては種々の物質が提案されているが。
荷発生物質は多く知られている。一方、電荷輸送物質と
しては種々の物質が提案されているが。
必ずしも満足し得るものとは言い難いのが現状である。
優れた電荷輸送物質とは、基本的特性として。
帯電せしめた時、十分に電位を保持できること、電荷発
生物質から電荷を発生されるような有効な波長の光を電
荷発生物質にまで十分透過させること、更には、電荷発
生物質より発生された電荷を速やかに輸送する能力を有
するものである。また、実用上の要求特性としては、単
独もしくは、結着剤に溶解し。
生物質から電荷を発生されるような有効な波長の光を電
荷発生物質にまで十分透過させること、更には、電荷発
生物質より発生された電荷を速やかに輸送する能力を有
するものである。また、実用上の要求特性としては、単
独もしくは、結着剤に溶解し。
均一な皮膜を形成し得ること、温度、湿度およびコロナ
放電の際発生されるオゾン、NOx等による過酷な環境
条件下において、静電特性の劣化、変化をもたらさない
ことが必要である。これまでに、この種の電荷輸送物質
として、化学構造式別に分類すればトリフェニルの如き
ポリフェニル化合物、米国特許第3.717.462号
、米国特許第4.150.987号、特開昭55−52
064号明細書に記載されているヒドラゾン化合物、米
国特許第3.820.989号明細書に記載されている
ジアリールアルカン化合物、米国特許第3.189.4
77号明細書に記載されている2、5−ビス(P−ジエ
チルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール
、米国特許第3゜837.851号明細書に記載されて
いるピラゾリン化合物等が、近年提案されている比較的
優れた電荷輸送物質である。しかし、これらの電荷輸送
物質に関しても、前記条件に関して、全て満足している
ものとはいえないのが現状である。
放電の際発生されるオゾン、NOx等による過酷な環境
条件下において、静電特性の劣化、変化をもたらさない
ことが必要である。これまでに、この種の電荷輸送物質
として、化学構造式別に分類すればトリフェニルの如き
ポリフェニル化合物、米国特許第3.717.462号
、米国特許第4.150.987号、特開昭55−52
064号明細書に記載されているヒドラゾン化合物、米
国特許第3.820.989号明細書に記載されている
ジアリールアルカン化合物、米国特許第3.189.4
77号明細書に記載されている2、5−ビス(P−ジエ
チルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール
、米国特許第3゜837.851号明細書に記載されて
いるピラゾリン化合物等が、近年提案されている比較的
優れた電荷輸送物質である。しかし、これらの電荷輸送
物質に関しても、前記条件に関して、全て満足している
ものとはいえないのが現状である。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は感度、繰り返し特性、耐久性等に優れた電子写
真感光体を提供するものである。
真感光体を提供するものである。
(問題を解決するための手段)
本発明者等は鋭意研究を行った結果、特定の構造のヒド
ラゾン化合物が、電子写真感光体の真に有用な電荷輸送
物質であることを発見し、更にこの電荷輸送材を用いた
電子写真感光体が優れた性質を有することを見出し3本
発明を完成したものである。
ラゾン化合物が、電子写真感光体の真に有用な電荷輸送
物質であることを発見し、更にこの電荷輸送材を用いた
電子写真感光体が優れた性質を有することを見出し3本
発明を完成したものである。
即ち2本発明は優れた特性を有する電子写真感光体に関
して、新規な構造のヒドラゾン誘導体を用いて提供する
ものである。
して、新規な構造のヒドラゾン誘導体を用いて提供する
ものである。
本発明の目的は、新規な電荷輸送物質を含有せしめるこ
とにより高感度にて残留電位の少なく、さらに電荷輸送
の効率が高いため、複写速度の速い電子写真感光体を提
供することである。本発明の他の目的は、帯電露光、現
像、転写工程が繰り返して行われる反復転写式電子写真
用の感光体として用いた時。
とにより高感度にて残留電位の少なく、さらに電荷輸送
の効率が高いため、複写速度の速い電子写真感光体を提
供することである。本発明の他の目的は、帯電露光、現
像、転写工程が繰り返して行われる反復転写式電子写真
用の感光体として用いた時。
繰り返し使用による疲労劣化が少なく、更に低温より高
温、低湿度より高湿度下における種々の過酷な環境下に
おいて、安定した特性を維持する耐久性および環境性の
優れた電子写真感光体を提供することにある。
温、低湿度より高湿度下における種々の過酷な環境下に
おいて、安定した特性を維持する耐久性および環境性の
優れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明のかかる目的は、下記一般式(I)で示される化
合物の少なくとも1種を含有させることによって達成さ
れる。
合物の少なくとも1種を含有させることによって達成さ
れる。
一般式(1)
(式中+R1またはR2はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基もし
