JPS60126256A - Ν−アシルクロルアミノフエノ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なＮ−アシルクロルアミノフェノール誘
導体および農園芸用殺菌剤としてのそれらの使用に関す
る。更に詳しくは、本発明は一般式ＣＩ） （式中＋Ｒ１はへロケ゛ン原子、低級アルキル基および
低級アルコキシ基から選ばれる１ｆΦ以−Ｆで置拗式れ
ていて本よいフェニル基、低級アルキル基、へロ低級ア
ルキル基、低級アルコキシ低級アルギル基、ベンジル基
、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基
、シクロアルキルオキシ基、ぺ／ジルオキシ基、フェニ
ルオキシ基、低級アルキルチオ基、ベンジルチオ基。

フェニルチオ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキ
シカルボニル低級アルキルアミノ基、ベンジルアミノ基
またはハロゲン原子で置換されてもよいフェニルアミノ
基であり、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子および低級ア
ルキル基から選ばれる１種以上で置換されていてもよい
フェニルカルボニル基、低級アルキル基、低級アルキル
カルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アル
ギルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基
または低級ジアルキルアミノカルボニル基であり、そし
てフェニル基上の６個のクロル原子の置換位置は５，４
．５位または４，５．６位である）で表わされるＮ−ア
シルクロルアミノフェノール誘導体、およびかかるト１
−アシルクロルアミノフェノール訪導体の少くとも１種
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。

本発明者らは、低毒性で安全性に優れた殺菌剤を開発す
るためにアミノフェノール誘得体を多数合成し、その実
用性について鋭意検問した。

その結果、前記一般式（１）で示されるトリクロル−２
−アミンフェノールのＮ−アシル誘導体が農園芸用殺菌
剤として優れた性質を有することを見出した。

これまで、トリクロル−２−アミンフェノールとしては
３，４．５−　）ザクロルー２−アミンフェノール（ド
イツ特許第３６７．３６２最明細書姦照）および３，４
．６−　）ジクロル−２−アミノフエ／゛−ル（ドイツ
特許第３６４，８２９号明最明参照）が公知であるが、
それらのアシル誘導体は知られていない。

本発明により提供されるＮ−アシルトリクロルアミノフ
ェノール誘導体は、文献未記載の新規な化合物であり、
しかもその殺菌活性は従来既知の化合物に比較して著し
く優れている。

すなわち、本発明の化合物は、床机な植物病害に対して
防除効果を示すが、水稲に使用するといもち病およびご
ま葉枯病に、また果樹園芸分野でのうどんこ病、さび病
およびべと病などＫとりわけ高い効果を示す。また本発
明の化合物は有用作物に対する薬害はほとんどみられず
。

人畜毒性や魚毒性もなく安全に使用できる。

本発明の式（１）の化合物のうちｓ　”２が水素原子で
ある化合物は次の反応経路（ａ）によって製造すること
ができる。

〔反応経路（ａ）〕

一般式〔１）は３，４．５−　）ジクロル−２−アミン
フェノールまたは４，５．６−　）ジクロル−２−アミ
ンフェノールであるが、前者は既知の物質であり、後者
は参考製造例１に示した方法により容易に製造すること
ができる。一般式〔１ｌｌ）においてＲ１は前記と同じ
意味を有しそしてＸはハロゲン原子を示す。これらの化
合物はカルボン゛酸、炭酸、チオール炭酸またはカルバ
ミン酸ハライド類であり、いずれも既知の化合物である
。

但しＲ１がモノ置換アミノ基である場合は、〔■〕式化
合物から脱へロゲン化水素を起したインシアネート類と
して得られる場合もあるが、〔■〕式の化合物と同様に
既知化合物であり、アシル化剤として使用できる。一般
式（ＩＶ）は式ｍの化合物のうち％Ｒ２が水素原子の化
合物である。

