JPS60168349A - 抗微生物性動物飼料添加物組成物 - Google Patents
抗微生物性動物飼料添加物組成物Info
- Publication number
- JPS60168349A JPS60168349A JP59266504A JP26650484A JPS60168349A JP S60168349 A JPS60168349 A JP S60168349A JP 59266504 A JP59266504 A JP 59266504A JP 26650484 A JP26650484 A JP 26650484A JP S60168349 A JPS60168349 A JP S60168349A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- animal feed
- hydrogen
- mixture
- antimicrobial
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 235000019730 animal feed additive Nutrition 0.000 title claims abstract description 18
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 35
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 25
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 narazin Chemical compound 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 14
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 12
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 11
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229940124536 anticoccidial agent Drugs 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003224 coccidiostatic agent Substances 0.000 claims description 10
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960004885 tiamulin Drugs 0.000 claims description 8
- UURAUHCOJAIIRQ-QGLSALSOSA-N tiamulin Chemical compound CCN(CC)CCSCC(=O)O[C@@H]1C[C@@](C)(C=C)[C@@H](O)[C@H](C)[C@@]23CC[C@@H](C)[C@]1(C)[C@@H]2C(=O)CC3 UURAUHCOJAIIRQ-QGLSALSOSA-N 0.000 claims description 8
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 claims description 7
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 claims description 7
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 claims description 6
- 229930191564 Monensin Natural products 0.000 claims description 6
- GAOZTHIDHYLHMS-UHFFFAOYSA-N Monensin A Natural products O1C(CC)(C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CCC1C(O1)(C)CCC21CC(O)C(C)C(C(C)C(OC)C(C)C(O)=O)O2 GAOZTHIDHYLHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229960003683 amprolium Drugs 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PJBQYZZKGNOKNJ-UHFFFAOYSA-M hydron;5-[(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]-2-propylpyrimidin-4-amine;dichloride Chemical compound Cl.[Cl-].NC1=NC(CCC)=NC=C1C[N+]1=CC=CC=C1C PJBQYZZKGNOKNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229960005358 monensin Drugs 0.000 claims description 6
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims description 5
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 claims description 5
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960000427 carbadox Drugs 0.000 claims description 5
- 229960004698 dichlorobenzyl alcohol Drugs 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960000946 dimetridazole Drugs 0.000 claims description 5
- IBXPYPUJPLLOIN-UHFFFAOYSA-N dimetridazole Chemical compound CC1=NC=C(N(=O)=O)N1C IBXPYPUJPLLOIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 235000020997 lean meat Nutrition 0.000 claims description 5
- BPMVRAQIQQEBLN-OBPBNMOMSA-N methyl n-[(e)-(1-hydroxy-4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-ylidene)methyl]iminocarbamate Chemical compound C1=CC=C2N(O)C(=C/N=NC(=O)OC)/C=[N+]([O-])C2=C1 BPMVRAQIQQEBLN-OBPBNMOMSA-N 0.000 claims description 5
- GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N monensin A Chemical compound C([C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(CC)[C@H]2[C@H](C[C@@H](O2)[C@@H]2[C@H](C[C@@H](C)[C@](O)(CO)O2)C)C)C[C@@]21C[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H]([C@@H](C)[C@@H](OC)[C@H](C)C(O)=O)O2 GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 4
- UKHWDRMMMYWSFL-UHFFFAOYSA-N Nicarbazin Chemical compound CC=1C=C(C)NC(=O)N=1.C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 UKHWDRMMMYWSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004189 Salinomycin Substances 0.000 claims description 4
- KQXDHUJYNAXLNZ-XQSDOZFQSA-N Salinomycin Chemical compound O1[C@@H]([C@@H](CC)C(O)=O)CC[C@H](C)[C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](CC)[C@@H]1[C@@H](C)C[C@@H](C)[C@@]2(C=C[C@@H](O)[C@@]3(O[C@@](C)(CC3)[C@@H]3O[C@@H](C)[C@@](O)(CC)CC3)O2)O1 KQXDHUJYNAXLNZ-XQSDOZFQSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- CYDMQBQPVICBEU-UHFFFAOYSA-N chlorotetracycline Natural products C1=CC(Cl)=C2C(O)(C)C3CC4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O CYDMQBQPVICBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N chlortetracycline Chemical compound C1=CC(Cl)=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229960001548 salinomycin Drugs 0.000 claims description 4
