JPS5917118B2 - オキシシラノ−ル化合物及びその製造方法 - Google Patents
オキシシラノ−ル化合物及びその製造方法Info
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規オキシシラノール化合物類及びそれらの製
法に関するものである。
法に関するものである。
更に詳しくは本発明は新規アルコキシシラノールクラス
タ一化合物、及びそれらの製造を指向するもので、その
化合物は一般式、．（式中、Ｒは１〜８個の炭素原子を
有するアルキル、低級アルケニル、または６〜１４個の
炭素原子を有するアリールであり、そしてそれぞれのＲ
″は１〜８個の炭素原子を有するアルキルであつてただ
しｋ基の少なくともより多数個は少なくとも３個の炭素
原子を有する立体障害アルキル基である）を有する。
タ一化合物、及びそれらの製造を指向するもので、その
化合物は一般式、．（式中、Ｒは１〜８個の炭素原子を
有するアルキル、低級アルケニル、または６〜１４個の
炭素原子を有するアリールであり、そしてそれぞれのＲ
″は１〜８個の炭素原子を有するアルキルであつてただ
しｋ基の少なくともより多数個は少なくとも３個の炭素
原子を有する立体障害アルキル基である）を有する。
この一般式（１）はＲＳｉＣＯＳｉ（０Ｒ５）３〕２０
Ｈ（式中、Ｒ及びｋは定義の通りである）のように略し
た形で書くこともできる。
Ｈ（式中、Ｒ及びｋは定義の通りである）のように略し
た形で書くこともできる。
ケイ酸エステル類、シラン類、シラノール類、オキシシ
ラン類及びオキシシラノール類は機能的流体としての用
途が熟知されていて、これらの多くの化合物は伝熱用流
体、液圧用流体、ブレーキ流体、変速機用流体及びそれ
に類似のものとしての用途が提案されている。
ラン類及びオキシシラノール類は機能的流体としての用
途が熟知されていて、これらの多くの化合物は伝熱用流
体、液圧用流体、ブレーキ流体、変速機用流体及びそれ
に類似のものとしての用途が提案されている。
今まで文献に記載されていない所望の機能的流体特性を
有する新規アルコキシシラノール化合物が今回見い出さ
れた。本発明の新規化合物は上の式（１）に示したケイ
素−酸素が調和の取れているクラスター化合物であるア
ルコキシシラノール化合物（複）である。ジヤーナル
オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエテイ（ＪＯ
ｕｍａｌＯｆＴｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｅｃｉｅｔｙ）第７３巻、第５１９３５ページ（１９
５１）の中でモルガンら（ＭＯｒｇａｎｅｔ．ａｌ）は
本発明の化合物に対する先行技術化合物に一番近似した
ものと信じられる化合物を開示したが、モルガンらの化
合物は完全に酸素原子（複）によつて包囲されているケ
イ素原子が中心になつているので本発明の化合物とは似
ていない。
有する新規アルコキシシラノール化合物が今回見い出さ
れた。本発明の新規化合物は上の式（１）に示したケイ
素−酸素が調和の取れているクラスター化合物であるア
ルコキシシラノール化合物（複）である。ジヤーナル
オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイエテイ（ＪＯ
ｕｍａｌＯｆＴｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｅｃｉｅｔｙ）第７３巻、第５１９３５ページ（１９
５１）の中でモルガンら（ＭＯｒｇａｎｅｔ．ａｌ）は
本発明の化合物に対する先行技術化合物に一番近似した
ものと信じられる化合物を開示したが、モルガンらの化
合物は完全に酸素原子（複）によつて包囲されているケ
イ素原子が中心になつているので本発明の化合物とは似
ていない。
前記のように本発明の化合物は、式（１）で表わされる
。
。
式（１）中のそれぞれのｋは、少なくともＲ″ラジカル
の大多数が少なくとも３個の炭素原子を有する立体障害
性アルキル基であるという条件の下で、１〜８個の炭素
原子を有するアルキル基である。望ましいのはＲ′ラジ
カルの少なくとも大多数が約３ないし約２４個の炭素原
子を有する立体障害性アルキル基で好ましいのは約４な
いし約１２個の炭素原子を有する立体障害性アルキル基
である。立体障害性アルキル基によつて分子の加水分解
性安定度に寄与するアルキルラジカル、すなわち水と分
子中のケイ素−酸素結合又は炭素酸素結合との反応を阻
害するものを意味する。立体障害性アルキルラジカルの
実例は最低２個の炭素原子、Ｓｅｃ−アルキルラジカル
及びＴｅｒｔアルキルラジカルのβ位側鎖を有する非直
線的プライマリーアルキルラジカルである。特別に有用
である立体障害性アルキル基にはＳｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、２−エチルブチル、２−エチルーペンチル、３
−エチルペンチル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘ
キシル、及び２・４−ジメチル３−ペンチルなどが含ま
れる。本発明の新規アルコキシシラノールクラスタ一化
合物の製造方法においては、トリ・・口シランを・・ロ
ゲン化水素受容体である塩基及び任意に溶媒の存在の下
で中間体を得るためにトリアルコキシシラノールと反応
させ、、その中間体を続いて水と反応させてクラスター
化合物を含む製品を生産する。
の大多数が少なくとも３個の炭素原子を有する立体障害
性アルキル基であるという条件の下で、１〜８個の炭素
原子を有するアルキル基である。望ましいのはＲ′ラジ
カルの少なくとも大多数が約３ないし約２４個の炭素原
子を有する立体障害性アルキル基で好ましいのは約４な
いし約１２個の炭素原子を有する立体障害性アルキル基
である。立体障害性アルキル基によつて分子の加水分解
