JPS61126126A - 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS61126126A JPS61126126A JP24620984A JP24620984A JPS61126126A JP S61126126 A JPS61126126 A JP S61126126A JP 24620984 A JP24620984 A JP 24620984A JP 24620984 A JP24620984 A JP 24620984A JP S61126126 A JPS61126126 A JP S61126126A
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- Japan
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- epoxy resin
- curing agent
- resin composition
- epoxy
- carbon fiber
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は炭素繊維プリプレグとして用いられるエポキシ
樹脂組成物に関する。ざらに詳しくは、耐衝撃性と吸湿
後・高温条件下での圧縮強度に優れた炭素繊維強化プラ
スチックを与えるエポキシ樹脂組成物に関する。
樹脂組成物に関する。ざらに詳しくは、耐衝撃性と吸湿
後・高温条件下での圧縮強度に優れた炭素繊維強化プラ
スチックを与えるエポキシ樹脂組成物に関する。
［従来の技術］
炭素繊維強化プラスチック（以下ＣＦＲＰと略す）は、
比強度・比弾性率が大きい特徴を生かして航空機材料と
しての実用化がなされている。これに用いられるマトリ
ックス樹脂は、Ｎ、Ｎ、Ｎ。
比強度・比弾性率が大きい特徴を生かして航空機材料と
しての実用化がなされている。これに用いられるマトリ
ックス樹脂は、Ｎ、Ｎ、Ｎ。
Ｎ′−テトラグリシジルジアミノジフェニルメタンをエ
ポキシ樹脂の主成分とし、ジアミノジフェニルスルホン
を硬化剤として用いている。この樹脂組成物を硬化して
得られる樹脂硬化物は、高弾性率を有し、熱変形温度も
高いため、得られるＣＦＲＰもまた、優れた耐熱性、層
間剪断強度、吸湿後・高温条件下における圧縮強度に優
れている。
ポキシ樹脂の主成分とし、ジアミノジフェニルスルホン
を硬化剤として用いている。この樹脂組成物を硬化して
得られる樹脂硬化物は、高弾性率を有し、熱変形温度も
高いため、得られるＣＦＲＰもまた、優れた耐熱性、層
間剪断強度、吸湿後・高温条件下における圧縮強度に優
れている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、上記樹脂硬化物は引張伸度が低く、ＣＦ
ＲＰとして耐衝撃性に乏しい欠点があつた。
ＲＰとして耐衝撃性に乏しい欠点があつた。
本発明は、かかる従来技術の欠点に鑑み、耐衝撃性と吸
湿後・高温条件下における圧縮強度に優れたＣＦＲＰを
与えるエポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする
。
湿後・高温条件下における圧縮強度に優れたＣＦＲＰを
与えるエポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする
。
［問題点を解決するための手段」
本発明にあけるエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂（
構造式１）と硬化剤（構造式２）を必須成分として含有
する炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物でおる。
構造式１）と硬化剤（構造式２）を必須成分として含有
する炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物でおる。
構造式１
構造式２
（式中、Ｒは炭素数２〜６のアルキレングリコールの残
基で必る。残基とはアルキレングリコールの水酸基を除
