JPS5913510B2 - カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5913510B2 JPS5913510B2 JP50157140A JP15714075A JPS5913510B2 JP S5913510 B2 JPS5913510 B2 JP S5913510B2 JP 50157140 A JP50157140 A JP 50157140A JP 15714075 A JP15714075 A JP 15714075A JP S5913510 B2 JPS5913510 B2 JP S5913510B2
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- JP
- Japan
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- group
- carbon atoms
- formula
- alkyl group
- compound
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
■０ 本発明は新規なカルボスチリル誘導体の製造法に
関する。
関する。
本発明で得られるカルボスチリル誘導体は、一般式〔式
中Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はアル
キル部分の炭素数が１〜４であるアルアルキル基を、Ｒ
２は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を、Ａは側
鎖に炭素数１〜３のアルキル基を有し若しくは有しない
炭素数１〜４のアルキレン基、ベンゼン環に直結する酸
素原子を有し且つ側鎖に炭素数１〜３のアルキル基を有
し若＊｝（しくは有しない炭素数１〜４のアルキレンオ
キシ基をそれぞれ示す。
中Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はアル
キル部分の炭素数が１〜４であるアルアルキル基を、Ｒ
２は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を、Ａは側
鎖に炭素数１〜３のアルキル基を有し若しくは有しない
炭素数１〜４のアルキレン基、ベンゼン環に直結する酸
素原子を有し且つ側鎖に炭素数１〜３のアルキル基を有
し若＊｝（しくは有しない炭素数１〜４のアルキレンオ
キシ基をそれぞれ示す。
Ｂはフエニル基、ｐ−メチルフエニル基又はｐ−メトキ
シフエニル基を、３・４位の点線は飽和若しくは二重結
合をそれぞれ示す。〕で表わされる５−〔（２一置換ア
ミノ−１ヒドロキシ）アルキル］カルボスチリル誘導体
である。本発明で得られる化合物はいずれも新規化合物
であり、β−アドレナリン作動神経刺激作用、抗痙窒作
用、降圧作用、脱コレステロール作用、消炎作用、冠拡
張作用、抗アレルギ一作用、抗パーキンソン氏病作用、
利尿作用、抗ビールス作用、β−アドレナリン作働神経
遮断作用等を有し医薬品として重要である。
シフエニル基を、３・４位の点線は飽和若しくは二重結
合をそれぞれ示す。〕で表わされる５−〔（２一置換ア
ミノ−１ヒドロキシ）アルキル］カルボスチリル誘導体
である。本発明で得られる化合物はいずれも新規化合物
であり、β−アドレナリン作動神経刺激作用、抗痙窒作
用、降圧作用、脱コレステロール作用、消炎作用、冠拡
張作用、抗アレルギ一作用、抗パーキンソン氏病作用、
利尿作用、抗ビールス作用、β−アドレナリン作働神経
遮断作用等を有し医薬品として重要である。
式〔Ｉ］の化合物で代表的なものを第１表に示す。
式〔〕で表わされる５−〔（２一置換アミノ１−ヒドロ
キシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体は、一般式〔式
中Ｒ１、Ｒ２、Ａ．Ｂ及び３・４位の点線は上記に同じ
。
キシ）アルキル〕カルボスチリル誘導体は、一般式〔式
中Ｒ１、Ｒ２、Ａ．Ｂ及び３・４位の点線は上記に同じ
。
〕で表わされる５−（α一置換アミノアルカノイル）カ
ルボスチリル誘導体を還元することにより製造される。
ルボスチリル誘導体を還元することにより製造される。
還元方法としては従米公知のものを広く使用でき、その
具体例としては例えばナトリウムボロンヒドリド、リチ
ウムアルミニウムヒドリド等の水素化剤を用いる方法、
パラジウム、パラジウム黒、白金、ラネーニツケル等の
