JPS592695A - 固定化細菌細胞の使用によるイソマルツロ−ス（６−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシド−Ｄ−フルクト−ス）の製造方法 - Google Patents
固定化細菌細胞の使用によるイソマルツロ−ス（６−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシド−Ｄ−フルクト−ス）の製造方法Info
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- JPS592695A JPS592695A JP58059381A JP5938183A JPS592695A JP S592695 A JPS592695 A JP S592695A JP 58059381 A JP58059381 A JP 58059381A JP 5938183 A JP5938183 A JP 5938183A JP S592695 A JPS592695 A JP S592695A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
４木発明は、固定化細菌細胞の使用によるイソマルツロ
ース（６−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルク
トース）の製造方法に関する。
ース（６−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルク
トース）の製造方法に関する。
ドイツ国公開明細書第Ｐ ３０ ３８ ２１９号は、
純粋なショ糖溶液を、シ１糖からイソマルツロースを生
成することができる微生物の死んだ固定化細胞と接触さ
せることにより、ショ糖を酵素的にイソマルツロースに
転化することができることを開示している。こうして、
濃度が４５〜７５重量％、好ましくは６５〜７５重に％
であるショ糖溶液を、４０〜６５℃の温度において、固
定化細胞を充填した反応器に連続的に通過させる。生成
するイソマルツロースは、既知の方法により、結晶形で
得られる。
純粋なショ糖溶液を、シ１糖からイソマルツロースを生
成することができる微生物の死んだ固定化細胞と接触さ
せることにより、ショ糖を酵素的にイソマルツロースに
転化することができることを開示している。こうして、
濃度が４５〜７５重量％、好ましくは６５〜７５重に％
であるショ糖溶液を、４０〜６５℃の温度において、固
定化細胞を充填した反応器に連続的に通過させる。生成
するイソマルツロースは、既知の方法により、結晶形で
得られる。
使用する微生物は、プロタミノバクタ−・ルブルム（Ｐ
ｒｏｔａｍｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｒｕｍ）（Ｃ
ＢＳ ５７４．７７）、−１＝ラチア・プリムシ力（
Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉ ｃ ａ）（Ａ
ＴＣＣ１，５９２８）、セラチア・マルセセンス（Ｓｅ
ｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）（ＮＣＩＢ
８２８５）およびリューコノストック・メセンテロイ
デス（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｍｅｓｅｎｔｅｒｏ
ｉｄｅｓ）（ＮＲＲＬ Ｂ−５１２Ｆ）（ＡＴＣＣ１
０８３０ａ））、好ましくはプロタミノバクタ−・ルブ
ルム（Ｐｒｏｔａｒｎｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｒ
ｕｍ）（ＣＢＳ ５７４．７７） である。
ｒｏｔａｍｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｒｕｍ）（Ｃ
ＢＳ ５７４．７７）、−１＝ラチア・プリムシ力（
Ｓｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉ ｃ ａ）（Ａ
ＴＣＣ１，５９２８）、セラチア・マルセセンス（Ｓｅ
ｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）（ＮＣＩＢ
８２８５）およびリューコノストック・メセンテロイ
デス（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｍｅｓｅｎｔｅｒｏ
ｉｄｅｓ）（ＮＲＲＬ Ｂ−５１２Ｆ）（ＡＴＣＣ１
０８３０ａ））、好ましくはプロタミノバクタ−・ルブ
ルム（Ｐｒｏｔａｒｎｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｒ
ｕｍ）（ＣＢＳ ５７４．７７） である。
この方法を実施するとき、しばしば使用するシーｊｆｊ
の高い比率（約３分の１゛まで）は所望の化合物（イソ
マルツロース）に転化せず、副生物に転化しおよび／ま
たは反応溶液中に未転化のまま残ることが、わかった。
の高い比率（約３分の１゛まで）は所望の化合物（イソ
マルツロース）に転化せず、副生物に転化しおよび／ま
たは反応溶液中に未転化のまま残ることが、わかった。
これらの副生物は生ずるイソマルツロースの結晶化を阻
＋ｈＬ、こうして結晶の収率を減少することさえあるの
で、本発明の目的は、望ましくなくかつ妨害する副生物
の生成を完全にまたは少なくとも部分的に防市する方法
を提供することである。
＋ｈＬ、こうして結晶の収率を減少することさえあるの
で、本発明の目的は、望ましくなくかつ妨害する副生物
の生成を完全にまたは少なくとも部分的に防市する方法
を提供することである。
本発明によれば、ショ糖溶液を、シボ糖をイソマルツロ
ースに転化することができる微生物の死んだ固定化細胞
で処理するか、あるいはそれと接触させることからなる
