JPS608247A - フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされるノタフミド誘導体及
び該化合物を有効成分とし゛（含ｆｊ　Ｊる農園芸用殺
菌剤に関づる。

（式中、Ｒ＋：Ｉ−１．ハ１コグン　低級アルキル、Ｏ
ＣＨ　Ｆ２　、Ｒ２　：　ｌ−１．ハ［Ｊグン　低級ノ
ノルキル。

０　Ｃ１１１−２１７３二フ」ニル、置換フェニル（置
換基としくは、低級アルキル低級ｊアルコキシ、ハロゲ
ン、−１〜目）ベンジル、５，６，７．８−デ１ヘラヒ
ト１、、ｌ　−、１−ノーフヂル又は！ｉ、６，７．８
−デ１へラヒドロ−２ツノブールｌ＜７１：　Ｉｆ、　
ｊ’シル−ニルを表わし、［＜３とＲ１は環を形成ｌ）
でもよい） Ａ（弁明化合物（１）は例えば次式ぐ示り一般的な製ｊ
へ方法Ｃ＋Ｅ＋　＝＞　を製ｊ貴りることができる。

０（中１＜ｌ　〜・１＜１は前記ど同様）即ｌ−）、Ｊ
記反応において、Ｎ−買換ノＬニルーｒソノタルイミド
とノ７ミン類どを適当な溶媒中、例えば、ベンげン、ト
ルＩ−ン、１シレン竹の芳香族υ！化水素類、りＩＪ　
１．−１小ルム、Ｉｌｌ　、１ふ１化炭素等の塩素化ノ
′ルカン２；貞、ノアしトン、メチルエブ−ルケ１〜ン
等のりトン類、ｌ−デル１−デル、イソブＬｌビルニー
ｊルＲ′の］−ｊル類、ｊ１ヘラヒト［１フラン、ジオ
キサン等の環状エーテル類、その他アｔ？１〜シ１−リ
ル、酢酸エヂルなどの不活性溶媒中で行なうのが適当ぐ
ある。

反応温度は、好ましくは１０℃〜４０℃の範囲から選ば
れ、反応時間は通常１〜３時間でよい。反応後は、たと
えば、濃縮・減圧濃縮溶媒抽出・結晶化・再結晶化・ク
ロア１〜分離などにより、甲離精製することが′Ｃさる
。

以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

（合成例１） Ｎ−（Ｐ−ジフルｙ３ａメトニ１−ジフェニル）イソフ
タルイミド３ｇをアセｊ−ン２Ｑｄにとかし、この中に
、Ｐ−１−ルイジン１．１ｇを加えた後、室温で３１１
攪拌づる。溶媒を減圧下で濃縮し、残査をベンげンで再
結させるとｍ、ｐ、１４２℃＝−１４５°ＣのＮ−（＋
）−ジフルＡロメ１−１ジフェニル）−Ｎ’　−（ｐ　
−１ヘリル）フタラミド３，７ｇが白色結晶どしてｊ！
′？られる。

（合成例２） Ｎ−（３，！ｉミー−ジクロ二１）「、□−ル）イソフ
タルイミド シじト［１−〇ーノーノブルアミン２．５９を加え空温
Ｃ３旧ηｖ１′シたのり放置−４ると、結晶が析出する
。

εこれを部ｊ　ｉｔ　Ｌ／、ＥＦＪ乾りると１１１．１
１．　２（１０℃−、　２０２℃のＮ　−　（　：Ｌ！
ｉ−−ジクロロフェニル）　−Ｎ’　−　（　５，６、
７．８−テトレヒトｌ−１−２−ナノチル）フタラミド
１、１ｇがｔｒｉられる。

