JPS6045165B2 - 多価アルコ−ルの精製方法 - Google Patents
多価アルコ−ルの精製方法Info
- Publication number
- JPS6045165B2 JPS6045165B2 JP7588377A JP7588377A JPS6045165B2 JP S6045165 B2 JPS6045165 B2 JP S6045165B2 JP 7588377 A JP7588377 A JP 7588377A JP 7588377 A JP7588377 A JP 7588377A JP S6045165 B2 JPS6045165 B2 JP S6045165B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyhydric alcohol
- water
- triol
- purifying
- mibk
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３−メチルペンタンー１・３・５ートリオー
ルおよび／または３−メチルー２−ヒドロキシメチルブ
タンー１・３−ジオールを主成分とする多価アルコール
の精製方法に関する。
ルおよび／または３−メチルー２−ヒドロキシメチルブ
タンー１・３−ジオールを主成分とする多価アルコール
の精製方法に関する。
さらに詳しくは、イソブテンとホルムアルデヒドよりプ
リンス反応により４・４−ジメチルー１・３−ジオキサ
ンを製造する際に副生し、かつ４・４−ジメチルー１・
３−ジオキサンよりも高沸点を有する化合物を加水分解
することにより得られる下記式（Ｉ）で示される３−メ
チルペンタンー１・３・５−トリオールおよび／または
下記式（■）で示される３−メチルー２−ヒドロキシメ
チルブタンー１・３−ジオール（以下、式（Ｉ）および
（■）の化合物を単にトリオールと略称する）を主成分
とする多価アルコールの精製方法に関する。ＨＣ）−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２〜Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＯＨ・・・・
・・（Ｉ）ＣＨ３−Ｃ−℃Ｈ−ＣＨ２−ＯＨ ）） ＯＨＣＨ２ＯＨ・・・・・・（■） イソブテンとホルムアルデヒドから４・４−ジフメチル
ー１・３−ジオキサン（以下、ＤＭＤと略称する）を製
造する際に該ＤＭＤより高沸点の化合物（以下、レシド
ールと略称する）が副生することは公知である。
リンス反応により４・４−ジメチルー１・３−ジオキサ
ンを製造する際に副生し、かつ４・４−ジメチルー１・
３−ジオキサンよりも高沸点を有する化合物を加水分解
することにより得られる下記式（Ｉ）で示される３−メ
チルペンタンー１・３・５−トリオールおよび／または
下記式（■）で示される３−メチルー２−ヒドロキシメ
チルブタンー１・３−ジオール（以下、式（Ｉ）および
（■）の化合物を単にトリオールと略称する）を主成分
とする多価アルコールの精製方法に関する。ＨＣ）−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２〜Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨＯＨ・・・・
・・（Ｉ）ＣＨ３−Ｃ−℃Ｈ−ＣＨ２−ＯＨ ）） ＯＨＣＨ２ＯＨ・・・・・・（■） イソブテンとホルムアルデヒドから４・４−ジフメチル
ー１・３−ジオキサン（以下、ＤＭＤと略称する）を製
造する際に該ＤＭＤより高沸点の化合物（以下、レシド
ールと略称する）が副生することは公知である。
Ｂｕ１１．５０ｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ８０４〜８
１１（１９６４）によれば、レシドールは主に１・３５
−ジオキサン化合物とホルムアルデヒドおよびアルコー
ル類からなる多数の複雑な誘導体の混合物である。また