性安定度に寄与するアルキルラジカル、すなわち水と分
子中のケイ素−酸素結合又は炭素酸素結合との反応を阻
害するものを意味する。立体障害性アルキルラジカルの
実例は最低２個の炭素原子、Ｓｅｃ−アルキルラジカル
及びＴｅｒｔアルキルラジカルのβ位側鎖を有する非直
線的プライマリーアルキルラジカルである。特別に有用
である立体障害性アルキル基にはＳｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、２−エチルブチル、２−エチルーペンチル、３
−エチルペンチル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘ
キシル、及び２・４−ジメチル３−ペンチルなどが含ま
れる。本発明の新規アルコキシシラノールクラスタ一化
合物の製造方法においては、トリ・・口シランを・・ロ
ゲン化水素受容体である塩基及び任意に溶媒の存在の下
で中間体を得るためにトリアルコキシシラノールと反応
させ、、その中間体を続いて水と反応させてクラスター
化合物を含む製品を生産する。
本発明のクラスター化合物製造方法で使用されるトリハ
ロシランは式（）、（式中、Ｒは上記定義のものであつ
て、Ｘは・・ロゲンである。
ロシランは式（）、（式中、Ｒは上記定義のものであつ
て、Ｘは・・ロゲンである。
）、の置換されたトリハロシランである。
上記式（）のトリ・・口シランを立体障害性アルコキシ
基を有し、且つ式（）、（式中、Ｒ．Ｒ′、Ｘ及びｚは
上記定義のもの）そして生成物は本発明のクラスターア
ルコキシシラノール（複）の製造に有用な中間体化合物
である。
基を有し、且つ式（）、（式中、Ｒ．Ｒ′、Ｘ及びｚは
上記定義のもの）そして生成物は本発明のクラスターア
ルコキシシラノール（複）の製造に有用な中間体化合物
である。
上記の式（複）は本発明のクラスター化合物の製造方法
の主な初期反応が溶媒中で実施されることを示唆してい
る。
の主な初期反応が溶媒中で実施されることを示唆してい
る。
溶媒は必要ではないけれども、それは反応速度を適度の
ものにするのに役立ち、それによつてクラスター化合物
である生成物から受容体Ｚ−・・ロゲン化水素爪の分離
を結局高めるものである。使用する溶媒は反応成分を溶
解し、（式中、ｋは前記定義のもの）で表わされるトリ
アルコキシシラノールと反応させる。
ものにするのに役立ち、それによつてクラスター化合物
である生成物から受容体Ｚ−・・ロゲン化水素爪の分離
を結局高めるものである。使用する溶媒は反応成分を溶
解し、（式中、ｋは前記定義のもの）で表わされるトリ
アルコキシシラノールと反応させる。
トリハロシラン及びトリアルコキシシラノールをハロゲ
ン化水素受容体塩基化合物の存在の下で反応させる。
ン化水素受容体塩基化合物の存在の下で反応させる。
その受容体は、ハロゲン化水素を受容し、それによつて
後に示す式に従つて中間体及び本発明のクラスター化合
物の形成を促進するであろういずれの化合物ででもあり
得る。この最初の反応に対する好ましい受容体は、例え
ば、ピリジン、置換ピリジン、Ｎ−Ｎ′−ジメチルアニ
リンなどと同様に、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ンのような低級アルキル及びアリールＴｅｒｔアミン類
のような、少なくとも３個の炭素原子を有する窒素を含
有する第３級有機塩基化合物である。上記反応成分を用
いる本発明の新規クラスター化合物生成の初期反応の間
に起る反応は次の式（Ａ）及び式（Ｂ）によつて表わす
ことができる。
後に示す式に従つて中間体及び本発明のクラスター化合
物の形成を促進するであろういずれの化合物ででもあり
得る。この最初の反応に対する好ましい受容体は、例え
ば、ピリジン、置換ピリジン、Ｎ−Ｎ′−ジメチルアニ
リンなどと同様に、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ンのような低級アルキル及びアリールＴｅｒｔアミン類
のような、少なくとも３個の炭素原子を有する窒素を含
有する第３級有機塩基化合物である。上記反応成分を用
いる本発明の新規クラスター化合物生成の初期反応の間
に起る反応は次の式（Ａ）及び式（Ｂ）によつて表わす
ことができる。
式中、ｚは・・ロゲン化水素受容体塩基であつてその他
の反応成分は上記のものであつて、生成物は本発明のク
ラスターアルコキシシラノール（複）に関係のある有用
なクラスターアルコキシシラン化合物である。し約４モ
ルそして好ましくは約１．８ないし約２．５モルを使用
する。
の反応成分は上記のものであつて、生成物は本発明のク
ラスターアルコキシシラノール（複）に関係のある有用
なクラスターアルコキシシラン化合物である。し約４モ
ルそして好ましくは約１．８ないし約２．５モルを使用
する。
反応に用いる全溶媒は好みの問題であつて反応に対して
臨界的ではないけれども、トリハロシラン１モル当り溶
媒約２０モルないし約８０モルそして好ましくは約４０
ないし約６０モルを使用した場合に好結果が得られる。
−般に全反応成分１重量部当り溶媒約０．３ないし約６
部、そして好ましくは全反応成分１重量部当り溶媒約１
ないし約６部を使用することができる。上の式（Ａ）及
び（Ｂ）に示した反応成分は非常に短時間で反応し、反
応生成物の大部分は数分間で得られる。
臨界的ではないけれども、トリハロシラン１モル当り溶
媒約２０モルないし約８０モルそして好ましくは約４０
ないし約６０モルを使用した場合に好結果が得られる。
−般に全反応成分１重量部当り溶媒約０．３ないし約６
部、そして好ましくは全反応成分１重量部当り溶媒約１
ないし約６部を使用することができる。上の式（Ａ）及
び（Ｂ）に示した反応成分は非常に短時間で反応し、反
応生成物の大部分は数分間で得られる。
反応が大抵の場合そのような短時間に起り、そして得ら
れた生成物がその反応混合物中に長時間貯えられるので
、その反応に含まれる帯留時間には何らの臨界性がない
