JPS61118395A - Novel tannin - Google Patents
Novel tanninInfo
- Publication number
- JPS61118395A JPS61118395A JP60245750A JP24575085A JPS61118395A JP S61118395 A JPS61118395 A JP S61118395A JP 60245750 A JP60245750 A JP 60245750A JP 24575085 A JP24575085 A JP 24575085A JP S61118395 A JPS61118395 A JP S61118395A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- acetone
- galloyl
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000001648 tannin Substances 0.000 title claims description 6
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims abstract 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920001301 Hexahydroxydiphenic acid Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 26
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 abstract 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000021511 Cinnamomum cassia Nutrition 0.000 abstract 1
- 241001480057 Quercus salicina Species 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 229940022682 acetone Drugs 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 241001167018 Aroa Species 0.000 description 2
- 241001124532 Bubalus depressicornis Species 0.000 description 2
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 2
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-MICDWDOJSA-N 1-deuteriopropan-2-one Chemical compound [2H]CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 241000157855 Cinchona Species 0.000 description 1
- 235000021513 Cinchona Nutrition 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- 229920002607 Sanguiin H-6 Polymers 0.000 description 1
- 241000218220 Ulmaceae Species 0.000 description 1
- 241001106462 Ulmus Species 0.000 description 1
- 241000190020 Zelkova serrata Species 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- FFZOOOCGCNFHAQ-GWOIDVGPSA-N dnc013647 Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)O[C@@H]2[C@@H]3OC(=O)C4=CC(O)=C(O)C(O)=C4C4=C(O)C(O)=C(O)C=C4C(=O)O[C@H]3[C@@H]3OC(=O)C4=C(OC=5C(=C(O)C=C(C=5)C(=O)O[C@H]5[C@@H]6OC(=O)C7=CC(O)=C(O)C(O)=C7C7=C(O)C(O)=C(O)C=C7C(=O)O[C@H]6[C@@H]6OC(=O)C7=CC(O)=C(O)C(O)=C7C7=C(O)C(O)=C(O)C=C7C(=O)OC[C@H]6O5)O)C(O)=C(O)C(O)=C4C4=C(O)C(O)=C(O)C=C4C(=O)OC[C@H]3O2)=C1 FFZOOOCGCNFHAQ-GWOIDVGPSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- FFZOOOCGCNFHAQ-UHFFFAOYSA-N lambertianin A Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC2C3OC(=O)C4=CC(O)=C(O)C(O)=C4C4=C(O)C(O)=C(O)C=C4C(=O)OC3C3OC(=O)C4=C(OC=5C(=C(O)C=C(C=5)C(=O)OC5C6OC(=O)C7=CC(O)=C(O)C(O)=C7C7=C(O)C(O)=C(O)C=C7C(=O)OC6C6OC(=O)C7=CC(O)=C(O)C(O)=C7C7=C(O)C(O)=C(O)C=C7C(=O)OCC6O5)O)C(O)=C(O)C(O)=C4C4=C(O)C(O)=C(O)C=C4C(=O)OCC3O2)=C1 FFZOOOCGCNFHAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- SGSLDKSUNBFVSD-UHFFFAOYSA-N sanguiin H-6 Natural products Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC2OC3COC(=O)c4cc(O)c(O)c(O)c4c5c(O)c(O)c(O)c(Oc6cc(cc(O)c6O)C(=O)OC7OC8COC(=O)c9cc(O)c(O)c(O)c9c%10c(O)c(O)c(O)cc%10C(=O)OC8C%11OC(=O)c%12cc(c(O)c(O)c%12O)c%13c(O)c(O)c(O)cc%13C(=O)OC7%11)c5C(=O)OC3C%14OC(=O)c%15cc(c(O)c(O)c%15O)c%16c(O)c(O)c(O)cc%16C(=O)OC2%14 SGSLDKSUNBFVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬品として有用な新規タンニン及びその製造
法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel tannin useful as a pharmaceutical and a method for producing the same.
タンニンは広（植物界に分布し、収斂作用のあることが
古くから知られ、収斂薬として、また皮を革に変化させ
るなめし剤として多く用いられてきた。Tannins are widely distributed throughout the plant kingdom, and have long been known to have astringent effects, and have been widely used as an astringent and as a tanning agent to transform hides into leather.
タンニンは分子量６００〜２０００はどの植物の微量成
分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難さとあい
まって研究が遅れていた。Tannin is a trace component of any plant with a molecular weight of 600 to 2,000, and has a complex structure, which, combined with the difficulty of isolation and purification, has delayed research.
一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作用等に基
づく有用な医薬的効果を有することが知られていた。On the other hand, it has been conventionally known that plants such as elms have useful medicinal effects based on enzyme inhibitory effects and the like.
本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索する目的
でこれらに含まれる成分を単離取得して薬理効果を調べ
た結果、幸運にも新規なるタンニンに酵素阻害作用のあ
ることを見出し本発明を完成した。In order to search for medicinal components in these plants, the present inventors isolated and obtained the components contained in these plants and investigated their pharmacological effects, and luckily discovered that a new tannin has an enzyme-inhibiting effect. The invention has been completed.
本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合することに
よってその活性を低下させる作用ををしている。The compound according to the present invention acts to reduce the activity of enzyme proteins in the body by binding to them.
本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ、桂皮、キ
ナ皮、メヒルギ、栗樹皮等の植物から、アセトンによる
抽出、酢酸エチル：水の分配、あるいはカラムクロマト
等の公知の方法により容易に得ることができる。The compound according to the present invention can be easily obtained from plants such as elm, Japanese elm, cinnamon, cinchona bark, cane bark, chestnut bark, etc. by known methods such as extraction with acetone, ethyl acetate:water partitioning, or column chromatography. I can do it.
これらの方法を総括して示せば、例えば次のようである
。These methods can be summarized as follows, for example.
（以下次頁） 原料植物 以下実施例を掲げて詳細に説明する。(See next page) raw material plant Examples will be described in detail below.
