JPS59176278A - 合成ポリマ−用安定剤として有用な新規ピペリジニル−トリアジン化合物 - Google Patents
合成ポリマ−用安定剤として有用な新規ピペリジニル−トリアジン化合物Info
- Publication number
- JPS59176278A JPS59176278A JP59019311A JP1931184A JPS59176278A JP S59176278 A JPS59176278 A JP S59176278A JP 59019311 A JP59019311 A JP 59019311A JP 1931184 A JP1931184 A JP 1931184A JP S59176278 A JPS59176278 A JP S59176278A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- groups
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
物、その製造方法ならびに合成ポリマー用の光安定剤、
熱安定剤および酸化安定剤としてのその使用に関する。
熱安定剤および酸化安定剤としてのその使用に関する。
〔式中、
、８４は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子
数５ないし１８のシクロアルキル基、フェニル恭、フェ
ニル基であり−ｔｃ炭素原子数１ないし８のアルキル基
１ないし６個で置換すれたもの、ヒドロキシフェニル基
、ヒドロキシフェニル基であって炭素原子数１ないし８
のアルキル基１゛ないし５個で置換されたもの、ベンジ
ル基、ベンジル基であって炭素原子数１ないし４のアル
キル基１ないし３個で置換されたものまたは基ニーＨ，
３−Ｚ’（基中、Ｒ３は炭素原子数２ないし６のアルキ
レン基を表わし、そしてＺ′に一０Ｒ４または−Ｎ−也
を表わし、Ｒ４は水素曳 原子または炭素原子数１ないし１８のアルキルＡ（ミ全
表わし、そして曳および）（６は同一または異１、ｃっ
℃、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭系原子以５
ないし８のアルケニル基を表わすか、または単独置換基
としての−Ｎ −１す・まモル也 ホリン−４−イル基、４−メチル−ピペラジン−１−イ
ル基、２．礼６，６−チトラメチルーピベリジンー１−
イル基を衣わし得る。）全表わすか、または 鴇は次式（■）： （式中、Ｒ，、は水素原子、Ｏ・、シアンメチル基、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルケニルもしくば一アルキニル基、ベンジル
基、べ／ジル基であって炭素原子数１ないし４のアルギ
ル基１ないし３１１Ｍで置換すれたもの、ヒドロキシベ
ンジル基、ヒドロキシベンジル基であって炭素原子数１
ないし４のアルキル基１ないし６１固で置換されたもの
、炭素原子数１ないし１２のアシル基、２，３−エポキ
シプロビル基または基ニーＣＨ２−ＣＨ−１（＋１ ０−（基中、馬は水素原子、メチル基、エチル基または
フェニル基を表わし、Ｉ（Ｑは水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルギル基、炭素原子数３ないし１２のア
ルケニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基
または炭素原子数１プＩいし１２のアシル基ヲ衣わす。
基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子
数５ないし１８のシクロアルキル基、フェニル恭、フェ
ニル基であり−ｔｃ炭素原子数１ないし８のアルキル基
１ないし６個で置換すれたもの、ヒドロキシフェニル基
、ヒドロキシフェニル基であって炭素原子数１ないし８
のアルキル基１゛ないし５個で置換されたもの、ベンジ
ル基、ベンジル基であって炭素原子数１ないし４のアル
キル基１ないし３個で置換されたものまたは基ニーＨ，
３−Ｚ’（基中、Ｒ３は炭素原子数２ないし６のアルキ
レン基を表わし、そしてＺ′に一０Ｒ４または−Ｎ−也
を表わし、Ｒ４は水素曳 原子または炭素原子数１ないし１８のアルキルＡ（ミ全
表わし、そして曳および）（６は同一または異１、ｃっ
℃、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭系原子以５
ないし８のアルケニル基を表わすか、または単独置換基
としての−Ｎ −１す・まモル也 ホリン−４−イル基、４−メチル−ピペラジン−１−イ
ル基、２．礼６，６−チトラメチルーピベリジンー１−
イル基を衣わし得る。）全表わすか、または 鴇は次式（■）： （式中、Ｒ，、は水素原子、Ｏ・、シアンメチル基、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルケニルもしくば一アルキニル基、ベンジル
基、べ／ジル基であって炭素原子数１ないし４のアルギ
ル基１ないし３１１Ｍで置換すれたもの、ヒドロキシベ
ンジル基、ヒドロキシベンジル基であって炭素原子数１
ないし４のアルキル基１ないし６１固で置換されたもの
、炭素原子数１ないし１２のアシル基、２，３−エポキ
シプロビル基または基ニーＣＨ２−ＣＨ−１（＋１ ０−（基中、馬は水素原子、メチル基、エチル基または
フェニル基を表わし、Ｉ（Ｑは水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルギル基、炭素原子数３ないし１２のア
ルケニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基
または炭素原子数１プＩいし１２のアシル基ヲ衣わす。
）全表わず。）で表わされる基を表わし、
鵬は鵠について定義した意味を表わし、Ｘ＆ニーＱ−ま
たは基ニーＮ−（基中、川０はＲ。
たは基ニーＮ−（基中、川０はＲ。
ＲＩＧ
について定義した意味Ｍｅわす。）全表わすか、または
単独置換基としてのＲ，Ｘ−は塩素原子、ピロリジン−
１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロア
ゼピン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、４−メ
チル−ピペラジン−１−イル基′ｆ、たに次式（Ｉａ）
もしくは（Ｉｌｌｂ） ：（Ｉｌｌａ）
（ｌ［ｂ）（式中、ｌ（２は前記意味を衣わす。）
で弄わされる基を表わし、 Ｙは塩素原子、基：ａ、Ｘ−Ｃ基中、Ｒ，およびＸは前
記意味を表わす。）’ｅ表わすか、またはＹは前記式（
Ｉ［Ｉａ ）もしくは（Ｉｌｌｂ）の基２表わし、Ｚは
水素原子または次式（ＩＶ）： Ｉ（１ （式中、Ｚ“に塩素原子または丞：ｌ（、Ｘ−（基中、
１（、および又は前記意味を貴わす。）會表わす。）で
表わされる基を表わし、そして ｎは１ないし１００の整数を表わす。〕で衣わされる新
規化合物に関する。
１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロア
ゼピン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、４−メ
チル−ピペラジン−１−イル基′ｆ、たに次式（Ｉａ）
もしくは（Ｉｌｌｂ） ：（Ｉｌｌａ）
（ｌ［ｂ）（式中、ｌ（２は前記意味を衣わす。）
で弄わされる基を表わし、 Ｙは塩素原子、基：ａ、Ｘ−Ｃ基中、Ｒ，およびＸは前
記意味を表わす。）’ｅ表わすか、またはＹは前記式（
Ｉ［Ｉａ ）もしくは（Ｉｌｌｂ）の基２表わし、Ｚは
水素原子または次式（ＩＶ）： Ｉ（１ （式中、Ｚ“に塩素原子または丞：ｌ（、Ｘ−（基中、
１（、および又は前記意味を貴わす。）會表わす。）で
表わされる基を表わし、そして ｎは１ないし１００の整数を表わす。〕で衣わされる新
規化合物に関する。
前記式（１）における種々の基の意味の具体例は以下の
とおりである： 托、およびＲＩＧについて：水素原子、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、２−ブチル、イソ
ブチル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、オクチル、デ
シル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、アリペ
メタリル、ステー２−エニル、ウンデセ−１ｏ−エニル
、オレイル、シクロヘキシル、２−または４−メチルシ
クロヘキシル、６，６，５−トリメチルシクロヘキシル
、シクロオクチル、シクロナトデシル、フエ、、ニル、
Ｏ−、ｍ−およびｐ−メチルフェニル２６−シメチルフ
エニル、２＋ ４＋ ６ｈ ’））ｆルフェニル、４−
ｔ−ブチルフェニル、４−ｔ−オフｆ ／ｌｚ フェニ
ル、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、６
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキンフェニル、ベン
ジル、４−メチル−ベンジル、４−ヒドロキシベンジル
、３．５−シー ｔ −フチルー４−ヒドロキシベンシ
ル、礼２、 ｂ、 ｂ−テトラメチル−ピペリ汐ジンー
４−イル、＋、 ２．２．６．６−ペンタメチル−ピペ
リジンー４−イル、１−アリル−２，２，６，６−チト
ラブチルーヒベリジンー４−イル、１−ベンジル−２２
６，６−チトラメチルービベリｌジンー４−イルおよび
１−アセチル−２，２，６，６−チトラメチルーヒペリ
ジンー４−イル； 鳩およびＲ７について：水素原子、シアンメチル、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、
デシル、ドデシル、アリル、メタリル、ブチ−２−エニ
ル、ヘキセ−２−エニルウンデセー１０−エニル、プロ
パルギル、べ；デシル、４−メチルベンジル、４−ｉ−
ブチルベンジル、４−ヒドロキシベンジル、アセチル、
プロピオニル、ブチ≠リノペ力ブロイル、ベンソイル、
２，６−エボキシプＯｙＰビルおよび２−ヒドロキシエ
チル； Ｒ３について エチレン、１，２−またＧｊ：ｉ、３−
フロピレン、テトラメチルンおまひへキサメチレン； Ｒ４について：水素原子、ブチル、エチル、プロピル、
ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘ
キ汐シル、デシル、ドデシル、ヘキサデシルおよびオク
タデシル： Ｒ，、ｉよび鴇について：メチル、エチル、プロピル、
ブチノペヘキシル、オクチル、アリル、ブ７−２− 工
＝ ルオよびヘキセ−２−エニル；鵬について゛水素原
子、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、２−エチルへキ夢シル、デシル、ド
