JPS60238368A - アゾ顔料組成物 - Google Patents
アゾ顔料組成物Info
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- JPS60238368A JPS60238368A JP59094324A JP9432484A JPS60238368A JP S60238368 A JPS60238368 A JP S60238368A JP 59094324 A JP59094324 A JP 59094324A JP 9432484 A JP9432484 A JP 9432484A JP S60238368 A JPS60238368 A JP S60238368A
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- Japan
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- azo pigment
- naphthol
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- group
- pigment composition
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は流動性２着色力、透明性、光沢に優れた印刷イ
ンキ等を与えるアゾ顔料組成物に関するナフトール系ア
ゾ顔料は、印刷インキの製造に広範に使用されているが
、インキ製造時あるいはその貯蔵時に、インキ中に存在
する溶剤およびバインダーと、顔料が相互作用し、望ま
しくない顔料粒子の凝集および結晶成長を起し、その結
果。
ンキ等を与えるアゾ顔料組成物に関するナフトール系ア
ゾ顔料は、印刷インキの製造に広範に使用されているが
、インキ製造時あるいはその貯蔵時に、インキ中に存在
する溶剤およびバインダーと、顔料が相互作用し、望ま
しくない顔料粒子の凝集および結晶成長を起し、その結
果。
インキの粘度上昇１着色力、透明性、光沢の低下を生じ
実用上大きな問題となっている。
実用上大きな問題となっている。
従来から当該問題の解決方法として、凝集力防止剤の添
加、各種樹脂や界面活性剤による顔料の表面処理方法が
行われてきたが、これらの方法では上記欠点を必ずしも
十分解決するには至らなかった。
加、各種樹脂や界面活性剤による顔料の表面処理方法が
行われてきたが、これらの方法では上記欠点を必ずしも
十分解決するには至らなかった。
他の解決方法として、特公昭４４−１８５８８号公報に
見られるように、ナフトールＡＳ類のフタルイミドメチ
ル化およびその加水分解により得られたカルボン酸化合
物、または硫酸との反応によって得られるスルホン酸化
合物、あるいはそれらのアルカリ土類金属塩、あるいは
有機アミン塩を用いることで、インキ製造時の低粘度化
および貯蔵時の粘度上昇を防ぐことが示されているが。
見られるように、ナフトールＡＳ類のフタルイミドメチ
ル化およびその加水分解により得られたカルボン酸化合
物、または硫酸との反応によって得られるスルホン酸化
合物、あるいはそれらのアルカリ土類金属塩、あるいは
有機アミン塩を用いることで、インキ製造時の低粘度化
および貯蔵時の粘度上昇を防ぐことが示されているが。
この問題を十分に解決するまでには至っていない。特公
昭５５−１０６３０号公報において、酸性基を有するカ
ップリング成分との混合カンブリングは印刷インキ中で
のモノアゾ顔料の再結晶安定性を改良する方法が記載さ
れているが、この方法によっても十分な改善はされてい
ない。
昭５５−１０６３０号公報において、酸性基を有するカ
ップリング成分との混合カンブリングは印刷インキ中で
のモノアゾ顔料の再結晶安定性を改良する方法が記載さ
れているが、この方法によっても十分な改善はされてい
ない。
本発明者等は、上記の如き従来技術の欠点を解決すべく
鋭意研究を重ねた結果、アミノ基に対しメタまたはパラ
位にカルボン酸基を有するベンゼン系アミンのジアゾニ
ウム塩をジアゾ成分とし。
鋭意研究を重ねた結果、アミノ基に対しメタまたはパラ
位にカルボン酸基を有するベンゼン系アミンのジアゾニ
ウム塩をジアゾ成分とし。
β−ナフトールをカップラー成分としてカップリングし
てなる化合物あるいはその金属塩（Ｉ）。
てなる化合物あるいはその金属塩（Ｉ）。
およびナフトール系アゾ顔料（ＩＩ）からなるアゾ顔料
組成物が上記欠点を解決できることを見出した。すなわ
ち、アミノ基に対してメタまたはパラ位にカルボン酸基
を有し、そのベンゼン核水素原子がハロゲン原子、′ヒ
ドロキシル基、ニトロ基。
組成物が上記欠点を解決できることを見出した。すなわ
ち、アミノ基に対してメタまたはパラ位にカルボン酸基
を有し、そのベンゼン核水素原子がハロゲン原子、′ヒ
ドロキシル基、ニトロ基。
メチル基またはメトキシ基の置換基で置換されてもよい
ベンゼン系アミンのジアゾニウム塩をジアゾ成分とし、
β−ナフトールをカップラー成分として、カップリング
してなる化合物あるいはその金属塩（１）を、ナフトー
ル系アゾ顔料（■）。
ベンゼン系アミンのジアゾニウム塩をジアゾ成分とし、
β−ナフトールをカップラー成分として、カップリング
してなる化合物あるいはその金属塩（１）を、ナフトー
