JPS6036439B2 - トリエチレンジアミンの分離回収方法 - Google Patents
トリエチレンジアミンの分離回収方法Info
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- JPS6036439B2 JPS6036439B2 JP52139414A JP13941477A JPS6036439B2 JP S6036439 B2 JPS6036439 B2 JP S6036439B2 JP 52139414 A JP52139414 A JP 52139414A JP 13941477 A JP13941477 A JP 13941477A JP S6036439 B2 JPS6036439 B2 JP S6036439B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ァルキルピラジン類を含む、１，４ージアザ
ビシクロー（２，２，２）−オクタン溶液（以下これを
トリェチレンジアミン溶液と称す）に、水を添加し、該
トリェチレンジアミン溶液よりァルキルピラジンを水と
共に蟹去することを特徴とする１，４−ジアザビシクロ
−（２，２，２）ーオクタン（以下、トリェチレンジア
ミンと称す）の分離回収方法に関する。
ビシクロー（２，２，２）−オクタン溶液（以下これを
トリェチレンジアミン溶液と称す）に、水を添加し、該
トリェチレンジアミン溶液よりァルキルピラジンを水と
共に蟹去することを特徴とする１，４−ジアザビシクロ
−（２，２，２）ーオクタン（以下、トリェチレンジア
ミンと称す）の分離回収方法に関する。
これまで、トリェチレンジアミンの製法としては、アル
キレンポリアミン類を原料とし、これを金属リン酸塩、
シリカーアルミナ系化合物等の触媒上、反応温度２５０
〜５５００○で気相反応せしめる方法が開発されている
。
キレンポリアミン類を原料とし、これを金属リン酸塩、
シリカーアルミナ系化合物等の触媒上、反応温度２５０
〜５５００○で気相反応せしめる方法が開発されている
。
これらのいずれの製法においても、目的とするトリェチ
レンジアミンの他に、ピベラジン、アルキルピラジン類
をはじめとする多くの種類のその他のアミン類が生成す
る。このため、これらのアミン類の混合液に蒸留、冷却
、乾燥等の分離操作を繰返し行い、トリェチレンジアミ
ン製品を得ている。しかし、これらのアミン類の内、ア
ルキルピラジン類例えば、２−エチル−３ーメチルピラ
ジン、２ーエチル−６−メチルピラジン、１ープロピル
ピラジン等は、トリェチレンジアミンと沸点が近似して
いるため、単なる蒸留操作のみでは純粋なトリェチレン
ジアミンを得ることは困難である。
レンジアミンの他に、ピベラジン、アルキルピラジン類
をはじめとする多くの種類のその他のアミン類が生成す
る。このため、これらのアミン類の混合液に蒸留、冷却
、乾燥等の分離操作を繰返し行い、トリェチレンジアミ
ン製品を得ている。しかし、これらのアミン類の内、ア
ルキルピラジン類例えば、２−エチル−３ーメチルピラ
ジン、２ーエチル−６−メチルピラジン、１ープロピル
ピラジン等は、トリェチレンジアミンと沸点が近似して
いるため、単なる蒸留操作のみでは純粋なトリェチレン
ジアミンを得ることは困難である。
また、トリェチレンジアミンを含む工程液中にも当然こ
のアルギルぜラ・ジン類が残留し、その工程液中に蓄積
されることとなり、極端な場合は、操作を中止せねばな
らなくなり、円滑なトリェチレンジアミンの製造を困難
ならしめる。このように、トリェチレンジアミンの製造
においては、その工程液中のアルキルピラジン類の分離
は、高純度のトリェチレンジアミンを得るためにも、製
造上のトラブルを解消する意味においても重要かつ必須
の事項とされている。また、トリェチレンジアミンのロ
スを低減する上でも、その分離方法の開発が望まれてい
る。本発明者らは、これらの問題を鱗決すべく、鋭意研
究した結果、本発明を完成したのである。
のアルギルぜラ・ジン類が残留し、その工程液中に蓄積
されることとなり、極端な場合は、操作を中止せねばな
らなくなり、円滑なトリェチレンジアミンの製造を困難
ならしめる。このように、トリェチレンジアミンの製造
においては、その工程液中のアルキルピラジン類の分離
は、高純度のトリェチレンジアミンを得るためにも、製
造上のトラブルを解消する意味においても重要かつ必須
の事項とされている。また、トリェチレンジアミンのロ
スを低減する上でも、その分離方法の開発が望まれてい
る。本発明者らは、これらの問題を鱗決すべく、鋭意研
究した結果、本発明を完成したのである。
即ち、本発明は、トリェチレンジアミン溶液、例えば、
トリェチレンジアミンを製造する際、生成するトリェチ
レンジアミンを含む工程液に水を添加し、該溶液よりア
ルキルピラジン類を水と共に共沸留去することを特徴と
するトリェチレンジアミンの分離回収方法を提供するも
のである。以下、本発明をトリェチレンジアミンを含む
反応生成物及び工程液を例にとって詳細に説明する。即
ち、本発明において適用される反応生成物の中には、ト