実施例１
地楡３．Ｏｋｇを水性アセトン５１で抽出し、水溶液を
酢酸エチルｌｊｔで分液を１０回繰り返した。Example 1 Earth Elm 3. Okg was extracted with 51 parts of aqueous acetone, and the aqueous solution was separated with ethyl acetate ljt 10 times.
酢酸エチル層を集め、５ｅｐｈａｄｅｘ Ｌｌｌ−２０
でカラムクロマト分離を繰り返して精製したところ、以
下のＳａｎｇｕｉｉｎ類を得た。Collect the ethyl acetate layer and add 5ephadex Lll-20
When purified by repeating column chromatography separation, the following Sanguiins were obtained.
■Ｓａｎｇｕｉｉｎ ｌｌ−３（収率 ０．１４ ％
） 黄かっ色黒定形粉末
〔α１０ ＋６３．２° （Ｃ＝０．７＋ ａｃｅ
ｔｏｎｅ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６） ｐｐ
ｍ ：３．６０−４．２３．４．８４−５．５２
（ｓｕｇａｒ −Ｈ） ＋ ６．１５ （ＩＨｓ ｄ＋
Ｊ−８Ｈｚ。■Sanguiin ll-3 (yield 0.14%
) Yellowish brown black shaped powder [α10 +63.2° (C=0.7+ ace
tone) PMR (acetone-d6) pp
m: 3.60-4.23.4.84-5.52
(sugar -H) + 6.15 (IHs d+
J-8Hz.
ａｎｏａ＋ｅｒｉｃ−Ｈ） ＋ ６．２１ （Ｉ
Ｈ，ｓ、ａｒｏｓ＋ａｔｉｃ−Ｈ） 。anoa+eric-H) + 6.21 (I
H, s, aros+atic-H).
６．３１Ｌ ８．４２ （ｅａｃｈｌｌｌ、 ｓ
、 ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｈ） ＋ ６．５３（
ｉｌｌ、 ｄ＋ Ｊ−３１１２，ａｎｏｓｅｒｉｃ−１
１） ＋ ６．６８＋ ６．７０ （ｅａｃｈＨｌ、
ｓ、 ａｎｏａ＋ｅｒｉｃ−１１） ＋ ７．０３ （
ＩＨ＋ ｄ＋ Ｊ−２Ｈ２１ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙ
ｌ−Ｈ）
７．１６ （２Ｈ，ｓ、 ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ） 、
７．２０ （ＩＨ，ｄ、 Ｊｍ２Ｈｚ。6.31L 8.42 (eachllll, s
, aromatic-H) + 6.53(
ill, d+ J-3112, anoseric-1
1) + 6.68 + 6.70 (eachHl,
s, anoa+eric-11) + 7.03 (
IH+ d+ J-2H21sanguisorboy
l-H) 7.16 (2H,s, galloyl-H),
7.20 (IH, d, Jm2Hz.
ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ）
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ＋ｓ） ｐｐｓ＋ ：６
１．５ （Ｃ６’） ＋ ６３．１（Ｃ６） 、
６７．４ （Ｃ４） 、 ６９．３ （Ｃ４）
、 ７１．２（Ｃ２） 、 ７３．８ （Ｃ５”）
、 ７５．３ （Ｃ３，５’） 、 ７８．４（Ｃ２’
） 、 ８０．１ （Ｃ３’） 、 ９０．５ （Ｃ１
） ９２．０（Ｃ１勺、 １０７．２．１０７．９ （
ＩＩＨＤＰ−Ｃ３，３’） 。sanguisorboyl-H) CMR (acetone-d+s) pps+: 6
1.5 (C6') + 63.1 (C6),
67.4 (C4), 69.3 (C4)
, 71.2 (C2), 73.8 (C5”)
, 75.3 (C3,5') , 78.4 (C2'
), 80.1 (C3'), 90.5 (C1
) 92.0 (C1 勺, 107.2.107.9 (
IIHDP-C3,3').
１１０．２ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ２，８） 、
１２５．７． １２８．１゜１２６．７ （ＩＩＩ
ＩＤＰ−Ｃ２，２’） 、 １３４．０．１３６．０．
１３７．３゜１３８．６． １３９．５． １４０．６
． １４２．０． １４３．６． １４３．８゜１４４
．７． １４５．７． １４７．９ （ａｎｏｍｅｒｉ
ｃ−Ｃ） 、 １６４．５゜１６４．９． １６５
．２． １６７．７． １６７．９． １６８．０．
１６９．１ （−ＣＯＯ−）
■Ｓａｎｇｕｉｉｎ Ｈ−６＜収率 ０．１５ ％）
黄かっ色黒定形粉末
（ｎｏ ＋７２．Ｏｏ （Ｃ−１，（Ｌａｃａｔｏｎ
ｅ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６） ＧＩＰＩＩ
：３．８１ （ＩＨ＋ ｄ＋ Ｊ−１３１１ｚ、 ｌ
ｌ−６ｏｒ６’） ３．９１ （ＩＨｓ ｃＬ Ｊ−１
３ｔｌｚ、 Ｈ−６’ｏｒ６） 、 ４．２７
（ＩＬ Ｉｌ、 Ｈ−５）４．３６ （ＩＨ，ｍ
、 Ｈ−ダ）５．０３ （ＩＨ，ｔ、 Ｊｍ１０Ｈｚ
、 Ｈ−４） 、 ５．１１ （２Ｈ，ｔｏ Ｊ−１０
１１ｚ、 ｌｌ−３＋４’） ＋ ５．２０ （ｌＨ＋
Ｌｍ Ｊ−９Ｈｚ＋ Ｈ−２’） ＋５．２４ （
１８，ｄｄ、Ｊｍ１３．７Ｈｚ、 Ｈ−６’） 、 ５
．２９ （１１１，ｄｄ。110.2 (galloyl-C2,8),
125.7. 128.1°126.7 (III
IDP-C2,2'), 134.0.136.0.
