JPS5934820B2 - 繊維用処理剤 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維用処理剤に関する。
更に詳しくは繊維材料に耐久力のある帯電防止性、吸湿
・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回
復性等を付与するための繊維用処理剤に関する。
・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回
復性等を付与するための繊維用処理剤に関する。
従来、繊維材料に柔軟性、平滑性、防しわ性、回復性等
を付与するために種々のオルガノポリシロキサンやその
組成物からなる処理剤が提供ないし提案されてきた。
を付与するために種々のオルガノポリシロキサンやその
組成物からなる処理剤が提供ないし提案されてきた。
例えば、柔軟性を付与するためにはジメチルポリシロキ
サンオイルやそのエマルジョンが、耐久力のある柔軟性
、防しわ注、回復性を付与するためにはメチル水素ポリ
シロキサン、両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン
および縮合反応用触媒からなる処理剤、メチル水素ポリ
シロキサン、ビニル基含有ジオルガノポリシロキサンお
よび付加反応用触媒からなる処理剤などが知られている
。
サンオイルやそのエマルジョンが、耐久力のある柔軟性
、防しわ注、回復性を付与するためにはメチル水素ポリ
シロキサン、両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン
および縮合反応用触媒からなる処理剤、メチル水素ポリ
シロキサン、ビニル基含有ジオルガノポリシロキサンお
よび付加反応用触媒からなる処理剤などが知られている
。
新規で具体的なものとしでは、特公昭４８−１７５１４
号公報では有機合成繊維をなめらかにするため１分子当
り少なくとも２個のエポキシ基を有するオルガノポリシ
ロキサンとアミン基を有するオルガノポリシロキサンか
らなる処理剤が、特公昭５３−３６０７９号公報では両
末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサン、１分子中に
アミン基とアルコキシ基を有するオルガノシランおよび
／またはその部分加水分解物および縮合物からなる処理
剤が、特公昭５３−１９７１５号公報および特公昭５３
−１９７１６号公報ではアミノアルキルトリアルコキシ
シランとエポキシ基含有オルガノポリシロキサンからな
る処理剤が、特開昭５３−９８４９９号公報では１分子
中にアミノアルキル基を２個以上有する両末端トリオル
ガノシロキシ基封鎖ジオルガノポリシロキサンが提案さ
れている。
号公報では有機合成繊維をなめらかにするため１分子当
り少なくとも２個のエポキシ基を有するオルガノポリシ
ロキサンとアミン基を有するオルガノポリシロキサンか
らなる処理剤が、特公昭５３−３６０７９号公報では両
末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサン、１分子中に
アミン基とアルコキシ基を有するオルガノシランおよび
／またはその部分加水分解物および縮合物からなる処理
剤が、特公昭５３−１９７１５号公報および特公昭５３
−１９７１６号公報ではアミノアルキルトリアルコキシ
シランとエポキシ基含有オルガノポリシロキサンからな
る処理剤が、特開昭５３−９８４９９号公報では１分子
中にアミノアルキル基を２個以上有する両末端トリオル
ガノシロキシ基封鎖ジオルガノポリシロキサンが提案さ
れている。
しかし、これらの従来公知の処理剤はなんらかの欠点を
有する。
有する。
例えば、ジメチルポリシロキサンオイルを主剤とする処
理剤は、防しわ性や回復性が不十分であり柔軟性や平滑
性において耐久力に欠けるという欠点がある。
理剤は、防しわ性や回復性が不十分であり柔軟性や平滑
性において耐久力に欠けるという欠点がある。
アルコキシシラン類を必須成分とする処理剤はエマルジ
ョン化して使用する際アルコキシシランが加水分解され
やすくて処理浴の寿命が短いという欠点、風合がかたす
ぎるという欠点がある。
ョン化して使用する際アルコキシシランが加水分解され
やすくて処理浴の寿命が短いという欠点、風合がかたす
ぎるという欠点がある。
メチル水素ポリシロキサンを必須とする処理剤では触媒
を使用しない限り十分に硬化反応しないという欠点や触
媒を使用すると処理浴の寿命が短くなり、しかも火災や
爆発をひきおこす危険な水素ガスが多量に発生するとい
う欠点がある。
を使用しない限り十分に硬化反応しないという欠点や触
媒を使用すると処理浴の寿命が短くなり、しかも火災や
爆発をひきおこす危険な水素ガスが多量に発生するとい
う欠点がある。
エポキシ基含有オルガノポリシロキサンとアミン基含有
オルガノポリシロキサンを主剤とする処理剤では摩擦に
よる静電気の発生が多いこと、油性汚れが付着し易いこ
と、下着類を処理した場合吸湿・吸汗性が低下するとい
う欠点がある。
オルガノポリシロキサンを主剤とする処理剤では摩擦に
よる静電気の発生が多いこと、油性汚れが付着し易いこ
と、下着類を処理した場合吸湿・吸汗性が低下するとい
う欠点がある。
これを改善するため処理剤にリシルシン酸の硫酸エステ
ル塩、ロート油、ポリシロキサン・ポリオキシアルキレ
ン共重合体、高級アルコールのポリオキシエチレン付加
物等の親水性の界面活性剤が添加されてきた。
ル塩、ロート油、ポリシロキサン・ポリオキシアルキレ
ン共重合体、高級アルコールのポリオキシエチレン付加
物等の親水性の界面活性剤が添加されてきた。
しかし、これらの界面活性剤は水もしくはドライクリー
