JPS59118757A - 置換されたニトロおよびシアノグアニジン類並びに作物の収率を増加させるためのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はある種の新規なニトロおよびシアノグアニジン
類に関するものである。さらに、本発明は種々の植物−
生長調節作用において有用なある種のグアニジン類の使
用にも関するものである。 本発明のグアニジン化合物類には、新規な置換されたフ
ェーニルおよびベンジルニトログアニジン類並びに新規
なフェニルおよびベンジルシア、ノグ７ニシン類が包含
される。ニトロおよびシアノグアこジン類は当業界にお
いて開示されているが、ここに記されている化合物類は
新規である。 本発明の新規な化合物類の外に、ある種のグアニジン類
がこれまで開示されていなかった植物生長調節活性を有
することも予期せぬことだったが発−４された。これら
の植物生長調節作用には、ある種の作物数値の増加、並
びに収穫された作物類および装飾植物類の変性の抑制が
包含される。 従って、本発明の一目的は以下でさらに詳しく記されて
いる新規なニトロおよびシアノグアニジン類を提供する
ことである。 本発明の他の目的は、ある種のグアニジン類を植物生長
調節剤として使用する方法を開示することである。さら
に、これらのグアニジン類類は、作物の収量を増加させ
そして収穫された作物類および装飾植物類の変性を抑制
するような生長調節活性も示す。 本発明のこれらの目的および他の目的は本発明のＦ記の
さらに詳細な記載により明白となるであろう。 ここに記されている本発明は、下記の構造式（ｘ−ｒｖ
）により表わされる新規なニトロおよびシアノグアニジ
ン類に関するものである：〔式−中、 ｘｌはＣＯＣＨ３、ハロゲン、ＣＮ、 ＣＨ２ＣＮ、Ｃ（ＯＨ）２　ＣＦａ、 ＯＣＨＦ　２　、　　ＯＣＦ　＊　、　　ＣＨｓ　、Ｓ
　ＣＨ３、ＣＲ３、ＮＯ２，０ＣＦ２ＣＨＦ２． ０ＣＨａ　、Ｎ（ＣＨａ）２．ＣＯＯＣＨ３またはＣＨ
２０Ｒ３であり、ここでＲ３はＨまたはＣＨ３であり； ＹｌはＨ、ハロゲン、Ｃ）１３であり；ＺｌはＨ，ＣＨ
３，ハロゲン、ＯＣＨ３またはＣＦ　３であり： ＲはＨまたはＣＨ３であり： 但し条件トシテ、ＸＩ　がＣＨ３，ＯＣＨ３、Ｆ、Ｃ１
またはＢｒであり

【↓つＲがＨであるときには、Ｙｌお
よびＺ、の両方が水素であることはできず、そしてＸ□
がＣＩでありかつＺｌおよびＲがそれぞれ水素であると
きには、Ｙｌはメチルであることはできなシ１］の化合
物およびそれらの塩類または互変異性体類、下記式 ［式中、 Ｘ、はＨ１ＯＨ１直鎖もしくは分枝鎖状のＣ，−Ｃ４ア
ルコキシ、ＳＣＨ３，ハロゲン、０ＣＦ３　、ＣＦ３　
、直鎖もしくは分枝鎖テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２
−イル、であり： Ｙ、はＨまたはＦであり； Ｚ２はＦ、Ｈ，ＣＨ３またはＯＣＨ３であり； Ｒ２はＨまたはＦであり： ｍはＯｌｌまたは２の整数であり； Ｒ２はＨ，ＣＨ３，Ｃ２Ｒ５またはＣＦ、であり； 但し条件としてｍが０でありそしてＲ７がＨまたはＣＨ
３であるときには、Ｒ２，Ｘ２、Ｙ２およびＺ２の全て
が水素であることはできず、そしては出が１であるとき
には、Ｒ９，Ｒ２、Ｘ２　、Ｙ２およびＺ２の全てが水
素であることはできない］ の化合物およびそれらの塩類または互変異性体類、下記
式 ［式中、 ｘ３はＯＣＨ３，ＣＨ３，ハロゲンまたはＣＦ３であり
； Ｙ３はＨｌＯＨまたはハロゲンであり：そしＺ３はＨま
たはＣＩであり； イＬ（Ｌ条件としてＸ３がＯＣＨ３であるときにのみＹ
３およびＺ３の両方が水素であることができ、そしてＸ
３およびＹ３がＣ１，ＢｒまだはＩであるときに７３は
水素であることはできずまたｘ３がＣＨ３ｆあり且っＺ
３がＨであるときに、Ｙ３はＣＩであることはできない
］ の化合物およびそれらの塩類または７７：変異性体類、
並びに下記式 ［式中、 Ｒ４はＨまたはＦであり；そして ｘ４は直鎖もしくは分枝鎖状のＣ□−Ｃ，アルコキシ、
直鎖もしくは分枝鎖状のＣ□−Ｃ４アルキルまたはＦで
あり： イリし条件としてＲ４がＦであるときにはＸ４はＨであ
る〕 の化合物およびそれらの塩類または互変異性体類。 本発明の置換されたグアニジン類の塩生成物類の中には
、無機アルカリ金属、アルカリ土類金属、Ｃｏ、Ｃｕ、
Ｚｎ、およびＡｇ塩類、並びに構造式Ｎ”　ＲａＲｂＲ
ｃＲｄ　（式中、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄはそれぞ
れ水素および任意にＯＨにより置換されていてもよい直
鎖もしくは分枝鎖状のＣｌＣ５０アルキル、Ｃ３−Ｃ６
アルケニルもしくはＣ３−Ｃ，アルキニル基から逍択さ
れる）により表わされる有機アミン塩類が包含される。 これらの化合物類の好適な塩類には、ナトリウム、カル
シウム、マグネシウム、カリウム、アンモニウム、メチ
ルアミン、トリメチルアミン、ドデシルアミン、トリブ
チルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルアミン
、テトラブチルアミン、およびタロウーアミン塩類が包
含される。 ｉ−記の式（１）により記されている本発明の置換され
たフェニルニトログアニジン類は、アルコール水溶液の
存在下で適当に置換されたアニリンをはＧう′等モルに
のＮ−アルキル−Ｎ−ニトロン−Ｎ′−二トログアニシ
ンと反応させることにより製造できる。混合物を次に約
４０°Ｃに加熱し、例んば水酸化ナトリウムの如き強塩
基で処理し、そしてアルコールを蒸発により混合物から
除去する。残りの液体を次に濾過し、そして濾液を強鉱
酸（すなわち塩酸）で酸性化して、６望する式（Ｉ）の
置換されたフェニルニトログアニジンを生成する。この
反応は下記の如く表示できる。 「式中。 Ｒ′はｃｌ−ｃ、アルキルであり、 Ｒは水素であり、そして Ｘｒ、Ｙ＋およびＺｌは上記に同じである］（ＭｃＫａ
ｙおよびＷ　ｒ　ｉ　ｇ　ｂ　Ｌの［Ｊｏｕｒｎａｌ　
　Ａｍｅｒｉｃａｎ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｓｌ且土
ヱＵ、ヱ１　：　１９６８　（１９４９）］参照）。 １；記の式（Ｉ）の置換されたフェニルニトログアニジ
ンから対応する２−メチル誘導体への転化は、Ｒが水素
である置換されたフェニルニトログアニジンを高温にお
いてヨウ化メチルおよび醜化銀または水酸化ナトリウム
と反応させることにより得られる。反応は下記の如く表
示される。 式（ＩＩ　）の置換されたベンジルニトログアニジンは
、アニリンの代わりに適当に置換されたベンジルニドロ
グ７ニジンを使用すること以外は式（Ｉ’）の置換され
たフェニルニトログアニジン類の製造に関して記されて
いるのと同じ方法で製造できる。−・方、式（ＩＩ　）
の化合物類は示されている如く、ベンジルアミンをニト
ログアニジンと反応させることによっても製造できる。 生成物は濾過により集められ、そして適当な溶媒から再
結晶化される。 ［式中、 Ｘ２　、Ｙ２　、Ｚ２およびＷ２は上記に同じである］
。 （ＤａｖｉｓおよびＡｂｒａｍｓの［Ｐｒｏｃ。 ・Ａｍ、Ａｃａｄ、Ａｒｔｓ　　Ｓｃｉ、、６１：４３
７（１９２６）］参照）。 式（ＩＩ）ノペンジルニトログアニジン類は、適ｓ　に
−ａｍされたベンジルアミンを木質的にｈＩｆ量の２−
アルキル−１（または３）−二トロー２−チオプソイド
尿素と反応させて式（ＩＩ　）の置換されたベンジルニ
トログアニジンを生成することによっても製造できる。 この反ｊ心中、任意に例えばエタノールの如き溶媒を使
用することもできる。 （以下に示されているＦｉｓｈｂｅｉｎおよびＧａ　ｌ
　ｌ　ａｈａｎの［Ｊｏｕｒｎａｉ　　Ａｍｅｒｉ６　
：　１８７７　（１９５４）参照）。 ＼、 １式中。 Ｘ２．Ｙ２、Ｚ２およびＷ２はＬ記に同じである］。 置換されたフェニルおよびベンジルシアノグアニジン類
（■および■）の製造は、適当に置換されたアニリンま
たはベンジルアミンを塩酸中に溶解もｌ、　＜は分散さ
せそしてこのようにして製造された溶液もしくは分散液
を等モル量のナトリウムジシアンアミドと混合すること
により容易に実施される。実際には、ナトリウムジシア
ンアミドをアニリン溶液と混合する前に水中に分散させ
ることまたはすトリウムジシアンアミドをベンジルアミ
ンとの反応用にエトキシエタノール中に分散させること
が−・般に望ましい。この反応はド記の如く示される。 ［４ｔ（−中２ 、Ｒ４、Ｘｓ　、Ｙｌｌ　、Ｚ５　、Ｒ５、ｍおよびｎ
は！、記に同じである］。 本発明はまた。植物の生長を調節するための、そして特
に地下茎作物類、地下茎装飾植物類、根菜作物類、イネ
科の作物類、飼料作物類、トマト類、タバコ、ヒマフリ
類、ワタ、ヒョウタンおよび果実の作物収量を増加させ
るための方法にも関するものである。この方法は、当該
植物類の葉またはそれらの種もしとは他の生長器官を含
有しているに壌に作物−収量−増加量の下記構造式（） １式中、 Ｒ５はＨ，ＦまたはＣＩであり； ｘ５はＨ１直鎖もしくは分枝鎖状のＣＬ−Ｃ４アルキル
、ノ＼ロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ２ＣＮ、０ＣＨＦ２
．０ＣＦ２　ＣＨＦ　２　　、　ＯＣＦ　３　、　ＣＦ
３　　、　　Ｃ１−Ｃ４アルコヒ１ヘロー２Ｈ−ピラン
−２−イル、ＯＨ。 Ｃ（ＯＨ）２　ＣＦ３．５ＣＨ９、ＣＯ’ＣＨ３、Ｎ　
（ＣＨ３）　２　、　Ｃ００ＣＨ３または ＣＨ２０Ｒ：＋であり、ここでＲ３はＨまたｔよＣＨ３
であり； Ｙ、はＨ１ＯＨ１ＯＣＨ３、ＣＨ３またＣよ／＼ロゲン
であり； Ｚ５は、Ｈ，ＣＨ３，／＼ロゲン・、ＯＣＨ３またはＣ
Ｆ　３であり； Ｒ４はＨ，ＣＨａ　、Ｃ２Ｒ２またはＣＦ３であり； Ｒ５はＨまたはＣＨ３であり： ＲＱはＮＯ２またはＣＮであり； ｍはＯ，］または２の整数であり； ｎは０または１の整数である］ を右する化合物およびそれらの塩類または互変異性体類
を施用することからなっている。 Ｘ、が水素以外の置換基であり、Ｙｌｌ、ｚ５、ｎ、Ｒ
５およびＲ６が」−記と同じであり１ｍがＯまたは１で
あり、Ｒ４がＨであり、モしてＷ、がＨであるようなＬ
記に式（Ｖ　、）により′／１へされる化合物類は、本
発明の好適な作物収量増加用化合物類である。作物収量
を増加させるための特に好適な化合物類は、ｎがＯであ
り、ＸｓがＣＨ３、ハロゲン、ＣＦ９．０ＣＨＦ２　、
Ｃ（ＯＨ）２　ＣＦ３またはＣＯＣＨ３であり、Ｙ、が
Ｈ，ハロゲンまたはＣＨ３であり、Ｚ、がＨ，ＣＨ３、
ＯＣＨ３またはハロゲンであり、Ｒ５がＨであり。 Ｒ６がＮ０２であり、そしてＲ５がＨであり、但し条件
とし、てｘ５がクロロでありそしてＺ、が水素である時
にはＹ５はメチルであることはできないような式（Ｊ）
により示される化合物類および医薬的に許容可能なそれ
らの塩類またはカー変異性体類である。 本発明の作物−収量−増加用化合物類のさらに他（１）
　ｋｆ　’Ａ　ｆＪ：群には、ｎが１であり、ＸｓがＨ
１ＯＣＨ３，ＣＨ，またはハロゲンであり、Ｙ５がＨ，
ＦまたはＯＣＨ３であり、Ｚ５が水素であり、Ｒ６がＨ
であり、ＲθがＮＯ２であり、ｍが０であり、Ｒ１がＨ
またはＣＨ３であり、モしてＲ５が１１である式（Ｖ）
により示されるベンジル化合物類が包含される。 式（Ｖ）の化合物類の植物−生長−調節および作物−収
量−増加活性の他に、これらの化合物類は驚くべきこと
に収穫された作物類、特に収穫ネれたての新鮮な果実、
野菜類、および観葉装飾植物類、特に収穫されたての食
用の葉野菜類、例えばＬ・タス、ホウレンソウ、アオマ
、メ類、キクヂシャ、スイスチャード、エス力ロールお
よびチコリ、の鮮度を保存しおよび／または変性を抑制
するためにイ１用であることが見出された。 式、（Ｉ）の置換されたフェニルこＩ・ログアこジノ類
および式（ＩＩ　）の置換されたペンシルニトログアニ
ジン類を製造するだめのＦ記の工程は、適＼ｈなアニリ
ンまたはアミンを用いる種々の式（Ｖ’）の置換寝れた
ニトログアこジン類の製造用にも同様に使ＩＴ’ｌでき
る。反応は下記の如く表わされる。 １式中、 Ｒ６はＮ０２であり； Ｒ５はＨであり、そして Ｒ４、ｍ、ｎ、Ｗ６　、Ｘ５　、Ｙ５および２゜はＩ−
記と同じである］。 実際に、本発明の式（Ｖ）の置換されたニトログアニジ
ン類は作物類の葉または種もしくはそれらの他の生長器
官類、例えば球茎、根茎、球根、またはそれの種部分、
を含有している土壌に有効騎適用された時に非常に有効
な作物−収量−増加剤であることが見出されている。さ
らに、本発明の式（Ｖ）の化合物類は地下茎作物類、地
下茎装飾植物類、根菜作物類、イネ科の作物類、飼料作
物類、トマト類、夕／ヘコ、ヒマソリ類、ワタ、ヒョウ
タンおよび果実の作物収量を増加させるために特に有効
であること、および生物学的に活性な式（Ｖ’）の置換
されたグアニジン類を含有しているＩＩ、１体および液
体の両名の調合物類を用いて作物−１１３２惜の増加が
得られることも見出されている。 驚（へ５ことに、式（Ｖ）の置換されたグアニジン類を
１−記の作物類の葉またはそれらの種もしく１オ他の生
長器官類を含有している土壌に、約０．０６−５．０ｋ
ｇ／ｈａ（好適には約０．１２５−２．０ｋｇ／′ｈａ
）を供するのに充分な量で適用すると、処理された植物
類には、塊茎、球茎、根茎、球根、仁、ヒョウタン、鞘
、またはそれにより生成される果実の寸法および／また
は数の増加が生じる。さらに、地下茎作物類、地下茎装
飾植物類または根作物類を本発明の式（Ｖ）のグアニジ