該レシドールを硫酸等の酸性触媒により加水分解するな
らば、トリオール等の多価アルコールが生成することも
公知である（特公昭３９−１４２１吟公報）。
１１（１９６４）によれば、レシドールは主に１・３５
−ジオキサン化合物とホルムアルデヒドおよびアルコー
ル類からなる多数の複雑な誘導体の混合物である。また
該レシドールを硫酸等の酸性触媒により加水分解するな
らば、トリオール等の多価アルコールが生成することも
公知である（特公昭３９−１４２１吟公報）。
レシドールの中で加水分解により前記トリオールを生成
する代表的な化合物は下記式（■）および（■）の構造
式で表わされる。
する代表的な化合物は下記式（■）および（■）の構造
式で表わされる。
（式中Ｒはアルコール残基、ｎは正の整数）しかし酸性
触媒によるレシドールの加水分解によつて生成する成分
の種類は極めて多く、しかもトリオール、ホルムアルデ
ヒド、その他の多量に生成する化合物がいずれも反応条
件下て必ずしも安定でなく、遂次的副反応を伴うので、
加水分解生成物は着色、着臭が激しい。
触媒によるレシドールの加水分解によつて生成する成分
の種類は極めて多く、しかもトリオール、ホルムアルデ
ヒド、その他の多量に生成する化合物がいずれも反応条
件下て必ずしも安定でなく、遂次的副反応を伴うので、
加水分解生成物は着色、着臭が激しい。
レシドールおよび／またはレシドールの部分加水分解生
成物であるジオキサンアルコール類（前記式（■）、（
■）においてＲ＝Ｈ，．ｎ＝０の化合物）を硼酸で処理
した場合は、処理過程における副反応が極めて僅かしか
起こらず、その結果生成多価アルコールの着色、着臭は
大幅に減少するが（特開昭５０−６２９８１号公報およ
び同５０−６２９１５号公報参照）、それでもなお生成
多価アルコールから蒸留のみで着色、着臭成分を完全に
除くことはできない。そのうえトリオールは、沸点が極
めて高く（３−メチルペンタンー１●３●５−トリオー
ルの沸点：２００タＣ／２６Ｔ！ｒｌ！ＬＨｇｌ３−メ
チルー２−ヒドロキシメチルブタンー１・３−ジオール
の沸点：２００ルＣ／４６Ｔｎ１ｎＨｇ）、また熱的、
化学的に必ずしも安定でないため、不純物を多く含有す
る粗多価アルコールを通常の工業的設備で蒸留精製を試
みる場合に−は、さらに二次的な着色、着臭を招くこと
もあり好ましくない。従来多価アルコールの精製には上
記の蒸留法以外に再結晶法、イオン交換樹脂を用いる方
法及び活性炭その他の吸着剤を用いる方法などが目的に
応じて単独または組合わされて用いられている。
成物であるジオキサンアルコール類（前記式（■）、（
■）においてＲ＝Ｈ，．ｎ＝０の化合物）を硼酸で処理
した場合は、処理過程における副反応が極めて僅かしか
起こらず、その結果生成多価アルコールの着色、着臭は
大幅に減少するが（特開昭５０−６２９８１号公報およ
び同５０−６２９１５号公報参照）、それでもなお生成
多価アルコールから蒸留のみで着色、着臭成分を完全に
除くことはできない。そのうえトリオールは、沸点が極
めて高く（３−メチルペンタンー１●３●５−トリオー
ルの沸点：２００タＣ／２６Ｔ！ｒｌ！ＬＨｇｌ３−メ
チルー２−ヒドロキシメチルブタンー１・３−ジオール
の沸点：２００ルＣ／４６Ｔｎ１ｎＨｇ）、また熱的、
化学的に必ずしも安定でないため、不純物を多く含有す
る粗多価アルコールを通常の工業的設備で蒸留精製を試
みる場合に−は、さらに二次的な着色、着臭を招くこと
もあり好ましくない。従来多価アルコールの精製には上
記の蒸留法以外に再結晶法、イオン交換樹脂を用いる方
法及び活性炭その他の吸着剤を用いる方法などが目的に
応じて単独または組合わされて用いられている。
しかし、高沸点、高粘性（５７５０Ｉ）．Ｐ．／２０℃
）、低凝固点（−３０℃）を有し、かつ酸に対する安定
性が高くないトリオールをこれらの方法のみで精製する
ことは困難である。たとえば活性炭などによる吸着脱色
法は、脱色には効果的であるが、多価アルコール自身の
活性炭への吸着による損失ばかりでなく、使用後の多量
の含水廃活性炭の処理が問題となる。そのうえ活性炭中
