JPS59230064A - モノアゾ染料混合体 - Google Patents
モノアゾ染料混合体Info
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- JPS59230064A JPS59230064A JP58105455A JP10545583A JPS59230064A JP S59230064 A JPS59230064 A JP S59230064A JP 58105455 A JP58105455 A JP 58105455A JP 10545583 A JP10545583 A JP 10545583A JP S59230064 A JPS59230064 A JP S59230064A
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- dyeing
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料混合体に関す
るものである。
るものである。
さきに、本発明者等は、ポリエステル繊維を黄色に染色
し、耐光、耐昇華、湿潤等の諸堅牢度に優れた染布を与
える下記一般式ＣＩ）で表わされる染料を発明し、特許
出願を行った（特願昭５ｒ−ｔｏ２２ｙ号）。
し、耐光、耐昇華、湿潤等の諸堅牢度に優れた染布を与
える下記一般式ＣＩ）で表わされる染料を発明し、特許
出願を行った（特願昭５ｒ−ｔｏ２２ｙ号）。
（式中、Ｒはアルキル基、フェノキシアルキル基、アル
コキシアルキル基、またはアラルキル基を表わす） しかしながら、これら染料は単独で使用した際には、針
元、耐昇華、湿潤の諸堅牢度ならびに耐熱性およびアル
カリ防抜染性には優れるものの、なお、染着性染色時に
おける温度依存性、ビルドアツプ性等の染色特性におい
て、改善が望まれていた。
コキシアルキル基、またはアラルキル基を表わす） しかしながら、これら染料は単独で使用した際には、針
元、耐昇華、湿潤の諸堅牢度ならびに耐熱性およびアル
カリ防抜染性には優れるものの、なお、染着性染色時に
おける温度依存性、ビルドアツプ性等の染色特性におい
て、改善が望まれていた。
本発明は、諸堅牢度、耐熱性、アルカリ防抜染性等の利
点を維持ないしはむしろ向上させながら、かつ上記染色
特性に優れた染料配合物の提供を主たる目的とするもの
である。
点を維持ないしはむしろ向上させながら、かつ上記染色
特性に優れた染料配合物の提供を主たる目的とするもの
である。
すなわち本発明は、一般式［１）
（式中、Ｒは０３〜６のアルキル基ｓ Ｃ１〜４のアル
コキシアルキル基、フェノキシアルキル基、またはアラ
ルキル基を示す）で表わされるモノアゾ染料り０〜３０
重量％と、式（ＩＩ）で表わされるモノアゾ染料７０〜
７０重量％とを含有することを特徴とするモノアゾ染料
混合体をその要旨とするものである。
コキシアルキル基、フェノキシアルキル基、またはアラ
ルキル基を示す）で表わされるモノアゾ染料り０〜３０
重量％と、式（ＩＩ）で表わされるモノアゾ染料７０〜
７０重量％とを含有することを特徴とするモノアゾ染料
混合体をその要旨とするものである。
本発明のモノアゾ染料混合体は、上記一般式〔■〕で表
わされるモノアゾ染料と、式（Ｔｌ）で表わされるモノ
アゾ染料とを別々に製造し、次いで混合することにより
製造してもよく、マた、上記式ＣＩ）ｉ−よび〔■〕で
表わされるモノアゾ染料のジアゾ成分が共通しているた
め、該モノアゾ染料をカップリングさせる反応の時に、
式ＣＩ）および〔■〕の染料のカップリング成分をあら
かじめ特定比惠で混合したカップリング溶液を使用する
ことにより、式（１）および式（Ｕ）の混合体を一度に
製造してもよい。
わされるモノアゾ染料と、式（Ｔｌ）で表わされるモノ
アゾ染料とを別々に製造し、次いで混合することにより
製造してもよく、マた、上記式ＣＩ）ｉ−よび〔■〕で
表わされるモノアゾ染料のジアゾ成分が共通しているた
め、該モノアゾ染料をカップリングさせる反応の時に、
式ＣＩ）および〔■〕の染料のカップリング成分をあら
かじめ特定比惠で混合したカップリング溶液を使用する
ことにより、式（１）および式（Ｕ）の混合体を一度に
製造してもよい。
本発明のモノアゾ染料混合体は、浸染ばかりでなく、サ
ーモゾール染色においても良好な染着率を示し、工業的
価値の高いものである。
ーモゾール染色においても良好な染着率を示し、工業的
価値の高いものである。
次に実施例によシ本願発明を説明するが、本願発明はか
かる実施例に限定されるものではない。