137.3°138.6. 139.5. 140.6
．． 142.0. 143.6. 143.8°144
．． 7. 145.7. 147.9 (anomeri
c-C), 164.5°164.9. 165
．． 2. 167.7. 167.9. 168.0.
169.1 (-COO-) ■Sanguiin H-6<Yield 0.15%)
Yellowish brown black shaped powder (no +72.Oo (C-1, (Lacaton)
e) PMR (acetone-d6) GIPII
:3.81 (IH+ d+ J-1311z, l
l-6or6') 3.91 (IHs cL J-1
3tlz, H-6'or6), 4.27
(IL Il, H-5) 4.36 (IH, m
, H-da)5.03 (IH,t, Jm10Hz
, H-4), 5.11 (2H, to J-10
11z, ll-3+4') + 5.20 (lH+
Lm J-9Hz+ H-2') +5.24 (
18, dd, Jm13.7Hz, H-6'), 5
．． 29 (111, dd.
Ｊｍ９．４１１ｚ、 Ｈ−２） 、 ５．３７ （Ｉｌ
ｌ、ｄｄ、 Ｊ−１０，９Ｈｚ。Jm9.411z, H-2), 5.37 (Il
l, dd, J-10,9Hz.
Ｈ−３） 、 ５．３７ （ＬＨ，ｄｄ、 Ｊ−１０，
９Ｈｚ、 Ｈ−３’） 。H-3), 5.37 (LH, dd, J-10,
9Hz, H-3').
５．５７ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊｍ１３．６）１ｚ、 Ｈ
−６）、 ６．１７ （ＬＨ，ｄ、 Ｊｍ ４１１ｚ、
Ｈ−１’） 、 ６．３１．６．３９．６．４７．６
．５１ （ｅａｃｈＩＩＩ、 ｓ、 ａｒｏａ＋ａＬｉ
ｃ−Ｈ） ＋ ６．５４ （Ｉｎ＋ ｄ＋ Ｊ−４
１１ｚ。5.57 (IH, dd, Jm13.6) 1z, H
-6), 6.17 (LH, d, Jm 411z,
H-1'), 6.31.6.39.6.47.6
．． 51 (eachIII, s, aroa+aLi
c-H) + 6.54 (In+ d+ J-4
11z.
Ｈ−１） ＋ ６．７７＋ ６．７８ （ｅａｃｈ Ｉ
Ｈ＋ ｓ、 ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｉｆ） 。H-1) + 6.77+ 6.78 (each I
H+s, aromatic-If).
？、１１ （２Ｈ，Ｓ、 ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ） 、
７．１３．７．２７ （ｅａｃｈ ＩＨ。? , 11 (2H,S, galloyl-H),
7.13.7.27 (each IH.
ｃＬ Ｊｍ ２Ｈ２，ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−
Ｈ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６） ｐｐｍ ：６
３．２ （ＣＬ６’） ＋６９．１ （Ｃ４，４’）
７１．３ （０２） 、 ７３．６ （Ｃ２’） ７３
．９（Ｃ３ｏｒ５） 、 ７５．４ （Ｃ５ｏｒ３）
７５．９ （Ｃ５ｏｒ３’） 。cL Jm 2H2, sanguisorboy-
H) CMR (acetone-d6) ppm: 6
3.2 (CL6') +69.1 (C4,4')
71.3 (02), 73.6 (C2') 73
．． 9 (C3or5), 75.4 (C5or3)
75.9 (C5or3').
？？、３ （Ｃ５’ｏｒ３’） 、 ９０．８ （Ｃ１
） 、 ９２．６ （Ｃ１’） 。? ? , 3 (C5'or3') , 90.8 (C1
), 92.6 (C1').
１０７．６．１０８．５．１１０．３．１１５．３．１
１８．５．１２０．０゜１２５．８． １２６．３．
１３６．３． １３６．６． １３７．９． １４０．
０゜１４１．６． １４２．１． １４４．３． １４
４．５． １４５．０． １４６．１゜１４８．１
（ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｃ） 、 １６５．Ｌ Ｌ６５．
５．１６５．７゜１６７．８． １６８．１． １６８
．４． １６９．３ （−ＣＯＯ−）■Ｒ禦２．３−
（−） −１（１１ＤＰ−β−Ｄ−ｇｌｃ。107.6.108.5.110.3.115.3.1
18.5.120.0°125.8. 126.3.
136.3. 136.6. 137.9. 140.
0°141.6. 142.1. 144.3. 14
4.5. 145.0. 146.1°148.1
(aromatic-C), 165. L L65.
5.165.7°167.8. 168.1. 168
．． 4. 169.3 (-COO-) ■R 2.3-
(-) -1(11DP-β-D-glc.
■Ｒ＝２，３ ； ４．６−ｄｉ−（−）−β−Ｄ−
ｇｌｃ。■R=2,3; 4.6-di-(-)-β-D-
glc.
同様にして、以下の物質を得た。Similarly, the following substances were obtained.