デシル、アリル、メタリル、ブチ−２−エニル、ヘキセ
−２−エニル、ウンデセ−１０−エニル、ベンジル、４
−メチルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、アセチル
、プロピオニル、ブチリル、カプロイルおよびベンゾイ
ル。
とおりである： 托、およびＲＩＧについて：水素原子、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、２−ブチル、イソ
ブチル、ヘキシル、２−エチルヘキシル、オクチル、デ
シル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、アリペ
メタリル、ステー２−エニル、ウンデセ−１ｏ−エニル
、オレイル、シクロヘキシル、２−または４−メチルシ
クロヘキシル、６，６，５−トリメチルシクロヘキシル
、シクロオクチル、シクロナトデシル、フエ、、ニル、
Ｏ−、ｍ−およびｐ−メチルフェニル２６−シメチルフ
エニル、２＋ ４＋ ６ｈ ’））ｆルフェニル、４−
ｔ−ブチルフェニル、４−ｔ−オフｆ ／ｌｚ フェニ
ル、４−メトキシフェニル、４−エトキシフェニル、６
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキンフェニル、ベン
ジル、４−メチル−ベンジル、４−ヒドロキシベンジル
、３．５−シー ｔ −フチルー４−ヒドロキシベンシ
ル、礼２、 ｂ、 ｂ−テトラメチル−ピペリ汐ジンー
４−イル、＋、 ２．２．６．６−ペンタメチル−ピペ
リジンー４−イル、１−アリル−２，２，６，６−チト
ラブチルーヒベリジンー４−イル、１−ベンジル−２２
６，６−チトラメチルービベリｌジンー４−イルおよび
１−アセチル−２，２，６，６−チトラメチルーヒペリ
ジンー４−イル； 鳩およびＲ７について：水素原子、シアンメチル、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、
デシル、ドデシル、アリル、メタリル、ブチ−２−エニ
ル、ヘキセ−２−エニルウンデセー１０−エニル、プロ
パルギル、べ；デシル、４−メチルベンジル、４−ｉ−
ブチルベンジル、４−ヒドロキシベンジル、アセチル、
プロピオニル、ブチ≠リノペ力ブロイル、ベンソイル、
２，６−エボキシプＯｙＰビルおよび２−ヒドロキシエ
チル； Ｒ３について エチレン、１，２−またＧｊ：ｉ、３−
フロピレン、テトラメチルンおまひへキサメチレン； Ｒ４について：水素原子、ブチル、エチル、プロピル、
ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘ
キ汐シル、デシル、ドデシル、ヘキサデシルおよびオク
タデシル： Ｒ，、ｉよび鴇について：メチル、エチル、プロピル、
ブチノペヘキシル、オクチル、アリル、ブ７−２− 工
＝ ルオよびヘキセ−２−エニル；鵬について゛水素原
子、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、２−エチルへキ夢シル、デシル、ド
デシル、アリル、メタリル、ブチ−２−エニル、ヘキセ
−２−エニル、ウンデセ−１０−エニル、ベンジル、４
−メチルベンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、アセチル
、プロピオニル、ブチリル、カプロイルおよびベンゾイ
ル。
前記式（１）の化合物のうち、式ｆｌ）において、Ｒ１
およびＲＩＯが、同一または異なって、水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし
１２のシクロアルキル基、２，２，６゜６−チトラメチ
ルービベリジンー４−イル基ｔｆｃ ＆ｓ １．２．２
．６．６−ベンタメチルーピペＩＪ 、） ７−４−イ
ル基金表わし、曵および埒が、同一またに異なって、水
素原子、−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原
子数６ないし６のアルケニルもしくは一アルキニル基、
ベンジル基、炭素原子数１ないし６のアシル基、２，３
−エポキシプロビル基または２〜ヒドロキシエチル基金
表わすか、またはＲ，Ｘ−が、単独置換基として、塩素
原子、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロ′アゼピ
ンー１−イル基、モルホリン−４−イル基または前記式
（！ｌ１ａ）もしくは（Ｉｌｌｂ）の基金表わし、そし
てｎが１ないし５０の整数を表わす、ものが好ましい。
およびＲＩＯが、同一または異なって、水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし
１２のシクロアルキル基、２，２，６゜６−チトラメチ
ルービベリジンー４−イル基ｔｆｃ ＆ｓ １．２．２
．６．６−ベンタメチルーピペＩＪ 、） ７−４−イ
ル基金表わし、曵および埒が、同一またに異なって、水
素原子、−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原
子数６ないし６のアルケニルもしくは一アルキニル基、
ベンジル基、炭素原子数１ないし６のアシル基、２，３
−エポキシプロビル基または２〜ヒドロキシエチル基金
表わすか、またはＲ，Ｘ−が、単独置換基として、塩素
原子、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロ′アゼピ
ンー１−イル基、モルホリン−４−イル基または前記式
（！ｌ１ａ）もしくは（Ｉｌｌｂ）の基金表わし、そし
てｎが１ないし５０の整数を表わす、ものが好ましい。
前記式（（）の化合物のうち、式（１）において、１（
ｌが水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２
．２．６．６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル基
または１．２．２．６．６−ベンタメテルービヘリシン
ー４−イル基ヲ衣わし、Ｉ（２および馬が水素原子また
はメチル基を表わし、ＦｔｌＯが水素原子または炭素原
子数１ないし８のアルキル基を表わし、ｎが１ないし２
０の整数を表わし、Ｙが基：Ｒ，Ｘ−または前記式（Ｉ
ｎ ａ）もしくは（ｍ ｂ）の基を表わし、そしてＺが
水素原子またに次式。
ｌが水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２
．２．６．６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル基
または１．２．２．６．６−ベンタメテルービヘリシン
ー４−イル基ヲ衣わし、Ｉ（２および馬が水素原子また
はメチル基を表わし、ＦｔｌＯが水素原子または炭素原
子数１ないし８のアルキル基を表わし、ｎが１ないし２
０の整数を表わし、Ｙが基：Ｒ，Ｘ−または前記式（Ｉ
ｎ ａ）もしくは（ｍ ｂ）の基を表わし、そしてＺが
水素原子またに次式。
で表わされる基を表わす、ものが特に好ましい。
前記式Ｈの化合物に、次式（■）：
鳩
で衣わされる化合物を塩化シアヌルまたは次式（Ｖｌ）
もしくは（社）（Ｖｌｌ） ：（式中、［（、Ｘ−は塩
素原子以外の前記意味を表わす。）で光わされるその部
分置換誘導体と反応させることによって製造することが
できる。
もしくは（社）（Ｖｌｌ） ：（式中、［（、Ｘ−は塩
素原子以外の前記意味を表わす。）で光わされるその部
分置換誘導体と反応させることによって製造することが
できる。
第一の方法によれば、前記式（■の化合物と塩化シアヌ
ルとを、不活性溶媒中、有機または無機塩基の存在下、
−２０°ないし１００℃、好ぽしくは００ないし８０℃
の温度で、前記式（Ｖ）の化合物：塩化シアヌルのモル
比１：２ないし２゛１、好ましくは１：２ないし１：１
のモル比にて、反応させて、（式中、Ｙ′は塩素原子ま
たは前記式（ｌｌｌａ）もしくは（Ｉｂ）の基を表わし
、Ｚ”は水素原子またに次式％式％）： で表わされる基を表わし、そし又ｎは前記意味を表わす
。）で懺わされる化合物を得る。
ルとを、不活性溶媒中、有機または無機塩基の存在下、
−２０°ないし１００℃、好ぽしくは００ないし８０℃
の温度で、前記式（Ｖ）の化合物：塩化シアヌルのモル
比１：２ないし２゛１、好ましくは１：２ないし１：１
のモル比にて、反応させて、（式中、Ｙ′は塩素原子ま
たは前記式（ｌｌｌａ）もしくは（Ｉｂ）の基を表わし
、Ｚ”は水素原子またに次式％式％）： で表わされる基を表わし、そし又ｎは前記意味を表わす
。）で懺わされる化合物を得る。
前記式（（資）の化合物を次いで次式（Ｘ）：１（、−
Ｘ −Ｈ（Ｘ） で表わされる化合物と、塩化シアヌルに対して少なくと
も等モル量にて反応させて、この反応は同じ反応器中に
て５０°ないし２００℃、好ましくは８０ないし１８０
℃の温度で行なわれる、前記式（１）の化合物を得る。
Ｘ −Ｈ（Ｘ） で表わされる化合物と、塩化シアヌルに対して少なくと
も等モル量にて反応させて、この反応は同じ反応器中に
て５０°ないし２００℃、好ましくは８０ないし１８０
℃の温度で行なわれる、前記式（１）の化合物を得る。
第二の方法によれば、前記式（■の化合物と前記式Ｍ）
の化合物とを、不活性溶媒中、有機またに無機塩基の存
在下、５０°ないし２００℃、好ましくは８００ないし
１８０℃の温度で、前記式（Ｖ）の化合物：前記式（Ｖ
ｌの化合物のモル比１：２ないし２：１、好ましくは１
２：１ないし１：１．２にて、反応させて、前記式（１
）の化合物を得る。
の化合物とを、不活性溶媒中、有機またに無機塩基の存
在下、５０°ないし２００℃、好ましくは８００ないし
１８０℃の温度で、前記式（Ｖ）の化合物：前記式（Ｖ
ｌの化合物のモル比１：２ないし２：１、好ましくは１
２：１ないし１：１．２にて、反応させて、前記式（１
）の化合物を得る。
第三の方法によれは、前記式（Ｖ）の化合物と前記式罎
の化合物とを、不活性溶媒中、有機またに無機塩基の存
在下、５０°ないし２００℃、好ましクハ８０°ないし
１８０℃の温度で、前記式（Ｖ）の化合物： Ａｉｌ記
式ＭＯの化合物のモル比等モル１．Ｃいし１：２にて、
反応させて、前記式（１）の化合物を得ろ。
の化合物とを、不活性溶媒中、有機またに無機塩基の存
在下、５０°ないし２００℃、好ましクハ８０°ないし
１８０℃の温度で、前記式（Ｖ）の化合物： Ａｉｌ記
式ＭＯの化合物のモル比等モル１．Ｃいし１：２にて、
反応させて、前記式（１）の化合物を得ろ。
前記各方法において、前記式（１）の化合物の製造は、
そのまままｆｃは前記式（ＶＤおよび■の＠４体（同じ
反応器中にて製造され、反応混合物から単離せずに使用
され得る。）に変換して使用される、塩化シアヌルを出