に含まれる微量塩の溶出蓄積によるトリオールの分解等
の問題も生ずる。本発明者らは、従来法の有する上記の
如き諸問題点を生じず、かつ多価アルコール中に含まれ
る夕着色、着臭成分をほぼ完全に除去し得る方法につき
鋭意検討した結果、レシドールの加水分解によつて得ら
れる多価アルコールに含まれる着色成分および着色源成
分には大きく分けて二種類が存在し、その一つは、蒸留
操作時にトリオールと共に）留出し、かつメチルイソブ
チルケトン（以下、■ＢＫと略称する）に抽出され易い
性質を有し、他は、ＭＩＢＫに抽出され難いが、蒸留操
作によりトリオールを留出させた場合に釜残中に残る性
質を有すること、従つてＭＩＢＫによる抽出操作と蒸・
留操作を組み合わせることにより、トリオールを主成分
とする多価アルコールの精製を効果的に行うことができ
ることを見出した。
）、低凝固点（−３０℃）を有し、かつ酸に対する安定
性が高くないトリオールをこれらの方法のみで精製する
ことは困難である。たとえば活性炭などによる吸着脱色
法は、脱色には効果的であるが、多価アルコール自身の
活性炭への吸着による損失ばかりでなく、使用後の多量
の含水廃活性炭の処理が問題となる。そのうえ活性炭中
に含まれる微量塩の溶出蓄積によるトリオールの分解等
の問題も生ずる。本発明者らは、従来法の有する上記の
如き諸問題点を生じず、かつ多価アルコール中に含まれ
る夕着色、着臭成分をほぼ完全に除去し得る方法につき
鋭意検討した結果、レシドールの加水分解によつて得ら
れる多価アルコールに含まれる着色成分および着色源成
分には大きく分けて二種類が存在し、その一つは、蒸留
操作時にトリオールと共に）留出し、かつメチルイソブ
チルケトン（以下、■ＢＫと略称する）に抽出され易い
性質を有し、他は、ＭＩＢＫに抽出され難いが、蒸留操
作によりトリオールを留出させた場合に釜残中に残る性
質を有すること、従つてＭＩＢＫによる抽出操作と蒸・
留操作を組み合わせることにより、トリオールを主成分
とする多価アルコールの精製を効果的に行うことができ
ることを見出した。
すなわち本発明者らは、レシドールの加水分解により得
られる多価アルコールに水およびＭＩＢＫ”を加えて十
分接触させたのち相分離し、得られる水相から水を除去
することにより該多価アルコール中の着色、着臭成分の
大部分をほぼ選択的にＭＩＢＫ＠へ抽出移行させ得るこ
と、および該抽出操作でもなお除去されない着色成分は
さらに蒸留を行うことにより、釜残液として除去され得
ることを見出した。
られる多価アルコールに水およびＭＩＢＫ”を加えて十
分接触させたのち相分離し、得られる水相から水を除去
することにより該多価アルコール中の着色、着臭成分の
大部分をほぼ選択的にＭＩＢＫ＠へ抽出移行させ得るこ
と、および該抽出操作でもなお除去されない着色成分は
さらに蒸留を行うことにより、釜残液として除去され得
ることを見出した。
本発明方法の実施態様としては、レシドールの加水分解
生成物を直接ＭＩＢＫによる抽出操作に供することも出
来るが、精製操作、精製効率の面から、通常の蒸留操作
によりあらかじめ加水分解生成物からトリオールよりも
低い沸点を有する成分および高い沸点を有する成分をカ
ットしたのち、ＭＩＢＫによる抽出操作を行うのが好ま
しい。
生成物を直接ＭＩＢＫによる抽出操作に供することも出
来るが、精製操作、精製効率の面から、通常の蒸留操作
によりあらかじめ加水分解生成物からトリオールよりも
低い沸点を有する成分および高い沸点を有する成分をカ
ットしたのち、ＭＩＢＫによる抽出操作を行うのが好ま
しい。
低沸物および高沸物をカットした粗多価アルコールから
のＭＩＢＫによる抽出および精製アルコールの分離は、
粗多価アルコールを水に希釈したのち、ＭＩＢＫと接触
させ、得られるＭＩＢＫ相を分離し残つた水相より水を
蒸発除去することにより、あるいは粗多価アルコールを
ＭＩＢＫと混合したのち、水を加えて二相に分離させ、
得られる水相より水を蒸発除去することにより効果的に
行われる。本発明の方法を実施する楊合に抽出系に存在
