JPS60248641A - カフエ−酸誘導体 - Google Patents
カフエ−酸誘導体Info
- Publication number
- JPS60248641A JPS60248641A JP59104999A JP10499984A JPS60248641A JP S60248641 A JPS60248641 A JP S60248641A JP 59104999 A JP59104999 A JP 59104999A JP 10499984 A JP10499984 A JP 10499984A JP S60248641 A JPS60248641 A JP S60248641A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- caffeic acid
- acid derivative
- acid
- caffeic
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、５−リポキシゲナーゼ阻害作用を有する新規
カフェー酸誘導体に関する。
カフェー酸誘導体に関する。
リボキンゲナーゼは、アレルギー症、喘息、炎症等の発
症に関与すると考えられている１コイコトリエン類、５
−ヒトロキシエイコザテトラエン酸（５−ＭＥＴＥ）の
生体内合成に関与する酵素である。
症に関与すると考えられている１コイコトリエン類、５
−ヒトロキシエイコザテトラエン酸（５−ＭＥＴＥ）の
生体内合成に関与する酵素である。
従って、リポキシゲナーゼ阻害作用を有する化合物は、
アレルギー症、喘息、炎症等の治療、予防に有用なもの
である。
アレルギー症、喘息、炎症等の治療、予防に有用なもの
である。
かかるリポキシゲナーゼ阻害作用物質としては、カフェ
ー酸及びそのメチルエステルが知られているＣＢ、 Ｂ
、 Ａ、羊１２．９２ （１９８４））が、そのリポキ
シゲナーゼ阻害作用は充分なものとはいえない。
ー酸及びそのメチルエステルが知られているＣＢ、 Ｂ
、 Ａ、羊１２．９２ （１９８４））が、そのリポキ
シゲナーゼ阻害作用は充分なものとはいえない。
かかる観点から、本発明者らはさらに優れたりボキシゲ
ナーゼ阻害作用を有する化合物を得るべく種々研究を重
ねてきたところ、一般式〔式中、Ｒ１およびＲ２は水素
原子、アルコキシ基又は水酸基を、Ｘは式 −０−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−１ −ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−１ −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−１ または、 −ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ− （ｎ−１〜４）で示される基を表わす。〕で表わされる
カフェー酸誘導体が特に優れたりポキシゲナーゼ阻害作
用を有することを見出して本発明を完成するに至った。
ナーゼ阻害作用を有する化合物を得るべく種々研究を重
ねてきたところ、一般式〔式中、Ｒ１およびＲ２は水素
原子、アルコキシ基又は水酸基を、Ｘは式 −０−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−１ −ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−１ −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−１ または、 −ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ− （ｎ−１〜４）で示される基を表わす。〕で表わされる
カフェー酸誘導体が特に優れたりポキシゲナーゼ阻害作
用を有することを見出して本発明を完成するに至った。
本発明は、カフェー酸誘導体（１）を提供するものであ
る。
る。
一般式（１）におけるＲ１およびＲ２が水酸基である場
合は、その置換位置はｍ位とｐ位であることが好ましい
。
合は、その置換位置はｍ位とｐ位であることが好ましい
。
Ｒ，およびＲ２に関するアルコキシ基としては。
それぞれメトキシ、エトキシ、プロポキシなどの炭素数
１〜４の低級アルコキシ基が好ましい。
１〜４の低級アルコキシ基が好ましい。
本発明のカフェー酸誘導体（１）は、たとえばカフェー
