JPS6036565A - 被覆用硬化性樹脂組成物 - Google Patents
被覆用硬化性樹脂組成物Info
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- JPS6036565A JPS6036565A JP58144358A JP14435883A JPS6036565A JP S6036565 A JPS6036565 A JP S6036565A JP 58144358 A JP58144358 A JP 58144358A JP 14435883 A JP14435883 A JP 14435883A JP S6036565 A JPS6036565 A JP S6036565A
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- Japan
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- group
- uva
- composition
- hydroxyl group
- curable resin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硬化性樹脂組成物に関するものであり、さらに
詳しくは、特定の紫外線吸収剤を含有す５１、る１ｌＩ
ｉ１候性および紫外線Ｍｍｋ性の改善された硬化性樹脂
組成物に関するものである。
詳しくは、特定の紫外線吸収剤を含有す５１、る１ｌＩ
ｉ１候性および紫外線Ｍｍｋ性の改善された硬化性樹脂
組成物に関するものである。
紫外線吸収剤（以下、ＵＶＡ と略記することがある−
）の添加により、それ自体の耐候性を改善したシ、紫外
線遮蔽性を付与するという手法は合成樹脂成形品の分野
では一般的な手法であり、透明板状体、紫外線遮蔽フィ
ルムなどに広く応用さ、れている。
）の添加により、それ自体の耐候性を改善したシ、紫外
線遮蔽性を付与するという手法は合成樹脂成形品の分野
では一般的な手法であり、透明板状体、紫外線遮蔽フィ
ルムなどに広く応用さ、れている。
しかしながら、従来例においては、ＵＶＡの添加割合が
柄恥１００月番量部当りｉＲ＋々３車１バ部５”度と小
さく、厚肉成形品の場合はともかく、薄肉フィルムなど
の場合には耐候性あるいは紫外線遮蔽性の改善効果は乏
しいものであった。
柄恥１００月番量部当りｉＲ＋々３車１バ部５”度と小
さく、厚肉成形品の場合はともかく、薄肉フィルムなど
の場合には耐候性あるいは紫外線遮蔽性の改善効果は乏
しいものであった。
本１発明渚らの研究によれば、被覆組成物におけるとと
き〉」・さな厚みで、充分な遮蔽能を伺与しようとする
場合には、大量のＵＶＡ を添加する必要があシ、′−
一方常のＵＶＡの大量添加を行うと硬化樹脂相の機械的
特性が損われたシ、経時的に樹力旨和からＵＶＡが滲出
する所謂フ゛υ−１ドア、り１・卦・の現象が顕著とな
り、そのため紫外線遮蔽性が経時的に低下するにとど丑
らず、透明性や外観が損われたり、表向が汚れ易くなり
、また滲出したＵＶＡが衣服に移行するなどの種々の障
害が生じることがわかった。
き〉」・さな厚みで、充分な遮蔽能を伺与しようとする
場合には、大量のＵＶＡ を添加する必要があシ、′−
一方常のＵＶＡの大量添加を行うと硬化樹脂相の機械的
特性が損われたシ、経時的に樹力旨和からＵＶＡが滲出
する所謂フ゛υ−１ドア、り１・卦・の現象が顕著とな
り、そのため紫外線遮蔽性が経時的に低下するにとど丑
らず、透明性や外観が損われたり、表向が汚れ易くなり
、また滲出したＵＶＡが衣服に移行するなどの種々の障
害が生じることがわかった。
本発明者らは、上記問題点の認識のもとに鋭意研究を重
ねた結果、ＵＶＡとして硬化樹脂相形成成分と反応性を
有するものを使用し、（カｌ脂相の硬化と並行してＵＶ
Ａ の樹脂相内への固定を行わしめることが、かかる問
題点の解消に有効であｐ、ＵＶＡとしてヒドロキシアル
コキシル基を含有する特定のベンゾフェノン系化合物を
使用し、これをヒドロキシル基と反応性を有する樹脂相
形成成分と組合わせた場合に、極めて良好な結果がイハ
られることを見出した。
ねた結果、ＵＶＡとして硬化樹脂相形成成分と反応性を
有するものを使用し、（カｌ脂相の硬化と並行してＵＶ
Ａ の樹脂相内への固定を行わしめることが、かかる問
題点の解消に有効であｐ、ＵＶＡとしてヒドロキシアル
コキシル基を含有する特定のベンゾフェノン系化合物を
使用し、これをヒドロキシル基と反応性を有する樹脂相
形成成分と組合わせた場合に、極めて良好な結果がイハ
られることを見出した。
かくして本発明は上記知見に基いて完成されたものであ
り、硬化樹脂相形成成分と紫外線吸収剤とを含有する硬
化性樹脂組成物において、前記紫外線吸収剤が、２，２
′位の少なくとも一方にヒドロキシル基を有し、４．４
’位の少なくとも一方にヒドロキシアルコキシル基ヲ有
するベンゾフェノン系化合物からなり、かつ前記硬化樹
脂相形成成分がヒドロキシル基と反応性を有するもので
あることを特徴と慣る硬化性樹脂組成物を新規に提供す