金属触媒の存在下で接触還元する方法等を例示できる。
具体例としては例えばナトリウムボロンヒドリド、リチ
ウムアルミニウムヒドリド等の水素化剤を用いる方法、
パラジウム、パラジウム黒、白金、ラネーニツケル等の
金属触媒の存在下で接触還元する方法等を例示できる。
水素化剤を用いる場合には式〔〕の化合物に対して通常
０．５〜５倍モル程度、金属触媒を用いる場合には式〔
〕の化合物に対して通常０．１〜０．５重量程度用いら
れる。
０．５〜５倍モル程度、金属触媒を用いる場合には式〔
〕の化合物に対して通常０．１〜０．５重量程度用いら
れる。
金属触媒を用いる場合には１〜１０気圧程度の水素圧下
で還元を行なうのがよい。上記還元反応は水素化剤を用
いる場合には水、メタノール、エタノール、酢酸、テト
ラヒドロフラン等の適当な溶媒中で、金属触媒を用いる
場合には水、メタノール、エタノール等の溶媒中で通常
氷水冷下〜溶媒の沸点の温度範囲で約０．５〜１３時間
程度で容易に進行し、式〔１〕で表わされる５−〔（２
一置換アミノ−１−ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチ
リル誘導体が製造される。
で還元を行なうのがよい。上記還元反応は水素化剤を用
いる場合には水、メタノール、エタノール、酢酸、テト
ラヒドロフラン等の適当な溶媒中で、金属触媒を用いる
場合には水、メタノール、エタノール等の溶媒中で通常
氷水冷下〜溶媒の沸点の温度範囲で約０．５〜１３時間
程度で容易に進行し、式〔１〕で表わされる５−〔（２
一置換アミノ−１−ヒドロキシ）アルキル〕カルボスチ
リル誘導体が製造される。
上記において出発原料として用いる一般式〔〕で表わさ
れる５−（α一置換アミノアルカノイル）カルボスチリ
ル誘導体は、新規化合物であり、一般式〔式中Ｒ１、Ｒ
２及び３・４位の点線は上記に同じ、Ｘはハロゲン原子
を示す。
れる５−（α一置換アミノアルカノイル）カルボスチリ
ル誘導体は、新規化合物であり、一般式〔式中Ｒ１、Ｒ
２及び３・４位の点線は上記に同じ、Ｘはハロゲン原子
を示す。
〕で表わされる５一（α−ハロアルカノイル）カルボス
チリル誘導体と、一般式Ｈ２Ｎ−Ａ−Ｂ 〔〕 〔式中Ａ及びＢは上記に同じ〕で表わされるアミンとを
脱ハロゲン化水素縮合反応させることにより製造される
。
チリル誘導体と、一般式Ｈ２Ｎ−Ａ−Ｂ 〔〕 〔式中Ａ及びＢは上記に同じ〕で表わされるアミンとを
脱ハロゲン化水素縮合反応させることにより製造される
。
上記一般式〔〕の化合物の製造のための出発原料の１つ
である式〔〕の化合物も新規化合物であり、例えば一般
式〔式中Ｒ１及び３・４位の点線は上記に同じ〕で表わ
される公知のカルボスチリル誘導体と一般式〔式中Ｒ２
及びＸは上記に同じ、Ｘ″はＸと同一又は相異なつてハ
ロゲン原子を示す。
である式〔〕の化合物も新規化合物であり、例えば一般
式〔式中Ｒ１及び３・４位の点線は上記に同じ〕で表わ
される公知のカルボスチリル誘導体と一般式〔式中Ｒ２
及びＸは上記に同じ、Ｘ″はＸと同一又は相異なつてハ
ロゲン原子を示す。
〕で表わされるα−ハロアルカン酸ハライドとを、塩化
アルミニウム等のフリーデルークラフツ触媒の存在下、
二硫化炭素、ニトロベンゼン等の溶媒中で−１０℃〜溶
媒の沸点の温度範囲で反応させることにより製造される
。また上記一般式〔〕の化合物の製造のための他の１つ
の出発原料である式〔〕の化合物としては公知のものを
広く使用でき、例えばアニリン、ｐ−メトキシアニリン
、アンフエタミン、ｐ−メトキシアンフエタミン、１−
メチル−２−フエノキシエチルアミン、３′・４′−メ
チレンジオキシアンフエタミン、ｐ−メトキシフエネチ
ルアミン、１−メチル−３−フエニルプロピルアミン、
ｐメチルアンフエタミン等を例示できる。
アルミニウム等のフリーデルークラフツ触媒の存在下、
二硫化炭素、ニトロベンゼン等の溶媒中で−１０℃〜溶
媒の沸点の温度範囲で反応させることにより製造される
。また上記一般式〔〕の化合物の製造のための他の１つ
の出発原料である式〔〕の化合物としては公知のものを
広く使用でき、例えばアニリン、ｐ−メトキシアニリン
、アンフエタミン、ｐ−メトキシアンフエタミン、１−
メチル−２−フエノキシエチルアミン、３′・４′−メ
チレンジオキシアンフエタミン、ｐ−メトキシフエネチ
ルアミン、１−メチル−３−フエニルプロピルアミン、
ｐメチルアンフエタミン等を例示できる。
上記一般式〔〕の化合物の製造のための縮合反応は、一
