JPS6028929A - ２’−デオキシグアノシンを有効成分とする消化性潰瘍治療剤 - Google Patents
２’−デオキシグアノシンを有効成分とする消化性潰瘍治療剤Info
- Publication number
- JPS6028929A JPS6028929A JP13673483A JP13673483A JPS6028929A JP S6028929 A JPS6028929 A JP S6028929A JP 13673483 A JP13673483 A JP 13673483A JP 13673483 A JP13673483 A JP 13673483A JP S6028929 A JPS6028929 A JP S6028929A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- deoxyguanosine
- active ingredient
- remedy
- peptic ulcer
- ulcer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２′−デオキシグアノシンを有効成分とする
新規な消化性潰瘍治療剤に関する本のである。
新規な消化性潰瘍治療剤に関する本のである。
＋＋−ｍ １ ７ 螢 １１ １７ ＋ｆｉｒｓ’＋Ｗ
ｍＭ＃ ／ Ｉ ）で示される２′−デオキシグアノシ
ンを有効成分とする新規な消化性潰瘍治療剤に関するも
のである。
ｍＭ＃ ／ Ｉ ）で示される２′−デオキシグアノシ
ンを有効成分とする新規な消化性潰瘍治療剤に関するも
のである。
近年、消化性潰瘍治療剤としては、ヒスタミンＢ２受容
体阻害剤であるシメチジンや、抗ムスカリン作用剤であ
るピレンゼピン、あるいは防御因子増強剤である塩酸セ
トラキセート等が知られているが、潰瘍の治療にあたっ
ては、極めて長期間にわたる薬物の投与が必要であり、
その際薬物による副作用が大きな問題となっている。
体阻害剤であるシメチジンや、抗ムスカリン作用剤であ
るピレンゼピン、あるいは防御因子増強剤である塩酸セ
トラキセート等が知られているが、潰瘍の治療にあたっ
ては、極めて長期間にわたる薬物の投与が必要であり、
その際薬物による副作用が大きな問題となっている。
その様な難点を解決するため、本願発明者らは、食用に
供されているナラトウ（納豆）−について鋭倉研究した
結果、ナラトウ菌の菌代謝生産物に優れた抗潰瘍作用が
あることを見い出し、且つその活性成分を単離、精製し
て前記式（１）で示される２′−デオキシグアノシンを
得、この物が優れた抗潰瘍作用を有し、医薬として極め
て有用であることを見、い出し本発明を完成する忙至う
た。
供されているナラトウ（納豆）−について鋭倉研究した
結果、ナラトウ菌の菌代謝生産物に優れた抗潰瘍作用が
あることを見い出し、且つその活性成分を単離、精製し
て前記式（１）で示される２′−デオキシグアノシンを
得、この物が優れた抗潰瘍作用を有し、医薬として極め
て有用であることを見、い出し本発明を完成する忙至う
た。
本発明の消化性潰瘍治療剤中の有効成分である前記式（
１）で示される２′−デオキシグアノシンは、生体細胞
内においてタンパク質の合成を支配し、遺伝情報の伝達
を受け持つところのＤＮＡ （デオキシリポ核酸）の構
成成分であるヌクレオシドと呼ばれるものの１つとして
知られている公知の物質である。
１）で示される２′−デオキシグアノシンは、生体細胞
内においてタンパク質の合成を支配し、遺伝情報の伝達
を受け持つところのＤＮＡ （デオキシリポ核酸）の構
成成分であるヌクレオシドと呼ばれるものの１つとして
知られている公知の物質である。
従来、前記式（１）で示される２′−デオキシグアノシ
ンの薬理作用については、たとえに、白血病細胞の増殖
抑制作用（： Ｍｏ１． Ｐｈａｒｔ＋ｖａ＠ｏ１．。
ンの薬理作用については、たとえに、白血病細胞の増殖
抑制作用（： Ｍｏ１． Ｐｈａｒｔ＋ｖａ＠ｏ１．。
］’２． ＋ ７７ （＋ ９７６） 、 Ｏａｎｃｓ
ｒｎｉｏｃｈｅｍ。
ｒｎｉｏｃｈｅｍ。
Ｂｉｏｐｈｙｓ、、 １ 、 ２１１ （１９７６）
、 Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ、、４１，４４９８（１９８
１）’：］、Ｔリン／ぐ球に対する細胞毒性［５ｃｉｅ
