JPS60139712A - 塗料用アクリル樹脂組成物 - Google Patents
塗料用アクリル樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS60139712A JPS60139712A JP24529583A JP24529583A JPS60139712A JP S60139712 A JPS60139712 A JP S60139712A JP 24529583 A JP24529583 A JP 24529583A JP 24529583 A JP24529583 A JP 24529583A JP S60139712 A JPS60139712 A JP S60139712A
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- JP
- Japan
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- acrylic resin
- parts
- meth
- butyl methacrylate
- amino group
- Prior art date
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔・技術分野〕
本発明はアルキッド樹脂との相溶性良好な塗料用アクリ
ル樹脂組成物に関する◎ 〔従来技術〕 アクリル樹脂を主成分とする塗料は耐候性、耐薬品性、
耐汚染性、硬度前の性能に優れていると、とから建材用
、木工用、自動車用、プラスチック用等の分野で広く利
用されているが顔料分散性。
ル樹脂組成物に関する◎ 〔従来技術〕 アクリル樹脂を主成分とする塗料は耐候性、耐薬品性、
耐汚染性、硬度前の性能に優れていると、とから建材用
、木工用、自動車用、プラスチック用等の分野で広く利
用されているが顔料分散性。
、肉持感が劣る欠点を有している。一方、顔料分散性、
肉持感、密着性に愛れた塗料用樹脂としてアルキッド樹
脂があるが耐候性、耐薬品性、乾燥性が劣る欠点がある
。このアクリル樹脂とアルキッド樹脂を任意の割合でブ
レンドし各々の性能向上を図ることが試みられているが
、相溶性が不充分なことからアクリル11脂に不飽和ア
ルキッド樹脂をグラフトさせたビニル変性アルキッド樹
脂が提案されその合成方法についても多くの提案がなさ
れている。しかしコールドブレンドで両者の相溶性を充
分満足させ妥求性能、用途に応じて塗料化の際に任意の
割合で配合し各々の性能向上を図ることは非常に困難で
あるのが現状である。
肉持感、密着性に愛れた塗料用樹脂としてアルキッド樹
脂があるが耐候性、耐薬品性、乾燥性が劣る欠点がある
。このアクリル樹脂とアルキッド樹脂を任意の割合でブ
レンドし各々の性能向上を図ることが試みられているが
、相溶性が不充分なことからアクリル11脂に不飽和ア
ルキッド樹脂をグラフトさせたビニル変性アルキッド樹
脂が提案されその合成方法についても多くの提案がなさ
れている。しかしコールドブレンドで両者の相溶性を充
分満足させ妥求性能、用途に応じて塗料化の際に任意の
割合で配合し各々の性能向上を図ることは非常に困難で
あるのが現状である。
本発明者等はこの様な現状にかんがみアルキッド樹脂と
の相溶性良好々アクリル樹脂を見い出すことに鋭意検討
を皿ねた結果、i−ブチルメタアクリレートを主成分と
し特定のMI7造′ff:有するアミノ基含有モノマー
を必須成分とし必要に応じて他の亜合性単皺体を共重合
することによりコールドブレンドでもアルキッド樹脂と
の相溶性が良好なアクリル樹り1m組成物を見い出し本
発明を完成した。
の相溶性良好々アクリル樹脂を見い出すことに鋭意検討
を皿ねた結果、i−ブチルメタアクリレートを主成分と
し特定のMI7造′ff:有するアミノ基含有モノマー
を必須成分とし必要に応じて他の亜合性単皺体を共重合
することによりコールドブレンドでもアルキッド樹脂と
の相溶性が良好なアクリル樹り1m組成物を見い出し本
発明を完成した。
fflち本発明の要旨とするところは、(1) l−ブ
チルメタアクリレ−)80〜99.9z量饅、 (2)一般式〔1〕で衣わされるアミノ基官有モノマー
01〜20重某饅 CH2=C−C00CI(2C12−NH−C(CH3
)3(Il(ここでRは水素原子まだはメチル基を表わ
す)及び (3)その他の重合性単量体O〜19.9重量φの割合
で共重合してなる重量平均分子量8,000〜200.