酸又はその反応性誘導体を一般式（Ｒ＋及びＲ２は前記
と同意義、ＹはＯＨ，ＮＨ２又はｃ Ｈ２−ハロゲン（
例、Ｂｒ）を示す〕で表わされる化合物と反応させるか
、又は一般式（Ｒ＋及びＲ２は前記と同意義、ｎ−１〜
４）で表わされる化合物と反応させることによって製造
することができる。
酸又はその反応性誘導体を一般式（Ｒ＋及びＲ２は前記
と同意義、ＹはＯＨ，ＮＨ２又はｃ Ｈ２−ハロゲン（
例、Ｂｒ）を示す〕で表わされる化合物と反応させるか
、又は一般式（Ｒ＋及びＲ２は前記と同意義、ｎ−１〜
４）で表わされる化合物と反応させることによって製造
することができる。
カフェー酸の反応性誘導体としては、たとえば酸ハライ
ド（酸クロライド、酸ブロマイド等）、混合酸無水物（
クロル炭酸エチル、トリエチルアミン等）などがあげら
れる。
ド（酸クロライド、酸ブロマイド等）、混合酸無水物（
クロル炭酸エチル、トリエチルアミン等）などがあげら
れる。
本反応は、ジシクロへキシルカルボジイミドを用いるこ
とが好ましい。化合物（Ｕ）がアリルアルコール系のも
のである場合、化合物（ＩＩ）中のフェノール性水酸基
は保護基（例えば、テトラヒトｌ、１ブラニル基等）で
保護しておくことが望ましい。
とが好ましい。化合物（Ｕ）がアリルアルコール系のも
のである場合、化合物（ＩＩ）中のフェノール性水酸基
は保護基（例えば、テトラヒトｌ、１ブラニル基等）で
保護しておくことが望ましい。
本反応は、好ましくはテトラヒドロフ′ラン、アセトニ
トリルなどの溶媒中で行われ、反応温度は室温〜５０℃
程度であることが望ましい。
トリルなどの溶媒中で行われ、反応温度は室温〜５０℃
程度であることが望ましい。
薬理実験１
モルモットより採取した多形核白血球を酵素源とし、反
応液中に当該酵素と１４Ｃでラヘルしたアラキト“ン酸
とを加えて一定時間反応させ、この反応液中に各種濃度
の各種カフェー酸誘導体（１）を加えた。１４ｃ〜アラ
キドン酸から５−リポキシゲナーゼにより合成された５
−ＨＥＴＥおよびロイコトリエンＢを薄層クロマトグラ
フィーにより分離し、そのカウントを測定することによ
って酵素活性をめ、酵素活性阻害曲線からＩＤ５ｏをめ
た。その結果は第１図に示す通りである。
応液中に当該酵素と１４Ｃでラヘルしたアラキト“ン酸
とを加えて一定時間反応させ、この反応液中に各種濃度
の各種カフェー酸誘導体（１）を加えた。１４ｃ〜アラ
キドン酸から５−リポキシゲナーゼにより合成された５
−ＨＥＴＥおよびロイコトリエンＢを薄層クロマトグラ
フィーにより分離し、そのカウントを測定することによ
って酵素活性をめ、酵素活性阻害曲線からＩＤ５ｏをめ
た。その結果は第１図に示す通りである。
毒性実験
本発明の化合物のマウスに対する毒性は、いずれも経口
投与でＬＤｓｏ値が１００ｍｇ／ｋｇ以上であり、投与
量にくらべて極めて大きく、安全域の広い化合物である
。
投与でＬＤｓｏ値が１００ｍｇ／ｋｇ以上であり、投与
量にくらべて極めて大きく、安全域の広い化合物である
。
このように、カフェー酸誘導体（１）は、５”−リポキ
シゲナーゼ阻害作用を有し、ヒト、ウマ、イヌ、モルモ
ッ１−、マウス、ラット等の哺乳動物における生体内で
のロイコトリエン酸、５−ＨＩｉＴＥ合成阻害作用を有
し、アレルギー症、喘息、炎症等の治療・予防剤として
有用である。
シゲナーゼ阻害作用を有し、ヒト、ウマ、イヌ、モルモ
ッ１−、マウス、ラット等の哺乳動物における生体内で
のロイコトリエン酸、５−ＨＩｉＴＥ合成阻害作用を有
し、アレルギー症、喘息、炎症等の治療・予防剤として
有用である。
カフェー酸誘導体（１）は、適当かつ常用の製薬上許容
されるキャリアとの医薬製剤の形で経口的または非経口
的に投与される。
されるキャリアとの医薬製剤の形で経口的または非経口
的に投与される。
医薬製剤は錠剤、カプセル剤、散剤、坐剤、注射剤等の
常用の形を取りうる。
常用の形を取りうる。
カフェー酸誘導体（１）は、たとえば、経口投与の場合
、通常１０〜３００ｍｇを１日１回または数回にわたっ
て投与されるが、年齢、体重、および／または処置すべ
き病状の重度や治療に対する反応によりその投与量は変
わりうる。
、通常１０〜３００ｍｇを１日１回または数回にわたっ
て投与されるが、年齢、体重、および／または処置すべ
き病状の重度や治療に対する反応によりその投与量は変
わりうる。
製剤処方例１
実施例１〜５のいずれかに記載の
カフェー酸誘導体 ５０−ｇ