反応経路（ａ）による式（１）の化合物と式（１）の化
合物との反応に際しては通常有機溶媒を使用するのが好
ましい。有機溶媒としてはベンゼン。

トルエンなどの炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素
、ジクロルエタンなどのハロゲン化炭化水素＠、エチル
エーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、アセトン、メチ
ルイソブチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、
プロピオニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシドなどが使用できる。酸
結合剤としてはトリエチルアミンおよびピリジンなどの
有機アミン類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどの有
機酸塩基類、または炭酸カリウムなどの無機塩基を゛使
用することができる。反応は冷却下から溶媒の沸点まで
の任意の温度が使用できるが、通常は氷水冷下００℃か
ら１００℃までの温度、女子ましく幻、室温から８５℃
の温度が選定される。反応時間は使用する溶媒５反応温
度などにより異なるが。

通常は３時間以内に完結する。反応の終了後、酸結合剤
を使用した場合は反応液中に析出した酸結合剤の塩類を
Ｆ別し％ろ液の溶媒を留去すると本発明の化合物を得る
ことができる。また場合によってはベンゼン、クロロポ
ルム、エーテルまたはテトラヒドロフランなどの溶媒と
水を加え、有機層を分取し、そして有機溶媒を留去する
ことによって目的物を得ることができる。

反応経路（ａ）による本発明の化合物の製造法を実施例
１〜３に示した。

また本発明の式目〕の化合物のうち、Ｒ２が水素原子以
外の化合物は先の反応経路（ａ）　Ｋよって製造された
ＩＪ／）式化合物を使用して次に示した反応経路（ｂ）
　Ｋよって製造す′ることかできる。

〔反応経路（ｂ）〕

〔■〕〔ｖ〕〔■〕 一般式〔■〕において、Ｒ３は前記Ｒ１の定義のうちか
ら水素原子を除いたものであり、Ｙはへロゲン原子を示
す。これらの化合物はアルキル、カルボン酸、炭酸また
はカルバミン酸パライト類であり、いずれも既知の化合
物である。また前述したようにモノ置換のカルバミン酸
ハライド類は脱へロゲン化水素を起し、インシアネート
類として得られる場合があるが、いずれも既知化合物で
あり、〔Ｖ〕式化合物と同様に反応に使用することがで
きる。

反応経路（１））による式（ＩＶ）の化合物と式［Ｖ）
の化合物との反応に際しては１通常有機溶媒を使用する
のが好ましく、有機溶媒と１−ては、反応経路（ａＪと
同様な炭化水素類、へロゲン化炭化水素類、エーテル類
、エステル類、ケトン類、ニトリル類、ジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシドなどが使用できる。

酸結合剤も（ｂ）と同様な有機アミン類、有機酸塩基類
または無機塩基を使用することができる。反応は冷却下
から溶媒の沸点までの任意の温度が使用できるが、好ま
しくは室温から８５℃の温度が選定される。反応は使用
する溶媒１反応温度などにより異なるが、通常は５時間
以内に完結する。

反応終了後は（ａ）と同様に処理し、目的物を得ること
ができる。反応経路（１））による本発明の化合物の製
造法を実施例４〜５に示した。

製造例　２−アミノ−４，５，６−）リクロルフェノー
ル ２−アミンフェノールｉ　ａｑｐを酢酸１００−に溶解
した中に無水酢酸１ｏ、２ノを滴下し、１時間攪拌した
後、７０１：に加温しそして塩素ガス２２．０２を導入
した。冷却後、反応液を水中に投入し。

析出した結晶を沖取した。得られた結晶を５Ｎ苛性ソー
ダ１００＊／中に加え、３時間還流した。

冷却後、濃塩酸を加えて酸性とし、析出した結晶を戸数
し、乾燥すると、標記化合物２（１２ｐが淡褐色結晶と
して得られ、融点１４８〜１５０Ｃを示した。

実施例１　２−（２，４−ジクロルベンゾイル）アミノ
−４，５，６−トリクロルフェノール（化合物随１９） ２−アミノ−４，５，６−）リクロルフェノール２１．
３ノ％　トリエチルアミン１１１５９およびベンゼン１
００ｄの混合物に、２，４−ジクロルベンゾイル２０ラ
イド２１．０ｊｌをベンゼン５ｏ−に溶解した溶液を滴
加した。滴加後室温で１時間攪拌し、析出している固体
を戸数し、よく水洗した後乾燥すると標記化合物６６６
２が淡黄色結晶として得られた。ベンゼン／アセトンの
混合溶媒で再結晶すると白色結晶となり、融点１９４〜
１９４．５℃を示した。