。しかしなが・ら、経済的商業的生産のためには、その
反応が式（Ｂ）で示した上記中間体化合物が、例えばそ
の中間体化合物を含有する反応混合物を加水分解させる
以前に、最低約２０分間位で実質的な量、得られるよう
に進行させることが許されるであろう。望ましいのは、
式（Ａ）及び（Ｂ）で示された上記の反応が最低約Ｈ時
間ないし約２４時間又はそれ以上長く、好ましくは約２
時間ないし約１２時間進行することが許されることであ
る。前述のようにこれらの範囲は経済的理由で示唆され
るもので、その方法にとつて臨界的のものではない。あ
る所望の程度まで初期の反応が完了した後に、その反応
混合物に水を添加するとその中間体化合物は次式、（式
中、Ｚ’は上記のｚであり得るし、又はＺ’は水に可溶
性の無機受溶体塩基でもあり得る）、に従う加水分解反
応によつて本発明のアルコキシシラノールクラスター化
合物に転化する。
れた生成物がその反応混合物中に長時間貯えられるので
、その反応に含まれる帯留時間には何らの臨界性がない
。しかしなが・ら、経済的商業的生産のためには、その
反応が式（Ｂ）で示した上記中間体化合物が、例えばそ
の中間体化合物を含有する反応混合物を加水分解させる
以前に、最低約２０分間位で実質的な量、得られるよう
に進行させることが許されるであろう。望ましいのは、
式（Ａ）及び（Ｂ）で示された上記の反応が最低約Ｈ時
間ないし約２４時間又はそれ以上長く、好ましくは約２
時間ないし約１２時間進行することが許されることであ
る。前述のようにこれらの範囲は経済的理由で示唆され
るもので、その方法にとつて臨界的のものではない。あ
る所望の程度まで初期の反応が完了した後に、その反応
混合物に水を添加するとその中間体化合物は次式、（式
中、Ｚ’は上記のｚであり得るし、又はＺ’は水に可溶
性の無機受溶体塩基でもあり得る）、に従う加水分解反
応によつて本発明のアルコキシシラノールクラスター化
合物に転化する。
その受容体塩基が水可溶性のものである場合にはその過
剰な水のために二相反応混合物系が有利となるであろう
。受容できる無機水溶性塩基の中には、ＮａＨＣＯ３、
Ｎａ２ｃＯ３、ＮａＯＯＣＣＨ３のような緩衝物類及び
それに類似のものが含まれる。その中で本発明のアルコ
キシシラノールクラスター化合物が得られる式（Ｃ）に
従つてその反応を実施するために水溶性受容体塩基を使
用することによつて０Ｒ’基のあるものの開裂が有機溶
媒中においても又それに水を加えた場合でも共に避け得
られる。通常最低約０．８モルの水を添加し、そして本
発明の方法の工業化に固有の制限を除いては、使用する
水量の上限は何ら存在しない。通常中間体化合物１モル
当り約０．８ないし約５００モル又はそれ以上、そして
好ましくは約１ないし約１００モルの水が用いられる。
追加の受容体塩基Ｚ’は中間体化合物１モル当り約０．
７ないし約５モルそして好ましくは約０．９ないし約１
．５モルを加えることができる。式（Ａ）、（Ｂ）及び
（Ｃ）で代表される反応は非常な低温、室温、又は反応
成分又は生成物に何ら悪影響がない限り非常な高温度に
おいてさえも遂行することができる。
剰な水のために二相反応混合物系が有利となるであろう
。受容できる無機水溶性塩基の中には、ＮａＨＣＯ３、
Ｎａ２ｃＯ３、ＮａＯＯＣＣＨ３のような緩衝物類及び
それに類似のものが含まれる。その中で本発明のアルコ
キシシラノールクラスター化合物が得られる式（Ｃ）に
従つてその反応を実施するために水溶性受容体塩基を使
用することによつて０Ｒ’基のあるものの開裂が有機溶
媒中においても又それに水を加えた場合でも共に避け得
られる。通常最低約０．８モルの水を添加し、そして本
発明の方法の工業化に固有の制限を除いては、使用する
水量の上限は何ら存在しない。通常中間体化合物１モル
当り約０．８ないし約５００モル又はそれ以上、そして
好ましくは約１ないし約１００モルの水が用いられる。
追加の受容体塩基Ｚ’は中間体化合物１モル当り約０．
７ないし約５モルそして好ましくは約０．９ないし約１
．５モルを加えることができる。式（Ａ）、（Ｂ）及び
（Ｃ）で代表される反応は非常な低温、室温、又は反応
成分又は生成物に何ら悪影響がない限り非常な高温度に
おいてさえも遂行することができる。
このようにしてその反応は−３０℃から沸点の一番低い
成分の還流温度までにおいて実施できるけれども、好ま
しくは約ｏ℃ないし約１００℃において実施される。好
ま七い回分式実施態様においては揮発性トリハロシラン
の損失を最小にするため低温、例えば−１０℃から２０
℃の間、で反応を開始させ、中間体化合物生成反応をで
きる限り児了させるために高温において完了させ、その
後、その中間体を加水分解させるために水を添加する。
もちろん第一反応器を低温度に保持し、それに続く一つ
一つの反応器を順次高温にして中間体化合物生成反応を
完了させる連続作業を採用することもできる。いずれに
してもそのクラスター化合物は最終生成物混合体から沢
過、蒸留あるいは他のありふれた分離技術によつて分離
され個々の分離システムは単に最終製品の所望純度及び
それの窮極の用途によつてのみ選ばれる。本発明の方法
によつて得られた新規クラスター化合物は上記式（１）
によつて表わされ、粘性改良剤を加える必要のない良好
な粘性特性を与えるために適当数のケイ素原子を含有す
る。
成分の還流温度までにおいて実施できるけれども、好ま
しくは約ｏ℃ないし約１００℃において実施される。好
ま七い回分式実施態様においては揮発性トリハロシラン
の損失を最小にするため低温、例えば−１０℃から２０
℃の間、で反応を開始させ、中間体化合物生成反応をで
きる限り児了させるために高温において完了させ、その
後、その中間体を加水分解させるために水を添加する。
もちろん第一反応器を低温度に保持し、それに続く一つ
一つの反応器を順次高温にして中間体化合物生成反応を
完了させる連続作業を採用することもできる。いずれに
してもそのクラスター化合物は最終生成物混合体から沢