ル系アゾ顔料（■）。
例えば、パーマネントレッドンＦＢ （Ｃ，１，１２４
９０）、ブリリアントファーストスカーレソト＜ｃ、１
．＋２３１５）、パーマネントレッドＦＯＲ（Ｃ，１，
１２３７０）で代表されるナフトールＡＳ系アゾ顔料、
ブリリアントカーミン６Ｂ （Ｃ，１，１５８５０）、
ウォッチヤングレッド（Ｃ，１，１５８６５）、ボル
ドー１０Ｂ（Ｃ，１，１５８８０）で代表されるβ−オ
キシナフトエ酸系アゾ顔料、好ましくはりソールレッド
（Ｃ，１，１５６３０）、レーキレッドＣ（Ｃ，１，１
５５８５）、レーキレッドＤ （Ｃ，１，１５５００）
、で代表されるβ−ナフトール系アゾ顔料に対し、好ま
しくは０．５〜１５重量％混合することで上記欠点が解
決できることを見出した。なお、カルボン酸基がオルソ
位に位置した場合はその効果はあまり認められなかった
。その理由は明らかではないが、カルボン酸基が隣接す
るアゾ基との水素結合等の相互作用のため、その効果が
減じるものと推察される。
９０）、ブリリアントファーストスカーレソト＜ｃ、１
．＋２３１５）、パーマネントレッドＦＯＲ（Ｃ，１，
１２３７０）で代表されるナフトールＡＳ系アゾ顔料、
ブリリアントカーミン６Ｂ （Ｃ，１，１５８５０）、
ウォッチヤングレッド（Ｃ，１，１５８６５）、ボル
ドー１０Ｂ（Ｃ，１，１５８８０）で代表されるβ−オ
キシナフトエ酸系アゾ顔料、好ましくはりソールレッド
（Ｃ，１，１５６３０）、レーキレッドＣ（Ｃ，１，１
５５８５）、レーキレッドＤ （Ｃ，１，１５５００）
、で代表されるβ−ナフトール系アゾ顔料に対し、好ま
しくは０．５〜１５重量％混合することで上記欠点が解
決できることを見出した。なお、カルボン酸基がオルソ
位に位置した場合はその効果はあまり認められなかった
。その理由は明らかではないが、カルボン酸基が隣接す
るアゾ基との水素結合等の相互作用のため、その効果が
減じるものと推察される。
本発明をさらに詳細に説明すると９本発明において使用
するメタあるいはパラ位にカルボン酸基を有するベンゼ
ン系アミンは公知のものであり。
するメタあるいはパラ位にカルボン酸基を有するベンゼ
ン系アミンは公知のものであり。
４−アミノ安息香酸、３−アミノ安息香酸、２−ヒドロ
キシ−３−アミノ安息香酸、２−ヒドロキシ−５−アミ
ノ安息香酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、３
−アミノ−４−メトキシ安息香酸、３−アミノ−４−ク
ロロ安息香酸、３−クロロ−４−アミノ安息香酸、２−
クロロ−４−アミノ安息香酸、３−アミノ−４−メチル
安息香酸、２−ニトロ−４−アミノ安息香酸、２−ニト
ロ−４−アミノ安息香酸、２−ニトロ−５−アミノ安息
香酸等が挙げられる。
キシ−３−アミノ安息香酸、２−ヒドロキシ−５−アミ
ノ安息香酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、３
−アミノ−４−メトキシ安息香酸、３−アミノ−４−ク
ロロ安息香酸、３−クロロ−４−アミノ安息香酸、２−
クロロ−４−アミノ安息香酸、３−アミノ−４−メチル
安息香酸、２−ニトロ−４−アミノ安息香酸、２−ニト
ロ−４−アミノ安息香酸、２−ニトロ−５−アミノ安息
香酸等が挙げられる。
本発明に使用されるカルボン酸基は遊離の酸性基もしく
は特に耐ブリード性が要求される用途については金属塩
としたのち使用することが好ましい。金属塩としては、
アルミニウム、亜鉛、マンガン等を挙げることができる
が、好まシ、＜は、カルシウム、バリウム、ストロンチ
ウム、マグネシウムのアルカリ土類金属である。金属は
酸性基に対し、化学量論的な割合で使用することができ
るが、過剰または過少でも構わない。
は特に耐ブリード性が要求される用途については金属塩
としたのち使用することが好ましい。金属塩としては、
アルミニウム、亜鉛、マンガン等を挙げることができる
が、好まシ、＜は、カルシウム、バリウム、ストロンチ
ウム、マグネシウムのアルカリ土類金属である。金属は
酸性基に対し、化学量論的な割合で使用することができ
るが、過剰または過少でも構わない。
本発明による上記（Ｉ）の製造方法は水性媒体中、公知
の方法で行われる。すなわち前記のメタあるいはパラ位
にカルボン酸基を有するベンゼン系アミンを水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物１．
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩
と共に水に溶解したのち、塩酸、ぎ酸、酢酸等の酸で酸
性化し。
の方法で行われる。すなわち前記のメタあるいはパラ位
にカルボン酸基を有するベンゼン系アミンを水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物１．
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩
と共に水に溶解したのち、塩酸、ぎ酸、酢酸等の酸で酸
性化し。
５℃以下に冷却後、亜硝酸ソーダを加えジアゾ化を完了
する。一方、β−ナフトールをアルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ金属炭酸塩とともに。
