JPS6072867A - 新規なｎ−（２−ニトロフエニル）−４−アミノ−ピリミジン誘導体、その製造方法及びそれらを含有する組成物 - Google Patents
新規なｎ−（２−ニトロフエニル）−４−アミノ−ピリミジン誘導体、その製造方法及びそれらを含有する組成物Info
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- C07D239/42—One nitrogen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の式Ｉで表わされる新規なＮ−（２−ニト
ロフェニル）−４−アミノ−ピリミジン誘導体に関する
ものである。本発明はさらにこれらの化合物の製造及び
有効成分としてこれらの化合物の少なくともひとつを含
む農薬組成物に間予る。本発明はまたこのような組成物
の製造及び有害微生物特に植物病原菌を防除するだめの
新規化合物または組成物の使用に関する。
ロフェニル）−４−アミノ−ピリミジン誘導体に関する
ものである。本発明はさらにこれらの化合物の製造及び
有効成分としてこれらの化合物の少なくともひとつを含
む農薬組成物に間予る。本発明はまたこのような組成物
の製造及び有害微生物特に植物病原菌を防除するだめの
新規化合物または組成物の使用に関する。
詳しくは、本発明は次の一般式Ｉ：
〔式中、
Ｒ１はＮｏ、またはＣＦ、を表わし、
Ｒ鵞はＮｏ２またはＣＦ３を表わし、
Ｒ３は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４は水
素原子捷たけ基： −Ｃ（０）Ｒ７（基中、Ｒ７は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし
６のアルケニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基、フェニル基及び複素環式基からなる群から構成
される未置換または置換された基を表わす。）を表わし
、 Ｒ５％ Ｒ６及びＲ８は互いに独立してハロゲン原子、
シアノ基、チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒｅ
） （Ｒ穎）、−Ｒ１１、Ｒ１！−０−まだはＲ１！−
５（０１ｎ−（但しこれらの式中、Ｒ９及びＲｌｏは互
いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基及び
フェニル基からなる群から選択された未置換または置換
された基を表わすか、または窒素原子と一緒になって、
未置換または置換された複素環を形成し、ｎは０．１ま
たは２を表わし、 Ｒ１１ｓ Ｒ１１及びＲ１１１は互いに独立して炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６
のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基
、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フェニル
基オたは複素環式基からなる群から構成される未置換ま
たは置換された基を表わす。）から選択される基を表わ
し、そしてさらに Ｒ，が水素原子であってもよく、 Ｒ６が水素原子であってもよく、またはＲ３、Ｒ６及び
Ｒ８の２個が水素原子であってもよい。〕で表わされる
化合物に関する。
素原子捷たけ基： −Ｃ（０）Ｒ７（基中、Ｒ７は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし
６のアルケニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基、フェニル基及び複素環式基からなる群から構成
される未置換または置換された基を表わす。）を表わし
、 Ｒ５％ Ｒ６及びＲ８は互いに独立してハロゲン原子、
シアノ基、チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒｅ
） （Ｒ穎）、−Ｒ１１、Ｒ１！−０−まだはＲ１！−
５（０１ｎ−（但しこれらの式中、Ｒ９及びＲｌｏは互
いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基及び
フェニル基からなる群から選択された未置換または置換
された基を表わすか、または窒素原子と一緒になって、
未置換または置換された複素環を形成し、ｎは０．１ま
たは２を表わし、 Ｒ１１ｓ Ｒ１１及びＲ１１１は互いに独立して炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６
のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基
、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フェニル
基オたは複素環式基からなる群から構成される未置換ま
たは置換された基を表わす。）から選択される基を表わ
し、そしてさらに Ｒ，が水素原子であってもよく、 Ｒ６が水素原子であってもよく、またはＲ３、Ｒ６及び
Ｒ８の２個が水素原子であってもよい。〕で表わされる
化合物に関する。
定義した炭素原子数の数によるが、アルキル基自体また
は例えばアルコキシ基、アルキルメルカプト基、ハロア
ルキル基等のような他の置換基の部分としてのアルキル
基は例えば次の直鎖または分枝鎖の基：メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基など及びそれらの異性体、例えば
イソプロピル基、イソブチル基、第三ブチル基、インペ
ンチル基などからなっている。本明細書において、〃ハ
ロ〃を前に置いた置換基は、その置換基がモノハロゲン
化１だはペルハロゲン化されてよいことを意味するもの
と理解されたい。ハロゲン原子及びハロはＦ。
は例えばアルコキシ基、アルキルメルカプト基、ハロア
ルキル基等のような他の置換基の部分としてのアルキル
基は例えば次の直鎖または分枝鎖の基：メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基など及びそれらの異性体、例えば
イソプロピル基、イソブチル基、第三ブチル基、インペ
ンチル基などからなっている。本明細書において、〃ハ
ロ〃を前に置いた置換基は、その置換基がモノハロゲン
化１だはペルハロゲン化されてよいことを意味するもの
と理解されたい。ハロゲン原子及びハロはＦ。
ＣＩ、Ｂｒｔたは■を意味する。従ってハロアルキル基
はモノハロゲン化ないしペルハロゲン化されたアルキル
基例えばＣＨＣｌ、、ＣＤ、Ｆ、 ＣＣｌ３ＣＨ２Ｃｌ
ＸＣＨＦｚ、Ｃ％ＣＨ２Ｂｒ 、 Ｃ４Ｃｌ３、ＣＨ
ＢｒＣｌ等を表わすが、ＣＦ３が好ましい。アルケニル
基は例えば１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル
基、２−ブテニル基または３−ブテニル基並びに数個の
二重結合を含む鎖である。定義された炭素原子の数によ
るが、シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
へブチ基、シクロオクチル基等を表わす。アルキニル基
は例えば２−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチ
ニル基、２−ブチニル基等を表わし、プロパルギル基が
好ましい。
はモノハロゲン化ないしペルハロゲン化されたアルキル
基例えばＣＨＣｌ、、ＣＤ、Ｆ、 ＣＣｌ３ＣＨ２Ｃｌ
ＸＣＨＦｚ、Ｃ％ＣＨ２Ｂｒ 、 Ｃ４Ｃｌ３、ＣＨ
ＢｒＣｌ等を表わすが、ＣＦ３が好ましい。アルケニル
基は例えば１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル
基、２−ブテニル基または３−ブテニル基並びに数個の
二重結合を含む鎖である。定義された炭素原子の数によ
るが、シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
へブチ基、シクロオクチル基等を表わす。アルキニル基
は例えば２−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチ
ニル基、２−ブチニル基等を表わし、プロパルギル基が
好ましい。
本明細書において、複素環は１個またはそれ以上のへテ
ロ原子を含有する飽和または不飽和の複素環式基、好ま
しくは１個ないし３個の同一または異なるペテロ原子例
えば酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含有する飽オ
ａｔたは不飽和５−１ｍはる一員の複素環を意味するも
のと理解されたい。そのような複素環の代表的な例は次
のものである；テトラヒドロフラン、フラン、テトラヒ
ドロチオフェン、チオフェン、ピロリジン、ピロール、
ピロリン、ピラゾール、イミダゾール、ピラゾリン、オ
キサゾール、チアゾール、インオキサゾール、インチア
ゾール、ビラン、ジヒドロビラン、テトラヒドロビラン
、チオビラン、ジヒドロチオビラン、テトラヒドロチオ
ビラン、ピリダジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒド
ロピリダジン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テト
ラヒドロピリミジン、ピラジン、ジヒドロピラジン、テ
トラヒドロピラジン、モルホリン、チアジン、ジヒドロ
チアジン、ピペラジン及びトリアジン。
ロ原子を含有する飽和または不飽和の複素環式基、好ま
しくは１個ないし３個の同一または異なるペテロ原子例
えば酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含有する飽オ
ａｔたは不飽和５−１ｍはる一員の複素環を意味するも
のと理解されたい。そのような複素環の代表的な例は次
のものである；テトラヒドロフラン、フラン、テトラヒ
ドロチオフェン、チオフェン、ピロリジン、ピロール、
ピロリン、ピラゾール、イミダゾール、ピラゾリン、オ
キサゾール、チアゾール、インオキサゾール、インチア
ゾール、ビラン、ジヒドロビラン、テトラヒドロビラン
、チオビラン、ジヒドロチオビラン、テトラヒドロチオ
ビラン、ピリダジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒド
ロピリダジン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テト
ラヒドロピリミジン、ピラジン、ジヒドロピラジン、テ
トラヒドロピラジン、モルホリン、チアジン、ジヒドロ
チアジン、ピペラジン及びトリアジン。
式！で表わされる化合物は油状物、樹脂または主に通常
の条件下で安定である結晶質固体であり、顕著な有害生
物防除作用を有する。それらは例えば農業または関連分
野で例えば植物病原性有害生物例えば植物病原性菌を防
除するために予防的及び治療的に使用することができる
。
の条件下で安定である結晶質固体であり、顕著な有害生
物防除作用を有する。それらは例えば農業または関連分
野で例えば植物病原性有害生物例えば植物病原性菌を防
除するために予防的及び治療的に使用することができる
。
式Ｉで表わされる化合物は広範囲の濃度で施用されたと
き優れた有害生物防除活性及び広い活性スペクトルを有
し、それらの使用は特に農業において問題がない。
き優れた有害生物防除活性及び広い活性スペクトルを有
し、それらの使用は特に農業において問題がない。
下記群の化合物がそれらの著しい有害生物防除性、特に
殺菌性のために好ましい： 群Ｉａ： 前記式Ｉにおいて、Ｒ１がＮＯ２またはＣＦ、を表わし
、Ｒ−がＮＣｈまたはＣＦ３を表わし、Ｒ３が水素原子
またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４が水素原子または−
Ｃ（０）Ｒ７基（基中、Ｒ７は未置換またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原
子数１カいし３のアルキルチオ基によって置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、未置換ま
たけハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ない
し４のアルケニル基を表わすか、炭素原子数３な込し６
のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、
ニトロ基または炭素原子数１ないし３のアルキル基によ
って置換されたフェニル基を表わすか、または１個ない
し３個の同一または異なったペテロ原子を含有し、未置
換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基またはニトロ基によって置換されている不飽和また
は飽和された５−まだは６−員の複素環を表わし、Ｒ６
、Ｒ６及びＲ８が互いに独立してハロゲン原子、シアノ
基、チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒｓ） ｌ
Ｌ＋◎）、−Ｒ１１、Ｒ１２−０−またはＲ１！ｌ
−Ｓ （０）ｎ −（これらの式中、Ｒ８及びＲ１゜は
互いに独立して水素原子、未置換または水酸基または炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、また
は炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル基ま
たはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基または炭素原子数１なめし４のアルコキシ基
によって置換されたフェニル基を表わすか、または窒素
原子と一緒になって、さらに１個または２個のへテロ原
子を含有することができ、未置換またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基によって置換されている不飽和
または飽和された５−または６−員の複素環を形成し、 ｎが０．１または２を表わし、 Ｒ１１、Ｒ１！及びＲ１１が互いに独立して未置換また
はハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし
６のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチ
オ基によってまたは１個ないし３個のへテロ原子を含有
し、各々の環式基が未置換であるか、またはハロゲン原
子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基によって置換されている飽和
または不飽和の５−または６−員の複素環によって置換
されている炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わ
すか、未置換オたはハロゲン原子によって置換された炭
素原子数３ないし６のアルキニル基、または未置換また
はハロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
基によって置換された炭素原子数３ないし７のシクロア
ルキル基を表わすか、フェニル基またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基によって置換されたフェニル基を表わすか
、または１個ないし３個のへテロ原子を含有し、未置換
またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置
換されている不飽和または飽和された５−またけ６−員
の複素環を表わす。）から選択される基を表わし、そし
てさら［Ｒ，が水素原子であることができ、Ｒ６が水素
原子であることができ、またはＲｌｉ、 Ｒ６及びＲ８
の２個が水素原子であることができる化合物。
殺菌性のために好ましい： 群Ｉａ： 前記式Ｉにおいて、Ｒ１がＮＯ２またはＣＦ、を表わし
、Ｒ−がＮＣｈまたはＣＦ３を表わし、Ｒ３が水素原子
またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４が水素原子または−
Ｃ（０）Ｒ７基（基中、Ｒ７は未置換またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原
子数１カいし３のアルキルチオ基によって置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、未置換ま
たけハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ない
し４のアルケニル基を表わすか、炭素原子数３な込し６
のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、
ニトロ基または炭素原子数１ないし３のアルキル基によ
って置換されたフェニル基を表わすか、または１個ない
し３個の同一または異なったペテロ原子を含有し、未置
換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基またはニトロ基によって置換されている不飽和また
は飽和された５−まだは６−員の複素環を表わし、Ｒ６
、Ｒ６及びＲ８が互いに独立してハロゲン原子、シアノ
基、チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒｓ） ｌ
Ｌ＋◎）、−Ｒ１１、Ｒ１２−０−またはＲ１！ｌ
−Ｓ （０）ｎ −（これらの式中、Ｒ８及びＲ１゜は
互いに独立して水素原子、未置換または水酸基または炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、また
は炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル基ま
たはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基または炭素原子数１なめし４のアルコキシ基
によって置換されたフェニル基を表わすか、または窒素
原子と一緒になって、さらに１個または２個のへテロ原
子を含有することができ、未置換またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基によって置換されている不飽和
または飽和された５−または６−員の複素環を形成し、 ｎが０．１または２を表わし、 Ｒ１１、Ｒ１！及びＲ１１が互いに独立して未置換また
はハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし
６のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチ
オ基によってまたは１個ないし３個のへテロ原子を含有
し、各々の環式基が未置換であるか、またはハロゲン原
子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基によって置換されている飽和
または不飽和の５−または６−員の複素環によって置換
されている炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わ
すか、未置換オたはハロゲン原子によって置換された炭
素原子数３ないし６のアルキニル基、または未置換また
はハロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
基によって置換された炭素原子数３ないし７のシクロア
ルキル基を表わすか、フェニル基またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基によって置換されたフェニル基を表わすか
、または１個ないし３個のへテロ原子を含有し、未置換
またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置
換されている不飽和または飽和された５−またけ６−員
の複素環を表わす。）から選択される基を表わし、そし
てさら［Ｒ，が水素原子であることができ、Ｒ６が水素
原子であることができ、またはＲｌｉ、 Ｒ６及びＲ８
の２個が水素原子であることができる化合物。
群！ｂ：
前記式Ｉにおいて、Ｒ１がＮＯ２またはＣＦ３を表わし
、Ｒ２がＮＯ２またはＣＦ３を表わし、Ｒ３は水素原子
またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４は水素原子を表わし
、Ｒ６，、Ｒ６及びＲ８は互いに独立してハロゲン原子
、シアン基、チオシアノ基、ニトロ基、または−Ｎ （
Ｒｓ） （Ｒｌｏ）、Ｒ１１、Ｒ＋ｚ −０−またはＲ
ｌｓ ５（０）ｎ−（これらの式中、Ｒ９及びＲＩＯは
互いに独立して水素原子または未置換または水酸基また
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、
または炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル
基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基によって置換されたフェニル基を表わすか、または
窒素原子と一緒になって、さらに１個または２個のへテ
ロ原子を含有することができ、未置換またはｌ・ロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された不飽
和または飽和された５−または６−員の複素環を形成し
、 ｎは０．１または２を表わし、 ＲＩＩ 、ＲＩ２及びＲ１３は互いに独立して未置換ま
たはハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ない
し６のアルケニル基、未置換または）・ロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基によってまたは１ないし３のへテロ原子を含有
し、各々の環式基が順次未置換であるかまたはノ・ロゲ
ン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基によって置換されている
、飽和または不飽和の５−または６−員複素環によって
置換された炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わ
すか、未置換またはハロゲン原子によって置換された炭
素原子数３ないし６のアルキニル基または未置換または
ハロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基
によって置換された炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基を表わすか、またはフェニル基またはハロゲン原
子、炭素原子数１かいし４のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１々いし４
のアルコキシ基によって置換されたフェニル基を表わす
か、または１個ないし３個のへテロ原子を含有し、未置
換またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって
置換された不飽和または飽和の５−または６−員複素環
を表わす。）から選択される基を表わし、そしてさらに
Ｒ６が水素原子であることができ、Ｒ６が水素原子であ
ることができ、またはＲ５、Ｒ６及びＲ，０２個が水素
原子であることができる化合物。
、Ｒ２がＮＯ２またはＣＦ３を表わし、Ｒ３は水素原子
またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４は水素原子を表わし
、Ｒ６，、Ｒ６及びＲ８は互いに独立してハロゲン原子
、シアン基、チオシアノ基、ニトロ基、または−Ｎ （
Ｒｓ） （Ｒｌｏ）、Ｒ１１、Ｒ＋ｚ −０−またはＲ
ｌｓ ５（０）ｎ−（これらの式中、Ｒ９及びＲＩＯは
互いに独立して水素原子または未置換または水酸基また
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換さ
れた炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、
または炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル
基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基によって置換されたフェニル基を表わすか、または
窒素原子と一緒になって、さらに１個または２個のへテ
ロ原子を含有することができ、未置換またはｌ・ロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基によって置換された不飽
和または飽和された５−または６−員の複素環を形成し
、 ｎは０．１または２を表わし、 ＲＩＩ 、ＲＩ２及びＲ１３は互いに独立して未置換ま
たはハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ない
し６のアルケニル基、未置換または）・ロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基によってまたは１ないし３のへテロ原子を含有
し、各々の環式基が順次未置換であるかまたはノ・ロゲ
ン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基によって置換されている
、飽和または不飽和の５−または６−員複素環によって
置換された炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わ
すか、未置換またはハロゲン原子によって置換された炭
素原子数３ないし６のアルキニル基または未置換または
ハロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基
によって置換された炭素原子数３ないし７のシクロアル
キル基を表わすか、またはフェニル基またはハロゲン原
子、炭素原子数１かいし４のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１々いし４
のアルコキシ基によって置換されたフェニル基を表わす
か、または１個ないし３個のへテロ原子を含有し、未置
換またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって
置換された不飽和または飽和の５−または６−員複素環
を表わす。）から選択される基を表わし、そしてさらに
Ｒ６が水素原子であることができ、Ｒ６が水素原子であ
ることができ、またはＲ５、Ｒ６及びＲ，０２個が水素
原子であることができる化合物。
群１ｃ：
前記式■において、Ｒ１がＮ０２またはＣＦ３を表わし
、Ｒ１がＮｏ、 ４たけＣＦ３を表わし、Ｒ３が水素原
子または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、
Ｒｓがハロゲン原子、シアノ基、チオシアノ基、ニトロ
基またけ−Ｎ （Ｒ９） （Ｒｈｏ ｌ、 ”１１ ％
ＲＩＩ−０−またけＲ＋５−５（０１ｎ−（上記式中
、Ｒ９及びＲ１（ｌけ互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし４の
アルケニル基、フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ
基、メチル基またはメトキシ基によって置換されたフェ
ニル基を表わすか、捷たは一緒になって未置換またはメ
チル置換されたピペリジン環を形成し、ｎが２を表わし
、ＲＩｌ、Ｒ１２及びＲＩ３が互いに独立して炭素原子
数３ないし４のアルケニル基または未置換またはハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ
基によって、または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
ら選択される１細首たは２個のへテロ原子を含有し、各
々の環式基が順次未置換であるか、またはハロゲン原子
、ニトロ基、メチル基、ＣＦ３捷たけメトキシ基によっ
て置換されている、不飽和または飽和５−または６−員
の複素環によって置換されている炭素原子数１ないし１
２のアルキル基を表わすか、または炭素原子数３ないし
４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＦ３または炭素原
子数１ないし２のアルコキシ基によって置換されたフェ
ニル基を表わす。）から選択される基を表わし、そして
Ｒ６及びＲ６が水素原子を表わす化合物。
、Ｒ１がＮｏ、 ４たけＣＦ３を表わし、Ｒ３が水素原
子または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、
Ｒｓがハロゲン原子、シアノ基、チオシアノ基、ニトロ
基またけ−Ｎ （Ｒ９） （Ｒｈｏ ｌ、 ”１１ ％
ＲＩＩ−０−またけＲ＋５−５（０１ｎ−（上記式中
、Ｒ９及びＲ１（ｌけ互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし４の
アルケニル基、フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ
基、メチル基またはメトキシ基によって置換されたフェ
ニル基を表わすか、捷たは一緒になって未置換またはメ
チル置換されたピペリジン環を形成し、ｎが２を表わし
、ＲＩｌ、Ｒ１２及びＲＩ３が互いに独立して炭素原子
数３ないし４のアルケニル基または未置換またはハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ
基によって、または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
ら選択される１細首たは２個のへテロ原子を含有し、各
々の環式基が順次未置換であるか、またはハロゲン原子
、ニトロ基、メチル基、ＣＦ３捷たけメトキシ基によっ
て置換されている、不飽和または飽和５−または６−員
の複素環によって置換されている炭素原子数１ないし１
２のアルキル基を表わすか、または炭素原子数３ないし
４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＦ３または炭素原
子数１ないし２のアルコキシ基によって置換されたフェ
ニル基を表わす。）から選択される基を表わし、そして
Ｒ６及びＲ６が水素原子を表わす化合物。
群Ｉｄ：
前記式Ｉにおいて、Ｒ１がＮｏ、−ｉたけＣＦ、を表わ
し、Ｒ２がＮ０２またはＣＦ、を表わし、Ｒ３が水素原
子または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、
Ｒ５が水素原子を表わし、Ｒ６が水素原子、・シアノ基
、チオシアノ基、ニトロ基ｔたは ・−Ｎ （Ｒ９１（
ＲＩＧ）、 Ｒ１１、Ｒｕ Ｏ−またはＲ１３−５（０
）。−（上記式中、Ｒ＠及びＲｈｏは互いに独立して水
素原子、炭素原子数１がいし３のアルキル基を表わすか
、または窒素原子と一緒になってピペリジン基を表わし
、 ｎが２を表わし、 Ｒ１１％ Ｒ１２及びＲＩ３が互いに独立して炭素原子
数５ないし４のアルケニル基、未置換または）・ロケ７
ｊｌＸ子、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、フェノキ
シ基壇たけフェニルチオ基によって置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わすか、または炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基またはハ
ロゲン原子、ＣＦ３、炭素原子数１ないし２のアルキル
基壇たは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によって
置換されたフェニル基を表わす。）から選択される基を
表わし、そしてＲ３が水素原子を表わす化合物。
し、Ｒ２がＮ０２またはＣＦ、を表わし、Ｒ３が水素原
子または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、
Ｒ５が水素原子を表わし、Ｒ６が水素原子、・シアノ基
、チオシアノ基、ニトロ基ｔたは ・−Ｎ （Ｒ９１（
ＲＩＧ）、 Ｒ１１、Ｒｕ Ｏ−またはＲ１３−５（０
）。−（上記式中、Ｒ＠及びＲｈｏは互いに独立して水
素原子、炭素原子数１がいし３のアルキル基を表わすか
、または窒素原子と一緒になってピペリジン基を表わし
、 ｎが２を表わし、 Ｒ１１％ Ｒ１２及びＲＩ３が互いに独立して炭素原子
数５ないし４のアルケニル基、未置換または）・ロケ７
ｊｌＸ子、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、フェノキ
シ基壇たけフェニルチオ基によって置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わすか、または炭素原子
数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基またはハ
ロゲン原子、ＣＦ３、炭素原子数１ないし２のアルキル
基壇たは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によって
置換されたフェニル基を表わす。）から選択される基を
表わし、そしてＲ３が水素原子を表わす化合物。
一群−Ｌヱ：
前記式Ｉにおいて、Ｒ１がＮＯ，またはＣＦ３を表わし
、Ｒ２がＮＯ２またはＣＦ３を表わし、Ｒ３が水素原子
または塩素原子を表わし、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原
子を表わし、Ｒ１１がハロゲン原子、シアン基、チオシ
アノ基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒｅ） （Ｒｈｏ）、
−Ｒ，、、ＲＩＩ −０−またはＲ，、−５（Ｏｌｎ−
（上記式中、Ｒ９及びＲＩＧは互いに独立して水素原子
、炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わすが、捷た
け窒素原子と一緒になってピペリジン基を表わし、ｎが
２を表わし、 ＲＩＩ ％ Ｒ１２及びＲ１３が互いに独立して炭素原
子数３ないし４のアルケニル基、未置換またはハロゲン
原子、ニトロ基、シアン基、フェニル基、フェノキシ基
またはフェニルチオ基によって置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わすか、または炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲ
ン原子、ＣＦ３、炭素原子数１カいし２のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によって置換
されたフェニル基を表わす。）から選択される基を表わ
す化合物。
、Ｒ２がＮＯ２またはＣＦ３を表わし、Ｒ３が水素原子
または塩素原子を表わし、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原
子を表わし、Ｒ１１がハロゲン原子、シアン基、チオシ
アノ基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒｅ） （Ｒｈｏ）、
−Ｒ，、、ＲＩＩ −０−またはＲ，、−５（Ｏｌｎ−
（上記式中、Ｒ９及びＲＩＧは互いに独立して水素原子
、炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わすが、捷た
け窒素原子と一緒になってピペリジン基を表わし、ｎが
２を表わし、 ＲＩＩ ％ Ｒ１２及びＲ１３が互いに独立して炭素原
