JPS5921602A - 除草性乳剤濃厚物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はベンゾイルアラニン誘導体およびホスホリピッ
ド（燐脂質）からなる新規な除草性乳剤濃厚物に関する
。

すでに一般式Ｉ （式中、ＸはＣｌｌまたはＦでありそしてＲ／：ｒＣ，
、−アルキルである）のベンゾイルアラニン誘導体が良
好な除草作用を有しそして除草剤として使用されうるこ
とけ知られている（たとえば西独特許出願公開第２３４
９９７０号および雇２５２７９１３モレ明細書参照〕。

今や、一般式Ｔのベンゾイルアラニアｇ導体が担体、希
釈剤、溶媒および／または他の不活性補助剤と一緒に一
般式Ｈ ＣＨ３（ＣＨ２）　ｎ−Ｃ１ＯＮＨＯＨ２ＣｉＨ２０Ｈ
ＩＩ（式中、ｎは３．４または５である）の溶解促進剤
のイｆ在下でホスホリピッドと一緒に乳剤濃厚物に調製
されるならばそ几らの選択性と同様に有効性も実質的に
改良さｆｌ、うるということが見出された。生成゛Ｔる
乳剤磯ｊｖ物は水の添加によシ通常のスプレーに変換さ
れつる。

使用されるホスホリビッドはホスファチジルコリ／、水
和ホスファチジルコリンｖ４、ホスファチジルエタノー
ルアミン、Ｎ−アシルホスファチジルエタノールアミン
類、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルセリ
ンる゛よびホスファチジルグリセロールまたはたとえば
ホスファチジルコリンとホスファチジルエタノールアミ
ンとの混合物ｔたはホスファチジルコリンとホスファチ
ジルエタノールアミンおよびＮ−アシルホスファチジル
エタノールアミンとの混合物または１０〜６Ｑチの割合
のホスファチジルコリンを伴なうその他のホスファチジ
ル混合物のようないくつかのかかるホスホリピッドの混
合物からの天然または合成のホスホラビッド類である。

％に好ましいのｒｉ西独特許第１０４７５９７号、同第
１０５３２９９号、同第１６１７６７９号および同第１
６１７６８０号各明細書、モレて西独特許出願公開第！
１０４７０４８号、同第３０４７０１２号または同第５
０４７０１１号各明細曹にモレの方法によシ得られる天
然ホスファチジルコリン類である。

ヨシ好ましいＮ−アシルホスファチジルエタノールアミ
ン類はそのアシル基が２〜２０個の炭素原子を有する飽
和脂肪酸またはオレフィン系不飽和脂肪酸、特に好まし
くは２〜５個の炭素原子を有する飽和脂肪酸あるいは１
４個、１６個、１８個または２０個の炭素原子を有する
飽和脂肪ｆＲまたはオレフィン系モノ不飽和脂肪酸から
ｖｊ４されるものである。

時に好ましいのは、ホスファチジルコリ／１０〜５０チ
、ホスファチジルエタノールアミン１０〜３０チおよび
Ｎ−アシルホスファチジルエタノールアミン１０〜３０
慢を含有するホスホリピツド類である。

使用される除草剤は一般式Ｉ （式中、ＸはＣｌまたはＦであシ、Ｒは０１〜４−アル
キルである）の化合物であシ、その例としてはたとえば
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ　−（５，４−ジクロロフェニル）
−ＤＬ−アラニン−エチルエステ　　　・ル、Ｎ−ベン
ゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−１フルオ「１フエニル
）−ＤＬ−アンニ／−メチルエステル、Ｎ−ベンゾイル
−Ｎ−（３−クロ［１？　−４−フルオロノエニル）−
ＤＬ−７ラニンーイソ；７１′ＬＪビルエステル、Ｎ−
ベンゾイル−１４−（６−クロロ−４−フルオ自フェニ
ル）−Ｌ−アラニンーイソヅロビルエステルなどがあげ
らハ、る。

一般式Ｉの化合′吻は既知の化合物であり、ぞｒｔ　６
はたとえば沙二１４１−＃＞　＃’ｅ第１１６４１６０
−ｊ；および同第１４３７７１１月各四Ｍ１１田に記載
の方法により得られる。