000の範囲のアルキッド樹脂との相溶性良好な塗料用
アクリル樹脂組成物にある。
チルメタアクリレ−)80〜99.9z量饅、 (2)一般式〔1〕で衣わされるアミノ基官有モノマー
01〜20重某饅 CH2=C−C00CI(2C12−NH−C(CH3
)3(Il(ここでRは水素原子まだはメチル基を表わ
す)及び (3)その他の重合性単量体O〜19.9重量φの割合
で共重合してなる重量平均分子量8,000〜200.
000の範囲のアルキッド樹脂との相溶性良好な塗料用
アクリル樹脂組成物にある。
本発明に使用される量−ブチルメタアクリレートの好適
な使用Mは80〜99.9im愛の範囲である。s、o
ns量饅よシ少ないとアルキッド樹脂との相溶性は低下
し、又、耐候性、耐薬品性、硬度も低下する。
な使用Mは80〜99.9im愛の範囲である。s、o
ns量饅よシ少ないとアルキッド樹脂との相溶性は低下
し、又、耐候性、耐薬品性、硬度も低下する。
前記一般式で示されるアミノ基含有化合物は、具体的に
は例えはt−ブチルアミノエチルメタクリレートなどが
奪けられる。
は例えはt−ブチルアミノエチルメタクリレートなどが
奪けられる。
前記したアミノ基@廟モノマーの使用匍二は0.1〜2
0重量%の範囲である。01亜皿チより少ないとアルキ
ッド樹脂との相溶性は低下し2ON量チよりも多いと耐
候性、耐水性の点で好ましくなく特に好ましいのは0.
5〜10重量%である。
0重量%の範囲である。01亜皿チより少ないとアルキ
ッド樹脂との相溶性は低下し2ON量チよりも多いと耐
候性、耐水性の点で好ましくなく特に好ましいのは0.
5〜10重量%である。
その他の重合性単量体としては
(イ)α、βモ/ :r−y−v ン性不PA和カルが
ン酸アルキルエステル、例えば(メタ)アクリル酸メチ
ル。
ン酸アルキルエステル、例えば(メタ)アクリル酸メチ
ル。
(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル(ill
−n−ブチル、アクリル[1−1−ブチル。
−n−ブチル、アクリル[1−1−ブチル。
(メタ)アクリル酸2−エテルヘキシル、(メタ)アク
リル酸−t−ブチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(
メタ)アクリル酸−8ee−ラウリル、(メタ)アクリ
ルばステアリル; ←)ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、ビニルトル
エン、α−メチルスチレン; を→有イ栽ニトリル、例えに(メタ)アクリロニトリル
: に)α、βモノエチレン性不飽和カルボン酸アミド、あ
るいはα、βモノエチレン性不飽オロヵルがン酸アミド
のアルキル置換体、ヒドロキシアルキル置換体及びアル
コキシ置換体、例えば(メタ)アクリルアミド、N−メ
チロ−ル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル
(メタ)アクリルアミド; (ホ)α、β−モノエチレン性不飽和カルボン酸ノヒド
ロギシアルキルエステル、例えば2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ
)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリ
レート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート; (へ)α、βモノエチレン性不飽和ジカルメン酸のモノ
アルキルあるいはジアルキルエステル、例えばフマール
酸ノエテル、フマール酸ジブチル。
リル酸−t−ブチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(
メタ)アクリル酸−8ee−ラウリル、(メタ)アクリ
ルばステアリル; ←)ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、ビニルトル
エン、α−メチルスチレン; を→有イ栽ニトリル、例えに(メタ)アクリロニトリル
: に)α、βモノエチレン性不飽和カルボン酸アミド、あ
るいはα、βモノエチレン性不飽オロヵルがン酸アミド
のアルキル置換体、ヒドロキシアルキル置換体及びアル
コキシ置換体、例えば(メタ)アクリルアミド、N−メ
チロ−ル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル
(メタ)アクリルアミド; (ホ)α、β−モノエチレン性不飽和カルボン酸ノヒド
ロギシアルキルエステル、例えば2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ
)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリ
レート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート; (へ)α、βモノエチレン性不飽和ジカルメン酸のモノ
アルキルあるいはジアルキルエステル、例えばフマール
酸ノエテル、フマール酸ジブチル。
イタコン酸モノエチル、イタコン酸りエチル。
イタコン酸モツプチル、イタコン酸ソブテ凡。
マレイン酸ジブチル;
())i3級合成飽和カルがン酸のグリシジルエステル
と、α、βモノエチレン性不飽和カル?ン酸との付加物
; &−)α、βモノエナレン性不飽和カルがン酸、例えば
(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン敵、イ
タコン酸、クロトノ酸等があけられる。
と、α、βモノエチレン性不飽和カル?ン酸との付加物
; &−)α、βモノエナレン性不飽和カルがン酸、例えば
(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン敵、イ
タコン酸、クロトノ酸等があけられる。
これらの使用量は塗膜性能に応じて、0〜19.9重量
%の範囲で使用される。父、前記した官能基モノマーを
共重合体中に導入することにょシポリイソシアネート、
アミノ樹脂、エポキシ樹脂等の架4k 成分と併用して
硬化型塗料とし、でも使用することが出来る。
%の範囲で使用される。父、前記した官能基モノマーを
共重合体中に導入することにょシポリイソシアネート、
アミノ樹脂、エポキシ樹脂等の架4k 成分と併用して
硬化型塗料とし、でも使用することが出来る。
本発明の共重合物の重量平均分子量の範囲は、8.00
0〜200,000が好ましく、s、ooo未滴の場合
は、耐薬品性、耐候性が低下し、200,000をこえ
るとアルキッド樹脂との相溶性が低下したシ塗装作業性
が低下するので、好ましくなく、特に好ましいのは20
,000〜150,000の範囲である。
0〜200,000が好ましく、s、ooo未滴の場合
は、耐薬品性、耐候性が低下し、200,000をこえ
るとアルキッド樹脂との相溶性が低下したシ塗装作業性
が低下するので、好ましくなく、特に好ましいのは20
,000〜150,000の範囲である。
本発明でコールドブレンドすることのできるアルキッド
樹脂は公知の方法により作成されその製造法に制限はな
く、特にアクリル樹脂と相溶しにくい中油、長油のアル
キッド樹脂を使用することが可能であシ、ブレンド量は
要求性能、用途に応じて任意の割合で配合することが出
来る。
樹脂は公知の方法により作成されその製造法に制限はな
く、特にアクリル樹脂と相溶しにくい中油、長油のアル
キッド樹脂を使用することが可能であシ、ブレンド量は
要求性能、用途に応じて任意の割合で配合することが出
来る。
本発明のアクリル系共重合体の製造方法は、通常の溶液
重合法が好適であり、重合溶剤としてはトルエン、キシ
レン等の炭化水素類、ミネラルスピリット等の脂肪族類
、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、n−
又は1so−ブタノール等のアルコール類が使用出来る
。
重合法が好適であり、重合溶剤としてはトルエン、キシ
レン等の炭化水素類、ミネラルスピリット等の脂肪族類
、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、n−
又は1so−ブタノール等のアルコール類が使用出来る
。
又、重合開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル
等のアゾ系開始剤、ラウリルi4−オキサイド、ベンゾ
イル・千−オキサイド等の有1機過酸化物が使用出来る
。災に必要とあればメルカプタン類のような連鎖移動剤
も使用出来る。
等のアゾ系開始剤、ラウリルi4−オキサイド、ベンゾ
イル・千−オキサイド等の有1機過酸化物が使用出来る
。災に必要とあればメルカプタン類のような連鎖移動剤
も使用出来る。
次に実施例によシ本発明を具体的に説明するが、本発明
は実施例に記載するところに限定されるもので社ない。
は実施例に記載するところに限定されるもので社ない。
実施例中の部は也蓋部を示す。
実施例1
温度計、+9を拌機、コンデンザーおよび滴下ロートを
備えた四つロフラスコにミネラルターにンを375部仕
込み100℃に昇温後、l−ブチルメタアクリレート4
90部、t−ブチルアミノエチルメタアクリレ−)10
部、アゾビスイソブチロニトリル4sからなる混合物を
4時間かけて滴下し、部下終了後アゾビスイソブチロニ
トリルを適宜添加し5時間同温度で保持し、重合を完結
させミネラルターペン125部を加えた。得られた樹脂
溶液は透明でガードナー粘度z4.加熱残分50.1チ
、rljt価0.6を示した・ 実施例2 実施例1と同様な反応容器にミネラルターペン375部
仕込み100℃に昇温後、l−ブチルメタアクリレート