する。一方、β−ナフトールをアルカリ金属水酸化物ま
たはアルカリ金属炭酸塩とともに。
水に熔解したものをカップラー成分として前述のジアゾ
成分をこのカップラー成分に徐々に添加し、カンプリン
グ反応を終了させる。もしくはこのカンプラー成分をジ
アゾ成分に徐々に添加することでも同様にカップリング
反応を終了させることができる。
成分をこのカップラー成分に徐々に添加し、カンプリン
グ反応を終了させる。もしくはこのカンプラー成分をジ
アゾ成分に徐々に添加することでも同様にカップリング
反応を終了させることができる。
遊離の化合物はカップリング液を酸性化することによっ
て２反応液より分離することができる。
て２反応液より分離することができる。
また金属塩とする場合は反応液をアルカリ性としたのち
、金属で不溶化して分離することが好ましい。また生成
された化合物のろ過性を良好にするため、あるいは金属
塩化を促進するため、カンプリング液を加熱処理しても
よい。また、このカンプリング反応において、ジアゾ成
分中、カップラー成分中、カンプリング時またはカップ
リング終了後に各種の樹脂、界面活性剤またはその他の
添加剤を加えることができる。
、金属で不溶化して分離することが好ましい。また生成
された化合物のろ過性を良好にするため、あるいは金属
塩化を促進するため、カンプリング液を加熱処理しても
よい。また、このカンプリング反応において、ジアゾ成
分中、カップラー成分中、カンプリング時またはカップ
リング終了後に各種の樹脂、界面活性剤またはその他の
添加剤を加えることができる。
こうして得られた化合物（Ｉ’）はナフトール系アゾ顔
料（ＩＩ）にスラリー状態で混合するか、あるいは乾燥
状態で混合される。この方法によると、多種にわたる印
刷インキに応じ本発明に係わる化合物（１）を任意に混
合することが可能となるため、汎用型となり、工業的な
顔料製造方法としては極めて好適である。また１本発明
のアゾ顔料組成物は、化合物（１）とナフトール系アゾ
顔料（１１）とを９種類によっては混合カップリングと
称される方法によっても製造できる。
料（ＩＩ）にスラリー状態で混合するか、あるいは乾燥
状態で混合される。この方法によると、多種にわたる印
刷インキに応じ本発明に係わる化合物（１）を任意に混
合することが可能となるため、汎用型となり、工業的な
顔料製造方法としては極めて好適である。また１本発明
のアゾ顔料組成物は、化合物（１）とナフトール系アゾ
顔料（１１）とを９種類によっては混合カップリングと
称される方法によっても製造できる。
化合物（１）は、β−ナフトール系アゾ顔料（■）に対
し２通常０，５〜１５重量％配合される。
し２通常０，５〜１５重量％配合される。
０．５重量％未満では効果が少なく、１５重量％を越え
ると、所望の色相のインキが得られないばかりか、ブリ
ード等の問題が発生し易くなる。
ると、所望の色相のインキが得られないばかりか、ブリ
ード等の問題が発生し易くなる。
以上のような方法で製造したアゾ顔料組成物は混合され
ないものに比べ印刷インキに使用されたときに発生する
着色力の低下９色調の変化、光沢の低下、不透明化、流
動性不良、特に長時間の貯蔵中に発生する増粘およ、び
ゲル化の諸問題の欠点が著しく改良されている。また、
水系の印刷インキおよび水系塗料用の顔料としても流動
性が改良され、かつ経時による粘度上昇が少ないことが
見い出された。
ないものに比べ印刷インキに使用されたときに発生する
着色力の低下９色調の変化、光沢の低下、不透明化、流
動性不良、特に長時間の貯蔵中に発生する増粘およ、び
ゲル化の諸問題の欠点が著しく改良されている。また、
水系の印刷インキおよび水系塗料用の顔料としても流動
性が改良され、かつ経時による粘度上昇が少ないことが
見い出された。
以上１本発明のアゾ顔料組成物は、高品質な印刷インキ
を製造できる極めて有効なアゾ顔料組成物である。
を製造できる極めて有効なアゾ顔料組成物である。
以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが９本
発明は実施例により規制されるものではない。なお１例
中「部」または「％」とあるのは重量基準である。
発明は実施例により規制されるものではない。なお１例
中「部」または「％」とあるのは重量基準である。
実施例１
４−アミノ安息香酸１３．７部を水３００部および水酸
化ナトリウム４部とともに室温で１５分間攪拌し完全に
熔解させる。３５％塩酸２３部を加え酸性化したのち、
氷１５０部を加え、０ないし３℃に冷却する。水５０部
に溶解した亜硝酸ソーダ７部を加え、５℃以下で５０分
間攪拌を続けたものをジアゾ成分とする。一方、β−ナ
フトール１４．５部を水５００部、水酸化ナトリウム４
．５部、炭酸ナトリウム１部とともに室温で２０分間攪
拌し完全に溶解させたものを、カップラー成分とする。
化ナトリウム４部とともに室温で１５分間攪拌し完全に
熔解させる。３５％塩酸２３部を加え酸性化したのち、
氷１５０部を加え、０ないし３℃に冷却する。水５０部
に溶解した亜硝酸ソーダ７部を加え、５℃以下で５０分
間攪拌を続けたものをジアゾ成分とする。一方、β−ナ
フトール１４．５部を水５００部、水酸化ナトリウム４
．５部、炭酸ナトリウム１部とともに室温で２０分間攪