発物質として行なうことができる。もっとも、同反応に
おいて、分離して製造された前記式（至）および尚の化
合物を前記式（Ｖ）の化合物とともに使用することも可
能である。
そのまままｆｃは前記式（ＶＤおよび■の＠４体（同じ
反応器中にて製造され、反応混合物から単離せずに使用
され得る。）に変換して使用される、塩化シアヌルを出
発物質として行なうことができる。もっとも、同反応に
おいて、分離して製造された前記式（至）および尚の化
合物を前記式（Ｖ）の化合物とともに使用することも可
能である。
反応媒体として、単独不活性溶媒、たとえばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼン
、テトラリン、デカリン、オクタンｆｆｃ＆’Ｌデカン
、全使用することができる。
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、トリメチルベンゼン、エチルベンゼン
、テトラリン、デカリン、オクタンｆｆｃ＆’Ｌデカン
、全使用することができる。
反応中に遊離さｊ’Ｌる塩化水素＠全固定するために、
反応をあらゆる場合に有機または無機塩基、たとえばト
リエチルアミン、トリブチルアミン、水酸化ナトリウム
、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、の存在下で行な
い、また、−Ｘ−が−〇−金全表す場合には、前記式囚
の反応剤をアルカリ金属の′アルコラードの形態で使。
反応をあらゆる場合に有機または無機塩基、たとえばト
リエチルアミン、トリブチルアミン、水酸化ナトリウム
、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、の存在下で行な
い、また、−Ｘ−が−〇−金全表す場合には、前記式囚
の反応剤をアルカリ金属の′アルコラードの形態で使。
用するとよい。
各場合に、塩基は、少なくとも反応中に遊離される塩化
水素酸に相当する量で使用するとよい。
水素酸に相当する量で使用するとよい。
前記式（Ｖ）の化合物、すなわち前記式（１）の化合物
の製造における出発物質、は新規であり、かつ、１−（
２−アミノエチル）−ピペラジンを次■（２ で表わされるピペリドンで水素化触媒の存在下にて還元
アルキル化することによって得ることかでさる。
の製造における出発物質、は新規であり、かつ、１−（
２−アミノエチル）−ピペラジンを次■（２ で表わされるピペリドンで水素化触媒の存在下にて還元
アルキル化することによって得ることかでさる。
本発明をよジ詳細に説明するために、前記式（１）で表
わされる化合物の幾つかの製造例を以下に述べるが、こ
れらの実施例は単なる例に丁ぎす、これらによって限定
されるものではない。
わされる化合物の幾つかの製造例を以下に述べるが、こ
れらの実施例は単なる例に丁ぎす、これらによって限定
されるものではない。
実施例１ ： １−（２−（２，２，６，６−チトラメ
チルーヒヘリジンー４−イルアミノ）−エチル〕−ピペ
ラジンの製造 トリアセトンアミン４６５Ｆ（３モル）、インプロパツ
ール２００ｄ、Ｎ−（２−アミノエチル）−ピペラジン
５Ｂ７ｙ（３モル）および白金触媒（カーボン上に５％
）５ｙｔ２ｔオートクレーブの中に導入する。
チルーヒヘリジンー４−イルアミノ）−エチル〕−ピペ
ラジンの製造 トリアセトンアミン４６５Ｆ（３モル）、インプロパツ
ール２００ｄ、Ｎ−（２−アミノエチル）−ピペラジン
５Ｂ７ｙ（３モル）および白金触媒（カーボン上に５％
）５ｙｔ２ｔオートクレーブの中に導入する。
窒素でフラッシュした後、水素を４０バールで圧入し、
反応が完結するまで、オートクレーブを８０°−９０℃
にて加熱する。
反応が完結するまで、オートクレーブを８０°−９０℃
にて加熱する。
冷却後、水素を放出し、触媒’ｋＦ別し、溶媒を蒸発さ
せ、生成物を蒸留で精製する：沸点１３６−８℃／ １
１５ ＋＋ｏｎＨ９ｃｔｓ ＨＩ３ Ｎ４についての分
析 計算値：Ｃ６７，１１％ ８１２．０２％
Ｎ２ＣＬ８７％実演１１１直：Ｃ６６，３９％
８１２．０５％ Ｎ２α７０％実施例２ ２−クロロ−４，６−ビス−（２，２，６，６−チトラ
メチルービペリジンー４−イルアミノ）−１，３゜ｂ−
トリアジン４２．４ｙ（０，１モル）、１−（２−（２
゜２、６．６−チトラメチルービペリｌジンー４−イル
アミノ）−エチル〕−ヒペラジン１５．４Ｆ（０，０５
モル）、キシレン１００−および水酸化ナトリウム６１
を還流下で２０時間加熱する。
せ、生成物を蒸留で精製する：沸点１３６−８℃／ １
１５ ＋＋ｏｎＨ９ｃｔｓ ＨＩ３ Ｎ４についての分
析 計算値：Ｃ６７，１１％ ８１２．０２％
Ｎ２ＣＬ８７％実演１１１直：Ｃ６６，３９％
８１２．０５％ Ｎ２α７０％実施例２ ２−クロロ−４，６−ビス−（２，２，６，６−チトラ
メチルービペリジンー４−イルアミノ）−１，３゜ｂ−
トリアジン４２．４ｙ（０，１モル）、１−（２−（２
゜２、６．６−チトラメチルービペリｌジンー４−イル
アミノ）−エチル〕−ヒペラジン１５．４Ｆ（０，０５
モル）、キシレン１００−および水酸化ナトリウム６１
を還流下で２０時間加熱する。
無機生成物全分離するために濾過した後、反応混合物を
蒸発乾燥し、残渣全アセトンから結晶化させる。こうし
て、次式： で表わされ、融点１５９−１６１℃の化合物を得る。
蒸発乾燥し、残渣全アセトンから結晶化させる。こうし
て、次式： で表わされ、融点１５９−１６１℃の化合物を得る。
Ｃ５７１−１１０６Ｎ＋８についての分析計痺値：Ｃ６
５，６０φ ｌ（１０，２４％ Ｎ２４．１６％実
測値 Ｃ６５，４４チ ト１１Ｑ、３７係 Ｎ２３
．６４条実施例６ Ａ） ２−クロロ−４，６−ビス−（Ｎ−（２，２，
６，６−ナトラメチル−ピペリジン−４−イル）−エチ
ルアミノ］ −’１．３．５− トリアジンの製造４−
エチルアミノ−２，２，６，６−ナトラメチルーピペリ
ジン５６．Ｂｙ（０，２モル）をキシレン１５０〃＋ｇ
中に塩化シアヌル１ａ５ｙ（０，１モ＃）ｉ有する浴液
に、温度が４０′Ｃ，を越えるのを規制するために冷却
しながら、３０分かけて添加づ−る。
５，６０φ ｌ（１０，２４％ Ｎ２４．１６％実
測値 Ｃ６５，４４チ ト１１Ｑ、３７係 Ｎ２３
．６４条実施例６ Ａ） ２−クロロ−４，６−ビス−（Ｎ−（２，２，
６，６−ナトラメチル−ピペリジン−４−イル）−エチ
ルアミノ］ −’１．３．５− トリアジンの製造４−
エチルアミノ−２，２，６，６−ナトラメチルーピペリ
ジン５６．Ｂｙ（０，２モル）をキシレン１５０〃＋ｇ
中に塩化シアヌル１ａ５ｙ（０，１モ＃）ｉ有する浴液
に、温度が４０′Ｃ，を越えるのを規制するために冷却
しながら、３０分かけて添加づ−る。
次いで、水２０ ｍ、ｌ中に溶解した水酸化ナトリウム
８１ケ添加し、混合物を６０℃で４時間加熱する。
８１ケ添加し、混合物を６０℃で４時間加熱する。
Ｂ） １−［２−（２，２，６，６−テトラメチル−
ピペリジン−４−イルアミノ）−ニチル〕−ピベーｙジ
ンとの反応 Ａ）で記載したようにして得られた反応混合物力）や水
相全分離した後、１−［２−（２，２，ｂ。
ピペリジン−４−イルアミノ）−ニチル〕−ピベーｙジ
ンとの反応 Ａ）で記載したようにして得られた反応混合物力）や水
相全分離した後、１−［２−（２，２，ｂ。
６−チトラメチルーピベリジンー４−イルアミノ）−エ
チルツーピペラジン１３．４ｙ（０，０５モル）および
水酸化ナトリウム６ｙ’に添加し、混合物全還流下で２
０時間加熱する。
チルツーピペラジン１３．４ｙ（０，０５モル）および
水酸化ナトリウム６ｙ’に添加し、混合物全還流下で２
０時間加熱する。
無機生成物を除去するために濾過しだ後、反応混合物を
蒸発乾固し、残渣をメタノールから結晶化させる。
蒸発乾固し、残渣をメタノールから結晶化させる。
こうして、次式
で表わされ、融点１６０°−１６１℃の化合物を得る。
Ｃ６５！（１２２Ｎａｇ Ｋついての分析ｉｎｎ面直二
Ｃ６７，５５％ ８ １０．６４％
Ｉゝ’１２１−８１％実測埴：Ｃ６７，０９％
８１０．５６％ Ｎ２２．０３％実施例４および５ 実施例乙に記載された手順を次式： で表わされる化合物全製造するために繰返す。
Ｃ６７，５５％ ８ １０．６４％
Ｉゝ’１２１−８１％実測埴：Ｃ６７，０９％
８１０．５６％ Ｎ２２．０３％実施例４および５ 実施例乙に記載された手順を次式： で表わされる化合物全製造するために繰返す。
得られた生成物についてのｉ＜の定義および融点を下記
表に示す。
表に示す。
実施例６
ｌ−（２−（２，２，６，６−チトラメチルーピベリジ
ンー４−イルアミノ）−エチル〕−ピペラジン１ｉ４ｙ
（０，０５モル）ｉりｏ ｏ ホルム２５０ａｇ中に２
−クロロ−４，６−ビス−（２，２，６，６−チトラメ
チルーピベリジンー４−イルオキシ）−１，３，５−ト
リアジン４２．６ｙ（０１モル）會有する溶液に１０分
かけて添加し、混合物を室温で２時間攪拌（−１次いで
還流下にて６時間加熱する。室温に冷７４＋した後、水
２０罰中に溶解した水酸化ナトリウム４ｙを添加し、混
合物を同温で１時間攪拌し、水相を分離し、有機相をＮ
ａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発乾固する。
ンー４−イルアミノ）−エチル〕−ピペラジン１ｉ４ｙ
（０，０５モル）ｉりｏ ｏ ホルム２５０ａｇ中に２
−クロロ−４，６−ビス−（２，２，６，６−チトラメ
チルーピベリジンー４−イルオキシ）−１，３，５−ト
リアジン４２．６ｙ（０１モル）會有する溶液に１０分
かけて添加し、混合物を室温で２時間攪拌（−１次いで
還流下にて６時間加熱する。室温に冷７４＋した後、水
２０罰中に溶解した水酸化ナトリウム４ｙを添加し、混
合物を同温で１時間攪拌し、水相を分離し、有機相をＮ
ａ２ＳＯ４で乾燥し、蒸発乾固する。
得られた残渣全ヘキサンから結晶化させる。
こうして、次式：
で表わされ、融点１００−１０１℃の化合物を得る。
Ｃ６７１山。２Ｎ、、 ０．につぃての分析計ｇｉｊｊ
、 ： Ｃ６５，３６％ ８９．８１％ Ｎ１ａ７ｚ
ｓ ０６．１１％実迎１１直：Ｃ６４，９０４８９，
７８ｔｌｒ ＮＩ＆７１％実施例７ ２−ブトキシ−４，６−ジクロロ−１，３，５−１−リ
アジン２２．２ｙ（０，１モル）、１−［２−（２，２
，６，６−テ）・ラメチル−４−ピペリジン−４−イル
アミノ）−エチル〕−ピペｌラジン２９．５ｙ（０，１
１モル）、水酸化ナトリウム１２Ｆおよびキシレン１５
０ｍ、Ａｉ［流下で１８時間加熱する。
、 ： Ｃ６５，３６％ ８９．８１％ Ｎ１ａ７ｚ
ｓ ０６．１１％実迎１１直：Ｃ６４，９０４８９，
７８ｔｌｒ ＮＩ＆７１％実施例７ ２−ブトキシ−４，６−ジクロロ−１，３，５−１−リ
アジン２２．２ｙ（０，１モル）、１−［２−（２，２
，６，６−テ）・ラメチル−４−ピペリジン−４−イル
アミノ）−エチル〕−ピペｌラジン２９．５ｙ（０，１