いたものである。） ［構造式１で示されるエポキシ樹脂は高弾性率かつ高伸
度を与えるエポキシ樹脂でおる。（特開昭５８−１４０
０８９）Ｌかし、このエポキシ樹脂と、現在、耐熱性エ
ポキシ効果剤として用いられる、４，４′−ジアミノジ
フェニルスルホンを硬化剤とする樹脂組成物はぐ樹脂硬
化物の伸度が６％程度であるが、得られるＣＦＲＰの耐
衝撃性は不十分でおり、まだ、要求されている衝撃特性
レベルまで到達していない。ざらに、吸水率が大きい欠
点を有するため吸水後・高温条件下にあける圧縮強度が
低い。
基で必る。残基とはアルキレングリコールの水酸基を除
いたものである。） ［構造式１で示されるエポキシ樹脂は高弾性率かつ高伸
度を与えるエポキシ樹脂でおる。（特開昭５８−１４０
０８９）Ｌかし、このエポキシ樹脂と、現在、耐熱性エ
ポキシ効果剤として用いられる、４，４′−ジアミノジ
フェニルスルホンを硬化剤とする樹脂組成物はぐ樹脂硬
化物の伸度が６％程度であるが、得られるＣＦＲＰの耐
衝撃性は不十分でおり、まだ、要求されている衝撃特性
レベルまで到達していない。ざらに、吸水率が大きい欠
点を有するため吸水後・高温条件下にあける圧縮強度が
低い。
そこで、樹脂硬化物の伸度を１２％と大幅に向上させる
と共に、耐水性を改善することにより、得られるＣＦＲ
Ｐの耐衝撃性を改善しつつ、同時に吸水後・高温条件下
における圧縮強度を満足させる樹脂系を鋭意検討した結
果到達したのが本発明である。曵 すなわち、構造式１のエポキシ樹脂と構造式２のエポキ
シ硬化剤を併用することによってその目的が達せられる
。構造式２のＲとしては、エチレングリコール、１．２
−プロパンジオール、１゜３−プロパンジオール、１，
２−ブタンジオール、１．４−ブタンジオール、２，３
−ブタンジオール、１．５−ベンタンジオール、２，４
−ベンタルジオール、ネオペンチルグリコール、１，３
−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，５−ヘキ
サンジオール、１．６−ヘキサンジオール、２−エチル
−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−メチル
−２，４−ベンタンジオールの残基が挙げられるが、耐
熱性の面から、主鎖中の炭素数２〜４のジオールが、よ
り好ましい。ざらには主鎖中の炭素数が３のジオールが
最も溶解性に優れるためより好ましい。この構造式２の
硬化剤を用いることによって、樹脂硬化物の伸度の大幅
な向上が見られ、ＣＦＲＰとしての耐衝撃性が改善され
た。
と共に、耐水性を改善することにより、得られるＣＦＲ
Ｐの耐衝撃性を改善しつつ、同時に吸水後・高温条件下
における圧縮強度を満足させる樹脂系を鋭意検討した結
果到達したのが本発明である。曵 すなわち、構造式１のエポキシ樹脂と構造式２のエポキ
シ硬化剤を併用することによってその目的が達せられる
。構造式２のＲとしては、エチレングリコール、１．２
−プロパンジオール、１゜３−プロパンジオール、１，
２−ブタンジオール、１．４−ブタンジオール、２，３
−ブタンジオール、１．５−ベンタンジオール、２，４
−ベンタルジオール、ネオペンチルグリコール、１，３
−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，５−ヘキ
サンジオール、１．６−ヘキサンジオール、２−エチル
−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−メチル
−２，４−ベンタンジオールの残基が挙げられるが、耐
熱性の面から、主鎖中の炭素数２〜４のジオールが、よ
り好ましい。ざらには主鎖中の炭素数が３のジオールが
最も溶解性に優れるためより好ましい。この構造式２の
硬化剤を用いることによって、樹脂硬化物の伸度の大幅
な向上が見られ、ＣＦＲＰとしての耐衝撃性が改善され
た。
また、構造式１のエポキシ樹脂は油化シェルエポキシ（
株）社製ＹＸ７を用い、構造式２の硬化剤は公知の方法
で合成することが出来る。すなわち、炭素数２〜６のア
