JPS6034949A - ピラゾ−ルカルボキシアニライド誘導体，および殺菌剤 - Google Patents
ピラゾ−ルカルボキシアニライド誘導体，および殺菌剤Info
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- JPS6034949A JPS6034949A JP14327883A JP14327883A JPS6034949A JP S6034949 A JPS6034949 A JP S6034949A JP 14327883 A JP14327883 A JP 14327883A JP 14327883 A JP14327883 A JP 14327883A JP S6034949 A JPS6034949 A JP S6034949A
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- formula
- compound
- fungicide
- rice
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なビラゾールカルボキシアニライド誘導体
およびそれを有効成分とする殺菌剤に関する。
およびそれを有効成分とする殺菌剤に関する。
有用作物を病害から保護し増収に結びつけるには殺菌剤
の使用は不可欠である。使用される殺菌剤には効果の面
からは使用時期及び方法が限定されない、いわゆる予防
効果、治病効果、根部吸収移行効果を具備していること
が要求される。
の使用は不可欠である。使用される殺菌剤には効果の面
からは使用時期及び方法が限定されない、いわゆる予防
効果、治病効果、根部吸収移行効果を具備していること
が要求される。
さらには、その殺菌剤の環境汚染も重要な問題であり、
人畜、魚類には低毒性であることが要求される。
人畜、魚類には低毒性であることが要求される。
イネの病害防除に関してみると、その重要病害である紋
枯病の防除薬剤として数種の殺菌剤が開発され使用され
ているが、治病効果が小さい、或いいなどの欠点があり
、充分なる効果、使い易さの点で問題がある。またイネ
とならび重要穀物であるコムギに関してもその重要病害
で殺菌剤を使用せざるをえないサビ病においても前記紋
枯病同様の状況にある。これらの病害の防除薬剤には浸
透性に冨み優れた防除効果を示す殺菌剤が待ち望まれて
いる。
枯病の防除薬剤として数種の殺菌剤が開発され使用され
ているが、治病効果が小さい、或いいなどの欠点があり
、充分なる効果、使い易さの点で問題がある。またイネ
とならび重要穀物であるコムギに関してもその重要病害
で殺菌剤を使用せざるをえないサビ病においても前記紋
枯病同様の状況にある。これらの病害の防除薬剤には浸
透性に冨み優れた防除効果を示す殺菌剤が待ち望まれて
いる。
従来ビラゾールカルボキシアニライド誘導体としてば、
Ａｎｎ、Ａｐｐｌ、Ｂｉｏｌ、 （１９７６） ８４，
３３３〜３４２．１９８２年国際農薬学会講演要旨集Ｍ
ａｉｎ Ｔｏｐｉｃ ｎ ｂ−６及びＰｌａｎｔ Ｄｅ
ｓｅａｓｅ ６７、４５〜４７ （１９８３）に記載の
い（つかの化合物が綿の立枯病防除に有効であることが
知られている。がしかしその防除効果は前述の期待に答
えられるものではなく、極めて不充分なものである。
Ａｎｎ、Ａｐｐｌ、Ｂｉｏｌ、 （１９７６） ８４，
３３３〜３４２．１９８２年国際農薬学会講演要旨集Ｍ
ａｉｎ Ｔｏｐｉｃ ｎ ｂ−６及びＰｌａｎｔ Ｄｅ
ｓｅａｓｅ ６７、４５〜４７ （１９８３）に記載の
い（つかの化合物が綿の立枯病防除に有効であることが
知られている。がしかしその防除効果は前述の期待に答
えられるものではなく、極めて不充分なものである。
本発明者らは以上の点を考慮し探索研究を重ねたところ
、一般式（１）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表さ
れるビラゾールカルボキシアニライド誘導体が農園芸用
殺菌剤の有効成分として弗素に優れたものであること、
なかでも稲の重要病害である紋枯病、コムギの重要病害
である赤さび病に対して卓越した予防効果を有するのみ
ならず、治病効果、速効的根部吸収移行性を有する事を
見いだし本発明を完成した。
、一般式（１）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表さ
れるビラゾールカルボキシアニライド誘導体が農園芸用
殺菌剤の有効成分として弗素に優れたものであること、
なかでも稲の重要病害である紋枯病、コムギの重要病害
である赤さび病に対して卓越した予防効果を有するのみ
ならず、治病効果、速効的根部吸収移行性を有する事を
見いだし本発明を完成した。
一般式（■）：
ＣＨ３
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）は新規
化合物であり、下記の反応式に従って合成できる。
化合物であり、下記の反応式に従って合成できる。
ＣＨ３（＋）
（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）即ち、
ピラゾールカルボン酸クロライド（ＩＩ）と３−イソプ
ロホキシアニライド（ＩＩＩ）を充分に乾燥したヘンゼ
ン、エーテル等の不活性有機溶媒中ピリジン、トリエチ
ルアミン等の塩基の存在下反応させることにより容易に