リェチレンジアミン、ピベラジン、アルキルピラジン類
をはじめとする多くの種類のアミン類が存在する。
トリェチレンジアミンを製造する際、生成するトリェチ
レンジアミンを含む工程液に水を添加し、該溶液よりア
ルキルピラジン類を水と共に共沸留去することを特徴と
するトリェチレンジアミンの分離回収方法を提供するも
のである。以下、本発明をトリェチレンジアミンを含む
反応生成物及び工程液を例にとって詳細に説明する。即
ち、本発明において適用される反応生成物の中には、ト
リェチレンジアミン、ピベラジン、アルキルピラジン類
をはじめとする多くの種類のアミン類が存在する。
就中、本発明の回収目的とするトリェチレンジアミンと
沸点の近似したアルキルピラジンが混在する反応生成物
の処理に顕著な効果を示す。この反応生成物に水を共存
させて蒸留することにより、トリェチレンジアミンと沸
点が近似するアルキルピラジン類をトリェチレンジアミ
ン含有液から滋去することができ、比較的高純度の粗ト
リェチレンジアミン轡分が次の蒸留操作によって得られ
ることになり、ひいては、トリェチレンジアミンの冷却
回収工程におけるトリェチレンジアミンの分離回収効率
を著しく向上させる。
沸点の近似したアルキルピラジンが混在する反応生成物
の処理に顕著な効果を示す。この反応生成物に水を共存
させて蒸留することにより、トリェチレンジアミンと沸
点が近似するアルキルピラジン類をトリェチレンジアミ
ン含有液から滋去することができ、比較的高純度の粗ト
リェチレンジアミン轡分が次の蒸留操作によって得られ
ることになり、ひいては、トリェチレンジアミンの冷却
回収工程におけるトリェチレンジアミンの分離回収効率
を著しく向上させる。
また、本発明の方法は、粗トリエチレンジアミン留分か
ら冷却によって、トリェチレンジアミンを分離回収する
場合に、必然的に得られるロ液よりトリェチレンジアミ
ンを回収するときも利用できる。
ら冷却によって、トリェチレンジアミンを分離回収する
場合に、必然的に得られるロ液よりトリェチレンジアミ
ンを回収するときも利用できる。
即ち、かかるロ液は、トリェチレンジアミンをはじめァ
ルキルピラジンや他のアミン類が存在するが、トリェチ
レンジアミンを濃縮する目的で蒸留によって他のアミン
類を留去する場合、水を加えて蒸留すると、一般的な蒸
留操作ではトリェチレンジアミンと分離できないアルキ
ルピラジンが他のアミン類と共に蟹去され、アルキルピ
ラジン含有量の少ない粗トリェチレンジアミンを得る。
ルキルピラジンや他のアミン類が存在するが、トリェチ
レンジアミンを濃縮する目的で蒸留によって他のアミン
類を留去する場合、水を加えて蒸留すると、一般的な蒸
留操作ではトリェチレンジアミンと分離できないアルキ
ルピラジンが他のアミン類と共に蟹去され、アルキルピ
ラジン含有量の少ない粗トリェチレンジアミンを得る。
さらに、これを冷却すると、アルキルピラジンが存在す
る場合に比較して、より多くのトリヱチレンジアミンが
結晶として得られる。これは、アルキルピラジンは常温
で液状のアミンであり、他のアミン類と同様に、相当量
のトリェチレンジアミンを溶解するので、トリェチレン
ジァミンを含むアミン類混合物から、あらかじめアルキ
ルピラジンを取り除いて置けば、トリェチレンジァミン
を該混合物から冷却によって回収する場合、それだけ回
収効率が上昇するからである。
る場合に比較して、より多くのトリヱチレンジアミンが
結晶として得られる。これは、アルキルピラジンは常温
で液状のアミンであり、他のアミン類と同様に、相当量
のトリェチレンジアミンを溶解するので、トリェチレン
ジァミンを含むアミン類混合物から、あらかじめアルキ
ルピラジンを取り除いて置けば、トリェチレンジァミン
を該混合物から冷却によって回収する場合、それだけ回
収効率が上昇するからである。
この場合、蒸留する際に添加する水の量は、最高被蒸留
物総量の３０の重量パーセント程度まで可能であり、ま
た、通常混在するアルキルピラジンの約５折音量まで可
能である。
物総量の３０の重量パーセント程度まで可能であり、ま
た、通常混在するアルキルピラジンの約５折音量まで可
能である。
本発明を以下の実施例で比較例と共にさらに詳しく説明
するが、これらは本発明の説明のためのものであって、
本発明を何ら制限するものではない。
するが、これらは本発明の説明のためのものであって、
本発明を何ら制限するものではない。
・以下の実施例及び比較例に
おいてパーセントはすべて重量％を示す。
おいてパーセントはすべて重量％を示す。
実施例 １
トリエチレンジアミン３０％、アルキルピラジン６％及
びその他のアミン類６４％からなりトリェチレンジアミ
ン製造の反応液に対して６０％の水を添加して加熱蒸留
し、アルキルピラジンを主成分とする油層と少量のアミ
ン類を含む水層を塔頂より蟹去した。
びその他のアミン類６４％からなりトリェチレンジアミ
ン製造の反応液に対して６０％の水を添加して加熱蒸留
し、アルキルピラジンを主成分とする油層と少量のアミ
ン類を含む水層を塔頂より蟹去した。
缶残液の組成は、トリェチレンジアミン３９％、アルキ