させる水の量は粗多価アルコールに対して０．５〜５．
０倍量（重量）、特に１．０〜３．咋量（重量）が好ま
しい。この範囲を越えても本発明方法を実施することは
可能であるが効果的、経済的に実施するためには、０．
５〜５．皓量（重量）が好ましい。すなわち、水の量が
０ゐ倍量（重量）未満では、多価アルコール相（水相）
の粘性、ＭＩＢＫとの接触および界面の形成速度等の抽
出操作上重要な因子に不都合が生ずるばかりでなく、多
価アルコールのＭＩＢＫ相への移行量が増大して経済的
でなく、また水の量が５．０倍量（重量）を越えた場合
は蒸発によつて除去されるべき水の量が増大するため、
−エネルギー的に不利であるため望ましくない。ＭｌＢ
Ｋの使用量は粗多価アルコールに対して０．３〜３．＠
量（容量）が好ましく、特に０．５〜２．＠量（容量）
が適当である。ＭＩＢＫの使用量が少なすぎる場合は一
回の抽出における着色、着臭成分の除去効率が低く、逆
にＭＩＢＫの使用量が多すぎる場合には、抽出後、回収
・循環するＭｌＢＫ量が増大し、かつ多価アルコールの
ＭＹＢＫ相への移行量も増大する。抽出温度は常温ない
し８０℃が好ましく、さらに常温ないし６０゜Ｃがより
好ましい。ことさらに高温、または低温で抽出すること
の利点はない。抽出分離後の多価アルコール相（水相）
を常圧もしくは減圧下で蒸発させることにより多価アル
コール相に溶解している水分ならびに溶存ＭＩＢＫを除
くことができ、その結果無色に近い多価アルコールが残
留液として得られるが、該残留液をさらに減圧下で蒸発
させることにより、より純度の高い着色、着臭のない多
価アルコールが蒸発物として得られる。
のＭＩＢＫによる抽出および精製アルコールの分離は、
粗多価アルコールを水に希釈したのち、ＭＩＢＫと接触
させ、得られるＭＩＢＫ相を分離し残つた水相より水を
蒸発除去することにより、あるいは粗多価アルコールを
ＭＩＢＫと混合したのち、水を加えて二相に分離させ、
得られる水相より水を蒸発除去することにより効果的に
行われる。本発明の方法を実施する楊合に抽出系に存在
させる水の量は粗多価アルコールに対して０．５〜５．
０倍量（重量）、特に１．０〜３．咋量（重量）が好ま
しい。この範囲を越えても本発明方法を実施することは
可能であるが効果的、経済的に実施するためには、０．
５〜５．皓量（重量）が好ましい。すなわち、水の量が
０ゐ倍量（重量）未満では、多価アルコール相（水相）
の粘性、ＭＩＢＫとの接触および界面の形成速度等の抽
出操作上重要な因子に不都合が生ずるばかりでなく、多
価アルコールのＭＩＢＫ相への移行量が増大して経済的
でなく、また水の量が５．０倍量（重量）を越えた場合
は蒸発によつて除去されるべき水の量が増大するため、
−エネルギー的に不利であるため望ましくない。ＭｌＢ
Ｋの使用量は粗多価アルコールに対して０．３〜３．＠
量（容量）が好ましく、特に０．５〜２．＠量（容量）
が適当である。ＭＩＢＫの使用量が少なすぎる場合は一
回の抽出における着色、着臭成分の除去効率が低く、逆
にＭＩＢＫの使用量が多すぎる場合には、抽出後、回収
・循環するＭｌＢＫ量が増大し、かつ多価アルコールの
ＭＹＢＫ相への移行量も増大する。抽出温度は常温ない
し８０℃が好ましく、さらに常温ないし６０゜Ｃがより
好ましい。ことさらに高温、または低温で抽出すること
の利点はない。抽出分離後の多価アルコール相（水相）
を常圧もしくは減圧下で蒸発させることにより多価アル
コール相に溶解している水分ならびに溶存ＭＩＢＫを除
くことができ、その結果無色に近い多価アルコールが残
留液として得られるが、該残留液をさらに減圧下で蒸発
させることにより、より純度の高い着色、着臭のない多
価アルコールが蒸発物として得られる。
抽出分離後のＭＩＢＫ相は簡単な蒸留により留出物の水
を含むＭＩＢＫと釜残液に分離される。
を含むＭＩＢＫと釜残液に分離される。
分離されたＭＩＢＫは粗多価アルコールの抽出工程へ循
環再使用することができる。一方釜残液は等量〜３倍量
の水と接触させることにより該釜残液中の残存多価アル
