JPS6054301B2 - アルキルカルバゼ−ト製造法 - Google Patents
アルキルカルバゼ−ト製造法Info
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- JPS6054301B2 JPS6054301B2 JP2423776A JP2423776A JPS6054301B2 JP S6054301 B2 JPS6054301 B2 JP S6054301B2 JP 2423776 A JP2423776 A JP 2423776A JP 2423776 A JP2423776 A JP 2423776A JP S6054301 B2 JPS6054301 B2 JP S6054301B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
ＮＨ２ＮＨＣ００Ｒ（Ｉ）
（ただし式中Ｒは低級アルキル基をあられす）であられ
されるアルキルカルバゼート類を製造する方法に関し、
詳しくは酸結合剤としてヒドラジン１モルに対し１当量
の鉱酸を用いることを特徴とするヒドラジン水和物とク
ロルギ酸アルキル類とからアルキルカルバゼート類を工
業的に安価かつ有利に製造する方法である。
されるアルキルカルバゼート類を製造する方法に関し、
詳しくは酸結合剤としてヒドラジン１モルに対し１当量
の鉱酸を用いることを特徴とするヒドラジン水和物とク
ロルギ酸アルキル類とからアルキルカルバゼート類を工
業的に安価かつ有利に製造する方法である。
本発明に係る化合物類は医薬または農薬の中間体として
有用な化合物であり、一般にヒドラジン水和物とメチル
カーボネートから製造する方法（Ｃ、Ａ、ｉ、３０５６
、ＢｅｒＮ４！、、２１８３〜２１９５）およびヒドラ
ジン水和物とクロルギ酸アルキルとから酸結合剤を用い
ず水溶液中で製造する方法（Ｃ、Ａ、ｉ）３６４；Ｂｅ
ｒ）外３０１８〜３０２７）が知られている。前者は収
率９０〜９５％と高収率であるが、アルキルカーボネー
ト類はクロルギ酸アルキル類に比べてアルコール類と１
モル過剰に必要とするのみならず、ヒドラジン水和物と
の反応によつて副生するアルコール類を回収する操作又
は活性汚泥処理等の公害対策が必要となり工業的に優れ
た方法とは云えない。
有用な化合物であり、一般にヒドラジン水和物とメチル
カーボネートから製造する方法（Ｃ、Ａ、ｉ、３０５６
、ＢｅｒＮ４！、、２１８３〜２１９５）およびヒドラ
ジン水和物とクロルギ酸アルキルとから酸結合剤を用い
ず水溶液中で製造する方法（Ｃ、Ａ、ｉ）３６４；Ｂｅ
ｒ）外３０１８〜３０２７）が知られている。前者は収
率９０〜９５％と高収率であるが、アルキルカーボネー
ト類はクロルギ酸アルキル類に比べてアルコール類と１
モル過剰に必要とするのみならず、ヒドラジン水和物と
の反応によつて副生するアルコール類を回収する操作又
は活性汚泥処理等の公害対策が必要となり工業的に優れ
た方法とは云えない。
また後者の方法はアルキルカーボネート類より安価なり
ロルギ酸アルキル類を使用するが収率は４９％程度の低
収率であり、工業的に有利な方法とは云えない。本発明
者らはアルキルカルバゼート類の製造法として工業的に
安価な原料を用いる後者の方法に１ついて詳細な検討を
行つた結果、ヒドラジン水和物にクロルギ酸アルキキル
類を直接反応させる公知方法ではＮ−Ｎ’ −アルコキ
シカルボヒドラジツド類が副生するために収率が著しく
低下する原因となることを確認した。
ロルギ酸アルキル類を使用するが収率は４９％程度の低
収率であり、工業的に有利な方法とは云えない。本発明
者らはアルキルカルバゼート類の製造法として工業的に
安価な原料を用いる後者の方法に１ついて詳細な検討を
行つた結果、ヒドラジン水和物にクロルギ酸アルキキル
類を直接反応させる公知方法ではＮ−Ｎ’ −アルコキ
シカルボヒドラジツド類が副生するために収率が著しく
低下する原因となることを確認した。
； 本発明者らはヒドラジン水和物にヒドラジン１モル