実施例２２−ｎ−プロピルメルカプトカルボニルアミノ
−４，５，６−）リクロルフヱノール（化合物随４８） ２−アミノ−４，５，６−トリクロルフェノール２１．
３ノ％酢酸カリウム１０．０９およびクロロボルム１０
０−の混合物に、クロルチオール炭酸ｎ−プロビルエス
テル１５．２５’を滴加した。室温にて３時間借拌し１
反応液に水を加えて有機層を分取した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、溶媒を留去すると、標記化合物２９
６９が淡黄色結晶として得られた。シクロヘキチン／酢
酸エテルの混合溶媒で再結晶すると白色結晶となり。

融点９ａ５〜１００．５℃を示した。

実施例６２−フェニルアミノカルボニルアミノ−３，４
，５−）リクロルフェノール（化合物ト４α５２） ２−アミノ−ろ、４．５−　）リクロルフェノール２１
．３９．フェニルイソシアネート１２．Ｏｊｌおよびテ
トラヒドロフラン２００−の混合物にトリエチルアミン
１滴を加えて２時間還流した。冷却後減圧下に溶媒を留
去すると、標記化合物３３．３ｊｌが淡褐色結晶として
得られた。ベンセン／アセトンの混合溶媒で再結晶する
と白色結晶となり。

融点１６Ｚ５〜１６９℃を示した。

実施例４　２−（２−メチルベンゾイル）アミノ−４，
５，６−）リクロルフェノールメチルエーテル（化合物
Ｎｎ１２） ２−（２−メチルベノゾイルンアミノー４，５．６−ド
リプロルフエノール３３．１５１ｋ沃化メチル１４．５
夕、無水炭酸カリウム１３．８ｊｌおよびアセトン２０
Ｄｙｚｔの混合物を３時間速流Ｐｌ拌した。冷却後、反
応液に水およびクロロホルムを加え有機層を分取した。

無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると％
標記化合物３３．１３１が淡黄色結晶として得られた。

シクロヘキサン／アセトンの混合溶媒で再結晶すると白
色結晶となり、融点１５９〜１６０’Ｃを示した。

実施例５　酢酸２−メトキシカルボニルアミノ−４，５
，６’−トリクロルフェノールエステル（化合物ｍ２２
） ２−メトキシカルボニルアミノ−４，５，６−）ジクロ
ルフェノール２フ、１５＋、無水炭酸カリウム１３．８
ｊｌおよびジメチルホルムアミド１００Ｉ＋！／の混合
物に塩化アセチルａ０９を滴下し、１時間攪拌した。

反応終了波、固体を戸別し、Ｆ液を減圧留去すると、標
記化合物３０．６ｊ１が褐色結晶として得られた。ベン
ゼン／酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶すると白色結晶
となり、融点１６９〜１７２．５℃を示した。