■Ｃｓ４ Ｈ４２０３Ｇ’ ｈ Ｈｚ Ｏ（収率０．０
０４ ％） 黄かっ色黒定形粉末（α）Ｄ−１８，
５° （ＭｅＯＨ）
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｇ） ｐｐｍ ：
３−５９−４−０（Ｌ ４．４４−５．２６ （ｓｕ
ｇａｒ−Ｈ） ＋ ６．０９ （ＩＨ＋ ｄ＋ Ｊ”８
Ｈｚ＋ Ｈ−１） ＋６．２６ （ｉｌｌ、 ｄ、 Ｊ
ｍ３Ｈｚ、 Ｈ−１） ６．３９．６．６３．６．６９
（ｅａｃｈ ＩＩｌ、 ｓ、 ａｒｏｍａｔｉｃ−ＩＩ
） ＋ ７．０１ （ＩＨ＋ ｄ＋ Ｊ−２Ｈｚ＋ｓａ
ｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ） ＋ ７．１６ （２１
Ｌ ５１ ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ） ７．３２ （ＩＨ＋
ｃＬ Ｊ−２Ｈｚ＋ ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ
−Ｈ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｄ） ｐｐｍ ：
６１．６ （Ｃ６’） 、 ６３．８＜ＣＢ ） 、
６７．４ （Ｃ４’） 、 ７０．６．７２．６．
７３．３゜７３．７ （Ｃ２，３，４，５） 、 ７５
．５ （Ｃ２’） 、 ７８．５ （Ｃ５’） 。■Cs4 H4203G' h Hz O (yield 0.0
04%) yellowish-brown black shaped powder (α) D-18,
5° (MeOH) PMR (acetone-dg) ppm:
3-59-4-0 (L 4.44-5.26 (su
gar-H) + 6.09 (IH+ d+ J”8
Hz + H-1) +6.26 (ill, d, J
m3Hz, H-1) 6.39.6.63.6.69
(each IIl, s, aromatic-II
) + 7.01 (IH+ d+ J-2Hz+sa
nguisorboyl-H) + 7.16 (21
L 51 galloyl-H) 7.32 (IH+
cL J-2Hz+ sanguisorbboy
-H) CMR (acetone-dd) ppm:
61.6 (C6'), 63.8<CB),
67.4 (C4'), 70.6.72.6.
73.3°73.7 (C2, 3, 4, 5), 75
．． 5 (C2'), 78.5 (C5').
８０．２ （Ｃ３’） 、 ９２．２ （Ｃ１’） 、
９２．７ （ＣＩ ） 。80.2 (C3'), 92.2 (C1'),
92.7 (CI).
１０７．７． １１０．４． １１４．５． １１５．
４． １１９．８． １２０．６゜１２６．２ １２６
．９． １３３．９． １３６．３． １３７．４．
１３９．４゜１４０．３，１４２．５． １４４．８，
１４５．８． １４８．６ （ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｃ
） 、 １６５．０． １６５．４． １６６．７
． １６８．４． １６８．７゜１６９．５ （−Ｃ
ＯＯ−）
■Ｃ５４，Ｈ４２０Ｊ６・３／２ Ｈａ Ｏ（収率０
．０００６ ％） 黄かっ色黒定形粉末〔α］、
−４７，９° （ＭｅＯＨ）Ｐ Ｍ Ｒ（ｉｃｅｔｏ
ｎｅ−ｄｄ） ｐｐｍ ： ３．４０−５．２４
（ｓ。107.7. 110.4. 114.5. 115.
4. 119.8. 120.6°126.2 126
．． 9. 133.9. 136.3. 137.4.
139.4°140.3, 142.5. 144.8,
145.8. 148.6 (aromatic-C
), 165.0. 165.4. 166.7
．． 168.4. 168.7°169.5 (-C
OO-) ■C54, H420J6・3/2 Ha O (yield 0
．． 0006%) yellowish-brown black shaped powder [α],
-47,9° (MeOH)P M R (iceto
ne-dd) ppm: 3.40-5.24
(s.
ｓｕｇａｒ−Ｈ） ＋ ５．３６ （ＩＬｄｄ＋ Ｊ−
１４１６１１２１Ｈ６ｏｒ６’） 、 ５．６４ （Ｉ
Ｈ，ｄ、 Ｊ＝？ＩＩｚ、 Ｈ−１） 、 ６．２７
（ＩＬ ｄ。sugar-H) + 5.36 (ILdd+ J-
14161121H6or6'), 5.64 (I
H, d, J=? IIz, H-1), 6.27
(IL d.
Ｊ−４１１ｚ、 Ｈ−１′） 、 ６．６７、６．７１
．６．７３ （ｅａｃｈ ＩＩＩ、 ｓ。J-411z, H-1'), 6.67, 6.71
．． 6.73 (each III, s.
ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｈ） ＋ ７．０８ （２１１，３
＋ ｇａｌｌｏｙｌ−１１） ＋ ７．１０＋７．４０
（ｅａｃｈ ＩＩＬ ｃＬ Ｊ −２Ｈｚ＋ ｓａ
ｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ
−４ｓ） ｐｐｒｓ ： ６３．５＋ ６３．６ （
Ｃ６，６’） 、 ７０．７． ７２．６．７２．８．
７３．０．７３．９ （Ｃ２，３，４゜５、ｚ’：４’
、ｓ’＞ 、 ７５．５ ＜ｃ３’）９２．９ （ＣＩ
） 、 ９５．９ （Ｃ１） 、 １０８
．２． １１０，４゜１１５．３． Ｌｉ２．０．
１１９．７． １２０．７． １２１．２． １２６，
０゜１２６．２． １３４．５． １３６．５． １３
７．６． １３８．９． １３９．５゜１４０．７．
１４２．３． １４４．３． １４５．１． １４５．
８． １４８．４（ａｒｏａ＋ａｔｉｃ−Ｃ） 、 １
６５．５＋ １６６．１＋ １６６．８＋ １６
８．４ （−ＣＯＯ−＞
■（α）ｏ ＋２６．９’ （ａｃｅｔｏｎｅ ）
（収率 ０．０１ ％） 黄かっ色黒定形粉末ＰＭ
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｄ） ｐｐｍ ：３．５４
（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１３１１ｚ、 ｌｌ−６ｏｒ６’）
＋ ３．８０−４．１０ （４１Ｌ ｍ、 Ｈ−２’
ｔ３’ｔ 、５＋６’ｏｒ ６ ） 、 ４．７０−５
．１３ （４）１． ｃｍ、 ）Ｉ−３，４，４’、
６’） 。aromatic-H) + 7.08 (211,3
+ galloyl-11) + 7.10+7.40
(each IIL cL J -2Hz+ sa
nguisoboyl-H) CMR (acetone
-4s) pprs: 63.5+ 63.6 (
C6,6'), 70.7. 72.6.72.8.