るものである。
り、硬化樹脂相形成成分と紫外線吸収剤とを含有する硬
化性樹脂組成物において、前記紫外線吸収剤が、２，２
′位の少なくとも一方にヒドロキシル基を有し、４．４
’位の少なくとも一方にヒドロキシアルコキシル基ヲ有
するベンゾフェノン系化合物からなり、かつ前記硬化樹
脂相形成成分がヒドロキシル基と反応性を有するもので
あることを特徴と慣る硬化性樹脂組成物を新規に提供す
るものである。
本発明においては、２．２′位の少なくとも一方ヒ
にしドロキシル基を１３’ Ｌ、４．４’位の少なくと
も一方にヒドロキシアルコキシル基を有するペンフェノ
ン−系化合物からなるＵＶＡを使用することが重要であ
る。
も一方にヒドロキシアルコキシル基を有するペンフェノ
ン−系化合物からなるＵＶＡを使用することが重要であ
る。
かかる化合物は、下記一般式で表わされる。
り
ここで、ｘ、ｘ’は−Ｈまたは−ＯＢであ勺、その少な
くとも一方は一〇Ｈである。Ｙ 、 Ｍ’け−Ｈ２−叶
（、−０ＲＯＨ、−ＯＲ’のいずわかであシ、その少な
くとも一方は一０ＲＯＲである。祉たＲはアルキレン基
を Ｒ／はアルキ四基、アラルキル基のととき一価の有
機基を示す。
くとも一方は一〇Ｈである。Ｙ 、 Ｍ’け−Ｈ２−叶
（、−０ＲＯＨ、−ＯＲ’のいずわかであシ、その少な
くとも一方は一０ＲＯＲである。祉たＲはアルキレン基
を Ｒ／はアルキ四基、アラルキル基のととき一価の有
機基を示す。
」二記化合物は、Ｘ、Ｘ’、Ｙ、Ｙ’のセＩ床応じて種
々の方法で製造可能である。例えば、Ｘ＝ＯＨ。
々の方法で製造可能である。例えば、Ｘ＝ＯＨ。
Ｙ−ＯＲＯＨ、Ｘ’＝Ｙ’＝Ｈである２−ヒドロキシ−
４−ヒドロキシアルコキシ−ベンゾフェノンの場合には
、一般的な方法としては、２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノンに、エチレンクロルヒドリン、ブチレンブロム
ヒドリンのととき一般式ＸＲＯＭ （Ｘはハロゲン原子
を示し、Ｒは前記に同じ）で表わされるアルキレンハロ
ヒドリンを組合せしめる方法が採用可能である。同様σ
）１−１−（盗 ＩＢ ５’ＬＶ 丁 −Ｐ １） ・
ｉ −−→； ＋’／ ｌ、＋ −ｙｏ−１／ ｌ ＋
’／オキシド、ブチレンオキシドのごとき一般式Ｒ”
０Ｈ−ＯＨＲ” （Ｒ′′、 Ｒ“′はともに水素原
子またはアルキル基を示ず）で衣わされる１、２−エポ
キシドを開環付加せしめる方法も好ましく採用可能であ
る。さらにＸ、Ｘ’、Ｙ、Ｙ’ の別の組合わせの出合
にもこれに準じた方法で製造可能である。
４−ヒドロキシアルコキシ−ベンゾフェノンの場合には
、一般的な方法としては、２，４−ジヒドロキシベンゾ
フェノンに、エチレンクロルヒドリン、ブチレンブロム
ヒドリンのととき一般式ＸＲＯＭ （Ｘはハロゲン原子
を示し、Ｒは前記に同じ）で表わされるアルキレンハロ
ヒドリンを組合せしめる方法が採用可能である。同様σ
）１−１−（盗 ＩＢ ５’ＬＶ 丁 −Ｐ １） ・
ｉ −−→； ＋’／ ｌ、＋ −ｙｏ−１／ ｌ ＋
’／オキシド、ブチレンオキシドのごとき一般式Ｒ”
０Ｈ−ＯＨＲ” （Ｒ′′、 Ｒ“′はともに水素原
子またはアルキル基を示ず）で衣わされる１、２−エポ
キシドを開環付加せしめる方法も好ましく採用可能であ
る。さらにＸ、Ｘ’、Ｙ、Ｙ’ の別の組合わせの出合
にもこれに準じた方法で製造可能である。
かかる化合物としては、その入手の容易性。
単位添加址当シの遮蔽効果、さらには樹脂相との相溶性
等の而から、只の炭素数が１−１２、特に２〜６程度の
ものが好ましく採用可能である。ここでＲは直釧状に限
られず分岐をイ」するものであってもよし。
等の而から、只の炭素数が１−１２、特に２〜６程度の
ものが好ましく採用可能である。ここでＲは直釧状に限
られず分岐をイ」するものであってもよし。
本発明において、ＵＶＡの使用量は特に限定されず、樹
脂１００重量部当りで、通常の祭神型ＵＶＡ で採用さ
れる０、 １〜３重惜部イ、ｆｆ１度の少雪使用も可能
であるが、５〜５０重布部程度の大量使用が一添加型に
対する優位性が顕著となるという点で好〜ましい。
脂１００重量部当りで、通常の祭神型ＵＶＡ で採用さ
れる０、 １〜３重惜部イ、ｆｆ１度の少雪使用も可能
であるが、５〜５０重布部程度の大量使用が一添加型に
対する優位性が顕著となるという点で好〜ましい。
本発明においては硬化樹脂相形成成分がヒドロキシ其）
−反内相、阜右す入よのプ木人とシ充Ｕ Ｖ Ａ の樹
脂相内への固定、を行なわしめる上で重要である。かか
る硬化樹脂相形成成分としては、ヒドロキシル基と反応
しうるものならば特に限定されず種々のものが採用可能
であシ、インシアネー１− 、ブロック化イソシアネー
ト、アルコキシメチロールメラミン、アルコキシシラン
、エポキシ酸、酸無水物、金属キレート等の官能基を有
する硬化樹脂相形成成分が例示される。さらに具体的に
は、イソシアネート及びブロック化イソシアネー）・を
イ１するものとしては、多価ヒドロキシル基を有するア
クリルポリオール、ポリエステル等どイソシアネートか
らなる一液あるいは二液型の各種のウレタン樹脂が、ま