くはアルコキシ基である。RJはアルキル基、アラルキ
ル基またはアリール基である・Rq−は置換基を有して
いてもよいアルキル基またはアルコキシ基である。R1
またはR6はそれぞれ独立にアルキル基、アラルキル基
またはアリール基であり。
ロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基もし
くはアルコキシ基である。RJはアルキル基、アラルキ
ル基またはアリール基である・Rq−は置換基を有して
いてもよいアルキル基またはアルコキシ基である。R1
またはR6はそれぞれ独立にアルキル基、アラルキル基
またはアリール基であり。
R1およびRJで複素環残基を形成してもよい。)さら
に置換基について説明すると、上記置換基R1、R2,
Rj、R←、RりまたはR6のうちアルキル基とは、メ
チル基、エチル基、直鎖状ないしは分岐状のプロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、ステアリル基のような置換基; R7,RλまたはR≠のうちアルコキシ基とは、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基のような置換基; RJ、RjまたはR6のうちアラルキル基とは、ベンジ
ル基、フェネチル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基
、トリチル基、ナフチルメチル基のような置換基;アリ
ール基とは、フェニル基、アントニル基、ヒレニル基、
アセナフチニル基、フルオレニル基のような置換基; R1およびR6で複素環残基を形成する場合としてはピ
ペリジノ基2モルホリノ基などの置換基;である。
に置換基について説明すると、上記置換基R1、R2,
Rj、R←、RりまたはR6のうちアルキル基とは、メ
チル基、エチル基、直鎖状ないしは分岐状のプロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、ステアリル基のような置換基; R7,RλまたはR≠のうちアルコキシ基とは、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基のような置換基; RJ、RjまたはR6のうちアラルキル基とは、ベンジ
ル基、フェネチル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基
、トリチル基、ナフチルメチル基のような置換基;アリ
ール基とは、フェニル基、アントニル基、ヒレニル基、
アセナフチニル基、フルオレニル基のような置換基; R1およびR6で複素環残基を形成する場合としてはピ
ペリジノ基2モルホリノ基などの置換基;である。
なお、前記一般式〔I〕で表わされる本発明の化合物は
2例えば次に示す方法により製造することができる。
2例えば次に示す方法により製造することができる。
一つの方法は、下記一般式(IF)で表わされるヒドラ
ジンまたはその鉱酸塩と一般式(I[[)で表わされる
アルデヒド類を有機溶媒中で反応させる方法である。
ジンまたはその鉱酸塩と一般式(I[[)で表わされる
アルデヒド類を有機溶媒中で反応させる方法である。
一般式(II)
(式中、R5またはR6は一般式(1)と同じである。
)
一般式(I[I)
R(
(式中、R,、Rス、RJまたはRqは一般式〔I〕と
同じである。) 溶媒としては非反応性の溶媒を広く用いることがができ
るが、好ましくはメタノール、エタノール等のアルコー
ル類やジメチルホルムアミド等を単独または混合して用
いることができる。
同じである。) 溶媒としては非反応性の溶媒を広く用いることがができ
るが、好ましくはメタノール、エタノール等のアルコー
ル類やジメチルホルムアミド等を単独または混合して用
いることができる。
また、別の方法では下記一般式(IV)で表わされるヒ
ドラジンまたはその鉱酸塩と前記一般式(III)で表
わされる有機溶媒中で反応させ。
ドラジンまたはその鉱酸塩と前記一般式(III)で表
わされる有機溶媒中で反応させ。
一般式(IV)
H2N−NH−R5
(式中、R5は一般式(1)と同じである。)その後下
記一般式(V)で表わされる化合物と溶媒中で、好まし
くは塩基性条件下で反応させることにより9本発明の化
合物を得ることができる。
記一般式(V)で表わされる化合物と溶媒中で、好まし
くは塩基性条件下で反応させることにより9本発明の化
合物を得ることができる。
一般式(V)
R(−X
(式中、Xはハロゲン原子などの陰性基を表わす。
またRlfは一般式〔I〕と同じである。)溶媒として
は非反応性の溶媒を広く用いることができるが、好まし
くは水やアルコール類等のプロトン性溶媒またはジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミドのような非プロ
トン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ベンゼン。
は非反応性の溶媒を広く用いることができるが、好まし
くは水やアルコール類等のプロトン性溶媒またはジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミドのような非プロ
トン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ベンゼン。