前記実施例と同様の方法により製造された一般式（１）
の化合物の代表例を第１表に示す。なお化合物随は以下
の試験例および実施例においても参照される。

第１表 ２　ζ　１２６．５〜１２ａ５ ５　４．５．６−　Ｍｅ　Ｈ２００（ｄｅｃ）ｔ５　ｎ
ｏｒ　ｓ　１２４〜１２６ ７　（ＷＯＨ２−１５９〜１６１ ８　ＭｅＯＯＨ２−１６７，５〜１６９ｑ　＠ａａ２−
　１５７〜１５８ １０　ｌ　σ　２２６〜２２７ ｉｉ　ｙ　□□□　２１１〜２１２ ｅ １２　’　Ｍｅ　１５９〜１６０ １．３　Ａｃ　１６６〜１６７ １ｔｓ　ｔＢｕ（Ｃヶ　２１５〜２１６１７ｃ２０　２
３６〜２６９ １８　ｙｅ　Ｏｅ　２２２〜２２２５ １９　０ｆｉ丸　１９４〜１９４．５ ２２　３．４．５−　Ｍｏａ−１６９〜１７２５２３　
ｇｔＯ−１０６〜１０ａ５ ２４　ｎＰｒ０−　５３．５〜５５．５２５　ＩＣｔｓ
−６ａ５〜６９ ２６　＠ｃＨ’２Ｓ−’　１０３〜１０４７７　＠Ｓ−
、１４０〜１４ｔ５ ２Ｂ　４，５．６−　ＭｅＯ−２０６〜２０７２ｑ　Ｍ
ｅ　９４〜９６．５ ３０　Ａｃ　１６６．５〜１６８ ３１　ＭｅＯＣＯ−１４＆５〜１５１．５３２　ＭｅＮ
Ｅ（Ｃｏ−１７３，５〜１７５！、３　Ｍｅ２ＮＯＯ−
１７［Ｌ５〜１７３．５３４　＠００−　１８６．５〜
１８７ ３５　Ａ、５．６−　ＭｅＯ−０１ｔ−＄０−２２１．
５〜２２４．５”６−ｏｏ−ｔ９ｔｓ〜１９３．５ ３７　１ｔＯ−Ｈ１９２〜１９４ ３３　ｎＰｒｏ−１３５〜１３８ ３９　土Ｐｒ０−　１３２〜１３６．５４０　ｎＢｕＯ
−１４４−１４４５ ４１Ｉ　ｎｏ、５Ｈ１５０−１２９，５４２ｔ　ＭｅＯ
ＯＨ７０Ｈ２０−１’　１３５〜１３７４３　＜ＥＴｈ
ｏ−１３０〜１６１ ４４　ｌ　Ｃ輝２０−　１８９〜１９１５４５　ｅｏ−
１５９，５〜１６３ ４６　ＭｅＳ−１２７〜１２ａ５ ４７　１ｔＳ−１２８〜１２９ ４８　ｎＰｒ５−　９ａ５〜１０ａ５ ４９　蜘、、　１　１１２〜１１４．５５０　／１，５
．６−　０日−Ｈ１３７，５〜１３ａｓ５１　３．４．
５−　ＭｅＮＨ−１６Ｓ、５〜１６ａ５５４　４．５．
６−　ＭｅＮＨ−１６８〜１６９５５　ｎＰｒＮＨ−１
５＋４〜１５５ ５６　＃　１ＯＯＯＯＨ２ＮＨ−＃　１４９〜１５１５
７＠０Ｈ２ＮＨ−１６４〜１６７ ５８　ｌ　σＮＨ−１１５２３〜１５３．５（注）Ｍｅ
ミ０Ｈ５− Ａｃ−ＯＨ５００− Ｋｔ＝０２Ｈ５− Ｐｒ＝０５Ｈ７一 本発明の化合物を農園共用殺菌剤として使用するＫは５
本発明の化合物をそのままか水または有機溶剤などの液
体担体あるいは固体粉末その他適当な担体を用いて希釈
し、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固
着剤などの補助剤を加えて水利剤、油剤：液剤、乳剤。

ゾル（フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型
粉剤、微粒剤１粒剤などに製剤化して使用できる。製剤
化に際して使用される液体担体としては１例えば水、芳
香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、アルコール類、エ
ステル類、ケトン類、酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどの溶剤が使用できる。また固体担体としてはクレ
ー、タルク、カオリン、（ントナイト、珪藻土、炭酸カ
ルシウム、珪酸などの鉱物質粉末。

木粉その他の有機質粉末などがあげられる。また補助剤
としては非イオン型、陰イオン型、陽イオン型および両
性型の界面活性剤、リグニンスルホン酸またはその塩、
ガム、脂肪族塩、メチルセルロースなどの糊類が使用で
きる。

