JPS6041673B2 - リン酸エステルの製造方法 - Google Patents
リン酸エステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6041673B2 JPS6041673B2 JP54155129A JP15512979A JPS6041673B2 JP S6041673 B2 JPS6041673 B2 JP S6041673B2 JP 54155129 A JP54155129 A JP 54155129A JP 15512979 A JP15512979 A JP 15512979A JP S6041673 B2 JPS6041673 B2 JP S6041673B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphoric acid
- acid ester
- odor
- producing
- producing phosphoric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は匂い劣化の少ないリン酸エステルの製造法に関
する。
する。
界面活性能を有するリン酸エステル類は洗浄剤、繊維処
理剤、金属表面処理剤、乳化剤として広く使用されてい
る。
理剤、金属表面処理剤、乳化剤として広く使用されてい
る。
ことに、長鎖アルキル基を有するモノアルキルリン酸エ
ステルのナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩やト
リエタノールアミン等のアルカノールアミン塩は、水溶
性で起泡力、洗浄力が良好であると共に毒性、皮膚刺激
性が少ないので、人体に直接便用するシヤンプー、洗顔
剤、休浴剤、固型洗浄剤等の基剤原料として有用てある
。このような人体に直接使用する商品にリン酸エステル
を配合する場合、その品質として匂いが良好であること
が必要である。
ステルのナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩やト
リエタノールアミン等のアルカノールアミン塩は、水溶
性で起泡力、洗浄力が良好であると共に毒性、皮膚刺激
性が少ないので、人体に直接便用するシヤンプー、洗顔
剤、休浴剤、固型洗浄剤等の基剤原料として有用てある
。このような人体に直接使用する商品にリン酸エステル
を配合する場合、その品質として匂いが良好であること
が必要である。
匂いの良好なリン酸エステルは、通常有機ヒドロキシ化
合物をオキシ塩化リン、五酸化リン等のリン酸化剤を用
いてリン酸化して酸性リン酸エステルとし、次いでこれ
を薄膜型脱臭塔を用いるスチーミング脱臭あるいは溶剤
から再結晶する方法等によつて脱臭処理を行つて製造し
得る。
合物をオキシ塩化リン、五酸化リン等のリン酸化剤を用
いてリン酸化して酸性リン酸エステルとし、次いでこれ
を薄膜型脱臭塔を用いるスチーミング脱臭あるいは溶剤
から再結晶する方法等によつて脱臭処理を行つて製造し
得る。
しカルながら、このようにして得られるリン酸エステル
は、製造直後においては良好な匂いを呈するが、経時的
に急激に匂いの劣化をきたし、数日を経過すると上記用
途には到底使用できない状態となる。
は、製造直後においては良好な匂いを呈するが、経時的
に急激に匂いの劣化をきたし、数日を経過すると上記用
途には到底使用できない状態となる。
従つて、当該用途に使用するためには、上記の如くして
脱臭処理したものを直ちに中和して匂い劣化を起し難い
中和物とするか、あるいは酸状態のまま低温で保存しな
ければならない。しかし、この中和物も、これを保存す
る場合、水溶液の状態では微生物に対する抵抗性が低い
ので、抗菌、抗カビの対策が必要である。また、この中
和物は乾燥物とすると当該抵抗性は改善されるが、その
反面乾燥工程が必要となり経済的に問題がある。従つて
、酸性リン酸エステルの経時的な匂いの・劣化、特に酸
性エステルが液状を呈する温度で匂い劣化を防止できれ
ば、その取り扱いが極めて便利であるが、従来この適当
な方法は見出されていない。
脱臭処理したものを直ちに中和して匂い劣化を起し難い
中和物とするか、あるいは酸状態のまま低温で保存しな
ければならない。しかし、この中和物も、これを保存す
る場合、水溶液の状態では微生物に対する抵抗性が低い
ので、抗菌、抗カビの対策が必要である。また、この中
和物は乾燥物とすると当該抵抗性は改善されるが、その
反面乾燥工程が必要となり経済的に問題がある。従つて
、酸性リン酸エステルの経時的な匂いの・劣化、特に酸
性エステルが液状を呈する温度で匂い劣化を防止できれ
ば、その取り扱いが極めて便利であるが、従来この適当
な方法は見出されていない。
斯る実状において、本発明者らは上記要望を満、足せん
と鋭意研究を行つた結果、酸性リン酸エステルにポリリ
ン酸を添加すれば酸性リン酸エステルの経時的な匂い劣
化を防止できることを見出し、本発明を完成した。
と鋭意研究を行つた結果、酸性リン酸エステルにポリリ
ン酸を添加すれば酸性リン酸エステルの経時的な匂い劣
化を防止できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、炭素数８〜１８の脂肪族アルコー
ルをリン酸化剤でリン酸化し、次いで得られる酸性リン
酸エステルを脱臭処理した後、オルソリン酸に換算して
１０５〜１２０％の縮合度のポリリン酸を０．１〜１０
．呼量％添加することよりなるリン酸エステルの製造法
である。
ルをリン酸化剤でリン酸化し、次いで得られる酸性リン
酸エステルを脱臭処理した後、オルソリン酸に換算して
１０５〜１２０％の縮合度のポリリン酸を０．１〜１０
．呼量％添加することよりなるリン酸エステルの製造法
である。
本発明を実施するには、まず、炭素数８〜１８の脂肪族
アルコールを常法に従つてリン酸化する。
アルコールを常法に従つてリン酸化する。
リン酸化剤としては例えば五酸化リン、オキシ塩化リン
、ポリリン酸等が使用される。斯くして得られる酸性リ
ン酸エステルは脱臭処理に付されるが、この脱臭処理は
例えば次の方法によつてなされる。