ニングに使用される有機溶剤に溶解し易く、繰り返し洗
濯することによって容易に脱落するため耐久性に乏しい
という欠点があった。
ニングに使用される有機溶剤に溶解し易く、繰り返し洗
濯することによって容易に脱落するため耐久性に乏しい
という欠点があった。
本発明者らは上記のような従来公知の繊維用処理剤の欠
点を解消すべく鋭意検討した結果、繊維材料に耐久力の
ある帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑
性、防しわ性、圧縮回復性を付与することのできる繊維
用処理剤を発明するに至った。
点を解消すべく鋭意検討した結果、繊維材料に耐久力の
ある帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑
性、防しわ性、圧縮回復性を付与することのできる繊維
用処理剤を発明するに至った。
すなわら、本発明は
下記の（Ａ） 、 （Ｂ）および（Ｃ）の３種のオルガ
ノポリシロキサンのうちから選択される２種のオルガノ
ポリシロキサンを主剤とする繊維用処理剤であり、その
３種のオルガノポリシロキサンとは 囚 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ａ
はＲまたは−Ｒ−咲ＮＨＣＩ（２ＣＨ２昇ＮＨＲ２基、
Ｒ１は２価炭化水素基 Ｒ２は水素原子または１価炭化
水素基、ａはＯ〜１０、ｐおよびｑは０または１以上の
数、ただしＩ）＋（１は１０〜１０００である。
ノポリシロキサンのうちから選択される２種のオルガノ
ポリシロキサンを主剤とする繊維用処理剤であり、その
３種のオルガノポリシロキサンとは 囚 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ａ
はＲまたは−Ｒ−咲ＮＨＣＩ（２ＣＨ２昇ＮＨＲ２基、
Ｒ１は２価炭化水素基 Ｒ２は水素原子または１価炭化
水素基、ａはＯ〜１０、ｐおよびｑは０または１以上の
数、ただしＩ）＋（１は１０〜１０００である。
〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個の−Ｒ１（Ｎ
ＨＣＨ２ＣＨ２＋ＮＨＲ２基を有するオルガノポリシロ
キサン、（Ｂ） 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｂ
はＲ，−Ｒ３−ＣＯＯＲ’およびＧから選択される基
Ｒ３は２価炭化水素基 Ｒ４は水素原子または１価炭化
水素基、Ｇは ＋−Ｒ”−）０そＣ２１（４０→Ｃ３騰Ｏ汁「Ｒ６（こ
こに、Ｒ５は２価の有機基、Ｒ６は水素原子または１価
の有機基、ｂは０または１．ｃおよびｄはＯ〜５０、た
だしｃ＋ｄは２〜１００である）、ｌは０〜５００２ｍ
およびｎはＯ〜１００、ただしＩＪ ＋ ｍ ＋ ｎは
１０〜５００である。
ＨＣＨ２ＣＨ２＋ＮＨＲ２基を有するオルガノポリシロ
キサン、（Ｂ） 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｂ
はＲ，−Ｒ３−ＣＯＯＲ’およびＧから選択される基
Ｒ３は２価炭化水素基 Ｒ４は水素原子または１価炭化
水素基、Ｇは ＋−Ｒ”−）０そＣ２１（４０→Ｃ３騰Ｏ汁「Ｒ６（こ
こに、Ｒ５は２価の有機基、Ｒ６は水素原子または１価
の有機基、ｂは０または１．ｃおよびｄはＯ〜５０、た
だしｃ＋ｄは２〜１００である）、ｌは０〜５００２ｍ
およびｎはＯ〜１００、ただしＩＪ ＋ ｍ ＋ ｎは
１０〜５００である。
〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個の−Ｒ３−Ｃ
ＯＯＲ’基と少なくとも１個のポリオキシアルキレン基
とを有するオルガンポリシロキサン、および （Ｃ） 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｄ
はＲ，ＥおよびＧかり選択される基、Ｅはエポキシ含有
１何有機基、Ｇは モＲ５＋０そＣ２Ｈ４０←→Ｃ３Ｈ６０寸Ｒ６（ここに
、Ｒ５は２価の有機基、Ｒ６は水素原子または１価の有
機基、ｂは０または１．ｃおよびｄは０〜５０、ただし
ｃ ＋ ｄは２〜１００である）、ＸはＯ〜５００、ｙ
および２は０〜１００、ただしｘ ＋ ｙ 十Ｚは１０
〜５００である。
ＯＯＲ’基と少なくとも１個のポリオキシアルキレン基
とを有するオルガンポリシロキサン、および （Ｃ） 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｄ
はＲ，ＥおよびＧかり選択される基、Ｅはエポキシ含有
１何有機基、Ｇは モＲ５＋０そＣ２Ｈ４０←→Ｃ３Ｈ６０寸Ｒ６（ここに
、Ｒ５は２価の有機基、Ｒ６は水素原子または１価の有
機基、ｂは０または１．ｃおよびｄは０〜５０、ただし
ｃ ＋ ｄは２〜１００である）、ＸはＯ〜５００、ｙ
および２は０〜１００、ただしｘ ＋ ｙ 十Ｚは１０
〜５００である。
〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個のエポキシ基
金有機基と少なくとも１個のポリオキシアルキレン基と
を有するオルガノポリシロキサンである。
金有機基と少なくとも１個のポリオキシアルキレン基と
を有するオルガノポリシロキサンである。
すなわら、本発明の繊維用処理剤は（５）と（Ｂ） 、
（Ａ）（Ｃ） 、 （Ｂ）と（Ｃ）の組合せから成る
２種のオルガノポリシロキサンを主剤とするものである
。
（Ａ）（Ｃ） 、 （Ｂ）と（Ｃ）の組合せから成る
２種のオルガノポリシロキサンを主剤とするものである
。
（５）、（Ｂ）および（Ｃ）の各オルガノポリシロキサ
ンは単独では繊維材料に耐久力のない帯電防止性、吸湿