ルキレングリコールをｐ−二トロペンゾイルクロライド
と反応させ、ついで反応物をパラジウム触媒の存在下で
還元することによって合成される。
株）社製ＹＸ７を用い、構造式２の硬化剤は公知の方法
で合成することが出来る。すなわち、炭素数２〜６のア
ルキレングリコールをｐ−二トロペンゾイルクロライド
と反応させ、ついで反応物をパラジウム触媒の存在下で
還元することによって合成される。
本発明において、エポキシ樹脂（構造式１）と硬化剤（
構造式■）の特徴をそこなわない範囲で他のエポキシ樹
脂や硬化剤を混合することは一向に差し支えない。混合
しうるエポキシ樹脂としては、ＥＬＭ４３４、ＹＬ９１
３、ＹＨ４３４などの商標名で市販されているＮ、Ｎ、
Ｉ’４’ 、Ｎ’ −テトラグリシジルジアミノジフェ
ニルメタンや、ＥＬＭＩ ２０．ＹＤＭＩ ２０などの
商標名で市販されているＮ、Ｎ、Ｏ−トリグリシジルメ
タアミノフェノールや、Ｅｐｌ ５２、巳ｐ１５４、Ｎ
７４０、ＤＥＮ４８５、ＥＳＣＮ２２ＯＬ、Ｎ６７３な
どの商標名で市販されているノボラック型エポキシや、
ＥＤ８２８、巳ｐ１００１、ＹＤｌ ２８、エピクロン
８５５、エピクロン１０５０．ＥＬＡ１２８、Ｄ Ｅ
Ｒ３３，２、ＤＥＲ６６１などの商標名で市販されてい
るビスフェノールＡ型エポキシ樹脂や、エピクロン１５
２、ＥＳＢ３４０、Ｅｐ１０５０．ＢＲＥＮ−３などの
商標名で市販されているブロム化エポキシ樹脂が挙げら
れる。
構造式■）の特徴をそこなわない範囲で他のエポキシ樹
脂や硬化剤を混合することは一向に差し支えない。混合
しうるエポキシ樹脂としては、ＥＬＭ４３４、ＹＬ９１
３、ＹＨ４３４などの商標名で市販されているＮ、Ｎ、
Ｉ’４’ 、Ｎ’ −テトラグリシジルジアミノジフェ
ニルメタンや、ＥＬＭＩ ２０．ＹＤＭＩ ２０などの
商標名で市販されているＮ、Ｎ、Ｏ−トリグリシジルメ
タアミノフェノールや、Ｅｐｌ ５２、巳ｐ１５４、Ｎ
７４０、ＤＥＮ４８５、ＥＳＣＮ２２ＯＬ、Ｎ６７３な
どの商標名で市販されているノボラック型エポキシや、
ＥＤ８２８、巳ｐ１００１、ＹＤｌ ２８、エピクロン
８５５、エピクロン１０５０．ＥＬＡ１２８、Ｄ Ｅ
Ｒ３３，２、ＤＥＲ６６１などの商標名で市販されてい
るビスフェノールＡ型エポキシ樹脂や、エピクロン１５
２、ＥＳＢ３４０、Ｅｐ１０５０．ＢＲＥＮ−３などの
商標名で市販されているブロム化エポキシ樹脂が挙げら
れる。
またこれらに限定されない。
また混合しうる他の硬化剤としては、４，４′−ジアミ
ノジフェニルスルホンや、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタンが挙げられるが、これらに限定されない。これ
らエポキシ樹脂や硬化剤の添加により、耐熱性や耐水性
を調節することが出来る。
ノジフェニルスルホンや、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタンが挙げられるが、これらに限定されない。これ
らエポキシ樹脂や硬化剤の添加により、耐熱性や耐水性
を調節することが出来る。
また、エポキシ樹脂と硬化剤の混合比はエポキシ基１当
量に対して、アミノ基の活性水素が０゜７〜１，３当量
となるように混合すればよいが、より好ましくは、０．
９〜１．１当量である。
量に対して、アミノ基の活性水素が０゜７〜１，３当量
となるように混合すればよいが、より好ましくは、０．
９〜１．１当量である。
本発明による樹脂組成物は耐衝撃性、耐熱性に優れた物
であり、その用途はＣＦＲＰに限定されない。ガラス繊
維、有機繊維などの通常のＦＲＰや、塗料おるいは接着
剤・接着シートとしての使用か可能であり、組成物を溶
媒に溶解の後、母材に含浸ざば、溶媒を除去して使用す
ることも可能でおる。
であり、その用途はＣＦＲＰに限定されない。ガラス繊
維、有機繊維などの通常のＦＲＰや、塗料おるいは接着
剤・接着シートとしての使用か可能であり、組成物を溶
媒に溶解の後、母材に含浸ざば、溶媒を除去して使用す
ることも可能でおる。
［実施例］
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１〜５及び比較例１，２について、表１に樹脂組