ン類で処理すると、処理された植物類に４二りＭ造され
る塊茎、球茎、根茎または球根の寸法および形の均一性
が顕著に改良されることがわかった。これらの結果はし
壱がいも作物類（例えば白色しかがいも類）において特
に顕著であり、そこでは処理された植物類は（１）より
多数のし瑯がいも、（２）実質的に増加したじゃがいも
の総重醍、（３）より大量の優秀品質番号１のじゃがい
も、および（４）より少量の番号２のじゃがいもを製造
することが見出された。 式（Ｖ）の置換されたグアニジン類を収穫された果実、
！ｌ！Ｔ−菜類または装飾植物類にそれらの変性を抑制
しそしてそれらの鮮度および貯蔵寿命を改良するために
適用する時には、式（Ｖ）の置換されたグアニジン類を
水中に約０．０１〜８００　。 Ｏｐｐｍで溶解ごせ、そして水溶液状で滴または露の形
で保護しようとすあ果実、野菜または装飾植物類に適用
する。最良の結果を得るためには、急速な変性に対して
保護しようとする果実、野菜または装飾植物類に０．０
１〜８００．０ｐｐｍの式（Ｖ）の置換されたグアニジ
７類を含有し５ている水溶液を収穫の約１〜２日前に噴
霧し、そして次に収穫後約２４時間以内に再び式（Ｖ）
の置換されたグアニジン類に水溶液を噴霧または浸漬さ
せる。複数回の適用が実用的でないなら、収穫された作
物に活性成分の水溶液を収穫直後（好適には収穫後２４
時間以内）に浸漬または噴霧することができる。 式（Ｖ）の置換されたグアニジン類を例えばイネの如き
イネ科の作物類の葉に円錐花序生育段階において適用す
ると惑い気候条件によるイネのたおれを抑制することも
見出されている。 本発明の式（Ｖ）の化合物類の非常に独特な植物−牛し
−調節剤活性をさらに、成熟前に、好適には初期の苗木
段階および植物の小枝段階の間に、式（Ｖ）の置換され
たグアニジン類で処理されたタバコ植物類中で観られる
生理学的変性により示す。約５〜１２５ｃｍの高さのタ
バコ植物類を約０．０２５〜２．５０ｋｇ／ｈａ　（好
適には０　、’　１〜０．３ｋｇ／ｈａ）　の式（Ｖ）
　ｃ７）ｉ換された二１・口またはシアノグアニジンで
処理した時には、下方の成熟度の高いタバコの葉の老化
は処理された植物の木質的に全ての葉に老化が始まるま
で遅らされる。すなわち、成熟したタバコの葉の収穫は
−・回または多くとも二回の刈り込みで完−ｒでき、そ
れに比べて今までは三回または四回の刈り込みが必要で
あった。 これらの利点の他に、タバコ植物を式（Ｖ）のニトロま
たはシアノグアニジンで処理すると、未処理の植物類に
比べてタバコ収量の増加が得られる。 出願人は理論により限定されることは望まないが、以上
の議論により示唆されている如く本発明の化合物類が多
くの基準により測定した結果真の植物−生長調節剤であ
ることが実験によりわかった。それらは作物収量を増加
させるだけでなく、研究室試験においても調節剤効果を
引起さずことができる。 これらの効果は少なくとも三種の効果に分類され、それ
らの全てはこれらの化合物類が新種のサイトキニン類で
あるという結論と一致する。観察された効果には、移植
時の強化された生育効果、並びにある種の組織中での強
化されたクロロフィル生合成および他の組織中の減少さ
れたクロロフィル変性（老化）が包含される。これらの
効果は１本発明の種類の化合物類が下記のもの以外の公
知のサイトキこン植物組織効果を誘発することが予期さ
れることおよび代謝物類の貯蔵器官類もしくは組織中の
一時的貯蔵位置への移動に関グーするかまたは老化遅延
またはある種の植物組織の生長強化に関がするこれらの
化合物類の多くの用途が該化合物類の活性形態に包含さ
れていることを示唆している。 本発明の化合物類は、組織栽培物中のサイトキニン−依
存性のインゲンマメカルスの生長促進において、よく研
究されているサイトキニンであるＮｓ−ベンジルアデニ
ンの代用品になることが見出された。下記のキュウリ子
葉生物試験を、サイトキ、：ン一様活性を有する化合物
類を定義するために使用した。多くのホルモン−型生物
試験の如く、効果を誘発するのに必要な化合物の濃度に
関して効果はロッグー関係になっている。結論は、本発
明の化合物が２倍の生長増加およびクロロフィル生合成
速度の増加を有することであった。 生長促進効果も別の二つの系で示された。子葉の生長は
若い完全なラディッシュ苗木中で刺激を受け、苗木の残
りにはほとんど影響を与えず、すなわち幼根の長さが減
じられ、そしてリママメから単離された葉の花盤のさら
に急速な拡大影響を受けた。 さらに、本化合物類はじゃがいも農場内でのある場所か
ら他の場所への庶糖の移動にも関連している。本化合物
類を用いる初期の水耕処理を受けた［〕壱がいも植物類
全部は、比較的大きい割合および比較的重い大量の塊茎
が塊茎の発育中のほぼ氷ばに見られたという点で早期塊
茎発育に有効であることが見出された。 該化合物類の他の利点は種々の植物系の老化遅江におい
て成られる。これはそうしないとクロロフィルの変性を
示す黄色になりはじめるであろう組織中でのクロロフィ
ルの保有により明白である。これはゴボウの蒙の花盤も
しくはロメイネ種の葉レタスの巣の花盤中で、および悪
条件下での非常に若いじゃがいも植物類中での葉に対す
る滴またはしま（例えばじ僧がいもの葉）状適用により
生じる。 ヒ記の式（Ｖ）の置換されたグアニジン類は生長を有利
に変更させるためおよび／または例えば下記の如き多種
の作物類の収量を増加させるために非常に効果的である
・ 塩工茎弁句護： Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　Ｌ、−白色じセ
がいも）１ｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ−
ｘルサレム・チョウセンアザミ Ｃｏ１ｏｅａｓｉａ　ａｎｔｉｇｕｏｒｕｍ−タロイモ
Ｇｏｌｏｅａｓｉａ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　ＡＡｌｌｌ
ｕ　ｃｅｐａ−ダシーンＡＡｌ１１ｕ　ｓａｔｉｖｕｍ
−タマネギＡＡｌ１１ｕ　ｐｏｒｒｕｍ−ニンニクＡＡ
ｌ１１ｕ　ｓｃｇｉｅｂｉｏｒａｓｕｍ−ニラ、８よび
ＡＡｌｌｌｕ　ａｓｃａｌｏｗｉｃｕｌｌ−ワケギ壇Ｊ
灼１１艷苅： 球茎類、例えばクロッカスまたはグラジオラス、球根類
、例えばチューリップおよびヒアシンス。 根茎類、例えばアイリス、カンナまたはナルコユリ 根土」随類： Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ−コモン・ビート、トウヂ
シャおよび／またはフダンソウ Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ−ニンジンＴｒａｇｏｐｏ
ｇｏｎ　ｐｏｒｒｉｆｏｌｉｕｓ−バラモンジニ／Ｐａ
５ｔｉｎａｃａ　５ａｔｉｖａ−ボウフウＲａｐｈａｎ
ｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ−ラデイ・ンシュＢｒａｓＳｉｃ
ａ　ｒａｐａ−カプラ Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ−オオカ
ブＩｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔｕｓ　−サツマイモＰｉ
ｏｓｃｒｏａ　ａｌａｔａ−ヤマイモＭａｎｉｈｏｔ　
ｅｓｃｕｌｅｎｔａ−マスクメロン、およびＢｅｔａ　
ｖｕｌｇａｒｉｓ−サトウダイコンネオＪし宏個糎苅： Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ−オオムギＴｒｉｔｉ
ｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ−コムギ、および０ｒｖｚａ
　５ａｔｉｖａ−イネ 旦ａ　’ｙ　９　ｙ苅： Ｃｕｃｕｉｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ、　Ｌ、−キュウリ、
およびＣｕｃｕｒｂｉｔａ　ｐｅｐｏ、　Ｌ、−カポチ
ャ未１５類： Ｐｙｒｕｓ　ｍａｌｕｓ　Ｌ、−リンゴアオ・イ’Ｌ＋
　（Ｍａｌｖａｃｅａｅ　　：Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈ
ｉｒｓｕｔｕｍ−ワタ、およびＬｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ　ｅｓｃｕｌｅｕｔｕｍ　−トマト。 驚くべきことに、ある種の式（Ｖ）のニトログアニジン
類およびシアノグアニジン類、例えばＹ、およびＷ、が
水素であり、Ｚ５およびＸ５がハロゲンであり、そして
Ｒ４，Ｒａ、Ｒ６，ｍおよびｎが、に記の如くであるも
の、がイネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）　、　　ヒマワ
リ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｓ、　Ｌ、）、ア
ルファルファ　（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ、　
Ｌ、　）　、飼料草（例えばＡｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、
、　Ｂｒｏｍｕｓ　ｓｐｐ、、　ＤａｃｔｕｌｉＳＳＰ
Ｐ、ｌおよびＰｈｅｌｅｕ＋ａ　ｓｐｐ、）　１．’Ｊ
ｐびにタバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　ｔｏｂａｃｕｍ、
　Ｌ、　）の作物収駿を増加させるために有効であるこ
とも見出された。植物の枝落とし曲に、そして好適には
植物類が約５ｃｍ〜１４０ｃｍの間の高さである時に、
タバコ植物類に適用された時には、Ｌ記のニトログアニ
ジン類およびシアノグアニジン類は処理された植物の頂
部の最も若い葉が収穫されるようになるまで下方の比較
的成熟されたタバコの葉の表化を遅らせることが見出さ
れた。この処理は、作物の収穫用に必要な刈り込み回数
が減しられるためタ／スコ農家にとって非常にイｊ利で
ある。これらの処理された植物類からのタバコは未処理
のタバコより均一・である。 これらの式（Ｖ）の化合物類は、イネまたはヒー７ワリ
に適用された時に、茎の強度および／または茎の直径を
増加さけそれによりこれらの作物類のたｌ→れ発生率を
抑制するというＷｌｌの利点を右する。 作りル１類および作物収着における］；記の望ましい改
良を誘発することが見出されている最も有効な化合物類
の中には、ド記のものが包含される：１−ニトロー３−
（α、α、α−トリフルオローｍ−トリル）グアニジン
、 Ｌ−（３，４−ジクロロフェニル）３−ニドログ、ｒ−
７７゜ １−（ｍ−クロロフェニル）３−ニトログアニジ１−（
３，５−ジクロロフェニル）３−ニトログアニジン、 １−（４−クロロ−α、α、α−トリフルオローｍ−）
リル）−３−二トログアニシン、１−二トロー３−（３
，５−キシリル）グアニジン、 １−（４−ブロモ−ｍ−トリル）−３−ニトログアニジ
ン、 ■−二１・ロー３−（α、α、α、４−云（・トリフル
オローｍ−）リル）グアニジン、 Ｘ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル〕−３−二ト
ログアニンン、 １−（ｍ−アセチルフェニル）−３−ニトログアニジン
、 １−（１１１−メトギシベンジル）−３−ニトログアニ
ジン。 １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル−３−
二トログアニジン。 １−シアノ−３−（α、α、α、４−テトトフルオａ−
ｍ−Ｆｔノル）グアニジン、 １−（３−クロロ−４−フルオロフェこル）−３−ン７
ノノメアニジン、 １−シア、ノ〜３−（３，５−ジクロロフェニル）Ｈア
ニジン、 １−１−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−３−ニト
ログアニジン、 Ｌ−（ｍ　−，１チルペ、ンジル）−３−二トロクアニ
ジン、 １−ソア、’−３−（ｍ−メトギシベンジル）グアニジ
−・、 ■−二トロー３−ベラ！・リルクアニジン、ｔ−＜、ｎ
ｌ−フルオロベンジル）−３−ニトログアニジン、 １−　（’、　ｐ−フルオロベンジル）−３−ニトログ
ア―・ゾ　ン、 ！−（ｒｎ−ブロモフェニル）−３−二トログ７二■−
ニトロ−１（３，４，５−トリクロロフェニル）グアニ
ジン、 １−（ｍ−ブロモフェニル）−３−シアノグア：。 ジン、 ■−シアノー３−（α、α、α−トリフル十ローｍ−）
リル）グアニジン、 １−ペンシル−３−シアノグアニジン、Ｌ−（ｍ−アイ
オドフェニル）−３−ニトログアニジン、 １、：、ｊ、ロー３−　Ｃｍ　−（２、２、２−トリフ
ルオロ−１，１−ジヒドロキシエチル）フェニルコグア
ニジン、 １−（４−フルオロ−ｍ−トリル）−３−二ｌ・ログア
ニシン、 ■−ニトロー３−　（３，４−キソリル）グアニジ１−
（α−メトキシ−ｍ−トリル）−３−二トログアニジ−
７， １−ベンジル−３−ニトログアニジン。 ■−（４−７７０ロ−ｍ−１−リル））　−３−＝、　
＋−ログアージ／、 １−　１’、ｍ　−Ｃジフルオロメトキシ）フェこルコ
ー３−二トログアニジン、 １−二トロー３−（ｍ−プロボキシペンニノル）グアニ
ジ／、 １−　（α−メチｌレペンシ゛ル）−３−二トログアー
ニ・タン、 ■−（２−フルオロ−５−メチルパ、ノンル）−３−二
