JPS61141716A - 吸湿性の改善されたメタクリル系樹脂 - Google Patents
吸湿性の改善されたメタクリル系樹脂Info
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- JPS61141716A JPS61141716A JP26352884A JP26352884A JPS61141716A JP S61141716 A JPS61141716 A JP S61141716A JP 26352884 A JP26352884 A JP 26352884A JP 26352884 A JP26352884 A JP 26352884A JP S61141716 A JPS61141716 A JP S61141716A
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Links
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 title abstract 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 abstract 2
- -1 methacrylate ester Chemical class 0.000 abstract 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は吸湿性の改善されたメタクリル系樹脂に関する
ものである。
ものである。
（従来の技術）
メタクリル樹脂は、その優れた耐候性、卓越した透明性
ならびに光学的性質を有し、かつ良好な機械的性質、熱
的性質、成形加工性によ抄照明用部品、自動車用部品、
看板、装飾品、雑貨等稲々の分野で用いられているが、
ポリオレフィン系樹脂、スチレン系樹脂あるいはポリカ
ーボネート系樹脂に比較して吸湿性が高く、吸湿による
寸法変化、ソリ等の問題からメタクリル樹脂の４？微で
ある優れた透明性ならびに光学的性質を最大限に生かせ
るレンズ等の光学機器の分野おるいはデジタルオーディ
オディスクのように一枚の基板で用いられ表裏で吸湿性
が異なる形態で使用される用途では制約をうけている。
ならびに光学的性質を有し、かつ良好な機械的性質、熱
的性質、成形加工性によ抄照明用部品、自動車用部品、
看板、装飾品、雑貨等稲々の分野で用いられているが、
ポリオレフィン系樹脂、スチレン系樹脂あるいはポリカ
ーボネート系樹脂に比較して吸湿性が高く、吸湿による
寸法変化、ソリ等の問題からメタクリル樹脂の４？微で
ある優れた透明性ならびに光学的性質を最大限に生かせ
るレンズ等の光学機器の分野おるいはデジタルオーディ
オディスクのように一枚の基板で用いられ表裏で吸湿性
が異なる形態で使用される用途では制約をうけている。
このメタクリル樹脂の吸湿性の問題は根本的にポリマー
を構成する単量体の化学構造に起因するものであり、そ
の意味で吸湿性の少ないポリマーを与える単量体を共重
合することＫより改良が試みられており、例を挙げると
メタクリル酸メチル−メタクリル酸シクロヘキシル共重
合体（特開昭５８−５３１８号、特開昭５８−１２７７
５４号）、メタクリル酸メチル−メタクリル醗ベンジル
共重合体（特開昭５８−１０４９３９号）等が８＋９吸
湿性は改善されるものの、機械的性質あるいは耐熱性が
低下し商品化に至っていないのが現状である。
を構成する単量体の化学構造に起因するものであり、そ
の意味で吸湿性の少ないポリマーを与える単量体を共重
合することＫより改良が試みられており、例を挙げると
メタクリル酸メチル−メタクリル酸シクロヘキシル共重
合体（特開昭５８−５３１８号、特開昭５８−１２７７
５４号）、メタクリル酸メチル−メタクリル醗ベンジル
共重合体（特開昭５８−１０４９３９号）等が８＋９吸
湿性は改善されるものの、機械的性質あるいは耐熱性が
低下し商品化に至っていないのが現状である。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明はメタクリル樹脂本来の良好な機械的性質、耐熱
性ならびに優れた光学的性質を保持した吸湿性の改善さ
れたメタクリル系樹脂を得ることを目的とする。
性ならびに優れた光学的性質を保持した吸湿性の改善さ
れたメタクリル系樹脂を得ることを目的とする。
（問題点を解決するための手段）
この目的は本発明によれば
メタクリル醒メチル１０〜８ｏｊｉ量％、下記一般式（
Ａｌで表わされるメタクリル酸エステル２０〜８０重量
％ ＣＨ。
Ａｌで表わされるメタクリル酸エステル２０〜８０重量
％ ＣＨ。
架橋性単量体（Ｂ） ０．３〜１０重量％およびこれら
と共重合可能なモノエチレン性不飽和単量体０〜１０重
量％を共重合してなる吸湿性の改善されたメタクリル系
樹脂により達成される。
と共重合可能なモノエチレン性不飽和単量体０〜１０重
量％を共重合してなる吸湿性の改善されたメタクリル系
樹脂により達成される。
本発明でのメタクリル酸メチルの使用割合は１０〜８０