子数３ないし４のアルケニル基、未置換またはハロゲン
原子、ニトロ基、シアン基、フェニル基、フェノキシ基
またはフェニルチオ基によって置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わすか、または炭素原子数３
ないし６のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲ
ン原子、ＣＦ３、炭素原子数１カいし２のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によって置換
されたフェニル基を表わす。）から選択される基を表わ
す化合物。
群■ｆ：
前記式■において、Ｒ１がＮＯ？またはＣＦ！を表わし
、Ｒ２がＮＯ２捷たはＣＦ３を表わし、Ｒ３が水素原子
または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、Ｒ
５及びＲ８が互いに独立してハロゲン原子、シアノ基、
チオシアノ基、ニトロ基咬たは−Ｎ （Ｒｅ） （Ｒｓ
ｏ ｌ、−Ｒ１１、Ｒ，２−０−またはＲ，３−３（０
）ｎ−（上記式中、Ｒ９及びＲＩＯは互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし４のアルケニル基、フェニル基またはハロゲ
ン原子、ニトロ基、メチル基またはメトキシ基によって
置換されたフェニル基を表わすか、または−緒になって
ピペリジン基、テトラヒドロフリル基及びモルホリン基
から構成される未置換またはメチル置換された環を形成
し、ｎが２を表わし、Ｒ１１、ＲＪ２及びＲｌｍが互い
に独立して炭素原子数３ないし４のアルケニル基または
未置換またはハロゲン原子、シアン基、フェニル基、フ
ェノキシ基によってまたは窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１個または２個のへテロ原子を含有
し、各々の複素環式基が未置換であるカベまたは）・ロ
ゲン原子、ニトロ基、メチル基、ＣＦ３またはメトキシ
基によって置換されている、不飽和または飽和５−また
は６−員の複素環によって置換されている炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表わすか、またけ炭素原子数
６ないし４のアルキニル基、炭素原子数３カいし６のシ
クロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、二）
ｏ基、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＦ３’ｊ
７’Ｃは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によって
置換されたフェニル基を表わす。）から選択される基を
表わし、そしてＲ６が水素原子を表わす化合物。
、Ｒ２がＮＯ２捷たはＣＦ３を表わし、Ｒ３が水素原子
または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、Ｒ
５及びＲ８が互いに独立してハロゲン原子、シアノ基、
チオシアノ基、ニトロ基咬たは−Ｎ （Ｒｅ） （Ｒｓ
ｏ ｌ、−Ｒ１１、Ｒ，２−０−またはＲ，３−３（０
）ｎ−（上記式中、Ｒ９及びＲＩＯは互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし４のアルケニル基、フェニル基またはハロゲ
ン原子、ニトロ基、メチル基またはメトキシ基によって
置換されたフェニル基を表わすか、または−緒になって
ピペリジン基、テトラヒドロフリル基及びモルホリン基
から構成される未置換またはメチル置換された環を形成
し、ｎが２を表わし、Ｒ１１、ＲＪ２及びＲｌｍが互い
に独立して炭素原子数３ないし４のアルケニル基または
未置換またはハロゲン原子、シアン基、フェニル基、フ
ェノキシ基によってまたは窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子から選択される１個または２個のへテロ原子を含有
し、各々の複素環式基が未置換であるカベまたは）・ロ
ゲン原子、ニトロ基、メチル基、ＣＦ３またはメトキシ
基によって置換されている、不飽和または飽和５−また
は６−員の複素環によって置換されている炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表わすか、またけ炭素原子数
６ないし４のアルキニル基、炭素原子数３カいし６のシ
クロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、二）
ｏ基、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＦ３’ｊ
７’Ｃは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によって
置換されたフェニル基を表わす。）から選択される基を
表わし、そしてＲ６が水素原子を表わす化合物。
群Ｉｇ：
前記式Ｉにおいて、Ｒ，がＮＯ２ｔたはＣＦ３を表わし
、Ｒ２がＮＯ，またはＣＦ３を表わし、Ｒ３が水素原子
または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、Ｒ
６及びＲ８が互いに独立してハロゲン原子、シアノ基、
チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ （ＲＪ （Ｒｌｏ
ｌ、−Ｒ１１、Ｒ１２０−またはＲ＋ｉ Ｓ （ＯＩｎ
−（上記式中、Ｒ９及びＲ１（ｌは互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
３々いし４のアルケニル基、フェニル基またはハロゲン
原子、ニトロ基、メチル基またはメトキシ基によって置
換されたフェニル基を表わすか、または−緒になって、
未置換またはメチル置換されたピペリジン環を形成し、
ｎは２を表わし、Ｒ１１、Ｒ１？及びＲｌｍは互いに独
立して炭素原子数３ないし４のアルケニル基または未置
換またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、フェニル
基、フェノキシ基によって、まタハ窒素原子、酸素原子
及び硫黄原子から選択される１個筐たは２個のへテロ原
子を含有し、各々の複素環式基が順次未置換であるかま
たはハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、ＣＦ３または
メトキシ基によって置換されている、不飽和または飽和
５−または６−員の複素環によって置換されている炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、または炭素
原子数３ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、フェニル基、またはハロゲン原
子、ニトロ基、炭素原子数１ないし２のアルキル基、Ｃ
Ｆｓ’ｔたは炭素原子数１ないｌ、 ２のアルコキシ基
によって置換されたフェニル基を表わす。）から選択さ
れる基を表わし、そしてＲ，が水素原子を表わす化合物
。
、Ｒ２がＮＯ，またはＣＦ３を表わし、Ｒ３が水素原子
または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原子を表わし、Ｒ
６及びＲ８が互いに独立してハロゲン原子、シアノ基、
チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ （ＲＪ （Ｒｌｏ
ｌ、−Ｒ１１、Ｒ１２０−またはＲ＋ｉ Ｓ （ＯＩｎ
−（上記式中、Ｒ９及びＲ１（ｌは互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
３々いし４のアルケニル基、フェニル基またはハロゲン
原子、ニトロ基、メチル基またはメトキシ基によって置
換されたフェニル基を表わすか、または−緒になって、
未置換またはメチル置換されたピペリジン環を形成し、
ｎは２を表わし、Ｒ１１、Ｒ１？及びＲｌｍは互いに独
立して炭素原子数３ないし４のアルケニル基または未置
換またはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、フェニル
基、フェノキシ基によって、まタハ窒素原子、酸素原子
及び硫黄原子から選択される１個筐たは２個のへテロ原
子を含有し、各々の複素環式基が順次未置換であるかま
たはハロゲン原子、ニトロ基、メチル基、ＣＦ３または
メトキシ基によって置換されている、不飽和または飽和
５−または６−員の複素環によって置換されている炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、または炭素
原子数３ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基、フェニル基、またはハロゲン原
子、ニトロ基、炭素原子数１ないし２のアルキル基、Ｃ
Ｆｓ’ｔたは炭素原子数１ないｌ、 ２のアルコキシ基
によって置換されたフェニル基を表わす。）から選択さ
れる基を表わし、そしてＲ，が水素原子を表わす化合物
。
特に好ましい個々の化合物の例は下記のものである：
Ｎ −（３／−クロロ−２’、６’−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−６−クロ
ロピリミジン（化合物２．２）、Ｎ −（５’−クロロ
−２′、６′−ジニトロ−４′−トリフルオロメチルフ
エニル）−４−アミノ−６−メチルメルカプトピリミジ
ン（化合物２．５）、Ｎ−＋３’−クロロ−２１，ｂｌ
−ジニトロ−４′−トリフルオロメチルフェニル）−４
−アミノ−６−メドキシビリミジン（化合物２．４）、
Ｎ −＋ ３’−クロロ−２／、６／−ジニトロ−４′
−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−６−（
２，２，２−）リフルオロエトキシ）ピリミジン（化合
物２．６）、 Ｎ−（３’−クロロ−２′、６／−ジニトロ−４７−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−２−メトキ
シ−５−クロロピリミジン（化合物５．１）、 Ｎ −（３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−２，５−
ジクロロピリミジン（化合物５．３）、Ｎ −（５’−
クロロ−２’、６’−ジニトロ−４′−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−アミノ−２−クロロ−５−フルオ
ロピリミジン（化合物５．４）、 Ｎ −（３’−クロロ−２’、６’−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−２−メト
キシ−５−フルオロピリミジン（化合物５．６）、 Ｎ−（３’−クロロ−２Ｌ、６１−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフエニル）−４−アミノ−５−ニトロ
−６−メドキシビリミジン（化合物６．１）、 Ｎ −（３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフエニル）−４−アミノ−５−ニト
ロー６−アミノビリミジン（化合物６．２）、Ｎ −１
３’−クロロ−２’、６’−ジニトロ−４′−トリフル
オロメチルフエニル）−４−アミノ−２−メチルメルカ
プト−５−ニトロ−６−メドキシピリミジン（化合物７
．１ ）、 Ｎ −（３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−２−メチ
ル−５−エチル−６−クロロピリミジン（化合物７．３
）。
トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−６−クロ
ロピリミジン（化合物２．２）、Ｎ −（５’−クロロ
−２′、６′−ジニトロ−４′−トリフルオロメチルフ
エニル）−４−アミノ−６−メチルメルカプトピリミジ
ン（化合物２．５）、Ｎ−＋３’−クロロ−２１，ｂｌ
−ジニトロ−４′−トリフルオロメチルフェニル）−４
−アミノ−６−メドキシビリミジン（化合物２．４）、
Ｎ −＋ ３’−クロロ−２／、６／−ジニトロ−４′
−トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−６−（
２，２，２−）リフルオロエトキシ）ピリミジン（化合
物２．６）、 Ｎ−（３’−クロロ−２′、６／−ジニトロ−４７−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−２−メトキ
シ−５−クロロピリミジン（化合物５．１）、 Ｎ −（３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−２，５−
ジクロロピリミジン（化合物５．３）、Ｎ −（５’−
クロロ−２’、６’−ジニトロ−４′−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−アミノ−２−クロロ−５−フルオ
ロピリミジン（化合物５．４）、 Ｎ −（３’−クロロ−２’、６’−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−２−メト
キシ−５−フルオロピリミジン（化合物５．６）、 Ｎ−（３’−クロロ−２Ｌ、６１−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフエニル）−４−アミノ−５−ニトロ
−６−メドキシビリミジン（化合物６．１）、 Ｎ −（３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフエニル）−４−アミノ−５−ニト
ロー６−アミノビリミジン（化合物６．２）、Ｎ −１
３’−クロロ−２’、６’−ジニトロ−４′−トリフル
オロメチルフエニル）−４−アミノ−２−メチルメルカ
プト−５−ニトロ−６−メドキシピリミジン（化合物７
．１ ）、 Ｎ −（３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−２−メチ
ル−５−エチル−６−クロロピリミジン（化合物７．３
）。
式！で表わされる化合物は、次式Ｉｌ：１
（式中、
Ｒ１、Ｒ，及びＲ３は前記の意味を表わし、そして
２はＮＲ２またはハロゲン原子を表わす。）で表わされ
る化合物を、次式■： ５ （式中、 Ｒ６、Ｒ６及びＲ８は前記の意味を表わし、そして Ｙは、２がハロゲン原子の場合にはＮ Ｒ２を表わし、
２がＮＨ−の場合には）・ロゲン原子を表わす。）で表
わされるピリミジン誘導体と、塩基の存在下に反応させ
て、次式１′：（式中、Ｒ８、Ｒ３、Ｒ１、ＲいＲ６及
びＲ８は前記の意味を表わす。）で表わされる化合物を
得、そして当該式１′で表わされる化合物を、次式■：
Ｒ４Ｃ０ＯＨ（ＩＶ） （式中、Ｒ４は前記の意味を表わす。）で表わされるカ
ルボン酸の灰石性誘導体でＮ−アシル化して、Ｎ−アシ
ル化誘導体を得ることによシ製造される。
る化合物を、次式■： ５ （式中、 Ｒ６、Ｒ６及びＲ８は前記の意味を表わし、そして Ｙは、２がハロゲン原子の場合にはＮ Ｒ２を表わし、
２がＮＨ−の場合には）・ロゲン原子を表わす。）で表
わされるピリミジン誘導体と、塩基の存在下に反応させ
て、次式１′：（式中、Ｒ８、Ｒ３、Ｒ１、ＲいＲ６及
びＲ８は前記の意味を表わす。）で表わされる化合物を
得、そして当該式１′で表わされる化合物を、次式■：
Ｒ４Ｃ０ＯＨ（ＩＶ） （式中、Ｒ４は前記の意味を表わす。）で表わされるカ
ルボン酸の灰石性誘導体でＮ−アシル化して、Ｎ−アシ
ル化誘導体を得ることによシ製造される。
以下の反応条件が式■及び／または１′の化合物の製造
のために有利である； （１１を得るための（［１と（１１１１ＯＮ−アルキル
化反応及び（！）を得るだめの（■１と（ＭのＮ−アシ
ル化反応は脱ハロゲン化水素を伴なって起こる、Ｎ−ア
、ルキル化の反応温度は一２０℃表いし＋１５０℃、好
ましくは一２０℃ないし＋３０℃の範囲内であり、Ｎ−
了シル化のための反応温度は０°ないし１８０℃、好ま
しくは０°ないし＋１５０℃の範囲内または溶媒または
溶媒混合物の沸点である。
のために有利である； （１１を得るための（［１と（１１１１ＯＮ−アルキル
化反応及び（！）を得るだめの（■１と（ＭのＮ−アシ
ル化反応は脱ハロゲン化水素を伴なって起こる、Ｎ−ア
、ルキル化の反応温度は一２０℃表いし＋１５０℃、好
ましくは一２０℃ないし＋３０℃の範囲内であり、Ｎ−
了シル化のための反応温度は０°ないし１８０℃、好ま
しくは０°ないし＋１５０℃の範囲内または溶媒または
溶媒混合物の沸点である。
両反応において酸受容体または縮合剤を使用することは
好都合である。適する酸受容体または縮合剤の例は、有
機及び無機塩基、例えば第三アミン：トリアルキルアミ
ン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン等）、ピリジンおよびピリジン塩基（４−ジメ
チルアミノピリジン、４−ピロリジルアミノピリジン等
）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸
化物、炭酸塩及び重炭酸塩、並びにアルカリ金属アセテ
ートである。
好都合である。適する酸受容体または縮合剤の例は、有
機及び無機塩基、例えば第三アミン：トリアルキルアミ
ン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン等）、ピリジンおよびピリジン塩基（４−ジメ
チルアミノピリジン、４−ピロリジルアミノピリジン等
）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸
化物、炭酸塩及び重炭酸塩、並びにアルカリ金属アセテ
ートである。
反応は不活性溶媒または希釈剤の存在下に行なうことが