トログア、ニシン、 １−（２−フルオロ−５−メトキシペノンル）−３−二
トロηアニンン、および １−二１・ロー３−［ｍ−（１−リフルオロメトキン）
フェニル」グアニジン。 ４１利には、本発明の化合物類は固体または液体の組成
物状に調合でき、それらは植物類の葉またはそれらが生
育している−１−壌に適用するために液体または固体外
釈剤中に分散させることができる。本発明の置換された
グアニジン類は濃厚液体、濃厚乳剤、水利剤、粉剤、濃
厚粉剤および顆ね調合物類状に調合できる。 典型的な濃厚液体は、重量基準で約４６％の置換された
グアニジンを約０．４％のコロイド状珪酸アルミニウム
マグネシウム、約１．５％のナツタし・ンホルＬ・アル
デヒド’　８７６合物、約８％のポリエチｌ／ングリコ
ール、約０．１％の７ニルフ工ノールエチレンオキシド
縮合物（９−１１モルのエチレンオキシド）、約０．１
％の分散剤（すなわちリグニンスルホン酸すｌ・リウム
）、約０．０７％のクエン酸、約４６％の水、および約
０１０６％のキサンタンゴムと−・緒に粉砕することに
より製造で５る。この濃厚物を液体スプレー状で適用す
るため（こ水中に分散させる。 他の濃厚液体は、重量基準で約４０％の置換されたニト
ロまたはシアノグアニジン、約０．４０％のコロイド状
珪酸アルミニウムマグネシウム、約１　、５０９６の重
合されたアルキルナフタレンヌルホン酸のすトリウム用
類、約８．０％のプロビレ／クリコール、約０．１％の
エトキシル化されたオクチルフェノール、約。川％の）
こルフェノキシボリエトキシエタノール、約０　、０７
％の々Ｔン酸１約０．０６％のキサンタンゴム、約０．
１０％のパラホルムアルテヒトおよび約４９．７７％の
水を混合または−・緒に粉砕することにより製造される
。 濃」ゾ乳剤類は、重量基準で、約１０％の活性グ乙ニシ
ンを、約７東部％の非イオン性表面活性剤、例えばオク
チルフェノキシポリエトキシエタノール、ノ！、ルフェ
、ノキンポリエトキシエタノールなど、を含イＪしてい
る約３８％のＮ−メチルピロリジン、約３５％の置換さ
れたペノゼン類ノ程合物、および約１０％のアルキルア
リールポリオキシエチレングリコール、遊離−脂肪酸お
よびプロパツール成分類をイイする延展側活性化剤中に
溶解さセることにより製造できる。この濃厚物を液体ス
プレーとして適用するために水中に分散ｙせる。それは
また、未希釈状で顆粒坦体類、例えばトウモロコンの穂
軸の荒挽き、カオリンまたはアタパルガ、イト、に適用
して、−１−記の作物類が生育している土壌に適用する
ために使用される顆粒状調合物を′Ｌえることもできる
。 濃厚乳剤類はまた、重量基準で、約１１％の活性グアニ
ジンを約５７％のＮ−メチルピロリドン、約２４％のオ
クチルアルコールおよび約８％のポリオキシエチル化さ
れたヒマン油中に溶解させることによっても製造できる
。 典型的な水和剤は、重量基準で、約２０〜４５％の微細
分割された坦体（すなわちカオリン、べ）′トナイト、
珪藻上、アクパルカイトなど）、約４５−８０％の活性
化合物、約２〜５％の分散剤（′ｔなわちリグニンフル
ホン酸ナトリウム）および約２〜５％の非イオン性表面
活性剤（すなわちオクチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ノニルフエノキシポリエトギシエタノールなど
うヲー緒に粉砕することにより製造できる。この調合物
を一般に液体スプレーとして適用するために水中に分１
攻させる。 右利には、本発明のグアニジン類は約０．０１〜８００
　、０　ｐ　ｐ　ｍの該グアニジ／を金石している水性
ヌブレーまたは浸漬液状に製造できる。該調合物類はそ
のままで、収穫された果実、野菜類および観葉装飾植物
類をそれらの変性を抑制するために処理するのにイ１用
である。 本発明の理解を早めるため、下記の限定用ではない実施
例を本発明を説明するという目的用に示す。断らない限
り全ての部数は重量部である。 ３．３ｇ（０，０２２５モル）のＮ−メチル−Ｎ−ごＩ
・ロソーＮ′−ニトローグアニジンノ２００ｍ１の５０
％水性エタノール混合物中のスラリーに、５．０ｇ（０
，０２５モル）の３，４゜５−トリクロロアニリンを加
えた。この混合物を４０°Ｃに７２時間加熱し、そして
次に１当量のＮ　ａＯＨで処理して過剰のＮ−メチル−
Ｎ−二１・ロアーＮ　′−ニトローグアニジンを分解さ
せた。 ｈｆＪ合物を次に濾過し、そして濃ＨＣＩで酸性化して
１．６ｇの黄色の固体を与え、それは再結晶化時に１．
４ｇの希望する生成物を与えた。生成物の融点は２０９
．５°Ｃ２分解、であった。 ３．４．５−トリクロロアニリンの代わりに適当なアニ
リンを使用したこと以外はに記の−「程倉繰り返すこと
かでき、そして加熱時間を調節してド表「に報告されて
いる置換されたニトログアニジン類を生成した。反応は
下記の如く示される：Ｈ １ ０　　　寸　　　リ　　　ト　　　膿　　　へ　　　の
　　　膿　　　−−ロ　　　■　　　　　　　り＋、＋
　　　　−＋ｌ　　　　ｘ−−ｘ−１１へ　　　−−〇
　　■　　叩　　ト　　り　　へ　　（１）　　リ　　
の　　の　　。　　■　　　　　　Ｇｍ　　　　−ｍ　
　　　＋ｌ　　　　ｍ　　　　−＋−１＋　　　　ｍ　
　　　−〇　　　−−侑　叩　弛　ｑ　虫　（侑　逼　
鳴　侑　逼　鳴　鳴　喚虫　虫　弛　虫　鳴　鳴　（（
鳴　逼　（弛　逼　■〕 表１　（続き） Ｙ　　　　Ｚ、　　　　　　　融点（’Ｃ）ＸＩ　　　
　　　１ ＣＵＵＣＨＩｆ　　　　　Ｈ１７３−１７５ＣＩ　　　
　　　Ｆ　　　　　Ｈ１７１−１７３ＣＩ　　　　　　
ＣＩ　　　　Ｅ　　　　　　１５５−１５６．５ｃｌ　
　　　　　Ｃ１ｉ、　　　Ｈ１７６−１７７ＣＦ　　　
　　　Ｆ　　　　　Ｂ　　　　　１６８−１７０ＣＦ　
　　　　　ＣＩ　　　　Ｈ２１２−２１３Ｃ’ｌｉ、　
　　　　＃’　　　　Ｂ１８２−１８３．５Ｃ’ＨＢｒ
　　　　ｌｉ　　　　　　１８２−１８３ＣＭ　　　　
　　　ＣＬ　　　　Ｈ１９６，５−１９８Ｃ１ｉ　　　
　　　　ＣＭ　　　　Ｂ　　　　　　１６１−１６２．
５ｃｌ　　　　　　　１１　　　　　Ｃｌ　　　　　　
２１８−２１９Ｂｒ　　　　　ＨＨｒ　　　　　２４３
　ｄｅｃ。 Ｂｒ　　　　　ＨＣＥ３　　２０１−２０３ＣＭ　　　
　　　　ＨＣ’Ｈ１８８−１８９３ ０ＣＲＨＣＦ　　　　　　１５２−１５４３ 表！　（続き） ＣＦ　　　　　Ｈ（、”Ｆ、２２４−２２６ＯＣＲ，Ｉ
ｉ　　　　　　　　　ＯＣ’Ｅ、　　２０８−２０９Ｃ
″ｌ　　　　　ＣＩ　　　　　　　　Ｃ１２１Ｏｄｅｃ
。 Ｃ’ＵＯＥ　　　Ｅ　　　　　　　　　Ｂ　　　　　２
４５−４７０Ｃ，Ｈ，Ｅ　　　　　　　　　Ｈ１３８−
３９，５Ｂ　　　　　　Ｂｒ　　　　　　　Ｅ　　　　
　１８９−１９１ＨＣＦ、　　　　　　　Ｈ１７０−７
２Ｅ　　　　　　ＣＥ、Ｃ０ＯＨＨ１９９−２００，５
Ｅ　　　　　　０ＣＦＣ，ＨＦ　　　Ｈ１５２−５３，
５ｔ　　　　　　！ ＩＶＯ，Ｆ　　　　　　　　　Ｈ１７１−７２Ｃ’ｌ　
　　　　ＣＭ、ＯＥ　　　　　１８５．５−１８６．５
ＩＶＨＣＭ、　　　　　　　Ｈ１７０，５−７１５Ｃ１
ｉ　　　　　ＣＩ：ｌ、　　　　　　　ＣＭ、　　　２
０７−０９夫」ｌ汁ヱ Ｎ運 ヨウ化メチル（１０ｍｌ）をニトロ−グアニジン（２ｇ
、０．００８モル）および酸化銀（０゜９２ｇ　、０．
００４モル）に加え、そして懸濁液を速波、させた。２
時間後に、黒色の懸濁液は徐々に黒色の懸濁液になり始
めた。それを室温に冷却し、そ（７て珪藻十を通して濾
過した。真空中での１農綿後に、粗製生成物をＥｔ２０
／ＴＨＦから再結晶化させて、１．６ｇ（７６％）融点
１３６°Ｃ−１３８°Ｃを有する白色の固体を与えた。 この１程は、■−メチルー３−ニトロー１−（α、α。 α、４−テトラフルオローｍ−）リル）グアニジン、融
点１６９°０−１７１°Ｃ１の製造用にも有効であった
。 １都 ３−、ニトロ−グアニジンの“′ Ｃ１ｌ。 水酸化ナトリウム（５０％水溶液、０．９４ｍ！、０．
０１２モル）をフェニルごトログアニジ／（３，００ｇ
、０．０１１モル）および水性エタノール（５：１．：
ｖタノール：水、容量／容１、ｊ、　）のＩ′Ｊ質混質
物合物部分ずつ加えた。ヨウ化メチル（４，７９ｍ１，
１０．９ｇ、０−０７７モル）を加え、そして生成した
程合物を２５°Ｃで２２時間ＩＷ拌Ｌ７た。白色の沈澱
を水洗しながら濾過し１、そしてエタノールから再結晶
化させて純粋なメ１：成物（２，３５ｇ、７４．６％、
融点１６２°Ｃ−１６４°Ｃ）をＩＪ、えた。 ９邂 ？〕／の製］ １ｌ Ｎ−メチルベンジルアミン（９，８９ｇ、０゜０８２モ
ル）をＭＮＮＧ　（１０、０ｇ　、　０　、０６８モル
）の水性エタノール（１：１　　エタノール二本、容縫
／容−最）の懸濁液に２５°Ｃにおいて滴々撚加した、
徐々に４４℃までの発熱がその後の１５分間に生じた。 室温で４２時間攪拌した後に、白色のスラリーを濾過し
た。生成した白色固体（７，１３ｇ）を−＼キサン：エ
タノールから再ｈ１１品化させて純粋な生成物（白色結
晶、６．０６ｇ、４３．０％、融点１０３°０−１０７
℃）をＩｊ。 えた、。 Ｎ〜メチル−Ｎ−ニトロソ−Ｎ′−、ニトロ−グア−ミ
ン（８，３３ｇ、０．０５６モル）の５０％水性エタノ
ールンＩｊ薯う物中のステリーに、化合物ｎ１−フルオ
ロベンジルアミン（７，５ｇ、０−０６モル）を加えた
。このようにして生成した混合物を１８時間攪拌し、次
にｌ　Ｎ（７）ＮａＯＨ（ｉ　５Ｑ　、ＬＴｌ　！　）
で処理し、そして混合物を濾過した。濾液を濃ＨＣＩで
酸性化し、反応混合物を次に濾過して【７７°Ｃ−１７
９°Ｃの融点をイコする希望する綿状の白色の国体生成
物（ｔｏ、６ｇ）をゲえた。 爵ゞ１に置換されたアミンおよ７１２−メチル−１（も
Ｌ＜は３）−二トロー２−チオプンイド尿毒を使用して
Ｌ記の工程を繰り返して、ト表ＩＩに示されている化合
物類を得た。反莞、はド記の如く示される： ［式中、 ｍ、Ｒ２、Ｗ２　、Ｘ２　、Ｙ２およびＺ２はに記で定
義されている如くである］ ■　　へ　　■　　ト　　■　　■　　の　　ｄ　　の
　　Φ　　ト　　寸　　のｎ　　り　　ト　　Φ　　り
　　Φ　　り　　凶　　Φ　　０　　■　　ト　　　■
−ｍ　　　　Ｆ−１＋−１−一＋−１ｐ−１−へ　　　
−−−■　　■　　ト　　ψ　　ト　　ト　　　−　　
■　　寸　　１　　哨　　へ　　　−ｃＱ　　　　寸　
　　ト　　　Φ　　　の　　　１　　　の　　　−〇　
　　ｏ６ｒ’Ｆ−ψ箇　　（虫　　哨　　鳴　　鳴　　
鳴　　■　膓　　虫　　侑　　虫　　喚０：ｌ　　　鳴
　　鳴　　祖　　叩　　姻　　鳴　　鳴　　鳴　　強　
　侑　　町　　閾喚　　鳴　　喚　虫　　鳴　　鳴　　
町　　鳴　　鳴　　鳴　　噴　　−鳴の　　　　　　　
　　−− へ　　ｏ　　ｏ　　ロ　　００　　　　　ロ　　　　ロ
　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ（（…　膓　鳴　硼　　鳴　
　鳴　鳴　鳴　逼　鳴（喚　箇　鳴　喚　喚　　喚　　
項　鳴　−喚　喚Ｌｌｙ１− ω　　　−トｃｌｏ　　　噴　　ロ　　ロ　　　■　　
ロ　　　■　　０　　　ロ　　へΦ　　　ロ　　　の　
　　の　　　−−凶　　　Ｃｏ　　　　φ　　　−ω　
　　へ　　　■−囚　　〜　　　−Ｉ　　　へ　　　Ｉ
　　　−−へ　　　−１−〇　　Ｏｅ’＋　　　ｎ　　
哨　　ｏ　　ＯΦ　　トート　　　■　　ゲ１−　　　
へ　　へ　　　−　　　−へ　　　へ　　　−　　　−
へ　　　−−−０００ロ　　ロ　　　ロ　　ロ　　ロ　
　ロ　　ロ　　　−　　０　　　〇ビ 害」１性Ａ ４．４５ｇ（０，０５モル）のナトリウムシンアノアミ
ド（７）５０ｍｌのｌＮ　　ＨＣＩ中溶液に、５０ｍ１
のＨ２Ｏ中の８．１ｇ（０，０５モル）の３．５−ジク
ロロアニリンを加えた。この混合物を約８０°Ｃ〜１０
０″Ｃに２時間加熱した。混合物を次に冷却し、そして
沈澱した固体を濾過により回収し、洗浄し、そして乾燥
して、８．７５ｇの１９６°Ｃ〜１９８°Ｃの融点を有
する希望する生成物をケえた。 ３．５−ジクロロアニリンの代わりに適当に置喚された
アニリンを使用したこと以外は上記の工程を繰り返すと
、下表■に報告されている化合物類を５−えた。反応は
ド記の如く示される：Ｘ。 ［式、中、 Ｘ　３、Ｙ　３およびＺ３は一ヒ記で定義されている如
くである」 ψ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−一　　　ψ　　　の　　　昨　　　岬　　　（１
）　　　■　　　（ト）　　　　　　　ψ　　　の−〇
　　寸　　へ　　ｅＱ　　　凶　　■　　ト　　　　　
　ω　　−へ　　　−−ＣＶＩ　　　へ　　　Ｎ　　　
−−−囚表ｍ　（続き） Ｂ　　　　Ｎ１１ＣＯＣＩｉｓｌｉ １１　　　　Ｃ１ｉ、　　　　　　　１１ＨＩＶ（ＣＭ
、）２Ｉｆ １１　　　　　０ＨＢ ＨＣＵＵＨＢ ＨＣＯＣ’Ｅ　　　　　　　Ｈ ＨＡｌ　（Ｃ２ＥＪ、　　　Ｈ ＣＭ、　　　Ｃ１ｉ　　　　　　　Ｈ ＣＢ　　　　　　２２４−２２７ ＣＢ、　　　Ｈ３ Ｃ’ｌ”ｓ　　ＨＣＦ　　　　２６３−２６５３．５−
ソグロロアニリンの代わりにｍ　当＋、＝　ｉ＆換され
たベンジルアミンを使用したこと以外（±実、極側４の
工程を繰り返すと、Ｆ表■（こ報告されている化合物類
を与えた。長窓は十′記の如く２丁べされ４Ｗ４ １式中、 Ｎ４およびＮ４は１−記で定義されている如くであり、
Ｙ４およびＮ４は水素、ハロゲン、メチル又はメトキシ
である］ リぎ正 サイトキニン刺激°Ｃるキュウリの子葉？”ヒー物キュ
ウリ植物類におけるサイトキニン刺激に関して試験化合