- 235000019378 salinomycin Nutrition 0.000 claims description 4
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930182504 Lasalocid Natural products 0.000 claims description 3
- OJMMVQQUTAEWLP-UHFFFAOYSA-N Lincomycin Natural products CN1CC(CCC)CC1C(=O)NC(C(C)O)C1C(O)C(O)C(O)C(SC)O1 OJMMVQQUTAEWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930193140 Neomycin Natural products 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims description 3
- BBMULGJBVDDDNI-OWKLGTHSSA-N lasalocid Chemical compound C([C@@H]1[C@@]2(CC)O[C@@H]([C@H](C2)C)[C@@H](CC)C(=O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)CCC=2C(=C(O)C(C)=CC=2)C(O)=O)C[C@](O)(CC)[C@H](C)O1 BBMULGJBVDDDNI-OWKLGTHSSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000320 lasalocid Drugs 0.000 claims description 3
- 229960005287 lincomycin Drugs 0.000 claims description 3
- OJMMVQQUTAEWLP-KIDUDLJLSA-N lincomycin Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@@H](C)O)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 OJMMVQQUTAEWLP-KIDUDLJLSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004927 neomycin Drugs 0.000 claims description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 3
- POMORUSPLDFVEK-PHXAWWDYSA-N (4r)-5-[[(2s,3s)-1-[[(2s)-6-amino-1-[[(2r)-5-amino-1-[[(2s,3s)-1-[[(2r)-1-[[(2s)-1-[[(2r)-1-[[(1s)-3-amino-1-carboxy-3-oxopropyl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1h-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methy Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCOC(=O)C1=CC=CC=C1O.C1SC(C(N)C(C)CC)=NC1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H](CCCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 POMORUSPLDFVEK-PHXAWWDYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010001478 Bacitracin Proteins 0.000 claims description 2
- 235000019783 Bacitracin Methylene Disalicylate Nutrition 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 2
- 229940032022 bacitracin methylene disalicylate Drugs 0.000 claims description 2
- 108010054309 bacitracin methylenedisalicylic acid Proteins 0.000 claims description 2
- 229960005364 bacitracin zinc Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 claims description 2
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical compound OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003052 roxarsone Drugs 0.000 claims description 2
- UCRLQOPRDMGYOA-DFTDUNEMSA-L zinc;(4r)-4-[[(2s)-2-[[(4r)-2-[(1s,2s)-1-amino-2-methylbutyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-[[(2s,3s)-1-[[(3s,6r,9s,12r,15s,18r,21s)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-18-(3-aminopropyl)-12-benzyl-15-[(2s)-butan-2-yl]-6-(carbox Chemical compound [Zn+2].C1SC([C@@H](N)[C@@H](C)CC)=N[C@@H]1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCC([O-])=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N[C@H](CCCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CC=2NC=NC=2)C(=O)N[C@H](CC([O-])=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCCCC1 UCRLQOPRDMGYOA-DFTDUNEMSA-L 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000004104 Oleandomycin Substances 0.000 claims 2
- RZPAKFUAFGMUPI-UHFFFAOYSA-N Oleandomycin Natural products O1C(C)C(O)C(OC)CC1OC1C(C)C(=O)OC(C)C(C)C(O)C(C)C(=O)C2(OC2)CC(C)C(OC2C(C(CC(C)O2)N(C)C)O)C1C RZPAKFUAFGMUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 claims 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims 2
- RZPAKFUAFGMUPI-KGIGTXTPSA-N oleandomycin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@]2(OC2)C[C@H](C)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C RZPAKFUAFGMUPI-KGIGTXTPSA-N 0.000 claims 2
- 235000019367 oleandomycin Nutrition 0.000 claims 2
- 229960002351 oleandomycin Drugs 0.000 claims 2
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 claims 2
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 claims 2
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 claims 2