た、アルコキシメチロールメラミンを含むものとしては
、各種のアミノ４立ｆｉｌ旨、例えばアクリルメラミン
樹脂、メラミンアルキッド樹脂、尿素樹脂、ベンゾグア
ナミン樹脂等が、さらに他の上記官能基を有する例とし
ては、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂
等が示される。これらの硬化’ＪＲＪｊ’ｔｆ相形成成
分は、単独に限らず、二種以上混合して使用することも
可能である。
−反内相、阜右す入よのプ木人とシ充Ｕ Ｖ Ａ の樹
脂相内への固定、を行なわしめる上で重要である。かか
る硬化樹脂相形成成分としては、ヒドロキシル基と反応
しうるものならば特に限定されず種々のものが採用可能
であシ、インシアネー１− 、ブロック化イソシアネー
ト、アルコキシメチロールメラミン、アルコキシシラン
、エポキシ酸、酸無水物、金属キレート等の官能基を有
する硬化樹脂相形成成分が例示される。さらに具体的に
は、イソシアネート及びブロック化イソシアネー）・を
イ１するものとしては、多価ヒドロキシル基を有するア
クリルポリオール、ポリエステル等どイソシアネートか
らなる一液あるいは二液型の各種のウレタン樹脂が、ま
た、アルコキシメチロールメラミンを含むものとしては
、各種のアミノ４立ｆｉｌ旨、例えばアクリルメラミン
樹脂、メラミンアルキッド樹脂、尿素樹脂、ベンゾグア
ナミン樹脂等が、さらに他の上記官能基を有する例とし
ては、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂
等が示される。これらの硬化’ＪＲＪｊ’ｔｆ相形成成
分は、単独に限らず、二種以上混合して使用することも
可能である。
かかる硬化樹脂相形成成分として（は、硬化方式の多様
性の面から硬化部位含有合成樹脂と硬化剤とからなるも
のが好ましく、さらに合成樹脂の硬化部位がＵ Ｖ Ａ
と共通のヒドロキシル基であるものが好ましい。一方
、特性面からはそれ自体耐候う生に後れだ、フッ素系、
シリコン系。
性の面から硬化部位含有合成樹脂と硬化剤とからなるも
のが好ましく、さらに合成樹脂の硬化部位がＵ Ｖ Ａ
と共通のヒドロキシル基であるものが好ましい。一方
、特性面からはそれ自体耐候う生に後れだ、フッ素系、
シリコン系。
アクリル系、わりてもフッ素系のものが好ましく採用可
Ｕヒである。
Ｕヒである。
不発明において好適に使用可能なフッ素系の硬化樹脂相
形成成分としては、硬化部位としてヒドロキシル基を有
する含フツ素重合体とヒドロキシル基と反応性を有する
硬化剤との組合わせがあけられる。
形成成分としては、硬化部位としてヒドロキシル基を有
する含フツ素重合体とヒドロキシル基と反応性を有する
硬化剤との組合わせがあけられる。
ここで、ヒドロキシル基含有フッ素止合体としては、フ
ルオロオレフィンおよびヒドロキシル基含有共単゛社体
に基く即位を必須成分として含有する共重合体、フルオ
ロオレフィンおよびビニルエステルに基く単位を必須成
分として官有する共重合体の加水分解物、フルオロオレ
フィンおよびエポキシ基含有共単お体に基く単位を必須
成分と１〜で含有する共重合体の加水分解物が例示さｊ
する。さらに具体的には、フルオロオビフィン、シクロ
ヘキシルビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、お
よびヒドロキシアルキルビニルエーテルに基く単位を必
須構成成分としてそれぞれ４０〜６０モル係、５〜４５
モルチ。
ルオロオレフィンおよびヒドロキシル基含有共単゛社体
に基く即位を必須成分として含有する共重合体、フルオ
ロオレフィンおよびビニルエステルに基く単位を必須成
分として官有する共重合体の加水分解物、フルオロオレ
フィンおよびエポキシ基含有共単お体に基く単位を必須
成分と１〜で含有する共重合体の加水分解物が例示さｊ
する。さらに具体的には、フルオロオビフィン、シクロ
ヘキシルビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、お
よびヒドロキシアルキルビニルエーテルに基く単位を必
須構成成分としてそれぞれ４０〜６０モル係、５〜４５
モルチ。
５〜４５モルチおよび３〜１５モル係の割合で含有する
重合体（％開昭５７−１０８１８９’・・号公Ｑａ 参
照）；バーハロオレフィン、α−オレフィンおよびヒド
ロキシアルキルビニルエーテルに基く単位を必須構成成
分としてそれぞれ２０〜８０モルチ、５〜８０モルチお
よび３〜４５モルチの割合で含有する重合体；パークロ
オレフィン、α−オレフィンおよびビニルエステルの基
く単位を必須構成成分としてそれぞれ２０〜８０モルチ
、５〜８０モルチおよび３〜４５モルチの割合で含有す
る重合体の加水分解物；バーハロオレフィン、フッ化ビ
ニリチン、オヨびビニルエステルに基く単位を必須構成
成分としてそれぞれ２０〜８０モル係、５〜８０モル係
および３〜４５モルφの割合で含有する重合体の加水分
解物；フルオロオレフィン、シクロヘキシルビニルエー
テル、およびグリシジルビニルエーテルに基く単位を必