物類を評価するために、覆われたプラ７チンクトレイ中
に置かれたキュウリ植物の種（’　ｌ：ｉ、ｌ　、ｌビ
クリング種）を湿ったヒル６中で石鹸洗いし、そＩ７て
緑色の安全光に露呈した。トレイを次に暗い環境中に３
０°Ｃに６１−１装置いた。 ０．０１．５６ｐｐｍ、０．１２５ｐｐｍ、１、Ｏｐｐ
ｍ、８ｐｐｍおよび６４ｐｐｍの試験化合物を含有して
いる１〜８希釈系に従って化合物類の試験溶液を製造し
た。全ての溶液は４０ｍＭのＫＣｌ、　ガラス−蒸留さ
れたＨ２Ｏおよび１．２５％までのアセトンを含有して
いた。（化合物類はｈ）初に１００％アセトン中に溶解
されてい？：ｊ　、、１０ｍｌの希釈された化合物を、
３層のＷｈａＬｍａｎ＃１セルロース濾紙を含有してい
る］、　Ｏｃ　ｍのペトリ皿中に入れた。再びジム緑光
を使用して、苗木からの子葉を非常に注意を払いながら
削除してかぎ状部分を括゛て、そして８対（１６枚の子
葉）をそれぞれの皿の中に子葉の内（ｔ）表面が下向き
になるように入れた。これらを次に暗所で３０°Ｏにお
いて一夜（１７〜２１時Ｒ，Ｎ　）培養した。これらを
皿の中で、１　：ｑｉ方米当たり１２〜１４Ｗの強度の
蛍光ドに３時間の期間にわたって置いた。皿を暗所で２
０°Ｃ以下に保ちながら、子葉を順番に集めそして５　
ｍ　ｌのジメチルホルＪ１、アミドを含有している大き
な試験管中に入れた。管をパラフィルムで密封し、そし
て暗所で４°Ｃにおいて−・夜または暗所で３０°Ｃに
おいて４１Ｊｒ間置いてクロロフィルを抽出した。 濾過物を６６３ナノメートル（ｎｍ）における吸収に関
して分析した。 子葉を除去し、そしてそ、れらの表面積を葉−面積計を
使用して測定して。公知のす、イトキニンであるＮ６−
ベンジルアデニンを用いて得られたデータを試験用の条
件として制定しそして試験化合物類のサイトキニン一様
効果を描写するために使１’！　Ｌ、た。（クロロフィ
ル生合成速度（６６３ｎｍにおける濾過物の吸収）にお
ける増加、および（２）ｒ葉表面積における増加（拡張
）を示すため（こ、図表の曲線を引いた。これらのデー
タを添イ・１図面の第１図および第２図に示す。本発明
の化合物である１−ニトロ−３−（α、α、α、４−テ
トラフルオロ−ｍ−）リル）グアニジ７（Ｅ６１図の曲
線ａおよび第２図の曲線Ｃ）もこの試験で評価された。 得られた２種の効果の曲線をＮ８−ベンジルでヂ二ノ（
他の化合物類を比較することのできる［標準サイｉ・キ
ニン」第１図の曲線すおよび第２図の曲１ｊｌｄ）と比
較し７た。第１図は上記の化合物類を用いてこの試験で
得られた緑化デー々を報告し、たちのである。第２図は
該化合物類を用いてマリられた子葉の表面積の拡張を示
している。ネ 七記の投−′ｊＪ−効果曲線は、Ｎ６−ベンジルア千二
ノおよびｔ−二トロー３−（α、α、α、４−テトラフ
ルオローｍ−トリル）グアニジンの両ｊかごの生物試験
において活性であることを示している。 木これらの上程はｒＦｌｅｔｃｈｅｒ他の１旦１２　　
Ｐｉａｎｔ　　Ｐｈ　　ｓｉｏｌｏｇ　　、６９：６７
５−６７７並びにＭ　ｏ　ｒ　ａ　ｎおよびＰｏｒａｔ
ｈ、１９８０　　Ｐｌａｎｔ　　Ｐｈ　　５ｉｏｌ。 ＩＪにより記されているものと同様である。 色様な゛　　　−キＪ」 中程度ないし優れた活性を石する化合物類を。 最大効果の５０％を得るのに必要な化合物の濃度、ｐｐ
ｍ、と共に以下に示す。 へ　　　　００　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１３Φ
漣　　　粋　　　ミ　　　ξ　　　ト　　　卜　　　藪
　　ム　　ト　　トー　　ト　　　拍　べ−べ　　−１
−１＋−１１−１１−１−＋−１−八　　−−ロ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｎ−８Ｈ＋ｌ　　　　＋　　　　−１ｊ　　　　＋１−
＋１　　　　、＋　　　　−−＋ｌｌ　　　　−一　　
　−ロ　　　−　　　＋　　　　＋　　　　＋−＋　　
　　−ｌ　　　　−ペ　　　−　　　−Ｑ　　−■　　
ト　　ｏ　　ロ　　　ロ　　ロ　　　　ｏｏ　　　の　
　　ロ　　ロ　　　のロ　　　　　　　　　　　　　ｃ
ｑ　　　　　　　　不　　　　Ｕ−一一一一一＋＠　ぺ
　　　− 表１１忙に サイトキニン型の活性を制定するための組織培養ハ サイトキニンを植物細胞分割物に含ませた。未知の化合
物のす・イトキニン一様活性を特に試験するために、該
化合物類はサイトキニノー依存性組鉱、培養物を規定さ
れた媒体りで生育可能にさせるごとによ（３公知のサイ
トキニンで代用できなけれはならない。インゲユ／マメ
（Ａｃｍｅ種）のＣ葉組織から誘導されたカルス培養は
、寒天媒体トで牛Ｒさセるためにはサイトキニンを必要
とした。 これらのカルス培養をこの試験では、本発明の化合物類
が細胞分割を促進させるか否かを測定するために使用し
た。 力、ｊシ・スは、ビタミン類、鉱物塩類、３％庶糖、０
．９％寒天およびナフタレン酢酸を２ｐｐｍ含右してい
る基礎媒体りで副培養することにより製ＩＸ′！シた（
ＰＮＡＳ　　５４：１０５２−８（１９６５））。１０
−’ＭのＮ６−ベンジルアデニンの添加がカルスの生長
用に普通必要でちった。試験媒体は、公知のサイトキ〜
：、ノＣＮ６−ＢＡ）を省略しそして社々の濃度の試験
化合物類で代用することにより製造された。１種の試験
溶液当たり４枚の実験器を使用した。１５Ｘ６０ｍｍの
プラスチンクペｉ・り皿中に、６Ｆ１１の試験化合物類
を含有している寒天媒体を注いだ。副培養冊からカルス
を剥きとり、静かに小片に分け、そして基礎媒体中で希
釈寒天と混合した。次に、２ｍｌのこれを各試験媒体−
ヒに積層した。暗所で２５℃に８日間保った後に、皿を
種々の試験媒体−１二でカルスの生長に関して試験した
。得られたデータをド表ＩＶ中に報告する。 −ヤ 七 知 口 本発明の化合物類はＮ６−ヘンシルアデニンの代用をし
ており、それによりサイトキニン一様活＋１を・１、シ
ていることがわかる。 地力で販売されているロマインレクスから葉の花盤を準
備した。この花盤（１処理当たり４個）をＷ　ｈ　ａ　
ｔ　ｒｎ　ａ　ｎ　９１５Ｍ紙並びにｌＯＰｐｍｃ７）
ｊ４験化合物（０，２％のアセトンを含む）または１１
００１）Ｐの試験化合物（２％のアセトンを含むつを含
イ１［７ている試験溶液を含有しているベニ・９曲中に
置いた。暗所において室温で５ｕ間たった後に、花盤を
ジノチルホルムアミドで抽出し、そし２てクロロフィル
の吸収をＡ　　６６３ｎｍにおいて；ｖｔ１定した。得
られたデータを表Ｖ中に報告する。 ドーヘ　−　　　−１−ベ ロ　　　　？−１昨　　の　　ト　　ト　　寸　　。　
　、、　　ψ　　　　ロ寸　　　　　−−ω　　　−−
の　　　廿　　　ＩＮ　　　　囚　　　　　−〇　　　
　　　〇　　　（＞　　　（）　　　　Ｏロ　　　。　
　　０　　　ロ　　　。　　　　　ロー　　　　　−ウ
　　　−　　　ロ　　　−　　　”　　　　ｍ　　　　
Ｏ−＋−１０）　　　　　　） 本発明の化合物類で処理されたレタスの葉の花粉は未処
理の対照用に比べてクロロフィル保有率を約ｌＯ％〜４
０％高゛めた。 友施湾」 因二！メの／ｌの往口張 この評価では、リママメの花粉を試験化合物類の本溶液
に露呈した時に花粉の生長が増加するため本発明の種々
の化合物類に関する効果があることが見出された。３層
のＷ　ｈ　ａ　ｔ　ｍ　ａ　ｎ　＃　１　ｉｆ！紙およ
び１２　ｍ　ｌの４０　ｍＭのＫＣｌ並びに種々の濃度
の試験化合物類を含有している１５Ｘ１００ｍｍのベト
すＬＩＩ中に、５または６個の葉の花粉（２，２・Ｆ方
Ｃｍの総面積）を入れた。皿を光の中で６１１間保ち、
次に面積計を用いて花粉面積を４１１１定した。数種の
試験化合物類がリママメ花粉により小される生長酸を増
加させることが見出された、これらのデータを下表■中
に報告する。 尤痩刻」 、−ノ評価においては、Ｃｈｅｒｒｙ　　Ｂｅｌｌｅ種
の表面−殺菌されたハツカダイコンの種を２ｆ）　ｍ　
＋のオートクレーブ処理された媒体を含有している１２
５ｍ１のエルリンマイヤーフラスコ中に無菌状態で置い
た。媒体は蒸留水、例えば植物組織培養用に使用される
ものの如ご鉱物塩類（３０Ｃ１ｍｇ、／１ｃ７）ＫＨ２
ＰＯ，，６５ｍｇ／ＩのＫＣ１，４，９ｍｇ／ｌのＭ　
ｎ　Ｓ　０４　°Ｈ２０゜２．７ｍｇ／ｌのＺｎＳＯ４
・７Ｈ２０，１，８ｍ　ｇ　、／’　ＩのＨ３ＢＯ３、
ｏ、８ｍｇ／ｌ、０，３５ｍｇ／］のＣｕＳＯ４拳５Ｈ
２，０，０，１ｍｇ／ｊの（ＮＨ４）　ｅ　ＭＯ？　０
２４・４Ｈ２０，４９９ｍｇ／ｌのｃａ（ＮＯ３）２−
ｏ４Ｈ２ｏ、１ｇ／ｌのＫＮＣ）１．１ｇ／ｌのＮ　Ｈ
４Ｎ　Ｏｓ、７Ｌｏａｇ／ｌのＭｇ５Ｏ，−７Ｈ２０お
よび４２ｍｇ　／　］の商業用のｌＯ％鉄キレート〕、
＄びにアセトン中の５０００ｐｐｍ（工業用化合物）の
貯蔵溶液から製ｌ’ｆＪされた試験化合物の適当なｌｔ
ｉ釈物を含有していた。媒体のｐＨはオートゲレープに
かける１１ｉに５．８に調節されており、そして媒体な
オートゲし・−ブにかけた後に１個のフラスコゝぢたり
１０〜２０個の種を加える直前に試験化合物を加えた。 フラスコを往復連動しているシェーカーにでジム蛍光Ｌ
で室温において６　Ｆ１間にわたて培養した。この時点
で、苗木を除去し、汚し、神々の期間に切開し、それら
の重量（新鮮重量）をＭ１定しわよひ７／またはクロロ
フィル含有量に関してｔ中１曲した。 得られたデータを表■中に報告する。 ラブインシュの子葉を処理するために０．０１−０．５
ｐｐｍの１−（３，５−ジクロロフエコ。 ル）−３−二トゝログアニジンを使用した時には、未処
理の対照用に比べてラテイ〉、シュのｆ−葉重量におけ
る２０％〜１５０％の増加があったことかわかる。 温室試験において、根が４８時間にわたる水耕処理によ
り本発明の試験化合物類に露呈されていた若いじゃがい
も植物は未処理の植物より塊茎の発育において早目に比
較的大きい塊茎を有していた。このことは、畑条件下で
は処理された植物類は米国Ｎｏ、ｌの条件に達するであ
ろうものより多い塊茎を製造できるであろうことを示唆
している。 これらの試験では、優秀種であるじゃがいも植物類を７
ｃｍの高さとなるまでヒル６中で生育さゼだ。それらを
次に種々の濃度の試験化合物の水、ぞ液で４８時間にわ
たって水耕処理し、た。その少、し僧がいも植物類を温
室土壌中に植え、そして２ケ月間生育させ、その後評価
した。１回の処理ゝ１うたり４本の植物類を使用した。 試験化合物類で処理された植物類においては、約２オニ
／ス以上の土着を有する比較的多い塊茎が塊茎の発育に
おいて＋１１（−日一見られた。未処理の植物類では、
２０％（重量、７重量）の若い塊茎がこの重壁群中にあ
り、　　方未処理の植物類では２９〜８１％（重量７′
ｍ軍）の塊茎かこの群中にあった。見込みから１−：え
ば、２オニ／ス以上の重壁の塊茎は多分それらの’Ｉ’
　ＩｔＪｌされる型部の４０〜６０％に達してそれらは
米国＃１となるであろう。 イリられたテークを下表■中に報告する。 ±過Ｉｔ１」 この評価においては、ｂ−３６水稲を１２ｍ２区画中に
１うね当たり３個の苗の割合で４　ｐｊＪずつ移植１．
た。うねの間隔は２５Ｘ２５ｃｍであったつ６０．４０
および４０　ｋ　ｇ／　ｈ　ａノＮ、Ｐ、に肥ネ゛１を
ｔｉｃ　ｅ！−適用し、その後区画に０．２５％の非イ
オン性湿潤剤（すなわち９モルのエチレンオ午ン（・　
オレインＩｖオよびインプロパツールを含有している７
ノニルフエノール）を含イ１している試験化合物の本−
アセトン混合物（２０／８０）を噴吉Ｌ　／”７−　、
試験化合物の適用をザトク段階２３１／３２にほぼ相当
する塊根発育時に実施した。これらの、ｉ＋′価は倒れ
圧力が一般にひどい区域で実施された。生長季節中には
、水は水ｆ−ＴＩ中に約３〜５ｃｍの深さに保たれてい
た。移植の４ケ月後に、該区内を試験し、そしてイネを
６ｍ２の試料採取区域から収穫した。得られたデータを
以下に報告す処理　　　　　　　　濃　度　　　　％た
おれにり／ｈａ 未処理　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　ｉｏ。 １−　（３，５−ジクＯＣ２１２。 フェニル）−３−二トロ グアニジン　　　　　　　　２　　　　　　１０５ 夫り雄側１」 類のルｉ’　ｌ＋Ｉｊ 試験化合物を含有している水−アセトン４′昆合物をそ
れか最大ひこばえ段階に達した吟に移植されたＩｒ−３
６水稲に適用した。また、試験化合物および非イオン性
湿潤剤を含有している水−アセトン（２０，’８０）＆
合物をひこばえ状のイネに１１　３３または１００　ｇ
　／　ｈ　ａの試験化合物を供するのｔこ充分な割合で
適用１７た。移植の約４ケ月後に、イネを１１ゾ穫し、
Ｆ記に報告されているデー力が得られた。 夫乃」（ＬＡ 驚くべきことに　これらの化合物類は例えばコムギおよ
びオオムギの如き穀物の早期成熟を誘発干るのにイイ効
であることもわかった。 ５月の第３週中に、予め耕され、うねられ、そ１、て８
９６ｋｇ／′ｈａｃｙ）９：９：９化学肥料が施肥され
ている畑に１区画に２．４４ヘクトリツトル／′ヘクタ
ールの春コムキ（Ｓｉｎｔｏｎ種）を挿撒きした。 他のＸ画では、畑に２．０９ヘクトリットル／−ヘク々
−ルの春コムギ（Ｈｅｒｔａ種）を種撒きした。各州を
１２′＋一方ｍ区画に杭打ちした。植物類かＺ３０’／
２３１ンダク段階に達した時に、区画に、２５％の非イ
オン性湿潤剤（すなわち９モルのエチレンオキシド、オ
レイン酸およびインプロハノールを含有しているノニル
フェノール）並びに０（未処理の対照用）、０．２２．
０．６７または２．０ｋｇ／ｈａの試験化合物を供する