過、蒸留あるいは他のありふれた分離技術によつて分離
され個々の分離システムは単に最終製品の所望純度及び
それの窮極の用途によつてのみ選ばれる。本発明の方法
によつて得られた新規クラスター化合物は上記式（１）
によつて表わされ、粘性改良剤を加える必要のない良好
な粘性特性を与えるために適当数のケイ素原子を含有す
る。
その上そのケイ素原子は最低３個の炭素原子を有する立
体障害性アルキル基のかなりの数で適当に遮蔽されてお
り、そしてこれが水による攻撃に対して確実に防禦して
いる。このようにして本発明の新規クラスター化合物（
複）は良好な加水分解安定性、良い粘度特性、−４０℃
以下の流動点、低い毒性、低揮発性、高温安定性（２６
０〜３１５゜Ｃ）、例外的に広い液状範囲（−７３０〜
３１５℃）、低い表面張力（約２２ダイン／Ｃｄ）、良
好な誘電性、良好な鋼一鋼間の潤滑性を有しており、そ
して炭化水素、エステル、リン酸エステル、シリコーン
、フルオロカーボンのような通常のベースストツクおよ
び添加物との混和性を有している。そのクラスター化合
物はこれらの特性を、実質的に純粋な形体においてもそ
して上に開示した式（Ａ）の反応によつて得られたアル
コキシシランとの混合物においても共に表わす。次の諸
実施例は本発明の種々の実施態様を明示するけれども本
発明がそれによつて制限されると解釈されるべきではな
い。
体障害性アルキル基のかなりの数で適当に遮蔽されてお
り、そしてこれが水による攻撃に対して確実に防禦して
いる。このようにして本発明の新規クラスター化合物（
複）は良好な加水分解安定性、良い粘度特性、−４０℃
以下の流動点、低い毒性、低揮発性、高温安定性（２６
０〜３１５゜Ｃ）、例外的に広い液状範囲（−７３０〜
３１５℃）、低い表面張力（約２２ダイン／Ｃｄ）、良
好な誘電性、良好な鋼一鋼間の潤滑性を有しており、そ
して炭化水素、エステル、リン酸エステル、シリコーン
、フルオロカーボンのような通常のベースストツクおよ
び添加物との混和性を有している。そのクラスター化合
物はこれらの特性を、実質的に純粋な形体においてもそ
して上に開示した式（Ａ）の反応によつて得られたアル
コキシシランとの混合物においても共に表わす。次の諸
実施例は本発明の種々の実施態様を明示するけれども本
発明がそれによつて制限されると解釈されるべきではな
い。
実施例 １
１ｅフラスコにヒーター、かきまぜ機、逆流冷却器、温
度計及び釣合いの取れた滴下漏斗を取り付ける。
度計及び釣合いの取れた滴下漏斗を取り付ける。
湿気が入るのを防ぐために逆流冷却器の上部にＣａｃｌ
２管を付け、釣合の取れた滴下漏斗を通して乾いた窒素
の流れをゆるやかに送る。フラスコに式ＨＯＳｉ（０Ｃ
４Ｈ，ｓｅｃ．）３を有するトリアルコキシシラノール
５７．８５ｆ（０．２１９モル）、受容体塩基としての
ピリジン２４ｔ（０．３０３モル）及びベンゼン溶媒３
００ｍ１を仕込む。
２管を付け、釣合の取れた滴下漏斗を通して乾いた窒素
の流れをゆるやかに送る。フラスコに式ＨＯＳｉ（０Ｃ
４Ｈ，ｓｅｃ．）３を有するトリアルコキシシラノール
５７．８５ｆ（０．２１９モル）、受容体塩基としての
ピリジン２４ｔ（０．３０３モル）及びベンゼン溶媒３
００ｍ１を仕込む。
ベンゼン９０ｍ１中式ＣＨ３ＳｉＣｌ３を有するトリハ
ロシラン１０．９７（０．０７３モル）溶液を滴下漏斗
中に入れる。フラスコ内容物を１５℃の初期温度にセツ
・トしトリハロシロキサン溶液を初期温度１５℃を保持
するような速度で滴々添加す ｃる。添加完了後フラス
コ内容物を冷却なしで約３０分間かきまぜ次いで５５゜
Ｃにまで加熱し、その温度に約５時間保持する。それか
らフラスコの内容物を室温で冷却するにまかせ約１２時
間そのま匁放置する。得られた生成物の混合物をまず沢
過器を通して生成したピリジン塩酸塩を除去する。
ロシラン１０．９７（０．０７３モル）溶液を滴下漏斗
中に入れる。フラスコ内容物を１５℃の初期温度にセツ
・トしトリハロシロキサン溶液を初期温度１５℃を保持
するような速度で滴々添加す ｃる。添加完了後フラス
コ内容物を冷却なしで約３０分間かきまぜ次いで５５゜
Ｃにまで加熱し、その温度に約５時間保持する。それか
らフラスコの内容物を室温で冷却するにまかせ約１２時
間そのま匁放置する。得られた生成物の混合物をまず沢
過器を通して生成したピリジン塩酸塩を除去する。
次にベンゼン相生成物混合物▲液を水２００ｍ１で抽出
しいずれのＳｉ−Ｃ１結合もＳｉ−０Ｈ結合に加水分解
させる。抽出を４回遂行すると最後の洗浄の後は水の中
に塩化物が存在しない。その後で混合物をＣａｃｌ２及
びＭｇＳＯ４の上を通過させて、その中に残つている水
分を全部除去した後、真空でストリツピングする。沢過
し、加水分解し、乾燥させた生成物（粗製重量５８．４
７）を約０．０５ｍｕＨｇの下で小型ビグローストリツ
ピングカラム（強力蒸留カラム）にかける。
しいずれのＳｉ−Ｃ１結合もＳｉ−０Ｈ結合に加水分解
させる。抽出を４回遂行すると最後の洗浄の後は水の中
に塩化物が存在しない。その後で混合物をＣａｃｌ２及
びＭｇＳＯ４の上を通過させて、その中に残つている水
分を全部除去した後、真空でストリツピングする。沢過
し、加水分解し、乾燥させた生成物（粗製重量５８．４
７）を約０．０５ｍｕＨｇの下で小型ビグローストリツ
ピングカラム（強力蒸留カラム）にかける。
６０ないし１４０℃において除去される第一及び第二留
分は未反応のトリアルコキシシラノール及びジシロキサ
ン（合計重量１１．２ｆ７）を含有することが見い出さ
れる。
分は未反応のトリアルコキシシラノール及びジシロキサ
ン（合計重量１１．２ｆ７）を含有することが見い出さ
れる。
第三留分は約１４８ないし１５０℃において採取され式
ＣＨ３Ｓｉ〔０Ｓｉ（０Ｃ４Ｈ，ｓｅｃ．）３〕２０Ｈ
を持つている本発明のアルコキシシラノールクラスタ一
化合物の約９．４ｔであることが見い出される。
ＣＨ３Ｓｉ〔０Ｓｉ（０Ｃ４Ｈ，ｓｅｃ．）３〕２０Ｈ
を持つている本発明のアルコキシシラノールクラスタ一