須構成成分と１７でそれぞれ４０〜６０モル係、５〜４
５モル係。
重合体（％開昭５７−１０８１８９’・・号公Ｑａ 参
照）；バーハロオレフィン、α−オレフィンおよびヒド
ロキシアルキルビニルエーテルに基く単位を必須構成成
分としてそれぞれ２０〜８０モルチ、５〜８０モルチお
よび３〜４５モルチの割合で含有する重合体；パークロ
オレフィン、α−オレフィンおよびビニルエステルの基
く単位を必須構成成分としてそれぞれ２０〜８０モルチ
、５〜８０モルチおよび３〜４５モルチの割合で含有す
る重合体の加水分解物；バーハロオレフィン、フッ化ビ
ニリチン、オヨびビニルエステルに基く単位を必須構成
成分としてそれぞれ２０〜８０モル係、５〜８０モル係
および３〜４５モルφの割合で含有する重合体の加水分
解物；フルオロオレフィン、シクロヘキシルビニルエー
テル、およびグリシジルビニルエーテルに基く単位を必
須構成成分と１７でそれぞれ４０〜６０モル係、５〜４
５モル係。
および３〜４５モル係の割合で含有する重合体（特開昭
５７−３４１０８号公報参照）の加水分解物；等が好適
に採用可能である。
５７−３４１０８号公報参照）の加水分解物；等が好適
に採用可能である。
また、ヒドロキシル基と反応性を有する硬化剤としては
、インシアネート、ブロックイソシアネート、メラミン
および多塩基酸無水物が例示される。さらに具体的には
イソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、
４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネ−１・等の一
般のポリインシアネートも使用可能であるが、ヘキサメ
チレンジインシアネート、インホロンジイソシアネ−１
・等の無黄変ジイソシアネ−１・類ならびにその付加物
が特に有用である。硬化剤としてイソシアネートを用い
る場合には、ジブチルチンジシウレート等の公知触媒の
添加によって硬化を促進させること゛も可能である。ブ
ロックイソシアネート古しては、前記のイソシアネート
を、フェノール類、カプロラクタム類、ケトンオキシム
ｆＡ等でブロックしたものが例示される。メラミンとし
ては、ブチル化メラミン、メチル化メラミン、エポキシ
変性メラミン等が例示され、用途に応じてＯ〜６の各種
変性度のものが使用可能であυ、自己縮合度も適宜選ぶ
ことができる。また、多塩基酸無水物としては、無水フ
タル酸、無水ピロメリット酸のごとき芳香族多価カルボ
ン酸無水物に加え無水マレイン酸、無水コハク酸のごと
き脂肪酸多価カルボン酸無水物も使用可能である。
、インシアネート、ブロックイソシアネート、メラミン
および多塩基酸無水物が例示される。さらに具体的には
イソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、
４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネ−１・等の一
般のポリインシアネートも使用可能であるが、ヘキサメ
チレンジインシアネート、インホロンジイソシアネ−１
・等の無黄変ジイソシアネ−１・類ならびにその付加物
が特に有用である。硬化剤としてイソシアネートを用い
る場合には、ジブチルチンジシウレート等の公知触媒の
添加によって硬化を促進させること゛も可能である。ブ
ロックイソシアネート古しては、前記のイソシアネート
を、フェノール類、カプロラクタム類、ケトンオキシム
ｆＡ等でブロックしたものが例示される。メラミンとし
ては、ブチル化メラミン、メチル化メラミン、エポキシ
変性メラミン等が例示され、用途に応じてＯ〜６の各種
変性度のものが使用可能であυ、自己縮合度も適宜選ぶ
ことができる。また、多塩基酸無水物としては、無水フ
タル酸、無水ピロメリット酸のごとき芳香族多価カルボ
ン酸無水物に加え無水マレイン酸、無水コハク酸のごと
き脂肪酸多価カルボン酸無水物も使用可能である。
本発明において、フッ素系の硬化樹脂相形成成分として
は、さらに、エポキシ基を有する含フツ素重合体とポリ
アミンとの組合せ、カルボキシル基を有する含フツ素重
合体とイソシアネート、ブロックイソシアネートとの組
合せ等も例示可能である。
は、さらに、エポキシ基を有する含フツ素重合体とポリ
アミンとの組合せ、カルボキシル基を有する含フツ素重
合体とイソシアネート、ブロックイソシアネートとの組
合せ等も例示可能である。
本発明においては、上記のごとき硬化樹脂相形成成分と
ＵＶＡ とを、両者の共通溶媒に溶解せしめ溶液型組成
物とすることが好ましい。かかる溶媒としては、両者の
溶晴１ト応じて種々の溶媒が使用可能であり、キシレン
、）・ルエンのごとき芳香族炭化水素類、ｎ−ブタノー
ルのごときアルコール類、酢酸ブチルのごときエステル
類、メチルイソブチルケトンのごときケトン類、エチル
セロソルブのごときグリコールエーテル類等に加えて、
市販の各種シンナーも採用可能であり、これらを柚々の
割合で混合ｊ〜て使用することも可能である。
ＵＶＡ とを、両者の共通溶媒に溶解せしめ溶液型組成
物とすることが好ましい。かかる溶媒としては、両者の