のに充分な情の試験化合物を含有している８０：２０ア
セトン、／水混合物を噴霧した。各処理を５［０１繰り
返した。収穫された穀物を次に１５％水分含右羊となる
まで基準化し、そして重量測定した。 摺・られたデータを下表■に報告する。 実施例 この評イ曲では、やめ耕され、うねられ、そして施１　
ＩＩＩ′！されている畑に４月のＷ　３　ｉ！！中にワ
タ（−Ｇａｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　ｃｖ　
Ａｃａｌａ　）の種を撒いた。植え引けはうね間約１メ
ートルでそして１メ一トル当たり１ｉ均約１２木の植物
の割合で行なわれた。各１８画のＫざは４メートルであ
り、そして１回の処理当たり３区画を使用した。移植の
４週間後に、ワタ植物類か２−もしくは３−葉段階に達
した時【こ　植物類に０．２５％の非イオン性の改質さ
れたフタル酸グリセロールアルキル樹脂、乳化剤−’ｔ
’ｖ　Ｊｌｌ（剤、Ｊｐヒｔ、＝　０　、０　（Ｊ処理
〕対照用）　、　　０　。 ０６２．０．１２５または＄　、　２５　ｋ　ｇ　／　
ｈ　ａ　（Ｄ試験化合物を供するのに充分な都の試験化
合物を含イｆしている５０：５０アセトン／水混合物を
噴告りまた。移植め７週間後に、ワタ植物類が第−開７
Ｌ段階に達した時に、同じ州内であるが異る区画（未処
理）に上記の如くして製造された試験化合物の溶液を噴
霧した。全ての植物類を次に昔通の耕作方法を用いて成
熟するまで生長させた。１０月の第２週中に、各区画か
らワタを手で収穫し、そして種ワタの重量を各区画に対
して測定した。 全ての処理から得られた結果を下表ＸおよびＸｌ中に、
６処理の３回の実験から得られた種ワタのｑｉ均重早、
ｋｇ／ｈａ、で報告する。 表Ｘ ワタの収量増加用の１−二トロー３−　（α、α、α、
４−テトラフルオローｍ−士すル）グアニジノの評価２
−３葉　　　　　０．０（対照用＞　　　　　１．５７
０、０６２　　　　　　　　　　１．７２２−３葉　　
　　　０．０（対照用）　　　　　１．７００．１２５
　　　　　　　　　　１．８５２−３葉　　　　　０．
０（対照用）　　　　　１．９？０．２５　　　　　　
　　　　　２．２２第一開花　　　　　０．０（対照用
１　　　　１．７３（＋、０６２　　　　　　　　　　
２．２５第一開花　　　　　０．０（対照用１　　　　
１．６ＬＯ，１２５Ｚ２０ 第一開花　　　　　０．０（対照用）　　　　　１．８
５０．２５　　　　　　　　　　　２．４５実ｊＩｔＬ
１ この評価では、白色じゃかいも（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕ
ｂｅｒｏｓｕｍ　５ｕｐｅｒｉｏｒ種）（２０１６ｋｇ
／ｈａ）を４月の第１週中に植えた。植え付けの約５ｉ
！ｕ間後に、じ弔がいも植物類の８０％以ヒが発芽した
時に　０．９ｍ間隔の２本の９．６ｍ列からなる区画°
に、０．２５重量％の改質されたフタル酸グリセロール
アルキル樹脂、非・ｆオン性の乳化剤−延１１’＜剤、
４ｆ＜ひニ０　、０　（未処理）対照用）　、　　ｏ　
、　２５．０．５０または１．ｆ）ｋｇ／ｈａの試験化
合物を供するのに充分な量の試験化合物を含イラしてい
る５０：５０アセトン／水混合物を噴霧した。 １回の処理当たり６回の実験を使用した。１週間間隔で
、他の区画に」二記と同一の方法でそして同一割合で噴
古した。 処理された植物をし壱がいもの生育において使用されて
いる−・般的な耕作方法に従って生育させた。植えイ・
１けの約２０週間後に該植物類が成熟した１１１「に、
それらを収穫した。１区画当たりの米国基へ１ｉＮ０．
１１；やかいもの総数および１区画当た（１の令しかか
いもの総重喰を測定した。得られたテークを１表ＸＩお
よびＸ　ＩＩに報告するや゛月血例１６ 挿・、−の１ヒ合物類を評価したこと以外は、実施例１
５の丁４°−を繰り取した。市植物が発芽して２週間後
に；Ａ化合物類を０．２５ｋｇ／ｈａ　〜２．Ｏｋ　ｇ
、／　ｈ　ａの適用割合で適用した。植え付けの約２０
個間後にしつかいもを収穫し、そして得られた≠−夕を
ド表Ｘｌｎ中に報告するが、そこでは処理された匿画か
らのレウがいものとりだての総毛ｊ−が友処理の１５！
−画から得られたしうがいものとりだての総主著と比較
されている。試験化合物が３０９６の１夜体調合物状に
製造されておりそれか水中に分散されそして本性噴霧液
状で適用されたこと以外はに記とｌｉ７−　の工程を使
用した。これらの静体調合物を用いて得られたデータを
表Ｘｌｌｌ−Ａ中に報告する。 この評価で使用された濃厚液体はド記の組成を（１して
いた： ω　　　　Φ　　　　へ　　トｃｆ３ｃ１３　　　ロ　
　（イ）　　　　。　　ψＰ、ｌ　　　　　　　　　　
　　０Ｊｃ１１３１−１＋　　　＋　　　＋＋＋　　　
＋＋＋　　　＋＋−ロ　−ロ　−ペ　　−ペ　−ヘ　　
−τ　−ぺ　　　斧→ セ ）ｏｏＭｌドＣ１）ＣＱＬＱ −＋＋十十＋ 【Ｏり 唖　　　　へ　　　　　　　　　膿　　　　へ）　　　
へ　　　−の　　　ヘ　　　−＋　　　Ｃｉ　　　ｄ　
　　（ｉ　　　Ｃｉ　　　Ｃ＋＼ ミ ロ ・−へ Ｐ　Δ １０ １：＋　ｌ！ｌｔｉ川にＫｅｎｎｅｂｅｃ種のじ壺がい
も類を使用シタこと以外は、実施例１５の工程を繰り返
した。試験化合物類を実施例１５の水／アセトン混合物
状で０．５ｋｇ／ｈａ−２，０ｋｇ／′ｈａを供するの
に充分な割合で適用した。植え付けの約２０週間後に成
熟時にし壱がいもを収穫し、そして得られたデータをＦ
表ＸｒＶ中に報告する。データは未Ｊ！ＩＬ押の（コ′
両から得られたしゃがいものとりだての縮重φと比較さ
れている処理された区画からの（７やかいものとりたて
の縮重φとして報告されている。 ０　　　　１　　　　　　　　　寸 ＋＋＋＋ ロ　　　　　０　　　　　ロ　　　罰 ｍｌ　　　　員　　　　ｅ４ｃ＋ 覧 の　　　　へ −１１１−７−１１１ メで雄側１８ ド記の１〜工、〔１以外は実施例１５の工程を使用した
：　（１）試験化合物類を２種の割合、０．２５および
１．ｏｋｇ／ｈａ、−ｃ７用した。（２）数種の白色Ｌ
２つかいも（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）
を使用した。および（３）し壱がいも植物類が十壌から
発：２：　！、て１または２週間後に化合物類を適用し
ｌ−０この１ｉｆ価で使用されたじゃがいもの数種は、
Ｋａｔａｈｄｉｎ、　Ｋｅｎｎｅｂｅｃ、　Ｎｏｒｃｈ
ｉｐおよび５ｕｐｅｒｉｏｒであった。 掛られたデータをＦ表ＸＶ中に報告する。 実施例↓ｐ ０せ眉 種々ノ化合物類を０．１２５ｋｇ／ｈａ−１。 ０　ｋ　ｇ　、／　ｈ　ａの割合において評価し、そし
て０２５重湯％の非イオン性表面活性剤および試験化合
物を含有している５０：５０アセトン／水混合物をし壱
がいも植物類にそれらがに壌から発芽して３週間後に適
用したこと以外は、実施例１５の１−程を繰り返した。 植え付けの２０週間後にじ吻がいもを収穫し、そして処
理された植物類からのしかかいもの縮重星を未処理の対
照用からのし壺がいもの縮重屋と］（コ較した。得られ
たチークをド表ＸＶＩ中に報告する。 ト　　へ　　罰　　寸　　　　　ロ　　ψ　　ｎ　　ト
＋＋１１　　　　　　＋、＋＋＋ 叩　　　　の 叩へ　　　Ｌｌ’）囚 ロ　　哨　　の　　−〇　　の　　へ　　−Ａ　　　ｃ
ｉ　　　ｃｉ　　　ｃ３　　　　　　　Ａ　　　ｃ３　
　　ａｔ　　　ｃ５−へ　　　　　　承　−−ｔ−水　
と −へへ　　　　　水　−１ ｎ＋Ｄｏｏ＋ｊ）ｉｏ ＋＋　　　　　　　＋＋＋ 師　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　の唖　
　　へ　　　　　　　　　　　　　　　　哨　　　〜囚
　　−〇　　叩　　翰　　− ｃ３ｃ３　　　　　　Ａｃ５ｄｃ５ 夫妻Ｉ引Ａ曳 試験化合物類を０．０６２’５ｋｇ／ｈａ−１　。 θｋ　ｇ　／　ｈ　ａの？）１１合において植え伺けの
３週間４ｋ、発芽＋１ｉＪ２　ｉ！！ｉ間または発芽後
３週間に適、用したこと以外は、実施例１５の工程を繰
り返した。試験化合物類は０，２５％の非イオン性表面
活性剤およＵｏ　、０６２５ｋｇ／ｈａ　〜１　、Ｏｋ
ｇ／ｈａを供するのに充分な試験化合物を含イラしてい
る５　０　：　５０アセトン、／水混合物であった。じ
ゃがいもを植え付けの約２０週間後にそれらが成熟１７
た口Ｉｆに収穫した。 ｆＷられたテークを下表Ｘ■中に報告する。 よ壽ｌ頌ζ」 この１；ｆ価においては、５ｕｐｅｒｉｏｒ種の白色じ
ゃがいもを４月中旬に種撒きした。種撒きの３週間後に
植物類が発芽し７た。０９メートル間隔の９゜６メーＹ
）しの長さの２列からなる区画に下記の調合物類の１種
の水性分散液を噴霧した：ｌ）　　但を初　　　　　　
　　　止血／丘差褒＋−＜３．５−ジクロロフェニル）
−３−グアーニンン　　　　　　　　　　　　　１１．
ＯＮ−メチルピロリドン　　　　　　　　　３８．０Ｔ
ｅｎｎｅｃｏ　５００／１００芳香族溶媒　　　　　３
５．０７ニオン性−非イオン性表面 話性剤　Ｔ−Ｍｕ！ｚ　３３９乳化剤　　　　　　６．
ＯＭｕｌｔｉｆｌｍ　Ｘ−７７延展剤一括性化剤　　　
１Ｏ９Ｏ１ｏｏ、。 Ｔｅｎｎｅｃｏ　５００／１００芳香族溶媒はト′記の
特徴を有するテキサス州ヒユースト〉・のテネコ・才・
ｆル・カンバニイの製品である。 旦、重１５．５６／１５．５６℃　　　　　　０．８１
３０−０．８７５酸性度　　　　　　　　　　　　遊離
酸な１゜発火性、ＴＣＣ分、６Ｆ　’　　　　　１００
クーリーブタノール値、分　　　９２ 芳香族類、容量％、分　　　　　８５ 范留範囲温度　　　　　　　　　２９０？以七ｈυｌｔ
ｉｆ１ｍ　Ｘ−７７は下記の特徴を有するカリフォルこ
ア州、ソーサリトのコロイタルＯプロダクツ・コーポレ
ーションあ生成物である： 比重　２０／２０　’０　　　　　　　　　０．’９８
’？＝度　　１ｂ、／ｇａ１．．２０℃　　　　　　　
　　　８．２０表面張力、タイン／ｃｍ、２０℃　　　
３１Ｔ−Ｍｕｌｚ　３３！］はカンサス州カンサス・シ
ティのトンゴソンーヘイワートφケミカル・カンパニイ
の生成物であり、そして非・イオン性乳化剤の配合物で
ある。 ２）　　化を物　　　　　　　　　Ｗ」ｊ−：、ドロー
３−（α、α、α、４−テトラ７　ｊ１７オローｍ−ト
リル）グアニジン　　　１１．ＯＮ　ａ　ＯＨ２，３ Ｈ，０８ｂ、７ １００．０ ３）　　似を勾　　　　　　　　１１乙毘１％ｌｌｍ−
メトキシヘンシル〕−３− 二トログアニシン　　　　　　　　　　１１、ＯＮ−メ
チルピロリド７５７０ ＣＱＣＩＯアルコール　　　　　　　２４．０Ｅｍｕｌ
ｐｈｏｒ　　ＥＬ　６２０　　　　　　　　　　　８．
０−］、００．０ Ｅｒｒｌ、ｕｌｐｈｏｒ　　ＥＬ　ｆ１２０はニューヨ
ーク州、ニュー眉−りのＧＡＦコーポしＩ−ジョンによ
り販売されているポリオギシエチル化された植物油であ
る。 処理された植物類はそれらが成熟度に達するまでしりか
いもの生育において使用されている一般的な耕作方法に
従って育てられた。植え付は倹約２０　ｉｌｑに該植物
類が成熟した時に、それらを収穫した。１区画当たりの
米国基準ＮＯ１■し本か０もの総数および１区画当たり
の全てのじゃがｌ、％もに総重量を測定した。 得られたデータをド表Ｘ■中に報告する。 実施例２２ 米国」［西部において白色じゃがいもＶａｒｉｅｔｙ−
Ｒｕｓｓｅｔｔ−Ｂｕｒｂａｎｋを用いて評価を実施し
たこと以外は実施例２１の上程を繰り返して、実施例２
１中に記されている調合物類＃２および＃３を評価した
。得られたデータを下表ＸＩＸ中に報告する。 実施例２３ し嗜かいも植物により製造されるじゃがいも類の縮重畢
を増加させるためおよび該植物類によりＶｉ市される米
国Ｎｏ、１の生産昂を増加させるために有効な植物生長
調節剤としての種々の試験化合物プロを評価させるため
に実施した。 これらの試験において、５ｕｐｅｒｉｏｒ種のしヤかい
も植物類を温室中でタライの中で生育させた。２フィー
ト×１フィート×１フィートのタライにはそれぞれ２木
の植物類を含まれており、そして１回の処理Ｎ４たり２
実験を評価用に使用した。発芽後２週間に、植物類に０
．２５％の非イオン性湿潤剤（９モルのエチレンオキシ
ド、オレイン酸およびイソプロパツールを含有している
ノニルフェノール）並びに１ｋｇ／ｈａの試験化合物を
供するのに充分な試験化合物を含有している水−アセト
ン（５０／′５０）混合物を噴霧した。植物類を成執す
るまで生長させ、そして収穫した。得られた結果を下表
ＸＸに報告する。 １　のへへ− ＋＋＋＋ ト　　　　　　　　曽 り　　　　　　−■　　　　−ト ＋　　　　　　＋＋＋＋ ゞ史 ］ム例２４ ド記の試験において、サトウダイコン（Ｂｅｔａｖｕｌ
ｇａｒｉｓ、　Ｌ、）を３月の第３週中に畑区画に移植
した。評価区画に、収穫の１２０日または６０　Ｃ１１
１１」に、濃厚乳剤状に調合された試験化合物の水性分
数液を噴霜した二と以外は、植物類をサトウダイコン作
物類の生長において使用されている一般的なガ法に従っ
て育てた。植物類が成熟した時に、すｉ・ウタイコンを
収穫し、そしてサトウダイコン収嫉および原料ジュース
純度を全ての処理に対して測定した。 これらの試験において評価された調合された組成物類は
ド記の如くであった： 仙合物　　　　　　　　　　■及乙丘呈褒１） １−二トロー３−（α、α、α、４−テトラフルオロー
ｍ−トリル〕グアニジン　　　　１１．。 Ｎ−メチルピロリジン　　　　　　　　　　３８．０置
換されたベンゼン類（芳香Ｍ溶ｆｉ）　　　３５．０ア