成を示す。エポキシ樹脂としては、油化シェルエポキシ
（株）製のＹＸ７及びＥｐ８２８、注文化学工業（株）
製の巳ＬＭ４３４及び大日本インキ工業（株〉製のＥＰ
Ｃ１５２を用いた。硬化剤については実施例１〜４につ
いては以下に示す手段で合成し、比較例１．２では注文
化学工業（株）製のＤＤＳ （ジアミノジフェニルスル
ホン）を用いた。
成を示す。エポキシ樹脂としては、油化シェルエポキシ
（株）製のＹＸ７及びＥｐ８２８、注文化学工業（株）
製の巳ＬＭ４３４及び大日本インキ工業（株〉製のＥＰ
Ｃ１５２を用いた。硬化剤については実施例１〜４につ
いては以下に示す手段で合成し、比較例１．２では注文
化学工業（株）製のＤＤＳ （ジアミノジフェニルスル
ホン）を用いた。
構造式２で表わされる硬化剤の製造例（Ｒ残基がネオペ
ンチルグリコールの場合〉 還流冷却器、温度計、撹拌機を装着した４ツロ］αフラ
スコにピリジン３６０ＣＣ，ｌ）−ニトロベンゾイルク
ロライド３７１（１（２モル）、ネオペンチルグリコー
ル１０４Ｃ１（１モル）を仕込み加 ：熱し、３
時間還流した。次いで反応液を２１２の氷水中に注ぎ、
沈澱物を濾過乾燥し、融点１４９〜１５２°Ｃのネオペ
ンチルグリコール−ジーｐニトロベンゾエート３８９ｇ
を得た。同様な反応装置にネオペンチルグリコール−ジ
ーｐニトロベンゾエート１２１ａ （０，３モル）を
５００ＣＣのイソプロピルアルコールに分散させ、この
溶液を３０分間窒素置換した後、１０％パラジウム−炭
素５ｇを添加した。次いで８０％ヒドラジン水和物６６
ｇ （１，０５モル）を３０分で滴下し、終了後３時間
還流した。次いで濾紙を通して触媒を除いた後、冷却し
て１６３〜１６５℃のネオペンチルグリコール−ジ−ル
アミノベンゾエート９３ｇを得た。
ンチルグリコールの場合〉 還流冷却器、温度計、撹拌機を装着した４ツロ］αフラ
スコにピリジン３６０ＣＣ，ｌ）−ニトロベンゾイルク
ロライド３７１（１（２モル）、ネオペンチルグリコー
ル１０４Ｃ１（１モル）を仕込み加 ：熱し、３
時間還流した。次いで反応液を２１２の氷水中に注ぎ、
沈澱物を濾過乾燥し、融点１４９〜１５２°Ｃのネオペ
ンチルグリコール−ジーｐニトロベンゾエート３８９ｇ
を得た。同様な反応装置にネオペンチルグリコール−ジ
ーｐニトロベンゾエート１２１ａ （０，３モル）を
５００ＣＣのイソプロピルアルコールに分散させ、この
溶液を３０分間窒素置換した後、１０％パラジウム−炭
素５ｇを添加した。次いで８０％ヒドラジン水和物６６
ｇ （１，０５モル）を３０分で滴下し、終了後３時間
還流した。次いで濾紙を通して触媒を除いた後、冷却し
て１６３〜１６５℃のネオペンチルグリコール−ジ−ル
アミノベンゾエート９３ｇを得た。
実施例２〜４に示される硬化剤３種も同様の手順で合成
した。
した。
次に表２に示される硬化物物性の評価法及びＣＦＲＰ物
性の評価法について説明する。
性の評価法について説明する。
硬化物物性の評価法（実施例１の場合）ＹＸ７（エポキ
シ当１３００）４０ＱとＥＤ８２８（エポキシ当量１８
９＞６０ｇを１６０’Ｃに加熱し混合した俊、ネオペン
チルグリコール−ジーｐアミンベンゾエート（アミン当
り８５）を３８ｇを加え溶解させ、減圧脱泡ののち、厚
さ２ｍｍの型に流し込み、１８０’Ｃ・２時間硬化して
は硬化物を得た。硬化板を切出し、引張試験により、引
張強度・引張弾性率・引張伸度を求め、ＤＳＣによりガ
ラス転位点（Ｔｏ ＞を、また２０時間沸騰水浸漬後の
重量増加率より吸水率を求めた。
シ当１３００）４０ＱとＥＤ８２８（エポキシ当量１８
９＞６０ｇを１６０’Ｃに加熱し混合した俊、ネオペン
チルグリコール−ジーｐアミンベンゾエート（アミン当
り８５）を３８ｇを加え溶解させ、減圧脱泡ののち、厚
さ２ｍｍの型に流し込み、１８０’Ｃ・２時間硬化して
は硬化物を得た。硬化板を切出し、引張試験により、引
張強度・引張弾性率・引張伸度を求め、ＤＳＣによりガ
ラス転位点（Ｔｏ ＞を、また２０時間沸騰水浸漬後の
重量増加率より吸水率を求めた。
実施例２〜４及び比較例１〜２についても同様である。