般には式〔］のアミンを過剰に用いて無溶媒中或は水、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニ
トリル等の適当な溶媒中で行なわれる。
般には式〔］のアミンを過剰に用いて無溶媒中或は水、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニ
トリル等の適当な溶媒中で行なわれる。
該縮合反応の反応温度は通常室温〜溶媒の沸点の範囲程
度でよく、通常０．５〜１０時間で反応は容易に進行し
、式〔〕で表わされる５−（α一置換アミノアルカノイ
ル）カルボスチリル誘導体が製造される。上述のように
して得られた式〔〕の化合物及び本発明に係る式〔１〕
の化合物は▲過、洗浄、再結晶等の公知の手段によつて
分離、精製することができる。
度でよく、通常０．５〜１０時間で反応は容易に進行し
、式〔〕で表わされる５−（α一置換アミノアルカノイ
ル）カルボスチリル誘導体が製造される。上述のように
して得られた式〔〕の化合物及び本発明に係る式〔１〕
の化合物は▲過、洗浄、再結晶等の公知の手段によつて
分離、精製することができる。
本発明化合物はいずれもアミン誘導体であり水に不溶の
場合が多いが、生理的に許容される塩酸塩、硫酸塩、マ
レイン酸塩、クエン酸塩等の酸付加塩とする等医薬品と
して必要な水溶性を持たせることができる。以下に参考
例及び実施例を掲げて本発明を説明する。
場合が多いが、生理的に許容される塩酸塩、硫酸塩、マ
レイン酸塩、クエン酸塩等の酸付加塩とする等医薬品と
して必要な水溶性を持たせることができる。以下に参考
例及び実施例を掲げて本発明を説明する。
参考例 １
８−メトキシカルボスチリル１０ｙ１ニトロベンゼン１
５ｍ１及びα−プロモブチリルブロマイド３０ｆ７を混
和し、氷冷下無水塩化アルミニウム３２Ｖを徐々に加え
た後５５〜６０℃で４時間攪拌する。
５ｍ１及びα−プロモブチリルブロマイド３０ｆ７を混
和し、氷冷下無水塩化アルミニウム３２Ｖを徐々に加え
た後５５〜６０℃で４時間攪拌する。
反応液を氷水２００ｍ１に注入し、生成する析出物を沢
取次いでエタノール洗浄後メタノールより再結晶して融
点１６９〜１７０℃の５−（α−プロモブチリル）−８
−メトキシカルボスチリル１１．５ｙを得る。参考例
２ ８−メトキシカルボスチリルJモV、クロロアセチルクロ
ライド９ｙ及びニトロベンゼン１０ｍ１を混和し、氷冷
下無水塩化アルミニウム２１７を徐徐に加えた後６０〜
６５℃で４時間撹拌する。
取次いでエタノール洗浄後メタノールより再結晶して融
点１６９〜１７０℃の５−（α−プロモブチリル）−８
−メトキシカルボスチリル１１．５ｙを得る。参考例
２ ８−メトキシカルボスチリルJモV、クロロアセチルクロ
ライド９ｙ及びニトロベンゼン１０ｍ１を混和し、氷冷
下無水塩化アルミニウム２１７を徐徐に加えた後６０〜
６５℃で４時間撹拌する。
反応液を氷水５００ｍ１に注入し、生成する析出物を沢
取次いでエタノールで洗浄後メタノールより再結晶して
融点２４３〜２４４℃の５−クロロアセチル−８−メト
キシカルボスチリル８．５ｆ７を得る。参考例 ３５−
（α−ブロモプロピオニル）−８−メトキシ−３・４−
ジヒドロカルボスチリル５ｙに（２ｐ−メトキシフエニ
ルエチル）アミン２０ｙを加えて室温で６時間攪拌後、
石油エーテルで過剰のアミンを抽出、除去し更に析出物
をエーテルで洗浄後メタノールを加えて溶解した。
取次いでエタノールで洗浄後メタノールより再結晶して
融点２４３〜２４４℃の５−クロロアセチル−８−メト
キシカルボスチリル８．５ｆ７を得る。参考例 ３５−
（α−ブロモプロピオニル）−８−メトキシ−３・４−
ジヒドロカルボスチリル５ｙに（２ｐ−メトキシフエニ
ルエチル）アミン２０ｙを加えて室温で６時間攪拌後、
石油エーテルで過剰のアミンを抽出、除去し更に析出物
をエーテルで洗浄後メタノールを加えて溶解した。
メタノール層に４７％臭酸を加えてＰＨ＋１として不溶
物を沢去し、濃縮、乾固した。残留物をメタノールエー
テルより再結晶して白色結晶の５−〔α（２−ｐ−メト
キシフエニルエチル）アミノプロピオニル〕−８−メト
キシ−３・４−ジヒドロカルボスチリル臭化水素塩３．
６ｙを得た。Ｍ．ｐ．ｌ９８〜２０「Ｃ（分解） 参考例 ４及び５ 参考例３と同様に操作して下記化合物を得た。
物を沢去し、濃縮、乾固した。残留物をメタノールエー
テルより再結晶して白色結晶の５−〔α（２−ｐ−メト
キシフエニルエチル）アミノプロピオニル〕−８−メト