400部、スチレン90部、t−ブチルアミノエテルメ
タアクリレート10g、アゾビスイソブチロニトリル4
部からなる混合物を用いて実施例1と同様の方法で重合
を完結させ、ミネラルターペン125部を加えた。得ら
れた樹々旨溶液は透明でガードナー粘度X、加熱残分5
0,3チ、酸価0.5を示した。
備えた四つロフラスコにミネラルターにンを375部仕
込み100℃に昇温後、l−ブチルメタアクリレート4
90部、t−ブチルアミノエチルメタアクリレ−)10
部、アゾビスイソブチロニトリル4sからなる混合物を
4時間かけて滴下し、部下終了後アゾビスイソブチロニ
トリルを適宜添加し5時間同温度で保持し、重合を完結
させミネラルターペン125部を加えた。得られた樹脂
溶液は透明でガードナー粘度z4.加熱残分50.1チ
、rljt価0.6を示した・ 実施例2 実施例1と同様な反応容器にミネラルターペン375部
仕込み100℃に昇温後、l−ブチルメタアクリレート
400部、スチレン90部、t−ブチルアミノエテルメ
タアクリレート10g、アゾビスイソブチロニトリル4
部からなる混合物を用いて実施例1と同様の方法で重合
を完結させ、ミネラルターペン125部を加えた。得ら
れた樹々旨溶液は透明でガードナー粘度X、加熱残分5
0,3チ、酸価0.5を示した。
比較例1
実施例1と同様な反応容器にミネラルター47375部
仕込み、l−ブチルメタアクリレート500部、アゾビ
スイソブチロニトリル4部の混合物を用いて実施例1と
同様の方法で重合を完結させ、ミネラルターペン125
部を加えた。得られた樹脂溶液は透明で、ガードナー粘
度2.加熱残分50.4チ、酸価0.5を示した。
仕込み、l−ブチルメタアクリレート500部、アゾビ
スイソブチロニトリル4部の混合物を用いて実施例1と
同様の方法で重合を完結させ、ミネラルターペン125
部を加えた。得られた樹脂溶液は透明で、ガードナー粘
度2.加熱残分50.4チ、酸価0.5を示した。
比較例2
実施例1と同様な反応容器にミネラルター47375部
を仕込み、l−ブチルメタアクリレート350部、スチ
レン150部にアゾビスイソブチロニトリル4部の混合
物を実施例1と同様の方法で重合を完結させミネラルタ
ーペン125部を加えた。得られた樹脂溶液は透明で、
ガードナー粘度U、加熱残分50.2係、酸価03t−
示した。
を仕込み、l−ブチルメタアクリレート350部、スチ
レン150部にアゾビスイソブチロニトリル4部の混合
物を実施例1と同様の方法で重合を完結させミネラルタ
ーペン125部を加えた。得られた樹脂溶液は透明で、
ガードナー粘度U、加熱残分50.2係、酸価03t−
示した。
比較例3
実施例1と同様な反応容器に、ミネラルターペン375
部仕込み、l−ブチルメタアクリレート250部、n−
ブチルメタアクリレート240部。
部仕込み、l−ブチルメタアクリレート250部、n−
ブチルメタアクリレート240部。
t−エチルアミ/エチルメタアクリレートlo部。
アゾビスイソブチロニトリル4部の混合物を用いて実施
例1と同様な方法で重合を完結させた。得られた樹脂溶
液は透明でガードナー粘度z2.加熱残分50.1%、
酸価0.3を示した。
例1と同様な方法で重合を完結させた。得られた樹脂溶
液は透明でガードナー粘度z2.加熱残分50.1%、
酸価0.3を示した。
比較例4
実施例1と同様な反応容器にミネラルターペン375部
仕込み、i−ブチルメタアクリレート490部、ジエチ
ルアミノエチルメタアクリレ−zo@<、アゾビスイソ
ブチロニトリル4部からなる混合物を用いて実施例1と
同様の方法で重合を完結させミネラルターペン125部
加えた。得られた樹脂溶液は透明でガードナー粘度z1
.加熱残分50.6チ、酸価0.5を示した。
仕込み、i−ブチルメタアクリレート490部、ジエチ
ルアミノエチルメタアクリレ−zo@<、アゾビスイソ
ブチロニトリル4部からなる混合物を用いて実施例1と
同様の方法で重合を完結させミネラルターペン125部
加えた。得られた樹脂溶液は透明でガードナー粘度z1
.加熱残分50.6チ、酸価0.5を示した。
以上の得られた樹脂溶液のアルキッド樹脂との相溶性試
験結果を嵌−1に示す。これらの結果から本発明のアク
リル系共重合体は中、長油アルキッドとの相溶性が極め
てすぐれていることがわかる。
験結果を嵌−1に示す。これらの結果から本発明のアク
リル系共重合体は中、長油アルキッドとの相溶性が極め
てすぐれていることがわかる。
く相溶性試験方法〉
実施例、比較例で狗られたアクリル樹脂に対して、アル
キッド樹脂(大日本インキ化学工業■製)を固型分で8
72 、2/8の割合でブレンドし浴液と塗膜の透明性
を判定した。
キッド樹脂(大日本インキ化学工業■製)を固型分で8
72 、2/8の割合でブレンドし浴液と塗膜の透明性
を判定した。
Claims (3)
- (1) ’ll−ジチルメタアクリレート80〜9.9