１モル）、水酸化ナトリウム１２Ｆおよびキシレン１５
０ｍ、Ａｉ［流下で１８時間加熱する。
無機生成物を分離し、溶媒を蒸発した後、明黄色の樹脂
状生成物を得、これは数平均分子量１Ｍロー２９４０お
よび融点１４９−１５３℃を有する。
状生成物を得、これは数平均分子量１Ｍロー２９４０お
よび融点１４９−１５３℃を有する。
実施例８−１１
実施例７に記載した手順ヲ、ジクロロトリアジンと１−
（２−（２，２，６，６−チトラメチルービベラジンー
４−イルアミノ）−エチルシーピペラジン（ＴＭＰＰ）
とを反応させることによって、下記化合物全製造するた
めに繰返す。
（２−（２，２，６，６−チトラメチルービベラジンー
４−イルアミノ）−エチルシーピペラジン（ＴＭＰＰ）
とを反応させることによって、下記化合物全製造するた
めに繰返す。
Ａｉｌ述したように、前記式（Ｉ）の化合物は合成ポリ
マー、たとえば高密度もしくは低密度のポリエチレン、
ポリフロピレン、エチレン／フロピレンコポリマー、エ
チレン／酢酸ビテルコホリマー、ポリブタジェン、ポリ
イソプレン、ポリスチレン、フタジエン／スチレンコポ
リマー、塩化ビニルおよび塩化ビニリデンのポリマーお
よびコポリマー、ポリオキシメチレン、ポリウレタン、
飽和および不飽和ポリエステル、ポリアミド、ポリカー
ボネート、ポリアクリレート、アルキド樹脂およびエポ
キシ樹脂、の光安定性、熱安定性および酸化安定性を改
良するために非常に効果がある。
マー、たとえば高密度もしくは低密度のポリエチレン、
ポリフロピレン、エチレン／フロピレンコポリマー、エ
チレン／酢酸ビテルコホリマー、ポリブタジェン、ポリ
イソプレン、ポリスチレン、フタジエン／スチレンコポ
リマー、塩化ビニルおよび塩化ビニリデンのポリマーお
よびコポリマー、ポリオキシメチレン、ポリウレタン、
飽和および不飽和ポリエステル、ポリアミド、ポリカー
ボネート、ポリアクリレート、アルキド樹脂およびエポ
キシ樹脂、の光安定性、熱安定性および酸化安定性を改
良するために非常に効果がある。
前記式（１）の化合物は、ポリマーの性質、最終用途お
よび他の添加剤の存在により、合成ポリマーとの混合物
として種々の割合で使用することができる。
よび他の添加剤の存在により、合成ポリマーとの混合物
として種々の割合で使用することができる。
一般に、前記式（■）の化合物音、ポリマーの重量に対
して、０．０１ないし５重量％、好ましくは［Ｌ０５な
いし１重量％の量で使用するのが有利である。
して、０．０１ないし５重量％、好ましくは［Ｌ０５な
いし１重量％の量で使用するのが有利である。
前記式（１）の化合物は、槙々の方法、たとえば粉末状
で乾式混合、または溶液もしくは懸濁液状で湿式混合、
あるいはマスターバッチで混合、することにより、ポリ
マー材料に混入することができる。これらの操作にて、
合成ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテッ
クスの形態で使用することができる。前記式（１）の生
成物により安定化されたポリマーは、成形品、フィルム
、テープ、繊維、モノフィラメント、表面塗料等の製造
のために使用することができる。
で乾式混合、または溶液もしくは懸濁液状で湿式混合、
あるいはマスターバッチで混合、することにより、ポリ
マー材料に混入することができる。これらの操作にて、
合成ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテッ
クスの形態で使用することができる。前記式（１）の生
成物により安定化されたポリマーは、成形品、フィルム
、テープ、繊維、モノフィラメント、表面塗料等の製造
のために使用することができる。
所望により、他の添加剤、たとえば酸化防止剤、紫外線
吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充１（１ｉ剤、口］塑
剤、帯電防止剤、防炎剤、滑剤、腐蝕防止剤および金属
不活性化剤などを、前記式（１）の化合物と合成ポリマ
ーとの混合物に添加してもよい。
吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充１（１ｉ剤、口］塑
剤、帯電防止剤、防炎剤、滑剤、腐蝕防止剤および金属
不活性化剤などを、前記式（１）の化合物と合成ポリマ
ーとの混合物に添加してもよい。
１１１記式（１）の化合物と混合され得る添加剤の例と
しては、特に： ｔ〜ジブチルｐ−クレゾール、４，４′−チオ−ビス−
（６−メチル−６−１−ブチルフェノール）、１．１．
６−１リス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル）−ブタン１．オクタデシル３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
ピオネート、ペンタエリトリトールテトラキス−（６，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
ピオネート、トリス−（３，５−ジー１−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレートおよヒトリス
−（４−１−ブチル−ろ−ヒドロキシー２，６−ジメナ
ルベンジル）−イソシアヌレート； 第二酸化防止剤、たとえば、チオジプロピオン酸のエス
テル、たとえばジーｎ−ドデシルテオジプロビオネート
およびジ−ローオクタデシルチオジプロピオネート；脂
肪族スルフィドおよびジスルフィド、たとえばジ−ｎ−
ドデシルスルフィド、ジ−ｎ−オクタデシルスルフィド
およびジ−ｎ−オクタデシルジスルフィド；脂肪族、芳
香族および脂肪族−芳香族ホスフィツトおよびチオホス
フィツト、たとえばトリーロードデシルホスフィツト、
トリス−（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリーロー
ドデシルトリチオホスフィツト、フェニルジ−０−デシ
ルホスフィツト、ジーｎ−オクタデシルベンタエリトリ
トールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチ
ル）ホスフィツトおよびテトラキス−（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）４．４’−ビフエニレンジホスフィ
ット； ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−〇−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−（２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−６，
５−ジ−ｔ−アミルフェニル）−ベンゾトリアゾール、
２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル６．５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート、サリチル酸フェニル
、すＩＪ ｆルＲｐ−ｔ−ブチルフェニル、２−エトキ
シ−５−１−ブチル−２′−エチル−オキサニリドおよ
び２−エトキシ−２７−エチル−５，５′−ジーｔ−ブ
チルオキサニリド； ６．６−テトラメチルビベリジン−４−イルベンゾエー
ト、ビス−（２，２，６，６−チトラメチルービベリジ
ンー４−イル）セバケート、ビス−（１゜２、２．６．
６− ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート
、ビス−（１，２，２，６，６−ベンタメチルビベリジ
ンー４−イル）ブチル−６，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル−マロネート；アメリカ合衆国特許
第４０８６２０４号に記載された種類のトリアジンポリ
マーのピペリジニル誘導体およびアメリカ合衆国特許第
４２３３４１２号に記載された種類のピペリジンポリエ
ステル、２、２．４．４−テトラメチル−７−オキサ−
３，２０−シアソジスビロ［５，１，１１，２］ヘンエ
イコサン−２１−オンおよび１，１′−エチレン−ビス
−（６゜３、５．５−テトラメチル−ピペラジノン）：
エステルに基づく光安定剤、たとえばＮ１モノエチル３
．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホネート、ブチルアミン−Ｎ１２゜２′−チオ−ビス−
（４−ｔ−オクチルフェルレート）錯体、Ｎｉ２．２’
−チオ−ビス−（４−ｔ−オクチルフェノール−フェル
レート）、Ｎｉジブチル−ジチオカルバメート、Ｎｉ３
．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンゾエート
および２−ヒドロキシ−４−〇−オクチルオキシベンゾ
フェノンのＮｉ錯体； 有機錫安定剤、たとえばジブチル錫マレエート、ジブチ
ル錫ラウレートおよびジオクチル錫マレエ − ト
； ノーβ、β−ジフェニルアクリレートおよびメチルα−
シアノ−β−メチル−４−メトキシシンブー メ −
ｌ・； リウム、カドミウム、亜鉛、鉛およびニッケルのステア
レート：マグネシウム、カルシウムおよびバリウムのベ
ベネート：カルシウム、カドミウム、亜鉛およびバリウ
ムのラウレート；クス ピグメント イｘ ｏ −（Ｃ
ｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ１’ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌ ｌ
ｏｗ） ３７、カラーインデックスピグメントイエロー
８６、カラーインデックスピグメントレッド１４４、カ
ラーインデックスピグメントレッド４８：３． カラー
インデックスピグメントブルー１５、カラーインデック
スピグメントクリーン７、二酸化チタン、酸化鉄など、
が挙げろノする。
しては、特に： ｔ〜ジブチルｐ−クレゾール、４，４′−チオ−ビス−
（６−メチル−６−１−ブチルフェノール）、１．１．
６−１リス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−
ブチルフェニル）−ブタン１．オクタデシル３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
ピオネート、ペンタエリトリトールテトラキス−（６，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロ
ピオネート、トリス−（３，５−ジー１−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレートおよヒトリス
−（４−１−ブチル−ろ−ヒドロキシー２，６−ジメナ
ルベンジル）−イソシアヌレート； 第二酸化防止剤、たとえば、チオジプロピオン酸のエス
テル、たとえばジーｎ−ドデシルテオジプロビオネート
およびジ−ローオクタデシルチオジプロピオネート；脂
肪族スルフィドおよびジスルフィド、たとえばジ−ｎ−
ドデシルスルフィド、ジ−ｎ−オクタデシルスルフィド
およびジ−ｎ−オクタデシルジスルフィド；脂肪族、芳
香族および脂肪族−芳香族ホスフィツトおよびチオホス
フィツト、たとえばトリーロードデシルホスフィツト、
トリス−（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリーロー
ドデシルトリチオホスフィツト、フェニルジ−０−デシ
ルホスフィツト、ジーｎ−オクタデシルベンタエリトリ
トールジホスフィット、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチ
ル）ホスフィツトおよびテトラキス−（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）４．４’−ビフエニレンジホスフィ
ット； ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−
４−〇−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−（２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−６，
５−ジ−ｔ−アミルフェニル）−ベンゾトリアゾール、
２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル６．５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート、サリチル酸フェニル
、すＩＪ ｆルＲｐ−ｔ−ブチルフェニル、２−エトキ
シ−５−１−ブチル−２′−エチル−オキサニリドおよ
び２−エトキシ−２７−エチル−５，５′−ジーｔ−ブ
チルオキサニリド； ６．６−テトラメチルビベリジン−４−イルベンゾエー
ト、ビス−（２，２，６，６−チトラメチルービベリジ
ンー４−イル）セバケート、ビス−（１゜２、２．６．
６− ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート
、ビス−（１，２，２，６，６−ベンタメチルビベリジ
ンー４−イル）ブチル−６，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル−マロネート；アメリカ合衆国特許
第４０８６２０４号に記載された種類のトリアジンポリ
マーのピペリジニル誘導体およびアメリカ合衆国特許第
４２３３４１２号に記載された種類のピペリジンポリエ
ステル、２、２．４．４−テトラメチル−７−オキサ−
３，２０−シアソジスビロ［５，１，１１，２］ヘンエ
イコサン−２１−オンおよび１，１′−エチレン−ビス
−（６゜３、５．５−テトラメチル−ピペラジノン）：
エステルに基づく光安定剤、たとえばＮ１モノエチル３
．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホネート、ブチルアミン−Ｎ１２゜２′−チオ−ビス−
（４−ｔ−オクチルフェルレート）錯体、Ｎｉ２．２’
−チオ−ビス−（４−ｔ−オクチルフェノール−フェル
レート）、Ｎｉジブチル−ジチオカルバメート、Ｎｉ３
．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンゾエート
および２−ヒドロキシ−４−〇−オクチルオキシベンゾ
フェノンのＮｉ錯体； 有機錫安定剤、たとえばジブチル錫マレエート、ジブチ
ル錫ラウレートおよびジオクチル錫マレエ − ト
； ノーβ、β−ジフェニルアクリレートおよびメチルα−
シアノ−β−メチル−４−メトキシシンブー メ −
ｌ・； リウム、カドミウム、亜鉛、鉛およびニッケルのステア
レート：マグネシウム、カルシウムおよびバリウムのベ
ベネート：カルシウム、カドミウム、亜鉛およびバリウ
ムのラウレート；クス ピグメント イｘ ｏ −（Ｃ
ｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ１’ｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌ ｌ
ｏｗ） ３７、カラーインデックスピグメントイエロー
８６、カラーインデックスピグメントレッド１４４、カ
ラーインデックスピグメントレッド４８：３． カラー
インデックスピグメントブルー１５、カラーインデック
スピグメントクリーン７、二酸化チタン、酸化鉄など、
が挙げろノする。
本発明によｆ）製造された生成物の、安定剤としての、
効果を、以下の実施例で詳細に説、明するが、ｆｉｉｌ
記製造例で得られた生成物の幾つかはポリプロピレンテ
ープおよび緘維ならびに低粘度ポリエチレンフィルムの
安定化のために使用される。
効果を、以下の実施例で詳細に説、明するが、ｆｉｉｌ
記製造例で得られた生成物の幾つかはポリプロピレンテ
ープおよび緘維ならびに低粘度ポリエチレンフィルムの
安定化のために使用される。
実施例１２
表１に示した各試験において、本発明により製造された
化合物２グ、ペンクエリトリトールテトラキス−３−（
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
ブロビオーネ−１−（Ｐ化防止剤）１１およびステアリ
ン酸カルシウム１ｙをメルトインデックス２．４のプロ
ピレン粉末（ＲＰｒｏｐａｔｈｅｎｅ ＨＦ １８．
Ｉｍｐｅｒｉａｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓ ｔｒ
ｉｅｓの製品）１０００ｙとともに低速ミキサー中に
て混合する。
化合物２グ、ペンクエリトリトールテトラキス−３−（
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
ブロビオーネ−１−（Ｐ化防止剤）１１およびステアリ
ン酸カルシウム１ｙをメルトインデックス２．４のプロ
ピレン粉末（ＲＰｒｏｐａｔｈｅｎｅ ＨＦ １８．
Ｉｍｐｅｒｉａｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓ ｔｒ
ｉｅｓの製品）１０００ｙとともに低速ミキサー中に
て混合する。
次いで、得られた混合物１２００−２２０℃の温度で押
出し、顆粒とし、さらに５０μΩ埠および２．５篩幅の
テープ全下記処理条件下で製造する。
出し、顆粒とし、さらに５０μΩ埠および２．５篩幅の
テープ全下記処理条件下で製造する。
押出機温度： ２２０−２４０℃
先端温度：２４０℃
延伸比：１：６
得られたテープを、６３℃のブラックパネル温朋を有す
るウエザロメーター（Ｗｅａｔｈｅｒ−Ｏｍｅ−ｔｅｒ
） ６５ ＷＲ（ＡＳ’ｌ’Ｍ Ｇ ２７−７０）中に
て、ホワイトカード上で、露光唐せる。試料を定期的に
取出し、これらの残留引張強キラ一定速度張力計によっ
て測定する；次に初期引張強さの半分の値となる露光時
間（’ｒ５０ ） ｋ測定する。
るウエザロメーター（Ｗｅａｔｈｅｒ−Ｏｍｅ−ｔｅｒ
） ６５ ＷＲ（ＡＳ’ｌ’Ｍ Ｇ ２７−７０）中に
て、ホワイトカード上で、露光唐せる。試料を定期的に
取出し、これらの残留引張強キラ一定速度張力計によっ
て測定する；次に初期引張強さの半分の値となる露光時
間（’ｒ５０ ） ｋ測定する。
比軟のために、本発明による化合物を添加することなく
、同条件下で製造されたテープを、露光させる。
、同条件下で製造されたテープを、露光させる。
イ（オられた結果全、表１に示す。
表 １
実施例１３
表２に示した各試験において、本発明により製造された
化合物の一つ２．５．ｐ、 ｎ−オクタデシル３−（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロピーオネート（酸化防止剤）０５りおよびステアリン
酸カルシウム１りをメルトインデックス１６のポリプロ
ピレン粉末（Ｐｒｏｐａｔｈｅｎｅ ＨＦ ８５．
Ｌｎｐｅｒｉａｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｉ
ｅｓの製品）ｉｏｏｏｙとともに低速ミキサー中にて混
合する。
化合物の一つ２．５．ｐ、 ｎ−オクタデシル３−（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロピーオネート（酸化防止剤）０５りおよびステアリン
酸カルシウム１りをメルトインデックス１６のポリプロ
ピレン粉末（Ｐｒｏｐａｔｈｅｎｅ ＨＦ ８５．
Ｌｎｐｅｒｉａｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｉ
ｅｓの製品）ｉｏｏｏｙとともに低速ミキサー中にて混
合する。
次いで、混合物ヲ２００°−２２０℃の温度で押出し、
顆粒とし、さらに下記処理条件下で繊維とする： 押出機温度： ２２００−２５０℃ 紡糸口金温度： ２４０℃ 延伸比：１：３．５ カウント、繊維あたり２０デニール イ！１られた繊維を、６３℃のブラックパネル温度ケ有
する、ウェザロメーターｂ ５ ＷＲ（ＡＳＴＭＧ２７
−７０）中にて、ホワイトカード上で、露光さ−１する
。次いで、’ｒ５０値全実施例１２に記載したようにし
て計算する。
顆粒とし、さらに下記処理条件下で繊維とする： 押出機温度： ２２００−２５０℃ 紡糸口金温度： ２４０℃ 延伸比：１：３．５ カウント、繊維あたり２０デニール イ！１られた繊維を、６３℃のブラックパネル温度ケ有
する、ウェザロメーターｂ ５ ＷＲ（ＡＳＴＭＧ２７
−７０）中にて、ホワイトカード上で、露光さ−１する
。次いで、’ｒ５０値全実施例１２に記載したようにし
て計算する。
比較のために、本発明による化合物全添加することなく
、同条件下にて製造した繊維で得られたデータも、示す
。
、同条件下にて製造した繊維で得られたデータも、示す
。
イ４ｆられた結果７］１″表２に示す：表 ２
実施例１４
表６に示した各試験において、本発明により製造された
化合物の一つ２ｙ、オクタデシル６−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート
（酸化防止剤）ＣＬ３！”ｋメルトインデックス１１．
６の低密度ポリエチレン粉末 （ＲＦｅｒｔｅｎｅ
ＥＦ ３−２ ０ ０ ０． Ｓｏｃ、 Ｍｏ
ｎｔｅｄｉｓｏｎの製品）１０００ｙとともに均一に混
合する。
化合物の一つ２ｙ、オクタデシル６−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート
（酸化防止剤）ＣＬ３！”ｋメルトインデックス１１．