重量％、より好ましくは３０〜７０重本発明で使用する
下記一般式図で表わされるメタクリル酸エステル ＣＭ。
重量％、より好ましくは３０〜７０重本発明で使用する
下記一般式図で表わされるメタクリル酸エステル ＣＭ。
１Ｉ、 Ｃ：＝Ｃ−Ｃ０ＯＲ（Ａ）
としてはメタクリル酸エチル、メタクリル酸ｎ−プロピ
ル、メタクリル酸１ｓｃ＋−プロピル、メタクリル酸ｎ
−ブチル、メタクリル酸１ｓｏ−ブチル、メタクリル酸
ｔ＠ｒｔ−ブチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル
酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシルおよびメタク
リル酸イソボルニルを挙げることができ、これらは単独
で用いてもよく、２種以上混合して用いてもよい。特に
耐熱性の保持からはメタクリル酸ｔｓｒｔ−ブチル、メ
タクリル酸フェニル、メタクリル酸イソボルニルが挙げ
られる。これらメタクリル酸エステルの使用割合は２０
〜８０重量％、より好ましくは３０〜７０ｆｉｌ１％で
あり２０重１％未満では吸湿性の改善効果が少なく、ま
た８０重１％を超えると機械的強度１時には熱変形温度
が低下し好ましくない。
ル、メタクリル酸１ｓｃ＋−プロピル、メタクリル酸ｎ
−ブチル、メタクリル酸１ｓｏ−ブチル、メタクリル酸
ｔ＠ｒｔ−ブチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル
酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシルおよびメタク
リル酸イソボルニルを挙げることができ、これらは単独
で用いてもよく、２種以上混合して用いてもよい。特に
耐熱性の保持からはメタクリル酸ｔｓｒｔ−ブチル、メ
タクリル酸フェニル、メタクリル酸イソボルニルが挙げ
られる。これらメタクリル酸エステルの使用割合は２０
〜８０重量％、より好ましくは３０〜７０ｆｉｌ１％で
あり２０重１％未満では吸湿性の改善効果が少なく、ま
た８０重１％を超えると機械的強度１時には熱変形温度
が低下し好ましくない。
架橋性単量体（Ｂ）としてはジ（メタ）アクリレートま
たはトリ（メタ）アクリレートを用いることができ、こ
の中でアルキル基の炭素数が４〜１２のｎ−アルキルジ
オールジ（メタ）アクリレートのうち少くとも１種を使
用することが必要であり使用割合としては０．３〜１０
重量％、より好ましくは１〜７重量％である。架橋性単
量体はその種類により機械的強度、熱変形温度あるいは
吸湿性に影響する。例を挙げればポリエチレングリコー
ルジメタクリレートの場合、ポリエチレングリコールの
分子量が４０〜１００では熱変形温度は添加量に併い上
昇するが得られる樹脂自体もろくなる傾向があり、また
耐吸湿性の向上は認められない。一方ポリエチレングリ
コールの分子量が９００〜１０００では機械的強度は向
上するが、耐吸湿性の向上は認められず逆に熱変形温度
が低下する傾向がある。本発明の架橋性単量体（Ｂ）で
あるアルキル基の炭素数が４〜１２のｎ−アルキルジオ
ールジ（メタ）アクリレートは機械的強度の向上および
熱変形温度の保持あるいは向上とともに、他の架橋性単
量体では認められなかった耐吸湿性の向上という優れた
性能を賦与する。アルキル基の炭素数が３以下では機械
的強度および耐吸湿性の向上が認められず、またアルキ
ル基の炭素数が１３以上では耐吸湿性の向上は認められ
るものの熱変形温度が低’ｉ’ｌ￥ましくないヶ架橋性
単量体（Ｂ）の使用割合が０．３重量％未満では機械的
強度の向上が認められず従来のメタクリル樹脂よりも割
れやすく好ましくな（・。また１０重ｆ％を越えると耐
吸湿性は向上するが重合率が上昇しにくくヘイズが生じ
やすくなるとともに、逆に機械的強度も低ゼ鼾馨ましく
ない。
たはトリ（メタ）アクリレートを用いることができ、こ
の中でアルキル基の炭素数が４〜１２のｎ−アルキルジ
オールジ（メタ）アクリレートのうち少くとも１種を使
用することが必要であり使用割合としては０．３〜１０
重量％、より好ましくは１〜７重量％である。架橋性単
量体はその種類により機械的強度、熱変形温度あるいは
吸湿性に影響する。例を挙げればポリエチレングリコー
ルジメタクリレートの場合、ポリエチレングリコールの
分子量が４０〜１００では熱変形温度は添加量に併い上
昇するが得られる樹脂自体もろくなる傾向があり、また
耐吸湿性の向上は認められない。一方ポリエチレングリ
コールの分子量が９００〜１０００では機械的強度は向
上するが、耐吸湿性の向上は認められず逆に熱変形温度
が低下する傾向がある。本発明の架橋性単量体（Ｂ）で
あるアルキル基の炭素数が４〜１２のｎ−アルキルジオ
ールジ（メタ）アクリレートは機械的強度の向上および
熱変形温度の保持あるいは向上とともに、他の架橋性単
量体では認められなかった耐吸湿性の向上という優れた
性能を賦与する。アルキル基の炭素数が３以下では機械
的強度および耐吸湿性の向上が認められず、またアルキ
