JPS609745B2 - ２−ヒドロキシ−４−【（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピル）アミノ】ベンゾイックアシッド及びこの化合物からなる歯科用接着剤 - Google Patents
２−ヒドロキシ−４−【（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピル）アミノ】ベンゾイックアシッド及びこの化合物からなる歯科用接着剤Info
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- JPS609745B2 JPS609745B2 JP55181067A JP18106780A JPS609745B2 JP S609745 B2 JPS609745 B2 JP S609745B2 JP 55181067 A JP55181067 A JP 55181067A JP 18106780 A JP18106780 A JP 18106780A JP S609745 B2 JPS609745 B2 JP S609745B2
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- hydroxy
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物２−ヒドロキシー４−〔（２ーヒド
ロキシー３ーメタクリロイルオキシブロピル）アミ／〕
ペンゾイツクアシッド及びこの化合物からなる歯科用接
着剤に関する。
ロキシー３ーメタクリロイルオキシブロピル）アミ／〕
ペンゾイツクアシッド及びこの化合物からなる歯科用接
着剤に関する。
近年、う蝕にかかった歯の治療に対し、リン酸亜鉛セメ
ント、ケイ酸セメントなどの歯科用セメントに替るもの
としてコンポジット・レジンが開発され、最近では長期
間に亘つて安定で、吸水及び崩壊性も少なく、天然歯と
見分けられないような色調のものも作られるようになっ
た。
ント、ケイ酸セメントなどの歯科用セメントに替るもの
としてコンポジット・レジンが開発され、最近では長期
間に亘つて安定で、吸水及び崩壊性も少なく、天然歯と
見分けられないような色調のものも作られるようになっ
た。
しかし、コンポジツト・レジンは歯のエナメル質、象牙
費と本質的には接着しないので、長期間の内には歯質と
充填したコンポジット・レジンの間に隙間が生じ、二次
う蝕を起し易く、やがてはコンポジツト・レジンが脱落
してしまう結果も生じる。
費と本質的には接着しないので、長期間の内には歯質と
充填したコンポジット・レジンの間に隙間が生じ、二次
う蝕を起し易く、やがてはコンポジツト・レジンが脱落
してしまう結果も生じる。
従来、このようなコンポジット・レジンと溝壁との接着
を向上させるものとして種々の接着向上剤（接着性ライ
ナー）が開発され、また接着性のう蝕予防損菱剤、歯列
矯正用接着剤等、歯質に対し接着することを目的とした
歯科用後着組成物が種々に亘り提案されているが、口腔
内での耐久性や使用時の操作性等に問題があるものが多
く、口腔内のように湿潤し、しかも温度変化の激しい環
境下で長期間に亘つて歯牙に強く接着するものは少ない
。
を向上させるものとして種々の接着向上剤（接着性ライ
ナー）が開発され、また接着性のう蝕予防損菱剤、歯列
矯正用接着剤等、歯質に対し接着することを目的とした
歯科用後着組成物が種々に亘り提案されているが、口腔
内での耐久性や使用時の操作性等に問題があるものが多
く、口腔内のように湿潤し、しかも温度変化の激しい環
境下で長期間に亘つて歯牙に強く接着するものは少ない
。
本発明者らは上記事情に鑑み、歯牙に対し強い接着力を
有し、歯科用接着剤として好適に使用し得る化合物につ
き鋭意研究を行なった結果、グリシジルメタクリレート
とｐ−アミノサリチル酸とを反応させることにより、下
記式‘１’で示される新規化合物２−ヒドロキシー４一
〔（２−ヒドロキシー３ーメタクリロイルオキシプロピ
ル）アミノ〕ペンゾィツクアシッドが得られると共に、
この化合物はこれを重合、硬化させたものが水中におい
ても歯牙との間で強い接着力を示し、このｍ式で示され
る化合物の重合体或いはこの化合物と他の重合性モノマ
−との共重合体は、それ自体歯の充填剤として使用して
も、歯壁と強く接着し、従って接着不良による隙間の形
成、充填剤の脱落がなく、またコンポジツト・レジン等
の充填物に対する塗布剤乃至接着剤として用いる場合に
も、辺緑封鎖性を著しく改良することができ、二次う蝕
を効果的に抑制し得る等、歯質の接着の目的に好適であ
り、従って‘１１式の化合物が歯科用接着剤として使用