に対し１当量の鉱酸を加えることによつて得られるヒド
ラジンのモノ鉱酸塩類とクロルギ酸アルキル類とを反応
せしめることにより選択的に反応がおこり、全くＮ−Ｎ
″−アルコキシカルボヒドラジド類の副生がなく、高純
度のアルキルカルバゼート類を高収率で得られることを
見出して本発明を完成した。
に対し１当量の鉱酸を加えることによつて得られるヒド
ラジンのモノ鉱酸塩類とクロルギ酸アルキル類とを反応
せしめることにより選択的に反応がおこり、全くＮ−Ｎ
″−アルコキシカルボヒドラジド類の副生がなく、高純
度のアルキルカルバゼート類を高収率で得られることを
見出して本発明を完成した。
本発明の実施にあたつては、ヒドラジン水和物に水及び
ヒドラジン１モルに対し１当量の鉱酸を加え、温度を３
（代）以下、好ましくは１０〜１５℃に保ちながらクロ
ルギ酸アルキルを加えて反応せしめる。
ヒドラジン１モルに対し１当量の鉱酸を加え、温度を３
（代）以下、好ましくは１０〜１５℃に保ちながらクロ
ルギ酸アルキルを加えて反応せしめる。
鉱酸としては濃塩酸、濃硫酸、希塩酸、希硫酸等が用い
られ、１時間〜５時間反応せしめる。
られ、１時間〜５時間反応せしめる。
９．５％以上の収率で目的物が得られ普通はそのまま、
次の反応に用いられるが単離する場合は、溶媒を減圧濃
縮し冷却して析出する結晶を濾別し、乾燥すれば略純粋
なアルキルカルバゼートが得られる。
次の反応に用いられるが単離する場合は、溶媒を減圧濃
縮し冷却して析出する結晶を濾別し、乾燥すれば略純粋
なアルキルカルバゼートが得られる。
またヒドラジン水和物のかわりにヒドラジンを用いるこ
ともできる。次に、実施例を挙げて、本発明方法につい
て更に詳しく説明する。
ともできる。次に、実施例を挙げて、本発明方法につい
て更に詳しく説明する。
実施例１
メチルカルバゼートの製造
８５％ヒドラジン水和物１９．４ｙ（０．３３モル）と
水１００ｍ１及び濃塩酸３３．３ｙ（０．３３モル）を
混合し温度を１３℃に保つて攪拌しながらクロルギ酸メ
チル２８．３５ｙ（０．３０モル）を２０分間を要して
滴加す，る。
水１００ｍ１及び濃塩酸３３．３ｙ（０．３３モル）を
混合し温度を１３℃に保つて攪拌しながらクロルギ酸メ
チル２８．３５ｙ（０．３０モル）を２０分間を要して
滴加す，る。
滴加終了後１０′Ｃにて２時間攪拌を続けた後反応液を
減圧濃縮し、残渣を減圧、乾燥して、分解点１５１〜１
５５℃の白色板状結晶３７．６ｙのメチルカルバゼート
塩酸塩を得た。（収率、９９．０％）実施例２メチルカ
ルバゼートの製造 ８５％ヒドラジン水和物５．８７ｆ（０．１０モル）、
水３０ｍ１と濃塩酸１０．１１ｙ（０．１０モル）を混
合し、これに温度を１５（代）に保ちながらクロルギ酸
メチル１１．３４ｆ（０．１２モル）を加えた。
減圧濃縮し、残渣を減圧、乾燥して、分解点１５１〜１
５５℃の白色板状結晶３７．６ｙのメチルカルバゼート
塩酸塩を得た。（収率、９９．０％）実施例２メチルカ
ルバゼートの製造 ８５％ヒドラジン水和物５．８７ｆ（０．１０モル）、
水３０ｍ１と濃塩酸１０．１１ｙ（０．１０モル）を混
合し、これに温度を１５（代）に保ちながらクロルギ酸
メチル１１．３４ｆ（０．１２モル）を加えた。
滴加終了後１５、Ｃにて約５時間攪拌を続けて反応を終
了せしめる。ＴＰＦ比色法により定量一収率、９９．１
％注、ＴＰＦ：（Ｎａ３〔Ｆｅ（ＣＮ）５ＮＨ３〕Ｔｒ
ｉｓＯｄｉｕｍＰｅｎｔａｃｙａｎＯａｍｉｎｅＦｅｒ
ｒＯａｔｅ実施例３８０％水和ヒドラジン６．２３ｆ（
０．０９９７モル）と２０％硫酸２４．６ｆ（０．０５
０２モル）と水３０ｍ１を混合し、これに温度を１５℃
に保ちながらク的レギ酸メチル１１．０５ｆ（イ）．１
１５５モル）を加える。
了せしめる。ＴＰＦ比色法により定量一収率、９９．１
％注、ＴＰＦ：（Ｎａ３〔Ｆｅ（ＣＮ）５ＮＨ３〕Ｔｒ
ｉｓＯｄｉｕｍＰｅｎｔａｃｙａｎＯａｍｉｎｅＦｅｒ
ｒＯａｔｅ実施例３８０％水和ヒドラジン６．２３ｆ（
０．０９９７モル）と２０％硫酸２４．６ｆ（０．０５