本発明化合物の代表的な例を次の一覧表に承りが、これ
らはいずれも上記と同様な方法により合成りることが（
゛さる。

（１ス［・余白） 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示づれば以トのものが挙げら
れる。

水稲　ごま葉枯病；Ω類　褐９１病；果樹　りんごうど
んこ病：梨　赤ψ病；４１ＩｌｒＰｒ巣、ＩジＪざ、う
どんこ病；茶　炭そ、もら、網もら病；ぶどう挽屑、さ
び、うどｌυこ、黒痔、褐用病；野第　１ユウリ、うど
んこ、炭そ、ＴＪＡ星、つる割病、へど病；メ【Ｊン　
υＪそ、つる枯病；１・７１−１口かび。

灰色かび病、疫病；ビート　褐銘１病：人恨　＠魚病０
等。

敗布吊についＣは必り゛しｂ制限はないが、通１；ｉは
作物の成育する圃場に散布Ｊる場合にはＹｊ効成分化合
物（Ａ、Ｉ）どし’Ｃ５０〜１０００（＋　／　１（ｌ
ａ　、また土壌中に施用する場合には２−．８にり△、
’ｒ／１（１ａ程痕が適当である。勿論、これは一つの
日安く・あり、作物の種類、病害の種ＦＪ１及び被害の
程度、時期、天候、薬剤の剤ハリ等の要因を考１２　Ｌ
／　’Ｃ必要に応じて適宜加減される。

本発明の化合物は前述のごどく農園Ｊ、」川殺丙剤とし
く用いられるがそのまま或い（３１担体く希釈剤）と置
台しＣわ）剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤での他農桑！
シｌ剤十慣用され（いる適当な剤として用いられる。こ
の場合、必要に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固↑１
剤等が適宜用いられ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤除
草剤、肥１１等と（Ｊｌ用混合することｂ’（さる。

実施例１　粉剤 ｆｊ効酸成分じ−（表中の化合物　３部り１ノー　４０
部 タルク　５７部 実＃１！ｉ例２　水和剤 表中化合物　７５９１ ポリＡＸシ上ヂレン ｊ？ル１−ルアリル土−−ｊル　９部 小１ノ・ｒ１〜カーボン　１６部 以ト、木光明化合物の効果を１１体的に説明づるため、
代表的イ１試験例を承り。但し、これらはｑ１４する例
ｔｉ−Ｃあり、本発明の適用例はこれらのみに限られな
いこと（よ古うまでもない。

試験例−１人恨萎黄病効力試１験 〈試験方法〉 大根供応病菌（「ｕｓａｒｉｕ＋＋＋　Ｏｘｙｓｌ＋ｏ
ｒｕｍ　！ｉ。

ｒａｐＨａｎｉ　）のＷ欣胞子にまり人１」的に汚染さ
せた土壌を直（￥１５　ｃ　＋ｎの素焼鉢につめる。表
面にあＩうかしめ発芽さけた大根の種子（品種：肖首宮
弔）を鉢当り１０粒播種し汚染土Ｃ覆土する。直しに、
所定の濃度に希釈した接液を表面に均一に清？］シＩど
後に、軽く潅水Ｊる。子の後、鉢を温室内に放置し、適
宜潅水づる。

処理６０日後に発病の０無・程度を以下の規準に従がい
調査づる。但し、連数は５連とＪる（以下余白） 試験例＝２４ｉｒｉ物％ｌｊ　ｉｌｌ；ｊ　１４　ニ対
ｕルＩｉ’ｉ　ｍ　力ＤＣＰｉｒ！〈試験り法〉 所定の侶地（Ｊ培養した１１＾物病源閑の分ｔｔ　＋ａ
子を１）　ＳΔ１１°１地に均一に況合し、所定の容器
に一定量を流し込み均一なシレー１−をつくる。固化し
た後に所定の濃度の薬剤の一定量を吸収さＵ風乾さぜた
直径８　Ｉｎ　ｎｉの濾紙をのｌＩＣ４８１１ｊ間培養
後に生じたＩＭＩ　１１円の直径を測定Ｊる。