・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回
復性を付与するにすぎないが、２種のオルガノポリシロ
キサンを組合せることによって、熱処理するだけでアミ
ン基とカルボキシ基、アミン基とエポキシ基あるいはカ
ルボキシ基とエポキシ基とが架橋反応するため、上記し
た効果が向上するばかりでなく、耐久力を付与すること
ができるという確認に基づくものである。
ンは単独では繊維材料に耐久力のない帯電防止性、吸湿
・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回
復性を付与するにすぎないが、２種のオルガノポリシロ
キサンを組合せることによって、熱処理するだけでアミ
ン基とカルボキシ基、アミン基とエポキシ基あるいはカ
ルボキシ基とエポキシ基とが架橋反応するため、上記し
た効果が向上するばかりでなく、耐久力を付与すること
ができるという確認に基づくものである。
ただし、カルボン酸エステルとエポキシ基との反応で触
媒を必要とする場合もあるため、本発明の処理剤に触媒
を使用することを妨げるものではない。
媒を必要とする場合もあるため、本発明の処理剤に触媒
を使用することを妨げるものではない。
なお、ここでいう耐久力とは水による洗濯やドライクリ
ーニングによく耐えて長持ちするということである。
ーニングによく耐えて長持ちするということである。
囚成分のオルガノポリシロキサンは前記した一般式によ
って表わされ、式中Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化
水素基であり、メチル基、エチル基、フロビル基、ドデ
シル基、ビニル基、フェニル基、β−フェニルエチル基
、３，３，３．−トＩＪフルオロプロピル基などが例示
される。
って表わされ、式中Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化
水素基であり、メチル基、エチル基、フロビル基、ドデ
シル基、ビニル基、フェニル基、β−フェニルエチル基
、３，３，３．−トＩＪフルオロプロピル基などが例示
される。
１分子中のＲはすべて同一である必要はない。
Ｒはメチル基が最も一般的であるが、メチル基と他の基
の組合せも一般的である。
の組合せも一般的である。
−Ｒ１−（−ＮＨＣＨ２ＣＨ２矢７ＮＨＲ２基のＲ１は
２価炭化水素基であり、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−
。
２価炭化水素基であり、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−
。
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−２−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ
２−２ΩＣＨ２）４ のようなアルキレン基、（−Ｃ
Ｈ２）２Ｃ６Ｈ４−のようなアルキレンアリーレン基が
例示される。
２−２ΩＣＨ２）４ のようなアルキレン基、（−Ｃ
Ｈ２）２Ｃ６Ｈ４−のようなアルキレンアリーレン基が
例示される。
このうちプロピレン基が最も一般的である。
Ｒ２は水素原子または１価炭化水素基であり、後者とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フ
ェニル基が例示される。
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フ
ェニル基が例示される。
ａはＯ〜１０の数である。
ＡはＲまたは−Ｒ１＋−ＮＨＣＨ２ＣＨ２）ＮＨＲ２基
であり、Ａが２個ともＲ１そＮＨＣＨ２ＣＨ２→−ＮＨ
Ｒ”基である場合はｑがＯとなることも可能である。
であり、Ａが２個ともＲ１そＮＨＣＨ２ＣＨ２→−ＮＨ
Ｒ”基である場合はｑがＯとなることも可能である。
好ましい例ではないが、ｐが０となることも可能である
。
。
ただし、Ｉ）＋ＣＩは１０〜１０００の数であり、これ
は１０未満では繊維材料に柔軟性、平滑性の付与効果が
乏しく、１０００を越えると乳化しにくくなるからであ
る。
は１０未満では繊維材料に柔軟性、平滑性の付与効果が
乏しく、１０００を越えると乳化しにくくなるからであ
る。
（５）成分の構造中、オルガノポリシロキサンの部分に
よって柔軟性、平滑性を発現し、アミン基によって（Ｂ
）成分のカルボキシ基もしくはカルボン酸エステル基、
または（Ｃ）成分のエポキシ基と反応して柔軟性、平滑
性を耐久力のあるものとし、さらに耐久力のある防しわ
性、圧縮回復性を付与する成分である。
よって柔軟性、平滑性を発現し、アミン基によって（Ｂ
）成分のカルボキシ基もしくはカルボン酸エステル基、
または（Ｃ）成分のエポキシ基と反応して柔軟性、平滑
性を耐久力のあるものとし、さらに耐久力のある防しわ
性、圧縮回復性を付与する成分である。
そして（Ｂ）および（Ｃ）成分が有するポリオキシアル
キレン基によって、耐久力のある帯電防止性、吸湿・吸
汗性、防汚性を付与するものである。
キレン基によって、耐久力のある帯電防止性、吸湿・吸
汗性、防汚性を付与するものである。
したがって、（５）成分と（Ｂ）成分または（Ｃ）成分
と架橋反応させるために、（５）成分の１分子中に少な
くとも２個の−Ｒ１−＋ＮＨＣＨ２ＣＨ２う−ＮＨＲ２
ａ 基を必要とする。
と架橋反応させるために、（５）成分の１分子中に少な
くとも２個の−Ｒ１−＋ＮＨＣＨ２ＣＨ２う−ＮＨＲ２
ａ 基を必要とする。
この（５）成分は例えば特開昭５３−９８４９９号公報
に記載された方法により合成することができる。
に記載された方法により合成することができる。