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロルメタン、
1,2−ジクロルエタン等の塩素化炭化水素類またはピ
リジン、トリエチルアミンのようなアミン類を単独また
は混合して用いることができる。
フラン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロルメタン、
1,2−ジクロルエタン等の塩素化炭化水素類またはピ
リジン、トリエチルアミンのようなアミン類を単独また
は混合して用いることができる。
塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム。
炭酸カリウム、ナトリウムメチラート、水素化ナトリウ
ム等が用いられる。
ム等が用いられる。
このような合成法にて得られる本発明の化合物の代表例
を以下に列挙する。
を以下に列挙する。
これらの化合物は1種または2種以上を組合せて用いる
ことができる。
ことができる。
本発明の感光体は以上のようなヒドラゾン化合物を含有
するものであるが、これらヒドラゾン化合物の応用の仕
方によって種々の特性の感光体が得られる。例えば、電
荷輸送物質としてのヒドラゾン化合物を電荷発生物質と
同一層中にて導電性支持基体に設けた2通常単層型感光
体と称せられる構成、もしくは、主として電荷発生物質
を含有する第1層と。
するものであるが、これらヒドラゾン化合物の応用の仕
方によって種々の特性の感光体が得られる。例えば、電
荷輸送物質としてのヒドラゾン化合物を電荷発生物質と
同一層中にて導電性支持基体に設けた2通常単層型感光
体と称せられる構成、もしくは、主として電荷発生物質
を含有する第1層と。
主として電荷輸送物質を含有する第2層を導電性支持基
体上にて2積層構成することによってなされる通常積層
型感光体と称せられる構成にて使用することができる。
体上にて2積層構成することによってなされる通常積層
型感光体と称せられる構成にて使用することができる。
これらの構成の選択は感光体の使用する極性により適宜
選ばれる。また1本発明で用いられる電荷発生物質とし
て1例えば次のものがある。
選ばれる。また1本発明で用いられる電荷発生物質とし
て1例えば次のものがある。
無機化合物として、セレン、セレン合金、CdS。
zno、CdSe、アモルファスシリコン等の無機光半
導体も用いることができるが、好ましくは有機系電荷発
生物質を用いるのが好ましい。有機の電荷発生物質とし
ては1例えば、金泥フタロシアニンおよび無金属フタロ
シアニンなどのフタロシアニン顔料、モノアゾ色素およ
びジスアゾ色素などのアゾ系色素、インジゴ系顔料、キ
ナクリドン顔料、インダンスレン系顔料、キサンチン染
料、ベンズイミダゾール顔料、ペリレン顔料、スクアリ
ックメナン染料等の染顔料、あるいはピリリウム塩染料
とポリカーボネート樹脂から形成される共晶錯体、ポリ
ビニルカルバゾール等の電子供与性物質とTNF等の電
子受容性物質からなる電荷移動錯体などがあげられるが
、特にフタロシアニン顔料を用いることが好ましい。
導体も用いることができるが、好ましくは有機系電荷発
生物質を用いるのが好ましい。有機の電荷発生物質とし
ては1例えば、金泥フタロシアニンおよび無金属フタロ
シアニンなどのフタロシアニン顔料、モノアゾ色素およ
びジスアゾ色素などのアゾ系色素、インジゴ系顔料、キ
ナクリドン顔料、インダンスレン系顔料、キサンチン染
料、ベンズイミダゾール顔料、ペリレン顔料、スクアリ
ックメナン染料等の染顔料、あるいはピリリウム塩染料
とポリカーボネート樹脂から形成される共晶錯体、ポリ
ビニルカルバゾール等の電子供与性物質とTNF等の電
子受容性物質からなる電荷移動錯体などがあげられるが
、特にフタロシアニン顔料を用いることが好ましい。
本発明におけるヒドラゾン化合物はそれ自身では皮膜形
成能を有しない為、感光層として形成せしめるには結着
剤樹脂を用いる。また、電荷発生物質に関してもポリビ
ニルカルバゾールの如き高分子樹脂を除いてそれ自身で
は皮膜を形成し得ない為、必要に応じて結着剤を用いて
もよい。
成能を有しない為、感光層として形成せしめるには結着
剤樹脂を用いる。また、電荷発生物質に関してもポリビ
ニルカルバゾールの如き高分子樹脂を除いてそれ自身で
は皮膜を形成し得ない為、必要に応じて結着剤を用いて
もよい。
本発明において好ましく用いられる結着剤は、高い電気
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体、あるいは共重合
体である。このような高分子重合体、共重合体であり1
本発明において好ましく用いられる結着剤はフェノール
樹脂、ポリエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリペプチド樹脂、セルロース系樹脂、ポ
リウレタン樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリエチレン
オキサイド、ポリ塩化ビニル樹脂、でん粉類、ポリビニ
ルアルコール。
絶縁性のフィルム形成性高分子重合体、あるいは共重合
体である。このような高分子重合体、共重合体であり1
本発明において好ましく用いられる結着剤はフェノール