水利剤、液剤および乳剤などの製剤は活性成分を１〜９
５重ｆｉ％、通常は２〜７５重量％の範囲で含有しつる
。これらの製剤は水で希釈して一般にα０００１〜１０
重量％で使用される。また粉剤および粒剤は一般に０．
１〜１０重量％の活性成分を含有する。また油剤、乳剤
およびゾル剤（フロアブル剤）などの混厚液は希釈する
ことなくそのまま微量散布剤として使用できる。さらに
種子消毒剤として水利剤または粉剤をそのまま作物の種
子に粉衣処理するかまたは水利剤、ゾル剤、乳剤などを
水で希釈して種子な浸漬処理することができる。

また本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに
際して殺虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生育調節剤などを
混合して適用性の拡大をはかることができ、また場合に
よっては相乗効果を期待することもできる。

次に本発明の農園芸用殺菌剤の製剤化方法について実施
例を示すが本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお実施例中で部とあるのは重量部を示す。

実施例６　水和剤 化合物Ｎ（Ｌｉ２の化合物２０部、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル５部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム６部および珪藻±７２部を均一に粉砕混合して
有効成分２０チを含む水和剤を得る。

実施例７　乳　剤 化合物Ｎ１２９の化合物３０部、キシレン５０部および
ポリオキシエチレンアルギルアリールエーテル２０部を
均一に溶解混合して有効成分３０％を含む乳剤を得る。

実施例８　油　剤 化合物Ｎ［Ｌ２６の化合物５０部とエチルセロソルブ５
０部とを均一に溶解混合して有効成分５０チを含む油剤
を得る。

実施例９　ゾル剤（フロアブル剤） １０μ以下に粉砕した化合物随２０の化合物４０部、ラ
ウリルサルフェート２部、アルキルナフタレンスルホン
酸ソーダ２部、ヒドロキシプロピルセルロース１部およ
び水５５部を均一に混合して有効成分４０チを含むゾル
剤を得る。

実施例１０　粉　剤 化合物随４７の化合物０．５部、無水珪酸微粉末０．５
部、ステアリン酸カルシウムα５部、クレー５０部およ
びタルク４ａ５部を均一に混合粉砕して有効成分１チを
含む粉剤を得る。

実施例１１　粒　剤 化合物Ｎ１３８の化合物３部、リグニンスルホン酸カル
シウム１部、ベントナイト３０部およびクレー６６部を
均一に混合粉砕し、水を加えて造粒し、乾燥した後篩別
して有効成分３チを含む粒剤を得る。

試験例１　イネいもち病防除効果試験 温室内で直径９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水
稲（品種：朝日）の第３葉期苗に実施例６に準じて調製
した水利剤の所定濃度梨液を散布した。その後−夜湿室
条件下（湿度９５〜１００チ、温度２４〜２５℃）に保
ち、散布１日後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接
種した。

接種５日後に第３葉の１葉あたりのイネいもち病病斑数
を調査し、次式により防除価（罰を算出した。また稲に
対する薬害を次の指標により調査した。試験は１ｖ！に
度３連制で行い、その平均防除価をめた。その結果は第
２表のとおりである。なお薬害の調査指標は以下の試験
例においても同様に使用する。

薬害の調査指標 ５：激甚 ４：甚 ３：多 ２：若干 １　：　わずか ０−：なし １　２００　１００　０ ２　２００　９６　０ ３　２００　９８　０ ４　２００　１００　０ ５　２００　１　Ｄｏ　０ 化合物ｔａ　散布画成（ｐｐｍ　）　防除価（襲）　薬
′Ｕ程反６　２００　８２　０ ７　２００　１　ＤＯ０ Ｂ　２００　９６　０ ９　２００　８７　０ １０　２００、　１００　０ １１、　２００　９４　０ １２　２００　８２　０ １３　２００　８３　０ １４　２００’　、　８５　０ １５　２００　９０　（１ １６２００８５。