新規な除草性乳剤濃厚物を；ｉｐ製するには適当なホス
ホリビソドをたとえばトルエン、酢酸エステル、キシレ
ン、石油、イソポ〔７ン、メタノール、エタノール−１
たはブタノールまたはこハ。

ら溶媒の混合物のような適当な溶媒に溶解する。

適当な乳化ＡＩｌお・よび溶解促進剤ぞしてさらに所望
により別の不清性袖助剤を添加しながらこのホスホリビ
ツド浴液中に除浄、剤を１．４久しそして穏やかに加熱
しながら溶解し、乳化しまたは懸濁させる。

藍たこの乳剤龜厚物はすべての成分を同時（′（−緒に
してそし２て適当な謎、１ソ物を攪拌によ９調製するこ
とによっても６周製さ？＋、　′）る。

後記実／Ａ−〇ロ〜乙において使用さｆｌ、るポスボリ
ヒ０ノドは下記のｉ、［１成をｉＴＬ、パ・−七ントは
重鼠只−セントでありそし２て略語は次の意味を有する
。

ｐｃ　　ホスファチジルコリン １）４３　　ホスファチジルエタノールアミンａｐｅ　
　ｎ−アシルホスファチジルエタノールアミンｐ、ｌ　
’ｆ：の他のホスホリビツド ｐ１　　ホスファチジルイノシ）　−／Ｌ実に５Ｂ　３
　：　４０％ｐｃ、　３０％ｐｅ、２５％ａｐｅ、　５
％ｐｄ実施例４；４２チｐｃ、　２５チｐθ、２５優８
ｐθ、８係ｐｌ実施ｙ６５：４５％１１）Ｃ，２５％ｐ
＠、　２１％ａｐｅ、　９９１ｒｐｌ実施例６：４０％
ｐＣｓ　２８　％　’ｐθｓ　２７　’１６　ａｐｅ、
５％ｐＪ実施例１　咋４活性 以下のａＩ類の漬物、すなわちトウモロコシ（Ｚｅａ　
ｍａｙｓ）、カラスムギ（ＡｖθＨａｓａｔｉｖｕｍ）
、エノコログサ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍａｘｉｍｕｍ）　
、エントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ）、ムラサキ
ウマゴヤシ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ）
、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）
、およびサトウダイコン（Ｂθｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
）の圧子葉植物幼苗について葉面ｆ貢霧形態における本
発明による化合物の除草作用を調べた。

使用製剤は実施例３〜５で訓製さｒしたものであった。

西独特許出願公開第１６４６５２７号明細書による既知
製剤が対照として使用されたが、それは５０谷一部のア
セトン、５０容量部の水、０、５　ｍｆａ部のアルキル
フェノール／エチレンオキシド縮金物（これはトリトン
Ｘ−１５５の商品名で入手されうる）および捕々の鼠の
本発明の化合物からなるものであった。これらの製剤は
１ヘクタール当、Ｃ４００Ｊの容量に相当する証でそし
て１ヘクタール当シ１０＃および１ｋｇの活性物質に相
当する投与−で使用さルた。

対照実験は同様に実施されたが、しかしながらその際、
植物動画には試験化合物を全く含有していない製剤の同
量を’！Ｒｇした。これら化合′物の除草？古１生は・
負霧後２日波、７日後および１４日後に葉を肉眼的に調
べることによシ評価されそして０〜９０評価で記録さＡ
ｆｃ（０−効果なしそして９−非小に強い除草効果あシ
）。評価２の値は液処理植物の茎および葉の重量のおよ
そ５．５多減少に相当し、評価５の値はおよそ２５チの
重−減少に、そ１−で評価８の値は８５褒の重態減少に
相当する。これらの実験で侍らｉｔた結果は衣Ｉに示さ
れている。

〔製剤〕

実施例２　野生カラスムギにおける植物生長調節作用 西独特許出願公開第１６４３５２７号明細曹における製
剤および前記特許請求の範囲第３〜６項の記載による膚
規製剤。