ルキルアリールポリオキシエチレン グリコール、脂肪酸およびプロパツール　１０．０オク
チルフエノキシ　ポジエトキシ エタノール（非イオン性表面活性剤）−」」１００．０ 但倉聾　　　　　　　　　　１１乙容呈芸？〕 １−（ｍ−メトキシベンジル）−３− こドローグアニジン　　　　　　　　　　１１．ＯＮ−
メチルピロリドン　　　　　　　　　　　３８．０アル
キルアリールポリオキシエチレン クリコール、脂肪酸およびプロパツール　ＩＯ，Ｑ置換
されたベンセン類（芳香族溶媒）　　　３５．０オクチ
ルフエノキシ　ポジエトキシ １タノール（非イオン性表面活性剤）−」」１００．０ 得られたデータを下表ＸＸ■およびＸ　Ｘ　ＩＩ中に報
テｊ】する。 ご、れらの評価において、試験化合物類はサトウタイコ
ンに対してｆ＝ｉＪ収可能なサトウダイコン収量を増加
させるために有効であることが見出された。例えば、収
穫ノロ　０　Ｆｌｌ前二　、　０−０−、２５ｉｂ／Ａ
の割合で適用された１−（ｍ−メトキシベンジル）−３
−二トログアニＪンは、６，１３０ｉｂ／Ａのサトウタ
イコンを生産する未処理の対照用より６１１　ｌｂ／Ａ
多いすＩ・ウタイコンを与えた。 災過しＨｊ２５ 二の評価において、ニンニク球根を畑に４７５ｋ　ｇ　
／　ｈ　ａの種撒き割合で植えた。試験区域には、幅０
．６メートル長さ１０メートルの２本のうねか含まれて
いた。種撒きの３１目後に、該植物類に０．０６３〜０
．５ｋｇ／ｈａの評価しようとする化合物を供する試験
化合物の水性懸濁液を噴高した。水性懸濁液は、試験化
合物を含有している濃１￥乳剤を水中に分散させること
により製造された。濃厚乳剤はド記の組成を有していた
： 化介惣　　　　　　　　　　　ｍ］ンコｔ１％ニトログ
アニジン試験化合物　　　　　１１．ＯＮ−メチルピロ
リドン　　　　　　　　　３８．０Ｔｅｎｎｅｃｏ　５
００／１００芳香族溶媒　　　　　３５．０７ニオン性
−非イオン性表面 活性剤　Ｔ−Ｍｕｌｚ　３３９乳化剤　　　　　　６．
０Ｍｕｌｔｉｆ１ｍ　Ｘ−７７延展剤−活性化剤　　　
１０．０ＩＱＱ、Ｑ 種撒きの６ケ月後に、ニンニクを収穫し、そしてｍられ
た結果をド表ＸＸＩＩＴ中に報告する。 実’　Ａｆｔｉ　＜９ｔＪ　２　に の評価において、ニンジンを畑に９　ｋ　ｇ　、／ｈａ
Ｉ７）種撒き割合で植えた。！！撒きの４６　Ｅｌ後に
、萌植物類に試験化合物および０．２５％のＭｕＩｔｉ
ｆ！ｍ　Ｘ−７？延Ｈ１＜剤−活性化剤を含有している
水−アセトン（５０１５０）分散液を噴霧した。使用し
た区域には、幅０．６メートル長さ１０メートルの２本
のうねが含まれていた。種撒きの４ケ月後に、こンジン
を収穫し、そして得られた結果をド表Ｘ　Ｘ　ＩＶ中に
報告する。 実」ｕ（Ａ１ 価 この評価において、試験化合物を試験化合物および０．
２５％（７）ＭｕＨｉｆｌｍ　Ｘ−７７延展剤−活性化
剤を含イ〕している水−アセトン（５０１５０）中に溶
解させた。試験組成物を植え付けの８または１２ｉ１！
！間後にチューリップの葉に発芽後適用した。評価用に
使用した区画は、１００ｃｍの中心の周りに配されてい
る長さ１０メートルの１本のうねであった。１回の処理
当たり６回の実験を使１１４１〜．そして種撒きの４ケ
月後に、チューリップを収穫した。得られた結果を下表
ＸＸｖ中に報告する。 χ讃Ｉ引２８ 女評擲 −１−記の実施例２７の工程に従うが、チ、−リップの
代わりにレットテーブルビートを使用して、；（発明の
化合物類のレットテーブルビートに対する収醗−増加効
果を）Ｊ＼した。得られた結果を下表ＸＸＶＩ中に報告
する。 尖迦Ｉ引４遼 この評価においては、チューリ・ンブの約１００％はつ
ぼみ状である時または全てが末期開花期である時に畑で
生育されたチューリップを処理した。植物類に試験化合
物および０．２５％のＭｕｓｔｉｆｌｍ　Ｘ−７７延展
剤一括性化剤を含有している水／アセトン混合物（２０
／８０）を噴霜した。この評価で使用された区画の寸法
は長さ５フイートの１木のうねであり、それぞれの処理
は６回繰り返された。末期開花処理から６ｉ１１間後に
球根を収穫した。得られたデータを下表ｘＸ■に報告す
裏ＪＪＬ菱」 この評価では、７５ｃｍ間隔で配列されている１８ｃｍ
の容器中で生育中のヒマワリをＶ８、Ｖ１１＝１．２、
Ｖ１６、Ｖ２Ｏ（Ｒ１）またはＶ２２　（Ｒ２−５）生
育段階において試験化合物の水性分散液で処理した。試
験化合物類を０．２５％の非イオン性湿潤剤（９モルの
エチレンオキシ１伝　オレイン酸およびイソプロパツー
ルを含有しているノニルフェノール）を含有しているア
セトン、、、′、４．．　Ｎ合物（２：ｌ比）中に分散
させた。分散液を水性スプレー状で、試験容器に０．３
１ｋｇ／　ｈ　ａのそれらを供するのに充分な量で適用
した。移植の５ケ月後に、種の頭部を収穫し、そして咎
植物からの種の重量を測定した。得られたデータなトー
表ＸＸ■中に報告する。 よ１超引ジ」 この評価では、Ｃｏｋｅｒ　３１９種のタバコ植物類を
２２．５ｃｍのプラスチック植木鉢中で、１植木鉢当た
り１本の植物の割合で、生育させた。植木鉢は５０ｃｍ
間隔で配列され、そして１回の処理当たり４〜６回の繰
り返しを評価用に使用した。 植物類は５．４５または１１５ｃｍの高さになった時に
、それらに濃厚液体調合物状に予め調合されている試験
化合物の水性分散液を噴宵した。濃厚液体調合物は、重
醍／重敏％基準で、３０％の１−（３，５−ジクロロフ
ェニル）−３−ニトログアニジン、０．４％のコロイド
状珪酸ア′ルムニウムマグネシウム、１．５９６のナフ
クレンホルムアルデヒト縮合物、８％のポリエチレング
リコール、０，１％のノニルフェンールエチレンオキシ
ド縮合物（９−１１モルのエチレンオキシド）、０．１
％リグノスルホン酸すトリウム、０．０７％のクエｌ酸
、０．０６％のキサンタンゴム、５９．６７％の水およ
び０．１０％のパラホルムアルデヒドを含有していた。 濃厚液体調合物をスプレータンク中で水および０．２５
％のＭｕＩｔｉｆｌｍ　Ｘ−７７延展剤−活性化剤（ア
ルキルアリールポリオキシエチし・フグリコール類、倣
離脂肪酸類およびインプロパツール）で６釈した。分散
液を植物上に、０．２５ｋｇ／ｈａの試験化合物を供す
るのに充分な量で噴霧した。植物を成熟するまで生長さ
せ、そして次に収穫した。得られたデータを下表ＸＸＩ
Ｘ中に報告する。タバコ植物類の処理は下方のタバコの
葉の老化を遅らせ、そして全ての葉の収穫を１回の刈り
込みで可能とした。 実過Ｉｔｌヱ この評価では、１０ｃｍ当たり１本の植物の割合で、タ
マネギ（Ｉｔａｌｉａｎ　Ｒｅｄ種）を畑に植えた。評
価用に使用された処理区画には、幅が０゜６メートルで
長さが１０メートルの２本のうねが自まれていた。植え
付けの３７日後に、試験区画に下記の調合物類の１種の
水性分散液を噴霧した： ■）　　　　　　　　　　　　　　　　　重１１］１

【
％１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−、ニトログ
アニジン　　　　　　　　　　１ＩＴｅｒｒｎｅｃｏ　
５００／１００芳香族溶媒　　　　　３５７ニオン性−
非イオン性表面 活性剤　Ｔ−Ｍｕｌｚ　３３９乳化剤　　　　　　６Ｍ
ｕｌｔｉｆ１ｍ　Ｘ−７７延展剤−活性化剤　　　１Ｏ
Ｎ−メチルピロリドン　　　　　　　　　３８１−（ｍ
−メトキシベンジル）−３− ニトログアニジン　　　　　　　　　　１ＩＴｅｎｎｅ
ｃｏ　５００／１００芳香族溶媒　　　　　３５アニオ
ン性−非イオン性表面 活性剤　Ｔ−Ｍｕｌｚ　３３９乳化剤　　　　　　６Ｍ
ｕｌｔｉｆ１ｍ　Ｘ−７７延展剤−活性化剤　　　１Ｏ
Ｎ−メチルピロリドン　　　　　　　　　　３Ｂ００ ３） １−ニトロ−３−（α、α、α、４−テトラフルオロー
ｍ−）リル）グア：、ジン　　　１１Ｔｅｎｎｅｃｏ　
５００／＋００芳香族溶媒　　　　　３５アニオン性−
非イオン性表面 活性剤　Ｔ−Ｍｕｌｚ　３３９乳化剤　　　　　　ＢＭ
ｕｌｔｉｆｌｍ　Ｘ−７７延展剤−活性化剤　　　１０
テトラヒトロフラ二７３８ ００ 処理の４ケ月後に、タマネギを収穫し、そして得られた
結果を下表ＸＸＸ中に報告する。 実遣１（４１３ヱ カブ用の収量−増加剤としての試験化合物類の評価用に
使用された試験工程は下記の如くであった：カブを５月
初旬に植え、その２ケ月後に実施例３１中に記されてい
る濃厚液体調合物状に調合されている試験化合物類の水
性懸濁液を噴霧した。植え付は後約４ケ月でカブを収穫
し、そしてデータを下表ＸＸＸＩ中に報告する。 実施例３４ この評価では、試験化合物の水性分散液をアルファルフ
ァの種が植えられている１２．５ｃｍＸ１２．５ｃｍの
ファイバー植木鉢中に噴亮した。 各植木鉢は４木の植物類を含有しており、そして各処理
は５回行われた。評価試験化合物類を０゜２５重駿／重
歇％の非イオン性湿潤剤（９モルのエチレンオキシド、
オレイン酸およびインプロパツールを含有しているノニ
ルフェノール）が加えられであるアセトン／水混合物（
５０１５０）混合物中に分散させた。生長の第一開花段
階時の噴ｋから６週間後に、アルファルファをつまみ、
そして１個の植木鉢当たりのアルファルファの茎の数を
測定した。得られたデータを下表Ｘ　Ｘ　Ｘ　ＩＩ中に
報告する。 トマト　！、ｙｃｏ　ｅｒｓｉｃｏｎ　ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｍ　　　の又“−増トマド用の収量−増加剤として
の試験化合物類を評価するために、プロセス）・ブトを
うね間隔が４５ｃｍの２列床中に植えた。各区画は長さ
が６メートルの２木のうねからなっており、そして植物
類が第一開花段階に達した時に、該区画に試験化合物の
水性分散液を噴霧した。評価した化合物類は実施例３２
中に記されているの如く調合されていた。水性分散液を
、処理された区画に約ｌ。 Ｏｋ　ｇ　、／　ｈ　ａの試験化合物を供するのに充分
な量で適用し、そしてトマトが熟した時にデータを取っ
た。得られたデータを下表ＸＸＸ［中に報告する。 実過超引３６ 実験Ｈの朝にラッパズイセンを完全に開いた花のつぼみ
と共につんだ。茎を３りＣｍの長さに再切断し１、そし
て収穫後３０分以内に花の茎を２゜０００ｍ１の処理溶
液中に１０ｃｍの深さまで浸した。処理溶液は試験化合
物を１０ｐｐｍ含有していた。それは１１００ｔｎの１
−ニトロ−３−（α、α、α、４−テトラフルオローｍ
−）リル）グアニジンを１００ｍ１のアセトン中に溶解
させそして脱イオン化水で容量を２，０００ｍ１とする
ことにより製造された。対照用溶液は水中の５％アセＩ
・ンおよび水だけからなっていた。 試験溶液中に３分間、３０分間、９０分間、２７０分間
、または２４時間にわたって浸漬した後に、不規則的に
選択された３個の試験試料を０゜５リツトル容の広口の
琥珀色の瓶中の４５０　ｍ　１の脱イオン化水に移・し
、そして実験が終了するまでそこに保った。３個の試験
試料は試験期間中処理溶液中に残されていた。対照用の
花の茎は５％アセトン中に３０分間および２４時間（各
浸漬時間に対し、て３個の試験試料）保たれており、そ
の後脱イオン化水に移されたが、３個の試験試料は実験
期間中水中に保たれていた。処理は約２１’０−２５°
Ｃに保たれている研究室中で規則的に実施された。通常
の太陽光線に蛍光光線を補充して光および暗さの１２時
間ずつにした。 処理の２Ｈ後および４日後に花を装飾価値に関して評価
した。各試験試料を下記の基準に従って花被および内花
冠の外観に関して別個評価し、そこでは増加する数値は
増加する老化を示している。７Ｌの全体的な外観を表わ
している加重されていない平均値か処理によるものであ
る。 改艷詐昇謄　飲旌評屡　畝枚杢四 ｌ“ 許容　　　　　ｌ　　新鮮な外観、なめらかで乎な花被
、老化の肉眼的証拠 なし ｄ許容　　　　　２　　縁でわずかにカール許容　　　
　　３　　わずかにしおれる１許容　　　　　４　　縁
の変色（褐色化）および増加したしおれ 非許容　　　　５　　￥−分以下の花被で色彩損失（半
透明） 非許容　　　　６　　半分以ヒの花被で色彩損失（半透
明） 非許容　　　　７　　完全に乾燥および／または褐色 Ｂ、内花冠 ｄ１容　　　　　　１　　まっすぐで（便い許容　　　
　　２　　拡張しモになる 許容　　　　　３　　わずかにしおれ、縁の変色（褐色
） 非許容　　　　４　　半分以下でしおれおよび／または
褐色、乾燥 Ｊｌ−容　　　　６　　半分以ヒでしおれおよび／また
は褐色、乾燥 茎に対する観察を続けるために、花がそれの新幣な装飾
価値を失った後も試験を続けた。（Ｊ　。 Ｌ、５ｔｏｄｄａｒｔ、Ｂｒ１ｔｉｓｈ　　Ｐｌａｎｔ
　　Ｇｒｏｗｔｈ−尺ｋ」Ｌ生ユａＬｏｒ　　Ｇｒ工且
」、論文Ｎｏ、８．１頁には、その一部分に、植物中の
老化を下記の如く定義している：「さらに詳細には、巣
の中では、それは構造的一体性およびクロロプラスト中
の光合成能力の損失に関するものである」。）未処理の
茎がクロロフィルを消耗した後、すなわち黄色または褐
色になった後、に該化合物で処理されたラッパズイセン
の花茎中のクロロフィルの保有が老化遅延を示している
。 この試験では、花茎を処理の１７日および２５］−１後
に色および−・般的外観に関して評価した。花填をそれ
ぞれ色および膨張度に関して評価し、そしてド表ＸＸＸ
Ｖ中に示されている数値評価を行った。数値の増加は光
合成能力の徐々の損失、クロロフィルの消耗、およ、び
構造的一体性の損失を示し、総計では老化の増加は死滅
に至る。 １　　緑色、膨張、すなわち老化の自限的証拠はほとん
どまたは全くなし ２　　灰−緑色、膨張、すなわちわずかな老化３　　黄