ル基の炭素数が１３以上では耐吸湿性の向上は認められ
るものの熱変形温度が低’ｉ’ｌ￥ましくないヶ架橋性
単量体（Ｂ）の使用割合が０．３重量％未満では機械的
強度の向上が認められず従来のメタクリル樹脂よりも割
れやすく好ましくな（・。また１０重ｆ％を越えると耐
吸湿性は向上するが重合率が上昇しにくくヘイズが生じ
やすくなるとともに、逆に機械的強度も低ゼ鼾馨ましく
ない。
また、本発明では上述した単量体と共重合可能なモノエ
チレン性不飽和単量体を必要に応じて０〜１０重量％の
割合で使用してもよい。これらのモノエチレン性不飽和
単量体としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、ア
クリル酸シクロヘキシル等のアクリル酸エステル類、ス
チレン、α−メチルスチレン、Ｐ−メチルスチレン等の
芳香族ビニル類ある一゛はアクリロニトリル、メタクリ
ロニトリル等のシアン化ビニル類が挙げられる。
チレン性不飽和単量体を必要に応じて０〜１０重量％の
割合で使用してもよい。これらのモノエチレン性不飽和
単量体としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、アクリル酸ｎ−プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、ア
クリル酸シクロヘキシル等のアクリル酸エステル類、ス
チレン、α−メチルスチレン、Ｐ−メチルスチレン等の
芳香族ビニル類ある一゛はアクリロニトリル、メタクリ
ロニトリル等のシアン化ビニル類が挙げられる。
本発明の吸湿性の改讐されたメタクリル系樹脂はプラス
チックレンズ、プリズムおよびデジタルオーディオディ
スク、ビデオディスク、コンピューター用情報記録ディ
スク等の基板として光学用途に適してお抄、それ数便れ
た光線透過率、光学歪の低限が必要とされることから製
造方法もある種度制約を受けまた架橋性単量体を使用す
ることから、単量体からのあるいは半重合体のシランプ
からの注型賞金が適している。
チックレンズ、プリズムおよびデジタルオーディオディ
スク、ビデオディスク、コンピューター用情報記録ディ
スク等の基板として光学用途に適してお抄、それ数便れ
た光線透過率、光学歪の低限が必要とされることから製
造方法もある種度制約を受けまた架橋性単量体を使用す
ることから、単量体からのあるいは半重合体のシランプ
からの注型賞金が適している。
本発明で用いられるラジカル重合開始剤としては特に限
定されることはなく、ラウロイルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイド、ターシャーブチルパーオキシピ
バレート、ターシャーブチルバーオキシネオヂカノエー
ト、ターシャーブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノ
エート、ター、 ｙ シャーブチルパーオキシイソブチレート、ジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、ジー２−二チルヘキシル
バーオキシジカーボネート等の有機過酸化物系開始剤、
２．２′−アゾビスイノブチロニトリル、ジメチル−２
，２′−アゾビスイソブチレート、２．２’−アゾビス
（２−メチルブチロニトリル）、２．２′−アゾビス（
２，４−ジメチルバレロニトリル）、２．２′−アゾビ
ス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）
等のアゾ系開始剤が挙げられる。
定されることはなく、ラウロイルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイド、ターシャーブチルパーオキシピ
バレート、ターシャーブチルバーオキシネオヂカノエー
ト、ターシャーブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノ
エート、ター、 ｙ シャーブチルパーオキシイソブチレート、ジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート、ジー２−二チルヘキシル
バーオキシジカーボネート等の有機過酸化物系開始剤、
２．２′−アゾビスイノブチロニトリル、ジメチル−２
，２′−アゾビスイソブチレート、２．２’−アゾビス
（２−メチルブチロニトリル）、２．２′−アゾビス（
２，４−ジメチルバレロニトリル）、２．２′−アゾビ
ス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）
等のアゾ系開始剤が挙げられる。
なお本発明では必要に応じて連鎖移動剤としてのメルカ
プタン類、染料紫外線吸収剤、離型剤等を添加してもよ
い。
プタン類、染料紫外線吸収剤、離型剤等を添加してもよ
い。
（実 施 例）
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例で用いるメタクリル酸メチル、一般式（Ａ）で表
