JPS60112775A - イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの製造法 - Google Patents
イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの製造法Info
- Publication number
- JPS60112775A JPS60112775A JP21975983A JP21975983A JPS60112775A JP S60112775 A JPS60112775 A JP S60112775A JP 21975983 A JP21975983 A JP 21975983A JP 21975983 A JP21975983 A JP 21975983A JP S60112775 A JPS60112775 A JP S60112775A
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- acid
- acid ester
- isocyanurate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステ
ル及びメタアクリル酸エステルの製造法に閏するもので
ある。
ル及びメタアクリル酸エステルの製造法に閏するもので
ある。
従来よりこの種の化合物については出発原料として塩化
シアヌルを用いる製法が知られているが、この方法によ
れば製品中に未反応活性塩素が残存し、重合硬化さ・ｂ
た場合硬化物の耐久性特に耐湿性、耐水性に乏しいとい
う欠点があった。
シアヌルを用いる製法が知られているが、この方法によ
れば製品中に未反応活性塩素が残存し、重合硬化さ・ｂ
た場合硬化物の耐久性特に耐湿性、耐水性に乏しいとい
う欠点があった。
また、イソシアヌル酸誘導体を出発原料としたものにつ
いては、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ートをアク７リル酸あるいはメタアクリル酸とエステル
化した化合物が知られているが、この化合物は室温で固
体であるためその取り扱いが面倒であったり、硬化時の
収縮が大きいためコーティング剤や接若剤等に使用した
場合、晶析との密着性に劣るという欠点があった。
いては、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ートをアク７リル酸あるいはメタアクリル酸とエステル
化した化合物が知られているが、この化合物は室温で固
体であるためその取り扱いが面倒であったり、硬化時の
収縮が大きいためコーティング剤や接若剤等に使用した
場合、晶析との密着性に劣るという欠点があった。
本発明はこのような従来のイソシアヌル酸環を含有する
アクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの欠陥
を解消する目的でなされたものであり、トリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートを酸性触媒の存在下
でアルキレンオキサイドと反応させ°ζ得られる下式で
示される化合物に、Ｃｌ１ｚ−Ｃｌｌｚ−０（−Ｒ−０
＋Ｉｆ該化合物のヒドロキシル基の全部または一部を不
活性媒体の存在下あるいは不存在下にアクリル酸または
メタアクリル酸とエステ゛ル化さ−Ｕることによって所
期の化合物を見い出したものである。
アクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの欠陥
を解消する目的でなされたものであり、トリス（２−ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートを酸性触媒の存在下
でアルキレンオキサイドと反応させ°ζ得られる下式で
示される化合物に、Ｃｌ１ｚ−Ｃｌｌｚ−０（−Ｒ−０
＋Ｉｆ該化合物のヒドロキシル基の全部または一部を不
活性媒体の存在下あるいは不存在下にアクリル酸または
メタアクリル酸とエステ゛ル化さ−Ｕることによって所
期の化合物を見い出したものである。
本発明方法の出発物質であるｌ・リス（２−ヒトｌ」キ
シエチル）イソシアヌレートとアルキレンオキ載されて
おり、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トをジオキサン、キシレンなどの反応に不活性な媒体中
に分散させ、叶−エチルエーテラートなどのルイス酸触