ｎｃｅ、２１４． １１８７（１９８１））、ニンニク
細胞の分裂阻害作用［’Ｅｘｐｅｒｉ＠ｎｔｉｎａ、８
０．、 ＋ ０１０ （１９７４）〕、あるいは、サイ
クリックＧＮＰホス私ジェステラーゼ阻害作用［Ｂｉｏ
ｅｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍｓｃｏｌ 、、 ２８゜１１０
７ （１９７９）］、デオキシシチジンキナーゼ阻害作
用［Ｊ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、、２４５ 、 ２２
７６ （１９７０）：］、−ジヒドロオロターゼ阻害作
用［Ｂｉｏｃｂｓｍ、 Ｂｉｏｐｈｙｓ、Ａｃｔａ、
８１ 、 １５０ （１９６４）］等の酵素阻害作用が
報告されているが、２′−デオキシグアノシンが抗潰瘍
作用を有していることは何ら知られていなかった。然る
に、本願発明者らが、ナラトウ菌代謝生産物について鋭
意研究した結果、抗潰瘍活性成分として前記式（１）で
示される２′−デオキシグアノシンを単離し、且つ２′
−デオキシグアノシンが消化性潰瘍治療剤として極めて
有効であることを見い出し、本発明を完成するに至った
ものである。
、 Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ、、４１，４４９８（１９８
１）’：］、Ｔリン／ぐ球に対する細胞毒性［５ｃｉｅ
ｎｃｅ、２１４． １１８７（１９８１））、ニンニク
細胞の分裂阻害作用［’Ｅｘｐｅｒｉ＠ｎｔｉｎａ、８
０．、 ＋ ０１０ （１９７４）〕、あるいは、サイ
クリックＧＮＰホス私ジェステラーゼ阻害作用［Ｂｉｏ
ｅｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍｓｃｏｌ 、、 ２８゜１１０
７ （１９７９）］、デオキシシチジンキナーゼ阻害作
用［Ｊ、 Ｂｉｏｌ、 Ｃｈｅｍ、、２４５ 、 ２２
７６ （１９７０）：］、−ジヒドロオロターゼ阻害作
用［Ｂｉｏｃｂｓｍ、 Ｂｉｏｐｈｙｓ、Ａｃｔａ、
８１ 、 １５０ （１９６４）］等の酵素阻害作用が
報告されているが、２′−デオキシグアノシンが抗潰瘍
作用を有していることは何ら知られていなかった。然る
に、本願発明者らが、ナラトウ菌代謝生産物について鋭
意研究した結果、抗潰瘍活性成分として前記式（１）で
示される２′−デオキシグアノシンを単離し、且つ２′
−デオキシグアノシンが消化性潰瘍治療剤として極めて
有効であることを見い出し、本発明を完成するに至った
ものである。
本発明の消化性潰瘍治療剤中の有効成分である前記式（
１）で示される２′−デオキシグアノシンは、たとえば
、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、、 ９８ 、 １４０ （１９
６０）、ドイツ特許第１０８５１４８号等に記載されて
いる方法により製造できる力（、本願発明者らが単離し
た如く、微生物の（を謝生産物中よりも得ることができ
、その取得方法について以下製造例により説明する。そ
の際使用する微生物としては、たとえば〕（チルス・ナ
ノトウＩ（６１（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｎａｔＪＩＩ［６
１）が挙けられ、これは既に工業技術院微生物工業技術
研究所に受託番号第７１２８号（ＦＥＢＭ Ｐ−７＋
２８）として寄託されているものである。
１）で示される２′−デオキシグアノシンは、たとえば
、Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、、 ９８ 、 １４０ （１９
６０）、ドイツ特許第１０８５１４８号等に記載されて
いる方法により製造できる力（、本願発明者らが単離し
た如く、微生物の（を謝生産物中よりも得ることができ
、その取得方法について以下製造例により説明する。そ
の際使用する微生物としては、たとえば〕（チルス・ナ
ノトウＩ（６１（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｎａｔＪＩＩ［６
１）が挙けられ、これは既に工業技術院微生物工業技術
研究所に受託番号第７１２８号（ＦＥＢＭ Ｐ−７＋
２８）として寄託されているものである。
製造例
バチルス・ナノトウ１３６１の保存菌株ヲＧＡＭ寒天平
板培地に塗抹後、８７°で１８時間培養し、その−集落