ステアリン酸マグネシウム ５０ｍｇ
乳糖 ５０Ｂ
上記の各成分を配合し、１錠１５０＋Ｉ１ｇの錠剤を得
た。
た。
実施例１：カフェー酸−３，４−ジヒドロ−シンナミル
エステルの製造 １１１ カフェーｒ！ｌＩ８８ｍｇ（７）テトラ！ニー
ＦＤ７ラン６ｍｌ中に、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド１０６ｍｇおよび３．４−ビステトラヒドロビラニロ
キシーシンナミルアルコール１５５＋ｎｇ（カフェー酸
より３段階にて合成：（ａ）エステル化（ＨＣＩ−ＣＨ
ａＯ）Ｉ ）、ｆｂｌカテコールの保護（ジハイドロピ
ラン、パラトルエンスルホン酸Ｌ、（Ｃ１還元（ジイソ
ブチルアルミニウムハイドライド）〕を加える。この混
合物を室温にて１７時間、５０℃にて３時間攪拌を行い
、反応溶液を濾過する。濾液を濃縮し、カラムクロマト
グラフィー〔シリカゲル／ヘキサン：酢酸エチル（３：
２） ）により精製し、油状のカフェー酸−３，４−
ビステトラヒドロピラニロキシーシンナミルエステル５
５ｍｇを得る。
エステルの製造 １１１ カフェーｒ！ｌＩ８８ｍｇ（７）テトラ！ニー
ＦＤ７ラン６ｍｌ中に、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド１０６ｍｇおよび３．４−ビステトラヒドロビラニロ
キシーシンナミルアルコール１５５＋ｎｇ（カフェー酸
より３段階にて合成：（ａ）エステル化（ＨＣＩ−ＣＨ
ａＯ）Ｉ ）、ｆｂｌカテコールの保護（ジハイドロピ
ラン、パラトルエンスルホン酸Ｌ、（Ｃ１還元（ジイソ
ブチルアルミニウムハイドライド）〕を加える。この混
合物を室温にて１７時間、５０℃にて３時間攪拌を行い
、反応溶液を濾過する。濾液を濃縮し、カラムクロマト
グラフィー〔シリカゲル／ヘキサン：酢酸エチル（３：
２） ）により精製し、油状のカフェー酸−３，４−
ビステトラヒドロピラニロキシーシンナミルエステル５
５ｍｇを得る。
Ｉ Ｒ： ｖｍａｘ ３５２０．３２００．１７００．
１６３０．１６００ ｃｍ−’ＮＭＲ：δＣＤＣｌ ３ ０．９〜２．１ （ｍ、 １２Ｈ） ３．４〜４．３ （ｍ、 ４Ｂ ） ４．７５ （ｄ、 Ｊ＝６Ｈｙ、、 ２Ｈ）５．４ （
ｓ、’２Ｈ） ６．１５ （ｄ、 Ｊ＝１５Ｈｚ、 ７Ｈ）６．２〜７
．３ （ｍ、 ８Ｈ） ７．５５ （ｄ、 Ｊ＝１５Ｈｚ、 １８）（２１（１
１で得られたカフェーＭ−３，４−ビステトラヒド口ビ
ラニロキシーシンナミルエステル５５１１Ｉｇを無水メ
タノール２ｍｌに溶解し、０℃にて触媒量のパラトルエ
ンスルホン酸を加え、同温度にて１時間攪拌する。反応
後、トリエチルアミン１滴を加え、濃縮し、粗生成物を
得る。この物は薄層クロマトグラフィー〔シリカゲル／
ヘキサン：酢酸エチル（１： ３） ）により精製し、
純生成物を１５ｍｇ得る。
１６３０．１６００ ｃｍ−’ＮＭＲ：δＣＤＣｌ ３ ０．９〜２．１ （ｍ、 １２Ｈ） ３．４〜４．３ （ｍ、 ４Ｂ ） ４．７５ （ｄ、 Ｊ＝６Ｈｙ、、 ２Ｈ）５．４ （
ｓ、’２Ｈ） ６．１５ （ｄ、 Ｊ＝１５Ｈｚ、 ７Ｈ）６．２〜７
．３ （ｍ、 ８Ｈ） ７．５５ （ｄ、 Ｊ＝１５Ｈｚ、 １８）（２１（１
１で得られたカフェーＭ−３，４−ビステトラヒド口ビ
ラニロキシーシンナミルエステル５５１１Ｉｇを無水メ
タノール２ｍｌに溶解し、０℃にて触媒量のパラトルエ
ンスルホン酸を加え、同温度にて１時間攪拌する。反応
後、トリエチルアミン１滴を加え、濃縮し、粗生成物を
得る。この物は薄層クロマトグラフィー〔シリカゲル／
ヘキサン：酢酸エチル（１： ３） ）により精製し、
純生成物を１５ｍｇ得る。
Ｉ Ｒ： ｖｍａｘ ３３００．１６８０．１６００
ｃｍ ’ＮＭＲ： δ Ｄ４−ＭｅＯＨ ４，３〜４．６ （ｍ、２１＋ ） ５．９ （ｄ、１５Ｈｚ、ＬＨ） ５．８５〜６．７ （ｍ、８Ｈ） ７．２ （ｄ、１５Ｈｚ、ＩＨ，） 実施例２：カフェー酸ベンジルアミドの製造カフェー酸
１８０＋ｎｇのテトラヒドロフラン５ｍｌに１、ジシク
ロへキシルカルボジイミド２０６ｍｇおよびベンジルア
ミン１０７ｍｇを加える。この混合物を５０℃にて６時
間攪拌を行い、反応溶液を濾過する。濾液を濃縮し、酢
酸エチル−ヘキサンがら再結晶を行い、粒状結晶１００
ｍｇを得る。
ｃｍ ’ＮＭＲ： δ Ｄ４−ＭｅＯＨ ４，３〜４．６ （ｍ、２１＋ ） ５．９ （ｄ、１５Ｈｚ、ＬＨ） ５．８５〜６．７ （ｍ、８Ｈ） ７．２ （ｄ、１５Ｈｚ、ＩＨ，） 実施例２：カフェー酸ベンジルアミドの製造カフェー酸