、イソマルツロース（６−〇−α−Ｄ−グルコピラノシ
ドーＤ−フルクトース）の製造方法において。
ースに転化することができる微生物の死んだ固定化細胞
で処理するか、あるいはそれと接触させることからなる
、イソマルツロース（６−〇−α−Ｄ−グルコピラノシ
ドーＤ−フルクトース）の製造方法において。
（ａ）＃記ショ糖溶液を、前のイソマルツロース結晶化
の母液と混合して、混合物を形成し、（ｂ）前記混合物
を、２５〜４０°Ｃの温度において、前記微生物の死ん
だ固定化細胞でと接触させるか、あるいはそれで処理し
て、イソマルツロースを生成し、 （Ｃ）１程（ｂ）において生成した前記イソマルツロー
スを結晶の形で回収する、 ことを特徴とする、イソマルツロース（６”−０−α−
Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルクトース）の製造方法
が、提供される。
の母液と混合して、混合物を形成し、（ｂ）前記混合物
を、２５〜４０°Ｃの温度において、前記微生物の死ん
だ固定化細胞でと接触させるか、あるいはそれで処理し
て、イソマルツロースを生成し、 （Ｃ）１程（ｂ）において生成した前記イソマルツロー
スを結晶の形で回収する、 ことを特徴とする、イソマルツロース（６”−０−α−
Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルクトース）の製造方法
が、提供される。
また、本発明によれば、
（ａ）前記母液からイソマルツロースを、メタノールか
らの結晶化により、分離し、 （ｂ）発酵ｎ（能な糖を前記母液から、Ｍ離のあるいは
固定化した酵母菌で処理することにより、取り出し、 （ｃ）ｌ−０−α−グルマピラタシドーＤ−フルクトー
スを前記母液から、クロマトグラフィーの分離により、
イオン交換体または他の分離材料を用いて、回収し、そ
して （ｄ）前記１−０−α−グルコピラノシド−Ｄ−フルク
トースを乾燥形に変える、 ことを特徴とする、１−０−α−グルコピラノシド−Ｄ
−フルクトースの製造方法が、提供される。
らの結晶化により、分離し、 （ｂ）発酵ｎ（能な糖を前記母液から、Ｍ離のあるいは
固定化した酵母菌で処理することにより、取り出し、 （ｃ）ｌ−０−α−グルマピラタシドーＤ−フルクトー
スを前記母液から、クロマトグラフィーの分離により、
イオン交換体または他の分離材料を用いて、回収し、そ
して （ｄ）前記１−０−α−グルコピラノシド−Ｄ−フルク
トースを乾燥形に変える、 ことを特徴とする、１−０−α−グルコピラノシド−Ｄ
−フルクトースの製造方法が、提供される。
驚くべきことには、濃度が好ましくは、４０〜７５重量
％、より好ましくは４５〜６０重量％である純粋なショ
糖溶液を、前のイソマルツロースの結晶化の母液と配合
し、この溶液を、２５〜４０℃、好ましくは３０〜４０
℃において、ショ糖からイソマルツロースを生成する微
生物の固定化した死んだ細胞で処理するか、あるいはそ
れと接触させ、そして得られたイソマルツロースを結晶
形で、既知の方法により、得ることによって。
％、より好ましくは４５〜６０重量％である純粋なショ
糖溶液を、前のイソマルツロースの結晶化の母液と配合
し、この溶液を、２５〜４０℃、好ましくは３０〜４０
℃において、ショ糖からイソマルツロースを生成する微
生物の固定化した死んだ細胞で処理するか、あるいはそ
れと接触させ、そして得られたイソマルツロースを結晶
形で、既知の方法により、得ることによって。
ショ糖からイソマルツロースを高純度および高収率で得
ることが可能であることを発見した。
ることが可能であることを発見した。
この方法の有利な実施態様は、４０〜６０重量％の濃度
のショ糖溶を、２つの部分に分割し、第１の部分を、２
５〜４０°Ｃの温度において、ショ糖からイソマルツロ
ースを生成する微生物の死んだ固定化細胞を充填した反
応器に通過させ、ショ糖溶液の第２の部分を、前のイソ
マルツロース結晶化の母液と混合し、この溶液を、２５
〜４０°Ｃ１好ましくは３０〜４０°Ｃの温度において
、ショ糖からイソマルツロースを生成する微生物の死ん
だ固定化細胞を充填した反応器に通過させて、ショ糖を
ほとんど完全にイソマルツロースに転化し、この溶液か
ら生成したイソマルツロースを、既知の方法により、結
晶の形で回収し、反応溶液の転化した第１の部分中に溶
解し、そして結晶化を行ない、生ずるイソマルツロース
の結晶を分離し、そして得られた母液をショ糖溶液の第
２の部分への混合に使用する。
のショ糖溶を、２つの部分に分割し、第１の部分を、２
５〜４０°Ｃの温度において、ショ糖からイソマルツロ
ースを生成する微生物の死んだ固定化細胞を充填した反
応器に通過させ、ショ糖溶液の第２の部分を、前のイソ
マルツロース結晶化の母液と混合し、この溶液を、２５
〜４０°Ｃ１好ましくは３０〜４０°Ｃの温度において
、ショ糖からイソマルツロースを生成する微生物の死ん
だ固定化細胞を充填した反応器に通過させて、ショ糖を
ほとんど完全にイソマルツロースに転化し、この溶液か
ら生成したイソマルツロースを、既知の方法により、結
晶の形で回収し、反応溶液の転化した第１の部分中に溶
解し、そして結晶化を行ない、生ずるイソマルツロース
の結晶を分離し、そして得られた母液をショ糖溶液の第
２の部分への混合に使用する。
反応器中のショ糖溶液の平均の接触時間は、各場合に存
在する、固定化細胞の比活性に依存する。比活性は、シ
ョ糖の終モル／固定化細胞（乾燥）の５７分として定義
される。たとえば、直径１００ｍｍ、床の高さ４５０
ｍ ｍの反応器は、６０単位／ｇの比活性の固定化細胞
（乾燥）の９５０ｇを含有する。１９００ｍ１／時のシ
ョ糖溶液（５０重量％）の量を、反応器に通過させて、
シ璽糖の９０％を転化しなくてはならない、活性は作業
時間にわたって連続的に減少するので、流速を絶えず再
調整して、一定の組成の生成物を得なくてはならない。
在する、固定化細胞の比活性に依存する。比活性は、シ