化合物の約９．４ｔであることが見い出される。
総括式はＣ３５Ｈ５８Ｏ９Ｓｉ３である。この式による
各成分の計算値及び測定値はである。
各成分の計算値及び測定値はである。
−０Ｈラジカルは赤外線で確認する。理論上の分子量は
５８６で測定値は５９０である。第四留分は約１９４な
いし１９６℃で採取され、式、ＣＨ３ＳｉＣＯＳｉ（０
Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ．）３〕３を持つクラスター化合物生成
物の約３４．５７である。それの総括式はＣ３７Ｈ８４
Ｏｌ２Ｓｉ４でである。分子量の計算値８３４、測定値
８３０である。実施例 ２ 次の成分及び量を用いて実施例１の操作を繰り返す。
５８６で測定値は５９０である。第四留分は約１９４な
いし１９６℃で採取され、式、ＣＨ３ＳｉＣＯＳｉ（０
Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ．）３〕３を持つクラスター化合物生成
物の約３４．５７である。それの総括式はＣ３７Ｈ８４
Ｏｌ２Ｓｉ４でである。分子量の計算値８３４、測定値
８３０である。実施例 ２ 次の成分及び量を用いて実施例１の操作を繰り返す。
ＨＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ）３３３３．２７（１，２
６モル）、ベンゼン２００ｍ１中ピリジン８９．７７（
１．１３４モル）、 ベンゼン１００ｍ１１］Ｃ２Ｈ５ＳｉＣｌ３４ｌ．２７
（０．２５２モル）。
６モル）、ベンゼン２００ｍ１中ピリジン８９．７７（
１．１３４モル）、 ベンゼン１００ｍ１１］Ｃ２Ｈ５ＳｉＣｌ３４ｌ．２７
（０．２５２モル）。
初期反応を４℃において実施した後６５℃にまで加熱し
て１２時間続ける。
て１２時間続ける。
実施例１の採取及び加水分解操作を繰り返した後０．０
２５ｍｍＨｇの下で約１６２℃で沸騰する中間範囲の留
分は式Ｃ２Ｈ５ＳｉＣＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ）３〕
２０Ｈを有する本発明のアルコキシシラノールクラスタ
ー化合物１０９．５ｙ（収率７２．３％）を含有するこ
とが見い出される。総括式がＣ２６Ｈ６ＯＯ９Ｓｉ３で
あり、計算したＣ，Ｈ及びＳｉと測定値は計算上の分子
量６０１．測定値６４０である。
２５ｍｍＨｇの下で約１６２℃で沸騰する中間範囲の留
分は式Ｃ２Ｈ５ＳｉＣＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ）３〕
２０Ｈを有する本発明のアルコキシシラノールクラスタ
ー化合物１０９．５ｙ（収率７２．３％）を含有するこ
とが見い出される。総括式がＣ２６Ｈ６ＯＯ９Ｓｉ３で
あり、計算したＣ，Ｈ及びＳｉと測定値は計算上の分子
量６０１．測定値６４０である。
０．０３ｍｍＨｇにおいて１８１ないし１８５℃で採取
する高沸点留分は式、Ｃ２Ｈ５Ｓｉ〔０Ｓｉ（０Ｃ４Ｈ
９ＳｅＣ．）３〕３を有するクラスター化合物３０．４
ｙ（収率１４．２％）を含有することが測定される。
する高沸点留分は式、Ｃ２Ｈ５Ｓｉ〔０Ｓｉ（０Ｃ４Ｈ
９ＳｅＣ．）３〕３を有するクラスター化合物３０．４
ｙ（収率１４．２％）を含有することが測定される。
総括式はＣ３８Ｈ８６Ｏｌ２Ｓｉ４で分析値は
で計算上の分子量は８４７で測定値は８７５である。
実施例 ３
次の成分及び量を用いて実施例１の繰作を繰り返す、Ｈ
ＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ＳｅＣ．）３９２．５Ｖ（０．３５
モル）、ベンゼン４００ｍ１中ピリジン３８．７ｙ（
０．４９モル）、ベンゼン１００ｍ１中Ｃ６Ｈ，ＳｉＣ
ｌ３２４．６７ｙ（０．１１７モル）。
ＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ＳｅＣ．）３９２．５Ｖ（０．３５
モル）、ベンゼン４００ｍ１中ピリジン３８．７ｙ（
０．４９モル）、ベンゼン１００ｍ１中Ｃ６Ｈ，ＳｉＣ
ｌ３２４．６７ｙ（０．１１７モル）。
反応を最初に１０℃において実施し、次いで５５℃で１
２時間かけて完了させる。
２時間かけて完了させる。
実施例１の採取及び加水分解操作を用いてから０．０１
ｍｍＨｇにおいて約１８２℃で分離した留分製品は式Ｃ
６Ｈ５ＳｉＣＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ．）３〕２０Ｈ
を持つアルコキシシラノールクラスター化合物製品５１
．７Ｖ（収率６８．３％）を含有することが測定される
。総括式はＣ３ＯＨ６ＯＯ９Ｓｉ３で、分析値は、上記
留分の後に残つた蒸留残留物は固形化し、それも式Ｃ６
Ｈ５ＳｉＣＯＳｉ（ ０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ．’）３〕３を
持つクラスター化合物１４．３５１（収率１３．７％）
を含有していることが見いだされる。この残留物をＣＨ
３ＯＨから再結晶すると約１６９℃の溶融点を有する。
総括式はＣ４２Ｈ８６Ｏｌ２Ｓｉ４で分析値は実施例
４ 次の成分及び量を用いて実施例１の操作を繰り返す。
ｍｍＨｇにおいて約１８２℃で分離した留分製品は式Ｃ
６Ｈ５ＳｉＣＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ．）３〕２０Ｈ
を持つアルコキシシラノールクラスター化合物製品５１
．７Ｖ（収率６８．３％）を含有することが測定される
。総括式はＣ３ＯＨ６ＯＯ９Ｓｉ３で、分析値は、上記
留分の後に残つた蒸留残留物は固形化し、それも式Ｃ６
Ｈ５ＳｉＣＯＳｉ（ ０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ．’）３〕３を
持つクラスター化合物１４．３５１（収率１３．７％）
を含有していることが見いだされる。この残留物をＣＨ