１７　２００　Ｂ８　０ ｊ８　２００　８９　０ １９　２００　８１　［］ ２０　２００　８６　。

２１　２００　８９　０ ２２　２００　９４　０ ２３　２００　９８　０ ２４　２００　９６　０ 化合物点　散布？ＡＩＸ（ｐｐｍ）　防除価（ヴ）　薬
害程度２５　２００　９２　０ ２６　２００　９５　０ ２７　２００　９３　０ ２８　２００　１００　、０ ２９　２００　８２　０ ３０　２００　Ｂ６　０ ３１　２００　８７　０ ３’２　２００　８１　０ ３３　２００　８３　０ ３４　２００　８４　０ ３５　２００　８２　０ ３６　２００　８８　０ ３７　２００　１００　０ ろ８　２００　８９　０ ３９　２００　８８　０ ４０　２００　８７　０ ４１　２００　８９　０ ４２　’　２００　８１　０ ４３　２００　８７　０ 化合物魚　散布濃度（ｐｐｍ）　防除価（係）　だ３害
（７度４４　２００　８７　０ ４５　２００　８５　Ｄ ４６　２００　１００　０ ４７　２００　１００　０ ４８　２００　ｉ　ＤＯ０ ４９２００１０００ ５０２００１００（１ ５１２００８９０ ５２２００９７０ ｂ　３２　Ｄ　０　８８　ＣＪ ５４　２００　１００　。

５５　２００　１００　０ ５６　２００　８２　０ ５７　２００　１００　（＋ ５８　２００　９８　０ ５９　２００　９６　０ ６０　２００　１００　Ｕ 比較薬剤Ａ　２００　１２　１ １Ｂ　８　１ １　０　４８０　６９　０ 無処理区　〇　− ６ １　０：　０．０−ジイソプロピルＳ−ベンジルホスポ
ロチオレート（一般名よりＰ乳剤） 試験例２　イネごま葉枯病防除試験 温室内で直径９ｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水稲
（品種朝日）の第４葉期苗に実施例６に準じて調製した
水和剤の所定濃度希釈液を散布し、その１日後にイネご
ま葉枯病菌の分生胞子懸濁液を＠霧接種した。接種５目
抜１１葉の１葉あたりのイネごま葉枯病病斑数を調査し
、次式により防除価（チ）を算出した。その結果は第３
表のとおりである。

第３表　イネごま葉枯病防除効果 化合物Ｎａ　散布濃度（ｐｐｍ）　防除価（チ）　薬害
程度１　２００　１　ＤＣ）　０ １０　２００　１　Ｄｏ　０ ２３　２００　９７　０ ２４　２００　１００　０ ２８　２００　１００　０ ３４　２００　９４　０ ３７　２００　１００　０ ４５　２００　９０　０ ４７　２００　１００　０ ４９　２００　１００　０ ５０　２００　１００　０ ５２　”２０［１１０１）　０ ５４　２００　１００　０ ５５２００９２［） ５７　２００　９６　０ ５８　２００　９２　ＣＪ 比較薬剤Ａ　２００　１２　ｉ Ｉ　Ｂ　２００　５　１ ＃　Ｄ　２００　８４　０ 無処理区　Ｏ− （注）比較薬剤Ｄ　：　２，４−ジクロル−６−（０−
クロルアニリノ）　−ｉ、３．５−トリアジン（一般名
　トリアジン水利剤） 試験例ろ　オオムギうどんと病防除試験温室内で直、径
９ｃｍの大きさの素焼鉢で土耕栽培したオオムギ（品種
アズマゴールデン）の第１葉期苗に実施例６に準じて調
製した水利剤の所定濃度薬液をｉｏｙ散布し、−夜装置
した後うどんと病菌胞子懸濁液を噴霧接穏した。接種７
日後にオオムギうどんと病の病斑面積歩合帳）を調査し
１次式により防除価（％）を算出した。その結果は第４
表のとおりである。− １１Ｄｏ　９８　０ ５　１００　１００　０ ６　１００　９５　０ ９　１　ＤＯ９２０ 化合物漱　散布濃度（ｐｐｍ）　防除飾部）　薬害程度
１０　１００　１００　０ １１　１００　９１　０ １２　１００　１０’ＯＵ １３　１００　１００　０ １４　１００　１　ＤＯ０ １５１００９５０ １９１Ｄｏ　９６　０ ２５　１００　９１　０ ２８　１　ＤＯＩ　ＤＯ０ ３７１００１００、０ ６０’　１００　９３　０ 比較薬剤Ａ　１００　０　１ ’　Ｂ　１００　５　１ １　Ｅ　１００　９０　０ 無処理区　−〇　− Ｑυ比較薬剤Ｅニジチオ戻酸ｓ、ｓ　−６−メチルキノ
キサリン−２：６−ジイル（一般名　キ ノキサリン系水利剤） 試験例４　コムギ赤銹病防除試験 温室内で直径９αの大きさの素焼鉢で土耕栽培した第１
本葉期のコムギの幼苗（品種農林６１号）に実施例６に
準じて調製した水和剤の所定濃度希釈液を３鉢あたり２
０ｍの量で散布した。