溶晴１ト応じて種々の溶媒が使用可能であり、キシレン
、）・ルエンのごとき芳香族炭化水素類、ｎ−ブタノー
ルのごときアルコール類、酢酸ブチルのごときエステル
類、メチルイソブチルケトンのごときケトン類、エチル
セロソルブのごときグリコールエーテル類等に加えて、
市販の各種シンナーも採用可能であり、これらを柚々の
割合で混合ｊ〜て使用することも可能である。
本発明の硬化性樹脂組成物の調合に際しては、ボールミ
ル、ペイントシェーカー、ザンドミル。
ル、ペイントシェーカー、ザンドミル。
ジェットミル、三本ロール、ニーダ−等の通常塗料の勅
令等に用いられる種々の機器を用いることができる。こ
の除、顔刺２分散安定剤、粘度両節剤、レベリング剤、
ゲル化防止剤等を肉加することもできる。
令等に用いられる種々の機器を用いることができる。こ
の除、顔刺２分散安定剤、粘度両節剤、レベリング剤、
ゲル化防止剤等を肉加することもできる。
本発明の組成物は、ＵｖＡ ＠触氷高い場合（Ｃおいて
も硬化樹脂相からのＵＶＡのブ！Ｊ ）、’アウトが見
られないので、紫外線遮蔽用薄肉ン′イルムの製造、あ
るいは被覆用組成物として紫外線遮蔽層の形成に極めて
有用である。
も硬化樹脂相からのＵＶＡのブ！Ｊ ）、’アウトが見
られないので、紫外線遮蔽用薄肉ン′イルムの製造、あ
るいは被覆用組成物として紫外線遮蔽層の形成に極めて
有用である。
つぎに実施例およ０・比較例にょう本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
なお、各実施例において使用１−たＵ Ｖ Ａは下記参
考例１〜４の方法で合成したものである。
考例１〜４の方法で合成したものである。
参考例１
アセトン１２０．９．水７０ｇの混合溶媒に水酸化ナト
リウム４．０！９（０，１モル）を溶解させ、２．４−
ジヒドロキシ−ベンゾフェノンの粉末２１．４ ｇ（０
，１モル）を添加し、黄色透明溶液を得た。この溶液に
１−プロモー３−ヒドロギシプロパン１３．９．９（０
，１モル）ケｌ薗下し、溶液全体を還流温度に１４時間
保持してから塩化メチレンでＪｉｌ］出した。抽出液を
０．ＩＮの塩岐で中１目シ、水洗ｉ：、Ｊｘ化メチレン
τ溜去することにより、１９．７ｇの生成物を得た。こ
れは赤外線吸収スペクトルｒ（よシ、２−ヒドロキシ−
４−（５−ヒドロキシプロポキシ）−ベンゾフェノン〔
前記一般式において、Ｘ＝−ＯＲ、Ｘ’＝−Ｈ。
リウム４．０！９（０，１モル）を溶解させ、２．４−
ジヒドロキシ−ベンゾフェノンの粉末２１．４ ｇ（０
，１モル）を添加し、黄色透明溶液を得た。この溶液に
１−プロモー３−ヒドロギシプロパン１３．９．９（０
，１モル）ケｌ薗下し、溶液全体を還流温度に１４時間
保持してから塩化メチレンでＪｉｌ］出した。抽出液を
０．ＩＮの塩岐で中１目シ、水洗ｉ：、Ｊｘ化メチレン
τ溜去することにより、１９．７ｇの生成物を得た。こ
れは赤外線吸収スペクトルｒ（よシ、２−ヒドロキシ−
４−（５−ヒドロキシプロポキシ）−ベンゾフェノン〔
前記一般式において、Ｘ＝−ＯＲ、Ｘ’＝−Ｈ。
ｘ＝−ｏ（ａｎ２）、 ＯＨ、ｙ’＝ Ｈに和尚：以下
ＵＶＡ−Ｉと略記する〕であることを確認した。
ＵＶＡ−Ｉと略記する〕であることを確認した。
参考例２
２、４− ジヒドロキシ−ベンゾフェノン２１．４ｇ（
０，１モル）をアセトン２５ｇに溶Ｍ Ｌ、水酸化ナト
リウム５０％水溶液４２を加え、容預゛１００ｄのオー
トクレーブに仕込み、低温下で脱気後プロピレンオキザ
イド５．８．９（０，１モル）を榊入し１１５℃に加熱
後７時間反応させた。
０，１モル）をアセトン２５ｇに溶Ｍ Ｌ、水酸化ナト
リウム５０％水溶液４２を加え、容預゛１００ｄのオー
トクレーブに仕込み、低温下で脱気後プロピレンオキザ
イド５．８．９（０，１モル）を榊入し１１５℃に加熱
後７時間反応させた。
反応液を水酸化ナトリウム水溶液で水洗すると出発ｌ白
質２，４−ジヒドロキシ−ベンゾフェノンが水層に抽出
され、残液を塩化メチレンで抽出した。生成物の赤外線
吸収スペクトルより以下の混合物であることが弔］明し
た。
質２，４−ジヒドロキシ−ベンゾフェノンが水層に抽出
され、残液を塩化メチレンで抽出した。生成物の赤外線
吸収スペクトルより以下の混合物であることが弔］明し
た。
前記一般式においてともにＸ−−ＯＨ、Ｘ’−−Ｈ。
Ｙ’−−Ｈであり、Ｙが一０ＯＨ（Ｃ４Ｈ６）ｃＨ２０
Ｈである化合物と一０ＣＲ２０Ｈ（ＯＨ３）ＯＨである
。化合１物の混合物（以下ｕ Ｖ Ａ−−Ｉ［と略記す
る）。収率は約９０チであった。
Ｈである化合物と一０ＣＲ２０Ｈ（ＯＨ３）ＯＨである
。化合１物の混合物（以下ｕ Ｖ Ａ−−Ｉ［と略記す
る）。収率は約９０チであった。
参考例３
参考例１の方法において、１−プロモー３−ヒドロキシ
プロパンの代シに、１−クロロ−６−ヒトロキシヘキサ
ン１３．７ｇ（０゜１モル）ヲ使用する以外は、同様の
操作を行なった。
プロパンの代シに、１−クロロ−６−ヒトロキシヘキサ
ン１３．７ｇ（０゜１モル）ヲ使用する以外は、同様の
操作を行なった。
この場合、前記一般式において、Ｘ−→ｏ５゜Ｘ’−−