ルピラジン３％、その他のアミン類５８％であった。実
施例 ２ トリエチレンジアミン５３％、アルキルピラジン２０％
及びその他の低沸点アミン類２７％からなるトリェチレ
ンジアルキルアミン製造工程液に対して２５％の水を添
加して加熱蒸留し、アルキルピラジンを主成分とする油
層と少量のアミン類を含む水層を塔頂より留去した。
ルピラジン３％、その他のアミン類５８％であった。実
施例 ２ トリエチレンジアミン５３％、アルキルピラジン２０％
及びその他の低沸点アミン類２７％からなるトリェチレ
ンジアルキルアミン製造工程液に対して２５％の水を添
加して加熱蒸留し、アルキルピラジンを主成分とする油
層と少量のアミン類を含む水層を塔頂より留去した。
かくして得られた缶残液を２０〜２５ｑｏに放冷すると
８０％のトリェチレンジアミン組結晶と４０％のトリェ
チレンジアミンを含む炉液が得られた。
８０％のトリェチレンジアミン組結晶と４０％のトリェ
チレンジアミンを含む炉液が得られた。
このとき、トリヱチレンジアミン回収率は８０％であっ
た。比較例 １ トリエチレンジアミン５３％、アルキルピラジン２０％
を含む工程液より加熱蒸留によって低沸点アミン及び溶
媒を留去して得た濃縮液を２０〜２ｙｏに放冷すると６
０％のトリェチレンジアミン粗結晶と４２％のトリェチ
レンジアミンを含む炉液が得られた。
た。比較例 １ トリエチレンジアミン５３％、アルキルピラジン２０％
を含む工程液より加熱蒸留によって低沸点アミン及び溶
媒を留去して得た濃縮液を２０〜２ｙｏに放冷すると６
０％のトリェチレンジアミン粗結晶と４２％のトリェチ
レンジアミンを含む炉液が得られた。
このときトリェチレンジアミンの回収率は６３％であっ
た。実施例 ３〜９ 種々の組成のアミン類混合物の蒸留に際して、水を添加
後、蒸留して下表に示すトリェチレンジアミンの回収結
果を得た。
た。実施例 ３〜９ 種々の組成のアミン類混合物の蒸留に際して、水を添加
後、蒸留して下表に示すトリェチレンジアミンの回収結
果を得た。
下表中、最右欄の水添加なしの項は、比較のために行っ
た実験結果である。＊ ；ＴＥＤＡ トリエチレンジア
ミン ＊＊； Ａｐ アルキルピラジン類
た実験結果である。＊ ；ＴＥＤＡ トリエチレンジア
ミン ＊＊； Ａｐ アルキルピラジン類
Claims (1)
- １ アルキルピラジン類を含むトリエチレンジアミン溶
液に水を添加し、該溶液よりアルキルピラジン類を水と
共に共沸留去することを特徴とするトリエチレンジアミ
ン類の分離回収方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52139414A JPS6036439B2 (ja) | 1977-11-22 | 1977-11-22 | トリエチレンジアミンの分離回収方法 |
| US05/958,398 US4216323A (en) | 1977-11-22 | 1978-11-07 | Separation and recovery of 1,4-diazabicyclo-(2,2,2)-octane |
| DE19782849993 DE2849993A1 (de) | 1977-11-22 | 1978-11-17 | Verfahren zur abtrennung und gewinnung von 1,4-diazabicyclo eckige klammer auf 2.2.2 eckige klammer zu octan |
| NL7811392A NL7811392A (nl) | 1977-11-22 | 1978-11-20 | Werkwijze voor het scheiden en winnen van 1,4-diazabicyclo-(2,2,2)-octaan. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52139414A JPS6036439B2 (ja) | 1977-11-22 | 1977-11-22 | トリエチレンジアミンの分離回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5476595A JPS5476595A (en) | 1979-06-19 |
| JPS6036439B2 true JPS6036439B2 (ja) | 1985-08-20 |
Family
ID=15244667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52139414A Expired JPS6036439B2 (ja) | 1977-11-22 | 1977-11-22 | トリエチレンジアミンの分離回収方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4216323A (ja) |
| JP (1) | JPS6036439B2 (ja) |
| DE (1) | DE2849993A1 (ja) |