かる実施例に限定されるものではない。
実施例１
（イ） モノアゾ染料混合体の製造：
炭酸ナトリウム／ 、１．りＰヲ水／、ｓ ｏ ｏ ａ
ｔニ溶解し、得られた溶液に／−フェニル−３−ｎ−プ
ロポキシカルボニルビラゾロン２１１ｆｆを加えること
によりカップリング溶液を調製した。
ｔニ溶解し、得られた溶液に／−フェニル−３−ｎ−プ
ロポキシカルボニルビラゾロン２１１ｆｆを加えること
によりカップリング溶液を調製した。
グーフェノキシエトキシカルボニルアニリン２ ｊ、、
７ ｆｆを亜硝酸ナトリウム７．７１を含む氷水ｔｏｏ
ｙ中に分散させ、得られた分散液を７０重量％塩酸２弘
θ１に滴下することによシジアゾ溶液を調製した。
７ ｆｆを亜硝酸ナトリウム７．７１を含む氷水ｔｏｏ
ｙ中に分散させ、得られた分散液を７０重量％塩酸２弘
θ１に滴下することによシジアゾ溶液を調製した。
上記で得られたジアゾ溶液を、カップリング溶液にＩＯ
Ｃ以下で滴下し、析出する結晶をＰ別および乾燥し、下
記式〔Ｉ′〕 で表わされるモノアゾ染料ｇ４．３１
を製造した。
Ｃ以下で滴下し、析出する結晶をＰ別および乾燥し、下
記式〔Ｉ′〕 で表わされるモノアゾ染料ｇ４．３１
を製造した。
次いで上記カップリング溶液の調製法において、ｌ−フ
ェニル−３−プロポキシカルボニルビラゾロンに我見て
、ｌ−フェニル−３−エトキシカルボニルピラゾロンＪ
４’！ｌ使用した以外は上記方法と同様にして本発明の
前記式（Ｉｔ）で表わされるモノアゾ染料＃ ｊｊｌを
製造した。
ェニル−３−プロポキシカルボニルビラゾロンに我見て
、ｌ−フェニル−３−エトキシカルボニルピラゾロンＪ
４’！ｌ使用した以外は上記方法と同様にして本発明の
前記式（Ｉｔ）で表わされるモノアゾ染料＃ ｊｊｌを
製造した。
上記で得られた式〔Ｉ′〕および〔■〕で表わされる各
モノアゾ染料を各々／ｌｉｄづつを混合し、λｍａｗ
（アセトン）μ／ Ｊ ｎｍの本発明モノアゾ染料混合
体を得た。
モノアゾ染料を各々／ｌｉｄづつを混合し、λｍａｗ
（アセトン）μ／ Ｊ ｎｍの本発明モノアゾ染料混合
体を得た。
（ロ）染色法：
上記（イ）により製造した本発明のモノアゾ染料混合体
Ｏ＋ｊｙ−を、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物ｔ、ｏ ｇ−および高級アルコール硫酸エステ
ル２ｆを含む水３を中に分散させて染色浴を調製した。
Ｏ＋ｊｙ−を、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物ｔ、ｏ ｇ−および高級アルコール硫酸エステ
ル２ｆを含む水３を中に分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル布１００ｆを浸漬し、／３０
Ｃで１０分間染色した後、ンービング、水洗および乾燥
を行ない黄色の染布を得た。
Ｃで１０分間染色した後、ンービング、水洗および乾燥
を行ない黄色の染布を得た。
得られた染布について、アルカリ抜染性、染着率、温度
依存性及びビルドアツプ性を測定し、第１表にその結果
を示した。
依存性及びビルドアツプ性を測定し、第１表にその結果
を示した。
実施例２
実施例１で得られた式〔■′）で表わされるモノアゾ染
料７ｙ−と、同じく式（ＩＩ）で表わされるモノアゾ染
料３？を混合することにより、本発明のモノアゾ染料混
合体を得た。
料７ｙ−と、同じく式（ＩＩ）で表わされるモノアゾ染
料３？を混合することにより、本発明のモノアゾ染料混
合体を得た。
得られたモノアゾ染料混合体（アセトン中のλｍａｘ
１りｚ Ｊｎｍ ） ０＊Ｊ Ｐをナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合物θ、ｊ ｆｆと混合し、ペ
イントシェカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。下記
の組成からなる元糊と充分混合し、色糊１００ｆＦを得
た。
１りｚ Ｊｎｍ ） ０＊Ｊ Ｐをナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合物θ、ｊ ｆｆと混合し、ペ
イントシェカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。下記
の組成からなる元糊と充分混合し、色糊１００ｆＦを得
た。
カルボキシメチルセルロース系糊剤 ３０ＬｉＩ−酒石
酸 θ０．２１ 芳香族キャリヤー ０，３ｆ水
６ｉｒ、ｓ ｙ計
タ タ、Ｏｚ この色糊をポリエステル布上に印捺し、１ｏｏＣにて中