−緑色、膨張 ４　　竹色、膨張 ５　　ガー褐色、膨張、すなわち進んだ老化６　　褐色
、まっすぐ、すなわち完全な老化７　　褐色、崩壊、死
滅 実】Ｉ【影１ ｌ−（３，５−ジクロロフェニル）−３−二トログアニ
ジンを３．５ｇ／ｈａ　〜２０ｇ／ｈａｃ７）割合で適
用したこと以外は実施例３４の工程を繰り遅し、対照用
のアルファルファ乾燥重量（±）パーセ：／トとして報
告されている試験結果が得られた。データはド表ＸＸＸ
ＶＩ中に報告ごれている。 表ＸＸＸＭ 対照用に対す 禾処浬の対照用　　　　　　　　　　　　　−１−（３
，５−ジクロロ フェニル）−３−二トロ グアニジン　　　　　　　　２０　ｔ／ｈα　　＋　８
．０１５　ｔ／ｈα　　＋２０．０ ７．５ｒ／ｈα　　＋３９．０ ａ５ｒ／ｈα　　＋２５，０ 実ｌＩ（工Ａ 止俳 この評価試験では、試験化合物類を５０１５０アセトン
／水混合物中に、０．１０．１００または１１０００ｐ
ｐの活性成分および約０．２５容診％の非イオン性湿潤
剤（９モルのエチレンオキンド、オレイン酸およびイン
プロパツールを含有１、ている、ノニルフェノール）を
含有している分散液または溶液を供するのに充分な量で
分散させた。試験分散液をリンゴ（Ｍａｌｕｓ　５ｙｌ
ｖｅｓｔｒｉｓ　ＭｉＩｌ、　ｃｖ、　Ｏｒｅｇｏｎ　
５ｐｕｒ　ＤｅｌｉｃｉｏｕＳ）の木に春の花の最盛期
に適用した。全ての試験溶液を流れるまで噴霧した。各
処理は、均一に開花している個体の肝から規則的に選択
された２本の木を使用した。 生育季節中、実験を実施する果樹園には一般的な殺゛菌
剤および殺昆虫剤を噴霧した。処理は推奨される耕作方
法に従った。季節の終りに、それぞれの木から果実を収
穫し、重量を測定し、そして工木の氷島たりの整」１１
重止音測定した。結果を下表ＸＸＸ■中に報告する。 表ｘｘｘｖｉ グア＝ヅン　　　　　　　　　１０　　　　［１３対照
ハ”　　　　　　　　　　　　　０　　　３９．３ニソ
ン　　　　　　　　　　　１０　　　５＆５対照用　　
　　　　　　　　　　　０　　　４７．５実施例３９ トウヂシャの巣を、８〜５１２ｐｐｍの範囲内の試験化
合物の濃度を生成するように１−（ｔｎ−メトキンベン
ジル）−３−二トσクアニジンをアセト−・中に含有し
ている溶液の中に短時間浸すと、トウヂシャの切り葉の
変性は遅らされた。葉は仙１で生育されたトウヂシャか
ら切りとられ、そしてそれぞれの菓を半分の長さに切り
、１片を試験溶液中に６０秒間浸し、そして２番目をＨ
２Ｏおよび適当な対照用基準のアセトン（別のアセトン
効果は観られなかった〕の溶液中に６０秒間浸した。策
の片を水ｙＪすし、そして次に湿ったタオルのはり・っ
たトレイ中に社いた。２０°Ｃにおける４　Ｆ−Ｊ間接
に、トレイを３０℃のさらに４日間呈した。クロロフィ
ルの損失および／または葉の頽壊の進イｉを肉眼で観察
することにより老化を監視した。有効濃度範囲は８また
は６４ｐｐｍ以上であ処理（ｐｐｍ）　　　　　　　　
　　老化の遅延、１−（ｍ−−メトキシベンジル）　　
対照用の％−３−ニトログア、ニシン ０ ８　　　　　　　　　　　　２５ ６４　　　　　　　　　　　　７０ ５１２　　　　　　　　　　　　　７５切り花の花瓶寿
命とは、花がそれの装飾価値を保有している時間の長さ
である。花瓶寿命は、部分的には、養分類および水を運
び続けそして花を支持するための切藁の能力により測定
される。該能力は、茎が多くの小花を有しているような
例えばグラジオラスの如き花にとって特に重要である。 そのような花を花瓶中で実際的に開く開花されていない
つぼみ付きで切った時およびつぼみの開花が時間に求頂
的である時には、最長花瓶寿命は特に茎の機能性に依存
している。 クラジオラフの花は地方の花問屋から得られ、そして商
業１−一−一般的なように包まれそして箱にいれられて
研究室に連ばれた。茎は４°Ｃおよび６０％相対的湿度
に保たれている冷房室中で３０ｃｍの長さに再切断され
、そして以下では処理溶液と称されている下記の組成の
溶液中に浸漬した＝１’Ｚ　　　　　　　　　　　　　
　　　■ＺユＪ！ｉ：糖２０．００ クエン酸、−水塩　　　　　　　　　　４．２０クエン
酎８−ヒドロキシキノリニ／　　　０．２０脱イオン化
水　　　　　　　　　　　約９００ｍ１ル応は水酸化カ
リウムの１０モル溶靜（約３．９ｍ　ｌ　／　ｌの媒体
）でｐＨ４，８に調節された。脱イオン化水で１　’ｌ
）　００　ｍ　ｌとする。 ＩＩＪｉ類を２１°Ｃ〜２５℃に保たれている研究室の
周りに規則的に配した。普通の太陽光線に蛍光光線を補
充して１２時間の光を供した。適当な保持溶液を必要に
応じて補充した。 花を５回間の後−処理後に装飾価値に関して評価した。 各実験（ｌ処理当たり２回の実験）５木の茎のそれぞれ
で全ての開いた小花の全体的外観に以下にボされている
基準に基いて１個の評価値をかえ、そこでは増加する数
値は増加する老化を示している。評価は、各茎上の個々
の小花により示されるある範囲のしおれのひどさまたは
老化を反映している１個の値をケえた。 グチジオラスの切り花の鮮度評価：はなのしおれのひど
さおよび褐色化 ）１詐表丼　致孤旦葺　社致工堕 許容　　　　ｌ　　　　新鮮、しおれなし１５　　はん
のわずかなしおれ （カール）、縁 ２　　　　縁を越えて伸びているわ ずかなしおれ ２．５　　わずか生縁の褐色化を伴 う中程度のしおれ 非許容　　　３　　　　顕著なしおれおよび褐色化 ３５　　ひどいしおれ、褐色化、 乾燥部分あり ４　　　　完全なしおれおよび乾燥 ト記の基準に基く他の評価は、しおれの程度、すなわち
しおれた花の割合、を反映するためのものである。 グラジオラスの切り花の鮮度評価フしおれの程度斐毀在
亘丼　　　し　れたｌの合、％ ３午でダ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｏ−１０ ０−２５ ５−５Ｑ 非許容　　　　　　５０−７５ ５−１００ ００ 聞いた小花およびＶ康な開きつつあるつぼみ、すなわち
肉眼で見える変色１色のまだらおよび細胞膨張のない少
なくとも１ｃｍの長さの花弁を呈しているつぼみ、の数
、並びにつぼみの色も記録した。老化に伴う色彩の変化
をド記の評価系に示す。 切られたグラジオラスの茎の色彩による鮮度評価この実
験の結果を下表ｘｘｘｖｕｒに示す。 切られたグラジオラスの花は茎を置換されたニトログア
ニジン類の溶液中に３０分間浸漬すると、そのように処
理されなかった花の花瓶寿命に１１、へて花の花瓶寿命
を実質的に伸ばすことがわかる。このようにして得られ
る延長は、許容できる開いた小花の数の増加、餠康な開
きつつあるつぼみに数の増加、花のしおれのひどさおよ
び程度の減少、茎および小花中の緑色の優れた保有、お
よび単細胞の優れた保有を包含している数種の基準（こ
基いている。 キャベツおよびコラ−ドグリーンを地方の農業市場で買
い、そして必要時までグラスチックバッグ中で冷蔵した
。一番外側の葉を捨て、そして若く餅康な損傷されてい
ない葉を実験用に使用した、葉を茎から、それが付いて
いる点のところで鋭利なメスで柄を４オンスの広口の琥
珀色の瓶中に含まれている処理溶液中に挿入した。葉を
保持しそして蒸発による溶液の損失を最小にするために
、瓶にプラスチックフオームの栓でふたをし、その栓に
は葉の柄に合わせてメスで円形の切断部が設けられてい
た。 ２００ｍｇの１−ニトロ−３−（ａ、ａ、ａ。 ４−テトラフルオロ−ｍ−）リル）グアニジンを１００
ｍ１のアセトン中に溶解させそして脱イオン化水で２０
００ｍ１の最終８厳にすることのより、実験化合物を１
１００ｐｐ含有している処理溶液を製造した。実験化合
物を１０ｐｐｍおよび１’ｐｐｍ含有している処理溶液
は、希釈剤として５％アセトン水溶液を用いて１０倍ず
つ希釈して製造した。５％アセトン水溶液および水から
なる対照溶液類も実験中に包含されていた。 キャベツおよびコラ−ドグリーンを用いる全ての処理は
４回ずつ繰り返され、それぞれの実験の葉は異なる植物
から採取された。瓶を２１℃〜２５°Ｃに保たれている
研究室中に不規則的に分布した。普通の日光に蛍光を補
充して１２時間の光およひ暗さ期間を与えた。処理溶液
は必要に応じてフオーム栓の円形の切断部中に柄が挿入
されている漏斗を使用して補充された。葉を処理の開始
後１．３および７Ｈ目に、緑色の保有に関して評価した
。老化の進行に伴う変色を下記の評価系中に示す。 各観、察ト１に対する処理に関す＆モ均評価を表ＸＬ中
にノ１べす。 表ｘＬ ｌ−ニトロ−３−（α、α、α、４−テトラフルオロー
ｍ−トリル）グアニジン溶液で処理された単離されたキ
ャベツおよびボラードの葉におけるクロロフィルの保有
および老化の遅延 グアニジンの濃度、　　　　キャベツ　　　　　コラー
ル１００　　　　　１．０　１．０　１．８　１．０　
１．１　２−８１０　　　　　１．０　１．０　１．０
　１．０　１．０　３．５１　　　　　１．０　１．０
　２．０　１．０　１．３　３．７０１．０　１．０　
５．３　１．ＯＺ３　４．５（５％アセトン） ０　　　　　　１、ＯＺＯ５，３１，０３，３３，８（
ＤＩＩＦ’） これらの結果は処理された葉における老化の開始および
進行の遅延を示している。

【図面の簡単な説明】

第１図は比較化合物である７ｖ６−ベンジルアデニンと
本発明の化合物である１−ニトロ−３−（α。 α、α、４−テトラフルオローｍ−トリル）　−グア；
シ′ンを用いて借られたクロロフィル生合成速度（６６
３ｎｍにおける浸出液の吸光度）における施用量一応答
増加を示している。縦軸は６６３ｎｍにおける吸光度で
あり、横軸は化合物の施用ｆｆｌ：　（ｐｐｍ）を示し
ている。 第２図ｆｄＡ”−ベンジルアデニンと１−ニトロ−３−
（α、α、α１４−テトラフルオローｍ＝トリル）−グ
アニジンを用いて侍られた子葉表面積における施用量一
応答増加を系している。縦軸は子葉面積（ａｎ２）を示
しておシ、横軸は化合物の施用量＜ｐｐｍ）を示してい
る。 第１図の曲線ａおよび第２図の曲線Ｃは１−ニトロ−３
−（α、α、α、４−テトラフルオローｍ−トリル）　
−グアニジンに関するものであり、第１図の曲線すおよ
び第２図の曲線ｄは７Ｖ６−ベンジルアデニンに関する
ものである。 特許出珈人　アメリカン・サイアナミ１°・カンノぐニ
ー ′く 代　理　人　弁理士　小田島　乎　吉　ｙＪパブリスタ アメリカ合衆国ニュージャーシ イ州０８６４８０−レンスビル・ジ ルレイン２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、［記式・ Ｘ。 〔式中、 ｘｌはＣＯＣＨ３、ハロゲン、ＣＮ、 ＣＨ２ＣＮ、Ｃ（ＯＨ）２　ＣＦ３． ０ＣＨＦ２．０ＣＦａ　、ＣＨ３，ＳＣＨ３。 ＣＦ、、Ｎｏ２．０ＣＦ２ＣＨＦ２、 ＯＣＨｓ　、Ｎ　（ＣＨｓ　）　２　、　ＣＯＯＣＨ３
   またはＣＨ２０Ｒｓであり、ここでＲ３はＨまたはＯＨ
   ９であり； ＹｌはＨ、ハロゲン、ＣＨ３であり； ＺｌはＨ，ＣＨ３，ハロゲン、ＯＣＨ３またはＣＦ３で
   あり； ＲはＨまたはＣＨ３であり； 但し条件として、Ｘ、がＣＨ３、ＯＣＨ３、Ｆ、ＣＩま
   たはＢｒであり且つＲがＨであるときには、Ｙ□および
   Ｚｌの両方が水素であることはできず、モしてＸｌがＣ
   ＩでありかつＺｌおよびＲがそれぞれ水素であるときに
   は、Ｙｌはメチルであることはできない］の化合物およ
   びそれらの塩類または互変異性体類、下記式 ［式中、 ｘ２はＨ，ＯＨ１直鎖もしくは分枝鎖状のＣ，−Ｃ４ア
   ルコキシ、ＳＣＨ３、ハロゲン、０ＣＦ３　、ＣＦ３．
   直鎖もしくは分枝鎖ψ 状のＣＩ　　Ｃ４アルキルまたは テトラヒドロ−２Ｈ−ビラン−２−イルであり　　； Ｙ２はＨまたはＦであり； Ｚ２　はＦ、Ｈ，ＣＨ３またはＯＣＨ３であり： Ｗ２はＨまたはＦであり： ｍは０、■または２の整数であり； Ｒ２はＨ，ＣＨ３、Ｃ２ＨｓまたはＣＦ３−ｒあり； 但し条件としてｍが０でありそしてＲ２がＨまたはＣＨ
   ，であるときには、ｗ２、ｘ２、Ｙ２およびＺ２の全て
   が水素であることはできず、そしてはｍが１であるとき
   には、Ｒ２、Ｗ２　、　Ｘ２　、　Ｙ　２　オ、ｌ：び
   Ｚ２（７）全テカ水素であることはできない］ の化合物およびそれらの塩類または互変異性体類、下記
   式 し式中、 Ｘ、はＯＣＨ３、ＣＨａ　、ハロゲンまたはＣＦ９であ
   り： ＹｓはＨｌＯＨまたはハロゲンであり；そして Ｚ３はＨまたはＣＩであり； （Ｕ　ｌ、条件としてＸ３がＯＣＨ３であるときにのみ
   ＹｓおよびＺ３の両方が水素であることができ、そして
   Ｘ３およびＹｓがＣ１，Ｂｒまたは工であるときに、Ｚ
   −ａは水素であることはできずまたＸ３がＣＨ３であり
   Ｚ、がＨであるときに、ＹｓはＣｔであることはできな
   いコ の化合物およびそれらの塩類またはＷ変異性体類、下記
   式 ） ％式％ ［式中、 Ｗ４はＨまたはＦであり；そして Ｘ４は直鎖もしくは分枝鎖状のＣ１−Ｃ４アルコキシ、
   直鎖もしくは分枝鎖状のＣｌ−０４アルキルまたはＦで
   あり： 但し条件としてＷ４がＦであるときには、ｘ４はＨであ
   る］ の化合物およびそれらの塩類または互変異性体類、 により特徴づけられるグアニジン化合物類。 ２、＆ ／ １ １式中、 Ｘ＋　、Ｙｓ　、ＺｔおよびＲは特許請求の範囲第１ダ
   １に同じである］ により表わされる化合物、それらの塩類または互変異性
   体類である特許請求の範囲第１項記載のグアニジン化合
   物類。 ３、式 ［式中、 Ｗ２　、Ｘ２　、Ｙ２、Ｚ　２　、Ｒ２およびｍは特１