Ｂ、 、 ｙ＝−ｏ （０Ｈ２）６０Ｈ、Ｙ’＝−Ｈに
相当する生成物〔以下ＵＶＡ−Ｉ［［と略記する〕が４
．７ｇ得られた。
Ｂ、 、 ｙ＝−ｏ （０Ｈ２）６０Ｈ、Ｙ’＝−Ｈに
相当する生成物〔以下ＵＶＡ−Ｉ［［と略記する〕が４
．７ｇ得られた。
参考例４
参考例２と同様の方法により、２．２．４．４’−テト
ラヒドロキシ−ベンゾフェノン２４．６ｇ（０，１モル
）、フ□ロピレンオキシ）” １１．６．９ （０，２
モル）を反応させた。
ラヒドロキシ−ベンゾフェノン２４．６ｇ（０，１モル
）、フ□ロピレンオキシ）” １１．６．９ （０，２
モル）を反応させた。
反応液を参考例２と同様の方法で繰返し処理することに
よ、９．２０．９の生成物を得た。該生成物は赤外線吸
収スペクトルによ）大部分が２．２７−シヒドロキシー
４．４’−シ（ヒドロキシプロポキシ）ベンゾフェノン
〔以下ＵＶＡ−Ｎと略記する〕であることを確認した。
よ、９．２０．９の生成物を得た。該生成物は赤外線吸
収スペクトルによ）大部分が２．２７−シヒドロキシー
４．４’−シ（ヒドロキシプロポキシ）ベンゾフェノン
〔以下ＵＶＡ−Ｎと略記する〕であることを確認した。
この場合にも、ヒドロキシプロポキシ基には２種類の形
態が観察された。
態が観察された。
実施例１
クロロｌ−リフルオロエチレン、シクロヘキシルビニル
エーテルおよびヒドロキシブチルビニルエーテルの谷有
モル比が５０．４０．１０モル俤でアシ、テトラヒドロ
フラン中で測定した固有粘度が０．３９４１１７ｇ 、
ガラス転移温度が４５℃である三元共重合体（以下フッ
素樹脂Ａと略記する）を用い、以下の処方の組成物を調
合した。
エーテルおよびヒドロキシブチルビニルエーテルの谷有
モル比が５０．４０．１０モル俤でアシ、テトラヒドロ
フラン中で測定した固有粘度が０．３９４１１７ｇ 、
ガラス転移温度が４５℃である三元共重合体（以下フッ
素樹脂Ａと略記する）を用い、以下の処方の組成物を調
合した。
フッ素樹脂Ａ Ｉ００部
ＵＶＡ−Ｉ２０部
メラミン系硬化剤
〔三井東圧製ニューパン２０８Ｅ６０） ２０部溶媒
〔キシレン／ｎ−ブタノール（５０／ ５０ ： Ｎ量
比）混合溶液〕 ３００部 上で得られ、た溶液型組成物をガラス板およびガラス繊
維強化樹脂（以下ＰＲＰと略記する）平板上に、バーコ
ーターによシ塗装し１８０℃で３０分硬化せしめて各々
２５μｍの塗膜を形成させた。ガラス板上に形成させた
塗膜を剥離し、紫外線吸収特性を測定したところ波長３
７０ｎｍ以下の紫外線が大部分遮蔽され、紫外線吸収能
がすぐれていることが判明した。ＦＲＰ平板塗装品の耐
候性試験をサンシャインウェーザーメーター（ブラック
パネル温度６３℃、水スプレー１時間当９１２分間）で
行なった結果１０００時間照射後もＵ Ｖ Ａの表面へ
の移行は全く観察されなかった。又、上記塗膜を１０．
！ｉ’とり、ソックスレー抽出器にて数時間ｎ−ペンタ
ン／ｎ−プクノール（５０１５０重量％）で抽出後も、
ＵＶＡの抽出員は０．１．９以下であった。
比）混合溶液〕 ３００部 上で得られ、た溶液型組成物をガラス板およびガラス繊
維強化樹脂（以下ＰＲＰと略記する）平板上に、バーコ
ーターによシ塗装し１８０℃で３０分硬化せしめて各々
２５μｍの塗膜を形成させた。ガラス板上に形成させた
塗膜を剥離し、紫外線吸収特性を測定したところ波長３
７０ｎｍ以下の紫外線が大部分遮蔽され、紫外線吸収能
がすぐれていることが判明した。ＦＲＰ平板塗装品の耐
候性試験をサンシャインウェーザーメーター（ブラック
パネル温度６３℃、水スプレー１時間当９１２分間）で
行なった結果１０００時間照射後もＵ Ｖ Ａの表面へ
の移行は全く観察されなかった。又、上記塗膜を１０．
！ｉ’とり、ソックスレー抽出器にて数時間ｎ−ペンタ
ン／ｎ−プクノール（５０１５０重量％）で抽出後も、
ＵＶＡの抽出員は０．１．９以下であった。
比較例
実施例１の処方において、ＵＶＡ−１の代シに添加型Ｕ
ＶＡである２−ヒドロキシ−４−オクトキシ−ベンゾフ
ェノンを用いる組成物を調合し、実施例１と同様の試験
を行なった。得られた塗膜の紫外線吸収能は、実施例１
の系とほぼ同等ではあったが、ＦＲＰ平板塗装品のサン
シャインウェザ−メーター試験では３００時間の照射後
に表面に黄色粉末が析出した。これはＵＶＡの表面への
移行によるものであることが、該粉末の赤外線吸収スペ
クトルにより確認された。
ＶＡである２−ヒドロキシ−４−オクトキシ−ベンゾフ
ェノンを用いる組成物を調合し、実施例１と同様の試験
を行なった。得られた塗膜の紫外線吸収能は、実施例１
の系とほぼ同等ではあったが、ＦＲＰ平板塗装品のサン
シャインウェザ−メーター試験では３００時間の照射後
に表面に黄色粉末が析出した。これはＵＶＡの表面への
移行によるものであることが、該粉末の赤外線吸収スペ
クトルにより確認された。
実施例２
下記処方の組成物を調合した。
フッ素樹脂Ａ １００部
ＵＶＡ−Ｉｆ ２０部
メラミン系硬化剤
〔三井東圧製：ザイメル３０３ ） １５部パラトルエ
ンスルホンｉ系ｓｍ 〔三井東圧製：キャタリス）＋６ｏＯｏ）０．５部溶媒