できる。適当な溶媒及び希釈剤の例は以下のものである
：脂肪族及び芳香族炭化水素例エバベンゼン、トルエン
、キシレン、石油エーテル：ハロゲン化炭化水素例えば
クロロベンセン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン：エーテル
及びエーテル性化合物例えばジアルキルエーテル（ジエ
チルエーテル、ジインプロピルエーテル、第三−ブチル
メチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン：ニトリル例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル°Ｎ、Ｎ−ジアルキル化了ミド例えばジ
メチルホルムアミド：ジメチルスルホキシド：ケトン例
えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン：
およびそのような溶媒の混合物。
できる。適当な溶媒及び希釈剤の例は以下のものである
：脂肪族及び芳香族炭化水素例エバベンゼン、トルエン
、キシレン、石油エーテル：ハロゲン化炭化水素例えば
クロロベンセン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン：エーテル
及びエーテル性化合物例えばジアルキルエーテル（ジエ
チルエーテル、ジインプロピルエーテル、第三−ブチル
メチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン：ニトリル例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル°Ｎ、Ｎ−ジアルキル化了ミド例えばジ
メチルホルムアミド：ジメチルスルホキシド：ケトン例
えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン：
およびそのような溶媒の混合物。
（Ｕ）とｆｌ［ｌｌとの反応は水性二相系において一般
に知られている相間移動触媒の原理に従って行うことも
できる。
に知られている相間移動触媒の原理に従って行うことも
できる。
例えば以下の溶媒が有機水−不混合相のために適当であ
る：脂肪族および芳香族炭化水素例えばペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等：ハロゲン化炭化水素例
えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩
化エチレン、１．２−ジクロロエタン、テトラクロロエ
チレン等ニーまたけ脂肪族エーテル例えばジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、第三−ブチルメチルエ
ーテル等。
る：脂肪族および芳香族炭化水素例えばペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等：ハロゲン化炭化水素例
えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩
化エチレン、１．２−ジクロロエタン、テトラクロロエ
チレン等ニーまたけ脂肪族エーテル例えばジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、第三−ブチルメチルエ
ーテル等。
適する相間移動触媒の例は以下のものである：ハロゲン
化テトラアルキルアンモニウム、硫酸水素塩または水酸
化物、例えば塩化テトラアルキルアンモニウム、臭化テ
トラアルキルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモ
ニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウムまたは臭
化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化テトラプロピ
ルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、ま
たはヨウ化テトラプロピルアンモニウム等。ホスホニウ
ム塩も捷た適当な相間移動触媒である。反応温度は一般
に一３０°ないし１３０℃の範囲であシ、また溶媒また
は溶媒混合物の沸点でもよい。
化テトラアルキルアンモニウム、硫酸水素塩または水酸
化物、例えば塩化テトラアルキルアンモニウム、臭化テ
トラアルキルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモ
ニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウムまたは臭
化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化テトラプロピ
ルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、ま
たはヨウ化テトラプロピルアンモニウム等。ホスホニウ
ム塩も捷た適当な相間移動触媒である。反応温度は一般
に一３０°ないし１３０℃の範囲であシ、また溶媒また
は溶媒混合物の沸点でもよい。
特別な場合に言及しないとすれば、１またはそれ以上の
不活性溶媒または希釈剤は本明細書に記載した全ての出
発物質、中間体、および最終生成物の製造に存在させて
よい。適当な不活性溶媒または希釈剤の例は以下のもの
である：脂肪族および芳香族炭化水素例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、石油エーテル、ハロゲン化炭化水
素例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；
エーテルおよびエーテル性化合物例えばジアルキルエー
テル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第
三−ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン；ニトリル例エバアセトニトリ
ル、プロピオニトリル；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド例
えばジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケ
トン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケ
トン；およびそのような溶媒相互の混合物。それは該反
応、または反応の一部の工程を不活性ガス雰囲気下及び
／または無水溶媒中で行うのにしばしば好都合である。
不活性溶媒または希釈剤は本明細書に記載した全ての出
発物質、中間体、および最終生成物の製造に存在させて
よい。適当な不活性溶媒または希釈剤の例は以下のもの
である：脂肪族および芳香族炭化水素例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、石油エーテル、ハロゲン化炭化水
素例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；
エーテルおよびエーテル性化合物例えばジアルキルエー
テル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第
三−ブチルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン；ニトリル例エバアセトニトリ
ル、プロピオニトリル；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド例
えばジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケ
トン例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケ
トン；およびそのような溶媒相互の混合物。それは該反
応、または反応の一部の工程を不活性ガス雰囲気下及び
／または無水溶媒中で行うのにしばしば好都合である。
適当な不活性ガスは窒素、ヘリウム、アルゴン等である
。
。
すべての部分的工程を含んだ上記の製造方法は本発明の
重要な目的をなすものである。
重要な目的をなすものである。
驚くべきことに、本発明者らは前記式ｌで表わされる化
合物が実用上有害微生物、特に植物病原性菌類に対して
非常に有益な殺菌性スペクトルを有することを発見した
。それらは非常に有利な治療性、浸透性および、特に予
防性を有し、種々の栽培植物を保論するために使用でき
る。式■で表わされる化合物を使用して、種々の有益な
作物の植物体または植物体の一部分（果実、花、葉、茎
、塊茎、根）に発生する微生物を抑制御たは撲滅するこ
とができ、同時に植物の後に成長する部分もまた植物病
原性微生物の攻撃から保護される。
合物が実用上有害微生物、特に植物病原性菌類に対して
非常に有益な殺菌性スペクトルを有することを発見した
。それらは非常に有利な治療性、浸透性および、特に予
防性を有し、種々の栽培植物を保論するために使用でき
る。式■で表わされる化合物を使用して、種々の有益な
作物の植物体または植物体の一部分（果実、花、葉、茎
、塊茎、根）に発生する微生物を抑制御たは撲滅するこ
とができ、同時に植物の後に成長する部分もまた植物病
原性微生物の攻撃から保護される。
殺微生物剤として、式■の化合物は以下の綱に属する植
物病原性菌類に対して効果的である：不完全菌類〔例え
ばハイイロカビ、ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ）、フーザリウム、セブトリア
（５ｅｐｔｏｒｉａ ） 、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ）および不完全真菌〕担子菌類〔例えばヘ
ミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａｌ属の担子菌類、リゾクト
ニア（Ｒｈ１ｚｏｃｏｔｏｎｉａ ｌ、ブシＩニア（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ ｌ ）及び、特に、素子菌類〔例えば
、ペンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、 ボドスフ丁エ
ラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ、エリシフ 工（Ｅｒ
ｙｓｉ −ｐｈｅ＞、モニリニ了（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ
） 、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ） ）。さらに式
Ｉで表わされる化合物は浸透作用を有する。それらは種
子ドレッシング剤として種子〔果実、塊茎、種子（ｇｒ
ａｉｎ） ）および植物の挿木を菌類の感染に対して並
びに土壌中に発生する植物病原性微生物に対して使用す
ることもできる。
物病原性菌類に対して効果的である：不完全菌類〔例え
ばハイイロカビ、ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ）、フーザリウム、セブトリア
（５ｅｐｔｏｒｉａ ） 、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ）および不完全真菌〕担子菌類〔例えばヘ
ミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａｌ属の担子菌類、リゾクト
ニア（Ｒｈ１ｚｏｃｏｔｏｎｉａ ｌ、ブシＩニア（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ ｌ ）及び、特に、素子菌類〔例えば
、ペンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、 ボドスフ丁エ
ラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ、エリシフ 工（Ｅｒ
ｙｓｉ −ｐｈｅ＞、モニリニ了（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ
） 、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ） ）。さらに式
Ｉで表わされる化合物は浸透作用を有する。それらは種
子ドレッシング剤として種子〔果実、塊茎、種子（ｇｒ
ａｉｎ） ）および植物の挿木を菌類の感染に対して並
びに土壌中に発生する植物病原性微生物に対して使用す
ることもできる。
従って、本発明はまた殺微生物組成物及び農業または関
連分野における植物病原性微生物、特に菌類を防除する
だめのその使用に関する。
連分野における植物病原性微生物、特に菌類を防除する
だめのその使用に関する。
さらに本発明は該有効成分と本明細書に記載した１また
はそれ以上の化合物または化合物群を均質に混合するこ
とよシなるこれらの組成物の製法をも含むものである。
はそれ以上の化合物または化合物群を均質に混合するこ
とよシなるこれらの組成物の製法をも含むものである。
さらに本発明は式ｌの化合物を施用する植物の処理方法
またはその新規な組成物にも関する。
またはその新規な組成物にも関する。
本発明の範囲内で保護されるべき目標作物は例えば以下
の椎類の植物である二穀物（小麦、大麦、ライ麦、オー
ト麦、稲、モロコシ及び関連作物）、ビート〔砂糖大根
及び家畜ビートｌ ｆｏｄｄｅｒ ｂｅｅｔ ｌ ）、
旧来、梨果及び軟性果（リンゴ、西洋々し、プラム、も
も、アーモンド、すくうんぼ、オランダイチゴ、ラスベ
リー（ｒａｓｂｅｒｒｉｅｓ ）及びくろいちご）、豆
科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう、大豆）、油植物
（アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ひまわり、ココ
やしの実、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、キュウ
リ科植物（キュウリ、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（
綿花、亜麻、麻、黄麻）、種属果実（オレンジ、メロン
、グレープフルート、支那蜜柑）、野菜（はうれんそう
、レタス、アスパラガス、キャベツ、にメロン、玉ねぎ
、トマト、パプリカ）、クスノキ科（アボカド、桂皮、
樟脳）またはとうもろこし、たばこ１堅果、珈琲、蔗糖
、茶、ぶどうの木、ポツプ、バナナ及び天然ゴム、並び
に観賞植物（キク科植物）。
の椎類の植物である二穀物（小麦、大麦、ライ麦、オー
ト麦、稲、モロコシ及び関連作物）、ビート〔砂糖大根
及び家畜ビートｌ ｆｏｄｄｅｒ ｂｅｅｔ ｌ ）、
旧来、梨果及び軟性果（リンゴ、西洋々し、プラム、も
も、アーモンド、すくうんぼ、オランダイチゴ、ラスベ
リー（ｒａｓｂｅｒｒｉｅｓ ）及びくろいちご）、豆
科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう、大豆）、油植物
（アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ひまわり、ココ
やしの実、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、キュウ
リ科植物（キュウリ、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（
綿花、亜麻、麻、黄麻）、種属果実（オレンジ、メロン
、グレープフルート、支那蜜柑）、野菜（はうれんそう
、レタス、アスパラガス、キャベツ、にメロン、玉ねぎ
、トマト、パプリカ）、クスノキ科（アボカド、桂皮、
樟脳）またはとうもろこし、たばこ１堅果、珈琲、蔗糖
、茶、ぶどうの木、ポツプ、バナナ及び天然ゴム、並び
に観賞植物（キク科植物）。
式Ｉの化合物は、通常組成物の形態で施用され、そして
処理すべき栽培地または植物に他の化合物とともに同時
にまたは続けて施用することができる。これらの化合物
は、肥料または微量栄養素供給体まだは植物の生長に影
響を与える他の調合剤であってもよい。それらはまた選
択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲
滅剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌｌｕｓｉｃｉｄｅｓ ）
’！たけこれらの調合剤の数種の混合物であってもよく
、所望によシさらに他の担体、表面活性剤または配合技
術で一般的に用いられる施用を助ける補助剤とともに用
いてもよい。適当な担体及び補助剤は固体または液体で
あっても工く、そして配合技術で普通に用いられる物質
に相当し、例えは天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤
、湿飼剤、粘着剤、結合剤または肥料である。
処理すべき栽培地または植物に他の化合物とともに同時
にまたは続けて施用することができる。これらの化合物
は、肥料または微量栄養素供給体まだは植物の生長に影
響を与える他の調合剤であってもよい。それらはまた選
択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲
滅剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌｌｕｓｉｃｉｄｅｓ ）
’！たけこれらの調合剤の数種の混合物であってもよく
、所望によシさらに他の担体、表面活性剤または配合技
術で一般的に用いられる施用を助ける補助剤とともに用
いてもよい。適当な担体及び補助剤は固体または液体で
あっても工く、そして配合技術で普通に用いられる物質
に相当し、例えは天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤
、湿飼剤、粘着剤、結合剤または肥料である。
前記式Ｉで表わされる化合物または前記の化合物の少な
くともひとつを含んでいる農薬組成物の施用の望ましい
方法は茎葉散布である。施用の回数及び割合は、相当す
る病原菌（真菌の型）による感染の危険率に依存する。
くともひとつを含んでいる農薬組成物の施用の望ましい
方法は茎葉散布である。施用の回数及び割合は、相当す
る病原菌（真菌の型）による感染の危険率に依存する。
しかしながら、式■で表わされる化合物はまた、液体組
成物を栽培地にしみこますことにより、または土壌に固
体の形で例えば粒剤の形でその化合物を施用すること（
土壌散布）Ｋより土壌を経て根から植物に入ることがで
きる（浸透作用）。
成物を栽培地にしみこますことにより、または土壌に固
体の形で例えば粒剤の形でその化合物を施用すること（
土壌散布）Ｋより土壌を経て根から植物に入ることがで
きる（浸透作用）。
前記式■で表わされる化合物もまた前記式■の化合物を
含む液体組成物を種子にしみこ−ませるかあるいは固体
製剤でそれらを被覆することによシ種子に適用してもよ
い（被覆）。特別な場合において、さらに多くの形の施
用もまた可能であシ、例えば植物の茎またはつぼみの選
択的処理である。
含む液体組成物を種子にしみこ−ませるかあるいは固体
製剤でそれらを被覆することによシ種子に適用してもよ
い（被覆）。特別な場合において、さらに多くの形の施
用もまた可能であシ、例えば植物の茎またはつぼみの選
択的処理である。
前記式■の化合物はそのままの形でまたは好オしくけ、
配合技術で普通に使用する補助剤と供に使用し、そして
ゆえに乳濁液濃厚物、被覆ペースト、直接噴霧または希
釈水溶液、希釈乳濁液、水利剤、水溶性粉剤、粉剤、粒
剤に公知の方法でそしてまた例えばポリマー物質にカプ
セル化により配合する。組成物の性質によシ噴霧、霧吹
、粉まき、散布または注入のような施用方法を意図した
目的物及び一般の情況に合わせて選ぶ。施用の有利な割
合は通常へクタール当り有効成分（ａ、ｉ、）の５０Ｆ
ないし５ Ｋｙで、好ましくは１００ノないし２ Ｋ９
ａ、 ｔ、 ／ｈａで最も好捷しくは２００ｙないし６
００ｊＦａ、 ｉ、／ｈａである。
配合技術で普通に使用する補助剤と供に使用し、そして
ゆえに乳濁液濃厚物、被覆ペースト、直接噴霧または希
釈水溶液、希釈乳濁液、水利剤、水溶性粉剤、粉剤、粒
剤に公知の方法でそしてまた例えばポリマー物質にカプ
セル化により配合する。組成物の性質によシ噴霧、霧吹
、粉まき、散布または注入のような施用方法を意図した
目的物及び一般の情況に合わせて選ぶ。施用の有利な割
合は通常へクタール当り有効成分（ａ、ｉ、）の５０Ｆ
ないし５ Ｋｙで、好ましくは１００ノないし２ Ｋ９
ａ、 ｔ、 ／ｈａで最も好捷しくは２００ｙないし６
００ｊＦａ、 ｉ、／ｈａである。
配合物、例えば前記式■で表わづれる化合物（有効成分
）及び適当な場合には固体棟たけ液体補助剤を含む組成
物または配合剤は公知の方法で製造される、例えば均質
に混合及び／または増量剤例えば溶媒、固体担体及び適
当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）と供に有効
成分を粉砕することによる。
）及び適当な場合には固体棟たけ液体補助剤を含む組成
物または配合剤は公知の方法で製造される、例えば均質
に混合及び／または増量剤例えば溶媒、固体担体及び適
当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）と供に有効
成分を粉砕することによる。
適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数
８ないし１２個を含む留分、例えばキシレン混合物また
は置換ナフタレン、フタル酸ジブチル筺たはフタル酸ジ
オクチルのようなフタル酸エステル、シクロヘキサン寸
たはパラフィンのような脂肪族炭化水素、アルコール及
びグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、例工
ばエタノール、エチレングリコールモノメチルまたはモ
ノエチルエーテル、シクロヘキサノンのようなケトン、
Ｎ−メチル−２−ピ０１１ ）”ン、ジメチルスルホオ
キシド捷たはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒
並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のようなエ
ポキシ化植物油、または水である。
８ないし１２個を含む留分、例えばキシレン混合物また
は置換ナフタレン、フタル酸ジブチル筺たはフタル酸ジ
オクチルのようなフタル酸エステル、シクロヘキサン寸
たはパラフィンのような脂肪族炭化水素、アルコール及
びグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、例工
ばエタノール、エチレングリコールモノメチルまたはモ
ノエチルエーテル、シクロヘキサノンのようなケトン、
Ｎ−メチル−２−ピ０１１ ）”ン、ジメチルスルホオ
キシド捷たはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒
並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のようなエ
ポキシ化植物油、または水である。
例えば粉剤及び分散剤のために使用する固体担体は通常
方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはア
タパルジャイトのような天然鉱物室光てん剤である。物
理的性質を改善するために高分散珪酸または、高分散吸
着剤ポリマーを加えることもまた可能である。適当に造
粒した吸着性担体は多孔性型のもので例えば軽石、粉砕
したレンガ、海泡石またはベントナイトで、そして適当
な非吸着担体は方解石捷たは砂のような材料である。さ
らに非常に多くの天然の無機または有機の予備造粒した
材料を使用することができ、例えば特にドロマイトまた
は粉砕し次植物残渣がある。また、特に、有利に□ 施
用を助ける補助剤は、それは施用の割合を十分減少させ
るもので、セフ了リン及びレシチンの系統の天然（動物
または植物）または合成りん脂質であり、例えばホスフ
ァチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホ
スファチジルコリン、スフィンゴミエリン、ホスファチ
ジルイニソトール、ホスファチジルグリセロール、リン
レシチン、プラスマロゲン捷たはカルジオリビイン、そ
してこれらは例えば動切または植物の細胞から特に脳、
心臓、肝臓、卵黄、寸だけ大豆から得ることができる。
方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはア
タパルジャイトのような天然鉱物室光てん剤である。物
理的性質を改善するために高分散珪酸または、高分散吸
着剤ポリマーを加えることもまた可能である。適当に造
粒した吸着性担体は多孔性型のもので例えば軽石、粉砕
したレンガ、海泡石またはベントナイトで、そして適当
な非吸着担体は方解石捷たは砂のような材料である。さ
らに非常に多くの天然の無機または有機の予備造粒した
材料を使用することができ、例えば特にドロマイトまた
は粉砕し次植物残渣がある。また、特に、有利に□ 施
用を助ける補助剤は、それは施用の割合を十分減少させ
るもので、セフ了リン及びレシチンの系統の天然（動物
または植物）または合成りん脂質であり、例えばホスフ
ァチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホ
スファチジルコリン、スフィンゴミエリン、ホスファチ
ジルイニソトール、ホスファチジルグリセロール、リン
レシチン、プラスマロゲン捷たはカルジオリビイン、そ
してこれらは例えば動切または植物の細胞から特に脳、
心臓、肝臓、卵黄、寸だけ大豆から得ることができる。
有用な天然ノ形態の例はホスファチジルコリン混合物で
ある。合成ホスホリピドの例はジオクタノイルホスファ
チジルコリン及びジパルミトイルホスファチジルコリン
である。
ある。合成ホスホリピドの例はジオクタノイルホスファ
チジルコリン及びジパルミトイルホスファチジルコリン
である。
製剤されるべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化、分散および湿潤性を有する
陰イオン、陽イオン及び／または非イオン性界面活性剤
（５ｕｆａｃｔａｎｔｓ ｌである。〃界面活性剤”の
語はまた界面活性剤の混合物を含むものとして理解され
たい。
面活性化合物は良好な乳化、分散および湿潤性を有する
陰イオン、陽イオン及び／または非イオン性界面活性剤
（５ｕｆａｃｔａｎｔｓ ｌである。〃界面活性剤”の
語はまた界面活性剤の混合物を含むものとして理解され
たい。
適当な非イオン性界面活性剤は水溶柱石けん及び水溶性
の合成表面活性化合物のどちらでもよい。
の合成表面活性化合物のどちらでもよい。
適当な石けんは高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換捷たは置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸の、または例えばココナツツ油または牛脂
油から得られる天然脂肪酸混合物のす） ＩＩウムまた
はカリウム塩である。まだ脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げられる。
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換捷たは置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸の、または例えばココナツツ油または牛脂
油から得られる天然脂肪酸混合物のす） ＩＩウムまた
はカリウム塩である。まだ脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げられる。
しかし、さらにひんばんに、いわゆる合成界面活性剤が
使用され、特に脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、
スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体またけアルキルア
リールスルホネートである。
使用され、特に脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、
スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体またけアルキルア
リールスルホネートである。
脂肪スルホネートまたはスルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩または未置換または置換アン
モニウム塩の形態であり、炭素原子数８ないし２２のア
ルキル基（了シル基のアルキル部分を含む。）を含む二
例えばりグツスルホン酸のナトリウムまたはカルシウム
塩またはドデシルスルフェートのナトリウムまたはカル
シウム塩または天然脂肪酸から得られル脂肪アルコール
スルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩
である。これらの化合物はまた脂肪アルコール／エチレ
ンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩を
も含ｔｒ。スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体は好ま
しくは２個のスルホン酸基及び炭素原子数８ないし２２
を有する１個の脂肪酸基を含む。
属塩、アルカリ土類金属塩または未置換または置換アン
モニウム塩の形態であり、炭素原子数８ないし２２のア
ルキル基（了シル基のアルキル部分を含む。）を含む二
例えばりグツスルホン酸のナトリウムまたはカルシウム
塩またはドデシルスルフェートのナトリウムまたはカル
シウム塩または天然脂肪酸から得られル脂肪アルコール
スルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩
である。これらの化合物はまた脂肪アルコール／エチレ
ンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩を
も含ｔｒ。スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体は好ま
しくは２個のスルホン酸基及び炭素原子数８ないし２２
を有する１個の脂肪酸基を含む。
アルキルアリールスルホネートの例はドデシルベンゼン
スルホン酸、シフチルナフタレンスルホン酸、オたけナ
フタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮金物のナトリ
ウム、カルシウムまたはトリエチルアミン塩である。ま
た相当するスルフェートも適当である：例えば４ないし
１４モルのエチレンオキシドを有するＰ−ノニルフェノ
ール付加物の燐酸エステルの塩である。
スルホン酸、シフチルナフタレンスルホン酸、オたけナ
フタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮金物のナトリ
ウム、カルシウムまたはトリエチルアミン塩である。ま
た相当するスルフェートも適当である：例えば４ないし
１４モルのエチレンオキシドを有するＰ−ノニルフェノ
ール付加物の燐酸エステルの塩である。
非イオン性界面活性剤は好ましくは脂肪族または脂環式
アルコール、寸たけ飽和または不飽ａ Ｉｌｌ ＋ｔｉ
酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘
導体であり、その誘導体は３ないし３０個のグリコール
エーテル基及び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０
個の炭素原子及びアルキルフェノールのアルキル部分に
６ないし１８個の炭素原子を含む。
アルコール、寸たけ飽和または不飽ａ Ｉｌｌ ＋ｔｉ
酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘
導体であり、その誘導体は３ないし３０個のグリコール
エーテル基及び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０
個の炭素原子及びアルキルフェノールのアルキル部分に
６ないし１８個の炭素原子を含む。
さらに適当な非イオン性界面活性剤はポリプロピレング
リコール、エチレンジアミンポリプロピレングリコール
及びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むア
ルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオキシ
ドとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基及ヒ１０ないし
１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。こ
れらの化合物は通常プロピレングリコール単位毎に１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。
リコール、エチレンジアミンポリプロピレングリコール
及びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むア
ルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオキシ
ドとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基及ヒ１０ないし
１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。こ
れらの化合物は通常プロピレングリコール単位毎に１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン界面活性剤の典型的な例はノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタノ
ールである。ポリオキシエチレンソルビタン及びポリオ
キシエチレンソルビタントリオレエートの脂肪酸エステ
ルもまた適当な非イオン界面活性剤である。
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタノ
ールである。ポリオキシエチレンソルビタン及びポリオ
キシエチレンソルビタントリオレエートの脂肪酸エステ
ルもまた適当な非イオン界面活性剤である。
陽イオン性界面活性剤は好ましくはＮ−置換基として少
なくとも１個の炭素原子数８ないし２２のアルキル基、
及び別の置換基として低級未を換ｔたはハロゲン化アル
キル、ベンジルまたは低級ヒドロキシアルキル基を含む
第四級アンモニウム塩である。その塩は好ましくはハロ
ゲン化物、メチルスルフェートまたはエチルスルフェー
トの形態であり、例えば塩化ステアリルトリメチルアン
モニウムまたハ臭化ベンジルジ（２−Ｊロロエチル）エ
チルアンモニウムである。
なくとも１個の炭素原子数８ないし２２のアルキル基、
及び別の置換基として低級未を換ｔたはハロゲン化アル
キル、ベンジルまたは低級ヒドロキシアルキル基を含む
第四級アンモニウム塩である。その塩は好ましくはハロ
ゲン化物、メチルスルフェートまたはエチルスルフェー
トの形態であり、例えば塩化ステアリルトリメチルアン
モニウムまたハ臭化ベンジルジ（２−Ｊロロエチル）エ
チルアンモニウムである。
製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されているゴマクカッチャンズデタージェンツ アン