し得ることを知見し、本発明をなすに至ったものである
。
有し、歯科用接着剤として好適に使用し得る化合物につ
き鋭意研究を行なった結果、グリシジルメタクリレート
とｐ−アミノサリチル酸とを反応させることにより、下
記式‘１’で示される新規化合物２−ヒドロキシー４一
〔（２−ヒドロキシー３ーメタクリロイルオキシプロピ
ル）アミノ〕ペンゾィツクアシッドが得られると共に、
この化合物はこれを重合、硬化させたものが水中におい
ても歯牙との間で強い接着力を示し、このｍ式で示され
る化合物の重合体或いはこの化合物と他の重合性モノマ
−との共重合体は、それ自体歯の充填剤として使用して
も、歯壁と強く接着し、従って接着不良による隙間の形
成、充填剤の脱落がなく、またコンポジツト・レジン等
の充填物に対する塗布剤乃至接着剤として用いる場合に
も、辺緑封鎖性を著しく改良することができ、二次う蝕
を効果的に抑制し得る等、歯質の接着の目的に好適であ
り、従って‘１１式の化合物が歯科用接着剤として使用
し得ることを知見し、本発明をなすに至ったものである
。
以下、本発明につき更に説明する。
本発明の新規化合物２−ヒドロキシー４−〔（２−ヒド
ロキシー３−メタクリロイルオキシプロピル）アミノ〕
ペンゾィックアシッドは、前記【１ー式で示される化学
構造式を有する白色の結晶で、その融点は１４０．５〜
１４３．５ｑ○であり、後述するような赤外線吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトルを示す。
ロキシー３−メタクリロイルオキシプロピル）アミノ〕
ペンゾィックアシッドは、前記【１ー式で示される化学
構造式を有する白色の結晶で、その融点は１４０．５〜
１４３．５ｑ○であり、後述するような赤外線吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトルを示す。
この新規化合物｛川ま、グリシジルメタクリレートとｐ
−ァミノサリチル酸とを例えば苛性アルカリ水溶液中で
反応させることにより製造することができる。
−ァミノサリチル酸とを例えば苛性アルカリ水溶液中で
反応させることにより製造することができる。
本発明の化合物【１他、重合性単量体を重合して使用す
る歯科用接着組成物において、重合性単量体として、即
ち歯科用接着剤として使用することができる。
る歯科用接着組成物において、重合性単量体として、即
ち歯科用接着剤として使用することができる。
この場合、ｍ式の化合物は重合性単量体として単独で使
用することもできるが、他の重合性単量体と共に一成分
として用いることもでき、その使用に当り重合、硬化さ
せることにより前記【１｝式の化合物の重合体又は他の
重合性単量体との共重合体等を形成して歯牙に接着させ
るものであり、この‘１’式の化合物を含む歯科用接着
組成物はそれ自体歯牙に対する充填剤、歯列矯正用接着
剤等として、或いはコンポジット・レジン等の充填物や
矯正接着剤等を歯牙に接着させる接着剤として下塗り（
塗布剤）に使用するなど、歯牙に対する接着の目的で用
いることができる。なお、｛１｝式の化合物を歯科用接
着組成物の重合性単量体として使用する場合、この歯科
用接着組成物のその他の成分としては、接着組成物の種
類、使用目的などにより相違するが、その種類や目的等
に応じて通常配合される公知の成分が使用し得る。
用することもできるが、他の重合性単量体と共に一成分
として用いることもでき、その使用に当り重合、硬化さ
せることにより前記【１｝式の化合物の重合体又は他の
重合性単量体との共重合体等を形成して歯牙に接着させ
るものであり、この‘１’式の化合物を含む歯科用接着
組成物はそれ自体歯牙に対する充填剤、歯列矯正用接着
剤等として、或いはコンポジット・レジン等の充填物や
矯正接着剤等を歯牙に接着させる接着剤として下塗り（
塗布剤）に使用するなど、歯牙に対する接着の目的で用
いることができる。なお、｛１｝式の化合物を歯科用接
着組成物の重合性単量体として使用する場合、この歯科
用接着組成物のその他の成分としては、接着組成物の種
類、使用目的などにより相違するが、その種類や目的等
に応じて通常配合される公知の成分が使用し得る。
例えば、歯科用接着組成物を接着性充填剤として使用す
る場合には、重合性単量体として‘１｝式の化合物のみ
を用い、使用に当って硬化剤の存在下に重合、硬化させ
ることにより接着性充填剤としての用途に供することも
できるが、通常は｛１）式の化合物を他の重合性単量体
と混合しておき、使用時に硬化剤の存在下で重合、硬化
させる方法が採用される。
る場合には、重合性単量体として‘１｝式の化合物のみ