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010016260 Fatty acid deficiency Diseases 0.000 claims 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 claims 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000012953 feeding on blood of other organism Effects 0.000 claims 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 4
- WSFXXTPRWQDYPT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-aminophenyl)ethanol Chemical class NCC(O)C1=CC=CC=C1N WSFXXTPRWQDYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000002783 anti-lipogenic effect Effects 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 8
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 2
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 2
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 2
- 235000020989 red meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethanol Chemical class CC(N)O UJPKMTDFFUTLGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEWYVHJLQDINFS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyl)aniline Chemical class NCCC1=CC=CC=C1N OEWYVHJLQDINFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004184 Avoparcin Substances 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241000273930 Brevoortia tyrannus Species 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000019742 Vitamins premix Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000001165 anti-coccidial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000043 antiallergic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 229940125716 antipyretic agent Drugs 0.000 description 1
- 108010053278 avoparcin Proteins 0.000 description 1
- JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N avoparcin Chemical compound O([C@H]1[C@H](C(N[C@H](C(=O)N[C@H]2C(=O)N[C@H]3C(=O)N[C@H](C(N[C@H](C4=CC(O)=CC(O)=C4C=4C(O)=CC=C3C=4)C(O)=O)=O)CC3=C(O[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](N)C4)C=C(C(=C3)Cl)OC=3C=C2C=C(C=3O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](N)C2)OC2=CC=C1C=C2)C=1C=CC(O)=CC=1)=O)NC(=O)[C@@H](NC)C=1C=CC(O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)=CC=1)[C@@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N 0.000 description 1
- 235000019377 avoparcin Nutrition 0.000 description 1
- 229950001335 avoparcin Drugs 0.000 description 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 description 1
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940124630 bronchodilator Drugs 0.000 description 1
- 239000000168 bronchodilator agent Substances 0.000 description 1
- 230000001813 broncholytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K dicalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O NEFBYIFKOOEVPA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 229940125723 sedative agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種の抗微生物剤と組合わせた、ある柿の
置換1−(アミノフェニル)−2−7ミノエタノール類
、又は製薬上許容しうるそれらの酸付加塩を含有する、
抗微生物性食用動物飼料添加物組成物及び抗微生物性食
用動物飼料組成物に関するものである。加うるに、本発
明は温血動物の飼料効率を増大させ且つ該動物の赤味の
肉と脂肪の比率を改善するだめの方法に関するものであ
る。
置換1−(アミノフェニル)−2−7ミノエタノール類
、又は製薬上許容しうるそれらの酸付加塩を含有する、
抗微生物性食用動物飼料添加物組成物及び抗微生物性食
用動物飼料組成物に関するものである。加うるに、本発
明は温血動物の飼料効率を増大させ且つ該動物の赤味の
肉と脂肪の比率を改善するだめの方法に関するものであ
る。
いくつかの文献が1−(アミノジハロフェニル)−2−
アミノエタノール類とそれらの誘導体の使用を開示して
いる。たとえば、米国特許第3,536.712弓は、
特に、このような化合物の製造方 13− 法、並びに温血動物において面液循項を増進するため、
気管支拡張剤、鎮痛剤、鎮静剤及び解熱剤としての、こ
れらの化合物の使用を開示している。
アミノエタノール類とそれらの誘導体の使用を開示して
いる。たとえば、米国特許第3,536.712弓は、
特に、このような化合物の製造方 13− 法、並びに温血動物において面液循項を増進するため、
気管支拡張剤、鎮痛剤、鎮静剤及び解熱剤としての、こ
れらの化合物の使用を開示している。
その他のかかる1−(アミノジハロフェニル)−2−ア
ミノエタノール類及びそれらの誘導体は鎮痛剤、気管支
溶解剤(broncholytics )、炎症抑制剤
、子宮鎮痙剤、β−ミメティックス(β−mimeti
cs )及び/又はβ−遮断薬、体脂肪移動剤並びに抗
アレルギー剤として有用である(日本特許公開77−第
83.619号;ドイツ特許公開第2.804.625
号(19r9)Hドイツ特許公開2,157,040号
(19731;ドイツ特許公開第2,261,914号
(1974)lヨーロッノ臂特許第8.715号(19
80)r及びオランダ特許第7゜303.612号(1
973))。しかしながら、これらの文献は、本発明の
動物飼料添加物組成物を開示し、教示し又は示唆するに
至って 14− いない。
ミノエタノール類及びそれらの誘導体は鎮痛剤、気管支
溶解剤(broncholytics )、炎症抑制剤
、子宮鎮痙剤、β−ミメティックス(β−mimeti
cs )及び/又はβ−遮断薬、体脂肪移動剤並びに抗
アレルギー剤として有用である(日本特許公開77−第
83.619号;ドイツ特許公開第2.804.625
号(19r9)Hドイツ特許公開2,157,040号
(19731;ドイツ特許公開第2,261,914号
(1974)lヨーロッノ臂特許第8.715号(19
80)r及びオランダ特許第7゜303.612号(1
973))。しかしながら、これらの文献は、本発明の
動物飼料添加物組成物を開示し、教示し又は示唆するに
至って 14− いない。
米国特許第4.404.222号及び4.407.81
9号は、有効な量の1−(アミノフェニル)−2−アミ
ノエタン類、その置換生成物又はある種の酸付加塩を投