上記の溶液を温室条件下で生長させた耕作カラスムギ、
野生カラスムギおよびコムギの葉面に対数噴錫器により
噴霧した。

その化合物は１ヘクタール当Ｃ１Ｏ−Ｃｔｌ＃にある７
＃投与量を噴赫され、その植物毒性が噴霧後１０日月に
評価スクールで記録された。植物毒性の値はチで生長抑
制について再ｉｔ算されそして外挿スケールを使用して
それらの投与−に対してプロットされた。この評価法に
よシ得られた結果は表Ｈに示されている。

表　　■ 〔＼製剤〕 ００　７ 実施例　３ ホスホリピツド　　　　　　　　１６２トルエン　　　
　　　　１２Ｆ キ　　シ　　し　　ン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１２ｊ’イソホロ／　　　　　　　　　
　　１６９Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）　　　　　　
　　　１６，１カプロン酸アミド クレモホアＪＣＬ　　　　　　　　　　　　　８ｊＩＰ
ＫＧ６０００　　　　　　　　　　　　　　４Ｆ上記ホ
スホリビツドを攪拌しながら溶媒混合物中に各補助剤と
共に溶解し、ついでＮ−ベンゾイル−Ｎ　−（３，４−
ジクロロフェニル）−ＤＬ−アラニンエチルエステルを
導入する。

実施列３と同様にして以下の濃厚物が調製される。

実施例　４ ステル ホスホリピソド　　　　　　　　　１２３’工チルベン
ゼン混合物　　　　　　　　２５ｊ１イ　　ソ　　ホ　
　ロ　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１５２クレモホアＫＬ　　　　　　　　　　　　１２ｊ
’ＰＥＧ４００　　　　　　　　　　　　　　　６９実
施例　５ ホスホリピツド　　　　　　　　　２５２イソプロピル
ミリステート　　　　　　　　　　２５２ソフチゲン（
Ｓｏｆｔｉｇｅｎ）　　　　　　　　　　２５９エタノ
ール　　　　　　　　　　　１２ｊｌ安定剤　　　　　
　　　１Ｐ 実施例　６ ホスホリピツド　　　　　　　　　２　Ｄ　Ｊ’イ　　
　ソ　　ホ　　ロ′　　ン　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　６６９グ　　リ　　セ　　リ　
　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１６２ク
レモホアＥＬ　　　　　　　　　　　　　５．？ＩＰ！
ｆ許出願人　　アー・ナツタ−マン・ラント・シー・ゲ
セノＬシャフト・ミツト・ ベシュレンクテル・ハフラング 代　理　人　　弁１３１ｊ士　　山　　下　　　白−・
ｌζ− １＼（：、、：：’、’ｊ、、：、。