ョ糖の終モル／固定化細胞（乾燥）の５７分として定義
される。たとえば、直径１００ｍｍ、床の高さ４５０
ｍ ｍの反応器は、６０単位／ｇの比活性の固定化細胞
（乾燥）の９５０ｇを含有する。１９００ｍ１／時のシ
ョ糖溶液（５０重量％）の量を、反応器に通過させて、
シ璽糖の９０％を転化しなくてはならない、活性は作業
時間にわたって連続的に減少するので、流速を絶えず再
調整して、一定の組成の生成物を得なくてはならない。
本発明の特定の利点を、次ぎの実施例により詳述する。
実施例１は、ドイツ国公開明細書第Ｐ３０ ３８ ２１
９号の既知の方法の手順および結果を説明する。
９号の既知の方法の手順および結果を説明する。
実施例１
プロタミノバクタ−・ルブルム（Ｐｒｏｔ’ａｍｉｎｏ
ｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｒｕｍ）（ＣＢＳ５７４．７７
）の接種物からの細胞を、砂糖工場からの８ｋｇの濃縮
ジュース（乾燥物質含量＝６５％）２ｋｇのトウモロコ
シ浸漬液、０，１ｋｇの（ＮＨａ）ＨＰＯ４および８９
．９ｋｇの蒸留水（必要ならば、ｐＨ７，２に調整した
）から成る無菌の栄養基質の１０ｍ１に移植した。この
懸濁液を、前記組成の栄養溶液のそれぞれ２００ｍ１を
含む１１のフラスコ中における振とう機での柔備培養の
ための、接種材料として使用した。そのような２０個の
フラスコ（全台［４１）を、２９°Ｃで３０時間培養し
た。
ｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｒｕｍ）（ＣＢＳ５７４．７７
）の接種物からの細胞を、砂糖工場からの８ｋｇの濃縮
ジュース（乾燥物質含量＝６５％）２ｋｇのトウモロコ
シ浸漬液、０，１ｋｇの（ＮＨａ）ＨＰＯ４および８９
．９ｋｇの蒸留水（必要ならば、ｐＨ７，２に調整した
）から成る無菌の栄養基質の１０ｍ１に移植した。この
懸濁液を、前記組成の栄養溶液のそれぞれ２００ｍ１を
含む１１のフラスコ中における振とう機での柔備培養の
ための、接種材料として使用した。そのような２０個の
フラスコ（全台［４１）を、２９°Ｃで３０時間培養し
た。
３０１の小さい発酵機中の１６１の前記組成を有する栄
養溶液に、前記の２０個のフラスコの内容物（４１）を
接種し、２０１／分の通気速度、３５０ｒｐｍのかきま
ぜ速度および２９℃において発酵させた。細胞数の増加
を、顕微鏡で決定した。５ＸＩＯ’の細胞／ ｍ ｌの
濃度に達したとき、発酵機の内容物を他の容器に移し、
そこで陽イオン性凝集剤（たとえば、ＰＲＩＭＡＦＬＯ
ＣＣ７，ローム會アンド・ハース社）と反応させた。凝
集した細胞を沈殿させ、デカントし、ｐＨ’７．０の０
．１モルのリン酸緩衝液で洗浄し、遠心分離機せ脱水し
た０次いで、物質を糸状に押出し、空気乾燥し、粉砕し
た。
養溶液に、前記の２０個のフラスコの内容物（４１）を
接種し、２０１／分の通気速度、３５０ｒｐｍのかきま
ぜ速度および２９℃において発酵させた。細胞数の増加
を、顕微鏡で決定した。５ＸＩＯ’の細胞／ ｍ ｌの
濃度に達したとき、発酵機の内容物を他の容器に移し、
そこで陽イオン性凝集剤（たとえば、ＰＲＩＭＡＦＬＯ
ＣＣ７，ローム會アンド・ハース社）と反応させた。凝
集した細胞を沈殿させ、デカントし、ｐＨ’７．０の０
．１モルのリン酸緩衝液で洗浄し、遠心分離機せ脱水し
た０次いで、物質を糸状に押出し、空気乾燥し、粉砕し
た。
（ｂ）上のように製造した調整物からのふるい分けした
０、３〜０．８ｍｍの分画を０．１％のグルタルアルデ
ヒド溶液中で１０分間かきまぜ、リン酸緩衝液（０，１
モル、ｐＨ＝７．０）で洗浄し、水の存在下に加熱可能
なカラム中に充填した０次いで、このカラムを５０℃に
加熱し、７０重酸％のショ糖溶液をポンプで連続的に通
過させた。流速はカラムの終端においてショ糖がまった
く検出されないように調整した。このようにして得たイ
ソマルツロース溶液は、次ぎの平均組成を有した（ＨＰ
ＬＣｌすなわち、高圧液体クロマトグラフィーにより定
量）： フルクトース ？−４ｇ／１００ ｇＴＳ
（ＴＳ＝合計の糖類） グルコース ０．３ ｇ／ｌｏｏ ｇＴ
Ｓシ震糖 ０．１ ｇ／１００ ｇＴ
Ｓイソマルツロース ８２−ｆ！ｇ／１００
ｇＴｓｌ−０−α−グルコピ ラノシドーＤ−フルク トース １Ｂ、ｅ ｇ ／ １
００ ｇ Ｔ Ｓ少糖類 １３．
０ｇ／１００ ｇＴＳこの溶液を冷却結晶化器へ供給し
、２０℃に冷却し、そして結晶化したイソマルツロース
をワイヤーバスケット（ｗｉ ｒｅ−ｂａｓｋｅｔ）の
遠心分離機において母液から分離した。母液を蒸発によ
り７８〜８２％のＴＳ含量に濃縮し、第２結晶化器内で
２０℃に冷却し、そして第２量の結晶化したイソマルツ
ロースをワイヤーバスケットの遠心分離機において母液
から分離した。
０、３〜０．８ｍｍの分画を０．１％のグルタルアルデ
ヒド溶液中で１０分間かきまぜ、リン酸緩衝液（０，１
モル、ｐＨ＝７．０）で洗浄し、水の存在下に加熱可能
なカラム中に充填した０次いで、このカラムを５０℃に
加熱し、７０重酸％のショ糖溶液をポンプで連続的に通
過させた。流速はカラムの終端においてショ糖がまった
く検出されないように調整した。このようにして得たイ
ソマルツロース溶液は、次ぎの平均組成を有した（ＨＰ
ＬＣｌすなわち、高圧液体クロマトグラフィーにより定
量）： フルクトース ？−４ｇ／１００ ｇＴＳ
（ＴＳ＝合計の糖類） グルコース ０．３ ｇ／ｌｏｏ ｇＴ
Ｓシ震糖 ０．１ ｇ／１００ ｇＴ
Ｓイソマルツロース ８２−ｆ！ｇ／１００
ｇＴｓｌ−０−α−グルコピ ラノシドーＤ−フルク トース １Ｂ、ｅ ｇ ／ １
００ ｇ Ｔ Ｓ少糖類 １３．
０ｇ／１００ ｇＴＳこの溶液を冷却結晶化器へ供給し
、２０℃に冷却し、そして結晶化したイソマルツロース
をワイヤーバスケット（ｗｉ ｒｅ−ｂａｓｋｅｔ）の
遠心分離機において母液から分離した。母液を蒸発によ