73.0.73.9 (C2,3,4゜5,z':4'
, s'> , 75.5 <c3') 92.9 (CI
), 95.9 (C1), 108
．． 2. 110.4°115.3. Li2.0.
119.7. 120.7. 121.2. 126,
0°126.2. 134.5. 136.5. 13
7.6. 138.9. 139.5°140.7.
142.3. 144.3. 145.1. 145.
8. 148.4 (aroa+atic-C), 1
65.5+ 166.1+ 166.8+ 16
8.4 (-COO-> ■(α)o +26.9' (acetone)
(Yield 0.01%) Yellowish brown black shaped powder PM
R (acetone-dd) ppm: 3.54
(IH, d, J=1311z, ll-6or6')
+ 3.80-4.10 (41L m, H-2'
t3't, 5+6'or 6), 4.70-5
．． 13 (4)1. cm, )I-3,4,4',
6').
５．２９ （１１１，ｄｄ、 Ｊ−８，４１１ｚ、 ｔ
ｌ−２） 、 ５．７５ （ＩＩＩ、ｄｄ。5.29 (111,dd, J-8,411z, t
l-2), 5.75 (III, dd.
Ｊ＝１３．６１１２． Ｈ−６） 、 ５．８２ （Ｉ
Ｈ，ｄ、 Ｊ−８Ｈｚ、 Ｈ−１） 。J=13.6112. H-6), 5.82 (I
H, d, J-8Hz, H-1).
６．３６ （２Ｈ，ｓ、 １ＩＩＩＤＰ、Ｈ） 、 ６
．５９ （ＩＩＩ、 ｄ、 Ｊ＝４１１ｚ。6.36 (2H,s, 1IIIDP,H), 6
．． 59 (III, d, J=411z.
Ｈ−１） 、 ６．６８６．７３．６．７８ （ｅａｃ
ｈ １８． ｓ、 ＩＩＨＤＰ−Ｈ。H-1), 6.686.73.6.78 (eac
h18. s, IIHDP-H.
ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−１１） ＋ ７．０２
（２１１，ｓｒ ｇａｌｌｏｙｌ−１ｆ） ＋７．２’
？１ Ｔ、３１ （ｅａｃｈ ＩＬ ＋Ｌ Ｊ＝２＋
１ｚ＋ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−ＣＭＲ（ａｃｅｔ
ｏｎｅ−ｄｄ） ｐｐｍ ：６３．４ （Ｃ６，６’）
＋６９．２ （Ｃ４） 、 ７１．、．４ （Ｃ
２） 、 ７２．５ （０４） 。sanguisorboyl-11) + 7.02
(211,sr galloyl-1f) +7.2'
? 1 T, 31 (each IL +L J=2+
1z+sanguisorboy-CMR(acet
one-dd) ppm: 63.4 (C6,6')
+69.2 (C4), 71. ,．． 4 (C
2), 72.5 (04).
７３．０（Ｃ２勺、 ７３．７．７４．０．７５．１
（Ｃ３，３’、５．５’） 。73.0 (C2, 73.7.74.0.75.1
(C3, 3', 5.5').
９０．９ （Ｃ１’） 、 ９５．８ （Ｃ１’） 、
１０７．４．１０８．０゜！１０．４． １１５．２
． １１８．５． １１９．７． １２５．８． １３
６．２゜１４０．１． １４４．３． １４５．１．
１４６．（１，１４７，７（ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｃ）
、 １６５．３． １６６．２１６６．６． １６
８．３． １６８．７ （−ＣＯＯ−）■Ｒ１禦α−
Ｇ、 Ｒ２−−Ｒ３＝ＩＩ。90.9 (C1'), 95.8 (C1'),
107.4.108.0°! 10.4. 115.2
．． 118.5. 119.7. 125.8. 13
6.2°140.1. 144.3. 145.1.
146. (1,147,7(aromatic-C)
, 165.3. 166.2166.6. 16
8.3. 168.7 (-COO-)■R1禦α-
G, R2--R3=II.
Ｒ４−２，３−（−） −ＨＨＤＰ−β−Ｄ−ｇｌｃ。R4-2,3-(-)-HHDP-β-D-glc.
■Ｒ′嵩α−Ｇ、 Ｒ”＝Ｒ３鴛騒。■R' bulk α-G, R'' = R3 yakusai.
Ｒ４−４，６−（−”） −Ｈ）ＩＤＰ−β−Ｄ−ｇｌ
ｃ。R4-4,6-(-”)-H)IDP-β-D-gl
c.
■Ｒ１■α−Ｇ、 Ｒ”−Ｒ３＝ （−） −ＨＨＤＰ
。■R1■α-G, R"-R3= (-) -HHDP
.
Ｒ””４．６− （−） −１ｔ（ＤＰ−β−Ｄ−ｇｌ
ｃ。R""4.6- (-) -1t(DP-β-D-gl
c.
■〔α）ｏ、 ＋２２．０° （ｉｃｅｔｏｎｅ ）（
収率ｏ、ｏｏｏｏｓ％） 黄かっ色黒定形粉末ＰＭＲ
（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｄ） ｐｐｍ ：３．３６
（ＩＩＩ、 ｔ、 Ｊｘ８Ｈｚ、 Ｉｆ−２） 、 ３
．４６ （３）１． ｓ、 ＯＣＨ３） 、 ３．８１
（ｉｌｌ。■ [α) o, +22.0° (icetone) (
Yield o, ooooos%) Yellowish brown black shaped powder PMR
(acetone-dd) ppm: 3.36
(III, t, Jx8Hz, If-2), 3
．． 46 (3)1. s, OCH3), 3.81
(ill.