ド エマルジファイアーズ ７ ＝ ｘ ７ ル（ＭＣ
Ｃｕｔｃｈｅｏｎｓ’ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ ）”、マック
出版社、ニューシャーシー州、リングウッド、１９８１
年；ヘルムート スターシェ“テンシードータッシェン
プｙ ７ （Ｔｅｎ５ｉｄ −Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ
） Ｊ′、カールハンザ出版 ムニッヒ／ヴイエンナ
、１９８１４゜農薬組成物は、一般に、式■で表わされ
る化合物を０．１ないし９９％好オしくは０．１ないし
９５％、固体または液体の助剤を１ないし９９９チ好ま
しくは５ないし９９．８ ｑｂ及び界面活性剤を口ない
し２５％好ましくは０．１ないし２５％含有する。
載されているゴマクカッチャンズデタージェンツ アン
ド エマルジファイアーズ ７ ＝ ｘ ７ ル（ＭＣ
Ｃｕｔｃｈｅｏｎｓ’ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ ）”、マック
出版社、ニューシャーシー州、リングウッド、１９８１
年；ヘルムート スターシェ“テンシードータッシェン
プｙ ７ （Ｔｅｎ５ｉｄ −Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ
） Ｊ′、カールハンザ出版 ムニッヒ／ヴイエンナ
、１９８１４゜農薬組成物は、一般に、式■で表わされ
る化合物を０．１ないし９９％好オしくは０．１ないし
９５％、固体または液体の助剤を１ないし９９９チ好ま
しくは５ないし９９．８ ｑｂ及び界面活性剤を口ない
し２５％好ましくは０．１ないし２５％含有する。
しかし、市販製品は好ましくは濃厚物として製剤され、
消費者は通常稀釈配合物を使用する。
消費者は通常稀釈配合物を使用する。
組成物はまたさらに安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合
剤、粘着付与剤並びに肥料のような成分または特別な効
果を得るための他の有効成分を含んでもよい。
剤、粘着付与剤並びに肥料のような成分または特別な効
果を得るための他の有効成分を含んでもよい。
そのような農薬組成物も寸だ本発明の目的を構成する。
本発明を下記の実施例にエリさらに詳細に説明するが、
そこに記載されたことに限定することを意味するもので
はない。部及びパーセントは重量による。
そこに記載されたことに限定することを意味するもので
はない。部及びパーセントは重量による。
製造例ニ
トロ−４’−）ＩＪフルオロメチルフェニル）−４０２
攪拌しながら、 ４−アミノ−５−ニトロ−６−メドキ
シビリミジン５．２を一滴づつ室温で、２゜４−ジクロ
ロ−゛ ３．５−ジ ニトロペンゾトリフルオリド＆１部をジメチルスルホキ
シド５０−中に溶解した溶液に加える。
シビリミジン５．２を一滴づつ室温で、２゜４−ジクロ
ロ−゛ ３．５−ジ ニトロペンゾトリフルオリド＆１部をジメチルスルホキ
シド５０−中に溶解した溶液に加える。
冷却しながら、カリウム第三−プチレート４．５部ｔジ
メチルスルホキシド２５ｙｔｌ中に溶解した溶液を室温
で懸濁液に１７２時間かけて少しづつ加え、攪拌を室温
で１２時間つづける。次にその赤色の反応混合物を水７
００ｍＪ中に注ぎ、塩酸３１で酸性にして、クロロホル
ム３ Ｘ ２００１１Ｌｅで抽出する。−緒にした抽出
物を水１００１で２回洗い、硫酸ナトＩＪウムで乾燥し
、濾過しそして乾燥する。茶色の結晶質の残留物をシリ
カゲルを通して、石油エーテル／酢酸エチルの３−２混
合物で展開して精製する。その展開溶媒を蒸発除去し、
その生成物をトルエン／シクロヘキサンから再結晶して
、融点１８４℃ないし１８６℃の標記化合物を得る。
メチルスルホキシド２５ｙｔｌ中に溶解した溶液を室温
で懸濁液に１７２時間かけて少しづつ加え、攪拌を室温
で１２時間つづける。次にその赤色の反応混合物を水７
００ｍＪ中に注ぎ、塩酸３１で酸性にして、クロロホル
ム３ Ｘ ２００１１Ｌｅで抽出する。−緒にした抽出
物を水１００１で２回洗い、硫酸ナトＩＪウムで乾燥し
、濾過しそして乾燥する。茶色の結晶質の残留物をシリ
カゲルを通して、石油エーテル／酢酸エチルの３−２混
合物で展開して精製する。その展開溶媒を蒸発除去し、
その生成物をトルエン／シクロヘキサンから再結晶して
、融点１８４℃ないし１８６℃の標記化合物を得る。
下記の化合物は類似の方法で製造される：配合例
（すべて、パーセントは重量による。）表１ないし７の
化合物 ２５％ ４０％５０チドデシルベンゼンスルホ
ン酸 カルシウム ５チ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレンクＩＪコ ールエーテル（エチレンオキ シド３６モル） ５％ −− トリブチルフェノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） １２％ ４％シクロへ
キサノン −１５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０チ必要な濃度の
乳濁液はこのような濃厚物を水で希釈することにより調
製することができる。
化合物 ２５％ ４０％５０チドデシルベンゼンスルホ
ン酸 カルシウム ５チ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレンクＩＪコ ールエーテル（エチレンオキ シド３６モル） ５％ −− トリブチルフェノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） １２％ ４％シクロへ
キサノン −１５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０チ必要な濃度の
乳濁液はこのような濃厚物を水で希釈することにより調
製することができる。
Ｆ２．溶液剤 ａｌ ｂｌ ｃｌ ｄ１表１ないし７の
化合物 ８０％１０％ ５％ ９５％エチレングリコー
ルモノエチ ルエーテル ２０％ −−− ホリエチレングリコール４００ − ７０％ −−Ｎ−
メチル−２−ピロリドン −２０％ −−エポキシ化コ
コナツツ油 −−ｉ％ ５％石油蒸留物（沸点範囲 １６０〜１９０℃） −−９４チ − これらの溶液剤は微小滴状壱鴨用がふされしい。
化合物 ８０％１０％ ５％ ９５％エチレングリコー
ルモノエチ ルエーテル ２０％ −−− ホリエチレングリコール４００ − ７０％ −−Ｎ−
メチル−２−ピロリドン −２０％ −−エポキシ化コ
コナツツ油 −−ｉ％ ５％石油蒸留物（沸点範囲 １６０〜１９０℃） −−９４チ − これらの溶液剤は微小滴状壱鴨用がふされしい。
Ｆ五粒剤 ａ） ｂ１
表１ないし７の化合物 ５％ １０％
カオリン ９４％ −
高分散珪酸 １％ −
アタパルジャイト −９０％
有効成分は塩化メチレンに溶かし、その溶液をその担体
に噴霧し、続いてその溶媒を減圧下に蒸発させる。
に噴霧し、続いてその溶媒を減圧下に蒸発させる。
Ｆ ４．粉剤 ａ） ｂ）
表１ないし７の化合物 ２％ ５％
高分散珪酸 １チ ５％
タルク末 ９７％ −
カオリン − ９０％
即使用可能な粉剤は有効成分を担体と十分に混合するこ
とにより得られる。
とにより得られる。
（すべて、パーセントは重量による。）Ｆ５、水和剤
ａ） ｂ） ｃ） 表１ないし７の化合物 ２５％ ５０％ ７５％リグノ
スルホン酸ナトリウム ５％ ５％ −ラウリル硫酸ナ
トリウム ３チ − ５％ジイソブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム −６％ １０％ オクチルフェノールボυエチ レングリコールエーテル（エ チレンオキシド７ないし８モ ル）−２％ − 高分散珪酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２チ ２７％ − 有効成分は補助剤と十分に混合しそしてその混合物を適
当な粉砕機で十分粉砕して、水で希釈して所望の濃度の
懸濁液を与えることができる水利剤を得る。
ａ） ｂ） ｃ） 表１ないし７の化合物 ２５％ ５０％ ７５％リグノ
スルホン酸ナトリウム ５％ ５％ −ラウリル硫酸ナ
トリウム ３チ − ５％ジイソブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム −６％ １０％ オクチルフェノールボυエチ レングリコールエーテル（エ チレンオキシド７ないし８モ ル）−２％ − 高分散珪酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２チ ２７％ − 有効成分は補助剤と十分に混合しそしてその混合物を適
当な粉砕機で十分粉砕して、水で希釈して所望の濃度の
懸濁液を与えることができる水利剤を得る。
Ｆ＆乳濁液濃厚物
表１ないし７の化合物 １０チ
オクチルフエノールポリエチレングリ
コールエーテル（エチレンオキシド４
ないし５モル） ３チ
トテシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム ３チ
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エ
チレンオキシド３６モル） ４％
シクロへキサノン ３０チ
キシレン混合物 ５０チ
必要な濃度の乳濁液は水で希釈することにニジこの濃厚
物から得ることができる。
物から得ることができる。
Ｆ ７．粉剤 ａ） ｂ１
表１ないし７の化合物 ５％ ８％
タルク末 ９５％ −
カオリン − ９２’％
即使用可能な粉剤は有効成分を担体と混合しそして適当
な粉砕機でその混合物を粉砕することにより得られる。
な粉砕機でその混合物を粉砕することにより得られる。
Ｆａ押出粒剤
表１ガいし７の化合物 １０％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８７％
有効成分は補助剤と混合し及び粉砕し、続いてその混合
物を水で湿めらす。その混合物を押し出し、次いで気流
中で乾燥する。
物を水で湿めらす。その混合物を押し出し、次いで気流
中で乾燥する。
Ｆ９被種粒剤
表１ないし７の化合物 ３％
ポリエチレングリコール２００ ３％
カオリン ９４％
細かく粉砕した有効成分をポリエチレングリコールで湿
めらしだカオリンにミキサーで均一に適用する。非粉末
性被覆粒剤をこの方法により得る。
めらしだカオリンにミキサーで均一に適用する。非粉末
性被覆粒剤をこの方法により得る。
Ｆ１α懸濁液濃厚物
表１ないし７の化合物 ４０％
エチレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリ
コール（エチレンオキシド１５モル） ６％リグノスル
ホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 ０２％７５チ水性乳濁
液の形態のシリコン油 ａ８％水 ３２チ 細かく粉末した有効成分は補助剤と十分に混合し、所望
の濃度の懸濁液が水で希釈することにより得ることがで
きる懸濁液濃厚物を与える。
ホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液 ０２％７５チ水性乳濁
液の形態のシリコン油 ａ８％水 ３２チ 細かく粉末した有効成分は補助剤と十分に混合し、所望
の濃度の懸濁液が水で希釈することにより得ることがで
きる懸濁液濃厚物を与える。
小麦植物を播種の６日後有効成分（０，０２％）を含む
水利配合剤から調製した噴霧混合液で処理した。２４時
間後処理した植物を真菌類の夏胞子の懸濁液で感染させ
た。感染させた植物は９５ないし１００％の相対湿度及
び約２０℃で４８時間培養し、次いで約２２℃の温室に
放置した。さび病膿庖の発生の評価は感染後１２日目に
行なった。
水利配合剤から調製した噴霧混合液で処理した。２４時
間後処理した植物を真菌類の夏胞子の懸濁液で感染させ
た。感染させた植物は９５ないし１００％の相対湿度及
び約２０℃で４８時間培養し、次いで約２２℃の温室に
放置した。さび病膿庖の発生の評価は感染後１２日目に
行なった。
ｂ）浸透作用
播種の５日後有効成分（土壌容積に基づいて０．００６
％）を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液で小麦を
処理した。４８時間後その処理した植物を菌の夏胞子の
懸濁液で感染させた。
％）を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液で小麦を
処理した。４８時間後その処理した植物を菌の夏胞子の
懸濁液で感染させた。
次いでその植物を相対湿度９５ないし１００チ及び約２
０℃で４８時間培養し、次いで約２２℃の温室に放置し
た。さび病膿痕の発生の評価は感染後１２日目に行なっ
た。
０℃で４８時間培養し、次いで約２２℃の温室に放置し
た。さび病膿痕の発生の評価は感染後１２日目に行なっ
た。
表の化合物はさび菌類に対して非常に効果的であった。
未処理で感染させた対照植物に対するさび菌類の攻撃は
１００％であった。表の化合物１．２．５．′＆林７及
びその他はさび菌類の攻撃を口ないし５％に抑制した。
１００％であった。表の化合物１．２．５．′＆林７及
びその他はさび菌類の攻撃を口ないし５％に抑制した。
Ｋ対する作用
１０ないし１５ｆｆｉの高さの落花生植物に試験すべき
化合物を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液（０，
００６％）を噴霧し、そして４８時間後真菌の分生胞子
の懸濁液でもって感染させた。感染させた植物は約２１
℃及び高湿度で７２時間培養、次いで葉に典型的な班点
が生じるまで温室に放置した。殺菌作用の評価は感染後
１２日目に行いそして班点の数と大きさに基づいて行な
った。
化合物を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液（０，
００６％）を噴霧し、そして４８時間後真菌の分生胞子
の懸濁液でもって感染させた。感染させた植物は約２１
℃及び高湿度で７２時間培養、次いで葉に典型的な班点
が生じるまで温室に放置した。殺菌作用の評価は感染後
１２日目に行いそして班点の数と大きさに基づいて行な
った。
未処理で感染させた対照（班点の数及び大きさ＝１００
）と比較して、表の化合物で処理した落花生植物に対す
るセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ）菌の攻撃は
十分減少した。上記の試験において、化合物１．１．１
．６．１．７．１．１６．１，２１．２．２．２．５．
２．６．２．９．２．１６、五１、′５．３．３．７．
５１．５．３．５．６．５．１８．５．４６．５，４８
．５．５０．５．５１、＆１、＆２、＆２！１．６．２
４、ｚｌ、ｚ３．１１２．１３６．７．３７及び７．３
８は班点の発生をほとんど完全に（口ないし１０％）抑
制した。
）と比較して、表の化合物で処理した落花生植物に対す
るセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ）菌の攻撃は
十分減少した。上記の試験において、化合物１．１．１
．６．１．７．１．１６．１，２１．２．２．２．５．
２．６．２．９．２．１６、五１、′５．３．３．７．
５１．５．３．５．６．５．１８．５．４６．５，４８
．５．５０．５．５１、＆１、＆２、＆２！１．６．２
４、ｚｌ、ｚ３．１１２．１３６．７．３７及び７．３
８は班点の発生をほとんど完全に（口ないし１０％）抑
制した。
／（（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）に対す
る作用約８鋸の高さの大麦植物試験化合物の水利配合剤
から調製した噴霧混合液（０，００２％）を噴霧した。
る作用約８鋸の高さの大麦植物試験化合物の水利配合剤
から調製した噴霧混合液（０，００２％）を噴霧した。
その処理した植物に３ないし４時間後真菌の分生胞子を
ふシかける。次いで感染させた大麦植物を約２２℃の温
室に放置した。その菌の広がりの程度を１０日後に評価
した。
ふシかける。次いで感染させた大麦植物を約２２℃の温
室に放置した。その菌の広がりの程度を１０日後に評価
した。
ｂ）浸透作用
約８ｃｒｎの高さの大麦植物を、化合物の水利配合剤か
ら調製した噴霧混合液（土壌の容積に基づいてα００６
％）で処理した。噴霧混合液が植物の成長する部分に接
触しないように注意が必要である。処理した植物を４８
時間後真菌の分生胞子の懸濁液で感染させる。次いで感
染させた大麦植物を約２２℃で温室に置きそしてその菌
の広がりの評価を１０日後に行なった。
ら調製した噴霧混合液（土壌の容積に基づいてα００６
％）で処理した。噴霧混合液が植物の成長する部分に接
触しないように注意が必要である。処理した植物を４８
時間後真菌の分生胞子の懸濁液で感染させる。次いで感
染させた大麦植物を約２２℃で温室に置きそしてその菌
の広がりの評価を１０日後に行なった。
式！で表わされる化合物はエリシフェ
（Ｅｒｙｓ １ｐｈｅ ）菌に対して非常に効果的であ
る。
る。
エリシフェ（Ｅｒｙｓｈｐｈｅ ）菌の攻撃は未処理で
感（１ｏ１） 染した対照植物に対して１００％であった。化合物１．
１．１．６．１．７．１．１６．１．２１．２．２．２
．５．２．６．２．９．２．１６．３Ｌ１、五３、五７
．５．１．５．３．５．６．５．１８．５．４６．５．
４８．５，５０．５．５１、＆１．６．２．６．２３、
＆２４、Ｚｌ、７．５．７．１２、Ｚ、！ｉ６．７．５
７．７．３８及びその他は大麦における真菌の攻撃を３
０％以下に抑制した。
感（１ｏ１） 染した対照植物に対して１００％であった。化合物１．
１．１．６．１．７．１．１６．１．２１．２．２．２
．５．２．６．２．９．２．１６．３Ｌ１、五３、五７
．５．１．５．３．５．６．５．１８．５．４６．５．
４８．５，５０．５．５１、＆１．６．２．６．２３、
＆２４、Ｚｌ、７．５．７．１２、Ｚ、！ｉ６．７．５
７．７．３８及びその他は大麦における真菌の攻撃を３
０％以下に抑制した。