り７８〜８２％のＴＳ含量に濃縮し、第２結晶化器内で
２０℃に冷却し、そして第２量の結晶化したイソマルツ
ロースをワイヤーバスケットの遠心分離機において母液
から分離した。
７０ｋｇのショ糖を含有する１００ｋｇのショ糖溶液か
ら、４３．８ｋｇのイソマルツロース（６２，６％のＴ
ＳＳ含量が得られた。これから、第１結晶化において１
５．９ｋｇの純粋なイソマルツロースが得られ、そして
第２結晶化において１３．４ｋｇの９８％の純度のイソ
マルツロースが得られた。これは７０ｋｇのシ、Ｓから
の２９ｋｇの純粋のイソマルツロース合計の収量または
原料からの４１．４％の収率に等しい。
ら、４３．８ｋｇのイソマルツロース（６２，６％のＴ
ＳＳ含量が得られた。これから、第１結晶化において１
５．９ｋｇの純粋なイソマルツロースが得られ、そして
第２結晶化において１３．４ｋｇの９８％の純度のイソ
マルツロースが得られた。これは７０ｋｇのシ、Ｓから
の２９ｋｇの純粋のイソマルツロース合計の収量または
原料からの４１．４％の収率に等しい。
実施例２
実施例１（ａ）に従って製造した調整物からのふるい分
けした０、３゛〜０．８ｍｍの分画を０゜１％のグルタ
ルアルデヒド溶液中で１０分間かきまぜ、リン酸緩衝液
（０，１モル、ｐＨ−７゜０）で洗浄し、水の存在下に
加熱可能なカラム中に充填した。次いで、このカラムを
３０℃に加熱し、５０重量％のショ糖溶液をポンプで連
続的に通過させた。流速はカラムの終端においてショ糖
がまったく検出されないように調整した。このようにし
て得たイソマルツロース溶液は、次ぎの平均組成を有し
た（ＨＰＬＣ，すなわち、高圧液体クロマトグラフィー
により定量）： フルクトース ３．８ ｇ／ｌｏｏ ｇＴ
Ｓグルコース １．８ ｇ／１００ ｇ
Ｔ Ｓシ璽糖 Ｏｆ／１００ ｇＴｓ
イソマルツロース ７８．４ ｇ ／ １００
ｇ Ｔ ＳラノシドーＤ−グルコ トース １２．Ｅｌ ｇ ／
１００ ｇ Ｔ Ｓ少糖類 ３．６
ｇ／１００ ｇＴＳこの溶液を蒸発により７８〜８２％
のＴＳ含量に濃縮し、結晶化器内で２０℃に冷却し、そ
して結晶化したイソマルツロースをワイヤーバスケット
の遠心分離機において母液から分離した。母液を再び蒸
発により７８〜８２％のＴＳ含量に濃縮し、第２結晶化
器内で２０℃に冷却し、そして第２ψの結晶化したイソ
マルツロースをワイヤーバスケットの遠心分離機におい
て母液から分離した。
けした０、３゛〜０．８ｍｍの分画を０゜１％のグルタ
ルアルデヒド溶液中で１０分間かきまぜ、リン酸緩衝液
（０，１モル、ｐＨ−７゜０）で洗浄し、水の存在下に
加熱可能なカラム中に充填した。次いで、このカラムを
３０℃に加熱し、５０重量％のショ糖溶液をポンプで連
続的に通過させた。流速はカラムの終端においてショ糖
がまったく検出されないように調整した。このようにし
て得たイソマルツロース溶液は、次ぎの平均組成を有し
た（ＨＰＬＣ，すなわち、高圧液体クロマトグラフィー
により定量）： フルクトース ３．８ ｇ／ｌｏｏ ｇＴ
Ｓグルコース １．８ ｇ／１００ ｇ
Ｔ Ｓシ璽糖 Ｏｆ／１００ ｇＴｓ
イソマルツロース ７８．４ ｇ ／ １００
ｇ Ｔ ＳラノシドーＤ−グルコ トース １２．Ｅｌ ｇ ／
１００ ｇ Ｔ Ｓ少糖類 ３．６
ｇ／１００ ｇＴＳこの溶液を蒸発により７８〜８２％
のＴＳ含量に濃縮し、結晶化器内で２０℃に冷却し、そ
して結晶化したイソマルツロースをワイヤーバスケット
の遠心分離機において母液から分離した。母液を再び蒸
発により７８〜８２％のＴＳ含量に濃縮し、第２結晶化
器内で２０℃に冷却し、そして第２ψの結晶化したイソ
マルツロースをワイヤーバスケットの遠心分離機におい
て母液から分離した。
５０ｋｇのショ糖を含有する１００ｋｇのショ糖溶液か
ら、３９．２ｋｇのイソマルツロース（７８，４％のＴ
Ｓ含量）が得られた。これから、第１結晶化において２
５．０ｋｇの純粋なイソマルツロースが得られ、そして
第２結晶化において９．６ｋｇの９８％の純度のイソマ
ルツロースが得られた。これは５０ｋｇのシ［糖からの
３４．４ｋｇの純粋のイソマルツロース合計の収量また
は原料からの６８．８％の収率に等しい。
ら、３９．２ｋｇのイソマルツロース（７８，４％のＴ
Ｓ含量）が得られた。これから、第１結晶化において２
５．０ｋｇの純粋なイソマルツロースが得られ、そして
第２結晶化において９．６ｋｇの９８％の純度のイソマ
ルツロースが得られた。これは５０ｋｇのシ［糖からの
３４．４ｋｇの純粋のイソマルツロース合計の収量また
は原料からの６８．８％の収率に等しい。
実施例３
実施例１ （ａ）に従って製造した調整物からのふるい
分けした０、３〜０．８ｍｍの分画を０１１％のグルタ
ルアルデヒド溶液中で１０分間かきまぜ、リン酸緩衝液
（０，１モル、ｐＨ＝７゜０）で洗浄し、水の存在下に
３０℃に加熱した加熱可能なカラム中に充填した。
分けした０、３〜０．８ｍｍの分画を０１１％のグルタ
ルアルデヒド溶液中で１０分間かきまぜ、リン酸緩衝液
（０，１モル、ｐＨ＝７゜０）で洗浄し、水の存在下に
３０℃に加熱した加熱可能なカラム中に充填した。
第１図を参照しながら、手順を説明する。
５０％のショ糖溶液を、カラムｌの１つに連続的に流す
、はぼ９０％のショ糖のみが、カラムを流れるとき、転
化するように、流速を調整する。
、はぼ９０％のショ糖のみが、カラムを流れるとき、転
化するように、流速を調整する。
こようにして得られた溶液は、次ぎの典型的な組成を有
する（ＨＰＬＣ）。
する（ＨＰＬＣ）。
グルコＩ・−ス ２．９ ｇ／１００ ｇ
Ｔｓグルコース １．８ ｇ／１００
ｇＴ Ｓショ糖 １０．８ ｇ／１００
ｇＴＳインマルツロース ７５．２ ｇ／１０
０ ｇＴＳｌ−０−α−グルコピ ラノシドーＤ−フルク トース ６．４ｇ／１００
ｇＴ Ｓ少糖類 ３．１ｇ／１０
０ ｇＴｓ第１カラムに並列に、第２カラムに基質を供
給し、この基質はショ糖と前のイソマルツロースの結晶
化の母液とから成る。この基質の典型的な組Ｊ＆（ＨＰ