〔ブチルセロソルブアセテート） ２ｏｏ部上記組成物
を用い、硬化榮件を１３０℃、３０分とする以外は実施
例１と同様の試験を行なった。
ンスルホンｉ系ｓｍ 〔三井東圧製：キャタリス）＋６ｏＯｏ）０．５部溶媒
〔ブチルセロソルブアセテート） ２ｏｏ部上記組成物
を用い、硬化榮件を１３０℃、３０分とする以外は実施
例１と同様の試験を行なった。
この場合にも、サンシャインウェーグーメーター１００
０時間照射後においてＵＶＡのブリ−ドアウドが認めら
れず、ソックスレー抽１ｉ［も１チ以下であった。
０時間照射後においてＵＶＡのブリ−ドアウドが認めら
れず、ソックスレー抽１ｉ［も１チ以下であった。
実施例３
Ｕ Ｖ Ａ、−ＩＩに代えてＵ Ｖ Ａ −ＩＶを使用
する以外は実が４例２と同様の組成物をｈ）“４合し、
１ｉ４１様の試験を行ない、同様の結果を得た。
する以外は実が４例２と同様の組成物をｈ）“４合し、
１ｉ４１様の試験を行ない、同様の結果を得た。
実施例４
テトラフルオロエチ１７ン、シクロヘキシルビニルエー
テル、エチルビニルエーアルオ、１： ’０： ヒドロ
キシブチルビニノー、エーテルの含有モルモが５０．３
０，１０．１０モルφであり、テトラヒドロフラン中３
０℃で測定される固イ〕粘度が０．４５ｄｔｔ７ｇ、ガ
ラス転移温度が２７℃である四元共重合体（以下フッ素
樹脂Ｂと略記する）を使用し、以下の処方の組成物を柵
合した。
テル、エチルビニルエーアルオ、１： ’０： ヒドロ
キシブチルビニノー、エーテルの含有モルモが５０．３
０，１０．１０モルφであり、テトラヒドロフラン中３
０℃で測定される固イ〕粘度が０．４５ｄｔｔ７ｇ、ガ
ラス転移温度が２７℃である四元共重合体（以下フッ素
樹脂Ｂと略記する）を使用し、以下の処方の組成物を柵
合した。
フッ素樹脂Ｂ １００部
ＵＶＡ−ＩＩＩ ２０部
シラノール基含有シリコーン系硬化剤
〔信越化学製：ＫＲ２１２〕 １００
部ブトラブチルチクネート触媒
［日本曹達製：ＴＢＴ］ １部
溶媒〔実施例１に同じ〕 ２００部
上記組成物を用い、硬化条件を２１０℃、１０分とする
以外は実施例１と同様の試験を行ない同様の結果を得た
。
以外は実施例１と同様の試験を行ない同様の結果を得た
。
実施例５〜７
ＵＶＡ−Ｉを各２０部用い、硬化樹脂相形成成分を変え
て、下表に示す種々の処方の組成物を調合した。
て、下表に示す種々の処方の組成物を調合した。
ａ：ＯＨ４曲５０ｍｙＫｏＶ９ ； ｂ ： ｏ ｎ１
ｌｌｉ７０”＆ＫＯＨ％、！ｉ’上記各組成物を用い、
実施例１と同様の試験を行ない、いずれの場合にも実施
例１と同様の結果を得だ。
ｌｌｉ７０”＆ＫＯＨ％、！ｉ’上記各組成物を用い、
実施例１と同様の試験を行ない、いずれの場合にも実施
例１と同様の結果を得だ。
Claims (5)
- （１）硬化樹脂相形成部分と紫外線吸収剤とを含不する
硬化性樹脂組成物にお・いて、前記紫外線吸収剤が、２
，２′位の少なくとも一方にヒドロキシル基を有し、４
．４’位の少なくとも一方にヒドロキシアルコキシル基
葡刹するベンツフェノン系化合物からなり、かつ前記硬
化樹脂相形成成分がヒドロキシル基と反応性を有するも
のであることを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - （２）硬化樹脂相ｆｔ２成成分が、硬化部位含有合成樹
脂と硬化剤とからなる特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 - （３）紫夕１糾吸収剤の含有割合が硬化部位含有合成樹
脂１００１亀部当９５〜５０重−；り部である特許請求
の範囲第２項目己載の組成物。 - （４）硬化部位含有合成樹脂が、ヒドロキシル基含有重
合体である特許請求の範囲第２項記載の組成物。 - （５） ヒドロキシル基含有重合体がヒドロキシル基含
有含フツ素重合体である特許請求の範囲第４項記載の組
成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58144358A JPS6036565A (ja) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | 被覆用硬化性樹脂組成物 |
| GB08419563A GB2144751B (en) | 1983-08-09 | 1984-08-01 | Light stable curable resin composition |
| US06/637,833 US4576977A (en) | 1983-08-09 | 1984-08-06 | Curable resin composition |
| DE3429224A DE3429224C2 (de) | 1983-08-09 | 1984-08-08 | Härtbare Harzmasse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58144358A JPS6036565A (ja) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | 被覆用硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6036565A true JPS6036565A (ja) | 1985-02-25 |