ｔ、 Ｊ＝９Ｈｚ、 Ｈ−３） 、 ３．９０ （ＬＨ
，ｍ、 ｌｌ−５） 、 ４．１６ （１１Ｌ ｄｄ＋
Ｊ−１２＋ ６Ｈｚ＊旧６） 、 ４．３７ （１
）１． ｄ、 Ｊ−８Ｈｚ、 ｌｌ−１） 、４．４４
（１１１，ｄｄ、 Ｊ＝１２．２Ｈｚ、 ｔｌ−６）
。t, J=9Hz, H-3), 3.90 (LH
, m, ll-5) , 4.16 (11L dd+
J-12+ 6Hz*old 6), 4.37 (1
)1. d, J-8Hz, ll-1), 4.44
(111, dd, J=12.2Hz, tl-6)
.
５．１２ （ｉｌｌ、 ｔ、 Ｊ−９ｔｌｚ、 １（−
４） 。5.12 (ill, t, J-9tlz, 1(-
4).
７．１４ （４１１，ｓ、 ｇａｌｏｙｌ−１１）■（
収率０．０００６％） 黄かっ色黒定形粉末ＰＭＲ（
ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｄ） ｐｐ＋ａ ：３．１２−３
．７１３ （ｍ＋ ）Ｉ−２，３，４，５） 、 ３
．４０ （３１１，ｓ、 ０ＣＩＩＢ ） 、 ４．２
４ （ＬＨ。7.14 (411,s, galoyl-11)■(
Yield 0.0006%) Yellowish brown black shaped powder PMR (
acetone-dd) pp+a: 3.12-3
．． 713 (m+)I-2,3,4,5), 3
．． 40 (311,s, 0CIIB), 4.2
4 (LH.
ｄ、 Ｊ＝７１１ｚ、 ｔｌ−１） 、 ４．４０ （
ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ＝１２．５Ｈｚ。d, J=711z, tl-1), 4.40 (
IH, dd, J=12.5Hz.
１−６） 、 ４．６１ （１ｆ１．ｄｄ、 Ｊ＝１２
．２１１ｚ、 Ｈ−６） １．２１ （２１１＋ ３．
ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ） ＋ １．３’Ｌ ７．４８
（ｅａｃｈ ｌｔｌ、 ｄ＋Ｊ ＝２１１ｚ、＋ｗ−ｇ
ａｌｌｏｙｌ−Ｈ）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｄ）
ｐｐｍ ； ５６．８ （ＯＣＨ） 、 ６４．７（
Ｃ６） 、 ７１．３ （Ｃ３） 、 ７４．６ （Ｃ
２，５） 、 ７７．６（Ｃ３） 、 １０４．８
（ＣＩ ） １０９．８ （ｐ−２’、６’） 。1-6), 4.61 (1f1.dd, J=12
．． 211z, H-6) 1.21 (211+ 3.
galloyl-H) + 1.3'L 7.48
(each ltl, d+J =211z, +w-g
alloy-H) CMR (acetone-dd)
ppm; 56.8 (OCH), 64.7 (
C6), 71.3 (C3), 74.6 (C
2,5), 77.6 (C3), 104.8
(CI) 109.8 (p-2', 6').
ＬＬｏ、６ （ｍ−２’：６“） 、 １１４．７
（ｍ−６） 、 １１７．４ （ｍ−２ ） 、
１２０．５．１２１．６ （ｍ−１，１’ ） １２８
．７ （ｐ−１） 。LLo, 6 (m-2':6"), 114.7
(m-6), 117.4 (m-2),
120.5.121.6 (m-1,1') 128
．． 7 (p-1).
１３２．４ （ｐ−４） 、 １３９．３ （ｐ−
４’） 、 １３９．６ （ｍ−４） 、 １３９．
８ （ｍ−４’） 、 １４３．６ （ｍ−３）
、 １４６．１（ｍ−３’、５’） 、 １４６．９
（ｍ−５） １５１．３ （ｐ−３，５） 。132.4 (p-4), 139.3 (p-
4'), 139.6 (m-4), 139.
8 (m-4'), 143.6 (m-3)
, 146.1 (m-3', 5') , 146.9
(m-5) 151.3 (p-3,5).
１６５．０．１６６．３ （−ＣＯＯ−）■Ｃ２０Ｈ
２００＋４ 無色針状結晶ａｌｐ ２０４〜２０６
℃
〔α］。 −２４，１° （ａｃｅｔｏｎｅ ）ＰＭＲ
（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６） ＧＩＧＢＩ ：４．４
０ （１１１，ｄｄ、 Ｊ−１２、５ｊ（ｚ、 ｌｌ−
６） 、 ４．５８ （１８，ｄｄ、 Ｊ−１２，２Ｈ
ｚ、 Ｈ−８） 。165.0.166.3 (-COO-)■C20H
200+4 Colorless needle crystal alp 204-206
°C [α]. -24,1° (acetone)PMR
(acetone-d6) GIGBI: 4.4
0 (111, dd, J-12, 5j (z, ll-
6), 4.58 (18, dd, J-12, 2H
z, H-8).
５．７６ （ｉｌｌ、 ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ）Ｉ−１
） ７．１３．７．１７ （ｅａｃｈ２Ｈ＋ ｓ、 ｇ
ａｌｌｏｙｌ−Ｈ）
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−６６） ｐｐｔａ ： ６
４．３ （Ｃ６） 、 ７０．６（Ｃ４） 、 ７３．
２ （Ｃ２’） 、 ？５．５．７？、０ （Ｃ３，５
”） 。5.76 (ill, d, J=7Hz, )I-1
) 7.13.7.17 (each2H+ s, g
alloy-H) CMR (acetone-66) ppta: 6
4.3 (C6), 70.6 (C4), 73.
2 (C2'), ? 5.5.7? ,0 (C3,5
”).
９５．４ （ＣＩ ） 、 １１０．０．１１０．３
（ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ２，６） 。95.4 (CI), 110.0.110.3
(galloyl-C2,6).