拌し完全に溶解させたものを、カップラー成分とする。
このカップラー成分に上記ジアゾ成分を１５分要し滴下
したのち、さらに１時間攪拌を続はカンプリング反応を
完結させる。なお、カンプリング液のＰＨは９．５であ
った。次いで１０％塩化カルシウム水溶液６０部を加え
８０℃に加熱後。
したのち、さらに１時間攪拌を続はカンプリング反応を
完結させる。なお、カンプリング液のＰＨは９．５であ
った。次いで１０％塩化カルシウム水溶液６０部を加え
８０℃に加熱後。
ろ過、水洗してカルシウム塩を得た。熱風循環型オープ
ン中８０℃で１夜乾燥し赤色化合物３１部を得た。
ン中８０℃で１夜乾燥し赤色化合物３１部を得た。
実施例２
実施例１において、カルシウム塩に変えてストロンチウ
ム塩とした。
ム塩とした。
実施例３
実施例１において、カルシウム塩に変えてマンガン塩と
した。
した。
実施例４
実施例１と同様に作成したＰ Ｈ９，５のカップリング
液を３５％塩酸でＰＨ２に開整したのち８０℃に加熱、
ろ過、水洗、乾燥して赤色化合物２９部を得た。
液を３５％塩酸でＰＨ２に開整したのち８０℃に加熱、
ろ過、水洗、乾燥して赤色化合物２９部を得た。
実施例１〜４で作成した化合物を、レーキレッドＣ（Ｃ
，１，１５５８５）に７重量％混合した本発明アゾ顔料
組成物および混合しない従来顔料（比較例１）を水性フ
レキソ系ビヒクル（アクリル）にボールミルで分散させ
た。この時の分散体の顔料分は１０％である。得られた
分散体を１ケ月経時させたときの着色力、光沢１色調の
変化。
，１，１５５８５）に７重量％混合した本発明アゾ顔料
組成物および混合しない従来顔料（比較例１）を水性フ
レキソ系ビヒクル（アクリル）にボールミルで分散させ
た。この時の分散体の顔料分は１０％である。得られた
分散体を１ケ月経時させたときの着色力、光沢１色調の
変化。
透明性（いずれも目視判定）は従来顔料に比べ本発明ア
ゾ顔料組成物が著しく優れていた。また。
ゾ顔料組成物が著しく優れていた。また。
表−１の如く初期粘度および１ケ月経時の粘度も本発明
アゾ顔料組成物は極めて良好であった。
アゾ顔料組成物は極めて良好であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アミノ基に対しメタまたはパラ位にカルボン酸基を
有するベンゼン系アミンのジアゾニウム塩をジアゾ成分
とし、β−ナフトールをカップラー成分としてカップリ
ングしてなる化合物あるいはその金属塩（Ｉ）、および
ナフトール系アゾ顔料（ＩＩ）からなることを特徴とす
るアゾ顔料組成物２、ナフトール系アゾ顔料（Ｉ［）に
対し、上記（Ｉ）が０．５〜１５重量％である特許請求
の範囲第１項記載のアゾ顔料組成物。 ３、ベンゼン系アミンのベンゼン核水素原子が。 ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、メチル基お
よびメトキシ基から選ばれる少なくとも１種の置換基で
置換されてなる特許請求の範囲第１項〜第２項いずれか
記載のアゾ顔料組成物。 ４、上記（１）の金属塩がアルカリ土類金属を用いてな
る特許請求の範囲第１項〜第３項いずれか記載のアゾ顔
料組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59094324A JPS60238368A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | アゾ顔料組成物 |
| GB8511172A GB2160212B (en) | 1984-05-11 | 1985-05-02 | Azo pigment composition |
| FR8507103A FR2564099A1 (fr) | 1984-05-11 | 1985-05-10 | Composition de pigment azoique |
| US07/024,911 US4810302A (en) | 1984-05-11 | 1987-03-11 | Azo pigment composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59094324A JPS60238368A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | アゾ顔料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60238368A true JPS60238368A (ja) | 1985-11-27 |
Family
ID=14107100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59094324A Pending JPS60238368A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | アゾ顔料組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4810302A (ja) |
| JP (1) | JPS60238368A (ja) |
| FR (1) | FR2564099A1 (ja) |