重相゛チ、 - (2) 一般式CI)で表わされるアミノ基含有モノマ
ー0.1〜20重童饅 CH2=C−C00CH2CH2−NH−C(CR2)
、[1)(ここでRは水素原子またはメチル基を表わす
)及び - (3)その他の貞合性単蓋体0〜19.9.i葉%の割
合で共重合してなる重量平均分子、ii8,000〜2
00.000の範囲のアルキラ・ド衝脂との相溶性良好
な塗料用アクリル樹脂m放物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24529583A JPS60139712A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | 塗料用アクリル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24529583A JPS60139712A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | 塗料用アクリル樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60139712A true JPS60139712A (ja) | 1985-07-24 |
Family
ID=17131540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24529583A Pending JPS60139712A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | 塗料用アクリル樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60139712A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0520242U (ja) * | 1991-08-28 | 1993-03-12 | 三菱電機株式会社 | 回路遮断器の特性設定装置 |
JPH06100632A (ja) * | 1992-08-07 | 1994-04-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 顔料分散用樹脂 |
JPH06116339A (ja) * | 1990-07-21 | 1994-04-26 | Hoechst Ag | 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 |
JPH06128336A (ja) * | 1990-07-21 | 1994-05-10 | Hoechst Ag | 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 |
US7226227B2 (en) | 2002-07-17 | 2007-06-05 | L'oreal | Device for packaging and dispensing a substance, in particular a cosmetic |
-
1983
- 1983-12-28 JP JP24529583A patent/JPS60139712A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06116339A (ja) * | 1990-07-21 | 1994-04-26 | Hoechst Ag | 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 |
JPH06128336A (ja) * | 1990-07-21 | 1994-05-10 | Hoechst Ag | 親水性共重合体およびリプログラフィーにおけるそれらの用途 |
JPH0520242U (ja) * | 1991-08-28 | 1993-03-12 | 三菱電機株式会社 | 回路遮断器の特性設定装置 |
JP2557716Y2 (ja) * | 1991-08-28 | 1997-12-17 | 三菱電機株式会社 | 回路遮断器の特性設定装置 |
JPH06100632A (ja) * | 1992-08-07 | 1994-04-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | 顔料分散用樹脂 |
US7226227B2 (en) | 2002-07-17 | 2007-06-05 | L'oreal | Device for packaging and dispensing a substance, in particular a cosmetic |
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