１０ないし２０ｃＩＲの若いりんごの切り枝に試験すべ
き化合物の水利配合剤から調製した噴霧混合液（α００
６％）を噴霧する。その植物を２４時間後真菌の分生胞
子の懸濁液で感染させた。
き化合物の水利配合剤から調製した噴霧混合液（α００
６％）を噴霧する。その植物を２４時間後真菌の分生胞
子の懸濁液で感染させた。
次いでその植物を５日間相対湿度９０ないし１００％で
培養しそしてさらＶＣ１０日間２０ないし２４℃の温室
に放置した。斑点病の広がりを感染後１５日目に評価す
る。表の化合物は攻撃を２５％以下に抑制した。一方、
未処理で感染させた対照の若枝に対する攻撃は１００％
であっ（１ｏ２＋ た。
培養しそしてさらＶＣ１０日間２０ないし２４℃の温室
に放置した。斑点病の広がりを感染後１５日目に評価す
る。表の化合物は攻撃を２５％以下に抑制した。一方、
未処理で感染させた対照の若枝に対する攻撃は１００％
であっ（１ｏ２＋ た。
残留保護作用
１０Ｃｆｆｌの高さのそら豆植物に試験すべき化合物の
水利配合剤から調製した噴霧混合液（Ｑ、０２チ濃度）
を噴霧した。４８時間後、処理した植物を真菌の分生胞
子の懸濁液で感染させた。感染させた植物を３日間相対
湿度９５ないし１００チ及び２１℃で培養し、次いで真
菌の攻撃の評価を行なった。表の沢山の化合物は真菌の
感染を非常に強く抑制した。濃度［１Ｌ０２％で化合物
１．１．１．６．１．７．１，１５．２．４．２．６．
２．１Ｓ、＆３、已７．５．３．５．６．５．１８．５
．４６．５．４９．６，２．７．１、Ｚ１２及び７３３
は十分に効果的（口ないし８％の攻撃）であった。未処
理で感染させたそら豆植物に対するハイイロカビ属の菌
の攻撃￥１１００チであった。
水利配合剤から調製した噴霧混合液（Ｑ、０２チ濃度）
を噴霧した。４８時間後、処理した植物を真菌の分生胞
子の懸濁液で感染させた。感染させた植物を３日間相対
湿度９５ないし１００チ及び２１℃で培養し、次いで真
菌の攻撃の評価を行なった。表の沢山の化合物は真菌の
感染を非常に強く抑制した。濃度［１Ｌ０２％で化合物
１．１．１．６．１．７．１，１５．２．４．２．６．
２．１Ｓ、＆３、已７．５．３．５．６．５．１８．５
．４６．５．４９．６，２．７．１、Ｚ１２及び７３３
は十分に効果的（口ないし８％の攻撃）であった。未処
理で感染させたそら豆植物に対するハイイロカビ属の菌
の攻撃￥１１００チであった。
（１０３１
に対する作用
３週間栽培した後、トマト植物に試験すべき化合物の水
和配合剤から調製した噴霧混合液（（１０６％）を噴霧
する。２４時間後、その処理した植物を真菌の胞子嚢の
懸濁液で感染させる。
和配合剤から調製した噴霧混合液（（１０６％）を噴霧
する。２４時間後、その処理した植物を真菌の胞子嚢の
懸濁液で感染させる。
その植物を相対湿度９０ないし１００％及び２０℃で５
日間培養した後、真菌の攻撃の評価を行う。
日間培養した後、真菌の攻撃の評価を行う。
ｂ）浸透作用
噴霧混合液（土壌の容積に基づいてＬＩＬ０６％）を試
験すべき化合物の水利配合剤から調製し、６週間栽培後
トマト植物にそれをかけた。噴霧混合液が植物の成長部
分に接触しないように注意する。４８時間後、その植物
を真菌の胞子嚢の懸濁液で感染させた。その植物を相対
湿度９０ないし１００係及び２０℃で５日間培養した後
真菌の攻撃に対する評価を行なった。
験すべき化合物の水利配合剤から調製し、６週間栽培後
トマト植物にそれをかけた。噴霧混合液が植物の成長部
分に接触しないように注意する。４８時間後、その植物
を真菌の胞子嚢の懸濁液で感染させた。その植物を相対
湿度９０ないし１００係及び２０℃で５日間培養した後
真菌の攻撃に対する評価を行なった。
上記の試験において、化合物１．１．１．６．１，２１
．２．２．２．５．２．９．２．１６、五１、五３、五
７．５．１、（ｍ） ５．３．５．４６、！１１．４８、／１．１．７．１、
Ｚ３及び７．１２が良好な浸透作用を有した。これらの
化合物は未処理対照植物において１００％の攻撃である
のに対して、真菌の攻撃をほとんど完全Ｋ（０ないし５
％の攻撃）抑制した。
．２．２．２．５．２．９．２．１６、五１、五３、五
７．５．１、（ｍ） ５．３．５．４６、！１１．４８、／１．１．７．１、
Ｚ３及び７．１２が良好な浸透作用を有した。これらの
化合物は未処理対照植物において１００％の攻撃である
のに対して、真菌の攻撃をほとんど完全Ｋ（０ないし５
％の攻撃）抑制した。
４ないし５葉期のぶどうの木の切シ枝に試験すべき化合
物の水利配合剤から調製した噴霧混合液ｔ ｏ、ｏｂ％
）を噴霧した。２４時間後、処理した植物を真菌の胞子
嚢の懸濁液で感染させた。
物の水利配合剤から調製した噴霧混合液ｔ ｏ、ｏｂ％
）を噴霧した。２４時間後、処理した植物を真菌の胞子
嚢の懸濁液で感染させた。
相対湿度９５ないし１００チ及び２０℃で６日間培養し
た後真菌の攻撃の評価を行なった。
た後真菌の攻撃の評価を行なった。
ｂ）残留治療作用
４ないし５葉期のぶどうの木の切り枝を真菌の胞子嚢の
懸濁液で感染させた。相対湿度９５がいし１００％及び
２０℃の湿気室（ｈｕｍｉｄ ｃｈａ −ｍｂｅｒｌ内
で２４時間培養した後、感染させた植物を乾燥し、試験
すべき化合物の水利配合剤が（１（６） ら―製した噴霧混合液（α０６％）を噴霧する。
懸濁液で感染させた。相対湿度９５がいし１００％及び
２０℃の湿気室（ｈｕｍｉｄ ｃｈａ −ｍｂｅｒｌ内
で２４時間培養した後、感染させた植物を乾燥し、試験
すべき化合物の水利配合剤が（１（６） ら―製した噴霧混合液（α０６％）を噴霧する。
噴霧複機を乾燥した後、処理した植物を湿気室（ｈｕｍ
ｉｄ ｃｈａｍｂｅｒ ）に戻す。菌の攻撃の評価は感
染後６日目に行う。
ｉｄ ｃｈａｍｂｅｒ ）に戻す。菌の攻撃の評価は感
染後６日目に行う。
表の化合物はぶどうの木におけるプラズマボラビチコラ
（Ｐｌａｓｍａｐｏｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ｌに対す
る大変良い殺菌作用を示した。特に、化合物１，１．１
．６．１．７．１．２１．２．２．２．５．２．９．２
．１６、′！、、１、＆３．５．１．５，３、＆４．６
．１、＆２、ｚｌ、１１２及び７．１９は真菌の攻撃を
完全Ｋ（０ないし５％）抑制した。
（Ｐｌａｓｍａｐｏｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ｌに対す
る大変良い殺菌作用を示した。特に、化合物１，１．１
．６．１．７．１．２１．２．２．２．５．２．９．２
．１６、′！、、１、＆３．５．１．５，３、＆４．６
．１、＆２、ｚｌ、１１２及び７．１９は真菌の攻撃を
完全Ｋ（０ないし５％）抑制した。
２週間培養後、試験すべき化合物の水利配合剤から調製
した噴霧混合液（α０２％）を稲植物に噴霧した。４８
時間後処理した植物を真菌の分生胞子の懸濁液で感染さ
せた。相対湿度９５ないし１００％及び２４℃で５日間
培養後、真菌の攻撃の評価を行なった。
した噴霧混合液（α０２％）を稲植物に噴霧した。４８
時間後処理した植物を真菌の分生胞子の懸濁液で感染さ
せた。相対湿度９５ないし１００％及び２４℃で５日間
培養後、真菌の攻撃の評価を行なった。
（ｌ（至）
未処理対照植物における１００％の攻撃に比較して、真
菌の攻撃は、表２または７の化合物例えば化合物Ｚ１及
び７１９を含有する噴霧配合剤で処理した稲植物におい
ては１０チ以下であった。
菌の攻撃は、表２または７の化合物例えば化合物Ｚ１及
び７１９を含有する噴霧配合剤で処理した稲植物におい
ては１０チ以下であった。
特許出願人 チパーガイギー アクチェンゲゼルシャフ
ト代 理 人 萼 優 美（ほか１名ン １１１′１７Ｎ 第１頁の続き ｏ発 明 者 エルマー シュトルム スイス国。
ト代 理 人 萼 優 美（ほか１名ン １１１′１７Ｎ 第１頁の続き ｏ発 明 者 エルマー シュトルム スイス国。
＠発明者 へルムート ツオンド スイス国。
マー ４９
Claims (9)
- （１） 次式Ｉ： 〔式中、 Ｒ，はＮｏ２またはＣＦ、を表わし、 Ｒ２はＮｏｔ ’またけＣＦ３を表わし、Ｒ３は水素原
子またはハロゲン原子を表わし、 Ｒ４は水素原子または基： −Ｃ（０）Ｒｙ （基中、
Ｒ７は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし７の
シクロアルキ（１） ル基、フェニル基及び複素環式基からなる群から構成さ
れる装置換または置換された基を表わす。）を表わし、 Ｒ１Ｒ６及びＲ，は互いに独立してハロゲン原子、シア
ノ基、チオシア７基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒｅ）
（Ｒ＋ｏ）、−Ｒ１１、Ｒ＋ｚ −０−またはＲｔｓ−
５（０）ｎ−（但しこれらの式中、Ｒｏ及びＲＩＯは互
いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数５ないし６のアルケニル基及び
フェニル基からなる群から構成される装置換または置換
された基を表わすか、または窒素原子と一緒になって、
未置換または置換された複素環を形成し、 ｎは０．１または２を表わし、 Ｒ１１、Ｒ１！及びＲＩＭ は互いに独立して炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６の
アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、
炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フェニル基
（２） または複素環式基からなる群から構成される未置換また
は置換された基を表わす。）から選択される基を表わし
、そしてさらにＲ５が水素原子であってもよく、 Ｒ６が水素原子であってもよく、または。 Ｒｓ、Ｒｓ及びＲ８の２個が水素原子であって本よい。 〕で表わされる化合物。 - （２）前記式■において、 Ｒ１がＮｏ、またはＣＦ、を表わし、 Ｒ２がＮｏ、またはＣＦ、を表わし、 Ｒ３が水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４が水
素原子または−Ｃ（０）Ｒ，基（基中、Ｒ７は未置換ま
だはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基または炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基によっ
て置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
すか、未置換またはハロゲン原子によって置換された炭
素原子数２ないし４のアルケニル基を表わすか、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基または
ハロゲン原（３） 子、ニトロ基または炭素原子数１ないし３のアルキル基
によって置換されたフェニル基を表わすか、または１個
ないし５個の同一または異なったヘテロ原子を含有する
未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のア
ルキル基またはニトロ基によって置換されている不飽和
または飽和された５−または６−員の複素環を表わし、 Ｒ５、Ｒ６及びＲｓが互いに独立してハロゲン原子、シ
アン基、チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒｓ）
（Ｒｌｏｌ、−Ｒｌｔｓ ＲＩ２０− またはＲ１５
−３（０）ｎ−（但し、これらの式中、Ｒ１及びＲＩＧ
は互いに独立して水素原子、未置換または水酸基または
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換され
た炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、ま
たは炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル基
またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基によって置換され゛（４） たフェニル基を表わすか、または窒素原子と一緒になっ
て、さらに１個または２個のへテロ原子を含有すること
ができる、未置換捷たはハロゲン原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によって置換されている不飽和または飽和され
た５−または６−負の複素環を形成し、 ｎは０．１オたは２を表わし、 Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して未置換また
はハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし
６のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチ
オ基によって、または１個ないし３個のへテロ原子を含
有し、各々の環式基が未置換であるか、またはハロゲン
原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基によって置換されている飽
和または不飽和の５−または６−負の複素環によって置
換されている炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
わすか、未置換またはハロゲン原子によって置換された
炭素原子数３ないし６のアルキニル基、または未置換ま
たはハロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基によって置換された炭素原子数３ないし７のシクロ
アルキル基を表わすか、フェニル基またはハロゲン原子
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基によって置換さレタフェニル基を表わすか
、または１個ないし６個のへテロ原子を含有し、未置換
またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって
置換されている不飽和オたは飽和された５−または６−
員の複素環を表わす。）から選択される基を表わし、そ
してさらに Ｒ５が水素原子であることができ、 Ｒ６が水素原子であることができ、またはＲ５、Ｒ６及
びＲ８の２個が水素原子であることができる特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 - （３）前記式■において、 Ｒ１がＮｏ、またはＣＦ３を表わし、 Ｒ２がＮｏ、またはＣＦ３を表わし、 Ｒ３が水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４，＊
水素原子を表わし、 Ｒ５、Ｒ６及びＲ１！ ４’互いに独立してハロゲン原
子、シアン基、チオシアノ基、ニトロ基マタは−Ｎ （
Ｒｓ） （ＲＩＯ）、−Ｒ１３、Ｒ，、−０−またはＲ
，−５（０）ｎ−（これらの式中、Ｒ９及びＲ１゜は互
いに独立して水素原子または未置換または水酸基または
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換され
た炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、捷
たけ炭素原子数３ないし６のアルケニル基、フェニル基
またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４
のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基によって置換されたフェニル基を表わすか、寸たは窒
素原子と一緒になって、さらに１個または２個のへテロ
原子を含有することができる、未置換またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基によって置換された不飽和
まだは飽和された５−または６−員の複素環を形成し、
ｎは０．１または２を表わし、 Ｒ１１、ＲＩ２及びＲ１３は互いに独立して未置換また
はハロゲン原子によって置換された炭素原子数２ないし
６のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ
基、シアン基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチ
オ基によって、または１ないし３のへテロ原子を含有し
、各々の環式基が未置換であるか、またはハロゲン原子
、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基または炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基によって置換されている、飽和
１だは不飽和の５−−！たは６−員複素環によって置換
された炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか
、未置換またはハロゲン原子によって置換された炭素原
子数６ないし６のアルキニル基または未置換またはハロ
ゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基によ
って置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基を表わすか、マｆｃｔｉフェニル基オたはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基によって置換されたフェニル基を表わす
か、または１個ないし３個のへテロ原子を含有し、未置
換またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、・炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によっ
て置換された不飽和または飽和の５−または６−員複素