目的とするピラゾールカルボキシアニライド誘導体が得
られる。
ピラゾールカルボン酸クロライド（ＩＩ）と３−イソプ
ロホキシアニライド（ＩＩＩ）を充分に乾燥したヘンゼ
ン、エーテル等の不活性有機溶媒中ピリジン、トリエチ
ルアミン等の塩基の存在下反応させることにより容易に
目的とするピラゾールカルボキシアニライド誘導体が得
られる。
以下、更に具体的に実施例を示して本発明を説明するが
、本発明はこれらに限られるものではない。
、本発明はこれらに限られるものではない。
去止■上 １．３．５−トリメチル−Ｎ−（３−１−プ
ロポキシフェニル）−ピラゾール−４−カルボキシアニ
ライドの合成（化合物階１）２０ｍｌのジクロルメタン
に１．３．５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸
３．１ｇ、塩化チオニル３．６ｇを加え２時間加熱還流
後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去した。
ロポキシフェニル）−ピラゾール−４−カルボキシアニ
ライドの合成（化合物階１）２０ｍｌのジクロルメタン
に１．３．５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸
３．１ｇ、塩化チオニル３．６ｇを加え２時間加熱還流
後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去した。
次ぎに３−ｉ−プロポキシアニリン３．３ｇ、ピリジン
２．１ｇのエーテル（１０ｍ１） ｌ客演をＱ ’Ｃに
冷却したなかに先に合成した１、３．５−）ツメチルピ
ラゾりル−４−カルボン酸クロライドを添加した。室温
にて２時間反応後、水洗、乾燥、溶媒留去、ヘキサンー
ヘンゼン混合溶媒で再結晶することにより目的とする１
、３．５−トリメチル−Ｎ（３−ｉ−プロポキシフェニ
ル）−ピラゾール−４−カルボキシアミドの結晶２．０
ｇを得た。融点８９〜９１℃ 災應尉ｌ １，３−ジメチル−Ｎ−（３−ｉ−プロポキ
シフェニル）−ピラゾール−５−カルボキシアニライド
の合成（化合物Ｎ［Ｌ２）１．３−ジメチルピラゾール
−５−カルボン酸より実施例１に準じて合成した。油状
物質。
２．１ｇのエーテル（１０ｍ１） ｌ客演をＱ ’Ｃに
冷却したなかに先に合成した１、３．５−）ツメチルピ
ラゾりル−４−カルボン酸クロライドを添加した。室温
にて２時間反応後、水洗、乾燥、溶媒留去、ヘキサンー
ヘンゼン混合溶媒で再結晶することにより目的とする１
、３．５−トリメチル−Ｎ（３−ｉ−プロポキシフェニ
ル）−ピラゾール−４−カルボキシアミドの結晶２．０
ｇを得た。融点８９〜９１℃ 災應尉ｌ １，３−ジメチル−Ｎ−（３−ｉ−プロポキ
シフェニル）−ピラゾール−５−カルボキシアニライド
の合成（化合物Ｎ［Ｌ２）１．３−ジメチルピラゾール
−５−カルボン酸より実施例１に準じて合成した。油状
物質。
本発明化合物を殺菌剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ヘン１〜ナ
イト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（
メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エ
ーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸
アミド類（ジメチルボルムアミド等）などの液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液
剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に
供することができる。
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ヘン１〜ナ
イト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（
メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エ
ーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸
アミド類（ジメチルボルムアミド等）などの液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液
剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に
供することができる。
次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。
すがこれらのみに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。
。
０１ 水和剤
本発明化合物 Ｎｏ、１−−−−−−−−〜−−−−−
−−２５部シータライトＡ −・−−−−−−−−−−
−−−−−−−−６９部（カオリン系クレー：ジークラ
イト工業■商品名）ツルポール５０３９ −−−−−−