、ポリリン酸等が使用される。斯くして得られる酸性リ
ン酸エステルは脱臭処理に付されるが、この脱臭処理は
例えば次の方法によつてなされる。
１薄膜型脱臭塔、攪拌槽型脱臭塔、多段式脱臭塔等の脱
臭塔内に水蒸気、窒素ガス等の脱臭用ガスと共に酸性リ
ン酸エステルを導入し、両者を接触させて有臭成分を除
去する。
臭塔内に水蒸気、窒素ガス等の脱臭用ガスと共に酸性リ
ン酸エステルを導入し、両者を接触させて有臭成分を除
去する。
２酸性リン酸エステルをｎ−ヘキサン等の有機溶剤から
再結晶する。
再結晶する。
次いで、脱臭処理した酸性リン酸エステルにポリリン酸
を添加する。
を添加する。
ポリリン酸は、オルソリン酸に換算して１０５〜１２０
％の縮合度を有するものであることが必要であり、例え
ばピロリン酸、トリポリリン酸、テトラポリリン酸等が
挙げられる。ポリリン酸の添加量は酸性リン酸エステル
の０．１〜１０．呼量％、特に１．０〜５．鍾量％が好
ましい。叙上の如くして得られるリン酸エステルはそれ
が液状を呈する温度において保存しても匂い劣化をきた
さないので、取り扱いが便利であると共に．人体に直接
使用する商品に有利に配合することができる。
％の縮合度を有するものであることが必要であり、例え
ばピロリン酸、トリポリリン酸、テトラポリリン酸等が
挙げられる。ポリリン酸の添加量は酸性リン酸エステル
の０．１〜１０．呼量％、特に１．０〜５．鍾量％が好
ましい。叙上の如くして得られるリン酸エステルはそれ
が液状を呈する温度において保存しても匂い劣化をきた
さないので、取り扱いが便利であると共に．人体に直接
使用する商品に有利に配合することができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例
ラウリルアルコール３７８部に８５％リン酸４６．９部
を加え、４０℃て１時間混合後、五酸化リン１１３．１
部を激しく攪拌しながら６０〜７０゜Ｃの温度で徐々に
加えた。
を加え、４０℃て１時間混合後、五酸化リン１１３．１
部を激しく攪拌しながら６０〜７０゜Ｃの温度で徐々に
加えた。
８０′Ｃで１満間反応して得られたラウリルリン酸エス
テルを１００ｋ９／Ｈｒで伝熱面積１．２Ｍ２の回転薄
膜型脱臭塔内に２ｋｇ／ＣｒｌＧの加熱水蒸気と共に導
入して脱臭処理をおこなつた。
テルを１００ｋ９／Ｈｒで伝熱面積１．２Ｍ２の回転薄
膜型脱臭塔内に２ｋｇ／ＣｒｌＧの加熱水蒸気と共に導
入して脱臭処理をおこなつた。
このラウリルリン酸エステル１（１）部に１１６％ポリ
リン酸をそれぞれ０，０．５，１．０，２．０及び５．
０部づつ添加したものをそれぞれ試料Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及
びＥとし、６０℃の温度に於けるニオイの経日変化につ
き検討した。この結果を次表に示す。ニオイの評価方法
： 試料の０．５％水溶液１００ｍ１を３００ｍｔ三角フラ
スコに入れ、温度５０℃にて３人の専門家パネルでニオ
イの評価を行なつた。
リン酸をそれぞれ０，０．５，１．０，２．０及び５．
０部づつ添加したものをそれぞれ試料Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及
びＥとし、６０℃の温度に於けるニオイの経日変化につ
き検討した。この結果を次表に示す。ニオイの評価方法
： 試料の０．５％水溶液１００ｍ１を３００ｍｔ三角フラ
スコに入れ、温度５０℃にて３人の専門家パネルでニオ
イの評価を行なつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 炭素数８〜１８の脂肪族アルコールをリン酸化剤で
リン酸化し、次いで得られる酸性リン酸エステルを脱臭
処理した後、オルソリン酸に換算して１０５〜１２０％
の縮合度のポリリン酸を０．１〜１０．０％添加するこ
とを特徴とするリン酸エステルの製造方法。 ２ 脱臭処理が水蒸気または窒素ガス吹込みによる脱臭
処理である特許請求の範囲第１項記載のリン酸エステル
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54155129A JPS6041673B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | リン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54155129A JPS6041673B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | リン酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5679697A JPS5679697A (en) | 1981-06-30 |
| JPS6041673B2 true JPS6041673B2 (ja) | 1985-09-18 |
Family
ID=15599182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54155129A Expired JPS6041673B2 (ja) | 1979-11-30 | 1979-11-30 | リン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041673B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1262485B1 (en) | 2001-05-31 | 2005-11-16 | Kao Corporation | Process for preparing phosphoric ester |
-
1979
- 1979-11-30 JP JP54155129A patent/JPS6041673B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5679697A (en) | 1981-06-30 |
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