樹脂、ポリエステル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリペプチド樹脂、セルロース系樹脂、ポ
リウレタン樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリエチレン
オキサイド、ポリ塩化ビニル樹脂、でん粉類、ポリビニ
ルアルコール。
アクリル系共重合体樹脂、メタクリル系共重合樹脂。
シリコーン樹脂、ポリアクリロニトリル系共重合樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリビニルブチラール。
ポリアクリルアミド、ポリビニルブチラール。
ポリビニルカルバゾール、ポリ塩化ビニリデン樹脂等が
挙げられる。これらの高分子バインダーは、単独あるい
は2種以上混合して用いられるが1本発明に使用できる
結着剤は、これらに限定されるものではない。更に本発
明の感光体は導電性支持体上に必要に応じて中間層を介
して電荷発生物質を主成分とする電荷発生層を設け、該
層に隣接して電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送物質
を設けた積層構成としてもよい。また、このような積層
構成にした場合。
挙げられる。これらの高分子バインダーは、単独あるい
は2種以上混合して用いられるが1本発明に使用できる
結着剤は、これらに限定されるものではない。更に本発
明の感光体は導電性支持体上に必要に応じて中間層を介
して電荷発生物質を主成分とする電荷発生層を設け、該
層に隣接して電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送物質
を設けた積層構成としてもよい。また、このような積層
構成にした場合。
電荷発生層と電荷輸送層のどちらを上層にするかは帯電
性を正負にどちらを選ぶかによって決定される。
性を正負にどちらを選ぶかによって決定される。
一般に負帯電の時は電荷輸送層を上層にした方が特性上
有利である。また1本発明の感光体において。
有利である。また1本発明の感光体において。
電荷発生層と電荷輸送層のそれぞれの別個の層からなる
積層構成とする場合、電荷発生層は導電性支持体上に直
接あるいは必要に応じて接着層あるいはバリア一層など
の中間層を設けた上に■真空蒸着するか、■電荷発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液を塗布するか、■電荷発
生物質をボールミル、アトライター等で分散溶媒中にて
微細化し、必要に応じて高分子バインダーと混合分散し
て得られる分散液を塗布する等の方法によって設けるこ
とができる。このとき用いられる高分子バインダーは電
荷輸送層に用いられるものと同様なものであってもよい
。
積層構成とする場合、電荷発生層は導電性支持体上に直
接あるいは必要に応じて接着層あるいはバリア一層など
の中間層を設けた上に■真空蒸着するか、■電荷発生物
質を適当な溶剤に溶解した溶液を塗布するか、■電荷発
生物質をボールミル、アトライター等で分散溶媒中にて
微細化し、必要に応じて高分子バインダーと混合分散し
て得られる分散液を塗布する等の方法によって設けるこ
とができる。このとき用いられる高分子バインダーは電
荷輸送層に用いられるものと同様なものであってもよい
。
また9本発明に係わるヒドラゾン化合物と結着剤とから
なる単層の感光層であってもよい。
なる単層の感光層であってもよい。
また9本発明に係わるヒドラゾン化合物は、結着剤10
0重量部当り電荷輸送物質を10〜300M量部が好ま
しい。ただし2本発明はこの範囲のみに制限されるもの
ではない。また、この感光層の厚さは、要求される光感
度や耐久性および、電荷発生物質、電荷輸送物質の結着
剤に対する混合割合によって決定されるが単層型、積層
型、何れにしても、支持導電性基体上の感光層の厚さは
50ミクロン以下。
0重量部当り電荷輸送物質を10〜300M量部が好ま
しい。ただし2本発明はこの範囲のみに制限されるもの
ではない。また、この感光層の厚さは、要求される光感
度や耐久性および、電荷発生物質、電荷輸送物質の結着
剤に対する混合割合によって決定されるが単層型、積層
型、何れにしても、支持導電性基体上の感光層の厚さは
50ミクロン以下。
好ましくは7〜30ミクロンぐらいが皮膜の可撓性の点
からしても適当である。
からしても適当である。
また、感光層には必要に応じて、保護層としてて役立つ
層を被覆することもできる。
層を被覆することもできる。
本発明の電子写真感光体に用いる支持体としては。
導電性が付与されていれば何れのものでも良く、従来用
いられているいずれのタイプの導電層であってもさしつ
かえない。具体的には、アルミニウム、銅。
いられているいずれのタイプの導電層であってもさしつ
かえない。具体的には、アルミニウム、銅。
ステンレス、真鍮などの金属、アルミニウム、酸化イン
ジウムや酸化錫などを蒸着またはラミネートしたプラス
チックあるいは導電性粒子1例えばカーボンブラック、
錫粒子、アルミニウム粒子を分散したプラスチックなど
を挙げることができる。また、その型状については、シ
ート状あるいはシリンダー状。
ジウムや酸化錫などを蒸着またはラミネートしたプラス
チックあるいは導電性粒子1例えばカーボンブラック、
錫粒子、アルミニウム粒子を分散したプラスチックなど