１日後、あらかじめコムギ葉上で形成させたコムギ赤銹
病菌の夏胞子を１５０倍の顕微鏡で１視野あたりの胞子
濃度が約５０個となるようライ−７２０〔花王石鹸■製
のポリオキシエチレンソルビタンモノラフレートの商品
名）５０ｐｐｍを添加した滅菌水に懸濁させ％薬剤散布
葉に噴ｎ接種した。−夜２０℃の湿室内に保った後２０
℃の発病温室内に移して発病を促した。接種１０日後に
とり出し、１葉あたりの発病した夏胞子堆数を調査し１
次式により防除価＠）を算出した。

試験は１濃度３鉢制で行い、その平均防除価をめた。そ
の結果は第５表のとおりである。

１　１　ＤＯ９７０ ５１００１０００ １０１００１０００ １１１００９６０ １３１００９８０ １５１００１０００ １６１００９５０ １７１００１０００ １９，１００１００ｆ’１ ２０　、　１００　１００　［１ ２１１ＤＯ１［１００ ２７１ＤＯ１０００ ２８１００１０００ ３０１００１ＤＯ０ ３１１００１０００ 化合物随　散布濃度（ｐｐｍ）　防除価（％）　薬害程
度３２　１００　１　ＤＯ０ ３３１ＤＯ１０００ ３６１００１０００ ３７１００１０００ ３９１００１０００ ４３１ＤＯＩ　ＤＯ０ ４５１００１０００ ４６１００９３０ ４７１００１０００ ４８１００９５０ ４９１００１０００ ５０−１００１０００ ５１１００９３０ ５５１００９５０ ５７１００、９９０ ６０ｉ　ＤＯ１０００ 比較薬剤Ａ　１００　０　１ ＃　Ｂ　１００　０　１ ＃　Ｆ　１［１０８５０ 無処理区　〇　− （注）比較薬剤Ｆ：エチレンビス（：）ｙ′−オヵルパ
ミド酸）マンガン（一般名　マンネブ永和剤） 試験例５　ギュウリベと病防除効果試験温室内で直径９
αの大きさの素焼鉢を用いて土耕栽培した第１本葉期の
キュウリ幼苗（品種相撲半白）の葉裏に実施例６に準じ
て尚製した水利剤の所定濃度薬液を１鉢あたり１〇−散
布した。その１日後あらかじめ発病室のキュウリ葉上で
胞子形成させたキュウリベと病菌（ブシュートハロノス
ボラ・キュウベンシス）の胞子を１５０倍の顕微鏡１視
野あたり胞子濃度が２０〜３０個となるようにライ−７
２０（前記と同じ）５０ｐｐｍを添加したイオン交換水
中に毛瞭を用いて洗い落し、それを接種源として、薬剤
散布葉の葉裏に噴霧接種した。接種終了彼一旦２０℃の
湿室内に２４時間保った後、２４℃の湿室内の発病室に
格納して発病を促した。格納６　Ｅｌ後に取り出して病
斑面積歩合を調査し、次式により防除側部）を算出した
。試験は１濃ｅ３連制で行い、その平均防除価（何を算
出した。