ＬＣ）は、次ざのとおりである。
Ｔｓグルコース １．８ ｇ／１００
ｇＴ Ｓショ糖 １０．８ ｇ／１００
ｇＴＳインマルツロース ７５．２ ｇ／１０
０ ｇＴＳｌ−０−α−グルコピ ラノシドーＤ−フルク トース ６．４ｇ／１００
ｇＴ Ｓ少糖類 ３．１ｇ／１０
０ ｇＴｓ第１カラムに並列に、第２カラムに基質を供
給し、この基質はショ糖と前のイソマルツロースの結晶
化の母液とから成る。この基質の典型的な組Ｊ＆（ＨＰ
ＬＣ）は、次ざのとおりである。
ＴＳＳ含量 ５０重量２
フルクトース ２．０ ｇ／１００ ｇＴ
ｓグルコース １．０ ｇ／１００ ｇ
ＴＳシ１糖 ７８．２ ｇ／３００ ｇ
Ｔｓイソマルツロース １０．８ ｇ／１００
ｇＴＳｌ−０−α−グルコピ ラノシドーＤ−フルク ト −ス
８．２ｇ／１００ ｇＴＳ少糖類
１．８ｇ／＋００ ｇＴＳこの方ラムの流速は、カラ
ム末端における溶液が乾燥物質１００ｇＭり最大１ｇの
ショ糖を含有するように、調整する。こようにして得ら
れた溶液は、次ぎの典型的な組成を有する（ＨＰＬＣ）
。
ｓグルコース １．０ ｇ／１００ ｇ
ＴＳシ１糖 ７８．２ ｇ／３００ ｇ
Ｔｓイソマルツロース １０．８ ｇ／１００
ｇＴＳｌ−０−α−グルコピ ラノシドーＤ−フルク ト −ス
８．２ｇ／１００ ｇＴＳ少糖類
１．８ｇ／＋００ ｇＴＳこの方ラムの流速は、カラ
ム末端における溶液が乾燥物質１００ｇＭり最大１ｇの
ショ糖を含有するように、調整する。こようにして得ら
れた溶液は、次ぎの典型的な組成を有する（ＨＰＬＣ）
。
フルクトース ５．４ ｇ／１００ ｇＴ
Ｓグルコース ２．２ ｇ／１００ ｇ
ＴＳシ１糖 １．０ ｇ／１００ ｇ
ＴＳイソマルツロース ７２．３ ｇ／１００
ｇＴｓｌ−０−α−グルコピ ラノシドーＤ−フルク ト − ス
１６．６ ｇ ／ １００ ｇ Ｔ Ｓ少糖類
２．５ｇ／１００ ｇＴＳこの溶液
を蒸発により７８〜８２％のＴＳ含量に濃縮し、結晶化
器内で２０℃に冷却し、そして結晶化したイソマルツロ
ース妃ワイヤーバスケットの遠心分離機においてこの第
２母液から分離した。
Ｓグルコース ２．２ ｇ／１００ ｇ
ＴＳシ１糖 １．０ ｇ／１００ ｇ
ＴＳイソマルツロース ７２．３ ｇ／１００
ｇＴｓｌ−０−α−グルコピ ラノシドーＤ−フルク ト − ス
１６．６ ｇ ／ １００ ｇ Ｔ Ｓ少糖類
２．５ｇ／１００ ｇＴＳこの溶液
を蒸発により７８〜８２％のＴＳ含量に濃縮し、結晶化
器内で２０℃に冷却し、そして結晶化したイソマルツロ
ース妃ワイヤーバスケットの遠心分離機においてこの第
２母液から分離した。
この時点において得られたイソマルツロースを、第１カ
ラムから得られた反応溶液中に溶解し、蒸発により７８
〜８２％のＴＳＳ含量濃縮し、結晶化器内で２０℃に冷
却し、そして結晶化したイソマルツロースをワイヤーバ
スケットの遠心分離機において母液から分離した。この
時点において得られた母液を、第２カラムのための基質
の調製に使用した。
ラムから得られた反応溶液中に溶解し、蒸発により７８
〜８２％のＴＳＳ含量濃縮し、結晶化器内で２０℃に冷
却し、そして結晶化したイソマルツロースをワイヤーバ
スケットの遠心分離機において母液から分離した。この
時点において得られた母液を、第２カラムのための基質
の調製に使用した。
第２母液、これは糖みつとも呼ばれる、はＴＳに基づい
てほぼ３０〜４０％の１−０−α−グルコピラノシド−
Ｄ−フルクトースを含有し、この糖を得るための原料と
して使用できる。この糖は、たとえば、クロマトグラフ
の分離により、イオン交換によりあるいは他の適当な分
離法により、前もって濃縮した後メタノールからイソマ
ルツロースのそれ以北の部分を結晶化することにより、
そして糖類を除去することにより、遊離のまたは固定化
酵母菌で処理する発酵により、得ることができる。
てほぼ３０〜４０％の１−０−α−グルコピラノシド−
Ｄ−フルクトースを含有し、この糖を得るための原料と
して使用できる。この糖は、たとえば、クロマトグラフ
の分離により、イオン交換によりあるいは他の適当な分
離法により、前もって濃縮した後メタノールからイソマ
ルツロースのそれ以北の部分を結晶化することにより、
そして糖類を除去することにより、遊離のまたは固定化
酵母菌で処理する発酵により、得ることができる。
この実施例の概略手順に従うと、１００ｋｇのショ糖か
ら８０ｋｇの純粋なイソマルツロースが得られる。
ら８０ｋｇの純粋なイソマルツロースが得られる。
１１１図は、実施例３の方法を図解するフローシトであ
る。 特許出願人 ジュートトイチェ・ツツカ一一アクチェン
ゲゼルシャフト 手続補正書（自発） 昭和５８年５月２６日 特許庁長官 若 杉 オロ 夫 殿１、事件の表
示 ％願昭５８−５９３８１号 ３、補正をする者 名 称 ジュートトイチェ・ツツカーーアクチェンゲ
ゼルシャフト（氏 名） ４代 理 人〒１０７
る。 特許出願人 ジュートトイチェ・ツツカ一一アクチェン
ゲゼルシャフト 手続補正書（自発） 昭和５８年５月２６日 特許庁長官 若 杉 オロ 夫 殿１、事件の表
示 ％願昭５８−５９３８１号 ３、補正をする者 名 称 ジュートトイチェ・ツツカーーアクチェンゲ
ゼルシャフト（氏 名） ４代 理 人〒１０７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、ショ糖溶液を、ショ糖をイソマルツロースに転化す
ることができる微生物の死んだ固定化細胞で処理するか
、あるいはそれと接触させることからなるイソマルツロ
ース（６−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルク
トース）の製造方法において、 （ａ）前記ショ糖溶液を前のイソマルツロースの結晶化
の母液と混合して混合物を形成し。 （ｂ）前記混合物を２５〜４０℃の温度において、前記
微生物の死んだ固定化細胞と接触させるか、あるいはそ