媒の存在下に４０〜１００℃の温度でアルキレンオキサ
イドを滴下反応させることによって合成することができ
、この際アルキレンオキサイドの量及び反応時間によっ
てアルキレンオキサイドの（ｚＪ加量を１ｌｉｌ ｆｉ
ｌすることができしかしながら、トリス（２−ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレート１モルに対してアルキレン
オキサイドの付加量が３０モル以上となると化合物中の
イソシアヌル酸環濃度が低下し硬化物のイソシアヌル酸
環による効果が見られなくなるので不適当であり、また
アルキレンオキサイドの付加量が３モル以下の場合、生
成物の粘度が高過ぎて取り扱いが面倒となる。従ってト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートに対す
るアルキレンオキサイドの付加量は、モル比で１：３〜
３ｏの範囲が好ましく、特に３モルから６モルの範囲内
にあろごとが好ましい。
シエチル）イソシアヌレートとアルキレンオキ載されて
おり、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
トをジオキサン、キシレンなどの反応に不活性な媒体中
に分散させ、叶−エチルエーテラートなどのルイス酸触
媒の存在下に４０〜１００℃の温度でアルキレンオキサ
イドを滴下反応させることによって合成することができ
、この際アルキレンオキサイドの量及び反応時間によっ
てアルキレンオキサイドの（ｚＪ加量を１ｌｉｌ ｆｉ
ｌすることができしかしながら、トリス（２−ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレート１モルに対してアルキレン
オキサイドの付加量が３０モル以上となると化合物中の
イソシアヌル酸環濃度が低下し硬化物のイソシアヌル酸
環による効果が見られなくなるので不適当であり、また
アルキレンオキサイドの付加量が３モル以下の場合、生
成物の粘度が高過ぎて取り扱いが面倒となる。従ってト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートに対す
るアルキレンオキサイドの付加量は、モル比で１：３〜
３ｏの範囲が好ましく、特に３モルから６モルの範囲内
にあろごとが好ましい。
トリス（２−ヒドロキシアルキル）イソソアスレート〜
アルキレンオキザイド（、Ｊ加物をアクリル酸またはメ
タアクリル酸でエステル化する方法としては、該付加物
の０１ｌｉ数に対して１〜３倍当川の用００ＩＩｉ数と
なるようにアクリル酸あるいはメタアクリル酸を仕込み
、必要ならばベンゼン、トルエン、アセトニトリル、Ｄ
ＭＩ＋等の不活性媒体に分散あるいは／８ＩＮさせて硫
酸、ベンゼンスルボン酸、トルエンスルホン酸等の通常
のエステル化に使用される酸性触媒の存在下８０〜１２
０°Ｃ１好適には８０〜９０’Ｃの温度に加熱し縮合す
る水を余外に除きながら２〜８時間反応させればよい。
アルキレンオキザイド（、Ｊ加物をアクリル酸またはメ
タアクリル酸でエステル化する方法としては、該付加物
の０１ｌｉ数に対して１〜３倍当川の用００ＩＩｉ数と
なるようにアクリル酸あるいはメタアクリル酸を仕込み
、必要ならばベンゼン、トルエン、アセトニトリル、Ｄ
ＭＩ＋等の不活性媒体に分散あるいは／８ＩＮさせて硫
酸、ベンゼンスルボン酸、トルエンスルホン酸等の通常
のエステル化に使用される酸性触媒の存在下８０〜１２
０°Ｃ１好適には８０〜９０’Ｃの温度に加熱し縮合す
る水を余外に除きながら２〜８時間反応させればよい。
エステル化反応におＬＪる酸性触媒の使用量は、特に限
定されるものではないがイソシアヌレ−）・−アルキレ
ンオキサイド付加物の約０．５〜５重量％の割合で用い
ることが好ましい。
定されるものではないがイソシアヌレ−）・−アルキレ
ンオキサイド付加物の約０．５〜５重量％の割合で用い
ることが好ましい。
さらに反応中の重合を防ぐため、ハイドロキノン、フェ
ノチアジン、銅塩、銅粉等の重合禁止剤を５０〜５００
０ ｐｐｍ存在させて行うのが好ましい。反応終了後は
、反応液をベンゼン、トルエン等の溶剤で希釈して炭酸
すｌ・リウム等の塩茫で中和し水゛で洗浄した後溶剤を
除去することにより目的とするアクリル酸エステルまた
はメタアクリル酸エステルを比較的低粘度の液体として
得ることができる。
ノチアジン、銅塩、銅粉等の重合禁止剤を５０〜５００
０ ｐｐｍ存在させて行うのが好ましい。反応終了後は
、反応液をベンゼン、トルエン等の溶剤で希釈して炭酸