（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンは前記した一般式
によって表わされ、式中Ｒは置換もしくは非置換の１価
炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、
ドデシル基、ビニル基、フェニル基、β−フェニルエチ
ル基、：３．３．３−ト＋）フルオロプロピル基などが
例示される。
によって表わされ、式中Ｒは置換もしくは非置換の１価
炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、
ドデシル基、ビニル基、フェニル基、β−フェニルエチ
ル基、：３．３．３−ト＋）フルオロプロピル基などが
例示される。
１分子中のＲはすべて同一である必要はない。
Ｒはメチル基が最も一般的であるが、メチル基と他の基
の組合せも一般的である。
の組合せも一般的である。
−Ｒ３−ＣＯＯＲ４のＲ３は２価炭化水素基であり、前
記Ｒ１と同様なものが例示される。
記Ｒ１と同様なものが例示される。
Ｒ４は水素原子または１価炭化水素基であり、前記Ｒ２
と同様なものが例示される。
と同様なものが例示される。
Ｇは（’−Ｒ５−ｉｏ −＋Ｃ２Ｈ４０升玉Ｃ３Ｈ６０
チ１Ｒ６（式中Ｒ５は２価の有機基であり、炭素原子数
１〜５のアルキレン基、けい素原子に結合したアルキレ
ン基を通して−Ｃ６Ｈ４−基、−ＣＯ−基、または−Ｎ
ＨＣＯ−基が結合した基が例示される。
チ１Ｒ６（式中Ｒ５は２価の有機基であり、炭素原子数
１〜５のアルキレン基、けい素原子に結合したアルキレ
ン基を通して−Ｃ６Ｈ４−基、−ＣＯ−基、または−Ｎ
ＨＣＯ−基が結合した基が例示される。
Ｒ６は水素原子または１価の有機基であり、有機基とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ドデシル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、β−フェニルエチル基の
ような１価炭化水素基およびアシル基、カルバミル基が
例示される。
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ドデシル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、β−フェニルエチル基の
ような１価炭化水素基およびアシル基、カルバミル基が
例示される。
ｂは０または１．Ｃおよびｄは０〜５０、ただしｃ＋ｄ
は２〜１００である。
は２〜１００である。
）で表わされる基である。
また、Ｂは上記したＲ２−Ｒ”−ＣＯＯＲ’およびＧか
ら選択される基である。
ら選択される基である。
ｌは０〜５００２ｍおよびｎは０〜１００、たたし＃＋
ｍ＋ｎは１０〜５００である。
ｍ＋ｎは１０〜５００である。
（Ｂ）成分のカルボキシ基もしくはカルボン酸エステル
基は囚成分のアミン基または（Ｃ）成分のエポキシ基と
架橋反応させるために、（Ｂ）成分の１分子中には少な
くとも２個の−Ｒ”−ＣＯＯＲ’基を必要とする。
基は囚成分のアミン基または（Ｃ）成分のエポキシ基と
架橋反応させるために、（Ｂ）成分の１分子中には少な
くとも２個の−Ｒ”−ＣＯＯＲ’基を必要とする。
架橋反応による効果は前記したとおりである。
同じ１分子中には、帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性
を繊維材料に付与するために少なくとも１個のポリオキ
シアルキレン基を必要とする。
を繊維材料に付与するために少なくとも１個のポリオキ
シアルキレン基を必要とする。
少なくとも２個の−Ｒ３−ＣＯＯＲ’基と少なくとも１
個のポリオキシアルキレン基はオルガノポリシロキサン
の分子構造中どの部分に存在していてもよい。
個のポリオキシアルキレン基はオルガノポリシロキサン
の分子構造中どの部分に存在していてもよい。
なお、ポリオキシアルキレン基のｃ 十ｄの値が小さ過
ぎると水系での溶解性もしくは自己乳化性が悪く、帯電
防止性、吸湿・吸汗性、防汚性の効果も乏しく、また、
ｃ ＋ ｄの値が大き過ぎると製造の際ポリオキシアル
キレン基が分岐するおそれがあるので、５〜５０の範囲
が好ましい。
ぎると水系での溶解性もしくは自己乳化性が悪く、帯電
防止性、吸湿・吸汗性、防汚性の効果も乏しく、また、
ｃ ＋ ｄの値が大き過ぎると製造の際ポリオキシアル
キレン基が分岐するおそれがあるので、５〜５０の範囲
が好ましい。
また、各シロキサン単位の好ましい範囲はｌが１０〜５
００２ｍが２〜２０．ｎが２〜３０．７＋ｍ＋ｎが１０
〜５００であり、これは１０未満では繊維材料に柔軟性
、平滑性の付与効果が乏しく、５００を越えると乳化し
にくくなるからである。
００２ｍが２〜２０．ｎが２〜３０．７＋ｍ＋ｎが１０
〜５００であり、これは１０未満では繊維材料に柔軟性
、平滑性の付与効果が乏しく、５００を越えると乳化し
にくくなるからである。
この（Ｂ）成分は例えば特公昭３３−９９６９号公報お
よび特公昭３６−１２９３号公報に記載された付加反応
を使用して製造することができる。
よび特公昭３６−１２９３号公報に記載された付加反応
を使用して製造することができる。
（Ｃ）成分のオルガノポリシロキサンは前記した一般式
によって表わされ、式中Ｒは置換もしくは非置換の１価
炭化水素基であり、前記したＲの例示と同様なものが例
示される。
によって表わされ、式中Ｒは置換もしくは非置換の１価
炭化水素基であり、前記したＲの例示と同様なものが例
示される。
Ｅで表わしたエポキシ含有１側有機基は一般式（ここに
Ｒ７は任意の２価の有機基であり、これにはメチレン