３ＯＨから再結晶すると約１６９℃の溶融点を有する。
総括式はＣ４２Ｈ８６Ｏｌ２Ｓｉ４で分析値は実施例
４ 次の成分及び量を用いて実施例１の操作を繰り返す。
ＨＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ）３１２７．５ｙ（ ０．
４８１モル）、，ベンゼン６００ｍ１中ピリジン６３．
ＩＶ（０．７９７モル）、ベンゼン６０ｍ１中Ｃ６Ｈ，
ＳｉＣｌ５Ｏｙ（０．２３６モル）実施例１に従つて初
期反応を１６℃で実施してから、その混合物をその後５
５℃において約１５時間加熱する。
４８１モル）、，ベンゼン６００ｍ１中ピリジン６３．
ＩＶ（０．７９７モル）、ベンゼン６０ｍ１中Ｃ６Ｈ，
ＳｉＣｌ５Ｏｙ（０．２３６モル）実施例１に従つて初
期反応を１６℃で実施してから、その混合物をその後５
５℃において約１５時間加熱する。
得られた生成物の混合物を生成した塩酸ビリジンを除去
するために初めにＰ過器を通過させる。生成物混合物中
の中間体化合物Ｃ６Ｈ５ＣｌＳｉＣＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９
ｓｅｃ．）３〕２分子中のＳｉ−Ｃｌ結合を加水分解し
てＳｉＯＨ結合にするためにそのベンゼン相濾液を３０
０ゴの水と一緒に１時間かきまぜる。次にその生成物混
合物を実質的にＣｌ−がなくなるまで水で洗浄した後、
ＣａＣｌ２及びＭｇＳＯ４上で５時間乾燥させる。その
混合物を次いでｆ過し真空でストリツピングして約１５
３ｙの粗混合製品を得る。粗混合製品留分として式 Ｃ６Ｈ５ＳｉＣＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ）３〕２０Ｈ
を持つアルコキシシラノールクラスタ一化合物１１３．
２ｔ（収率７３．９％）を得る。
するために初めにＰ過器を通過させる。生成物混合物中
の中間体化合物Ｃ６Ｈ５ＣｌＳｉＣＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９
ｓｅｃ．）３〕２分子中のＳｉ−Ｃｌ結合を加水分解し
てＳｉＯＨ結合にするためにそのベンゼン相濾液を３０
０ゴの水と一緒に１時間かきまぜる。次にその生成物混
合物を実質的にＣｌ−がなくなるまで水で洗浄した後、
ＣａＣｌ２及びＭｇＳＯ４上で５時間乾燥させる。その
混合物を次いでｆ過し真空でストリツピングして約１５
３ｙの粗混合製品を得る。粗混合製品留分として式 Ｃ６Ｈ５ＳｉＣＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ）３〕２０Ｈ
を持つアルコキシシラノールクラスタ一化合物１１３．
２ｔ（収率７３．９％）を得る。
その化合物は約０．０５ないし約０．０７７ｎ７ＩＬＨ
ｇの真空度において約１６４℃±１．５℃の沸騰点を示
す。その化合物は総括式Ｃ３ＯＨ６ＯＯ９Ｓｉ３を有し
、分析値はである、０Ｈ基はＩＲ分析で確認される。実
施例 ５ 次の成分及び量を使用したことを除いて実施例１の方法
を繰り返す。
ｇの真空度において約１６４℃±１．５℃の沸騰点を示
す。その化合物は総括式Ｃ３ＯＨ６ＯＯ９Ｓｉ３を有し
、分析値はである、０Ｈ基はＩＲ分析で確認される。実
施例 ５ 次の成分及び量を使用したことを除いて実施例１の方法
を繰り返す。
ＨＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９ｓｅｃ．）３１０４．１４７（０
．３９４モル）、ベンゼン４００ｍ１中ピリジン４３．
６ｙ（０．５５モル）、ベンゼン８０ｍ１１１１Ｃ２Ｈ
３ＳｉＣ１３２１．２ｔ（０．１３２モル）初期反応を
約６℃において約％時間実施し、次いで反応混合物を５
５℃にまで加熱してその温度に約１２時間保持する。
．３９４モル）、ベンゼン４００ｍ１中ピリジン４３．
６ｙ（０．５５モル）、ベンゼン８０ｍ１１１１Ｃ２Ｈ
３ＳｉＣ１３２１．２ｔ（０．１３２モル）初期反応を
約６℃において約％時間実施し、次いで反応混合物を５
５℃にまで加熱してその温度に約１２時間保持する。
実施例１の採取及び加水分解操作を繰り返えし、０．０
２ｍｍＨｇにおいて約１５７℃土１．５℃で沸騰する中
間範囲の留分は式Ｃ２Ｈ３ＳｉＣＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９Ｓ
ｅＣ．）３〕２０Ｈを持★★つ化合物の４１．４ｙを含
有しているのが見い出される。置換物の計算値及び測定
値は下記の通りである。０．０２ｍｍＨｇにおいて１９
７℃±２℃で高沸点留分を採取する。
２ｍｍＨｇにおいて約１５７℃土１．５℃で沸騰する中
間範囲の留分は式Ｃ２Ｈ３ＳｉＣＯＳｉ（０Ｃ４Ｈ９Ｓ
ｅＣ．）３〕２０Ｈを持★★つ化合物の４１．４ｙを含
有しているのが見い出される。置換物の計算値及び測定
値は下記の通りである。０．０２ｍｍＨｇにおいて１９
７℃±２℃で高沸点留分を採取する。
この高沸点留分は式Ｃ２Ｈ３Ｓｉ〔０Ｓｉ（０Ｃ４Ｈ，
ｓｅｃ．）３〕３を持つ本発明のアルコキシシラノール
クラスタ一化合物１３．４７を含有している。
ｓｅｃ．）３〕３を持つ本発明のアルコキシシラノール
クラスタ一化合物１３．４７を含有している。
上記実施例（複）から得た製品に付いて次の表に示すよ
うに粘度、ウエアスカ一、及び加水分解固形物を検査す
る。
うに粘度、ウエアスカ一、及び加水分解固形物を検査す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは１〜８個の炭素原子を有するアルキル、低
級アルケニル、または６〜１４個の炭素原子を有するア
リールであり、そしてそれぞれのＲ′は１〜８個の炭素
原子を有するアルキルであつてただしＲ′基の少なくと
もより多数個は少なくとも３個の炭素原子を有する立体
障害アルキル基であるものとする）の化合物。 ２ 式 Ｒ−ＳｉＸ＿３（II） （式中、Ｒは１〜８個の炭素原子を有するアルキル、低
級アルケニル、、または６〜１４個の炭素原子を有する