| GB (1) | GB2160212B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4885033A (en) * | 1987-10-03 | 1989-12-05 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives |
| US4968352A (en) * | 1988-04-28 | 1990-11-06 | Hoechst Celanese Corporation | Diaryl pigments with improved heat stability and transparency containing coupled mixed bis-diazotized diamines and acid-substituted aromatic amines |
| US5286863A (en) * | 1991-08-22 | 1994-02-15 | Ciba-Geigy Corporation | Oxidation process for preparing quinacridone pigments |
| DK0649883T3 (da) * | 1993-10-20 | 2001-11-12 | Ciba Sc Holding Ag | Pigmentsammensætninger |
| US6001167A (en) * | 1996-08-06 | 1999-12-14 | Engelhard Corporation | Pigment compositions |
| US6294012B1 (en) | 1999-11-15 | 2001-09-25 | Engelhard Corporation | High strength monoazo yellow pigment |
| US6375733B1 (en) | 2000-08-28 | 2002-04-23 | Engelhard Corporation | Heat stable monoazo magenta pigment compositions |
| DE10122374A1 (de) * | 2001-05-09 | 2002-11-14 | Clariant Gmbh | Monoazopigmente auf der Basis von verlackten Naphtholsulfonsäuren |
Citations (1)
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| JPS5930862A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アゾ顔料組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1356254A (en) * | 1970-07-16 | 1974-06-12 | Ciba Geigy Uk Ltd | Pigment compositions |
| GB1486117A (en) * | 1975-02-12 | 1977-09-21 | Ciba Geigy Ag | Organic pigment compositions |
| US4334932A (en) * | 1980-04-23 | 1982-06-15 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment formulations, processes for their preparation and their use for pigmenting aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic printing ink systems and colored lacquer systems |
-
1984
- 1984-05-11 JP JP59094324A patent/JPS60238368A/ja active Pending
-
1985
- 1985-05-02 GB GB8511172A patent/GB2160212B/en not_active Expired
- 1985-05-10 FR FR8507103A patent/FR2564099A1/fr active Pending
-
1987
- 1987-03-11 US US07/024,911 patent/US4810302A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5930862A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アゾ顔料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2160212A (en) | 1985-12-18 |
| US4810302A (en) | 1989-03-07 |
| GB8511172D0 (en) | 1985-06-12 |
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