ＣＦＲＰ物性の評価法（実施例１の場合）炭素繊維とし
てトレカＴ−７００（東しく株）商標）を用いてホット
メルト法によりプリプレグを製作した。実施例１に示す
組成の樹脂を１００℃に予熱したニーダ−で混合し、６
０℃に冷却の後、ネオペンチルグリコール−ジ−ルアミ
ノベンゾニー１へを加え、練る。この樹脂を一方向にそ
ろえた炭素繊維に、樹脂の重量百分率が３４％となるよ
うに調整して含浸させることによりプリプレグを得た。
てトレカＴ−７００（東しく株）商標）を用いてホット
メルト法によりプリプレグを製作した。実施例１に示す
組成の樹脂を１００℃に予熱したニーダ−で混合し、６
０℃に冷却の後、ネオペンチルグリコール−ジ−ルアミ
ノベンゾニー１へを加え、練る。この樹脂を一方向にそ
ろえた炭素繊維に、樹脂の重量百分率が３４％となるよ
うに調整して含浸させることによりプリプレグを得た。
衝撃後の圧縮強度を測定する場合はこのプリプレグを疑
似等方向に積層し、オートクレーブにおいて、６−／イ
に加圧し、１８０’Ｃで２時間加熱して硬化板とする。
似等方向に積層し、オートクレーブにおいて、６−／イ
に加圧し、１８０’Ｃで２時間加熱して硬化板とする。
硬化板を切出し、中央に落錘試験により損傷を与える。
この時衝撃エネルギーが比較例１，２と同一になるよう
に行なった。この後、圧縮試験を行ない、衝撃後の圧縮
強度とした。また、吸湿後・高温下での圧縮強度は、前
述のプリプレグを単一方向に積層し、同様の硬化条件で
硬化を行ない硬化板とした後、７２°Ｃの水中に１４日
間浸漬し、ＡＳＴＭＤ−６９５に準拠して９３°Ｃにお
ＣブるＯ°方向圧縮強度を測定した。
に行なった。この後、圧縮試験を行ない、衝撃後の圧縮
強度とした。また、吸湿後・高温下での圧縮強度は、前
述のプリプレグを単一方向に積層し、同様の硬化条件で
硬化を行ない硬化板とした後、７２°Ｃの水中に１４日
間浸漬し、ＡＳＴＭＤ−６９５に準拠して９３°Ｃにお
ＣブるＯ°方向圧縮強度を測定した。
また比較例１，２についても全く同一に測定を行なった
。
。
樹脂硬化物物性及びＣＦＲＰ物性を表２にまとめて掲載
する。樹脂硬化物物性を見ると、実施例１〜４では比較
例に比べて引張伸度が大きい特長がある。また比較例２
はＹＸ７とＤＤＳを用いた組成であり、比較例１より引
張伸度が大でおるが、実施例では当該硬化剤の利用によ
る引張伸度の向上を顕著に示し、ＹＸ７と当該硬化剤の
組合せの効果は明確である。また、この樹脂硬化物物性
と関連し、ＣＦＲＰの衝撃後の圧縮強度が実施例１にお
いて大幅に改善された。
する。樹脂硬化物物性を見ると、実施例１〜４では比較
例に比べて引張伸度が大きい特長がある。また比較例２
はＹＸ７とＤＤＳを用いた組成であり、比較例１より引
張伸度が大でおるが、実施例では当該硬化剤の利用によ
る引張伸度の向上を顕著に示し、ＹＸ７と当該硬化剤の
組合せの効果は明確である。また、この樹脂硬化物物性
と関連し、ＣＦＲＰの衝撃後の圧縮強度が実施例１にお
いて大幅に改善された。
また、吸湿後・高温条件下でのＣＦＲＰの圧縮強度は樹
脂の引張物性の他にＴＣＩ及び吸水率と関連し、実施例
１において１０６ｋｖ／…ｍ２と、比較例１には劣るも
のの、比較例２を上まわり、十分な強度を維持している
。
脂の引張物性の他にＴＣＩ及び吸水率と関連し、実施例
１において１０６ｋｖ／…ｍ２と、比較例１には劣るも
のの、比較例２を上まわり、十分な強度を維持している
。
このように、本発明におけるエポキシ組成物が耐衝撃性
と吸湿後・高温条件下における圧縮強度に優れた炭素繊
維強化プラスチックを与えることを確認した。
と吸湿後・高温条件下における圧縮強度に優れた炭素繊
維強化プラスチックを与えることを確認した。
慢
表１ 樹脂組成
１） 重量部
表２ 樹脂硬化物物性及びＣＦＲＰ物性ＷＲ（樹脂重
量百分率）＝３４％ ２） 疑似等方積層板、落Ｉ！後の圧縮強度３） 単一
方向積層板、７２℃１４日間水中に浸漬後、９３℃にお
ける圧縮強度
量百分率）＝３４％ ２） 疑似等方積層板、落Ｉ！後の圧縮強度３） 単一
方向積層板、７２℃１４日間水中に浸漬後、９３℃にお
ける圧縮強度