を挙げることができる。また、その型状については、シ
ート状あるいはシリンダー状。
その他のものであっても差しつかえない。なお9本発明
による電子写真感光体を使用する際に、光源は通常、ハ
ロゲンランプ等の他、電荷発生物質がフタロシアニンの
ような場合、感度が750 nm以上にもあるために、
ガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー(発振波
長780 nm)の様なレーザー光を用いることもでき
る。
による電子写真感光体を使用する際に、光源は通常、ハ
ロゲンランプ等の他、電荷発生物質がフタロシアニンの
ような場合、感度が750 nm以上にもあるために、
ガリウムーアルミニウムーヒ素半導体レーザー(発振波
長780 nm)の様なレーザー光を用いることもでき
る。
次に本発明を合成例と実施例とにより、更に具体的に説
明するが9本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。以下、実施例において例中「部」とあるのは重量
部を示す。
明するが9本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。以下、実施例において例中「部」とあるのは重量
部を示す。
合成例1
本発明の化合物(1)の合成例を示す。
ジメチルホルムアミド73部に15〜20℃でオキシ塩
化リン31部を加えた後、同温度でN−エチル−N−(
1−ナフチル)メチル−m−トルイジン28部を加えて
、50〜60℃で3時間攪拌する。
化リン31部を加えた後、同温度でN−エチル−N−(
1−ナフチル)メチル−m−トルイジン28部を加えて
、50〜60℃で3時間攪拌する。
反応液を冷却した後、氷水2000部に注入する。
次に水酸化ナトリウムで中和し、pHを9〜10とした
後、冷却してろ過、水洗、乾燥を行うことにより、下記
の構造を有するアルデヒド27部が得られる。
後、冷却してろ過、水洗、乾燥を行うことにより、下記
の構造を有するアルデヒド27部が得られる。
次に、エタノール96部に上記アルデヒド24部と1,
1−ジフェニルヒドラジン塩酸塩19部および触媒とし
て酢酸2部を加えて70〜80℃で2時間攪拌する。反
応液を冷却して析出した結晶をろ過した後、アンモニア
水中に懸濁し、ろ過、水洗、乾燥することにより化合物
(1)が30部得られる。
1−ジフェニルヒドラジン塩酸塩19部および触媒とし
て酢酸2部を加えて70〜80℃で2時間攪拌する。反
応液を冷却して析出した結晶をろ過した後、アンモニア
水中に懸濁し、ろ過、水洗、乾燥することにより化合物
(1)が30部得られる。
アセトニトリルから再結晶することにより純品24部が
得られる。
得られる。
合成例2
本発明の化合物(5)の合成例を示す。
ジメチルホルムアミド80部に15〜20℃でオキシ塩
化リン34部を加えた後、同温度でN−オクチル−N−
(1−(7−エトキシ)ナフチル)メチル−m−アニシ
ジン46部を加えて、50〜60℃で3時間攪拌する。
化リン34部を加えた後、同温度でN−オクチル−N−
(1−(7−エトキシ)ナフチル)メチル−m−アニシ
ジン46部を加えて、50〜60℃で3時間攪拌する。
反応液を冷却した後、氷水2000部に注入する。次に
水酸化ナトリウムで中和しpHを9〜10とした後、冷
却してろ過、水洗、乾燥を行うことにより下記の構造を
有するアルデヒド44部が得られる。
水酸化ナトリウムで中和しpHを9〜10とした後、冷
却してろ過、水洗、乾燥を行うことにより下記の構造を
有するアルデヒド44部が得られる。
次に、エタノール108部に上記アルデヒド40部とフ
ェニルヒドラジン11部および触媒としてp−トルエン
スルホン酸1部を加えて70〜80℃で3時間攪拌する
。反応液を冷却して析出した結晶をろ過、乾燥すること
により下記の構造を有するヒドラゾン39部が得られる
。
ェニルヒドラジン11部および触媒としてp−トルエン
スルホン酸1部を加えて70〜80℃で3時間攪拌する
。反応液を冷却して析出した結晶をろ過、乾燥すること
により下記の構造を有するヒドラゾン39部が得られる
。
次にジメチルホルムアミド70部に水素化ナトリウム2
部を15〜20℃で加えた後、上記ヒドラゾン38部を
同温度で加える。ついで臭化ブチル12部を滴下する。
部を15〜20℃で加えた後、上記ヒドラゾン38部を
同温度で加える。ついで臭化ブチル12部を滴下する。
同温度で3時間攪拌した後、氷水1200部に注入する
。ろ過、水洗、乾燥を行うことにより化合物(6)37
部が得られる。酢酸エチルから再結晶することにより純
品30部が得られる。
。ろ過、水洗、乾燥を行うことにより化合物(6)37
部が得られる。酢酸エチルから再結晶することにより純
品30部が得られる。
合成例3
本発明の化合物(11)の合成例を示す。
合成例1のN−エチル−N−(1−ナフチル)メチル−
m−)ルイジン28部の代わりにN−メチル−N−1−
(5−ブトキシ)ナフチル メチル−m−アニシジン3
5部を使うことにより下記の構造を有するアルデヒド3
3部が得られる。
m−)ルイジン28部の代わりにN−メチル−N−1−
(5−ブトキシ)ナフチル メチル−m−アニシジン3
5部を使うことにより下記の構造を有するアルデヒド3
3部が得られる。
次に、エタノール96部に上記アルデヒド30部と1.