わされるメタクリル酸エステル、架橋性単量体、モノエ
チレン性不飽和単量体は以下の略号で表わされている。
わされるメタクリル酸エステル、架橋性単量体、モノエ
チレン性不飽和単量体は以下の略号で表わされている。
メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、メタクリル酸エチル（
ＥＭＡ）、メタクリル酸ｉ思０−プロピル（１−ＰＭＡ
）、メタクリル酸１■Ｏ−ブチル（１−ＨＭＡ）、メタ
クリル酸ｔ＠ｒｔ−ブチル（ｔ−ＨＭＡ）、メタクリル
酸シクロヘキシル〔Ｃ）ＩＭＡ）、１．３−プロパンジ
オールジメタクリレート（Ｉ’ＤＤＭＡ）、１．４−ブ
タンジオールジメタクリレート（ＢＤＤＭＡ）、１．６
−ヘキサンシオールジメタクリレート（ＨＤＤＭＡ）、
１．９−ノナンジオールジメタクリレート（ＮＤＤＭＡ
〕、スチレン（ＳＴ）、アクリロニトリル（ＡＮ〕。
ＥＭＡ）、メタクリル酸ｉ思０−プロピル（１−ＰＭＡ
）、メタクリル酸１■Ｏ−ブチル（１−ＨＭＡ）、メタ
クリル酸ｔ＠ｒｔ−ブチル（ｔ−ＨＭＡ）、メタクリル
酸シクロヘキシル〔Ｃ）ＩＭＡ）、１．３−プロパンジ
オールジメタクリレート（Ｉ’ＤＤＭＡ）、１．４−ブ
タンジオールジメタクリレート（ＢＤＤＭＡ）、１．６
−ヘキサンシオールジメタクリレート（ＨＤＤＭＡ）、
１．９−ノナンジオールジメタクリレート（ＮＤＤＭＡ
〕、スチレン（ＳＴ）、アクリロニトリル（ＡＮ〕。
実施例での吸湿率および寸法変化率は３×２インチに切
り出した各試験片を恒温恒湿槽内で４０℃、９０％ＲＨ
の条件下３０日間放置後の重量変化および長手方向の寸
法変化の値である。全光線透過率、ヘイズはＡｉ９ＴＭ
Ｄ１００３．引張強度はＡＳＴＭ Ｄ６３８およ
び熱変形温度はＡ’ＳＴＭ Ｄ６４８に基づく測定値
である。
り出した各試験片を恒温恒湿槽内で４０℃、９０％ＲＨ
の条件下３０日間放置後の重量変化および長手方向の寸
法変化の値である。全光線透過率、ヘイズはＡｉ９ＴＭ
Ｄ１００３．引張強度はＡＳＴＭ Ｄ６３８およ
び熱変形温度はＡ’ＳＴＭ Ｄ６４８に基づく測定値
である。
実施例１〜５、比較例１〜３
メタクリル酸メチル、一般式（Ａ）で表わされるメタク
リル酸エステルおよび架橋性単量体の組成を変化させた
単量体混合物１００重量部に対し、重合ｌ５Ｐｌ始剤と
して２，２′−アゾビスイソブチロニトリル０．２ ｔ
ｔ 部、ｎ−オクチルメルカプ２フ０３重員部を添加
混合して軟質塩化ビニルガスケットで間ＰＪ ３．５
ｖｍに保持されたガラスセル内に注入し、脱気後８０℃
２時間１次いで１２０℃１時間爪合し７て板厚３ｆｉの
セルキャスト板を得た。このセルキャスト板の評価結果
を比較例も含めて第１表に示す。
リル酸エステルおよび架橋性単量体の組成を変化させた
単量体混合物１００重量部に対し、重合ｌ５Ｐｌ始剤と
して２，２′−アゾビスイソブチロニトリル０．２ ｔ
ｔ 部、ｎ−オクチルメルカプ２フ０３重員部を添加
混合して軟質塩化ビニルガスケットで間ＰＪ ３．５
ｖｍに保持されたガラスセル内に注入し、脱気後８０℃
２時間１次いで１２０℃１時間爪合し７て板厚３ｆｉの
セルキャスト板を得た。このセルキャスト板の評価結果
を比較例も含めて第１表に示す。
実施例６〜８、比較例４〜６
メタクリル酸メチル、一般式（Ａ）で表わされるメタク
リル酸アルキルエステル、架橋性単量体（Ｂ）およびス
チレンあるいはアクリロニトリルの組成を変化させた単
量体混合物に対し、重合開始剤としてラウロイルパーオ
キサイド０．４重量部を添加混合して軟質塩化ビニルガ
スケットで間隙１．５露に保持されたガラスセル内に注
入し、脱気後８０℃１．５時間、次いで１２０℃１時間
重合して板厚１．２ｎのセルキャスト板を得た、このセ
ルキャスト板の評価結果を比較例を含めて第２表に示す
。
リル酸アルキルエステル、架橋性単量体（Ｂ）およびス
チレンあるいはアクリロニトリルの組成を変化させた単
量体混合物に対し、重合開始剤としてラウロイルパーオ
キサイド０．４重量部を添加混合して軟質塩化ビニルガ
スケットで間隙１．５露に保持されたガラスセル内に注
入し、脱気後８０℃１．５時間、次いで１２０℃１時間
重合して板厚１．２ｎのセルキャスト板を得た、このセ
ルキャスト板の評価結果を比較例を含めて第２表に示す
。
Claims (2)
- （１）メタクリル酸メチル１０〜８０重量％、下記一般
式（Ａ）で表わされるメタクリル酸エステル２０〜８０
重量％ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） 〔式中、Ｒは炭素数２〜４のアルキル基、フェニル基、
ベンジル基、シクロヘキシル基またはイソボルニル基を
表わす。〕 架橋性単量体（Ｂ）０．３〜１０重量％およびこれらと
共重合可能なモノエチレン性不飽和単量体０〜１０重量
％を共重合してなる吸湿性の改善されたメタクリル系樹
脂。 - （２）架橋性単量体（Ｂ）が、アルキル基の炭素数が４