を用い、使用に当って硬化剤の存在下に重合、硬化させ
ることにより接着性充填剤としての用途に供することも
できるが、通常は｛１）式の化合物を他の重合性単量体
と混合しておき、使用時に硬化剤の存在下で重合、硬化
させる方法が採用される。
この場合、他の重合性単量体としてメチルメタクリレー
ト、ヒドロキシエチルメタクリレート、エチレングリコ
ールージメタクリレート、ジ又はトリ又はテトラエチレ
ングリコール−ジメタクリレート、グリシジルメタクリ
レート、２・２′ービス（メタクリロキシフエニル）プ
ロパン、２・２ービス〔４一（３ーメタクリロキシ）−
２−ヒドロキシプロボキシフエニル〕プロパン、スチレ
ン、１・３−ブタンジオールジメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、トリメタクリル酸ト
リメチロールプロパン、ピスオキシエチレン化ビスフエ
／−ルＡジアクリレート等が配合され得る。また必要に
応じ粘度、硬化速度、重合収縮等の調節のため【１｝式
の化合物を含む重合性単量体のポリマーやオリゴマ−が
配合され、更にシリカ、ガラスビーズ、アルミナ、石英
粉末等の無機質フィラ−（好ましくは粒径１００仏肌以
下のもの）、或いは樹脂との結合を向上させるためにこ
れらフイラーをｙーメタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリメトキシシラン等のシランカップ
リング剤で処理したもの、それに硬化剤、重合禁止剤、
着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の所望の成分も使
用され得る。なお、硬化剤としてアミンと過酸化物、或
いはｐ−トルェンスルフィン酸と過酸化物等を組合せて
用いる場合には、重合性単量体として【１１式の化合物
のみを使用するのであればこれをほぼ２等分し、その一
方にアミンやｐ−トルェンスルフィン酸等の一方の硬化
剤、他方に過酸化物等の他方の硬化剤を加え、また他の
重合性単量体に｛１｝式の化合物を混合することにより
使用するのであれば、同様にこの他の重合性単量体をほ
ぼ２等分し、その一方に前記一方の硬化剤、他方に前記
他方の硬化剤を加え、０１式の化合物は２等分したいず
れか一方もしくは双方に混合することにより製造するこ
とが好ましい（これらは使用時に混合して用いる）。こ
の場合、他の成分もその一方もしくは双方に混合する。
また、紫外線増感剤を用い、紫外線により硬化させる場
合には所用の全ての成分を混合することにより製造でき
る。この場合、‘１｝式の化合物の配合量は、特に限定
されないが、前記他の重合性単量体を用いる場合であれ
ばこの他の重合性単量体に対して１〜３０％（重量％、
以下同じ）、特に２〜１５％とすることが好ましい。１
％より少ないと接着効果が乏しく、また３０％より多く
添加すると硬化体の硬さが減少することがある。
ト、ヒドロキシエチルメタクリレート、エチレングリコ
ールージメタクリレート、ジ又はトリ又はテトラエチレ
ングリコール−ジメタクリレート、グリシジルメタクリ
レート、２・２′ービス（メタクリロキシフエニル）プ
ロパン、２・２ービス〔４一（３ーメタクリロキシ）−
２−ヒドロキシプロボキシフエニル〕プロパン、スチレ
ン、１・３−ブタンジオールジメタクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルメタクリレート、トリメタクリル酸ト
リメチロールプロパン、ピスオキシエチレン化ビスフエ
／−ルＡジアクリレート等が配合され得る。また必要に
応じ粘度、硬化速度、重合収縮等の調節のため【１｝式
の化合物を含む重合性単量体のポリマーやオリゴマ−が
配合され、更にシリカ、ガラスビーズ、アルミナ、石英
粉末等の無機質フィラ−（好ましくは粒径１００仏肌以
下のもの）、或いは樹脂との結合を向上させるためにこ
れらフイラーをｙーメタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリメトキシシラン等のシランカップ
リング剤で処理したもの、それに硬化剤、重合禁止剤、
着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の所望の成分も使
用され得る。なお、硬化剤としてアミンと過酸化物、或
いはｐ−トルェンスルフィン酸と過酸化物等を組合せて
用いる場合には、重合性単量体として【１１式の化合物
のみを使用するのであればこれをほぼ２等分し、その一
方にアミンやｐ−トルェンスルフィン酸等の一方の硬化
剤、他方に過酸化物等の他方の硬化剤を加え、また他の