I−ジフェニルヒドラジン塩酸塩19部および触媒とし
て酢酸2部を加えて70〜80℃で2時間攪拌する。反
応液を冷却して析出した結晶をろ過した後、アンモニア
水中に懸濁し、ろ過、水洗、乾燥することにより化合物
(11)が34部得られる。アセトニトリルから再結晶
することにより純品27部が得られる。
I−ジフェニルヒドラジン塩酸塩19部および触媒とし
て酢酸2部を加えて70〜80℃で2時間攪拌する。反
応液を冷却して析出した結晶をろ過した後、アンモニア
水中に懸濁し、ろ過、水洗、乾燥することにより化合物
(11)が34部得られる。アセトニトリルから再結晶
することにより純品27部が得られる。
実施例1
銅フタロシアニン40部、テトラニトロ銅フタロシアニ
ン0.5部を98%濃硫酸500部に十分攪拌しながら
溶解する。熔解した液を水5000部にあけ、銅フタロ
シアニン、テトラニトロ銅フタロシアニンの組成物を析
出させた後1ロ過、水洗し、減圧下120℃で乾燥する
。
ン0.5部を98%濃硫酸500部に十分攪拌しながら
溶解する。熔解した液を水5000部にあけ、銅フタロ
シアニン、テトラニトロ銅フタロシアニンの組成物を析
出させた後1ロ過、水洗し、減圧下120℃で乾燥する
。
次に、この組成物1部、化合物(1)2.5部、アクリ
ルポリオール(武田薬品工業■製、タケラックA−70
2)3.6部、エポキシ樹脂(シェル化学社製、エポン
1007)0.5部、メチルエチルケトン1.2部およ
びセロソルブアセテート1.2部からなる組成物を磁性
ボールミルにて48時間練肉を行ない光導電性組成物を
得る。
ルポリオール(武田薬品工業■製、タケラックA−70
2)3.6部、エポキシ樹脂(シェル化学社製、エポン
1007)0.5部、メチルエチルケトン1.2部およ
びセロソルブアセテート1.2部からなる組成物を磁性
ボールミルにて48時間練肉を行ない光導電性組成物を
得る。
次に、この光導電性組成物を厚さ5ミクロンのアルミニ
ウム箔と75ミクロンのポリエステルフィルムとのラミ
ネートフィルムのアルミニウム上に乾燥膜厚が8ミクロ
ンになるようにロールコートし、110℃に均一加熱さ
れたオープン中に1時間置き。
ウム箔と75ミクロンのポリエステルフィルムとのラミ
ネートフィルムのアルミニウム上に乾燥膜厚が8ミクロ
ンになるようにロールコートし、110℃に均一加熱さ
れたオープン中に1時間置き。
電子写真感光体とした。こうして得られたサンプルに対
して+5.7KV、 コoナギャップ10mn+、10
m/minの帯電スピードでコロナ放電を与え、放電停
止後、10秒後に2854にのタングステン光源にて1
0 Luxの照度で露光する。この時の露光直前の電位
が50%低下するのに要した光の照射量を感度とした。
して+5.7KV、 コoナギャップ10mn+、10
m/minの帯電スピードでコロナ放電を与え、放電停
止後、10秒後に2854にのタングステン光源にて1
0 Luxの照度で露光する。この時の露光直前の電位
が50%低下するのに要した光の照射量を感度とした。
この様にして測定したサンプルは最大表面帯電量610
V、暗減衰率13%、感度3.7 Lux。
V、暗減衰率13%、感度3.7 Lux。
SeC+残留電位20Vであり、帯電性、感度ともに実
用に十分な値であり、帯電露光に際し1表面電位減衰に
おいてインダクションは見られず、5曲線の光減衰曲線
を示した。またこの感光体を複写機にて正帯電にて10
000枚のコピーを連続してとったが。
用に十分な値であり、帯電露光に際し1表面電位減衰に
おいてインダクションは見られず、5曲線の光減衰曲線
を示した。またこの感光体を複写機にて正帯電にて10
000枚のコピーを連続してとったが。
得られた画像は階調性に優れ1通常の写真を原稿にして
複写を行っても、その細部中間色濃度に関しても美しい
画像が得られ、また、感度変化がな4.更に、感光体に
キズを生じているものの、複写画像には全くそのキズが
出ていない鮮明な画像が得られた。
複写を行っても、その細部中間色濃度に関しても美しい
画像が得られ、また、感度変化がな4.更に、感光体に
キズを生じているものの、複写画像には全くそのキズが
出ていない鮮明な画像が得られた。
実施例2〜4
実施例1において、化合物(1)の代りに化合物(2)
、 (5)または(9)をそれぞれ用いて、実施例1
と同様に試験したところ、それぞれ実施例1と同様に帯
電性、感度ともに実用に十分な値であり。
、 (5)または(9)をそれぞれ用いて、実施例1
と同様に試験したところ、それぞれ実施例1と同様に帯
電性、感度ともに実用に十分な値であり。
帯電露光に際し2表面電位減衰においてインダクション
は見られず、さらに繰り返し特性も良好であった。
は見られず、さらに繰り返し特性も良好であった。
実施例5
銅フタロシアニン40部、ジニトロメタルフリーフタロ
シアニン165部を98%濃硫酸100部に十分攪拌し
ながら溶解する。熔解した液を水1000部に注入し、
フタロシアニン系組成物を析出させた後9ロ過、水洗し
、減圧下120℃で乾燥する。この組成物を1部、化合
物(3)3部をポリカーボネート樹脂(奇人■パンライ
トL−1250)4部とテトラヒドロフラン10部とと
もにボールミルにて分散し、この液をスプレーにて厚さ
10μmにアルミニウム円筒に塗布した後、乾燥し、電
子写真感光体とした。こうして得られたサンプルに対し
、実施例1と同様にして電子写真特性を測定した。この
ようにして測定したサンプルは最大表面帯電量590部
、感度3.5 Lux、secであり、その光減衰曲線
において、インダクシジンのない、3曲線を示し、複写
機による正帯電による繰り返し実写テストにおいても、
10000枚のコピーにて、初期、最終画像においても
階調性が優れ、感度変化がなく、鮮明な画像が得られた
。
シアニン165部を98%濃硫酸100部に十分攪拌し
ながら溶解する。熔解した液を水1000部に注入し、
フタロシアニン系組成物を析出させた後9ロ過、水洗し
、減圧下120℃で乾燥する。この組成物を1部、化合
物(3)3部をポリカーボネート樹脂(奇人■パンライ
トL−1250)4部とテトラヒドロフラン10部とと
もにボールミルにて分散し、この液をスプレーにて厚さ
10μmにアルミニウム円筒に塗布した後、乾燥し、電
子写真感光体とした。こうして得られたサンプルに対し
、実施例1と同様にして電子写真特性を測定した。この
ようにして測定したサンプルは最大表面帯電量590部
、感度3.5 Lux、secであり、その光減衰曲線
において、インダクシジンのない、3曲線を示し、複写
機による正帯電による繰り返し実写テストにおいても、
10000枚のコピーにて、初期、最終画像においても
階調性が優れ、感度変化がなく、鮮明な画像が得られた