−一・・・−−−−−３部（非イオン性界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学（■商品名） カープレックス（固結防止剤） −−−−−３部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５
００〜２０，０００倍に希釈して散布する。
−−２５部シータライトＡ −・−−−−−−−−−−
−−−−−−−−６９部（カオリン系クレー：ジークラ
イト工業■商品名）ツルポール５０３９ −−−−−−
−一・・・−−−−−３部（非イオン性界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学（■商品名） カープレックス（固結防止剤） −−−−−３部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５
００〜２０，０００倍に希釈して散布する。
五５１例」−乳剤
本発明化合物 Ｎｏ、 １ −−−−−−−−−−−−
５０部キ シ し ン −−−−−−−−−−−−−−
−−２５部ジメチルホルムアミド −−−−−−−−−
２０部ツルポール２６８０ −−−−−−−−−−−−
５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学側商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５００〜２０，０００倍に希釈して散布する。
５０部キ シ し ン −−−−−−−−−−−−−−
−−２５部ジメチルホルムアミド −−−−−−−−−
２０部ツルポール２６８０ −−−−−−−−−−−−
５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学側商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５００〜２０，０００倍に希釈して散布する。
間金孤主 粒剤
本発明化合物 隘２ ・−一一一一一・−−一−−−・
−１０部ヘントナイト −・−−−−−−−−−−−２
０部タルク −・−−−−−−−−−−−−−７０部以
上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合
捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥して粒剤にする。
−１０部ヘントナイト −・−−−−−−−−−−−２
０部タルク −・−−−−−−−−−−−−−７０部以
上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合
捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥して粒剤にする。
ａ旨１例」エ 粉剤
本発明化合物 Ｎｏ、 ２ −−−−−−−−−−−−
−−−− ５部クレー −−−−一・−−−−−−−−
−−−９５部以上を均一に混合粉砕混和して粉剤にする
。
−−−− ５部クレー −−−−一・−−−−−−−−
−−−９５部以上を均一に混合粉砕混和して粉剤にする
。
また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。
次ぎに、本発明化合物の殺菌剤としての有用性を以下の
試験において具体的に説明する。
試験において具体的に説明する。
なお、対照化合物に次の化合物を用いた。
ＣＩ（３
ＣＨ３対照化合物２
対照化合物４ （メプロニル）
成Ｍ上 稲紋枯病予防散布試験
７ｃｍポットで育成した稲（品種日本晴３〜４葉期）に
前記配合例２に準じて作成した乳剤の供試化合物を所定
濃度に調製し、スプレーガンを用いてポット当たり２０
ｍ１撒布した。１散布翌日、予め籾殻 。
前記配合例２に準じて作成した乳剤の供試化合物を所定
濃度に調製し、スプレーガンを用いてポット当たり２０
ｍ１撒布した。１散布翌日、予め籾殻 。
培地で５日間培養した紋枯病菌（ＲｈｉｚｏｃＬｏｎｉ
ａｓｏｌａｎｉ）を培地ごとポット当たり１０ｇ、稲の
地際部に触れるように置いた。この稲を温度２７〜３０
℃、湿度９５％以上の接種箱にいれ接種を行った。接種
６日後に形成された病斑の長さを調査し防除価を算出し
た。結果を表１に示す。
ａｓｏｌａｎｉ）を培地ごとポット当たり１０ｇ、稲の
地際部に触れるように置いた。この稲を温度２７〜３０
℃、湿度９５％以上の接種箱にいれ接種を行った。接種
６日後に形成された病斑の長さを調査し防除価を算出し
た。結果を表１に示す。
表１
試襞」１ 稲紋枯病治病散布試験
１ｃｍポットで育成した稲（品種Ｂ木端３〜４葉期）の
第１葉基部に予めＰＳＡ培地上で２日間培養した紋枯病
菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ）を培地ご
とコルクポーラ−で打抜き付着させた。この稲を温度２
７〜３０°Ｃ１湿度９５％以上の接種箱にいれた。
第１葉基部に予めＰＳＡ培地上で２日間培養した紋枯病
菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ）を培地ご
とコルクポーラ−で打抜き付着させた。この稲を温度２
７〜３０°Ｃ１湿度９５％以上の接種箱にいれた。
１）コ後に稲から接種源を除去し、前記配合例２に準じ
て作成した乳剤の供試化合物を所定濃度に凋製し、スプ
レーガンを用いてポット当たり２０ｍ１撒布した。この