すｌ・リウム等の塩茫で中和し水゛で洗浄した後溶剤を
除去することにより目的とするアクリル酸エステルまた
はメタアクリル酸エステルを比較的低粘度の液体として
得ることができる。
本発明方法によって製造されたアクリル酸エステルおよ
びメタアクリル酸エステルは、過酸化ヘンジイル（ＢＩ
’Ｏ） 、 アゾビスイソブチロニトリル（＾ＩＢＮ）
等の重合開始剤を添加して熱硬化させることができ、ま
たヘンシフエノン、ベンゾインアルキルエーテル類等の
光増感剤を添加することにより、紫外線硬化させること
ができる。
びメタアクリル酸エステルは、過酸化ヘンジイル（ＢＩ
’Ｏ） 、 アゾビスイソブチロニトリル（＾ＩＢＮ）
等の重合開始剤を添加して熱硬化させることができ、ま
たヘンシフエノン、ベンゾインアルキルエーテル類等の
光増感剤を添加することにより、紫外線硬化させること
ができる。
本発明方法によって製造された化合物からなる硬化物は
、耐摩粒性が大きく、且つ耐湿性、耐水性、耐候性、耐
熱性、接着性に優れているため、コーティング剤、接着
剤、塗料、インキ等に好適である。
、耐摩粒性が大きく、且つ耐湿性、耐水性、耐候性、耐
熱性、接着性に優れているため、コーティング剤、接着
剤、塗料、インキ等に好適である。
以下参考例及び実施例により、本発明を具体的に説明す
る。なお、数値単位については重呈によって示したもの
である。
る。なお、数値単位については重呈によって示したもの
である。
参考例１
（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート ２０１部
およびＢＦ３・エチルニーテラー１５ 而を仕込んで密
閉し、窒素ガスで置換したのち攪拌しながら７０°Ｃま
で昇温した。次いで７５℃の反応温度が維持できるよう
に加熱を調節して２時間に亘って １７６部のエチレン
オキサイドを供給した。
およびＢＦ３・エチルニーテラー１５ 而を仕込んで密
閉し、窒素ガスで置換したのち攪拌しながら７０°Ｃま
で昇温した。次いで７５℃の反応温度が維持できるよう
に加熱を調節して２時間に亘って １７６部のエチレン
オキサイドを供給した。
エチレンオキサイ１′供給後、さらに同温度で１時間攪
拌を続けたのち室温まで冷却し、減圧、％Ｘ留によりジ
オキサンおよび揮発分を除いて無色透明な粘性を有する
液状生成物４２９＊＋＋を得た。
拌を続けたのち室温まで冷却し、減圧、％Ｘ留によりジ
オキサンおよび揮発分を除いて無色透明な粘性を有する
液状生成物４２９＊＋＋を得た。
このものの水酸基価は３９２■ｌ（０’ｌｌ ／ ｇで
あり、それから計算してトリス（２−ヒドロキシエチル
）イソシアヌレート１モルに対して３．８モルのエチレ
ンオキサイドが付加したものであった。
あり、それから計算してトリス（２−ヒドロキシエチル
）イソシアヌレート１モルに対して３．８モルのエチレ
ンオキサイドが付加したものであった。
参考例２
還流冷却器、滴下ロー１〜、温度計および攪拌機をイ」
シた２１の反応フラスコにトリス（２−ヒ５部を仕込み
、攪拌しながら７０’ｃに加熱した。
シた２１の反応フラスコにトリス（２−ヒ５部を仕込み
、攪拌しながら７０’ｃに加熱した。
これにプロピレンオキサイド２３２部を２時間に亘って
滴下した。プロピレンオキサイドの滴下中反応液の温度
は７０〜８０℃に保った。１１カＦ終−ｒ後もこの温度
で２時間攪拌を維続し、次いで減圧？留によりジオキサ
ン及び揮発物質を蒸留回収した。その結果無色透明の粘
性を有する液体４５９部をｉシアた。
滴下した。プロピレンオキサイドの滴下中反応液の温度
は７０〜８０℃に保った。１１カＦ終−ｒ後もこの温度
で２時間攪拌を維続し、次いで減圧？留によりジオキサ
ン及び揮発物質を蒸留回収した。その結果無色透明の粘
性を有する液体４５９部をｉシアた。
このものの水酸基価は３６７■ＫＯＩＩ／ｇであり、そ
れから計算して、１−リス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート１モルに対して３．４モルのプロピレン
オキサイドが付加したものであっノこ。
れから計算して、１−リス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート１モルに対して３．４モルのプロピレン
オキサイドが付加したものであっノこ。
実施例１
参考例１で（２，た化合物１７０部、アクリル酸１４４
部、ヘンガフ３００部、濃硫酸５．５部、塩化銅１．２
部を仕込んだフラスコを加熱して縮合水をヘンインと共
沸させて除きながら６時間Ｗ’／Ａさ−ｌた。反応終了