与することにより温血動物における脂肪の沈着を抑制す
るための方法に関するものである。これらの化合物は抗
脂肪形成剤として開示されているけれども、これらの特
許は、抗微生物剤との組合わせにおけるこれらのアミン
エタノール類の適合性を明確に開示するに至っていない
。
9号は、有効な量の1−(アミノフェニル)−2−アミ
ノエタン類、その置換生成物又はある種の酸付加塩を投
与することにより温血動物における脂肪の沈着を抑制す
るための方法に関するものである。これらの化合物は抗
脂肪形成剤として開示されているけれども、これらの特
許は、抗微生物剤との組合わせにおけるこれらのアミン
エタノール類の適合性を明確に開示するに至っていない
。
しかも更にいっそう重要なことに、これらの文献は抗微
生物物質と共に式(I)の化合物を含有する動物飼料添
加物又は食用動物飼料が脂肪の沈着を低下させながら飼
料の効率を向上させ、その結果として、肥大しているが
、しかし脂肪の少ない食肉用輸動を与えるということを
認識するには至っていない。
生物物質と共に式(I)の化合物を含有する動物飼料添
加物又は食用動物飼料が脂肪の沈着を低下させながら飼
料の効率を向上させ、その結果として、肥大しているが
、しかし脂肪の少ない食肉用輸動を与えるということを
認識するには至っていない。
本発明は、それ故、下記構造式(■):式中でR1は水
素又はC1〜”14アルキルであり;R2は水素又はメ
チルであり、但しR1がC1〜C04アルキルであると
きは、R2は水素であることを要し;R3及びR4はそ
れぞれ水素又はC1〜C6アルルルであり;X及びYは
それぞれ水素、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素又はシアノ
であシ;Zは塩酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、クエン
酸、グルコン酸、アビエチン酸、オレイン酸、リノール
酸、リルン酸、トール油脂肪酸又はそれらの混合物であ
ることが好ましく、且つnはOまたは1の整数である、 によって表わされる、ある種の置換した1−(アミノフ
ェニル)−2−アミンエタノール類、又は製薬上許容し
うるそれらの酸付加塩、及び、たとえば抗コクシジウム
剤のような抗微生物剤、生長促進抗微生物物質及び治療
用抗微生物物質又はそれらの混合物から成る、温血動物
の飼料効率を増大させ且つ赤身肉と脂肪の比率を改良す
るために使用する動物飼料添加物及び食用動物飼料組成
物に関するものである。
素又はC1〜”14アルキルであり;R2は水素又はメ
チルであり、但しR1がC1〜C04アルキルであると
きは、R2は水素であることを要し;R3及びR4はそ
れぞれ水素又はC1〜C6アルルルであり;X及びYは
それぞれ水素、臭素、塩素、フッ素、ヨウ素又はシアノ
であシ;Zは塩酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、クエン
酸、グルコン酸、アビエチン酸、オレイン酸、リノール
酸、リルン酸、トール油脂肪酸又はそれらの混合物であ
ることが好ましく、且つnはOまたは1の整数である、 によって表わされる、ある種の置換した1−(アミノフ
ェニル)−2−アミンエタノール類、又は製薬上許容し
うるそれらの酸付加塩、及び、たとえば抗コクシジウム
剤のような抗微生物剤、生長促進抗微生物物質及び治療
用抗微生物物質又はそれらの混合物から成る、温血動物
の飼料効率を増大させ且つ赤身肉と脂肪の比率を改良す
るために使用する動物飼料添加物及び食用動物飼料組成
物に関するものである。
本発明の一目的は、動物飼料添加物組成物並びに食用動
物飼料組成物自体として有用な該組成物を提供すること
にある。
物飼料組成物自体として有用な該組成物を提供すること
にある。
更に、該動物飼料添加物又は食用動物飼料組成物を投与
した家畜及び又は農場動物において、体脂肪の水準を低
下しながら、飼料効率を向上させるための方法を提供す
るとともまた本発明の一目17− 的である。
した家畜及び又は農場動物において、体脂肪の水準を低
下しながら、飼料効率を向上させるための方法を提供す
るとともまた本発明の一目17− 的である。
本発明は、下記式(■):
式中でR1は水素又はC3〜cI4アルキルであfi
i R,は水素又はメチルであシ、但しR,がC2〜C
14アルキルである場合にはR2は水素であることを要
し77?、及びR4はそれぞれ水素又は01〜c6 ア
ルキルであり、X及びYはそれぞれ水素、臭素、塩素、
フッ素、ヨウ素又はシアノであり;Zは塩酸、燐酸、酢
酸、プロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、アビエチン
酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、トール油脂肪
酸、又はそれらの混合物であること 18− が好ましく;巨つnは0まだはlの整数である、 によって表わされる、ある種の置換しだl−(アミノフ
ェニル)−2−アミンエタノール類及ヒ製薬上許容しう
るそれらの酸付加塩を含有する。
i R,は水素又はメチルであシ、但しR,がC2〜C
14アルキルである場合にはR2は水素であることを要
し77?、及びR4はそれぞれ水素又は01〜c6 ア
ルキルであり、X及びYはそれぞれ水素、臭素、塩素、
フッ素、ヨウ素又はシアノであり;Zは塩酸、燐酸、酢
酸、プロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、アビエチン
酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、トール油脂肪
酸、又はそれらの混合物であること 18− が好ましく;巨つnは0まだはlの整数である、 によって表わされる、ある種の置換しだl−(アミノフ
ェニル)−2−アミンエタノール類及ヒ製薬上許容しう
るそれらの酸付加塩を含有する。
を換した1−(アミノフェニル)−2−アミノエタノー
ル類の好適な酸付加塩は、アビエチン酸、リノール酸、
リルン酸、オレイン酸、酢酸、トール油脂肪酸、及びそ
れらの混合物を包含する。
ル類の好適な酸付加塩は、アビエチン酸、リノール酸、
リルン酸、オレイン酸、酢酸、トール油脂肪酸、及びそ
れらの混合物を包含する。
好適な式(T)の化合物は、4−アミノ−α〔(t−ブ
チルアミノ)メチル]−3,5−ジクロロベンジルアル
コール及び5−(:t−ヒドロキシ−2−(イソプロピ
ルアミン)エチル〕アントラニロニトリルを包含するが
、5−(1−ヒドロキシ−2−(イソプロピルアミン)
エチル〕アントラニロニトリルがもつとも好適である。
チルアミノ)メチル]−3,5−ジクロロベンジルアル
コール及び5−(:t−ヒドロキシ−2−(イソプロピ
ルアミン)エチル〕アントラニロニトリルを包含するが
、5−(1−ヒドロキシ−2−(イソプロピルアミン)
エチル〕アントラニロニトリルがもつとも好適である。
これらの化合物を動物飼料添加物組成物において飼料効
率を高め且つ赤味肉と脂肪の比率を改善すべき量で使用
する場合には、最終食用動物飼料組成物中に重量で約0
. OO001%乃至0.0001%(O,1O〜10
.0ppm)の化合物ヌは望ましい酸付加塩を存在せし
める。
率を高め且つ赤味肉と脂肪の比率を改善すべき量で使用
する場合には、最終食用動物飼料組成物中に重量で約0
. OO001%乃至0.0001%(O,1O〜10
.0ppm)の化合物ヌは望ましい酸付加塩を存在せし
める。
本発明において有用な抗微生物物質は3種のもの、すな
わち、抗コクシジウム剤、生長促進抗微生物物質及び治
療用抗微生物物質を包含する。いくつかの適当な抗コク
シジウム剤は、なかんずく、プリニシン、サリノマイシ
ン、モネンシン、ナラジン、ラサロシド、ロビネジン、
アブリノシド、アンプロリウム、ニカルバジン、又はそ
れらの混合物を包含するが、プリニシンが好適である。
わち、抗コクシジウム剤、生長促進抗微生物物質及び治
療用抗微生物物質を包含する。いくつかの適当な抗コク
シジウム剤は、なかんずく、プリニシン、サリノマイシ
ン、モネンシン、ナラジン、ラサロシド、ロビネジン、
アブリノシド、アンプロリウム、ニカルバジン、又はそ
れらの混合物を包含するが、プリニシンが好適である。
本発明において有用な生長促進抗微生物物質の例ハ、ア
ボパルシン、バシトラシンメチレンジサリシレート、バ
シトラシン亜鉛、パージニアマイシン、ペニシリン、ク
ロロテトラサイクリン、チロシン、パンベルマイシン、
オキシテトラサイタリン、エリスロマイシン、ロキサル
ソン、ニトロピン、カルバドックス、又はそれらの混合
物であり、ペニシリンが好適である。
ボパルシン、バシトラシンメチレンジサリシレート、バ
シトラシン亜鉛、パージニアマイシン、ペニシリン、ク
ロロテトラサイクリン、チロシン、パンベルマイシン、
オキシテトラサイタリン、エリスロマイシン、ロキサル
ソン、ニトロピン、カルバドックス、又はそれらの混合
物であり、ペニシリンが好適である。
本発明の組成物において使用する治療用の抗微生物物質
はチアムリン、リンコマイシン、オレオンドマイシン、
ネオマイシン、ジメトリダゾール、フラジリドン、たと
えばスルファメタシン及びスルファメトキシビリジジン
のようなスルファ剤、又はそれらの混合物を包含するが
、チアムリンが好適である。
はチアムリン、リンコマイシン、オレオンドマイシン、
ネオマイシン、ジメトリダゾール、フラジリドン、たと
えばスルファメタシン及びスルファメトキシビリジジン
のようなスルファ剤、又はそれらの混合物を包含するが
、チアムリンが好適である。
約0.0001%乃至0.02%(1〜200p声)の