キシ−３・４−ジヒドロカルボスチリル臭化水素塩３．
６ｙを得た。Ｍ．ｐ．ｌ９８〜２０「Ｃ（分解） 参考例 ４及び５ 参考例３と同様に操作して下記化合物を得た。
参考例 ４５−〔（１−メチル−２−ｐ−メトキシフエ
ニルエチル）アミノブチリル〕−８−ヒドロキシカルボ
スチリル臭化水素塩１水和物Ｍ．ｐ．２８ｌ〜２８３℃
（分解）、白色結晶参考例 ５８−ベンジルオキシ一５
−〔（１−メチル−２フエノキシエチル）アミノアセチ
ル〕カルボスチリル塩酸塩Ｍ．ｐ．２ｌ７〜２２０℃、
白色結晶 実施例 １ ８−ベンジルオキシ−５−〔（１−メチル−２フエノキ
シエチル）アミノアセチル〕カルボスチリル塩酸塩２Ｖ
にメタノール５０ｍ１を加え、氷水冷攪拌下苛性カリ−
メタノール溶液を加えて弱アルカリ性とし、ナトリウム
ボロンヒドリド１．２７を少量ずつ加え更に室温で１時
間攪拌した。
ニルエチル）アミノブチリル〕−８−ヒドロキシカルボ
スチリル臭化水素塩１水和物Ｍ．ｐ．２８ｌ〜２８３℃
（分解）、白色結晶参考例 ５８−ベンジルオキシ一５
−〔（１−メチル−２フエノキシエチル）アミノアセチ
ル〕カルボスチリル塩酸塩Ｍ．ｐ．２ｌ７〜２２０℃、
白色結晶 実施例 １ ８−ベンジルオキシ−５−〔（１−メチル−２フエノキ
シエチル）アミノアセチル〕カルボスチリル塩酸塩２Ｖ
にメタノール５０ｍ１を加え、氷水冷攪拌下苛性カリ−
メタノール溶液を加えて弱アルカリ性とし、ナトリウム
ボロンヒドリド１．２７を少量ずつ加え更に室温で１時
間攪拌した。
反応液に濃塩酸を加えてＰＨキ１として析出物を沢去し
、次いで沢液を濃縮、乾固し、更にメタノールを加えて
濃縮乾固した。残留物にアセトンを加えて結晶化、沢取
し、少量の濃塩酸で洗浄後、エタノール−エーテルより
再結晶して白色結晶の８−ベンジルオキシ−５−〔（１
−ヒドロキシ−２−（１−メチル−２−フエノキシエチ
ル）アミノ）エチル〕カルボスチリル塩酸塩１水和物１
．４７を得た。Ｍ．ｐ．ｌ９２〜１９『Ｃ（分解） 実施例 ２ ５−〔α一（２−ｐ−メトキシフエニルエチル）アミノ
プロピオニル〕−８−メトキシ−３・４ジヒドロカルボ
スチリル臭化水素塩１．５ｆ７にパラジウム黒０．４７
及び水１００ｍ１を加え水素圧５気圧、６０℃で１２時
間接触還元したのち触媒を沢去し、沢液を濃縮、乾固し
た。
、次いで沢液を濃縮、乾固し、更にメタノールを加えて
濃縮乾固した。残留物にアセトンを加えて結晶化、沢取
し、少量の濃塩酸で洗浄後、エタノール−エーテルより
再結晶して白色結晶の８−ベンジルオキシ−５−〔（１
−ヒドロキシ−２−（１−メチル−２−フエノキシエチ
ル）アミノ）エチル〕カルボスチリル塩酸塩１水和物１
．４７を得た。Ｍ．ｐ．ｌ９２〜１９『Ｃ（分解） 実施例 ２ ５−〔α一（２−ｐ−メトキシフエニルエチル）アミノ
プロピオニル〕−８−メトキシ−３・４ジヒドロカルボ
スチリル臭化水素塩１．５ｆ７にパラジウム黒０．４７
及び水１００ｍ１を加え水素圧５気圧、６０℃で１２時
間接触還元したのち触媒を沢去し、沢液を濃縮、乾固し
た。
残留物を水より再結晶して白色結晶の５−〔（１−ヒド
ロキシ−２（２−ｐ−メトキシフエニルエチル）アミノ
）プロピル〕−８−メトキシ−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル臭化水素塩％水和物１．２７を得た。Ｍ．ｐ．
ｌ７３〜１７５％Ｃ（分解）実施例 ３及び４ 実施例１と同様に操作して下記化合物を得た。
ロキシ−２（２−ｐ−メトキシフエニルエチル）アミノ
）プロピル〕−８−メトキシ−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル臭化水素塩％水和物１．２７を得た。Ｍ．ｐ．
ｌ７３〜１７５％Ｃ（分解）実施例 ３及び４ 実施例１と同様に操作して下記化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又
はアルキル部分の炭素数が１〜４であるアルアルキル基
を、Ｒ＾２は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を
、Ａは側鎖に炭素数１〜３のアルキル基を有し若しくは
有しない炭素数１〜４のアルキレン基、ベンゼン環に直
結する酸素原子を有し且つ側鎖に炭素数１〜３のアルキ
ル基を有し若しくは有しない炭素数１〜４のアルキレン
オキシ基をそれぞれ示す。 Ｂはフェニル基、ｐ−メチルフェニル基又はｐ−メトキ