基、エチレン基、プロピレン基フェニレン基、水酸化炭
化水素残基、クロルエチレン基、フルオロエチレン基、 −ＣＨ２０ＣＦ■２ ＣＨ２ＣＨ２−２−ＣＨ２ＣＨ２
０Ｃト■２Ｃ■■２−２Ｈ３ −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨＣＨ２−２−Ｃ［■２■■２ＣＦ
■２０ＣＦ■２ＣＨ２−が例示される。
Ｒ７は任意の２価の有機基であり、これにはメチレン
基、エチレン基、プロピレン基フェニレン基、水酸化炭
化水素残基、クロルエチレン基、フルオロエチレン基、 −ＣＨ２０ＣＦ■２ ＣＨ２ＣＨ２−２−ＣＨ２ＣＨ２
０Ｃト■２Ｃ■■２−２Ｈ３ −ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨＣＨ２−２−Ｃ［■２■■２ＣＦ
■２０ＣＦ■２ＣＨ２−が例示される。
）で表わされる。Ｇで表わしたポリオキシアルキレン基
は（Ｂ）成分の説明のところで述べたのと同じである。
は（Ｂ）成分の説明のところで述べたのと同じである。
ＤはＲ，ＥおよびＧから選択される基であり、ＸはＯ〜
５ｏｏ、ｙおよびＺは０〜１００、ただしｘ ＋ ｙ
＋ ｚは１０〜５０゜である。
５ｏｏ、ｙおよびＺは０〜１００、ただしｘ ＋ ｙ
＋ ｚは１０〜５０゜である。
（Ｃ）成分のエポキシ基は囚成分のアミン基または（Ｂ
）成分のカルボキシ基もしくはカルボン酸エステルと架
橋反応させるため（Ｃ）成分の１分子中には少なくとも
２個のエポキシ基含有有機基を必要とする。
）成分のカルボキシ基もしくはカルボン酸エステルと架
橋反応させるため（Ｃ）成分の１分子中には少なくとも
２個のエポキシ基含有有機基を必要とする。
これは前記したとおり、２種のオルガノポリシロキサン
によって付与された帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性
、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回復性の諸効果を耐
久力のあるものにするためである。
によって付与された帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性
、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回復性の諸効果を耐
久力のあるものにするためである。
また、同じ１分子中には、帯電防止性、吸湿・吸汗性、
防汚性を繊維材料に付与するために少なくとも１個のポ
リオキシアルキレン基を必要とする。
防汚性を繊維材料に付与するために少なくとも１個のポ
リオキシアルキレン基を必要とする。
このエポキシ含有有機基とポリオキシアルキレン基はオ
ルガノポリシロキサン構造中どの部分に存在していても
よい。
ルガノポリシロキサン構造中どの部分に存在していても
よい。
なお、ポリオキシアルキレン単位および各シロキサン単
位の好ましい範囲は（Ｂ）成分の場合と同様の理由でこ
れに準じる。
位の好ましい範囲は（Ｂ）成分の場合と同様の理由でこ
れに準じる。
この（Ｃ）成分は（Ｂ）成分と同様、例えば特公昭３３
−９９６９号公報および特公昭３６−１２９３号公報に
記載された付加反応を使用して製造することができる。
−９９６９号公報および特公昭３６−１２９３号公報に
記載された付加反応を使用して製造することができる。
（５）と（Ｂ） ｊ （Ａ）と（Ｃ）または（Ｂ）と（
Ｑから成る２種のオルガノポリシロキサンは、例えばト
ルエン、キシレン、ベンゼン、ｎ−ヘキサン、ヘプタン
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミネラルターペン、パ
ークロルエチレン、クロロセン等の有機溶剤に溶解して
処理浴を調製し、スプレー、ローラ、浸漬等の方法によ
り繊維材料に付着させてもよいし、（Ｂ）と（Ｃ）の場
合はそのまま自己乳化してもよいし、また、適当な乳化
剤、例えば、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールポリオキシア
ルキレン付加物、高級脂肪酸小すオキシアルキレン付加
物、アルキルフェノールポリオキシアルキレン付加物、
高級脂肪酸ソルビタンエステルにより乳化してスプレー
、ローラ、浸漬等の方法により繊維材料に付着させても
よい。
Ｑから成る２種のオルガノポリシロキサンは、例えばト
ルエン、キシレン、ベンゼン、ｎ−ヘキサン、ヘプタン
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミネラルターペン、パ
ークロルエチレン、クロロセン等の有機溶剤に溶解して
処理浴を調製し、スプレー、ローラ、浸漬等の方法によ
り繊維材料に付着させてもよいし、（Ｂ）と（Ｃ）の場
合はそのまま自己乳化してもよいし、また、適当な乳化
剤、例えば、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールポリオキシア
ルキレン付加物、高級脂肪酸小すオキシアルキレン付加
物、アルキルフェノールポリオキシアルキレン付加物、
高級脂肪酸ソルビタンエステルにより乳化してスプレー
、ローラ、浸漬等の方法により繊維材料に付着させても
よい。
この際、両成分を別々に溶解ないし乳化しておいて、両
者を混合してから繊維材料に付着させてもよい。
者を混合してから繊維材料に付着させてもよい。
また、どちらかの成分の溶液ないしエマルジョンを繊維
材料に付着させ、ついで他方の成分の溶液ないしエマル
ジョンを付着させる方法をとってもよい。
材料に付着させ、ついで他方の成分の溶液ないしエマル
ジョンを付着させる方法をとってもよい。
要は、繊維材料上で両成分が共存するいかなる処理方法