を取りニュー）・」エンド液体培地２００ ｌＩｌを入
れた５ ００ ｍｌの坂ロフラスコに接種し、３７°で
８時間振とり培養する。この培養液を、寒天平板培地２
４ｐ（ボ１）ペプト−、−＋ ＋ −／Ｌ’ Ａ 軸
＋ｎＱ −塩化ナトリウム８１１．寒天２０２及び水１
ｅ：滅菌後のＰＨ７）を８１枚の平板培地としたものに
２１＋／ずつ接種し、８２°で２日間培養する。
板培地に塗抹後、８７°で１８時間培養し、その−集落
を取りニュー）・」エンド液体培地２００ ｌＩｌを入
れた５ ００ ｍｌの坂ロフラスコに接種し、３７°で
８時間振とり培養する。この培養液を、寒天平板培地２
４ｐ（ボ１）ペプト−、−＋ ＋ −／Ｌ’ Ａ 軸
＋ｎＱ −塩化ナトリウム８１１．寒天２０２及び水１
ｅ：滅菌後のＰＨ７）を８１枚の平板培地としたものに
２１＋／ずつ接種し、８２°で２日間培養する。
培養終了後、培養した菌体なかき集め、次かでかき集め
た菌体をインプロパツールで抽出する。
た菌体をインプロパツールで抽出する。
インプロパツール抽出物を減圧乾固して、■分画１５２
を得る。同様の操作を１８回くり返し、■分画２７０ｆ
ｔを得る。
を得る。同様の操作を１８回くり返し、■分画２７０ｆ
ｔを得る。
得られた１分画２７０ｆを、９０ｇずつ８等分し、各々
水１１に溶解後、水層をブタノールｌｌで８回ずつ抽出
し、各ブタノール抽出層を合する。ブタノ−〃抽出層を
１４に減圧下濃縮し、水１４て洗浄後、減圧乾固してＢ
分画３７ｔを得る。Ｂ分画をシリカゲルカラム（４５１
１１１１〆ｘｚ９ｏｍ）にかけ、ジクロルメタン及びメ
タノール（１０： １）の混液１．５１で溶出後・ジク
Ｏｆｉ＋メタン及びメタノ−ｙ（８：’１）で更に溶出
し、溶出量１１００〜２７００ ｍｌの分画を集め、減
圧乾固して８分画８．２９ Ｉｆを得る。
水１１に溶解後、水層をブタノールｌｌで８回ずつ抽出
し、各ブタノール抽出層を合する。ブタノ−〃抽出層を
１４に減圧下濃縮し、水１４て洗浄後、減圧乾固してＢ
分画３７ｔを得る。Ｂ分画をシリカゲルカラム（４５１
１１１１〆ｘｚ９ｏｍ）にかけ、ジクロルメタン及びメ
タノール（１０： １）の混液１．５１で溶出後・ジク
Ｏｆｉ＋メタン及びメタノ−ｙ（８：’１）で更に溶出
し、溶出量１１００〜２７００ ｍｌの分画を集め、減
圧乾固して８分画８．２９ Ｉｆを得る。
８分画をメタノールに溶解後、メタノール可溶部をセフ
１デツクスＬＨ−２０カラム（５０ｆｆｐｘ５ｇｏａｍ
）、にかけ、メ゛タノールで溶出し、溶出量１２００〜
２０００ ｍ／の分画を集め、減圧乾固してＬ分画５１
８呼を得る。Ｌ分画を水に溶解後、水で調製したＸＡＤ
−４カラム（８０酊メ×２６０ｆｉｌ）にかけ、水２．
５１で溶出後、５０％メタノール１１！で溶出し、５０
％メタノール溶出部を減圧乾固してＸ１分画１０８＃を
得る・Ｘ１分画を更に、５％メタノールで調整したＸＡ
Ｄ−４カラム（２０鰭Ｊ７Ｘ１５０Ｈ）にかけ、５％メ
タノールで溶出し、溶出量８０〜６００ ｄの分画を集
め、減圧乾固してｘ２分画４９ダを得る。Ｘ２分画を高
速液体クロマトカラム（ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ８−８４８
． ２０ＭＭ１Ｘ２５０１＋１１）にかけ、５％メタノ
ール（流速９゜９ｇ／／分）により溶出し、溶出４６〜
５２分の分画を集め、減圧乾固して２′−デオキシグア
ノシン１８■を得る。水から再結晶して無色粉末ｌＯη
を得、このものけ標品の２′−デオキシグアノシンとＩ
Ｒ，Ｍ８スペクトルおよびンリカゲル薄層クロマトグラ
フィー、高速液体クロマトグラフィーにて同定した。
１デツクスＬＨ−２０カラム（５０ｆｆｐｘ５ｇｏａｍ
）、にかけ、メ゛タノールで溶出し、溶出量１２００〜
２０００ ｍ／の分画を集め、減圧乾固してＬ分画５１
８呼を得る。Ｌ分画を水に溶解後、水で調製したＸＡＤ
−４カラム（８０酊メ×２６０ｆｉｌ）にかけ、水２．
５１で溶出後、５０％メタノール１１！で溶出し、５０
％メタノール溶出部を減圧乾固してＸ１分画１０８＃を
得る・Ｘ１分画を更に、５％メタノールで調整したＸＡ
Ｄ−４カラム（２０鰭Ｊ７Ｘ１５０Ｈ）にかけ、５％メ
タノールで溶出し、溶出量８０〜６００ ｄの分画を集
め、減圧乾固してｘ２分画４９ダを得る。Ｘ２分画を高
速液体クロマトカラム（ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ８−８４８