後再び接種箱にいれ５日後に形成された病斑の長さを調
査し防除価を算出した。結果を表２に示す。
て作成した乳剤の供試化合物を所定濃度に凋製し、スプ
レーガンを用いてポット当たり２０ｍ１撒布した。この
後再び接種箱にいれ５日後に形成された病斑の長さを調
査し防除価を算出した。結果を表２に示す。
表２
試履側１ 稲紋枯病土壌施用試験
７ｃｍポットで育成した稲（品種日本晴３〜４葉期）に
前記配合例２に準じて作成した乳剤の供試化合物を所定
濃度に調製しポット当たり１０ｍ１土壌施用した。施用
１日後、４日後、７日後に試験例１と同様に紋枯病菌（
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ）を接種し、接
種６日後に形成された病斑の長さを調査し防除価を算出
した。結果を表３に示す。
前記配合例２に準じて作成した乳剤の供試化合物を所定
濃度に調製しポット当たり１０ｍ１土壌施用した。施用
１日後、４日後、７日後に試験例１と同様に紋枯病菌（
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ）を接種し、接
種６日後に形成された病斑の長さを調査し防除価を算出
した。結果を表３に示す。
表３
試塁孤工 小麦赤さび病予防散布試験
７ｃｌＩｌポットで育成した小麦（農林６１号３〜４葉
期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤の供試化合物
を所定濃度に調製し、スプレーガンを用いてポット当た
り２０ｍ１撒布した。撒布翌日、小麦赤さび病菌（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）胞子懸濁液（Ｘ
１５０視野５０個胞子）を噴霧し、温度２５℃、湿度９
５％以上の接種箱に一昼夜いれた後に２５℃の温室にお
き７日後に形成された病斑数を調査し防除価をめた。結
果を表４に示す。
期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤の供試化合物
を所定濃度に調製し、スプレーガンを用いてポット当た
り２０ｍ１撒布した。撒布翌日、小麦赤さび病菌（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）胞子懸濁液（Ｘ
１５０視野５０個胞子）を噴霧し、温度２５℃、湿度９
５％以上の接種箱に一昼夜いれた後に２５℃の温室にお
き７日後に形成された病斑数を調査し防除価をめた。結
果を表４に示す。
表４
試験桝（小麦赤さび病治病散布試験
７ｃｍポットで育成した小麦（農林６１号３〜４葉期）
に赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ
）を接種し、５日後に前記配合例２に準じて作成した乳
剤の供試化合物を所定濃度に調製し、スプレーガンを用
いてポット当たり２０ｍ１撒布した。５日後に形成され
た病斑数を調査し防除価をめた。結果を表５に示す。
に赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ
）を接種し、５日後に前記配合例２に準じて作成した乳
剤の供試化合物を所定濃度に調製し、スプレーガンを用
いてポット当たり２０ｍ１撒布した。５日後に形成され
た病斑数を調査し防除価をめた。結果を表５に示す。
以下余白
表４
特許出願人 り産化学工業株式会社
手続補正書（自発）
昭和５８年１０月 旬日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１ 事件の表示
昭和５８年特許願第１４３２７８号
２ 発明の名称
ビラゾールカルボキシアニライド誘導体、および殺菌剤
３ 補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 １０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１（
連絡先電話番号０４７４−６５−１１１１ ）４ 補正
命令の日付 ６ 補正の内容 明細書第７頁第１０行目の「除草剤」を、「殺菌剤」と
訂正する。
連絡先電話番号０４７４−６５−１１１１ ）４ 補正
命令の日付 ６ 補正の内容 明細書第７頁第１０行目の「除草剤」を、「殺菌剤」と
訂正する。
Claims (2)
- （１） 一般式（■）： Ｈ３ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表さ
れるビラゾールカルボキシアニライド誘導体。 - （２） 一般式（■）： Ｈ３ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表さ
れるビラゾールカルボキシアニライド誘導体を有効成分
とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14327883A JPS6034949A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | ピラゾ−ルカルボキシアニライド誘導体，および殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14327883A JPS6034949A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | ピラゾ−ルカルボキシアニライド誘導体，および殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6034949A true JPS6034949A (ja) | 1985-02-22 |