後、室温まで冷却して反応ｌ＆にヘンガフ４００部を加
え希釈した後、炭酸すトリウム水溶液で中和し、さらに
水で数回ａＫｆｌしたヘンインを留去して無色透明の粘
稠液２３０部を１ηた。（収率９５％） このものの赤外線吸収スペクトルは１７２０．１１８０
ｃｍ にエステル基に基づく吸収、１６４０．１６２０
ｃＩ１１−１にビニル基に基づく吸収、１４６０ｃｍ−
’、７７０印 にイソシアスレー１・環に基づく吸収等
の９５性吸収が観測された。
部、ヘンガフ３００部、濃硫酸５．５部、塩化銅１．２
部を仕込んだフラスコを加熱して縮合水をヘンインと共
沸させて除きながら６時間Ｗ’／Ａさ−ｌた。反応終了
後、室温まで冷却して反応ｌ＆にヘンガフ４００部を加
え希釈した後、炭酸すトリウム水溶液で中和し、さらに
水で数回ａＫｆｌしたヘンインを留去して無色透明の粘
稠液２３０部を１ηた。（収率９５％） このものの赤外線吸収スペクトルは１７２０．１１８０
ｃｍ にエステル基に基づく吸収、１６４０．１６２０
ｃＩ１１−１にビニル基に基づく吸収、１４６０ｃｍ−
’、７７０印 にイソシアスレー１・環に基づく吸収等
の９５性吸収が観測された。
また、このもののヨウ素１＋ｌｌｉは１１３（Ｐ−ヨウ
素／ｌｏｎｇ）であった。
素／ｌｏｎｇ）であった。
実施例２
実施例１において、参考例１の化合物の代りに参考例２
でｉＵた化合物を１５３部用いた以外は、実施例１と全
く同様な処理を行ない、無色透明の粘稠液１９５部を７
−：ｉた（収率９４％）このものの赤外線吸収スペクト
ルは実施例１の化合物とほぼ同しで、エステル基、ビニ
ル基、イソシアヌレート環に基づく特性吸収が観測され
た。またヨウ素価は １２２であった。
でｉＵた化合物を１５３部用いた以外は、実施例１と全
く同様な処理を行ない、無色透明の粘稠液１９５部を７
−：ｉた（収率９４％）このものの赤外線吸収スペクト
ルは実施例１の化合物とほぼ同しで、エステル基、ビニ
ル基、イソシアヌレート環に基づく特性吸収が観測され
た。またヨウ素価は １２２であった。
実施例３
実施例１てアクリル酸１４４部をメタアクリル酸１７２
部とした以外は、実施例１と同様な処理を行ない、無色
透明の粘稠液２２８部を青た（収率９６％） 赤外線吸収スペク１ルによりエステル基、ビニル基、イ
ソシアヌレート環の存在を確認し、またヨウ素価は１０
５であった。
部とした以外は、実施例１と同様な処理を行ない、無色
透明の粘稠液２２８部を青た（収率９６％） 赤外線吸収スペク１ルによりエステル基、ビニル基、イ
ソシアヌレート環の存在を確認し、またヨウ素価は１０
５であった。
実施例４
実施例２でアクリルｒ９．１４４部をメタアクリル酸１
７２部とした以外は実施例２と同様な操作を行ない、無
色透明の粘稠液２０８部を得た（収率９４％） 赤外線吸収スペクトルによりエステル基、ビニル括、イ
ソシアヌレ−１・環の存在を確認し、またヨウ素価は１
１５であった。
７２部とした以外は実施例２と同様な操作を行ない、無
色透明の粘稠液２０８部を得た（収率９４％） 赤外線吸収スペクトルによりエステル基、ビニル括、イ
ソシアヌレ−１・環の存在を確認し、またヨウ素価は１
１５であった。
参考例３
前記実施例で得られた夫々の化合物各１００部に対し、
ベンゾフェノン３部を加えた組成物を２Ｎ耐Ｖのガラス
板に１０ｕｍ厚となるように塗布し、４０ＯＮの高圧水
銀幻２０ｏｎ下で３分間照射した。
ベンゾフェノン３部を加えた組成物を２Ｎ耐Ｖのガラス
板に１０ｕｍ厚となるように塗布し、４０ＯＮの高圧水
銀幻２０ｏｎ下で３分間照射した。
このときの、光硬化性と４！Ｉられた硬化膜の密着性、
および鉛筆硬度を調べた結果を次表に示す。
および鉛筆硬度を調べた結果を次表に示す。
なお、これらの判定方法は次の通りである。
く光硬化性〉
上記の条件で光照射したときの硬化状態を調べ、指で塗
ｙＱに触れて指紋が残らない場合を良好、残る場合を不
良とした。
ｙＱに触れて指紋が残らない場合を良好、残る場合を不
良とした。
く密着性〉
硬化膜を２關角にクロスカッ［・シて１００個の排口を
作り、粘着テープを貼りっ＋Ｊた後剥離し、分子は残っ
た排口の数を示した。
作り、粘着テープを貼りっ＋Ｊた後剥離し、分子は残っ
た排口の数を示した。
く鉛〕工硬度〉
ＪＩＳ、 Ｋ５４００の方法に従って測定した。
手続補正書（自発）
１、事件の表示
昭和５８年特許願第２１９７５９号
２、発明の名称
イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタ
アクリル酸エステルの製造法 ３、補正をする者 事件との関係：特許出願人 ４、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容
アクリル酸エステルの製造法 ３、補正をする者 事件との関係：特許出願人 ４、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートを酸
性触媒の存在下でアルキレンオキサイドと反応させて得
られる下式で示される化合物に、 該化合物のヒドロキシル基の全部または一部を不活性媒
体の存在下あるいは不存在下にアクリル酸またはメタア
クリル酸とエステル化させることを特徴とするイソシア
ヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル
酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21975983A JPS60112775A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21975983A JPS60112775A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112775A true JPS60112775A (ja) | 1985-06-19 |
| JPS6154789B2 JPS6154789B2 (ja) | 1986-11-25 |
Family
ID=16740552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21975983A Granted JPS60112775A (ja) | 1983-11-22 | 1983-11-22 | イソシアヌル酸環を有するアクリル酸エステル及びメタアクリル酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60112775A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4746739A (en) * | 1984-11-23 | 1988-05-24 | International Paint Public Limited Company | Dispersants |
| WO2014103716A1 (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-03 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 |
| JP2015232111A (ja) * | 2014-05-13 | 2015-12-24 | 日本化薬株式会社 | 多官能酸無水物、それを用いた熱硬化性樹脂組成物、及びその硬化物 |
| CN105503756A (zh) * | 2016-01-29 | 2016-04-20 | 西安近代化学研究所 | 一种多齿状结构大分子键合剂及其制备方法 |
-
1983
- 1983-11-22 JP JP21975983A patent/JPS60112775A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4746739A (en) * | 1984-11-23 | 1988-05-24 | International Paint Public Limited Company | Dispersants |
| WO2014103716A1 (ja) * | 2012-12-26 | 2014-07-03 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化塗膜、及び該硬化塗膜を有する物品 |
| JP2015232111A (ja) * | 2014-05-13 | 2015-12-24 | 日本化薬株式会社 | 多官能酸無水物、それを用いた熱硬化性樹脂組成物、及びその硬化物 |
| CN105503756A (zh) * | 2016-01-29 | 2016-04-20 | 西安近代化学研究所 | 一种多齿状结构大分子键合剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6154789B2 (ja) | 1986-11-25 |
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