でもとることができる。
でもとることができる。
処理効果の均一性という点から両成分をあらかじめ混合
した処理剤で繊維材料を処理することが好ましい。
した処理剤で繊維材料を処理することが好ましい。
両成分あわせて繊維材料に対し０．１〜４重量重量着付
せるのが一般的である。
せるのが一般的である。
ついで、常温放置、熱風吹付、加熱処理などにより有機
溶剤または水を除去した後さらに加熱処理することによ
って２種のオルガノポリシロキサンの間ですみやかに架
橋反応が起り耐久力のある帯電防止性、吸湿・吸汗性、
防汚性、等に油性に対する防汚性、柔軟性、平滑性、防
しわ性、圧縮回復性が発現する。
溶剤または水を除去した後さらに加熱処理することによ
って２種のオルガノポリシロキサンの間ですみやかに架
橋反応が起り耐久力のある帯電防止性、吸湿・吸汗性、
防汚性、等に油性に対する防汚性、柔軟性、平滑性、防
しわ性、圧縮回復性が発現する。
常温放置よりは熱風吹付または加熱処理した方が作業効
率および耐久力がより増すという意味で好ましい。
率および耐久力がより増すという意味で好ましい。
また、必要に応じて適当な硬化触媒を添加してもよいこ
とは前述したとおりである。
とは前述したとおりである。
また、従来公知の帯電防止剤、柔軟剤、防しわ剤、耐熱
剤、難燃剤等の他の添加剤を併用してもよい。
剤、難燃剤等の他の添加剤を併用してもよい。
なお、この処理剤で処理される繊維材料としては、材質
的には羊毛、絹、麻、木綿、アスベストのような天然繊
維、レーヨン、アセテートのような再生繊維、ポリエス
テル、ポリアミド、ビニロン、ポリアクリロニトリル、
ポリエチレン、ポリプロピレン、スパンデックスのよう
な合成繊維、ガラス繊維、カーボン繊維、シリコンカー
バイド繊維が例示され、形状的にはステープル、フィラ
メント、トウ、糸、織物、編物、不織布、樹脂加工布帛
などいずれでもよいが、織物、編物、不織布、ふとん綿
などのシート状で連続的に処理すると効率的である。
的には羊毛、絹、麻、木綿、アスベストのような天然繊
維、レーヨン、アセテートのような再生繊維、ポリエス
テル、ポリアミド、ビニロン、ポリアクリロニトリル、
ポリエチレン、ポリプロピレン、スパンデックスのよう
な合成繊維、ガラス繊維、カーボン繊維、シリコンカー
バイド繊維が例示され、形状的にはステープル、フィラ
メント、トウ、糸、織物、編物、不織布、樹脂加工布帛
などいずれでもよいが、織物、編物、不織布、ふとん綿
などのシート状で連続的に処理すると効率的である。
次に、実施例と比較例をかかげるが、実施例、比較例中
、部および％とあるのは重量部および重量％を意味し、
粘度は２５℃における値である。
、部および％とあるのは重量部および重量％を意味し、
粘度は２５℃における値である。
実施例 １
で表わされ、１１００センチストークスの粘度を有する
アミン基含有オルガノポリシロキサン０．３部、および で表わされ、３５００センチストークスの粘度を有し、
エポキシ基含有有機基とポリオキシアルキレン基とを有
するオルガンポリシロキサン０．７部をトルエン９９部
に溶解して処理液を調製した。
アミン基含有オルガノポリシロキサン０．３部、および で表わされ、３５００センチストークスの粘度を有し、
エポキシ基含有有機基とポリオキシアルキレン基とを有
するオルガンポリシロキサン０．７部をトルエン９９部
に溶解して処理液を調製した。
この処理液は３日間放置しても粘度の変化がなく安定で
あった。
あった。
この処理液にポリエステル／綿（６５／３５）のレイン
コート地を浸漬後引き上げてオルガノポリシロキサン付
着量が１％になるようにマングルロールで絞り風乾した
。
コート地を浸漬後引き上げてオルガノポリシロキサン付
着量が１％になるようにマングルロールで絞り風乾した
。
欠いで１５０℃で５分間加熱処理して、２種のオルガン
ポリシロキサンの架橋反応を完結させた。
ポリシロキサンの架橋反応を完結させた。
比較例として、式（１）で示したアミン基含有オルガノ
ポリシロキサフ１部とトルエン９９部による処理液、式
（２）で示したエポキシ基含有有機基とポリオキシアル
キレン基とを有するオルガノポリシロキサン１部とトル
エン９９部の処理液、および式（１）で示したアミン基
含有オルガノポリシロキサン０．２５部と式（４） で表わされ、１８１００センチストークスの粘度を有す
るエポキシ基含有有機基を有するオルガノポリシロキサ
ン０．７５部とトルエン９９部からなる処理液を調製し
、上記と同じ条件でレインコート地を処理した。
ポリシロキサフ１部とトルエン９９部による処理液、式
（２）で示したエポキシ基含有有機基とポリオキシアル
キレン基とを有するオルガノポリシロキサン１部とトル
エン９９部の処理液、および式（１）で示したアミン基
含有オルガノポリシロキサン０．２５部と式（４） で表わされ、１８１００センチストークスの粘度を有す
るエポキシ基含有有機基を有するオルガノポリシロキサ
ン０．７５部とトルエン９９部からなる処理液を調製し
、上記と同じ条件でレインコート地を処理した。
これら処理布を用いて下記に示す帯電防止性、吸湿・吸
汗性および防汚性の各試験を行なった。
汗性および防汚性の各試験を行なった。
先ず帯電防止性を調べるために、各処理布および未処理
布をパークロルエチレン中に浸漬し、１５分間撹拌した
後乾燥することによってドライクリーニングの代替とし
た。
布をパークロルエチレン中に浸漬し、１５分間撹拌した
後乾燥することによってドライクリーニングの代替とし
た。
この操作を２回繰り返した。
さらに、自動反転渦巻式電気洗濯機の強の条件で、０．
５％のマルセル石鹸水溶液中で１５分間クリーニングし
た後水洗乾燥した。
５％のマルセル石鹸水溶液中で１５分間クリーニングし