１２０．１．１２０．９ （ｇａｌｌｏｙｌ−ＣＩ ）
、 １３９．１．１３９．５ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ
４） 、 １４５．８ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ３，５
） 。120.1.120.9 (galloyl-CI)
, 139.1.139.5 (galloyl-C
4), 145.8 (galloyl-C3,5
).
１６６．３．１６７．５ （−ＣＯＯ−）■ Ｃ２ｏＨ
２ｏ Ｏ１＋ ３／２ Ｈ２０ｎａｐ ２６
１〜２６３℃ （ｄｅｃ、）（収率ｏ、ｏｏｏｓ％）
無色針状結晶〔α〕。 −１９，４° （ａｃｅｔ
ｏｎｅ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６） ｐｐ
ｍ ：４．２２ （ＩＩＩ、ｄｄ、 Ｊｍ１２、 ７
Ｈｚ、 ｇｌｃ−１１６） 、 ４．７８ （Ｉ
Ｈ，ｄ、 Ｊ−１２Ｈｚ。166.3.167.5 (-COO-)■ C2oH
2o O1+ 3/2 H20nap 26
1-263℃ (dec,) (yield o, oos%)
Colorless acicular crystals [α]. -19,4° (acet
one ) PMR (acetone-d6) pp
m: 4.22 (III, dd, Jm12, 7
Hz, glc-116), 4.78 (I
H, d, J-12Hz.
ｇｌｃ−Ｈ６） 、 ４．９９ （ＬＨ，ｄ、 Ｊ＝８
１１ｚ、 ｇｌｃ−１１１） 。glc-H6), 4.99 (LH, d, J=8
11z, glc-111).
７．２５ （２１１，ｓ、ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ） 、
７．３４．７．５４ （ｅａｃｈＩＩＩ、 ｄ＋
Ｊ ＝２１１ｚ＋ ａｇｌｙｃｏｎｅ−１（２ｔ６
）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｓ） ｐｐｍ ：６４
．９ （ｇｌｃ−０６） ＋７１．１ （ｇｌｃ−０４
） ７４．４ （ｇｌｃ−０２） 、 ７５．６ （
ｇｌｃ−Ｃ５） 、 ７６．９ （ｇｌｃ−Ｃ３）
、 １０４．０ （ｇｌｃ−ＣＩ ） 。7.25 (211,s, galloyl-H),
7.34.7.54 (eachIII, d+
J = 211z + aglycone-1 (2t6
) CMR (acetone-ds) ppm: 64
．． 9 (glc-06) +71.1 (glc-04
) 74.4 (glc-02), 75.6 (
glc-C5), 76.9 (glc-C3)
, 104.0 (glc-CI).
１１０．０ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ２，６） 、
１１１．６ （ａｇｌｙｃｏｎｅ−Ｃ６） 、 １
１３．６ （ａｇｌｙｃｏｎｅ−Ｃ２’） 、 １
２１．３＋１２１．５ （ａｇｌｙｃｏｎｅ−Ｃ１，ｇ
ａｌｌｏｙｌ−Ｃ１） 、 １３８．８（ｇａｌｌ
ｏｙｌ−Ｃ４） 、 １４１．２ （ａｇｌｙｃｏ
ｎｅ−Ｃ４） 。110.0 (galloyl-C2,6),
111.6 (aglycone-C6), 1
13.6 (aglycone-C2'), 1
21.3+121.5 (aglycone-C1,g
alloy-C1), 138.8(gall
oil-C4), 141.2 (alyco
ne-C4).
１４５．９ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ３，５） 。145.9 (galloyl-C3,5).
１４６．３，１４６．５ （ａｇｌｙｃｏｎｅ−Ｃ３
，５） 、 １６６．９（−ＣＯＯ−） 、 １
６９．１ （−ＣＯＯＨ）同様にして、以下の物質を
得た。146.3, 146.5 (aglycone-C3
,5), 166.9(-COO-), 1
69.1 (-COOH) The following substance was obtained in the same manner.
■Ｃ２６Ｈ２２０１７・ ３／２ Ｈ２０ｎａｐ １８
３〜１８４℃（収率０．０００３％） 無色針状結晶
（ｃｒ）ｏ ＋２２．７°（ａｃｅｔｏｎｅ＋水＝２
：８）Ｐ Ｍ Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６） ｐｐｍ
： ３．５４−４．３（Ｌ ５．００−６．１４ （
ｓｕｇａｒ−Ｈ） 、 ６．９９−７．１０ （ｍ、
ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ）実施例２
栗樹皮２．１３ｋｇより、これまでと概ね同様の方法に
より以下の物質を得た。■C26H22017・3/2 H20nap 18
3 to 184°C (yield 0.0003%) Colorless needle crystals (CR) o +22.7° (acetone + water = 2
:8) PMR (acetone-d6) ppm
: 3.54-4.3 (L 5.00-6.14 (
sugar-H), 6.99-7.10 (m,
galloyl-H) Example 2 The following substance was obtained from 2.13 kg of chestnut bark by the same method as before.