． ２０ＭＭ１Ｘ２５０１＋１１）にかけ、５％メタノ
ール（流速９゜９ｇ／／分）により溶出し、溶出４６〜
５２分の分画を集め、減圧乾固して２′−デオキシグア
ノシン１８■を得る。水から再結晶して無色粉末ｌＯη
を得、このものけ標品の２′−デオキシグアノシンとＩ
Ｒ，Ｍ８スペクトルおよびンリカゲル薄層クロマトグラ
フィー、高速液体クロマトグラフィーにて同定した。
本発明の消化性潰瘍治療剤中の有効成分である前記式（
１）で示される２′−デオキシグアノシンは、極めて優
・れた抗潰瘍作用を有しているが、以下実験例１及び２
においてその作用を例示する。
１）で示される２′−デオキシグアノシンは、極めて優
・れた抗潰瘍作用を有しているが、以下実験例１及び２
においてその作用を例示する。
実験例１
〔幽門結紮潰瘍罠対する作用〕
４８時間絶食させた体重１８０〜２１０２のウィスター
系雄性ラットを１群８匹使用し、エーテル麻酔下で８ｈ
ａｙらの方法（Ｇａ５ｔｒｏａｎｔｅｒｏｌｏ −ｇｙ
＋５＋ ４８ （１９４５））に従って幽門部を結紮し
た。絶食、給水下でｌθ時間放置後エーテルで致死せし
め、摘出した胃を１％ホルマリンで１０分間固定する。
系雄性ラットを１群８匹使用し、エーテル麻酔下で８ｈ
ａｙらの方法（Ｇａ５ｔｒｏａｎｔｅｒｏｌｏ −ｇｙ
＋５＋ ４８ （１９４５））に従って幽門部を結紮し
た。絶食、給水下でｌθ時間放置後エーテルで致死せし
め、摘出した胃を１％ホルマリンで１０分間固定する。
前胃部に発生した潰瘍をｓ Ａｄａｍｉ の方法（Ａｒ
ｃｈ、 ｌｎＬ、 Ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎ。
ｃｈ、 ｌｎＬ、 Ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎ。
Ｔｈｅｒ、、１４７，１１８ （１９６０））に従って
、下記の６段階の潰瘍係数を用いて評価した。尚、被検
薬は生理食塩水に懸濁させ、幽門結紮直後に十二指腸内
に投与した。比較薬物として、本発明の２′−デオキシ
グアノシンと類似した構造を有するヌクレオシドである
グアノシン、及び市販の抗潰瘍剤であるシメチジンを用
いた。結！Ｊは表１に示した通りである。２′−デオキ
シグアノシンは、いずれの比較薬物よりも強い抗潰瘍作
用を有していることが判る。
、下記の６段階の潰瘍係数を用いて評価した。尚、被検
薬は生理食塩水に懸濁させ、幽門結紮直後に十二指腸内
に投与した。比較薬物として、本発明の２′−デオキシ
グアノシンと類似した構造を有するヌクレオシドである
グアノシン、及び市販の抗潰瘍剤であるシメチジンを用
いた。結！Ｊは表１に示した通りである。２′−デオキ
シグアノシンは、いずれの比較薬物よりも強い抗潰瘍作
用を有していることが判る。
０：病変なし
ｌ：１〜８個の小潰瘍（直径８Ｈ以下）２；８個以上の
小潰瘍又は大潰瘍 ８・１個の大潰瘍と５〜６個以上の小′ａ瘍４：５〜６
個の大潰瘍 ５：穿孔性潰瘍 ｗｗ ｎ＜０．０ １ 実験例２ 〔ストレス潰瘍に対する作用〕 体１２４０〜２６０１のドンリュウ系雄性ラットを１群
８匹使用し、高木らの方法（ＪａｐａｎＪ、 Ｐｈａｒ
ｍａｃｏｌ、、１８ ＋ ９ （１９６８））に従った
。２４時間絶食後、ストレス潰瘍形成のため拘束ケージ
（東大薬作型）に収容し、水濡２８°の水槽に胸部まで
浸した。７時間水浸後エーテルで致死せしめ、摘出した
胃を１％、ホルマリンで１０分間固定する。線胃部に発
生した潰瘍の長さく酊）を測定し、−匹あたりの長さの
合計を潰瘍係数とした。
小潰瘍又は大潰瘍 ８・１個の大潰瘍と５〜６個以上の小′ａ瘍４：５〜６
個の大潰瘍 ５：穿孔性潰瘍 ｗｗ ｎ＜０．０ １ 実験例２ 〔ストレス潰瘍に対する作用〕 体１２４０〜２６０１のドンリュウ系雄性ラットを１群
８匹使用し、高木らの方法（ＪａｐａｎＪ、 Ｐｈａｒ
ｍａｃｏｌ、、１８ ＋ ９ （１９６８））に従った
。２４時間絶食後、ストレス潰瘍形成のため拘束ケージ
（東大薬作型）に収容し、水濡２８°の水槽に胸部まで
浸した。７時間水浸後エーテルで致死せしめ、摘出した
胃を１％、ホルマリンで１０分間固定する。線胃部に発
生した潰瘍の長さく酊）を測定し、−匹あたりの長さの
合計を潰瘍係数とした。
尚、被検薬２′−デオキシグγノシンは精製水に懸濁さ