重合性単量体に｛１｝式の化合物を混合することにより
使用するのであれば、同様にこの他の重合性単量体をほ
ぼ２等分し、その一方に前記一方の硬化剤、他方に前記
他方の硬化剤を加え、０１式の化合物は２等分したいず
れか一方もしくは双方に混合することにより製造するこ
とが好ましい（これらは使用時に混合して用いる）。こ
の場合、他の成分もその一方もしくは双方に混合する。
また、紫外線増感剤を用い、紫外線により硬化させる場
合には所用の全ての成分を混合することにより製造でき
る。この場合、‘１｝式の化合物の配合量は、特に限定
されないが、前記他の重合性単量体を用いる場合であれ
ばこの他の重合性単量体に対して１〜３０％（重量％、
以下同じ）、特に２〜１５％とすることが好ましい。１
％より少ないと接着効果が乏しく、また３０％より多く
添加すると硬化体の硬さが減少することがある。
なお、重合性単量体の配合量は組成物全体の１０〜４５
％、無機質フィラーの配合量は組成物全体の５５〜８５
％とすることが好ましい。また、｛１１式の化合物を含
む歯科用姿着組成物を歯牙と従来のコンポジット・レジ
ン等の充填物などとを接着させるための充填剤として用
いる場合には、エタノール、エチルエーテル、クロロホ
ルム等の有機溶媒中に【１｝式の化合物を全体の１〜１
５％含有させることにより製造することができ、また前
記他の重合性単量体中に（１１式の化合物を全体の１〜
１５％含有させることにより製造するようにしてもよい
。更に、前記充填剤と同様の処方に製造し、使用するこ
ともできる。なお、【１｝式の化合物の含有量は少なす
ぎても多くすぎても接着効果が得にくくなる。この歯科
用接着組成物は、その種類、目的等に応じて硬化、使用
するもので、例えば充填剤として使用する場合には充填
すべき澄洞内に接着組成物（充填剤）を充填、硬化させ
、また歯科用充填物と歯牙との間の接着に用いる場合に
は、例えば穣洞形成後、この接着組成物を喬壁に塗布し
、次いで所定の充填物を充填、硬化する等の方法で使用
する。
％、無機質フィラーの配合量は組成物全体の５５〜８５
％とすることが好ましい。また、｛１１式の化合物を含
む歯科用姿着組成物を歯牙と従来のコンポジット・レジ
ン等の充填物などとを接着させるための充填剤として用
いる場合には、エタノール、エチルエーテル、クロロホ
ルム等の有機溶媒中に【１｝式の化合物を全体の１〜１
５％含有させることにより製造することができ、また前
記他の重合性単量体中に（１１式の化合物を全体の１〜
１５％含有させることにより製造するようにしてもよい
。更に、前記充填剤と同様の処方に製造し、使用するこ
ともできる。なお、【１｝式の化合物の含有量は少なす
ぎても多くすぎても接着効果が得にくくなる。この歯科
用接着組成物は、その種類、目的等に応じて硬化、使用
するもので、例えば充填剤として使用する場合には充填
すべき澄洞内に接着組成物（充填剤）を充填、硬化させ
、また歯科用充填物と歯牙との間の接着に用いる場合に
は、例えば穣洞形成後、この接着組成物を喬壁に塗布し
、次いで所定の充填物を充填、硬化する等の方法で使用
する。
本発明に係る【１｝式の化合物を含む歯科用接着組成物
は、前記‘１｝式の化合物の重合体の歯質に対する接着
性が良く、水中或いは唾液中においても高い接着力を保
持する。
は、前記‘１｝式の化合物の重合体の歯質に対する接着
性が良く、水中或いは唾液中においても高い接着力を保
持する。
従って、口腔内での耐久性が良好で、例えば充填剤とし
て用いられた場合、口腔内のように湿潤し、しかも温度
変化の激しい環境下においても長期間に亘って歯牙に強
固に接着し、またコンポジツト・レジンや歯列矯正用接
着剤等の下塗り（塗布剤）として接着の目的で使用され
る場合も歯牙に強固に接着すると共に、コンポジット・
レジンや矯正用接着剤等とも強く接着し、従って歯牙と
の間に隙間が生じることが確実に防止され、辺縁封鎖性
が改良されて、二次う倉虫の防止が達成される。次に、
本発明化合物の製造例を示す。
て用いられた場合、口腔内のように湿潤し、しかも温度
変化の激しい環境下においても長期間に亘って歯牙に強
固に接着し、またコンポジツト・レジンや歯列矯正用接
着剤等の下塗り（塗布剤）として接着の目的で使用され
る場合も歯牙に強固に接着すると共に、コンポジット・
レジンや矯正用接着剤等とも強く接着し、従って歯牙と
の間に隙間が生じることが確実に防止され、辺縁封鎖性
が改良されて、二次う倉虫の防止が達成される。次に、
本発明化合物の製造例を示す。
製造例
３０の‘の三角フラスコにて水酸化カリウム１．１３夕
（０．０２モル）を水１０奴に溶解する。
（０．０２モル）を水１０奴に溶解する。