これらの抗微生物物質を本発明の最終食用動物飼料組成
物中に存在させるべきである。
これらの抗微生物物質を本発明の最終食用動物飼料組成
物中に存在させるべきである。
本発明の好適実施形態においては、重量で0、0000
1%乃至0.0001%の5−〔l−ヒドロキシ−2−
(インプロピルアミン)エチル〕2 l − アントラニロニトリル、又は製薬上許容しうるその酸付
加塩、及び重量でo、 o o o i%乃至0.02
%の抗微生物剤を含有する食用動物飼料添加物組成物(
プレミックス)を、生後7日の動物に対して食用動物飼
料組成物中で投与する。
1%乃至0.0001%の5−〔l−ヒドロキシ−2−
(インプロピルアミン)エチル〕2 l − アントラニロニトリル、又は製薬上許容しうるその酸付
加塩、及び重量でo、 o o o i%乃至0.02
%の抗微生物剤を含有する食用動物飼料添加物組成物(
プレミックス)を、生後7日の動物に対して食用動物飼
料組成物中で投与する。
同様に、本発明の他の好適実施形態においては、重量で
0.0001π乃至0,02%の抗微生物剤及び1#:
iA:で0.00001%乃至0.0001%の4−
アミノ−α−〔(t−ブチルアミノ)メチル〕−3,5
−ジクロロベンジルアルコール、又ハ製薬上許容しうる
その酸付加塩を適当な食用動物飼料組成物中に混合し且
つ食肉生産動物が生後7日とまるときに該動物に投与す
る。
0.0001π乃至0,02%の抗微生物剤及び1#:
iA:で0.00001%乃至0.0001%の4−
アミノ−α−〔(t−ブチルアミノ)メチル〕−3,5
−ジクロロベンジルアルコール、又ハ製薬上許容しうる
その酸付加塩を適当な食用動物飼料組成物中に混合し且
つ食肉生産動物が生後7日とまるときに該動物に投与す
る。
本発明の動物飼料添加物組成物は、飼料を生後70の動
物に投与すると色に、丈夫で脂肪の少々いが、しかし肥
大した動物を与えることが意外にも見出された。
物に投与すると色に、丈夫で脂肪の少々いが、しかし肥
大した動物を与えることが意外にも見出された。
22−
本発明を以下の非制限的実施例によって更に例証する。
実施例1
4−アミノ−α−〔(t−ブチルアミノ)メチル〕−3
,5−ジクロロベンジルアルコールのオレイ塩化メチレ
ン(5−)中のオレイン酸(5,65t、0.02モル
)の溶液を塩化メチレン(30tnl l中の4−アミ
ノ−α−〔(t−ブチルアミノ)メチル]−a、5−ジ
クロロベンジルアルコール(5,54y 、 o、 0
2モル)の暖めたスラリーに加える。この混合物を数分
間攪拌し、かくして得た溶液を濾過し、蒸発乾固して僅
かに粘着性の固体、融点54〜56°C1として首題の
生成物を得る。
,5−ジクロロベンジルアルコールのオレイ塩化メチレ
ン(5−)中のオレイン酸(5,65t、0.02モル
)の溶液を塩化メチレン(30tnl l中の4−アミ
ノ−α−〔(t−ブチルアミノ)メチル]−a、5−ジ
クロロベンジルアルコール(5,54y 、 o、 0
2モル)の暖めたスラリーに加える。この混合物を数分
間攪拌し、かくして得た溶液を濾過し、蒸発乾固して僅
かに粘着性の固体、融点54〜56°C1として首題の
生成物を得る。
この生成物はエーテル、ヘキサン、メタノール、クロロ
ホルム及び二塩化エチレン中に溶解する。
ホルム及び二塩化エチレン中に溶解する。
実施例2
5−1’:1−ヒドロキシ−2−(イソプロピルアミン
)エチル〕アントラニロニトリルのオレイン酸塩 メタノール(105dl中のオレイン酸(343F、0
.012モル)の暖めた溶液をメタノール(210ra
gl中の5−〔l−ヒドロキシ−2−(イソプロピルア
ミン)エチル〕−アントラニロニトリル(2,66f
、 0.012モル)ノ暖めた溶液に加える。この混合
物を沸点の直下で数分間攪拌し、かくして得た溶液を蒸
発乾固して固体、融点75〜80℃、として首題の生成
物を得る。
)エチル〕アントラニロニトリルのオレイン酸塩 メタノール(105dl中のオレイン酸(343F、0
.012モル)の暖めた溶液をメタノール(210ra
gl中の5−〔l−ヒドロキシ−2−(イソプロピルア
ミン)エチル〕−アントラニロニトリル(2,66f
、 0.012モル)ノ暖めた溶液に加える。この混合
物を沸点の直下で数分間攪拌し、かくして得た溶液を蒸
発乾固して固体、融点75〜80℃、として首題の生成
物を得る。
実施例3
カーハラチェリーズ、フレンチタウン、ニューシャーシ
ーからの牛後10のハラ・ぐ−ド×ハッパードゾロイラ
ーひな鳥を、1囲い当り雄雌それぞれ5羽の等重量のグ
ループに選別する。17日の試験期間に対するl囲い当
シの出発及び@終体重を、それぞれ、生後7日と24日
のひなに対して測定した。
ーからの牛後10のハラ・ぐ−ド×ハッパードゾロイラ
ーひな鳥を、1囲い当り雄雌それぞれ5羽の等重量のグ
ループに選別する。17日の試験期間に対するl囲い当
シの出発及び@終体重を、それぞれ、生後7日と24日
のひなに対して測定した。
これらの研究において用いた基礎飼料は、任意に供給さ
れるブロイラー用飼料453号(下記参照)であり、そ
れに対して本発明の動物飼料添加物組成物を加える。
れるブロイラー用飼料453号(下記参照)であり、そ
れに対して本発明の動物飼料添加物組成物を加える。
飼料
粉砕した黄色とうもろこし 5345
大豆抽かす粉(49%1 28.00
メンハーデン魚粉(60%)500
とうもろこしグルテン粉(60%) 5.00脱水アル
フアルフア粉(17にl 2.00安定化脂肪 4.0
0 燐酸二カルシウム 1.20 25− 粉砕石灰石 0.50 塩化ナトリウム 030 微量無機物混合物 0.05 ビタミンプレミツクス 0,50 too、o。
フアルフア粉(17にl 2.00安定化脂肪 4.0
0 燐酸二カルシウム 1.20 25− 粉砕石灰石 0.50 塩化ナトリウム 030 微量無機物混合物 0.05 ビタミンプレミツクス 0,50 too、o。
抗微生物剤を含有する1、 5 kgの飼料を1日目か
ら7日目の給飼のために各囲いに対して用意する。
ら7日目の給飼のために各囲いに対して用意する。
式(1)の置換シた1−(アミノフェニル1−2−7ミ
ノエタノールと組合わせた代表的な抗微生物剤の試料を
含有する10kl?の飼料を、生後7日乃至24日のひ
なに対して引続<17日の試験期間のために各囲いに対
して用意する。犠牲にする約12時間前に、ひなへの給
餌を中止する。
ノエタノールと組合わせた代表的な抗微生物剤の試料を
含有する10kl?の飼料を、生後7日乃至24日のひ
なに対して引続<17日の試験期間のために各囲いに対
して用意する。犠牲にする約12時間前に、ひなへの給
餌を中止する。
代表的(2oor+な全体的にひいた鳥組織試料を各反
復試験(10羽の4囲い)についてを得して、蛋白質、
水分及び脂肪含量の分析のために冷凍する。
復試験(10羽の4囲い)についてを得して、蛋白質、
水分及び脂肪含量の分析のために冷凍する。
それによって得たデータを第1表に示す。
第1表(続)
パージニアマイシン 10 12.18パージニアマイ
シン/(A)1010.25 11.66パンペルマイ
シン 2 10.0? パンベルマイシン/(,4) 210.25 9.50
チアムリン 5 10.59 チアムリン/(イ) 510.25 9.40チロシン
100 10.89 チロシン/(,4) 10010.25 9.99ジメ
トリダゾール 200 10.49ジメトリダゾール/
(,4) 20010.25 9.71カルバドツクス
25 10.49 カルバドツクス/(,4) 2510.25 9.44
モネンシン 121 − モネンシン/(、() 12110.25 −ペニシリ
ン 200 10.94 ベニシリア/(B) 200/1 10.11− 6.
9 − 4.26 6.0 −13.0 − 1.5 − 5.66 3.3 12.0 1.1− 10.39 1.6 45.4 − 2.8 − 8、26 7.8 1 ? 8.6 − 2に7 − 7、44 4.2 65.6 − 6.5 − 10.00 5.1 −21.5 − 1.42 − − 3.53 148.0 − 5.5 − 7、6 7.6 38.2 第1表(続) クロロテトラサイクリン 50 10.67クロロテト
ラサイクリン/(B) 50/1 9.88パシトラシ
ンメチレンジサリシレ 50 10.10−ド アxAルシン10 10.32 アゴノ9ルシン/(B) 10/1 9.31パージニ
アマイシン 10 11.08パージ=7 マイシフ/
(B)10/1 10.23パンベルマイシン 2 1
0.28 パンベルマイシン/(B1 2/1 9.75ニトロビ
ン 10 10.22 ニトロピン/(B) 10/1 9.602 7・4 5.3 1.9 4 2、9 4.9 44.1 562 − 9、8 6.6 26.9 6.7 8、2 7.0 4.5 7 5、1 6.2 8.8 1 6、1 5.2 1.9 29− 第1表中のデータは脂肪沈着の減少を伴なう飼料効率の
改善を実証していることは明らかである。
シン/(A)1010.25 11.66パンペルマイ
シン 2 10.0? パンベルマイシン/(,4) 210.25 9.50
チアムリン 5 10.59 チアムリン/(イ) 510.25 9.40チロシン
100 10.89 チロシン/(,4) 10010.25 9.99ジメ
トリダゾール 200 10.49ジメトリダゾール/
(,4) 20010.25 9.71カルバドツクス
25 10.49 カルバドツクス/(,4) 2510.25 9.44
モネンシン 121 − モネンシン/(、() 12110.25 −ペニシリ
ン 200 10.94 ベニシリア/(B) 200/1 10.11− 6.