| JPH0222769B2 JPH0222769B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=15360243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58144358A Granted JPS6036565A (ja) | 1983-08-09 | 1983-08-09 | 被覆用硬化性樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4576977A (ja) |
| JP (1) | JPS6036565A (ja) |
| DE (1) | DE3429224C2 (ja) |
| GB (1) | GB2144751B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01153651A (ja) * | 1987-12-10 | 1989-06-15 | Kemipuro Kasei Kk | 紫外線安定剤 |
| JPH01167359A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-07-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH0255776A (ja) * | 1988-08-23 | 1990-02-26 | Asahi Glass Co Ltd | 電着塗料組成物 |
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| US5002058A (en) * | 1986-04-25 | 1991-03-26 | Intra-Sonix, Inc. | Ultrasonic transducer |
| JPH01180032U (ja) * | 1988-06-11 | 1989-12-25 | ||
| US5254608A (en) * | 1989-10-19 | 1993-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ultraviolet screener blends |
| US5198498A (en) * | 1990-02-06 | 1993-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | Light-stabilized binders for coating compositions |
| JPH04114689A (ja) * | 1990-09-05 | 1992-04-15 | Mitsubishi Materials Corp | 鋏 |
| US6495656B1 (en) | 1990-11-30 | 2002-12-17 | Eastman Chemical Company | Copolyesters and fibrous materials formed therefrom |
| EP0526399B1 (de) * | 1991-07-29 | 1995-09-27 | Ciba SC Holding AG | Lichtstabilisierte Copolymer-Zusammensetzungen als Bindemittel für Lacke |
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-
1983
- 1983-08-09 JP JP58144358A patent/JPS6036565A/ja active Granted
-
1984
- 1984-08-01 GB GB08419563A patent/GB2144751B/en not_active Expired
- 1984-08-06 US US06/637,833 patent/US4576977A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-08 DE DE3429224A patent/DE3429224C2/de not_active Expired - Fee Related
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| JPH0222769B2 (ja) | 1990-05-21 |
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| GB2144751A (en) | 1985-03-13 |
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