。
実施例6
ε型銅フタロシアニン1部に対し、化合物(8)2部、
トリフェニルメタン0.8部、アクリル樹脂4部、セロ
ソルブアセテート20部をボールミルにて分散せしめ、
以下実施例1と同様にして、サンプルの測定を行った。
トリフェニルメタン0.8部、アクリル樹脂4部、セロ
ソルブアセテート20部をボールミルにて分散せしめ、
以下実施例1と同様にして、サンプルの測定を行った。
得られた光減衰曲線はインダクションがなく3曲線であ
り、この時の最大表面電位は570V、暗減衰率18%
、感度3.5 Lux、sec 、残留電位15Vであ
り、また、実写テストにおいても。
り、この時の最大表面電位は570V、暗減衰率18%
、感度3.5 Lux、sec 、残留電位15Vであ
り、また、実写テストにおいても。
実施例1と同じ結果が得られた。
実施例7
実施例1にて得られた銅フタロシアニン10部。
熱硬化性アクリル樹脂32部、メラミン樹脂8部および
酢酸ブチル:セロソルブアセテ−) (1: 1)50
部からなる組成物をボールミルにより、24時間混練し
て、光導電性塗料を調整し、この塗料をアルミニウム支
持体上に約1μとなるように塗布、硬化させ、電荷発生
層を形成した。
酢酸ブチル:セロソルブアセテ−) (1: 1)50
部からなる組成物をボールミルにより、24時間混練し
て、光導電性塗料を調整し、この塗料をアルミニウム支
持体上に約1μとなるように塗布、硬化させ、電荷発生
層を形成した。
次に、ポリカーボネート樹脂(パンライトL−1250
)10部、ポリエステル樹脂(グツドイヤー製)3部を
テトラヒドロフランおよびトルエン溶媒100部で混合
した。溶媒の重量比は9:1である。
)10部、ポリエステル樹脂(グツドイヤー製)3部を
テトラヒドロフランおよびトルエン溶媒100部で混合
した。溶媒の重量比は9:1である。
化合物(1)9部をシリコンオイル0.02部と共に添
加した。この液を電荷発生層の上に約15μとなるよう
に塗布し、80℃で乾燥して電荷輸送層を形成し、積層
感光体を得た。
加した。この液を電荷発生層の上に約15μとなるよう
に塗布し、80℃で乾燥して電荷輸送層を形成し、積層
感光体を得た。
この感光体を−6,5K Vのコロナ帯電を0.2秒行
った時の表面電位は一760■であり、更に感度は3、
8 Lux、secであり、極めて高感度の感光体であ
った。
った時の表面電位は一760■であり、更に感度は3、
8 Lux、secであり、極めて高感度の感光体であ
った。
実施例8〜11
実施例7において、化合物(1)の代りに化合物(4)
、(6)、 (7)または(11)をそれぞれ用いて
、実施例7と同様に試験したところ、実施例7と同様に
帯電性、感度ともに実用に十分な値であり、帯電露光に
際し1表面電位減衰においてインダクションは見られず
、さらに繰り返し特性も良好であった・ 実施例12 ダイアンブルー(CI21180)2部にテトラヒドロ
フラン98部を加え、これをボールミル中で分砕混合し
て電荷発生顔料塗液を得る。これをアルミニウムを蒸着
したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥して厚さ0゜5μの電荷発生層を形
成せしめる。次いで、化合物(5)2部、ポリカーボネ
ート(パンライトL) 2部およびテトラヒドロフラ
ン45部を混合して得た電荷輸送層形成塗液を、上記電
荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し、100
℃で30分間乾燥して厚さ10μの電荷発生層を形成せ
しめて1本発明の感光体を作った。 この感光体を−6
,5K Vのコロナ帯電を0.2秒行った時の表面電位
は一780■であり、また感度E%は3.7 Lux、
secであった。
、(6)、 (7)または(11)をそれぞれ用いて
、実施例7と同様に試験したところ、実施例7と同様に
帯電性、感度ともに実用に十分な値であり、帯電露光に
際し1表面電位減衰においてインダクションは見られず
、さらに繰り返し特性も良好であった・ 実施例12 ダイアンブルー(CI21180)2部にテトラヒドロ
フラン98部を加え、これをボールミル中で分砕混合し
て電荷発生顔料塗液を得る。これをアルミニウムを蒸着
したポリエステルフィルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥して厚さ0゜5μの電荷発生層を形
成せしめる。次いで、化合物(5)2部、ポリカーボネ
ート(パンライトL) 2部およびテトラヒドロフラ
ン45部を混合して得た電荷輸送層形成塗液を、上記電
荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し、100
℃で30分間乾燥して厚さ10μの電荷発生層を形成せ
しめて1本発明の感光体を作った。 この感光体を−6
,5K Vのコロナ帯電を0.2秒行った時の表面電位
は一780■であり、また感度E%は3.7 Lux、
secであった。
本発明は以上のような構成よりなり、その使用に際し、
正帯電、および負帯電においても高感度にして、また、
繰り返しによる感光体の劣化も少なく。
正帯電、および負帯電においても高感度にして、また、
繰り返しによる感光体の劣化も少なく。
また実用上において、低温から高温度まで、また低湿度
から高湿度下までにおける帯電保持力、感度変化におけ
る環境性、耐久性の優れた特徴を有する。
から高湿度下までにおける帯電保持力、感度変化におけ
る環境性、耐久性の優れた特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式〔 I 〕で示される化合物の少なくとも
1種を含む感光層を有することを特徴とする電子写真感
光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1またはR_2はそれぞれ独立に水素原子
、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基
もしくはアルコキシ基である。R_3はアルキル基、ア
ラルキル基またはアリール基である。R_4は置換基を
有していてもよいアルキル基またはアルコキシ基である
。R_5またはR_6はそれぞれ独立にアルキル基、ア
ラルキル基またはアリール基であり、R_5およびR_
6で複素環残基を形成してもよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4117285A JPS61200544A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4117285A JPS61200544A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61200544A true JPS61200544A (ja) | 1986-09-05 |