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記に示すエポキシ樹脂（構造式１）と硬化剤（構造式
２）を必須成分として含有することを特徴とする炭素繊
維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物。 構造式１ ▲数式、化学式、表等があります▼ 構造式２ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数２〜６のアルキレングリコールの残
基である。残基とはアルキレングリコールの水酸基を除
いたものである。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24620984A JPS61126126A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24620984A JPS61126126A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126126A true JPS61126126A (ja) | 1986-06-13 |
Family
ID=17145138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24620984A Pending JPS61126126A (ja) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | 炭素繊維プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61126126A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006241308A (ja) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Toray Ind Inc | 繊維強化複合材料 |
| GB2476841A (en) * | 2010-01-07 | 2011-07-13 | Hexcel Composites Ltd | Curable resins and curing agents therefor |
-
1984
- 1984-11-22 JP JP24620984A patent/JPS61126126A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006241308A (ja) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Toray Ind Inc | 繊維強化複合材料 |
| GB2476841A (en) * | 2010-01-07 | 2011-07-13 | Hexcel Composites Ltd | Curable resins and curing agents therefor |
| WO2011083329A3 (en) * | 2010-01-07 | 2011-11-24 | Hexcel Composites Limited | Novel resin curing agents |
| JP2013516533A (ja) * | 2010-01-07 | 2013-05-13 | ヘクセル コンポジット、リミテッド | 新規な樹脂硬化剤 |
| US20130217803A1 (en) * | 2010-01-07 | 2013-08-22 | Hexcel Composites Limited | Novel resin curing agents |
| US8981033B2 (en) | 2010-01-07 | 2015-03-17 | Hexcel Composites Limited | Resin curing agents |
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