アリールであり、そしてＸはハロゲンである）のトリハ
ロシランと、トリハロシラン１モル当り約１．５ないし
約４モルの式ＨＯＳｉ（ＯＲ′）＿３（III） （式中、Ｒ′は１〜８個の炭素原子を有するアルキルで
あつてただしＲ′基の少なくともより多数個は少なくと
も３個の炭素原子を有する立体障害アルキル基であるも
のとする）のトリアルコキシシラノールとを、ハロゲン
化水素受容体塩基性化合物の存在下でそして約−３０℃
ないし反応混合物中の最低沸騰成分のほぼ還流温度まで
の温度において反応させて、式▲数式、化学式、表等が
あります▼ （ I ′） （式中、Ｘ、ＲおよびＲ′は上記の通りである）の中間
体化合物を生成させ、そして続いて得られる中間体化合
物を加水分解することを特徴とする、式▲数式、化学式
、表等があります▼ （ I ） （式中、ＲおよびＲ′は上記の通りである）を製造する
方法。 ３ トリハロシラン１モル当り約３ないし約６モルのト
リアルコキシシラノールを用いる上記第２項に記載の方
法。 ４ トリハロシラン１モル当りハロゲン化水素受容体化
合物約３ないし約６モルを用いる上記第３項に記載の方
法。 ５ 該反応を０℃ないし１００℃で実施する上記第４項
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/616,439 US3965135A (en) | 1975-09-24 | 1975-09-24 | Alkoxysilanol cluster compounds and their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5239633A JPS5239633A (en) | 1977-03-28 |
| JPS5917118B2 true JPS5917118B2 (ja) | 1984-04-19 |
Family
ID=24469469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51114328A Expired JPS5917118B2 (ja) | 1975-09-24 | 1976-09-22 | オキシシラノ−ル化合物及びその製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3965135A (ja) |
| JP (1) | JPS5917118B2 (ja) |
| BR (1) | BR7605461A (ja) |
| CA (1) | CA1069916A (ja) |
| DE (1) | DE2642811C3 (ja) |
| FR (1) | FR2325652A1 (ja) |
| GB (1) | GB1505326A (ja) |
| SE (1) | SE429236B (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4048083A (en) * | 1975-09-24 | 1977-09-13 | Olin Corporation | Functional fluid systems containing alkoxysilanol cluster compounds |
| US3960913A (en) * | 1975-09-24 | 1976-06-01 | Olin Corporation | Halogenated alkoxysilane intermediate compounds and their preparation |
| US4175049A (en) * | 1977-04-27 | 1979-11-20 | Olin Corporation | Functional fluid methods using alkoxysilane ester cluster compounds |
| US4077993A (en) * | 1977-04-27 | 1978-03-07 | Olin Corporation | Method for the preparation of alkoxysilane cluster compounds |
| US4086260A (en) * | 1977-04-27 | 1978-04-25 | Olin Corporation | Alkoxysilane ester cluster compounds and their preparation and use |
| US4058546A (en) * | 1977-04-28 | 1977-11-15 | Olin Corporation | Alkoxysilane double cluster compounds with silicone bridges and their preparation and use |
| US4160776A (en) * | 1978-06-29 | 1979-07-10 | Olin Corporation | Alkoxy-bis (trialkoxysiloxy)-silane surfactants |
| US4175064A (en) * | 1978-09-28 | 1979-11-20 | Tenneco Chemicals, Inc. | Accelerator systems for the peroxide-catalyzed curing of unsaturated polyester resin compositions |
| US4234441A (en) * | 1979-04-27 | 1980-11-18 | Olin Corporation | Silicone oil compositions containing silicate cluster compounds |
| US4207247A (en) * | 1979-06-01 | 1980-06-10 | Olin Corporation | Preparation of trialkoxysilanols |