６の低密度ポリエチレン粉末 （ＲＦｅｒｔｅｎｅ
ＥＦ ３−２ ０ ０ ０． Ｓｏｃ、 Ｍｏ
ｎｔｅｄｉｓｏｎの製品）１０００ｙとともに均一に混
合する。
次いで、得られた混合物を１９０℃の温度で押出し、顆
粒とし、２００℃での圧縮成形によって０．２能厚のシ
ートを得る。そして、シートを、６６℃のプラックパネ
ル温度を有するウエザロメーター６５ＷＲ（ＡＳＴＭ
Ｇ２７−７０）中にて、ホワイトカード上で、露光させ
る。
粒とし、２００℃での圧縮成形によって０．２能厚のシ
ートを得る。そして、シートを、６６℃のプラックパネ
ル温度を有するウエザロメーター６５ＷＲ（ＡＳＴＭ
Ｇ２７−７０）中にて、ホワイトカード上で、露光させ
る。
露光試料について、カルボニル基含量の増加が５．８５
μｎで０．２チとなるのに必要な時間（１”０．２）全
測定する。
μｎで０．２チとなるのに必要な時間（１”０．２）全
測定する。
比較のために、本発明により製造された安定剤を添加す
ることな（ポリマーシート全製造し、同条件下で、露光
させる。
ることな（ポリマーシート全製造し、同条件下で、露光
させる。
得らｉｔた結果を表６に示す。
表 ６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式（■）： 〔式中、 Ｒ，＋！水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子
数５ないし１８のシクロアルキル基、フェニル基、フェ
ニル基であって炭素原子数１ないし８のアルキル基１な
いし５個で置換されたもの、ヒドロキシフェニル基、ヒ
ドロキシフェニル基であって炭素原子数１ないし８のア
ルキレ基１ないし５個で置換されたもの、ベンジル基、
ベンジル基であって炭素原子数１ないし４のアルキル基
１ないし６個で置換さｔ′１．たものまたは基ニーも−
Ｚ′（基中、）ｔ３は炭素原子数２ないし６のアルキレ
ン基ｔｉわし、そしてＺ′は一０Ｒ４または−Ｎ−曳を
表わし、ｌ（４は曳 水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
表わし、そして曵およびＲ６は同一または異なって、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数６ないし
８のアルケニル基を表わすか、または単独置換基として
の−Ｎ−鵬はモルホリン−４−イル基、４−メ亀 チル−ピペラジン−１−イル基、２．２．６．６−チト
ラメチルーピベリジンー１−イル基を麦わし得る。）を
表わすか、ま′ｆＣはＲ１は次式（■）： （式中、馬（工水素原子、０・、シアンメチル基、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ ｔ；
ｃいし１２のアルケニルもしくは一アルキニル基、ベン
ジル基、ベンジル基であって炭素原子数１ないし４のア
ルキル基１ないし６個で置換されたもの、ヒドロキシベ
ンジル基、ヒドロキシベンジル基であって炭素原子数１
ないじ４のアルキル で置換されたもの、炭素原子数１な（・し１２のアシル
基、２，６−エポキシプロピル基またレエ基ニーｃｏ２
− ＣＨ − ０１＋，（基中、馬し工水素原子、ｔ８ メチル基、エチル基またはフェニル基を表わし、１（９
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
素原子数６ないし１２のアルケニル基、炭素原子数７な
いし１２のアル−アルキル基または炭素原子数１なし・
し１２のアシル基全表わす。）會表わす。）で表わされ
る基金表わし、 Ｈ，は馬について定義した意味を表わし、Ｘは一〇−ま
たは基ニーＮ−（基中、ｌ有Ｏｉ（１０ は鴇について定義し７た意味を衣わ丁。）を表わすか、
まｆ７ｃは 単独置換基としてのｉｔ， Ｘ−に塩素原子、ピロリジ
ン−１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒド
ロアゼピン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、４
−メチル−ピペラジン−１−イル基または次式（ｌＩｌ
ａ）もしくは（ｌｌｌｂ） ： （Ｉｌｌａ）
（口ｉｂ）（式中、鴫は前記意味を衣わす。）で表わ
される基を表わし、 Ｙは塩素原子、基：属Ｘ−（基中、川およびＸは前記意
味を衣わす。）を表わすか、また＆′ｓ−Ｙに前記式（
［１）もしくは（ＩＩＩｂ）の基を表わし、 Ｚは水素原子または次式（Ｉｖ） Ｉｔ。 （〒（中、Ｚ／／は塩素原子または基 ！（、Ｘ−（基
中、山およびＸは前記意味を表わす。）を衣わす。）で
表わされる基を表わし、そして０に１ないし１００の整
数を表わす。〕で衣わされる化合物。 （２’ ｌ）’Ｊ Ｉｔ己 Ｃ文（Ｉ）ｖこ
、％−イ て 、Ｉｔ，およびｌ（、。が、同一または
異なって、水素原子、炭Ａ原子数１ないし１２のアルキ
ル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、２
、 ２， ６． ６−−Ｔトラメチル−ピペリジン−４
−イル）ｋまたは１． ２， ２， ６． ６−ペンタ
メチル−ピペリジンー４−イル基ｋＮわし、 １（２およびｌ（７が、同一または異なって、水素原子
、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数６な
いし６のアルケニルもしくは一アルキニル基、ベンジル
基、炭素原子数１ないし６のアシル基、２，６−エポキ
シプロピル基また（・ま２−ヒドロキシエチル基ｆ９わ
すか、ｆ．たは ｆ（、Ｘ−が、単独置換基として、塩素原子、ピペリジ
ン−１−イル基、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル基、
モルホリン−４−イル基または前記式（Ｉｌｌａ）もし
くは（Ｉｌｌｂ）の基を表わし。 そして ｎが１ないし５０の整数ｋａわす、特許：ｉ□ｆｔ求の
範囲第１項記載の化合物。 にう） 前記式（１）にお（′て、 Ｒ１が水素原子、炭素原子ｆ．２１ないし８のアルキル
ｊｋ、２＋ ２＋ ６１ ６−チトラメチルーピベリジ
ンー４ーイル基または１． ２， ２， ６． ６−ペ
ンタメチル−ピペリジンー４−イル基全表わし、鳥およ
び鴎が水素原子＝１：たはメチル基金表わし、 １（１ｏが水素原子または炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わし、 ０が１ないし２０の整数を表わし、 Ｙが基：Ｒ，Ｘ−または前記式（■ａ）もしくは（，１
ｌｌｂ）の基を表わし、そして Ｚが水素原子または次式： （１ で表わさｉｌ、る基全表わす、特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 〔式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子！５！１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数６ないし１８のアルケニル基、炭素原
子数５ないし１８のシクロアルキル基、フェニル基、フ
ェニル基であって炭素原子数１ないし８のアルキル基１
ないし６個で置換されたもの、ヒドロキシフェニル基、
ヒドロキシフェニル基であっテ炭素原子数１ないし８の
アルキル基１ないし３個で置換されたもの、ベンジル基
、ベンジル基であって炭素原子数１ないし４のアルキル
基１ないし３１固で置換されたものまた（１丞： −１
（３−Ｚ′（基中、Ｒ３は炭素原子数２ないし６のアル
キレン基を表わし、そしてＺ′は−０）（４または−Ｎ
−Ｉ（６を衣わし、山は水素原子または炭素♂ 曳 原子数１ないし１８のアルキル基を表わし、そして曳お
よび［（６は同一または異なって、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数６ないし８のアルケニル基
を表わすか、」たに単独置換基としての−Ｎ−也はモル
ホリノー４−イル基、４−メチル−ピペラジン−１−イ
ル基、２．２．６．６−チトラメチルービベリジンー１
−イル基を表わし得る。）を表わすか、または ｌｔ、は次式（ＩＩ） ： （式中、ｌ（ｖハ水素原子、Ｏ・、シアンメチル基、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し１２のアルケニルもしくは一アルギニル基、ベンジル
基、ベンジル基テアっ−（炭素原子数１ないし４のアル
キル基１ないし３個で置換されたもの、ヒドロキシベン
ジル基、ヒドロキシベンジル基でありて炭素原すシタ１
ないし４のアルキル基１ないし６個で（ｔ［侯されたも
の、炭素原子数１ないし１２のアシル基、２，６−エポ
キシプロピル基または基ニーＣＨ２−ＣＨ−０Ｒ９（基
中、塩は水素原薯 穐 子、メチル基、エチル基また（エフェニル基を表わし、
Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数６ないし１２のアルケニル基、炭素原子数
７７エいし１２のアルアルキル基または炭素原子数１な
いし１２のアシル基を衣わす。）を表わす。）で表わさ
れる基を表わし、 鵬は馬について定義した意味を表わし、Ｘｈｓ−０−ま
たは基： −ＩＮ−（基中、”１０１（１゜ はＲ，につぃて定義した意味を表わす。■鷹わすか、ま
たを工 単独置換基としてのＲ，Ｘ−は塩素原子、ピロリジン−
１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロア
ゼピン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、４−メ
チル−ピペラジン−１−イル基または次式（ＪＪＩａ）
もしくげ（Ｉｌｌｂ） ： （１ｉｌａ ） （ＩＨｂ ）
（式中、１′（２は前記意味を表わす。）で表わされる
基を衣わし、 Ｙは塩素原子、是：ｌ（、Ｘ−（基中、［（、およびＸ
は前記吃味を表わす。）を表わすか、またはＹは前記式
（Ｉｌｌａ）もしくは（ＩＩｌｂ）の基金表わし、 Ｚは水素原子または次式（財）： １（４ （式中、Ｚ″は塩素原子または基： ｔｔ、Ｘ−（基中
、１（１およびＸは前記意味ケ人わす。）を表わす。）
で表わされる基金表わし、そしてｎは１ないし１００の
整数全表わす。〕で表わされる化合物の製造方法であっ
て、 次式（■）： Ｉ″ｔ２ で表わされる化合物音、温化シアヌルまたは次式（Ｖｌ
）もしくは（ロ）： （至） （ｖｌｏ （式中、Ｒ，Ｘ−は塩素原子以外の前記意味全表わす。 ）で光わされる瓜化シアヌルの部分置換誘導体と、そし
て次式■）： １（、−Ｘ −）−１（Ｘ） で表わされる化合物と、単独工程でまたは連続工工程で
、−２０°ないし２００℃の温度にて、不活性溶媒また
は有機もしくは無機塩基の存在下、反応させてなる、前