間乾燥を行ない、次いで／７０Ｃの過熱水蒸気中に７分
間保持し発色させた後、ンーピング、水洗および乾燥を
行なった。
酸 θ０．２１ 芳香族キャリヤー ０，３ｆ水
６ｉｒ、ｓ ｙ計
タ タ、Ｏｚ この色糊をポリエステル布上に印捺し、１ｏｏＣにて中
間乾燥を行ない、次いで／７０Ｃの過熱水蒸気中に７分
間保持し発色させた後、ンーピング、水洗および乾燥を
行なった。
得られた染布について、アルカリ抜染性、染着率、温度
依存性およびビルドアツプ性を測定し、第１表にその結
果を示した。
依存性およびビルドアツプ性を測定し、第１表にその結
果を示した。
比較例１およびコ
実施例１で得られた式〔白で得られたモノアゾ染料およ
び開式（Ｉ［）のモノアゾ染料各０．１ ｙ−を各単独
で使用した以外は、実施例／ −’（ロ）に記載の染色
法にしたがいポリエステル布を染色し、得られた染布に
ついて、実施例１と同様の測定を行った。得られた結果
を第１表に示した。
び開式（Ｉ［）のモノアゾ染料各０．１ ｙ−を各単独
で使用した以外は、実施例／ −’（ロ）に記載の染色
法にしたがいポリエステル布を染色し、得られた染布に
ついて、実施例１と同様の測定を行った。得られた結果
を第１表に示した。
比較例３
実施例１で得られた式〔■′〕で表わされるモノアゾ染
料コ１と同じく式〔■〕で表わされるモノアゾ染料ｒ１
とを混合して得られるモノアゾ染料ｏ、ｒＰを使用した
以外は、実施例／ −（ロ）に記載の染色法にしたがい
ポリエステル布を染色し、得られた染布について、実施
例１と同様の測定を行った。得られた結果を第１表に示
した。
料コ１と同じく式〔■〕で表わされるモノアゾ染料ｒ１
とを混合して得られるモノアゾ染料ｏ、ｒＰを使用した
以外は、実施例／ −（ロ）に記載の染色法にしたがい
ポリエステル布を染色し、得られた染布について、実施
例１と同様の測定を行った。得られた結果を第１表に示
した。
第１表
第１表に示されているとおり、本願発明のモノアゾ染料
混合体は、いずれも極めて優れた染着性、温度依存性お
よびビルドアツプ性を示し、さらにアルカリ抜染性の向
上に著しいことが明らかである。
混合体は、いずれも極めて優れた染着性、温度依存性お
よびビルドアツプ性を示し、さらにアルカリ抜染性の向
上に著しいことが明らかである。
実施例３〜ｌｒ
第２表に示すモノアゾ染料混合物を用いて、実施例／−
（ロ）の方法に従ってポリエステル布を染色し、得られ
た染布について実施例１と同様の測定を行なった。得ら
れた結果を第２表に示した。
（ロ）の方法に従ってポリエステル布を染色し、得られ
た染布について実施例１と同様の測定を行なった。得ら
れた結果を第２表に示した。
第２表
実施例り〜２７
第３表に示すモノアゾ染料混合物を用いて、実施例ｉ−
＜口）の方法に従ってポリエステル布ヲ染色し、得られ
た染布について実施例１と同様の測定を行なった。得ら
れた結果を第３表に示した。
＜口）の方法に従ってポリエステル布ヲ染色し、得られ
た染布について実施例１と同様の測定を行なった。得ら
れた結果を第３表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （リ 一般式（１） （式中、Ｒは０３〜６のアルキル基ｓ Ｃ１〜４のアル
コキシアルキル基、フェノキシアルキル基、またはアラ
ルキル基を示す）で表わされるモノアゾ染料２０〜３０
重量係と、式〔「〕 で表わされるモノアゾ染料７０〜７０重量％とを含有す
ることを特徴とするモノアゾ染料混合体
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58105455A JPS59230064A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | モノアゾ染料混合体 |
| US06/616,392 US4505715A (en) | 1983-06-13 | 1984-06-01 | Monoazo dyestuff mixtures to dye polyester yellow |
| DE8484106602T DE3461290D1 (en) | 1983-06-13 | 1984-06-07 | Monoazo dyestuff mixtures |