コールを水相へ移行させることができ、得られた多価ア
ルコール水溶液は、ＭＩＢＫと同様、粗多価アルコール
の抽出工程へ循環することができる。一方、残存多価ア
ルコールを除いた釜残液は主に着色、着臭成分よりなり
、これは普通焼却に付される。以上の如く、本発明の方
法により、イソブテンとホルムアルデヒドより゛ＤＭＤ
を製造する際に副生する多成分系高沸点残渣油から得ら
れる多価アルコールの脱色・脱臭精製操作を連続化させ
ることができ、工業的メリットが大きい。
環再使用することができる。一方釜残液は等量〜３倍量
の水と接触させることにより該釜残液中の残存多価アル
コールを水相へ移行させることができ、得られた多価ア
ルコール水溶液は、ＭＩＢＫと同様、粗多価アルコール
の抽出工程へ循環することができる。一方、残存多価ア
ルコールを除いた釜残液は主に着色、着臭成分よりなり
、これは普通焼却に付される。以上の如く、本発明の方
法により、イソブテンとホルムアルデヒドより゛ＤＭＤ
を製造する際に副生する多成分系高沸点残渣油から得ら
れる多価アルコールの脱色・脱臭精製操作を連続化させ
ることができ、工業的メリットが大きい。
また本発明方法は従来法に比べ精製効果が大きいうえに
精製多価アルコールの熱着色安定性においても優れてお
り、さらに活性炭脱色法等を用いた場合に生ずる廃活性
炭の如き産業廃棄物が生じないなどその工業的意義は大
きい。以下、本発明を実施例によつてさらに具体的に説
明する。
精製多価アルコールの熱着色安定性においても優れてお
り、さらに活性炭脱色法等を用いた場合に生ずる廃活性
炭の如き産業廃棄物が生じないなどその工業的意義は大
きい。以下、本発明を実施例によつてさらに具体的に説
明する。
実施例１
レシドールの加水分解生成物からトリオールよりも沸点
の低い成分を蒸留除去した粗トリオール（以下、粗トリ
オールＡと称する：ガードナー色数１７）１５０ｑ１水
３００ｙおよびＭＩＢＫｌ５Ｏｍｌを混合し、１０分間
激しく攪拌したのち静置し、１紛後ＭＩＢＫ相を分離除
去した。
の低い成分を蒸留除去した粗トリオール（以下、粗トリ
オールＡと称する：ガードナー色数１７）１５０ｑ１水
３００ｙおよびＭＩＢＫｌ５Ｏｍｌを混合し、１０分間
激しく攪拌したのち静置し、１紛後ＭＩＢＫ相を分離除
去した。
得られた水相に再び１５０ｍ１のＭＩＢＫを加え、同一
の抽出・分離操作を行なつたのち、水相からエバポレー
タにより８０〜１３０゜Ｃ／２ＣｙｍＨｇで水を除き、
さらに得られた缶液１よりトリオールを１４０〜１４５
きＣ／１〜１．５瓢Ｈｇで蒸発させた。得られたトリオ
ール（１４５ｙ）のハーゼン色数は２０であり、５０℃
において臭気は感知されなかつた。実施例２ 実施例１で用いた粗トリオールＡをさらに単蒸発させて
トリオールよりも高沸点成分を除いた粗トリオール（以
下、粗トリオールＢと称す：ガードナー色数４）１５０
ｇ、水３００ｑおよびＭＩＢＫ７５Ｔｎｌを混合し、１
紛間激しく攪拌したのち静置し、５フ分後ＭＩＢＫ相を
分離除去した。
の抽出・分離操作を行なつたのち、水相からエバポレー
タにより８０〜１３０゜Ｃ／２ＣｙｍＨｇで水を除き、
さらに得られた缶液１よりトリオールを１４０〜１４５
きＣ／１〜１．５瓢Ｈｇで蒸発させた。得られたトリオ
ール（１４５ｙ）のハーゼン色数は２０であり、５０℃
において臭気は感知されなかつた。実施例２ 実施例１で用いた粗トリオールＡをさらに単蒸発させて
トリオールよりも高沸点成分を除いた粗トリオール（以
下、粗トリオールＢと称す：ガードナー色数４）１５０
ｇ、水３００ｑおよびＭＩＢＫ７５Ｔｎｌを混合し、１
紛間激しく攪拌したのち静置し、５フ分後ＭＩＢＫ相を
分離除去した。
得られた水相にＭＩＢＫ７５ｍｌを加えて行う上記の抽
出分離操作をさらに２度くり返したのち、得られた水相
から液温が１３００Ｃになるまで常圧で水を除き、さら
にこの温度で２５ｗｎＨｇまでの減圧下に水を除いた。
缶液として得られたトリオールのハーゼン色数は２０で
あつた。このトリオールをさらに減圧下（１４０〜１４