入１１ １０−−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）担体、希釈剤、溶媒、噴霧媒体および／またはその
   他の不活性補助剤と一緒Ｋ ａ）一般式■ （式中、ＸはＣ１またはＦでありそしてＲは０１〜４ア
   ルキルである）の除草性活性成分、ｂ）ホスホリピッド
   および Ｃ）一般式■ ０Ｈ３（ＣＨ２）　ｎ−０ＯＮＨＯＨ２ＣＨ２０ＨＵ（
   式中、ｎは３．４または５である）のヒドロキシエチル
   アミド を含有することを％徴とする除草性乳剤濃厚物。 ２）使用されるホスホリピツドがホスファチジルコリ／
   、水イ゛Ｕホスファチジルコリン類、ホスファチジルエ
   タノールアミン、Ｎ−アシルホスファチジルエタノール
   アミン類、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジ
   ルセリン、リゾレシチンおよびホスファチジルグリセロ
   ールからの１種またはそれ以上のホスホリピツドである
   ことを特徴とする特許 求の範囲第１項ンζ記載の除草性乳剤濃厚物。 ３）使用されるホスホリピツドがホスファチジルコリン
   筐たはホスファチジルコリンとホスファチジルエタノー
   ルアミンとの混合物またはホスファチジルコリン／ホス
   ファチジルエタノールアミンとＮ−アシルホスファチジ
   ルエタノールアミンとの混合物であることな特黴と−ｒ
   る６１ｊ記特許請求の範囲第１項または第２項の記載に
   よる除草性乳剤濃厚物。 ４）使用さノ１イ）ホスホリビッドが１ｏ〜６０％のホ
   スファチジルコリン含−を有するホスホリピツドである
   ことを特徴とする特許 の範Ｐ［Ｄｉ〜３項のいずれが一つに記載の除草性乳剤
   濃厚物。 ５）便用されるホスホリビノドがボス７アチシルコリン
   １０〜５ｏダ私ホスフアチジルエタノールアミン１０〜
   ６０チおよびト了一アシルホスファテンルエタノールア
   ミン７０−３０％からなるホスホリビソドであることを
   特徴とする前記−特許６ｉ１求の範囲４ｎ１〜４項のい
   すｔＬか一つに記載の除草性乳剤濃厚物。 ６）ａ：ｂの重りｊ比が１：ｎ５〜１；５であることを
   特徴とする前記特肝ｔｇ求の範囲第１〜５項のいずれか
   一つに記載の除草性乳剤ａ原物。 ７）ａ：ｂの垂嵐比が１：１〜１：２であることを％倣
   とするｒ４ｉＪ　４己特許訝Ｎ氷の範囲第１〜５項のい
   ずれか一つに記載の除草性乳剤濃厚物。 ８）　　ａ　：　ｂ　：　ｃの重諷比が１　：１　：１
   であることを特徴とする前記特許請求の範囲第１〜５項
   のいずれか一つに記載の除草性乳剤濃厚物。 ９）使用される除草剤がＮ−ペンゾイル−　Ｎ　−（６
   ．４一ジクロ［ｌフェニル）−ＤＬ−アラニンエチルエ
   ステルであることを％徴と一ｒる前記特許請求の範囲第
   １〜８項のいずれか一つに記載の除草性乳剤濃厚物。 １０）使用される除草剤がＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３−
   り【フロー４−フルオロフェニル）−ＤＬ−アラニンメ
   チルエステルであることを％徴とするＭｉＴ記特許請求
   の範囲第１〜８項のいずれか一つに記載の除草性乳剤濃
   厚物。 １１）使用される除草剤がＮ−ベンゾイル−Ｎ　−＜５
   −’７ロロー４−７ルオロフエニル）−ＤＬ−アラニン
   イノプロピルエステルであることを特徴とするＡｉＪ記
   特許請求の範囲第１〜８項のいずれか一つに記載の除草
   性乳剤濃厚物。 １２）使用される除草剤がＮ−ベンゾイル−Ｎ　−（３
   −：７ロロー４−７ルオロフエニル）−Ｌ−アラニンイ
   ノプロピルエステルであることを特徴とする前記％許梢
   求の範囲第１〜８項のいずれか一゛つに記載の除草性乳
   剤濃厚物。 １３）濃厚物の活性成分含量が１６〜２０ｑ６であるこ
   とを特徴とするＡ１Ｊ記特許趙求の範囲第１〜７項のい
   ずれか一つに記載による除草性乳剤濃厚物。 １４）ホスホリビツドを補助剤の添加と共に有機の溶媒
   または溶媒混合物中に溶解させそしてこの溶成中に除草
   剤を必要によシ加熱および／゛または攪拌の手段によシ
   導入することを特徴とする前記特許請求の範囲第１〜１
   ６項のいずれか一つに記載による除草性乳剤濃厚物の調
   製法。 １５）除草剤を１個またはそれ以上のホスホリピツドと
   一緒に、しかも所望により充填剤および補助剤を添加し
   て有機溶媒中において溶解させるかまたはペーストにす
   ることを特徴とする前記特許請求の範囲第１〜１３項の
   いずｆＬか一つに記載の除草性乳剤濃厚物の調製法。 １６）除草剤を攪拌しなからそ１〜て／または穏やかに
   加熱しながらセして／または超音波をかけながら１種丑
   たはそれ以上のホスホリピツドと共に水または水一アル
   コール混合物中に溶解させることを特徴とするＡｆＪ記
   特〆「請求の範囲第１〜１３項のいすｔ′Ｌか一つに記
   載の除草性乳剤濃Ｊ−”を物の調製法。