9 − 4.26 6.0 −13.0 − 1.5 − 5.66 3.3 12.0 1.1− 10.39 1.6 45.4 − 2.8 − 8、26 7.8 1 ? 8.6 − 2に7 − 7、44 4.2 65.6 − 6.5 − 10.00 5.1 −21.5 − 1.42 − − 3.53 148.0 − 5.5 − 7、6 7.6 38.2 第1表(続) クロロテトラサイクリン 50 10.67クロロテト
ラサイクリン/(B) 50/1 9.88パシトラシ
ンメチレンジサリシレ 50 10.10−ド アxAルシン10 10.32 アゴノ9ルシン/(B) 10/1 9.31パージニ
アマイシン 10 11.08パージ=7 マイシフ/
(B)10/1 10.23パンベルマイシン 2 1
0.28 パンベルマイシン/(B1 2/1 9.75ニトロビ
ン 10 10.22 ニトロピン/(B) 10/1 9.602 7・4 5.3 1.9 4 2、9 4.9 44.1 562 − 9、8 6.6 26.9 6.7 8、2 7.0 4.5 7 5、1 6.2 8.8 1 6、1 5.2 1.9 29− 第1表中のデータは脂肪沈着の減少を伴なう飼料効率の
改善を実証していることは明らかである。
驚くべきことに、この効果は本発明の組合わせを比較的
高率の脂肪を含有する動物に対して与えるときにいっそ
う顕著である。たとえば、第1表において、エタノール
アミンのみを与えた動物の脂肪減少百分率は僅か7.3
にであるのに対して、ペニシリンとエタノールアミンの
組合わせを与えた鳥においては、この脂肪の減少が11
.14%に増大する。すなわち、これはより肥大した鳥
における脂肪の赤身肉に対する比率の低下についての改
善という予想外の結果を示している。
高率の脂肪を含有する動物に対して与えるときにいっそ
う顕著である。たとえば、第1表において、エタノール
アミンのみを与えた動物の脂肪減少百分率は僅か7.3
にであるのに対して、ペニシリンとエタノールアミンの
組合わせを与えた鳥においては、この脂肪の減少が11
.14%に増大する。すなわち、これはより肥大した鳥
における脂肪の赤身肉に対する比率の低下についての改
善という予想外の結果を示している。
特許出願人 アメリカン・サイアナミド・カンノぐニー
30−
30−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、抗微生物剤;及び構造式(I) 式中でR1は水素又はC1〜CI4アルキルであ’)I
Rtは水素又はメチルであり、但しR,がC8〜C14
アルキルである場合には、R8は水素であることを要し
+7?s及びR4はそれぞれ水素又は01〜C6アルキ
ルでありIX及びYはそれぞれ水素、臭素、塩素、フッ
素、ヨウ素又はシアノでありiZは製薬上許容しうる酸
付加塩を与える酸であり;且つnは0又はlの整数であ
る、 によって表わされる、置換したl−(アミノフェニル)
−2−アミンエタノール、又はその製薬上許容しうる酸
付加塩から成ることを09とする、混血動物の飼料効率
を増大させ且つ赤味内と脂肪の比率を改善するために用
いる食用動物飼料組成物。 2 該抗微生物剤は、tt基準で、約0.0001%乃
至o、 029に(1〜200 pp倶)の量で存在し
且つ該置換したl−(アミノフェニル)−2−アミノエ
タノール又は製薬上許容しうるその酸付加塩は、重量基
準で、約0.0000001%乃至0、001%(0,
001〜lo、opp脩)の量で存在しtUつZは塩酸
、燐酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、
アビエチン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、ト
ール油脂肪酸、ヌはそれらの混合物であり募且つnは1
である、特許請求の範囲第1項記載の食用動物飼料組成
物。 3 該式(T)の化合物は4−アミノ−α−〔(を−ブ
チルアミノ)メチル’J−3,5−ジクロロベンジルア
ルコールであり;該式(I)の製薬上許容しうる酸付加
塩はオレイン酸塩であり;該式(I)の化合物はS−[
−ヒドロキシ−2−(イソプロピルアミン)エチル〕ア
ントラニロニトリルであり;又はZは式(I)が5−〔
1−ヒドロキシ−2−(イソプロピルアミン)エチル〕
アントラニロニトリルである場合にオレイン酸である、
特許請求の範囲第2項記載の食用動物飼料組成物。 4、該抗微生物剤は抗コクシジウム剤、生長促進抗微生
物物質、治療用抗微生物物質又はそれらの混合物である
、特許請求の範囲第3項記載の食用動物飼料組成物。 5、該抗コクシジウム剤はプリニシン、サリノマイシン
、モネンシン、ナラジン、ラサロシド、ロビネジン、ア
ブリノシド、アンプロリウム、ニカルパジン、又はそれ
らの混合物から選択し1核生長促進抗微生物物質はアd
?iRルシン、バシトラシンメチレンジサリシレート、
バシトラシン亜鉛、パージニアマイシン、ペニシリン、
クロロテトラサイクリン、チロシン、パンベルマイシン
、オキシテトラサイクリン、エリスロマイシン、ロキサ
ルンン、ニトロビン、カルバドックス、54fd−th
らの混合物から選択し;該治療用抗微生物物質はチアム
リン、リンコマイシン、オレアンドマイシン、ネオマイ
シン、ジメトリダゾール、フラジリドン、タトえばスル
ファメタシン及びスルファメトキシビリジジンのような
スルファ剤、又はそれらの混合物から選択する、特許請
求の範囲第4項記載の食用動物飼料組成物。 6 該抗コクシジウム剤はプリニシンであり;該生長促
進抗微生物物質はペニシリンであり;又は該治療用抗微
生物物質はチアムリンである、特I?′l蛸求の範囲第
5項記載の食用動物飼料組成物。 7、食用動物飼料;抗微生物剤;及び構造式(I)式中
で81は水素又は01〜CI4アルキルであり1R11
は水素又はメチルであり、イ6しR1がC2〜CI4ア
ルキルである場合には、R2は水素であることを要しj
R8及びR4はそれぞれ水素又はC,−C,アルは製薬
−1: W+:容17うる酸付加塩を与える酸であり;
目つnは0又は1の整数である、= 5− によって表わされる、置換したl−(アミノフェニル)
−2−アミンエタノール、又は製薬上許容しうるその酸
付加塩から成ることを%徴とする、温血動物の飼料効率
の増大及び赤身肉と脂肪の比率の改善において使用する
ための食用動物飼料組成物中で有用なりj物飼料添加物
組成物。 8、該抗微生物剤は、該食用動物飼料中で使用する場合
には、重量基準で、約0.0001%乃至0.02%(
1〜200 ppm>の量で存在し、目。 つ該置換したl−(アミノフェニル)−2−7ミノエタ
ノール、又は製薬上許容しうるその塩は、該食用動物飼
料組成物中で使用する場合には、重量基準で、約o、
o o o o o o i%乃至o、 o o iπ
(0,001〜10.0 pPrn、 )の量で存在し
;且つZは塩酸、燐酸、酢酸、プローオン酸、クエン酸
、グルコン酸、アビエチン酸、オレイン酸、リノール酸
、リルン酸、トール油脂肪酸、又はそれら 6− の混合物でおり:且つnは1である、特許請求の範囲第
7項記載の動物飼料添加物組成物。 9、該式(I)の化合物は4−アミノ−α〔(を−ブチ
ルアミノ)メチル]−3,5−ジクロロベンジルアルコ
ールであシ;Zはオレイン酸でアリ逼該式(1)の化合
物は5〔1−ヒドロキシ−2−(イソプロピル−アミノ
)エチル〕アントラニロニトリルであり:又はZは式(
I)が5〔1−ヒドロキシ−2−(イソプロピル−アミ
ノ)エチル〕アントラニロニトリルである場合にオレイ
ン酸である、特許請求の範囲第8項記載の動物飼料添加
物組成物。 10 該抗微生物剤は抗コクシジウム剤、生長促進抗微
生物物質、治療用抗微生物物質、又はそれらの混合物で
ある、特許請求の範囲第9項記載の動物飼料添加物組成
物。 11、該抗コクシジウム剤はプリニシン、サリノマイシ
ン、モネンシン、ナラジン、ラソロシド、ロビネジン、
アプリノシド、アンプロリウム、ニカルバジン、又はそ
れらの混合物から選択し、該生長促進抗微生物物質はア
4ぐパルシン、・々シトラシンメチレンジサリシレート
、ノ9シトラジン亜鉛、パージニアマイシン、ペニシリ
ン、クロロテトラサイクリン、チロシン、パンペルマイ
シン、オキシテトラサイクリン、エリスロマイシン、ロ
キサルソン、ニトロピン、カルバドックス、又ハソレら
の混合物から選択し菖又は該治療用抗微生物物質ハチア
ムリン、リンコマイシン、オレオンドマイシン、ネオマ
イシン、ジメトリダゾール、フラジリドン、たとえばス
ルファメタシン及びスルファメトキシビリジジンのよう
なスルファ剤、又はそれらの混合物から選択する、特許
請求の範囲第1θ項記載の動物飼料添加物組成物。 12、該抗コクシジウム剤はプリニシンであり;該生長
促進抗微生物物質はにニジリンであり;又は該治療用抗
微生物物質はチアムリンである、特許請求の範囲第11
項記載の動物飼料添加物組成物。 13、抗微生物剤;及び構造式(I) 式中でR1は水素ヌはC1〜C14アルキルであり+R
2は水素又はメチルであり、但しR1がC2〜”14ア
ルキルである場合は、R2は水素であることを要しIR
s及びR4はそれぞれ水素又はC0〜C6アルキルであ
り:X及びYはそれぞれ、水素、臭素、塩素、フッ素、
ヨウ素又はシアノであり;Zは製薬上許容しうる酸付加
塩を与える酸 9− であり;且つnは0又はlの整数である、によって表わ
される置換した1−(アミノフェニル)−2−アミンエ
タノール、父は製薬上許容しうるその酸付加塩を含有す
る食用動物飼料組成物の飼料効率増大及び赤身向と脂肪
の比率改善耐、を、生後7日の温血動物に対して投与す
ることを特徴とする、該瀉血動物の飼料効率を増大させ
且つ赤身肉と脂肪の比率を改善するだめの方法。 14、該抗微生物剤は、重量基準で、約o、o o o
t%乃至0,02%(1〜200 ppm )の量で