５。Ｃ／１〜１．５Ｗ１！ＦｔＨｇ）に蒸発させた結果
ハーゼン色数１０の精トリオール（１４６ｙ）が得られ
た。このものは５０℃で臭気が感知されなかつた。実施
例３粗トリオールＢｌＯＯｙｌ水２００ｆおよびＭＩＢ
ＫｌＯＯｍｌを混合し、１Ｃ＠間激しく攪拌したのち静
止し、５分後にＭＩＢＫ相を分離除去した。
出分離操作をさらに２度くり返したのち、得られた水相
から液温が１３００Ｃになるまで常圧で水を除き、さら
にこの温度で２５ｗｎＨｇまでの減圧下に水を除いた。
缶液として得られたトリオールのハーゼン色数は２０で
あつた。このトリオールをさらに減圧下（１４０〜１４
５。Ｃ／１〜１．５Ｗ１！ＦｔＨｇ）に蒸発させた結果
ハーゼン色数１０の精トリオール（１４６ｙ）が得られ
た。このものは５０℃で臭気が感知されなかつた。実施
例３粗トリオールＢｌＯＯｙｌ水２００ｆおよびＭＩＢ
ＫｌＯＯｍｌを混合し、１Ｃ＠間激しく攪拌したのち静
止し、５分後にＭＩＢＫ相を分離除去した。
得られた水相から液温が１３０℃になるまで常圧で水を
除き、さらにこの温度で２５ＷｆＬＨｇまでの減圧下に
水を除いた。得られた缶液を減圧で蒸発させてハーゼン
色数が１０の常温で無臭の精トリオール（９７ｆ）を得
た。実施例４ 粗トリオールＢｌＯＯｆおよびＭＩＢＫｌＯＯｍｌの混
合物を攪拌しながら６０℃に加熱して均一相としたのち
６０℃の温水２００ｙを加え１紛間攪拌し、二相に分離
させた。
除き、さらにこの温度で２５ＷｆＬＨｇまでの減圧下に
水を除いた。得られた缶液を減圧で蒸発させてハーゼン
色数が１０の常温で無臭の精トリオール（９７ｆ）を得
た。実施例４ 粗トリオールＢｌＯＯｆおよびＭＩＢＫｌＯＯｍｌの混
合物を攪拌しながら６０℃に加熱して均一相としたのち
６０℃の温水２００ｙを加え１紛間攪拌し、二相に分離
させた。
５分後水相を常圧で液温が１３０℃になるまで加熱して
水を除き、さらにこの温度で２５，７ｒｒ１ｎＨｇまで
の減圧下に水を除いた。
水を除き、さらにこの温度で２５，７ｒｒ１ｎＨｇまで
の減圧下に水を除いた。
得られた缶液のトリオールを減圧で蒸発させたところ、
ハーゼン色数が１５の無臭のトリオール（９７ｆ１）が
得られた。比較例 実施例２で用いた粗トリオールＢｌＯＯｙに水２００ｆ
１活性炭５ｙを加え、６０゜Ｃで１紛間攪拌したのち枦
過により活性炭を除いた。
ハーゼン色数が１５の無臭のトリオール（９７ｆ１）が
得られた。比較例 実施例２で用いた粗トリオールＢｌＯＯｙに水２００ｆ
１活性炭５ｙを加え、６０゜Ｃで１紛間攪拌したのち枦
過により活性炭を除いた。
淵液を常圧で内温が１３０℃になるまで水を除き、さら
にこの温度で２５７ｒ＄ＴＨｇまでの減圧下に充分水を
除去した。この結果缶液として得られたトリオールのハ
ーゼン色数は２０であつた。このトリオールをさらに減
圧下（１４０〜１４５。Ｃ／１〜１．５Ｗ！！ＩＨｇ）
で蒸発させて得られたトリオール（９２ｙ）のハーゼン
色数は１５であつた。参考例 実施例４ならびに比較例で得られたハーゼン色数１５の
トリオールを空気中で１６５℃に４時間加熱したのちハ
ーゼン色数を測定した結果、おのおの３５ならびに５０
で、本発明の方法で精製したトリオールの着色がより少
なかつた。
にこの温度で２５７ｒ＄ＴＨｇまでの減圧下に充分水を
除去した。この結果缶液として得られたトリオールのハ
ーゼン色数は２０であつた。このトリオールをさらに減
圧下（１４０〜１４５。Ｃ／１〜１．５Ｗ！！ＩＨｇ）
で蒸発させて得られたトリオール（９２ｙ）のハーゼン
色数は１５であつた。参考例 実施例４ならびに比較例で得られたハーゼン色数１５の
トリオールを空気中で１６５℃に４時間加熱したのちハ
ーゼン色数を測定した結果、おのおの３５ならびに５０
で、本発明の方法で精製したトリオールの着色がより少
なかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソブテンとホルムアルデヒドから４・４−ジメチ
ル−１・３−ジオキサンを製造する際に副生し、かつ４