〜１２のｎ−アルキルジオールジ（メタ）アクリレート
のうち少くとも１種であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項に記載の吸湿性の改善されたメタクリル系樹
脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26352884A JPS61141716A (ja) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | 吸湿性の改善されたメタクリル系樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26352884A JPS61141716A (ja) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | 吸湿性の改善されたメタクリル系樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61141716A true JPS61141716A (ja) | 1986-06-28 |
Family
ID=17390783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26352884A Pending JPS61141716A (ja) | 1984-12-13 | 1984-12-13 | 吸湿性の改善されたメタクリル系樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61141716A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4319435A1 (de) * | 1993-06-11 | 1994-12-15 | Buna Gmbh | Verfahren zur Herstellung von weitgehend unvernetzten Styrolcopolymerisaten |
| US5763555A (en) * | 1996-01-22 | 1998-06-09 | Ashland Inc. | Water-borne acrylic emulsion pressure-sensitive adhesive compositions containing multifunctional monomer having improved stability and removability |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS521958A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-08 | Inoue Japax Res Inc | Apparatus for treating waste water |
| JPS5463190A (en) * | 1977-10-04 | 1979-05-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | Preparation of methyl methacrylate syrup |
| JPS57167340A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | Methyl methacrylate syrup composition |
| JPS585318A (ja) * | 1981-07-02 | 1983-01-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 低吸湿性メタクリル系樹脂 |
-
1984
- 1984-12-13 JP JP26352884A patent/JPS61141716A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| JPS521958A (en) * | 1975-06-24 | 1977-01-08 | Inoue Japax Res Inc | Apparatus for treating waste water |
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| US5763555A (en) * | 1996-01-22 | 1998-06-09 | Ashland Inc. | Water-borne acrylic emulsion pressure-sensitive adhesive compositions containing multifunctional monomer having improved stability and removability |
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