１８０＋ｎｇのテトラヒドロフラン５ｍｌに１、ジシク
ロへキシルカルボジイミド２０６ｍｇおよびベンジルア
ミン１０７ｍｇを加える。この混合物を５０℃にて６時
間攪拌を行い、反応溶液を濾過する。濾液を濃縮し、酢
酸エチル−ヘキサンがら再結晶を行い、粒状結晶１００
ｍｇを得る。
融点：１６１〜１６７℃
Ｉ Ｒ： ｖｍａｘ ３２５０．１６４０．１５８５
ａｍ−’ＮＭＲ：δＤｅ−ＤＭＳＯ，ＣＤＣｌ３４．４
５ （ｄ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２８ ）６．３８ （ｄ、
Ｊ＝１４Ｔｏ、 ＩＨ）６．７〜７．５ （＋ｍ、
９Ｈ） 実施例３〜５ 実施例１または２に準じて、下記一般式で表ゎされる化
合物を得た。
ａｍ−’ＮＭＲ：δＤｅ−ＤＭＳＯ，ＣＤＣｌ３４．４
５ （ｄ、 Ｊ＝６Ｈｚ、 ２８ ）６．３８ （ｄ、
Ｊ＝１４Ｔｏ、 ＩＨ）６．７〜７．５ （＋ｍ、
９Ｈ） 実施例３〜５ 実施例１または２に準じて、下記一般式で表ゎされる化
合物を得た。
ｎ
第１図は本発明化合物の酵素活性阻害作用を示すグラフ
である。 特許出願人 株式会社 ミドリ十字 第１図 手続ネ市正宵：（自発） 昭和５９年７月２７日 特許庁長官 殿 昭和５９年特許願第１０４９９９号 ２、発明の名称 カフェー酸誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 氏名（名称） 株式会社 ミトリ＋字 ４、代理人 ■５４１ 住 所 大阪市東区平野町４丁目５３番池３ニューライ
フ平野町４０６号 電話（０６） ２２７−１１５６ 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第５頁、第１１行の［−アラキドン酸と」
の次に「各種濃度の各種カフェー酸誘導体（■）」を加
入する。 （２）同書第５頁、第１１行の「させ、−１を１させた
。」に訂正する。 （３）同書第５頁、第１１〜１３行の「この反応液中に
各種濃度の各種カフェー酸誘導体（１）を加えた。」を
削除する。 以上
である。 特許出願人 株式会社 ミドリ十字 第１図 手続ネ市正宵：（自発） 昭和５９年７月２７日 特許庁長官 殿 昭和５９年特許願第１０４９９９号 ２、発明の名称 カフェー酸誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 氏名（名称） 株式会社 ミトリ＋字 ４、代理人 ■５４１ 住 所 大阪市東区平野町４丁目５３番池３ニューライ
フ平野町４０６号 電話（０６） ２２７−１１５６ 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第５頁、第１１行の［−アラキドン酸と」
の次に「各種濃度の各種カフェー酸誘導体（■）」を加
入する。 （２）同書第５頁、第１１行の「させ、−１を１させた
。」に訂正する。 （３）同書第５頁、第１１〜１３行の「この反応液中に
各種濃度の各種カフェー酸誘導体（１）を加えた。」を
削除する。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Ｒ，およびＲ２は水素原子、アルコキシ基又は
水酸基を、Ｘは式 ％式％ ） （ｎ−１〜４）で示される基を表わす。〕で表わされる
カフェー酸誘導体。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104999A JPS60248641A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | カフエ−酸誘導体 |
| KR1019850003513A KR870002016B1 (ko) | 1984-05-23 | 1985-05-22 | 치환된 스티렌 유도체의 제조방법 |
| US06/737,005 US4733002A (en) | 1984-05-23 | 1985-05-23 | Lipoxygenase inhibitor |
| EP91111944A EP0466197A1 (en) | 1984-05-23 | 1985-05-23 | A lipoxygenase inhibitor |
| EP91111943A EP0464858A1 (en) | 1984-05-23 | 1985-05-23 | A lipoxygenase inhibitor |