た後水洗乾燥した。
この操作を２回繰り返した。
クリーニングした未処理布と処理布およびクリーニング
しなかった未処理布と処理布を２０°Ｃ１湿度６５％で
１週間放置した後京大化研式ロータリースタチックテス
タを使用して、摩擦対象布に綿布（カナキン３号）を用
い、８００回／分の回転により６０秒後の摩擦電圧を測
定した。
しなかった未処理布と処理布を２０°Ｃ１湿度６５％で
１週間放置した後京大化研式ロータリースタチックテス
タを使用して、摩擦対象布に綿布（カナキン３号）を用
い、８００回／分の回転により６０秒後の摩擦電圧を測
定した。
また、蛍光Ｘ線装置（理学電機工業社製）を使用してク
リーニングした処理布の残存オルガンポリシロキサン率
を測定した。
リーニングした処理布の残存オルガンポリシロキサン率
を測定した。
次に吸水性を調べるために、各処理布および未処理布を
、自動反転渦巻式電気洗濯機の強の条件で、０．５％の
マルセル石鹸水溶液中で１５分間クリーニングした後水
洗乾燥し、この操作を５回繰り返した。
、自動反転渦巻式電気洗濯機の強の条件で、０．５％の
マルセル石鹸水溶液中で１５分間クリーニングした後水
洗乾燥し、この操作を５回繰り返した。
クリーニングした処理布と未処理布およびクリーニング
しなかった処理布と未処理布について、ＪＩＳ−Ｌ−１
０９６の６・２６吸水性に従い、Ａ法（滴下法）によっ
て吸水速度を測定した。
しなかった処理布と未処理布について、ＪＩＳ−Ｌ−１
０９６の６・２６吸水性に従い、Ａ法（滴下法）によっ
て吸水速度を測定した。
次に油性汚れに対する防汚性を調べるために、ＡＳＴＭ
−、五１オイル３００．９．コールタール３ｇ１乾燥粘
土粉末５ｇ、ポートランドセメント５ｇ１ ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ５ｇを乳鉢で十分粉砕混合して
調製した人工汚染液５７１１１と０．５％のマルセル石
鹸水溶液１００ＴＩＬｅとを４５０ゴのガラス瓶に入れ
、５×１ＯＣｒｒＬの処理布および未処理布をおのおの
前記ガラスビンに入れ、スチールボール各１０個を加え
て試験布を人工汚染液中に浸漬し、６０°Ｃで３０分間
処理した。
−、五１オイル３００．９．コールタール３ｇ１乾燥粘
土粉末５ｇ、ポートランドセメント５ｇ１ ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ５ｇを乳鉢で十分粉砕混合して
調製した人工汚染液５７１１１と０．５％のマルセル石
鹸水溶液１００ＴＩＬｅとを４５０ゴのガラス瓶に入れ
、５×１ＯＣｒｒＬの処理布および未処理布をおのおの
前記ガラスビンに入れ、スチールボール各１０個を加え
て試験布を人工汚染液中に浸漬し、６０°Ｃで３０分間
処理した。
軽く水洗乾燥後０．５％のマルセル石鹸水溶液を用いて
、自動反転渦巻式電気洗濯機の強の条件で１０分間洗濯
した。
、自動反転渦巻式電気洗濯機の強の条件で１０分間洗濯
した。
水洗乾燥後の試験布を反射率計を使用して、５５０ｍμ
の波長での反射率を測定した。
の波長での反射率を測定した。
各測定値の結果を第１表に示した。
各測定値から明らかなように、本発明の処理剤による処
理布は比較例に比べ、帯電防止性、吸水性、防汚性に優
れ、その耐久性にも優れている。
理布は比較例に比べ、帯電防止性、吸水性、防汚性に優
れ、その耐久性にも優れている。
で表わされ、８５００センチストークスの粘度を有し、
カルボキシ基とポリオキシアルキレン基とを有するオル
ガノポリシロキサン１部および実施例１で使用した式（
１）のアミン基含有オルガノポリシロキサン０．５部を
ミネラルターペン９８．５部に溶解して処理液を調整し
た。
カルボキシ基とポリオキシアルキレン基とを有するオル
ガノポリシロキサン１部および実施例１で使用した式（
１）のアミン基含有オルガノポリシロキサン０．５部を
ミネラルターペン９８．５部に溶解して処理液を調整し
た。
この処理液に綿１００％のメリヤス肌着を浸漬し、オル
ガノポリシロキサンの付着量が１．５％になるように遠
心脱水機で脱液し、室温で２４時間放置して乾燥した。
ガノポリシロキサンの付着量が１．５％になるように遠
心脱水機で脱液し、室温で２４時間放置して乾燥した。
次いで１２０℃で５分間加熱処理した。
比較例として、式（１）で示したアミン基含有オルガノ
ポリシロキサン１．５部とミネラルターペン９８．５部
からなる処理液、式（３）で示したカルボキシ基とポリ
オキシアルキレン基とを有するオルガノポリシロキサン
１．５部とミネラルターペン９８．５部からなる処理液
、および式（１）で示したアミン基含有オルガンポリシ
ロキサン０．７５部と式で表わされ、１４００センチス
トークスの粘度を有するカルボキシル基含有オルガノポ
リシロキサン０．７５部とミネラルターペン９８．５部
からなる処理液を調製し、上記と同じ条件で綿１００％
のメリヤス肌着を処理した。
ポリシロキサン１．５部とミネラルターペン９８．５部
からなる処理液、式（３）で示したカルボキシ基とポリ
オキシアルキレン基とを有するオルガノポリシロキサン
１．５部とミネラルターペン９８．５部からなる処理液
、および式（１）で示したアミン基含有オルガンポリシ
ロキサン０．７５部と式で表わされ、１４００センチス
トークスの粘度を有するカルボキシル基含有オルガノポ
リシロキサン０．７５部とミネラルターペン９８．５部
からなる処理液を調製し、上記と同じ条件で綿１００％
のメリヤス肌着を処理した。
各処理布および未処理布を、自動反転渦巻式電気洗濯機
の強の条件で、０．５％のマルセル石鹸水溶液中で１５
分間クリーニングして水洗乾燥し、この操作を５回繰り
返した。
の強の条件で、０．５％のマルセル石鹸水溶液中で１５