Family
ID=15335016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14327883A Pending JPS6034949A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | ピラゾ−ルカルボキシアニライド誘導体，および殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034949A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4742074A (en) * | 1984-10-29 | 1988-05-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazolecarboxamide derivative and fungicide containing it as active ingredient |
| EP0289879A1 (en) | 1987-04-24 | 1988-11-09 | Mitsubishi Kasei Corporation | Pyrazole derivative, insecticidal or miticidal composition containing the same as the effective ingredient |
| US5098464A (en) * | 1987-03-19 | 1992-03-24 | Imperial Chemical Industries Plc | Pyrazole compounds and herbicidal use thereof |
| CN1300138C (zh) * | 2004-12-10 | 2007-02-14 | 浙江工业大学 | 一种双杂环化合物、制备方法及其应用 |
| CN105503727A (zh) * | 2014-10-14 | 2016-04-20 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种吡唑酰胺类化合物及其应用 |
-
1983
- 1983-08-05 JP JP14327883A patent/JPS6034949A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4742074A (en) * | 1984-10-29 | 1988-05-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrazolecarboxamide derivative and fungicide containing it as active ingredient |
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| US5563115A (en) * | 1987-03-19 | 1996-10-08 | Zeneca Limited | Herbicidal compounds |
| US5744610A (en) * | 1987-03-19 | 1998-04-28 | Zeneca Limited | Herbicidal compounds |
| US5958839A (en) * | 1987-03-19 | 1999-09-28 | Zeneca Litmited | Herbicidal compounds |
| EP0289879A1 (en) | 1987-04-24 | 1988-11-09 | Mitsubishi Kasei Corporation | Pyrazole derivative, insecticidal or miticidal composition containing the same as the effective ingredient |
| US4950668A (en) * | 1987-04-24 | 1990-08-21 | Mitsubishi Kasei Corporation | Pyrazole derivative, insecticidal or miticidal composition containing the same as the effective ingredient |
| CN1300138C (zh) * | 2004-12-10 | 2007-02-14 | 浙江工业大学 | 一种双杂环化合物、制备方法及其应用 |
| CN105503727A (zh) * | 2014-10-14 | 2016-04-20 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种吡唑酰胺类化合物及其应用 |
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