記式（１）の化合物の製造方法。 （５） 合成ポリマーと、 該合成ポリマーの重量に対して、０．０１ないし５重量
係、好１しくはα０５ないし１重量係〔式中、 Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数
５ないし、１８のシクロアルキル基、フェニル基、フェ
ニル基でありて炭素原子数１ないし８のアルキル基１な
いし３個で置換されたもの、ヒドロキシフェニル基、ヒ
ドロキシフェニル基であって炭素原子数１ないし８のア
ルキル基１ないし６個で置換されたもの、ベンジル基、
ベンジル基であって炭素原子数１ないし４のアルキル基
１ないし６個で置換されたものまたは基゛−に３−Ｚ′
（基中、）ｔ８は炭素原子数２ないし６のアルキレン基
を表わし、そしてＺ′は−０１−ｔ４または−へ−）（
６を表わし、）（４は水素原子または炭■ 穐 素原子数１ないし１８のアルキル基を表わし、そして也
およびＲ６は同一または異なって、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基
を表わすか、または単独置換基としての−Ｎ−曵はモル
ホリ曳 ノー４−イル基、４−メチル−ピペラジン−１−イル基
、２．２．６．６−テトラメチル−ピペリジン−１−イ
ル基を表わし得る。）を表わすか、または １（、は次式（■）。 （式中、Ｈ４に水素原子、Ｏ・、シアンメチル基、炭素
原子！２１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ない
し１２のアルケニルもしくは−アルキニル基、ベンジル
基、ベンジル基であって炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基１ないし６１同で置換されたもの、ヒドロキシベン
シル基、ヒドロキシベンジル基であって炭素原子数１な
いし４のアルキル基１ないし３個で置換されたもの、炭
素原子数１ないし１２（７）７シル基、２．３−エポキ
シプロピル基または基ニーＣＨ２−ＣＨ−０Ｒ９（基中
、馬は水素原８ 子、メチル基、エチル基またはフェニル基を表わし、１
′ｔ９は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数６ないし１２のアルケニル基、炭素原子
数７ないし１２のアノ−アルキル基または炭素原子数１
ないし１２のアシル基を光わす。）を表わす。）で表わ
される基を表わし、 鵬は馬について定義した意味を表わし、Ｘは一〇−また
は基ニーＮ−（基中、ｉｔ、。 １（ＩＯ はｌ（、について定義した意味を表わす。）を表わすか
、または 単独置換基としてのＲ，Ｘ−は塩素原子、ピロリジン−
１−イル基、ピペリジン−１−イル基、ヘキサヒドロア
ゼピン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、４−メ
チル−ピペラジン−１−イル基または次式＜ｍａ＞もし
くは（式中、鵬は前記意味を表わす。）で表わきれる基
を表わし、 Ｙは塩素原子、基：ＲｔＸ−（基中、川およびＸは前記
意味を表わす。）を表わすか、また＆Ｘ Ｙは前記式（
Ｉｌｌａ）もしくは（ｌ［ｌｂ）の基を表わし、 Ｚは水素原子または次式（ＩＶ） ： ■有 （式中、Ｚ″は遜素原子また（１基：Ｒ，Ｘ−（基中、
山およびＸは前記意味を表わす。）を衣わす。）で表わ
さｎる基を衣わし、そして口は１ないし１００の整数を
表わす。〕で表わされる安定剤一つまたはそれ以上と、
かもなる光−安定化、熱−安定化および酸化−安定化組
成物。 （６）前記式（１）の新規安定剤に加えて、合成ポリマ
ー用の他の慣用添加剤を特徴する特許請求の範囲第５項
記載の組成物。 （７） 前記合成ポリマーがポリエチレンまタハポリ
プロピレンである、特許請求の範囲第５項記載の組成物
。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19430/83A IT1193659B (it) | 1983-02-04 | 1983-02-04 | Composti piperidinil-triazinici utili come stabilizzanti per polimeri sintetici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176278A true JPS59176278A (ja) | 1984-10-05 |
Family
ID=11157858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59019311A Pending JPS59176278A (ja) | 1983-02-04 | 1984-02-03 | 合成ポリマ−用安定剤として有用な新規ピペリジニル−トリアジン化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0117229A1 (ja) |
| JP (1) | JPS59176278A (ja) |
| IT (1) | IT1193659B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63196654A (ja) * | 1987-02-09 | 1988-08-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化高分子材料組成物 |
| JPH01115941A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-09 | Sankyo Co Ltd | 合成高分子用安定剤 |
| JPH01190678A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-07-31 | Ciba Geigy Ag | １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン基を含有するトリアジン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4605743A (en) * | 1985-04-16 | 1986-08-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
| US4629752A (en) * | 1985-07-22 | 1986-12-16 | The B. F. Goodrich Company | Substituted oxo-piperazinyl-triazines and UV light stabilized compositions |
| IT1197853B (it) * | 1986-08-07 | 1988-12-21 | Ciba Geigy Spa | Composti politriazinici contenenti gruppi piperidinilammidinici e loro impiego come stabilizzanti per polimeri |
| IT1222049B (it) * | 1987-07-16 | 1990-08-31 | Ciba Geygi Spa | Composti piperidin triazinici utilizzabili come stabilizzanti per polimeri sintetici |
| IT1227953B (it) * | 1988-12-23 | 1991-05-14 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| IT1230091B (it) * | 1989-04-27 | 1991-10-05 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
| US5194466A (en) * | 1989-04-27 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine-triazine compounds for use as stabilizers for organic materials |
| IT1231329B (it) * | 1989-07-28 | 1991-11-28 | Ciba Geigy Spa | Composti piperazin piperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| DE3932914A1 (de) * | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Sandoz Ag | Aufhellersalze |
| IT1237129B (it) * | 1989-11-10 | 1993-05-18 | Valerio Borzatta | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
| IT1237541B (it) * | 1989-12-28 | 1993-06-08 | Ciba Geigy | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| IT1240690B (it) * | 1990-04-30 | 1993-12-17 | Ciba Geigy Ag | Composti piperdin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| IT1248839B (it) * | 1990-06-13 | 1995-01-30 | Ciba Geigy Spa | Nuovi cooligomeri piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| US5324834A (en) * | 1990-06-13 | 1994-06-28 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine-triazine co-oligomers for use as stabilizers for organic materials |
| IT1243374B (it) * | 1990-07-27 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici contenenti gruppi tetraidrofuranici o tetraidropiranici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| US5256787A (en) * | 1990-09-03 | 1993-10-26 | Ciba-Geigy Corporation | Tri-piperdine compounds as stabilizers for organic materials |