０２モル）と水３０ｍ１を混合し、これに温度を１５℃
に保ちながらク的レギ酸メチル１１．０５ｆ（イ）．１
１５５モル）を加える。
滴加終了後約５時間１５℃にて攪拌しながら反応を完結
させる。ＴＰＦ比色法により定量一収率、９４．１％実
施例４エチルカルバゼートの製造 ８０％水和ヒドラジン１８．８ｙ（０．３０モル）、水
１００ｍ１と濃塩酸３０．３Ｖ（０．３０モル）を混合
し、これに温度１５℃に保ちながらクロル蟻酸エチル３
２．６ｆ（０．３０モル）を２紛間を要して加える。
させる。ＴＰＦ比色法により定量一収率、９４．１％実
施例４エチルカルバゼートの製造 ８０％水和ヒドラジン１８．８ｙ（０．３０モル）、水
１００ｍ１と濃塩酸３０．３Ｖ（０．３０モル）を混合
し、これに温度１５℃に保ちながらクロル蟻酸エチル３
２．６ｆ（０．３０モル）を２紛間を要して加える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ＣｌＣＯＯＲ （式中Ｒは低級アルキル基を示す。 ）で表わされるクロルギ酸アルキルにヒドラジン水和物
を反応せしめるに際し、酸結合剤としてヒドラジン１モ
ルに対し１当量の鉱酸を用いることを特徴とする一般式
ＮＨ＿２ＮＨＣＯＯＲ （式中Ｒは低級アルキル基を示す。 ）で表わされるアルキルカルバゼートの製造法。２ 鉱
酸が濃塩酸である特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ３ 鉱酸が硫酸である特許請求の範囲第１項記載の製造
法。 ４ クロルギ酸アルキルがクロルギ酸メチルである特許
請求の範囲第１、２または３項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2423776A JPS6054301B2 (ja) | 1976-03-08 | 1976-03-08 | アルキルカルバゼ−ト製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2423776A JPS6054301B2 (ja) | 1976-03-08 | 1976-03-08 | アルキルカルバゼ−ト製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52108928A JPS52108928A (en) | 1977-09-12 |
| JPS6054301B2 true JPS6054301B2 (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=12132636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2423776A Expired JPS6054301B2 (ja) | 1976-03-08 | 1976-03-08 | アルキルカルバゼ−ト製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054301B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19540073A1 (de) * | 1995-10-27 | 1997-04-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbazaten |
| CN103130687A (zh) * | 2013-03-19 | 2013-06-05 | 湖南斯派克材料科技有限公司 | 肼甲酸甲酯的制备方法 |
-
1976
- 1976-03-08 JP JP2423776A patent/JPS6054301B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52108928A (en) | 1977-09-12 |
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