存在し且つ該置換したt7(アミノフェニル)−2−ア
ミノエタノール、又は製薬上許容しうるその酸付加塩は
、重量基準で、約0.0000001CX乃至0.00
1%(o、 o 01乃至10.0ppm)の量で存在
し;はつZは塩酸、燐酸、酢酸、グロビオン酸、クエン
酸、グルコン酸、アビエチン酸、オレイン酸、リノール
酸、リルン酸、トール油脂−1〇− 肪酸欠はそれらの混合物であシ;且つnは1である、特
許請求の範囲第13項記載の方法。 15 核酸(1)の化合物は4−アミノ−α−C(を−
ブチルアミノ)メチル]−a 、 S−ジクロロベンジ
ルアルコールであシ;該式(I)の製薬上許容しうる酸
付加塩はオレイン酸塩であり1該式(I)の化合物は5
−〔1−ヒドロキシ−2−(イソプロピルアミン)エチ
ル〕アントラニロニトリルであり;又は式(1)が5−
〔l−ヒドロキシ−2−(イソプロピルアミノ)エチル
〕アントラニロニトリルである場合はZはオレイン酸で
ある、特許請求の範囲第14項記載の方法。 16、該抗微生物剤は抗コクシジウム剤、生長促進抗微
生物物質、治療用抗微生物物質、又はそれらの混合物か
ら選択する、特許請求の範囲第15項記載の方法。 “ 17. 該コクシジウム剤はプリニシン、サリノマ
イシン、モネンシン、ナラジン、ラサロシド、ロビネジ
ン、アプリノシド、アンプロリウム、ニカルパジン、又
はそれらの混合物から選択し寡該生長促進抗微生物物質
はアが・9ルシン、パシトラシンメチレンジサリシレー
ト、バシトラシン亜鉛、パージニアマイシン、ペニシリ
ン、クロロテトラサイクリン、チロシン、パンベルマイ
シン、オキシテトラサイクリン、エリスロマイシン、ロ
キサルソン、ニトロビン、カルバコックス、又ハソれら
の混合物から選択し;又は該治療用抗微生物物質ハチア
ムリン、リンコマイシン、オレアンドマイシン、ネオマ
イシン、ジメトリダゾール、フラジリドン、たとえばス
ルファメタシン及びスルファメトキシビリジジンのよう
なスルファ剤、又はそれらの混合物から選択する、特許
請求の範囲第16項記載の方法。 18、該抗コクシジウム剤はプリニシンであり、該生長
促進抗微生物物質はペニシリンであシ;又は該治療用抗
微生物物質はチアムリンである、特許請求の範囲第17
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US56480583A | 1983-12-23 | 1983-12-23 | |
US564805 | 1983-12-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60168349A true JPS60168349A (ja) | 1985-08-31 |
Family
ID=24255963
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59266504A Pending JPS60168349A (ja) | 1983-12-23 | 1984-12-19 | 抗微生物性動物飼料添加物組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0146738B1 (ja) |
JP (1) | JPS60168349A (ja) |
AT (1) | ATE59134T1 (ja) |
AU (1) | AU572244B2 (ja) |
CA (1) | CA1247452A (ja) |
DE (1) | DE3483779D1 (ja) |
ZA (1) | ZA8410002B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6398355A (ja) * | 1986-10-16 | 1988-04-28 | Kazumitsu Maruta | 動物用飼料 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4824829A (en) * | 1984-08-15 | 1989-04-25 | American Cyanamid Company | Non-dusting antibiotic, anticoccidial premix compositions and a process for their manufacture |
GB8615995D0 (en) * | 1986-07-01 | 1986-08-06 | Glaxo Group Ltd | Veterinary preparations |
EP0269322B1 (en) * | 1986-11-21 | 1992-12-23 | Merck & Co. Inc. | Virginiamycin analogs |
US5541188A (en) * | 1987-09-15 | 1996-07-30 | The Rowett Research Institute | Therapeutic applications of beta-adrenergic agonists |
US5530029A (en) * | 1987-09-15 | 1996-06-25 | The Rowett Research Institute | Therapeutic applications of clenbuterol |
EP0356192A3 (en) * | 1988-08-24 | 1990-12-27 | Smithkline Beecham Corporation | Prevention & treatment of liver abscesses in animals |
MX9204281A (es) * | 1991-07-24 | 1993-04-01 | Smithkline Beecham Corp | Composiciones alimenticias antibioticas y metodo para mejorar la eficiencia alimenticia y promover el crecimiento en animales monogastricos |
FI124101B (en) | 2012-05-14 | 2014-03-14 | Hankkija Maatalous Oy | Modified tall oil fatty acid |
FI124918B (fi) | 2013-05-14 | 2015-03-31 | Hankkija Maatalous Oy | Mäntyöljyrasvahappo |
FI125051B (fi) | 2013-10-24 | 2015-05-15 | Hankkija Oy | Mäntyöljyrasvahappo |
HUE050907T2 (hu) | 2013-11-13 | 2021-01-28 | Hankkija Oy | Gyantasavakat tartalmazó takarmány-kiegészítõ |
CN108185163B (zh) * | 2018-01-30 | 2021-07-23 | 普安县建焜牧业有限责任公司 | 一种降低羊肉膻味的饲料及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5635961A (en) * | 1979-08-16 | 1981-04-08 | American Cyanamid Co | Phenylethanolamine derivative and acid addition salt thereof |
JPS5743646A (en) * | 1980-08-25 | 1982-03-11 | American Cyanamid Co | Phenyl ethane derivative and utilization thereof |
JPS57150349A (en) * | 1981-02-11 | 1982-09-17 | Thomae Gmbh Dr K | New feedstuff additives |
JPS5984849A (ja) * | 1982-09-22 | 1984-05-16 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 成長促進性フエニルエチルアミン誘導体類 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1618005A1 (de) * | 1966-09-22 | 1971-09-09 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenyl-aethylaminen |
IL60530A (en) * | 1979-08-16 | 1984-10-31 | American Cyanamid Co | Animal feed compositions useful as growth promotors and for reduction of fat in animals,comprising phenylethanolamine derivatives and certain such novel compounds |
US4404222A (en) * | 1980-08-25 | 1983-09-13 | American Cyanamid Company | Phenylethanolamine derivatives and acid addition salts thereof for enhancing the growth rate of meat-producing animals and improving the efficiency of feed utilization thereby |