ｃｏｍｐｄ Ｘ Ｘ （ｃａｓｔａｎｅｉｎ ）（収
率 ０．１４％） 黄かっ色黒定形粉末〔α）、
−１１，８゜
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６） １）ｐｏｌ ：
４．６０ （ＩＩｌ、 ｄ、 Ｊ＝８１１ｚ、ａｒｏｍ
−Ｈ） ４．９３＋ ５．０６ （ｅａｃｈ ２Ｈ，ｓ
、 −ＣＨｚＯ−） ＋６．３２． ６．４４ （ｅ
ａｃｈ ２Ｈ，ｂｒ、ｓ、 ａｒｏｍ−Ｈ） 、
６．８０゜？、２４ （ｅａｃｈ ＩＨ＋ （Ｘ、
Ｊ−２Ｈｚ、ａｒｏｍ−ｔｌ） ＋ ７．１２ （ＩＨ
＋ｓ、ａｒｏｉｓ−Ｈ）compd X
-11,8゜PMR (acetone-d6) 1) pol:
4.60 (IIl, d, J=811z, arom
-H) 4.93+ 5.06 (each 2H,s
, -CHzO-) +6.32. 6.44 (e
ach 2H, br, s, aroma-H),
6.80°? , 24 (each IH+ (X,
J-2Hz, aroma-tl) + 7.12 (IH
+s, arois-H)
Claims (1)
なって、水素、Ｇ（Ｇはｇａｌｌｏｙｌ基▲数式、化学
式、表等があります▼を示す。）又は▲数式、化学式、
表等があります▼（この場合、この置換基が 任意の二箇所で結びつく。Ｒ＾６、Ｒ＾７は水素又は▲
数式、化学式、表等があります▼を示す。）を示す、Ｒ
＾１＾４はＨＨＤＰ−グルコース（ＨＨＤＰはヘキサヒ
ドロキシジフェノイルを示す。）又はｄｉ−ＨＨＤＰ−
グルコースを示す。〕で表わされる化合物、 次の一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔Ｒ＾２＾１、Ｒ＾２＾２、Ｒ＾２＾３、Ｒ＾２＾４は
、同一又は異なって、水素、メチル、又はＧを示す。〕
で表わされる化合物、 次の一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔Ｒ＾３＾１、Ｒ＾３＾２、Ｒ＾３＾３、Ｒ＾３＾４は
同一又は異なって、水素又はＧを示す。〕で表わされる
化合物、及び、次の式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 で表わされる化合物、により構成される群から選ばれる
新規なタンニン。[Claims] The following general formula [I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼[I] [R^1^1, R^1^2, R^1^3 are the same or different , hydrogen, G (G indicates galloyl group ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼) or ▲ mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼ (In this case, this substituent is bonded at any two places. R^6 and R^7 are hydrogen or ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. Showing ▼. ), R
^1^4 is HHDP-glucose (HHDP indicates hexahydroxydiphenoyl) or di-HHDP-
Indicates glucose. ] Compounds represented by the following general formula [II] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [II] [R^2^1, R^2^2, R^2^3, R^2^4 are the same or different and represent hydrogen, methyl, or G. ]
The compound represented by the following general formula [III] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [III] [R^3^1, R^3^2, R^3^3, R^3^4 are Hydrogen or G are the same or different. A novel tannin selected from the group consisting of the compound represented by ] and the compound represented by the following formula [IV] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [IV]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60245750A JPS61118395A (en) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | Novel tannin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60245750A JPS61118395A (en) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | Novel tannin |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57170013A Division JPS5959638A (en) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | Novel tannin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118395A true JPS61118395A (en) | 1986-06-05 |
| JPS6249278B2 JPS6249278B2 (en) | 1987-10-19 |
Family
ID=17138236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60245750A Granted JPS61118395A (en) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | Novel tannin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118395A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0727218A3 (en) * | 1995-02-10 | 1997-01-15 | Suntory Ltd | Anti-allergic composition containing god-type ellagitannin as active ingredient |
| EP0727217A3 (en) * | 1995-02-10 | 1997-01-15 | Suntory Ltd | Pharmaceutical composition containing god-type ellagitannin as active ingredient |
-
1985
- 1985-10-31 JP JP60245750A patent/JPS61118395A/en active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0727218A3 (en) * | 1995-02-10 | 1997-01-15 | Suntory Ltd | Anti-allergic composition containing god-type ellagitannin as active ingredient |
| EP0727217A3 (en) * | 1995-02-10 | 1997-01-15 | Suntory Ltd | Pharmaceutical composition containing god-type ellagitannin as active ingredient |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6249278B2 (en) | 1987-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rinehart et al. | Didemnins and tunichlorin: novel natural products from the marine tunicate Trididemnum solidum | |
| DE69630145T2 (en) | TAXAL DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM | |
| EP1634877A1 (en) | Mixture and compounds from mycelia of antrodia camphorata and use thereof | |
| FI89330C (en) | Process for the preparation of podophyllotoxin and derivatives thereof | |
| EP0397175B1 (en) | Substituted pyrrolizine compounds and theit use as pharmaceuticals | |
| Deng et al. | Monoterpenoid coumarins from the peels of Clausena lansium | |
| Horton et al. | Synthesis and reactions of unsaturated sugars: Unsaturated sugars through thionocarbonate intermediates and synthesis of a 5-deoxy-6-thiohexose system | |
| Pettit et al. | Antineoplastic agents. Part 409: Isolation and structure of montanastatin from a terrestrial actinomycete | |
| JPS58154571A (en) | Novel tannin | |
| JPS6222990B2 (en) | ||
| JPS61118395A (en) | Novel tannin | |
| JPS6248677A (en) | Novel tannin | |
| US5747527A (en) | Furanoeremophilane and eremophilanolide sesquiterpenes for treatment of diabetes | |
| JPS63198678A (en) | New compounds, their production methods and their uses | |
| DE3317702C2 (en) | ||
| JPS62142193A (en) | Novel tannin | |
| SU1053474A1 (en) | 3-fluorine-2,3-didesoxyguanosine showing cytostatic activity | |
| JPS61112068A (en) | Novel tannin | |
| JPH01500516A (en) | Guaiazulene derivatives and their usage | |
| JPS58189176A (en) | 1-sulfo-2-azetidinone derivative and its preparation | |
| JPS6353993B2 (en) | ||
| US4647412A (en) | Anti-tumor derivatives of butanediol and process of preparation | |
| I Almansour et al. | Antimycobacterial agents: synthesis and biological evaluation of novel 4-(substituted-phenyl)-6-methyl-2-oxo-N-(pyridin-2-yl)-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide derivatives by using one-pot multicomponent method | |
| JP3524164B2 (en) | Antitumor substance arenastatin A and antitumor agent containing the compound as active ingredient | |
| US4992427A (en) | 2-substituted inosines and their use as antiviral agents |