せ、拘束１０分前に経口的に投与した。結果位表２の通
りである。
せ、拘束１０分前に経口的に投与した。結果位表２の通
りである。
一舛ｐ＜０．０５
実験例８
〔急性毒性試験〕
体重２４〜２Ｂｆのｄｄｌ系雄性マウスを１群１０匹使
用し、経１コ投与で行なった。ＬＤ５Ｑ値は投与後７日
間の死亡率より、Ｌｉｔｅｈｆｉｅｌｄ −Ｗｉｌｃｏ
ｘｏｎ法により算出した。被検薬は、０．５％カルボキ
シメチルセルロース水溶液に懸濁させ、０、２ ｍｌ
／ Ｉ Ｏｆの割合で投与した。結果は表３の通りであ
る。
用し、経１コ投与で行なった。ＬＤ５Ｑ値は投与後７日
間の死亡率より、Ｌｉｔｅｈｆｉｅｌｄ −Ｗｉｌｃｏ
ｘｏｎ法により算出した。被検薬は、０．５％カルボキ
シメチルセルロース水溶液に懸濁させ、０、２ ｍｌ
／ Ｉ Ｏｆの割合で投与した。結果は表３の通りであ
る。
表３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 で示される２′−デオキシグアノシンを有効成分とする
消化性潰瘍治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13673483A JPS6028929A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | ２’−デオキシグアノシンを有効成分とする消化性潰瘍治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13673483A JPS6028929A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | ２’−デオキシグアノシンを有効成分とする消化性潰瘍治療剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028929A true JPS6028929A (ja) | 1985-02-14 |
Family
ID=15182256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13673483A Pending JPS6028929A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | ２’−デオキシグアノシンを有効成分とする消化性潰瘍治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028929A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020320A (en) * | 1987-10-28 | 2000-02-01 | Pro-Neuron, Inc. | Acyl deoxyribonucleoside derivatives and uses thereof |
| US6020322A (en) * | 1993-11-09 | 2000-02-01 | Pro-Neuron, Inc. | Acyl deoxyribonucleoside derivatives and uses thereof |
-
1983
- 1983-07-28 JP JP13673483A patent/JPS6028929A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6020320A (en) * | 1987-10-28 | 2000-02-01 | Pro-Neuron, Inc. | Acyl deoxyribonucleoside derivatives and uses thereof |
| US6103701A (en) * | 1987-10-28 | 2000-08-15 | Von Borstel; Reid Warren | Method for enhancing hematopoiesis with acyl deoxyribonucleosides |
| US6297222B1 (en) | 1987-10-28 | 2001-10-02 | Pro-Neuron, Inc. | Acyl deoxyribonucleoside derivatives and uses thereof |