   １１請求の範囲第１項に同じである］により表わネれる
   化合物、それらの塩類または互変異性体類である特許請
   求の範囲第１項記載のグアニジン化合物類。 ４、式 ［１式中、 Ｘ９．ｙ、およびＺ３は特許請求の範囲第１項に回しで
   ある〕 により表わされる化合物、それらの塩類または互変異性
   体類である特許請求の範囲第１項記載のグアニジン化合
   物類。 ５、式 ［式中、 Ｗ４およびｘ４は特許請求の範囲第１項に同じである］ により表わされる化合物、それらの塩類または互変異性
   体類である特許請求の範囲第１項記載のグアニジン化合
   物類。 ６、該化合物類が１−二トロー３−（α、α。 α、４−テトラフルオローｍ−）リル）グアニジン、１
   −（３，５−ジクロロフェニル）−３−二）０グアニジ
   ン、１−二トロー（α、α、α−トリプルオローｍ−ト
   リル）グアニジン、１−（ｍ−アセチルフェニル）−３
   −ニトログアニジン、１−［ｍ−（ジフルオロ−メトキ
   シ）フェニル］−３−二トログアニジンまたはそれらの
   混合物類である特許請求の範囲第２項記載のグアニジン
   化合物類。 ７、該化合物類が１−（ｍ−メトキシベンジル）−３−
   こトログアニジン、１−（ｏ−フルオロペンシル）−３
   −ニトログアニジン、１−（２−フルオロ−５−メトキ
   シベンジル〕−３−ニトログアニジン、１−（ｐ−フル
   オロベンジル）−３−ニトログアニジンまたはそれらの
   混合物類である特許請求の範囲第３項記載のグアニジン
   化合物類。 ８、地下単作Ｓ類、地下茎波ｆ！＃植物類、根菜作物、
   イネ科の作物類、飼料作物類、トマト類、タバコ類、ヒ
   マフリ類、ヒョウタン類、ワタ、および子房下位の果実
   類の葉にまたはそれらの種もしくは生長器官類を含有し
   ている土壌に、作物−収脣増加量の下記式 ｒ式、中。 Ｗ、はＨ，ＦまたはＣＩであり； Ｘ、はＨ，直鎖もしくは分枝鎖状のＣｌ−Ｃ４アルキル
   、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ２ＣＮ、０ＣＴ（Ｆ２
   ．０ＣＦ２ＣＨＦ、、ｏｃｐａ、ＣＦ３．Ｃｔ　　Ｃ４
   アルコヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、０Ｈ１Ｃ（Ｏ
   Ｈ）２　ＣＦ３．５ＣＨａ　、ＣＯＣＨ３、Ｎ　（ＣＨ
   ３）２　、Ｃ００ＣＨａまたは ＣＨ２０Ｒａであり、ここでＲ３はＨまたはＣＨｌであ
   り： Ｙ、はＨ１ＯＨ１ＯＣＨ３、Ｃ）（ａまたはハロゲンで
   あり： Ｚ５は、Ｈ，ＣＨ３，ハロゲン、ＯＣＨ３またはＣＦ３
   であり； Ｒ４はＨ，ＣＨ３、Ｃ２Ｒ５またはＣＦ３であり： Ｒ５はＨまたはＣＨ３であり； Ｒ６はＮＯ７またはＣＮであり； ｍはＯｌｌまたは２の整数であり； ｎは０または１の整数であるコ の化合物、それらの塩類または互変異性体類を施用する
   ことを特徴とする上記植物類の作物収量を増加させる方
   法。 ９、ｎがＯであり；Ｒ６がＮＯ２であり；Ｙ、がＨ，Ｃ
   ＩまたはＦであり；Ｚ、がＨ，ＣＨ，またはＣＩであり
   ；Ｘ、がＣＦ３．ハロゲン、ＣＯＣＨ３，ＯＣＲ３、Ｃ
   Ｈ３、ＯＣ２）（５、Ｃ，０００Ｈ３、Ｃ（ＯＨ）２　
   ＣＦ３　、または０ＣＦ３．０ＣＨＦ２であり；Ｒ５が
   Ｈであり；Ｒ５がＨであり；但し条件としてＸ６がＣｔ
   でありかつＺ５がＨであるときには、ＹはＣＨ３である
   ことはできない、化合物類、それらの塩類または互変異
   性体類である特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０、ｍがＯであり：ｎが１であり；Ｒ１がＨまたはＣ
   Ｈ３であり；Ｒ５がＨであり；Ｒ６がＮ０２またはＣＮ
   であり；Ｒ５がＨまたはＦであり；ｘ、がＨ，Ｆ、ＣＨ
   ｇ、ＯＨ，Ｃｔ　　Ｃ４アルコキシであり；Ｙ５がＨま
   たはＦであり；ＺＩＩがＨｌ”ＣＨ３またはＯＣＨ３で
   ある、化合物類、それらの塩類または互変異性体類であ
   る特許請求の範囲第８項記載の方法。 １１、該化合物類が１−二トロー３−（ｍ、α。 α、４−テトラフルオローｍ−ｈリル２）グアニジン、
   ｌ−（ｍ−メトキシベンジル）−３−ニトログアニジン
   、１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−二トログア
   ニジン、■−ベンジルー３−二Ｆログアニジン、ｌ−ニ
   トロ−３−（α、α、α−トリフルオローｍ−トリル）
   グアニジン、１−（２−フルオロ−５−メチルベンジル
   ）−３−ニトログアニジン、１−（α−メチルベンジル
   ）−３−二トログアニジンまたはそれらの混合物類であ
   り、該作物がし壺がいもであり、そして該化合物を約０
   ．０６〜５．０ｋｇ／ｈａｃ７）割合で施用する特許請
   求の範囲第８項記載の方法。 １２、装飾用植物および作物植物類の葉にまたはそれら
   の種もしくは他の生長器官を含有しているモ壌に、サイ
   トキニン様反応誘発量の式［式中、 Ｗ、はＨ，ＦまたはＣＩであり； Ｘ５はＨ１１１ｒ鎖もしくは分枝鎖状のＣ□−０４アル
   キル、ハロゲン、ＣＮ、Ｎｏ□、ＣＨ２ＣＮ、０ＣＨＦ
   ２．０ＣＦ２　　ＣＨＦ２．０ＣＦ３．ＣＦｇ　、Ｃ□
   −Ｃ４アルコヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、０Ｈ１
   Ｃ（ＯＨ）　　２ＣＦ３、ＳＣＨ３，Ｃ０ＣＨｓ　、Ｎ
   　（ＣＨ９）２　、Ｃ００ＣＨ９または Ｃ）（？　ＯＲ３であり、ここでＲ３はＨまたはＣＨ３
   であり； Ｙ５はＨ１ＯＨ１ＯＣＨ３，ＣＨｇまたはハロゲンであ
   り； Ｚ、は、Ｈ、ＣＨａ　、ハロゲン、ＯＣＲ，またはＣＦ
   ３であり； Ｒ４はＨ，ＣＨ，、ｃ、Ｒ５またはＣＦ３であり： Ｒ５はＨまたはＣＨ３であり； ＲｌｌはＮＯ２またはＣＮであり； ｍはＯ，ｌまたは２の整数であり； ｎは０またはｌの整数である］ により表わされる化合物、それらの塩類または互変Ｗ性
   体類を施用することを特徴とする該植物類においてサイ
   トキニン様反応を誘発させる方ツノ、。 １３、該化合物類が１−（ｍ−ヒドロキシベンジｊｌｚ
   ）−３−ニトログアニジン、１−ベンジル−３−シア、
   ノグアニジン、ｌ−シアノ−３−（α。 α、α−トリフルオローｍ−）リル）−グアニジン、ｌ
   −（ｍ−ブロモフェニル）−３−二トログアニシンまた
   はそれらの混合物類である特許請求の範囲第１２項記載
   の方法。 １４、収穫された果実類、野菜類および装飾用植物類に
   、老化抑制量の式 ［式中、 Ｗ５はＨ，ＦまたはＣＩであり； ｘ５はＨ１直鎖もしくは分枝鎖状のＣ１−Ｃ４アルキル
   、）＼ロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ７ＣＮ、０ＣＨＦｚ
   　、０ＣＦ２　ＣＨＦ２．０ＣＦａ　、ＣＦ３．ＣＩ　
   　Ｃａアルコヒドロ−２Ｈ−ピラフ−２−イル、０Ｈ１
   Ｃ（ＯＨ）　　２　ＣＦ　３．　　Ｓ　ＣＨ３、ＣＯＣ
   Ｈ３、Ｎ　（ＣＨ３）２　、Ｃ００Ｃ！（３または ＣＨ２０Ｒ３であり、ここでＲ３はＨまたはＣＨ３であ
   り； Ｙ、はＨｌＯＨ、ＯＣＨ３、ＣＨ３マタハハロゲンであ
   り； Ｚ、は、Ｈ，ＣＨ３、ハロゲン、０ＣＨ３ｔたはＣＦ３
   であり、 Ｒ４はＨ，ＣＨ３、Ｃ２Ｈｌｌ　＊たはＣＦ３であり； Ｒ５はＨまたはＣＨ３であり； Ｒ８はＮＯ２またはＣＮであり； ｍは０、ｌまたは２の整数であり； ｎは０またはｌの整数である］ により表わされる化合物、それ゛らの塩類または互変異
   性体類を施用することを特徴とする該植物類の老化を抑
   制しそして鮮度を高めかつ寿命を伸ば子方法。 １５、式： ［式中、 ｘｌはＣＯＣＨ３、ハロゲン、ＣＮ、 ＣＨ２ＣＮ、Ｃ（ＯＨ）　２　ＣＦ　３．０ＣＨＦ２．
   ０ＣＦ３　、ＣＨ３、ＳＣＨ３、ＣＦ　ｇ　、　Ｎ　Ｏ
   ２、ＯＣＦ　２　ＣＨＦ　２、ＯＣＨ３，Ｎ　（ＣＨ３
   ）　２、Ｃ００ＣＨ，またはＣＨ２０Ｒ３であり、ここ
   でＲ３はＨまたはＣＨ３であり； Ｙ□はＨ、ハロゲン、ＣＨ３であり； ｚ、はＨ，ＣＨｌ、ハロゲン、ＯＣＨ３またはＣＦ、で
   あり； ＲはＨまたはＣＨ３であり； 但し条件トシテ、ＸＩがＣＨ３、ＯＣＨ，、ときには、
   Ｙｌおよびｚｌの両方が水素であることはできず、そし
   てＸｌがＣ１でありがつＺｌおよびＲが水素であるとき
   にはＹｌはメチルであることはできない］ により表わされる化合物の製造方法であって、式［式中
   、 Ｘ、、Ｙ、およびＺｌは上記と回しである］により表わ
   される置換されたアニリンをアルコール性水溶液の存在
   下でほぼ等モル量の式％式％（２ 「式中、 Ｒ′はＣ１−０４アルキルである］ により表わされるＮ−アルキル−Ｎ−ニトロソ−Ｎ′−
   二トログアニジンと反応させ：反応混合物を約４０°Ｃ
   に加熱し；それを強塩基で処理し；その後アルコールを
   該反応混合物から除去し；残った残渣を酸性化し；そし
   て、場合により、生成した化合物をヨウ化メチルおよび
   酸化銀で処理してＲがＣＨ，である相当する化合物を得
   る、ことを特徴とする方法。 １６、式 １式中、 ｘ２はＨ１ＯＨ１直鎖もしくは分枝鎖状のＣ，−Ｃ４フ
   ルｌキシ、５ｃＨ３，ハロゲン、ＯＣＦ、、ＣＦ、、直
   鎖もしくは分枝鎖状のＣ，−Ｃ４アルキルまたは テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルであり　　； Ｙ２はＨまたはＦであり； ｚ２はＦ、Ｈ，ＣＨ３またはＯＣＨ３であり　　： Ｗ２はＨまたはＦであり： ｍは０、ｌまたは２の整数であり； Ｒ２はＨ，ＣＨ３、Ｃ２Ｈ，またはＣＦ３であり； 但し条件としてｍがＯでありそしてＲ２がＨまたはＣＨ
   ３であるときには、Ｗ２、Ｘ２、Ｙ２およびＺ２の全て
   が水素であることはできず、そしてはｍが１であるとき
   には、Ｒ２，Ｗ２．Ｘ２．Ｙ２およびＺ２の全てが水素
   であることはできない］ により表わされる化合物の製造方法であって、式［式中
   、 Ｗ２．Ｘ２．Ｙ２．Ｚ２．Ｒ２は上記と同じであり１ｍ
   は０．１または２の整数であり、ｎは０またはｌの整数
   である］ により表わされる化合物を水の如き溶媒中でニトログチ
   ニシンと反応させ；そして反応混合物を約５０°Ｃ〜７
   ５°Ｃに１時間加熱する、ことを特徴とする方法。 １７、式 ［式中。 ｘ３はＯＣＨ３，ＣＨ３、ハロゲ７　マフ’、　ハＣＦ
   ３であり； ＹａはＨｌＯＨまたはハロゲンであり；そして Ｚ３はＨまたはＣＩであり； （ＩＪシ条件としてＸ３がＯＣＨ３であるときにのみ、
   ＹａおよびＺ３の両方が水素であることができ、そして
   Ｘ３およびＹ、がｃｌ、ＢｒまたはＩであるときに、Ｚ
   ３は水素であることはできず、またＸ３がＣＨ３であり
   且′つｚ３がＨであるとき、Ｙ、ａはＣＩであることは
   できない］ により表わｙれる化合物の製造方法であって、構造式 ［式中、 Ｘ、、ＹａおよびＺ３は上記と回しである］により表わ
   される置換されたアニリンを強鉱酸中に分散させ：そし
   てこのようにして生成した反応混合物を水中で少なくと
   も等モル量のナトリウムジンアンアミドと混合する、こ
   とを特徴とする方法。 １８、式 ［式中、 Ｗ４はＨまたはＦであり；そして Ｘ、は直鎖もしくは分枝鎖状のＣ，−Ｃ４アルコキシ、
   直鎖もしくは分枝鎖状のＣｌ−０４アルキルまたはＦで
   あり； 世し条件とし、てＷ４がＦであるときにはＸ４はＨであ
   り、またＷ、がＨであるときには、Ｘ４はｃ、−ｃ４ア
   ルコキシ、ｃ、−ｃ４アルキルヌはＦである］ により表わされる化合物の製造方法であって、構造式 ［式中、 ｘ４およびＷ４は上記の如くである］ により表わされる置換されたベンジルアミンを強鉱酸中
   に分散させ；そしてこのようにして生成した反応混合物
   を水中で少なくとも等モル量のナトリウムジシアンアミ
   ドと混合する、ことを特徴とする方法。 １９、コムギまたはオオムギの如き作物の葉にまたはそ
   れらの種もしくは他の生長器官を含有している土壌に、
   成熟誘発量の下記式 り式中、 Ｗ、はＨｌＦまたはＣＩであり： ｘ５はＨ１直鎖もしくは分枝鎖状の０１−０４アルキル
   、ハロゲン、ＣＮ、Ｎｏ２゜ＣＨ２ＣＮ　、　　ＯＣＨ
   Ｆ　２　、　　ＯＣＦ　２　ＣＨＦ２．０ＣＦ３．ＣＦ
   ３．Ｃ，−Ｃ，アルコキシまたは　　　　　　　　　　
   　　テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、ＯＨ１Ｃ
   ｉｌ’０Ｈ）２　　ＣＲ３、ＳＣＨ３、ＣＯＣＨ３、Ｎ
   　（ＣＨ３）２　、Ｃ００ＣＨａまたは ＣＨ２０Ｒ３であり、ここでＲ３はＨまたはＣＨ３であ
   り； Ｙ、はＨｌＯＨｌＯＣＨｌ、ＣＨ３またはハロゲンであ
   り； ２、は、Ｈ，ＣＨ３、ハＴ：Ｉゲン、ＯＣＨ３またはＣ
   Ｆ３であり； Ｒ，１士Ｈ，ＣＨｓ　、Ｃ２ＨｓまたはＣＦ３であり： Ｒう１士ＨまたはＣＨ３であり； Ｒ６はＮＯ２またはＣＮであり； ｍは０，１または２の整数であり； ｎは０またはｌの整数である］ の化合物、それらの塩類または互変異性体類を施用する
   ことを特徴とする該作物類の成熟を誘発させる方法。