| NL (1) | NL7811392A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE50000116D1 (de) | 1999-07-23 | 2002-04-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von reinem Triethylendiamin |
| DE10100943A1 (de) * | 2001-01-10 | 2002-07-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von reinem Triethylendiamin(TEDA) |
| DE10122502A1 (de) | 2001-05-10 | 2002-11-14 | Basf Ag | Aufarbeitung der bei der Herstellung von hochreinem Triethylendiamin anfallenden Mutterlauge |
| DE10303696A1 (de) * | 2003-01-30 | 2004-08-12 | Basf Ag | Entfärbung und Farbstabilisierung von TEDA-Lösung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4976897A (ja) * | 1972-12-01 | 1974-07-24 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3123607A (en) * | 1964-03-03 | Recovery of diazabicyclo-octane | ||
| US2937176A (en) * | 1956-12-17 | 1960-05-17 | Houdry Process Corp | Preparation of diazabicyclo-octane |
| US3045018A (en) * | 1959-12-08 | 1962-07-17 | Air Prod & Chem | Process for the recovery of triethylenediamine |
| US3120525A (en) * | 1961-05-18 | 1964-02-04 | Jefferson Chem Co Inc | Purification of amines |
| US3120526A (en) * | 1962-01-22 | 1964-02-04 | Jefferson Chem Co Inc | Preparation of triethylenediamine |
| US3231573A (en) * | 1962-05-09 | 1966-01-25 | Jefferson Chem Co Inc | Selective production of triethylenediamine from impure feed stocks |
| US3152129A (en) * | 1963-07-11 | 1964-10-06 | Sonbert Jack | Triethylene diamine fumarate and its uses in recovery of diazabicyclooctane |
| US3772293A (en) * | 1971-12-13 | 1973-11-13 | Air Prod & Chem | Single step synthesis of trietylene diamine |
-
1977
- 1977-11-22 JP JP52139414A patent/JPS6036439B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-11-07 US US05/958,398 patent/US4216323A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-17 DE DE19782849993 patent/DE2849993A1/de not_active Withdrawn
- 1978-11-20 NL NL7811392A patent/NL7811392A/xx not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4976897A (ja) * | 1972-12-01 | 1974-07-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7811392A (nl) | 1979-05-25 |
| US4216323A (en) | 1980-08-05 |
| JPS5476595A (en) | 1979-06-19 |
| DE2849993A1 (de) | 1979-05-23 |
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