| IT1243433B (it) | 1990-10-03 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| IT1251467B (it) * | 1991-07-12 | 1995-05-15 | Ciba Geigy Spa | Nuovi composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. |
| IT1252227B (it) * | 1991-12-17 | 1995-06-05 | Ciba Geigy Spa | Composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| IT1254689B (it) * | 1992-04-14 | 1995-09-28 | Cooligomeri piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici. | |
| IT1256636B (it) * | 1992-12-10 | 1995-12-12 | Ciba Geigy Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4- piperidilossi-1,3,5-triazine contenenti due o piu' anelli triazinici |
| IT1263892B (it) * | 1993-02-11 | 1996-09-05 | Graziano Vignali | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| IT1263993B (it) * | 1993-04-05 | 1996-09-06 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| EP0782994B1 (en) * | 1995-12-04 | 2003-02-05 | Ciba SC Holding AG | Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
| US6046304A (en) * | 1995-12-04 | 2000-04-04 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Block oligomers containing 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1060458B (it) * | 1975-12-18 | 1982-08-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| DE3022896A1 (de) * | 1980-06-19 | 1981-12-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Polytriazinylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere |
| DE3045839A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Poly-bis-triazinylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung zum stabilisieren von synthetischen polymeren und die so stabilisierten polymeren |
| US4331586A (en) * | 1981-07-20 | 1982-05-25 | American Cyanamid Company | Novel light stabilizers for polymers |
-
1983
- 1983-02-04 IT IT19430/83A patent/IT1193659B/it active
-
1984
- 1984-01-30 EP EP84810055A patent/EP0117229A1/de not_active Withdrawn
- 1984-02-03 JP JP59019311A patent/JPS59176278A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63196654A (ja) * | 1987-02-09 | 1988-08-15 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 安定化高分子材料組成物 |
| JPH01115941A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-09 | Sankyo Co Ltd | 合成高分子用安定剤 |
| JPH01190678A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-07-31 | Ciba Geigy Ag | １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン基を含有するトリアジン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1193659B (it) | 1988-07-21 |
| EP0117229A1 (de) | 1984-08-29 |
| IT8319430A0 (it) | 1983-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59176278A (ja) | 合成ポリマ−用安定剤として有用な新規ピペリジニル−トリアジン化合物 | |
| US4459395A (en) | Piperidyl derivatives of triazine copolymers, processes for their preparation and stabilized composition containing these derivatives | |
| US3925376A (en) | Piperidine derivatives | |
| US4086204A (en) | Novel polytriazine compounds | |
| DK167017B1 (da) | 2,2,6,6-tetramethylpiperidylgruppeholdige 1,3,5-triazinylforbindelser, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt middel til stabilisering af polymerer | |
| US4501837A (en) | Piperidine derivatives which are stabilisers for synthetic polymers | |
| TWI274768B (en) | Flame retardant compositions | |
| US4433145A (en) | Triazine stabilizers | |
| US4442250A (en) | Piperidyl derivatives of macrocyclic triazine compounds, possessing a stabilizing activity for polymers, and processes for their preparation | |
| US4547548A (en) | Polymeric compounds containing piperidine and triazine radicals, process for their preparation, and their use as stabilizers for synthetic polymers | |
| JPH08821B2 (ja) | 置換オキソ―ピペラジニル―トリアジン類および紫外線安定剤 | |
| US4639479A (en) | Polyalkylenepolyamine having pendant substituted oxo-piperazinyltriazines and UV light stabilized compositions | |
| JP2893458B2 (ja) | 有機物質用安定剤として使用するピペリジン―トリアジン化合物 | |
| JPS6099131A (ja) | 新規なピペリジン基を含有するポリマー化合物及び該化合物からなる安定剤 | |
| US4086207A (en) | Polyurea compounds which improve the light stability of polymers | |
| TW200530313A (en) | Flame retardant compositions | |
| HUT51312A (en) | Process for production of poli-/amin-triasine/-compositions | |
| US4246198A (en) | Hindered phenolic amides | |
| US3929804A (en) | 4-Piperidine acetamide compounds | |
| JP2799588B2 (ja) | ビス―ピペリジル―トリアジン環によって部分的に置換されたポリアミン類 | |
| JP2952424B2 (ja) | 有機材料用安定剤として使用するためのピペラジン―ピペリジン化合物 | |
| JP3038508B2 (ja) | 有機材料用安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物 | |
| JPH0582384B2 (ja) | ||
| GB2024217A (en) | 1,3,5 - triazacyclogheptane - 2,4 - dione derivatives | |
| JPH04342585A (ja) | 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物 |