これにｐーアミノサリチル酸３．０６夕（０．０２モル
）及びグリシジルメタクリレート３．４３夕（０．０２
４モル）を加え、室温にて５時間燈梓する。その後、０
℃に冷却し、反応溶液中に州塩酸水溶液を滴下してＦＨ
４に調節し、ジェチルェーテルにて抽出を行なう。エー
テル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを減
圧留去し、白色の粗結晶を得る。酢酸エチルと石油エー
テルの混合溶媒より再結晶し、精製白色結晶（２ーヒド
ロキシー４一〔（２ーヒドロキシ−３ーメタクリロイル
オキシプロピル）アミノ〕ペンゾィックアシッド）２．
８夕を得る（収率４７．５％）。融点：１４０．５〜１
４３．５００ 元素分析値：（Ｃ，４日，７０６Ｎ） Ｃ 日 Ｎ 計算値 ５６．９４％ ５．８０％ ４．７４％実測値
５６．８３％ ５．７９％ ４．６５％赤外線吸収ス
ペクトル：ＫＢｒ１７１５弧‐１にカルボニル、１６４
０及び１５９０柳‐１にベンゼン核、１３００及び１１
６０肌‐１にェステルに由来する吸収が存在している。
）及びグリシジルメタクリレート３．４３夕（０．０２
４モル）を加え、室温にて５時間燈梓する。その後、０
℃に冷却し、反応溶液中に州塩酸水溶液を滴下してＦＨ
４に調節し、ジェチルェーテルにて抽出を行なう。エー
テル相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテルを減
圧留去し、白色の粗結晶を得る。酢酸エチルと石油エー
テルの混合溶媒より再結晶し、精製白色結晶（２ーヒド
ロキシー４一〔（２ーヒドロキシ−３ーメタクリロイル
オキシプロピル）アミノ〕ペンゾィックアシッド）２．
８夕を得る（収率４７．５％）。融点：１４０．５〜１
４３．５００ 元素分析値：（Ｃ，４日，７０６Ｎ） Ｃ 日 Ｎ 計算値 ５６．９４％ ５．８０％ ４．７４％実測値
５６．８３％ ５．７９％ ４．６５％赤外線吸収ス
ペクトル：ＫＢｒ１７１５弧‐１にカルボニル、１６４
０及び１５９０柳‐１にベンゼン核、１３００及び１１
６０肌‐１にェステルに由来する吸収が存在している。
核磁気共鳴スペクトル：ＤＭＳＯ−ｄ６
６１．８６（錐、ｓ）−ＣＨ３
３．１２（畑、ｍ）‐ＣＨ２‐ＮＨ‐
３．９６（山、ｍ）
５．５３（ＩＨ、ｓ）
５．７９〜６．１８（山、ｍ）
７．２８（ＩＨ、ｄ、Ｊ＝Ｓｃｐｓ）
以下、使用例を示す。
なお、下記の例において部はいずれも重量部を示す。使
用例 １ 本発明化合物を５％濃度でエタノールに溶解して塗布剤
（歯科用接着組成物）を調製した。
用例 １ 本発明化合物を５％濃度でエタノールに溶解して塗布剤
（歯科用接着組成物）を調製した。
次に、ホルダーに石膏でうめこんだ牛歯表面及びアクリ
ル棒６柳Ｊ×４仇岬を研摩機で一定平滑面に仕上げた後
、牛歯平滑面を３Ｍリン酸で３明＠、間処理し、３０分
水洗し、圧縮空気で乾燥した。次いで、この乾燥歯面に
前記塗布剤を塗布し、乾燥した後、下記処方の接着剤を
用いて前記アクリル棒を接着した。人工唾液中で３７０
において１４日間及び６０日間保存したものにつき、ス
トログラフで接着強度を測定した（引張速度５柳／分）
。結果を第１表に示す。接着剤処方： 使用時に｛ａ｝と‘ｂ｝とを重量比１：１の割合で混合
る。
ル棒６柳Ｊ×４仇岬を研摩機で一定平滑面に仕上げた後
、牛歯平滑面を３Ｍリン酸で３明＠、間処理し、３０分
水洗し、圧縮空気で乾燥した。次いで、この乾燥歯面に
前記塗布剤を塗布し、乾燥した後、下記処方の接着剤を
用いて前記アクリル棒を接着した。人工唾液中で３７０
において１４日間及び６０日間保存したものにつき、ス
トログラフで接着強度を測定した（引張速度５柳／分）
。結果を第１表に示す。接着剤処方： 使用時に｛ａ｝と‘ｂ｝とを重量比１：１の割合で混合
る。
第１表
第１表の結果より、本発明化合物は優れた接着強度を与
えるものであることが知見された。
えるものであることが知見された。
使用例 ２メチルメタクリレート１碇郡、ジエチレング
リコールージメタクリレート２碇部、ビスフエノール−
Ａ−ジグリシジルメタクリレート５戊部、シラン力ップ
リング処理した粒径５０仏以下の石英粉末３５０部をよ
く混合し、２等分した。
リコールージメタクリレート２碇部、ビスフエノール−
Ａ−ジグリシジルメタクリレート５戊部、シラン力ップ
リング処理した粒径５０仏以下の石英粉末３５０部をよ
く混合し、２等分した。
一方に本発明化合物６部及びＮ．Ｎ−ジメチル−ｐ−ト
ルィジン２部を加え、他方にペンゾィルパーオキサィド
２部を加えた後、両者を混合した。これを用いて使用例
１と同様にそれぞれ平滑面に仕上げた牛歯表面とアクリ
ル棒とを接着し、ストログラフでその接着力を測定した