EP0049728B1 (en) * | 1980-08-25 | 1986-11-12 | American Cyanamid Company | Method for enhancing the growth rate of meat-producing animals and for improving the lean meat to fat ratio thereof |
FR2515177A1 (fr) * | 1981-10-28 | 1983-04-29 | Lafon Labor | Nouveaux derives de 1-(aminophenyl)-2-amino-1-ethanol, leur procede de preparation et leur utilisation en therapeutique |
-
1984
- 1984-11-05 DE DE8484113280T patent/DE3483779D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-05 EP EP84113280A patent/EP0146738B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-05 AT AT84113280T patent/ATE59134T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-12-19 JP JP59266504A patent/JPS60168349A/ja active Pending
- 1984-12-21 CA CA000470821A patent/CA1247452A/en not_active Expired
- 1984-12-21 AU AU37022/84A patent/AU572244B2/en not_active Ceased
- 1984-12-21 ZA ZA8410002A patent/ZA8410002B/xx unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5635961A (en) * | 1979-08-16 | 1981-04-08 | American Cyanamid Co | Phenylethanolamine derivative and acid addition salt thereof |
JPS5743646A (en) * | 1980-08-25 | 1982-03-11 | American Cyanamid Co | Phenyl ethane derivative and utilization thereof |
JPS57150349A (en) * | 1981-02-11 | 1982-09-17 | Thomae Gmbh Dr K | New feedstuff additives |
JPS5984849A (ja) * | 1982-09-22 | 1984-05-16 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 成長促進性フエニルエチルアミン誘導体類 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6398355A (ja) * | 1986-10-16 | 1988-04-28 | Kazumitsu Maruta | 動物用飼料 |
JPH0327184B2 (ja) * | 1986-10-16 | 1991-04-15 | Kazumitsu Maruta |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0146738A2 (en) | 1985-07-03 |
CA1247452A (en) | 1988-12-28 |
EP0146738A3 (en) | 1987-07-29 |
DE3483779D1 (de) | 1991-01-31 |
EP0146738B1 (en) | 1990-12-19 |
ATE59134T1 (de) | 1991-01-15 |
AU572244B2 (en) | 1988-05-05 |
AU3702284A (en) | 1985-07-04 |
ZA8410002B (en) | 1985-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3463858A (en) | Organic zinc feed additive and method of making same | |
JPS60168349A (ja) | 抗微生物性動物飼料添加物組成物 | |
Morehouse | Accelerated growth in chickens and turkeys produced by 3-nitro-4-hydroxyphenylarsonic acid | |
US4711897A (en) | Animal feed methods and compositions using cysteamine | |
US4792546A (en) | Method for increasing weight gains and reducing deposition of fat in animals | |
Lucas et al. | Observations on the choline requirements of hens | |
DE3306160A1 (de) | Wachstumsfoerdernde aminophenylethylamin-derivate | |
EP0103206B1 (en) | Feed composition | |
US4835185A (en) | Immunomodulator for improving commercial performance of domestic animals | |
US4659713A (en) | Quinoxalinedione compounds useful for controlling coccidiosis | |
US4241061A (en) | Oxazolidinyl-quinoxalines and use as growth promoters | |
DE3234995A1 (de) | Wachstumsfoerdernde phenylethylamin-derivate | |
WO1993001829A1 (en) | Antibiotic feed compositions and method of enhancing feed efficiency and promoting growth in monogastic animals | |
US3745221A (en) | Methods and compositions for improving feed efficiency of ruminants using poyhydric alkanol haloacetaldehyde hemiacetals | |
US3436223A (en) | Curvularin-containing animal feed for promoting growth and increasing feed efficiency | |
US4462995A (en) | Pyridyl phosphorothioate compositions and their use as anabolic agents | |
US3075877A (en) | Anticoccidial compositions comprising 5-nitro-2-furaldehyde cyanoacetyl or dichloroacetyl-hydrazone | |
US4764534A (en) | Anticoccidial naphthalenamines and combinations thereof | |
US2929713A (en) | Preparation of coumestrol esters and use thereof | |
AU660426B2 (en) | Fattening feed for livestock | |
US3773943A (en) | Alpha,alpha,alpha-trifluoro-6-substituted-5-nitro-m-toluic acid,5'-nitrofurylidene hydrazide compounds as growth promotants | |
US3719758A (en) | Method of promoting growth and improving feed efficiency in poultry and swine via oral administration of cephalosporin c | |
US4463009A (en) | Dialkyl 1-(2-pyridinylthio)-1,2-hydrazinedicarboxylate, N-oxides and their use as animal growth stimulants | |
US4505917A (en) | Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide | |
US3776904A (en) | 5-nitrofurfurylidenalkyl derivatives,process for their manufacture and their use as feedstuff additives |