但し連数は２連と覆る。

〈試験結果〉 （ｆｊ　ｌ、、 Ｐ、　Ｏ，：　１ｉｉＩいｂち病菌 Ｘ、Ｃ，：かんきつかいにう病菌 １）、Ｃ，：かんさっ思１１ａ病菌゛ Ｆ、０．：うり類つる割病菌 Ａ、に、：梨黒屑病函 Ｃ９見、：うり類炭そ病菌 Ｂ、Ｃ，：野菜灰色かび病菌 試験例−３きゅうりうどんこ病効ツノ試験く試験／′Ｊ
法〉 針４ｆ＋えの４−、＋ウリ（品種：相模半白）の２菓期
（、−１所定ｉ１′７１度のＪｌｌｊ　ｉ＋！＜　１７
）　０１０　Ｑ、　／　ＩＯａ相当ｉ１を噴霧ｆｉｋ　
ｒｌ＋づる。、　Ｍ！を転接にキノウリ莱十に培養した
きゅ接種後針を温室に移し放置し、接種１ｏＩ１１後に
キｌウリの第１，２菓上に形成された病斑を数え、以下
の規Ｑｌ：に従かい発病程度を樟定した。試験中は）Ｗ
水は行なわり鉢の底Ｊ、り水を吸収さゼた。

１ ２　２−５ 〈試験結果〉 次表の通り 〈試験結果〉 ツＡ　！ｌＧｊ例−４さゆ−）すｌ＼と病効力試験〈試
験方法〉 ｌ子！ｌ　ｃ　ｍの素す＋Ｋ　ｆ４Ｙを用い（栽Ｊ１１
　Ｌ／た第２木葉１１．１の１１ウリ（品（Φ：相模゛
１′白）に所定のｉｃ！ＩＩ身に希釈１ノたｚ％ｌ、ン
１シを　１′Ｊ＋当り３０ｍ１噴霧１枚イｌｉ　Ｌだ。

１１に布　１目後に１１１病煩から採取したきゅうりへ
と病菌（１〕５ｃｕｄｏｌｕｑ゛ｏ＋＋ｏＨｏ＋゛ａ　
（：ｕｂｅｒｓｉｓ　）の１抱子液を１１ｒｉ霧接種し
、自らに２２℃、湿度１００％の条１′１「にＩＮいた
。、１１１１艷に取り出しく温室内ｌＬ、敢１１ゴし、
接種５１１１春に発病調査を行なった。

１１シ、連数５連とする。

（ｊメト余白） 〈試験結果〉

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中Ｒ＋：１１．ハ［１ゲン　低級アルキル。 ０ＣＩＩ　１２、ｌ’＜２　’：　ｌ−１，ハロゲン　
   低級アルキルＯ　Ｃ　ｔｌ　Ｆ２、１文３　：フェニル
   　置換フェニル。 （置１％に３どじＣは、低級アルキル低級ノフル：１キ
   シ。 ハＣ」ダン。二１〜［１）ベンジル、５，６，７．８−
   テ１〜うじトａ−１−ナノチル又は５，６，７．８−ｊ
   −　１−ラヒドｃ＋−２−　ツノチルＲ４：１１．ノフ
   ルキルを表わし、１いと１り４は環を形成しＣもＪ：い
   。）で表わさ４するツタ′ノミド誘導体。 ２）一般式 （式中Ｒ冨　：ｌ−１．ハＩＪグン　低級ｊフルＶル。 ＯＣｌｌＦ２　Ｒ２　：　１１．ハ［１グン　低級ノフ
   ルヤル。 Ｏ　Ｃ　Ｉ−Ｉ　Ｆ　２　ｒ＜　３：フートニル、買換
   ）Ｊニル、く直換基としては、低級ｊフル＋ル低級アル
   ニ１キシ、ハロゲン、二１・ｒコ）ベンジル、５，Ｇ，
   　７．８−　ｊｌ−ラじドロ〜　１−ツノチル又は５，
   Ｇ，７．８−ラートノじ１・ｆ−１−２−ツノチルＲ４
   ：Ｉー１．アル：１ニルを表ｔ＊　シｌ’＜　３とＲ４
   は環を形成してもよい）で表わされるノクラミド誘導体
   を有効成分としで含イｊする農１’；ｌｉｔ芸川殺菌剤
   。