ところ、水中１週間の保存で平均９８ｋ９／のの接着強
度を示した。使用例 ３ ヒト抜去歯の唇面に直径４肌、深さ２〜２．５柵の窓洞
を形成し、その喬壁を乳Ｍリン酸で３鼠砂間エッチング
した。
ルィジン２部を加え、他方にペンゾィルパーオキサィド
２部を加えた後、両者を混合した。これを用いて使用例
１と同様にそれぞれ平滑面に仕上げた牛歯表面とアクリ
ル棒とを接着し、ストログラフでその接着力を測定した
ところ、水中１週間の保存で平均９８ｋ９／のの接着強
度を示した。使用例 ３ ヒト抜去歯の唇面に直径４肌、深さ２〜２．５柵の窓洞
を形成し、その喬壁を乳Ｍリン酸で３鼠砂間エッチング
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−ヒドロキシ−４−〔（２−ヒドロキシ−
３−メタクリロイルオキシプロピル）アミノ〕ベンゾイ
ツクアシツド。 ２ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−ヒドロキシ−４−〔（２−ヒドロキシ−
３−メタクリロイルオキシプロピル）アミノ〕ベンゾイ
ツクアシツドからなる歯科用接着剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55181067A JPS609745B2 (ja) | 1980-12-20 | 1980-12-20 | ２−ヒドロキシ−４−【（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピル）アミノ】ベンゾイックアシッド及びこの化合物からなる歯科用接着剤 |
| US06/330,605 US4388421A (en) | 1980-12-20 | 1981-12-14 | N-(2-Hydroxy-3-methacryloyloxypropyl)-aminobenzoic acid derivatives and dental adhesive composition containing same |
| GB8138047A GB2090251B (en) | 1980-12-20 | 1981-12-17 | N-(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropyl)-aminobenzoic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55181067A JPS609745B2 (ja) | 1980-12-20 | 1980-12-20 | ２−ヒドロキシ−４−【（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピル）アミノ】ベンゾイックアシッド及びこの化合物からなる歯科用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57106650A JPS57106650A (en) | 1982-07-02 |
| JPS609745B2 true JPS609745B2 (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=16094211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55181067A Expired JPS609745B2 (ja) | 1980-12-20 | 1980-12-20 | ２−ヒドロキシ−４−【（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピル）アミノ】ベンゾイックアシッド及びこの化合物からなる歯科用接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS609745B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005090281A1 (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | （メタ）アクリル化合物及びその用途 |
-
1980
- 1980-12-20 JP JP55181067A patent/JPS609745B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57106650A (en) | 1982-07-02 |
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