・４−ジメチル−１・３−ジオキサンよりも高沸点を有
する化合物を加水分解することにより得られる多価アル
コールを精製する方法において、該多価アルコールを水
の存在下、メチルイソブチルケトンと接触させたのち相
分離させ、得られる水相から水を除去することを特徴と
する多価アルコールの精製方法。 ２ イソブテンとホルムアルデヒドから４・４−ジメチ
ル−１・３−ジオキサンを製造する際に副生し、かつ４
・４−ジメチル−１・３−ジオキサンよりも高沸点を有
する化合物を加水分解することにより得られる多価アル
コールを精製する方法において、該多価アルコールを水
の存在下、メチルイソブチルケトンと接触させたのち相
分離させ、得られる水相から水を留去した残留液より多
価アルコールを蒸発物として得ることを特徴とする多価
アルコールの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7588377A JPS6045165B2 (ja) | 1977-06-24 | 1977-06-24 | 多価アルコ−ルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7588377A JPS6045165B2 (ja) | 1977-06-24 | 1977-06-24 | 多価アルコ−ルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5412304A JPS5412304A (en) | 1979-01-30 |
| JPS6045165B2 true JPS6045165B2 (ja) | 1985-10-08 |
Family
ID=13589119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7588377A Expired JPS6045165B2 (ja) | 1977-06-24 | 1977-06-24 | 多価アルコ−ルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045165B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5980007A (ja) * | 1982-10-29 | 1984-05-09 | New Japan Radio Co Ltd | 入力バイアス電流補償回路 |
| US5038156A (en) * | 1988-02-04 | 1991-08-06 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Light beam scanning optical system |
| DE3820040A1 (de) * | 1988-06-13 | 1989-12-14 | Henkel Kgaa | Verfahren und vorrichtung zum abtrennen von propylenglykol |
| JPH0364726A (ja) * | 1989-08-02 | 1991-03-20 | Minolta Camera Co Ltd | 光ビーム走査光学系 |
| SE531424C2 (sv) * | 2007-06-18 | 2009-03-31 | Perstorp Specialty Chem Ab | Extraktionsförfarande i en process för framställning av di-, tri- och polyhydroxialkoholer |
-
1977
- 1977-06-24 JP JP7588377A patent/JPS6045165B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5412304A (en) | 1979-01-30 |
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