れで処理してイソマルツロースを生成せしめ、 （Ｃ）工程（ｂ）において生成した前記イソマルツロー
スを結晶の形で回収する、 ことを特徴とするイソマルツロース（６−０−α−Ｄ−
グルコピラノシドー〇−フルクトース）の製造方法。 ２、に程（ｂ）における温度が、３０〜４０℃である特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、（ａ）４０〜７５重量％の濃度のショ糖溶液を使用
し、 （ｂ）前記ショ糖溶液を第１シヨ糖溶液とＭ２ショ糖溶
液とに分割し、 （ｃ）前記第１シヨ糖溶液を、２５〜４０”０の温度に
おいて、前記微生物の死んだ固定化細胞と接触させるか
、あ−るいはそれで処理して、ショ糖の８０〜９０％を
イソマルツロースに転化し、これによりイソマルツロー
スを含有する溶液を形成し、 （ｄ）前記第２シヨ糖溶液を、前のイソマルツロースの
結晶化の母液と混合して混合物を形成し、 （ｅ）工程（ｄ）において形成した前記混合物を、２５
〜４０°Ｃの温度において、前記微生物の死んだ固定化
細胞でと接触させるか、あるいはそれで処理して、前記
混合物のショ糖をほとんど完全にイソマルツロースに転
化し、 （ｆ）工程（ｅ）において生成した前記イソマルツロー
スを結晶の形で回収し、 （ｇ）［程（ｆ）において回収された前記結晶を、工程
（Ｃ）において形成した前記溶液中に溶解し、そして結
晶化を行なって、イソマルツロースの結晶と母液を形成
し、そして （ｈ）工程（ｇ）において得られた母液を工程（ｄ）に
おける母液として使用する、 特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、前記ショ糖溶液の濃度が、４５〜６０％である特許
請求の範囲第３項記載の方法。 ５、工程（Ｃ）および（ｅ）における温度が、３０〜４
０°Ｃである特許請求の範囲第３項記載の方法。 ６、前記微生物が、プロタミノバクタ−拳ルブルム（Ｐ
ｒｏｔａｍｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｒｕｍ）（Ｃ
ＢＳ’ ５７４．７７）、セラチアΦプリムシ力（Ｓ
ｅｒｒａｔｉａ ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ）（ＡＴＣＣ
１５９２８）、セラチア・マルーｔ＝センス（Ｓｅｒｒ
ａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ）（ＮＣＩＢ ８
２８５）およびリューコノスト・ツク・メセンテロイデ
ス（Ｌｅｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｍｅｓｅｎｔｅｒｏｉ
ｄｅｓ）（ＮＲＲＬ Ｂ−５１２Ｆ）（Ａ”１−ＣＣ
１０８３０ａ））から成る群より選ばれる特許請求の範
囲第１〜３項のいずれかに記載の方法。 ７、前記微生物が、プログミ／バクター・ルブルム（Ｐ
ｒｏｔａｍｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｒｕｍ）（Ｃ
ＢＳ ５７４．７７）である特許請求の範囲第６項記
載の方法。 ８、（ａ）前記母液からイソマルツロースを、メタノー
ルからの結晶化により分離し、（ｂ）発酵可能な糖を前
記母液から、遊離のあるいは固定化した酵母菌で処理す
ることにより取り出し、 （ｃ）ｌ−０−α−グルコピラノシド−Ｄ−フルクトー
スを前記母液から、クロマトグラフィーの分離により、
イオン交換体または他の分離材料を用いて回収し、そし
て （ｄ）前記１−０−α−グルコピラノシド−Ｄ−フルク
トースを乾燥形に変える、 ことを特徴とする１−０−α−グルコピラノシド−Ｄ−
フルクトースの製造方法。 ９、ｉ（１記母液を特許請求の範囲第１または３項記載
の方法によって得る特許請求の範囲第８項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3213107.0 | 1982-04-07 | ||
| DE19823213107 DE3213107A1 (de) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Verfahren zur herstellung von isomaltulose (6-o-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose) mit hilfe von immobilisierten bakterienzellen |
| DE32131070 | 1982-04-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS592695A true JPS592695A (ja) | 1984-01-09 |
| JPH0661274B2 JPH0661274B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=6160532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58059381A Expired - Lifetime JPH0661274B2 (ja) | 1982-04-07 | 1983-04-06 | 固定化細菌細胞を用いるイソマルツロースの製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0091063B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0661274B2 (ja) |
| AT (1) | ATE28084T1 (ja) |
| CA (1) | CA1185551A (ja) |
| DE (2) | DE3213107A1 (ja) |
| DK (2) | DK167366B1 (ja) |