シフェニル基を、３・４位の点線は飽和若しくは二重結
合をそれぞれ示す。〕で表わされる５−（α−置換アミ
ノアルカノイル）カルボスチリル誘導体を還元すること
を特徴とする、一般式▲数式、化学式、表等があります
▼ 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａ、Ｂ及び３・４位の点線は上
記に同じ。 〕で表わされる５−〔（２−置換アミノ−１−ヒドロキ
シ）アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50157140A JPS5913510B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50157140A JPS5913510B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5283379A JPS5283379A (en) | 1977-07-12 |
| JPS5913510B2 true JPS5913510B2 (ja) | 1984-03-30 |
Family
ID=15643057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50157140A Expired JPS5913510B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5913510B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57154129A (en) * | 1981-03-16 | 1982-09-22 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Cardiotonic drug |
| GB8334494D0 (en) * | 1983-12-24 | 1984-02-01 | Tanabe Seiyaku Co | Carbostyril derivatives |
| US6653323B2 (en) | 2001-11-13 | 2003-11-25 | Theravance, Inc. | Aryl aniline β2 adrenergic receptor agonists |
| US20030229058A1 (en) | 2001-11-13 | 2003-12-11 | Moran Edmund J. | Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists |
| TWI249515B (en) | 2001-11-13 | 2006-02-21 | Theravance Inc | Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists |
| TW200526547A (en) | 2003-09-22 | 2005-08-16 | Theravance Inc | Amino-substituted ethylamino β2 adrenergic receptor agonists |
| TW200531692A (en) | 2004-01-12 | 2005-10-01 | Theravance Inc | Aryl aniline derivatives as β2 adrenergic receptor agonists |
| EP1751086A2 (en) | 2004-06-03 | 2007-02-14 | Theravance, Inc. | DIAMINE ß2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS |
| US7566785B2 (en) | 2004-09-10 | 2009-07-28 | Theravance, Inc. | Amidine substituted aryl aniline compounds |
-
1975
- 1975-12-26 JP JP50157140A patent/JPS5913510B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5283379A (en) | 1977-07-12 |
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