| EP84106602A EP0128564B1 (en) | 1983-06-13 | 1984-06-07 | Monoazo dyestuff mixtures |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58105455A JPS59230064A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | モノアゾ染料混合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59230064A true JPS59230064A (ja) | 1984-12-24 |
Family
ID=14408057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58105455A Pending JPS59230064A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | モノアゾ染料混合体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4505715A (ja) |
| EP (1) | EP0128564B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59230064A (ja) |
| DE (1) | DE3461290D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4221008A1 (de) * | 1992-06-26 | 1994-01-05 | Basf Ag | Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe |
| FR2869905B1 (fr) * | 2004-05-10 | 2008-09-05 | Sanofi Synthelabo | Procede de preparation d'ester de l'acide 1,5-diphenylpyrazole carboxylique. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1433335A (fr) * | 1963-09-02 | 1966-04-01 | Ici Ltd | Nouveaux colorants azoïques insolubles dans l'eau |
| DE1469662A1 (de) * | 1965-03-11 | 1969-11-13 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasergut aus synthetischen Materialien |
| GB1580032A (en) * | 1977-03-23 | 1980-11-26 | Yorkshire Chemicals Ltd | Colouring process for hydrophobic fibres |
| DE2755022A1 (de) * | 1977-12-09 | 1979-08-30 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| JPS5749661A (en) * | 1980-09-10 | 1982-03-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | Monoazo dye |
-
1983
- 1983-06-13 JP JP58105455A patent/JPS59230064A/ja active Pending
-
1984
- 1984-06-01 US US06/616,392 patent/US4505715A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-06-07 DE DE8484106602T patent/DE3461290D1/de not_active Expired
- 1984-06-07 EP EP84106602A patent/EP0128564B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0128564A1 (en) | 1984-12-19 |
| EP0128564B1 (en) | 1986-11-12 |
| US4505715A (en) | 1985-03-19 |
| DE3461290D1 (en) | 1987-01-02 |
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