| ES (1) | ES8401985A1 (ja) |
| FI (1) | FI72345C (ja) |
| IE (1) | IE54643B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4898820A (en) * | 1987-07-27 | 1990-02-06 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process for production of isomaltulose |
| DE4209653A1 (de) * | 1992-03-25 | 1993-10-07 | Herbert Prof Dr Daniel | Wärmedämmschicht mit Gas als Dämmittel bei Unterdrückung der Konvektion durch dichtebestimmte Gasschichtung |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02273192A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-07 | Meito Sangyo Kk | イソマルチユロースの製造方法 |
| DE9321600U1 (de) * | 1993-05-06 | 2000-04-06 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt, 68165 Mannheim | Süssungsmittel |
| FI105048B (fi) * | 1997-05-22 | 2000-05-31 | Xyrofin Oy | Menetelmä isomaltuloosin ja muiden tuotteiden valmistamiseksi |
| DE19747642B4 (de) * | 1997-10-29 | 2004-12-23 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Herstellung von Isomelezitose-haltigen Süßungsmitteln, von Isomelezitose und von Isomaltulose |
| US20100267658A1 (en) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Sudzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Trehalulose-containing composition, its preparation and use |
| BR122019001300B1 (pt) | 2009-12-23 | 2020-03-03 | Evonik Degussa Gmbh | Processo para produção de adoçantes |
| DE102011100772A1 (de) | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose aus Pflanzensäften |
| JP5483482B2 (ja) * | 2011-05-23 | 2014-05-07 | 三井製糖株式会社 | 糖液から固形物を製造する方法及び固形物 |
| DE102011083030A1 (de) | 2011-09-20 | 2013-03-21 | Evonik Degussa Gmbh | Mischungszusammensetzung und deren Verwendung als Süßungsmittel |
| DE102013011977A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Optimiertes Verfahren zur Herstellung einer Isomaltulose-haltigen Zusammensetzung |
| EP3363909A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-08-22 | Evonik Degussa GmbH | Process for production of a solid material containing isomaltulose crystals and trehalulose |
| EP3653708A1 (en) | 2018-11-14 | 2020-05-20 | Evonik Operations GmbH | Isomaltulose production |
| EP3892730A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-13 | Evonik Operations GmbH | In situ production of isomaltulose |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5685295A (en) * | 1979-11-07 | 1981-07-11 | Talres Dev | Production of isomaltulose |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH592141A5 (ja) * | 1972-04-12 | 1977-10-14 | Sueddeutsche Zucker Ag | |