Family
ID=12601008
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4117285A Pending JPS61200544A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61200544A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004089947A3 (de) * | 2003-04-08 | 2005-01-06 | Morphochem Ag | Neue verbindungen mit antibakterieller aktivität |
US10675274B2 (en) | 2018-09-19 | 2020-06-09 | Forma Therapeutics, Inc. | Activating pyruvate kinase R |
US10836771B2 (en) | 2017-03-20 | 2020-11-17 | Forma Therapeutics, Inc. | Compositions for activating pyruvate kinase |
US11001588B2 (en) | 2018-09-19 | 2021-05-11 | Forma Therapeutics, Inc. | Activating pyruvate kinase R and mutants thereof |
US12128035B2 (en) | 2021-03-19 | 2024-10-29 | Novo Nordisk Health Care Ag | Activating pyruvate kinase R |
US12161634B2 (en) | 2019-09-19 | 2024-12-10 | Novo Nordisk Health Care Ag | Pyruvate kinase R (PKR) activating compositions |
-
1985
- 1985-03-04 JP JP4117285A patent/JPS61200544A/ja active Pending
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004089947A3 (de) * | 2003-04-08 | 2005-01-06 | Morphochem Ag | Neue verbindungen mit antibakterieller aktivität |
US11396513B2 (en) | 2017-03-20 | 2022-07-26 | Forma Therapeutics, Inc. | Compositions for activating pyruvate kinase |
US12071440B2 (en) | 2017-03-20 | 2024-08-27 | Novo Nordisk Health Care Ag | Pyrrolopyrrole compositions as pyruvate kinase (PKR) activators |
US10836771B2 (en) | 2017-03-20 | 2020-11-17 | Forma Therapeutics, Inc. | Compositions for activating pyruvate kinase |
US11014927B2 (en) | 2017-03-20 | 2021-05-25 | Forma Therapeutics, Inc. | Pyrrolopyrrole compositions as pyruvate kinase (PKR) activators |
US11649242B2 (en) | 2017-03-20 | 2023-05-16 | Forma Therapeutics, Inc. | Pyrrolopyrrole compositions as pyruvate kinase (PKR) activators |
US11001588B2 (en) | 2018-09-19 | 2021-05-11 | Forma Therapeutics, Inc. | Activating pyruvate kinase R and mutants thereof |
US11071725B2 (en) | 2018-09-19 | 2021-07-27 | Forma Therapeutics, Inc. | Activating pyruvate kinase R |
US11980611B2 (en) | 2018-09-19 | 2024-05-14 | Novo Nordisk Health Care Ag | Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase R activating compound |
US12053458B2 (en) | 2018-09-19 | 2024-08-06 | Novo Nordisk Health Care Ag | Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase R activating compound |
US10675274B2 (en) | 2018-09-19 | 2020-06-09 | Forma Therapeutics, Inc. | Activating pyruvate kinase R |
US12122778B2 (en) | 2018-09-19 | 2024-10-22 | Novo Nordisk Health Care Ag | Activating pyruvate kinase R |
US12161634B2 (en) | 2019-09-19 | 2024-12-10 | Novo Nordisk Health Care Ag | Pyruvate kinase R (PKR) activating compositions |
US12128035B2 (en) | 2021-03-19 | 2024-10-29 | Novo Nordisk Health Care Ag | Activating pyruvate kinase R |
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