その結果は第６表のとおりである。

５　２００　１　ＤＯＤ ８　２００　９８　０ ９　２００　９５　０ １０　２００　１００　０ １１　２００　９３　０ １５　２００　１００　０ １６　２００　９９　０ １７　２００　１００　０ １８　２０．０　１００　０ １９　２００’　１００　０ ２０　２００　１００　０ ２１　２００　１０ｎ　０ ２６　２００　９７　０ ／ヒ合物随　散布温度（ｐｐｍ）　防除価（９１Ｓｌ　
薬害程度２７　２００　９６　０ ２８　２００　、　１００　０ ３１　２［１０９４０ ３６２００１０００ ３７２Ｃ１０１ＤＯ０ ４５２００９５０ ４７２００９６０ ４Ｂ　２００　１　ＤＯ０ ４９２００９６０ ５３２００９８０ ６０２００１０００ 比較薬剤Ａ　’　２００　０　１ ＃　Ｂ　２００　［！　１ １　１’　２００　８５　− 無散布区　〇　− 手続補正書 昭和５９年２月３日 特許庁長′ｒイ若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第２３３６６１号 ２、発明の名称 Ｎ−アンルクロルアミノフェノール銹導体３、補正をす
る者 事件との関係　特許出願人 住所　東京都中央区日本橋本石町４丁目２番地乙称　北
興化学工業株式会社 ４、代　理　へ ５、補正命令の日付（自発） 昭和　年　月　日（発送日　昭　） ６、　’Ｎｂ　正０’）　対象　明細書の発明の詳細な
説明の欄Ｚ補正の内容 １）第８頁第６行の「参考製造例１」を「参考製造例」
と補正します。

２）第９頁第２行の「式〔■〕」を「式〔■〕」と補正
します。

３）第１１頁第５行の「前記Ｒ１ｊを「前記Ｒ２Ｊと補
正します。

４）第１２貞下から第２行の「製造例」を「参考製造例
」と補正します。

以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中ｓＲｊはへロゲン原子、低級アルキル基および低
   級アルコキシ基から選ばれる１種以上で置換されていて
   もよいフェニル基、低級アルキル基、へロ低級アルキル
   基、低級アルコキシ低級アルキル基、ベンジル基、低級
   アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、シク
   ロアルキルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルオキ
   シ基、低級アルキルチオ基、ベンジルチオ基、フェニル
   チオ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシカルボ
   ニル低級アルキルアミノ基、ベンジルアミノ基またはハ
   ロゲン原子で置換されてもよいフェニルアミノ基であり
   、　Ｒ２は水素原子、）λロゲン原子および低級アルキ
   ル基から選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェ
   ニルカルボニル基、低級アルキル基、低級アルキルカル
   ボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキル
   アミノカルボニル基、フエニｌレアミノカルボニル基ま
   たは低級ジアルキルアミ７カルボニル 上の３個のクロル原子の置換位置は３，４．５位または
   ４，５．６位である）で表わされるＮ−アシルクロルア
   ミノフェノール誘導体。 ２）一般式 （式中、Ｒ１はハロゲン原子、低級アルキル基および低
   級アルコキシ基から選ばれる１種以上で置換されていて
   もよいフェニル基、低級アルキル基、へロ低級アルキル
   基、低級アルコキシ低級アルキル基、ベンジル基、低級
   アルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、シク
   ロアルキルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルオキ
   シ基、低級アルキルチオ基、ベンジルチオ基、フェニル
   チオ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシカルボ
   ニル低級アルキルアミノ基、ベンジルアミノ基またはハ
   ロゲン原子で置換されてもよいフェニルアミノ基であり
   、Ｒ２け水素原子、ハロゲン原子および低級アルキル基
   から選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニル
   カルボニル基、低級アルキル基、低級アルキルカルボニ
   ル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルアミ
   ノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基または低
   級シアルギルアミノカルボニル基であり、そしてフェニ
   ル基上の３個のクロル原子の置換位置は３，４．５位ま
   たは４，５．６位である）で表わされるＮ−アシルクロ
   ルアミノフェノール誘導体を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする農園芸用殺菌剤。