| US6306834B1 (en) | 1987-10-28 | 2001-10-23 | Pro-Neuron, Inc. | Acyl deoxyribonucleoside derivatives and uses thereof |
| US6020322A (en) * | 1993-11-09 | 2000-02-01 | Pro-Neuron, Inc. | Acyl deoxyribonucleoside derivatives and uses thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6444706B2 (en) | Guanidine derivatives, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions | |
| JPH08176070A (ja) | ジデプシド誘導体及びｐｉ３キナーゼ阻害剤 | |
| EA001356B1 (ru) | Дигликозилированные 1,2-диолы как псевдосоединения сиалил- lewis x и сиалил-lewis a | |
| JP3131574B2 (ja) | 新規抗腫瘍物質、該物質を製造するための微生物及び方法、並びに該物質を有効成分とする細胞周期阻害剤及び抗腫瘍剤 | |
| US4424209A (en) | 3,4-Di-isobutyryloxy-N- 3-(4-isobutyryloxyphenyl)-1-methyl-n-propyl!-beta-phenethylamine cyclodextrin complexes | |
| WO1988001167A1 (en) | Inhibition of interleukin-1 production by monocytes and/or macrophages | |
| KR20050098929A (ko) | 바이러스 질환 치료약 | |
| WO1998056755A1 (fr) | Substances physiologiquement actives tkr2449, leur procede de preparation et micro-organisme | |
| JPS6028929A (ja) | ２’−デオキシグアノシンを有効成分とする消化性潰瘍治療剤 | |
| JP2003529585A (ja) | ケモカインレセプターアンタゴニスト | |
| JP2761876B2 (ja) | 新規化合物、その製造方法及びその用途 | |
| JPS60149520A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| JPH09124489A (ja) | インターロイキン−６生産抑制剤 | |
| JP3522790B2 (ja) | Ｈ３−レセプター刺激薬 | |
| EP0145177B1 (en) | Chemotherapeutic agents based on rhizoxin | |
| JP2006077004A (ja) | 抗ｈｃｖ作用を有する化合物およびそれを含む医薬組成物 | |
| US4868204A (en) | Mycalamide compounds, compositions thereof and methods of preparation and use | |
| JP3719689B2 (ja) | 新規物質トリプロスタチン、その製造方法、細胞周期阻害剤および抗腫瘍剤 | |
| JPS63216494A (ja) | Ｌｌ−ｅ３３２８８抗生物質のジヒドロ誘導体 | |
| FR2597106A1 (fr) | Tripeptide doue d'une activite immunostimulante | |
| JPS63222153A (ja) | 新規α−シアノケイ皮酸アミド誘導体 | |
| JPH02111785A (ja) | スフインゴ糖脂質 | |
| GB2074165A (en) | Nonaprenylamine derivatives | |
| JP2002142795A (ja) | 新規活性物質、その製造法および用途 | |
| JPH093091A (ja) | ヌクレオシド誘導体物質、その製造法及び抗腫瘍剤 |