| DE3038219A1 (de) * | 1980-10-09 | 1982-04-15 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von isomaltulose (6-o-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose) mit hilfe von immobilisierten bakterienzellen |
| DE3241788A1 (de) * | 1982-11-11 | 1984-05-17 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von 1-0-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose und verwendung als suessungsmittel |
-
1982
- 1982-04-07 DE DE19823213107 patent/DE3213107A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-03-17 DK DK122983A patent/DK167366B1/da not_active IP Right Cessation
- 1983-03-24 IE IE642/83A patent/IE54643B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-03-25 CA CA000424503A patent/CA1185551A/en not_active Expired
- 1983-03-28 EP EP83103078A patent/EP0091063B1/de not_active Expired
- 1983-03-28 DE DE8383103078T patent/DE3372294D1/de not_active Expired
- 1983-03-28 AT AT83103078T patent/ATE28084T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-30 FI FI831105A patent/FI72345C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-05 ES ES521240A patent/ES8401985A1/es not_active Expired
- 1983-04-06 JP JP58059381A patent/JPH0661274B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-27 DK DK199200096A patent/DK172544B1/da not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5685295A (en) * | 1979-11-07 | 1981-07-11 | Talres Dev | Production of isomaltulose |
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|---|---|---|---|---|
| US4898820A (en) * | 1987-07-27 | 1990-02-06 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process for production of isomaltulose |
| DE4209653A1 (de) * | 1992-03-25 | 1993-10-07 | Herbert Prof Dr Daniel | Wärmedämmschicht mit Gas als Dämmittel bei Unterdrückung der Konvektion durch dichtebestimmte Gasschichtung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3372294D1 (en) | 1987-08-06 |
| DK122983A (da) | 1983-10-08 |
| CA1185551A (en) | 1985-04-16 |
| DK122983D0 (da) | 1983-03-17 |
| ATE28084T1 (de) | 1987-07-15 |
| DK9692D0 (da) | 1992-01-27 |
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| FI831105L (fi) | 1983-10-08 |
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| FI831105A0 (fi) | 1983-03-30 |
| ES521240A0 (es) | 1984-01-01 |
| DK9692A (da) | 1992-01-27 |
| JPH0661274B2 (ja) | 1994-08-17 |
| IE830642L (en) | 1983-10-07 |
| EP0091063A3 (en) | 1984-09-26 |
| EP0091063B1 (de) | 1987-07-01 |
| FI72345C (fi) | 1987-05-11 |
| ES8401985A1 (es) | 1984-01-01 |
| DK172544B1 (da) | 1998-12-14 |
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| DE3213107A1 (de) | 1983-10-13 |
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