| ES544108A ES8705840A1 (es) | 1984-05-23 | 1985-05-23 | Procedimiento de preparar derivados de estireno substituido |
| EP85106390A EP0163270A3 (en) | 1984-05-23 | 1985-05-23 | A lipoxygenase inhibitor |
| EP91111945A EP0466198A1 (en) | 1984-05-23 | 1985-05-23 | A lipoxygenase inhibitor |
| EP91111977A EP0464859A1 (en) | 1984-05-23 | 1985-05-23 | A lipoxygenase inhibitor |
| ES557441A ES8801540A1 (es) | 1984-05-23 | 1987-03-13 | Procedimiento de preparar derivados de estireno subtituido |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104999A JPS60248641A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | カフエ−酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248641A true JPS60248641A (ja) | 1985-12-09 |
Family
ID=14395790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59104999A Pending JPS60248641A (ja) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | カフエ−酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248641A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989003375A1 (en) * | 1987-10-16 | 1989-04-20 | Terumo Kabushiki Kaisha | Isoprenoid derivatives and pharmaceutical preparation containing same |
| DE10215055A1 (de) * | 2002-04-03 | 2003-10-30 | Univ Schiller Jena | Verwendung von Kaffeesäureestern zur Herstellung von kosmetischen nutrazeutischen sowie pharmazeutischen Präparaten und Arzneimitteln |
-
1984
- 1984-05-23 JP JP59104999A patent/JPS60248641A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PHYTOCHEMISTRY=1978 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989003375A1 (en) * | 1987-10-16 | 1989-04-20 | Terumo Kabushiki Kaisha | Isoprenoid derivatives and pharmaceutical preparation containing same |
| DE10215055A1 (de) * | 2002-04-03 | 2003-10-30 | Univ Schiller Jena | Verwendung von Kaffeesäureestern zur Herstellung von kosmetischen nutrazeutischen sowie pharmazeutischen Präparaten und Arzneimitteln |
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