環を表わす。）から選択される基を表わし、そしてさら
に、Ｒ６が水素原子であることができ、 Ｒ６が水素原子であることができ、またはＲ，、Ｒ，及
びＲｓの２個が水素原子であることができる特許請求の
範囲第２項記載の化合物。 - （４）前記式Ｉにおいて、 Ｒ１がＮＯ，またはＣＦ、を表わし、 Ｒ２がＮＯ２またはＣＦ、を表わし、 島が水素原子または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原子
を表わし、 Ｒ５がハロゲン原子、シアン基、チオシアノ基、ニトロ
基または−Ｎ ｆＲｓ） （Ｒｓｏ） 、Ｒｏ、ＲＩ！
−〇−またはＲ，３−５（０）ｎ−（これらの式中、Ｒ
９及びＲＩＯは互いは独立して水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数５カいし４のアルケ
ニル基、フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、メ
チル基またはメトキシ基によって置換されたフェニル基
を表わすか、または−緒になって未置換またはメチル基
が置換されたピペリジン環を形成し、ｎが２を表わし、 Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が互いに独立して炭素原子数
３ないし４のアルケニル基または未置換まタハハロゲン
原子、ニトロ基、シアン基、フェニル基、フェノキシ基
によって、または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から
選択される１個または２個のへテロ原子を含有し、各々
の環式基が未置換であるか、またはハロゲン原子、ニト
ロ基、メチル基、ＣＦ、ｔたはメトキシ基によって置換
されている、不飽和または飽和５−または６−員の複素
環によって置換されている炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表わすか、または炭素原子数３ないし４のア
ルキニル基、炭素原子数３寿いし６のシクロアルキル基
、フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
数１ないし２のアルキル基、ＣＦ３または炭素原子数１
ないし２のアルコキシ基によって置換されたフェニル基
を表わす。）から選択される基を表わし、そして Ｒ６及びＲ８が水素原子を表わす特許請求の範囲第３項
記載の化合物。 - （５）前記式１において、 Ｒ１がＮＯ，またはＣＦ３を表わし、 Ｒ２がＮｏ、またはＣＦ３を表わし、 Ｒ，が水素原子または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原
子を表わし、 Ｒ５が水素原子を表わし、 Ｒ６が水素原子、シアン基、チオシアノ基、ニトロ基ま
たは−Ｎ （Ｒｅ） （Ｒ＋ｏ ）、−Ｒ１１、Ｒ１２
−Ｏ−またはＲ】ｓ Ｓ （０） ｎ −（これらの式
中、Ｒ８及びＲＩＧは互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし３のアルキル基を表わすか、または窒素原
子と一緒になってピペリジン基を表わし、ｎが２を表わ
し、 Ｒ１１、Ｒｌｍ及びＲｌｍが互いに独立して炭素原子数
３ないし４のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子
、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基また
はフェニルチオ基ニよって置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わすか、または炭素原子数３ない
し６のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲン原
子、ｃｐｓ、炭素原子数１ないし２のアルキル基または
炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によって置換され
たフェニル基を表わす。）から選択される基を表わし、
そして Ｒ８が水素原子を表わす特許請求の範囲第３項記載の化
合物。 - （６）前記式■において、 Ｒ１がＮＯ，またはＣＦ３を表わし、 Ｒ２がＮＯ，またはＣＦ３を表わし、 Ｒ３が水素原子またけ塩素原子を表わし、Ｒ４、Ｒ５及
びＲ６が水素原子を表わし、ＲＩＩがハロゲン原子、シ
アノ基、チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒ９）
（Ｒ１０）、−Ｒ１１、Ｒｌｍ −０−またはＲＨｓ
Ｓ （０）ｎ −（これらの式中、Ｒ９及びＲ，０は
互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
キル基を表わすか、または窒素原子と一緒になってピペ
リジン基を表わし、 ｎが２を表わし、 Ｒｏ 、Ｒ＋を及びＲ１１＋が互いに独立して炭素原子
数３ないし４のアルキニル基、未置換またはハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基ま
たはフェニルチオ基ニよって置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わすか、または炭素原子数３な
いし６のシクロアルキル基、フェニル基またはハロゲン
原子、ＣＦｌｌ、炭素原子数１ないし２のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によって置換
されｆｃ−ｙエニル基を表わす。）から選択される基を
表わす特許請求の範囲第３項記載の化合物。 - （７）前記式ｌにおいて、 Ｒ１がＮｏ、またはＣＦ３を表わし、 Ｒ：がＮｏ、またはＣＦ３を表わし、 Ｒ３が水素原子または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原
子を表わし、 Ｒ５及びＲｓが互いに独立してハロゲン原子、シアン基
、チオシアノ基、ニトロ基まタハ−Ｎ （Ｒ＊） （Ｒ
ｈｏ）、−Ｒ１】、Ｒｔｓ−０’！たはＲｔｓ−５（０
）ｎ−（これらの式中、Ｒ９及びＲｌｏは互いに独立し
て水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数３ないし４のアルケニル基、フェニル基ｔ タハ
ノ・ロゲン原子、ニトロ基、メチル基またはメトキシ基
によって置換されたフェニル基を表わすか、または−緒
になってピペリジン基、テトラヒドロフリル基及びモル
ホリン基から構成される未置換またはメチル置換された
環を形成し、 ｎが２を表わし、 Ｒ１１％ Ｒｌｍ及びＲｔｓが互いに独立して炭素原子
数３ないし４のアルケニル基または未置換またはハロゲ
ン原子、シアノ基、フェニル基、フェノキシ基によって
または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される
１個または２個のへテロ原子を含有し、各々の複素環式
基が順次未置換であるか、または７・ロゲン原子、ニト
ロ基、メチル基、ＣＦｓ４たはメトキシ基によって置換
されている、不飽和または飽和５−または６−員の複素
環によって置換されている炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表わすか、または炭素原子数３なしし４のア
ルキニル基、炭素原子数６カいし６のシクロアルキル基
、フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
数１ないし２のアルキル基、ＣＦ３４たけ炭素原子数１
ないし２のアルコキシ基によって置換されたフェニル基
を表わす。）から選択される基を表わし、そして Ｒ６が水素原子を表わす特許請求の範囲第６項記載の化
合物。 - （８）前記式Ｉにおいて、 Ｒ１がＮｏ、またけＣＦ、を表わし、 Ｒ鵞がＮＯ，またはＣＦ３を表わし、 Ｒ，が水素原子または塩素原子を表わし、Ｒ４が水素原
子を表わし、 Ｒ６及びＲ８が互いに独立してハロゲン原子、シアノ基
、チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒ９） （Ｒ
ｈｏ ）、 Ｒ１１％ Ｒ１２−０−またはＲ，３−３
ｆＯ）ｎ−（これらの式中、Ｒ９及びＲｌＯは互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし４のアルケニル基、フェニル基また
は）・ロゲン原子、ニトロ基、メチル基またはメトキシ
基によって置換されたフェニル基を表わすか、または−
緒になって、未置換筐たけメチル置換されたビベＩＪジ
ン環を形成し、 ｎは２を表わし、 Ｒ１１、Ｒ１２及びＲｌｍは互いに独立して炭素原子数
３ないし４のアルケニル基または未置換またはハロゲン
原子、ニトロ基、シアン基、フェニル基、フェノキシ基
によって、または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から
選択される１個または２個のへテロ原子を含有し、各々
の複素環式基が順次未置換である力瓢またはハロゲン原
子、ニトロ基、メチル基、Ｃ’Ｆ３またはメトキシ基に
よって置換されている、不飽和または飽和５−または６
−員の複素環によって置換されている炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わすか、または炭素原子数３ない
し４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、ニトロ基、
炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＦ３または炭素
原子数１ないし２のアルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基を表わす。）から選択される基を表わし、そし
て Ｒ５が水素原子を表わす特許請求の範囲第３項記載の化
合物。 - （９）前記式１で表わされる、 Ｎ （３／−クロロ−２１，６１−ジニトロ−４′−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−６−クロロ
ピリミジン（化合物２．２）、Ｎ −（３’−クロロ−
２１，６１−ジニトロ−４′−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−アミノ−６−メチルメルカプトピリミジン
（化合物２．５）、 Ｎ −（５’−クロロ−２′１６′−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−４−アビノー６−メド
キシピリミジン（化合物２．４）Ｎ −＋ ３’−クロ
ロ−２′Ｉ６′−ジニトロ−４′−トリフルオロメチル
フエニル）−４−アミノ−６−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）ピリミジン（化合物２．６）、 Ｎ（３／−クロロ−２’、６’−ジニトロ−４′トリフ
ルオロメチルフエニル）−４−アミノ−２−メトキシ−
５−クロロピリミジン（化合物５．１）、 Ｎ−（３’−クロロ−２１，６１−ジニトロ−４′トリ
フルオロメチルフエニル）−４−アミノ−２，５−ジク
ロロピリミジン（化合物５，３）、Ｎ−（５’−クロロ
−２’、６’−ジニ） ａ −４’トリフルオロメチル
フエニル）−４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピ
リミジン（化合物５．４）、 Ｎ−（３’−クロロ−７１，６フージニトロー４′−ト
リフルオロメチルフエニル）−４−アミノ−２−メトキ
シ−５−フルオロピリミジン（化合物１６）、 Ｎ−（５’−−クロロ−２ｒ、６ｔ−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフェニル）−４−アミノ−５−ニト
ロ−６−メドキシピリミジン（化合物＆１）、 Ｎ −（３’−クロロ−２′、６′−ジニトロ−４′ト
リフルオロメチルフエニル）−４−アミノ−５−ニトロ
−６−アミノビリミジン（化合物＆２）、 Ｎ −（３’−クロロ−２’、６’−ジニトロ−４′−
トリフルオロメチルフエニル）−４−アミノ−２−メチ
ルメルカプト−５−ニトロ−６−メドキシピリミジン（
化合物Ｚ１ ）、Ｎ −（３’−クロロ−２’、６’−
ジニトロ−４′−トリフルオロメチルフェニル）−４−
アミー／−２−メチルー５−エチル−６−クロロピリミ
ジン（化合物７．５）からなる群から選択される特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 翰 次式■： １ （式中、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は下記の意味を表わし、そして ２はＮＩ２またはハロゲン原子を表わす。）で表わされ
る化合物を、 次式Ｉｌｌ： ５ （式中、 Ｒｌｉ、 Ｒ６及びＲ８は下記の意味を表わし、そして Ｙは、Ｚがハロゲン原子の場合にはＮＩ２を表わし、２
がＮＩ（２の場合にはハロゲン原子を表わす。）で表わ
されるピリミジン誘導体と、塩基の存在下に反応させて
、 次式１′： Ｒ，Ｒ５ （式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ６は下記
の意味を表わす。）で表わされる化合物を得、そして当
該式１′で表わされる化合物を、次式■： Ｒ４ＣＯＯＨ（Ｍ （式中、Ｒ４は下記の意味を表わす。）で表わされるカ
ルボン酸の反応性誘導体でＮ−アシル化して、Ｎ−アシ
ル化誘導体を得ることよりなる次式Ｉ： 〔式中、 Ｒ１はＮｏ？またはＣＦ３を表わし、 Ｒ２はＮＯ２またはＣＦ３を表わし、 Ｒ３は水素原子またはハロゲン原子を表わし、 Ｒ４は水素原子または基ニーＣ（０）Ｒ７（基中、Ｒ７
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２
ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし７のシク
ロアルキル基、フェニル基及び複素環式基からなる群か
ら構成される未置換または置換された基を表わす。）を
表わし、 Ｒ，Ｒ６及びＲｓは互いに独立してハロゲン原子、シア
ン基、チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ （Ｒｓ）
（Ｒ＋ｏ）、−Ｒ１１％ Ｒ１２０−またはＲＩ３Ｓ
（０）ｎ−（但し、これらの式中、Ｒ９及びＲＩＧは互
いに独立して水素原子または炭素原子数１女いし１２の
アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基及ヒ
フェニル基からなる群から選択された未置換または置換
された基を表わすか、または窒素原子と一緒になって、
未置換または置換された複素環を表わし、 ｎは０．１または２を表わし、 Ｒ１１、ＲＩ２及びＲ１１は互いに独立して炭素原子数
１かいし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし６０アルキニル基、炭
素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フェニル基ま
たは複素環式基からなる群から構成される未置換または
置換された基を表わす、、）から選択される基を表わし
；そしてさらにＲ５が水素原子であってもよく、 Ｒ６が水素原子であってもよく、またはＲ６、Ｒ６及び
Ｒ８の２個が水素原子であってもよい。〕で表わされる
化合物の製造方法。 αυ 次式１： 〔式中、 Ｒ１はＮＯ２またはＣＦ３を表わし、 Ｒ２はＮｏ２またはＣＦ３を表わし、 Ｒ３は水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ４は水
素原子または基： −Ｃ（０）Ｒ，（基中、Ｒ７は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし
６のアルケニル基、炭素ｉ子ａｓないし７のシクロアル
キル基、フェニル基及び複素環式基からなる群から構成
される未置換または置換された基を表わす。）を表わし
、 Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は互いに独立してハロゲン原子、シ
アノ基、チオシアノ基、ニトロ基または−Ｎ １Ｒｅ）
（Ｒｔｏ）、−Ｒ１！、Ｒ，、−０−またはＲ１３−
３（０）ｎ−１但しこれらの式中、Ｒ，及びＲＩＯは互
いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基及び
フェニル基からなる群から選択された未置換または置換
された基を表わすか、または窒素原子と一緒になって、
未置換または置換された複素環を表わし、ｎは０．１ま
たは２を表わし、 Ｒ１１％ Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立して炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６の
アルケニル基、炭素原子数３ないしるのアルキニル基、
炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、フェニル基
または複素環式基からなる群から構成される未置換また
は置換された基を表わす。）から選択される基を表わし
、そしてさらにＲ，が水素原子であってもよく、 Ｒ６が水素原子であってもよく、またはＲ６、Ｒ４及び
Ｒ８の２個が水素原子であってもよい。〕で表わされる
化合物の少なくとも１つを慣用の補助剤と一緒に含有す
る微生物による攻撃を防除または予防するだめの組成物
。 ａり 栽培植物またはその栽培地に施用して植物病原性
有害生物を防除またはその栽培地をそのような有害生物
による攻撃から守るだめの、前記式Ｉｆ表わされる化合
物の有効量を含む特許請求の範囲第１１項記載の組成物
。
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