| US4198346A (en) * | 1979-06-01 | 1980-04-15 | Olin Corporation | Preparation of trialkoxysilanols |
| US4309520A (en) * | 1980-01-28 | 1982-01-05 | Dow Corning Corporation | Silicone adhesive formulations |
| US4294713A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-13 | Olin Corporation | Grease compositions containing selected shielded polysilicate compounds |
| US4329485A (en) * | 1981-06-29 | 1982-05-11 | Olin Corporation | Process for preparing alkoxysilane cluster compounds by reacting a trialkoxysilanol with a triamidosilane |
| US4329486A (en) * | 1981-06-29 | 1982-05-11 | Olin Corporation | Process for preparing alkoxysilane cluster compounds by reacting a trialkoxysilanol with an amidated alkoxysilane cluster compound |
| US4744915A (en) * | 1987-08-24 | 1988-05-17 | Union Carbide Corporation | 2-methylcyclohexoxy end blocked ABA type silicone fluids and their use as brake fluids |
| JP7178105B2 (ja) * | 2017-09-15 | 2022-11-25 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | オルガノシロキサン及びオルガノシロキサンの製造方法 |
| CN108948061A (zh) * | 2018-06-01 | 2018-12-07 | 杭州师范大学 | 一种芳基三（三r基硅氧烷基）硅烷的合成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2566364A (en) * | 1946-06-15 | 1951-09-04 | Minnesota Mining & Mfg | Method for preparing organic polysilicates stable against hydrolysis |
| US3019191A (en) * | 1954-09-28 | 1962-01-30 | California Research Corp | Stabilized hydraulic fluid composition |
| US2995593A (en) * | 1958-06-30 | 1961-08-08 | California Research Corp | Hexaalkoxydisiloxanes |
-
1975
- 1975-09-24 US US05/616,439 patent/US3965135A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-08-09 CA CA258,716A patent/CA1069916A/en not_active Expired
- 1976-08-20 BR BR7605461A patent/BR7605461A/pt unknown
- 1976-09-22 JP JP51114328A patent/JPS5917118B2/ja not_active Expired
- 1976-09-23 DE DE2642811A patent/DE2642811C3/de not_active Expired
- 1976-09-23 FR FR7628683A patent/FR2325652A1/fr active Granted
- 1976-09-23 SE SE7610563A patent/SE429236B/xx unknown
- 1976-09-24 GB GB39773/76A patent/GB1505326A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2325652A1 (fr) | 1977-04-22 |
| GB1505326A (en) | 1978-03-30 |
| US3965135A (en) | 1976-06-22 |
| FR2325652B1 (ja) | 1980-03-07 |
| DE2642811A1 (de) | 1977-04-07 |
| DE2642811C3 (de) | 1980-02-14 |
| JPS5239633A (en) | 1977-03-28 |
| SE7610563L (sv) | 1977-03-25 |
| CA1069916A (en) | 1980-01-15 |
| DE2642811B2 (de) | 1979-06-21 |
| BR7605461A (pt) | 1977-08-16 |
| SE429236B (sv) | 1983-08-22 |
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