分間クリーニングして水洗乾燥し、この操作を５回繰り
返した。
クリーニングした処理布と未処理布およびクリーニング
しなかった処理布と未処理布について、実施例１と同様
にして、摩擦帯電圧、オルガノポリシロキサン残率、吸
水性および５５０ｍμの反射率について試験を行なった
。
しなかった処理布と未処理布について、実施例１と同様
にして、摩擦帯電圧、オルガノポリシロキサン残率、吸
水性および５５０ｍμの反射率について試験を行なった
。
また、クリーニング後の各処理布と未処理布について手
による官能検査で風合を調べた。
による官能検査で風合を調べた。
これらの結果を第２表に示す。
本発明の処理剤で処理したものが、帯電防止性、吸水性
、防汚性および風合において最も優れていることを示し
た。
、防汚性および風合において最も優れていることを示し
た。
実施例 ３
実施例１で使用した、式（２）で表わされるエポキシ基
含有有機基とポリオキシアルキレン基とを有するオルガ
ノポリシロキサン３部を水９７部に添加し、約２０分間
撹拌して均一な自己乳化液（Ａ液）を調製した。
含有有機基とポリオキシアルキレン基とを有するオルガ
ノポリシロキサン３部を水９７部に添加し、約２０分間
撹拌して均一な自己乳化液（Ａ液）を調製した。
また、実施例２で使用した、式（３）で表わされるカル
ボキシル基とポリオキシアルキレン基とを有するオルガ
ンポリシロキサン３部とノニルフェノールのポリオキシ
エチレン付加型（１０モル％）非イオン界面活性剤１部
、ドデシルフェノールのポリオキシエチレン付加型（４
０モル％）非イオン界面活性剤１部および水９５部とを
約２０分１川撹拌して均一な乳化液（Ｂ液）を調製した
。
ボキシル基とポリオキシアルキレン基とを有するオルガ
ンポリシロキサン３部とノニルフェノールのポリオキシ
エチレン付加型（１０モル％）非イオン界面活性剤１部
、ドデシルフェノールのポリオキシエチレン付加型（４
０モル％）非イオン界面活性剤１部および水９５部とを
約２０分１川撹拌して均一な乳化液（Ｂ液）を調製した
。
Ａ液およびＢ液を重量比で１：１で混合し、この混合液
１００部に対し、触媒としてリン酸二水素アンモニ・ツ
ムを０．３部添加・混合して処理液を調製した。
１００部に対し、触媒としてリン酸二水素アンモニ・ツ
ムを０．３部添加・混合して処理液を調製した。
この処理液にポリエステル／綿（６５／３５）の白地の
ブロード地を浸漬後引き上げてオルガノポリシロキサン
付着量が１．５％になるようにマングルロールで絞り、
１１０°Ｃで７分間乾燥後１５０℃で５分間加熱硬化し
た。
ブロード地を浸漬後引き上げてオルガノポリシロキサン
付着量が１．５％になるようにマングルロールで絞り、
１１０°Ｃで７分間乾燥後１５０℃で５分間加熱硬化し
た。
比較例として、前記触媒を同量添加したＡ液およびＢ液
の各単独液で同じ条件でブロード地を処理した。
の各単独液で同じ条件でブロード地を処理した。
各処理布について、実施例１に記載したと同一条件で吸
水性および人工汚染液による防汚性を調べた。
水性および人工汚染液による防汚性を調べた。
この結果を第３表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の（Ａ） 、 （Ｂ）および（Ｃ）の３種のオ
ルガノポリシロキサンのうちから選択される２種のオル
ガノポリシロキサンを主剤とする繊維用処理剤。 囚 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ａ
はＲまたは−Ｒ１（ＮＨＣＨ２ＣＨ２尤＝ＮＨＩ”ｔ２
基、Ｒ１は２価炭化水素基Ｒ２は水素原子または１価炭
化水素基、ａはＯ〜１０．ｐおよびｑはＯまたは１以上
の数、ただしｐ＋ｑは１０〜１０００である。 〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個の−Ｒ１モＮ
ＨＣＨ２ＣＨ２汁ＮＨＲ２基を有するオルガノポリシロ
キサン、 （Ｂ） 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｂ
はＲ，−Ｒ３−ＣＯＯＩＦ’およびＧから選択される基
、Ｒ３は２価炭化水素基、Ｒ４は水素原子または１価炭
化水素基、Ｇは （−Ｒ５）−０（１−Ｃ２Ｈ４０−）Ｇ ｃ３騰Ｏす爾
−Ｒ６（ここに、Ｒ５は２価の有機基 Ｒ６は水素原子
または１価の有機基、ｂは０または１．ｃおよびｄはＯ
〜５０、ただしｃ ＋ ｄは２〜１００である）、ｌは
Ｏ〜５００、ｍおよびｎは０〜１ＯＯ１ただし、ｇ＋ｍ
＋ｎは１０〜５００である。 〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個の−Ｒ３−Ｃ
ＯＯＲ’基と少なくとも１個のポリオキシアルキレン基
とを有するオルガンポリシロキサン、および （Ｃ） 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｄ
はＲ，ＥおよびＧから選択される基、Ｅはエポキシ含有
１側有機基、Ｇは そＲ５升Ｏ→Ｃ２即升壬Ｃ３ルＯすＲ６ （ここに、Ｒ５は２価の有機基、Ｒ６は水素原子または
１価の有機基、ｂは０またはｌ、ｃおよびｄは０〜５０
、ただしｃ＋ｄは２〜１００である）、Ｘは０〜５００
、ｙおよび２は０〜１００、ただしｘ ＋ ｙ ＋ ｚ
は１０〜５００である。 〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個のエポキシ基
含有有機基と少なくとも１個のポリオキシアルキレン基
とを有するオルガンポリシロキサン。
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