JPS59100737A - ポリエステル複合繊維から成る捲縮糸及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル複合捲縮糸及びその製造法に関す
るものである。更に詳しくは、耐洗濯性等の耐久性に優
れた撥水撥油性と伸縮性という二つの機能を有した織物
に適するポリエステル複合捲縮糸及びその製造法に関す
るものである。

近年、織編物の伸縮特性に対する要求は一段とつよく成
って来ている。これは織編物の伸縮性能が衣服着用時の
着ごこちに密接な関係をもっており、伸縮性能が良好の
ものは、身体各部の動きに織編物の伸び縮みが容易に追
従出来るため圧迫感がなく、活動が円滑に行なえるとい
う利点があり、しかもシワに成りにくいと言った長所を
もっているからである。

一般に、織編物に伸縮性を持たせる場合、編物は構成組
織がルーズであるため、通常の仮撚加工糸等を用いても
比較的容易に伸縮性を付与させることが出来るが、織物
は編物に比べ構成組織が密なため、通常の仮撚加工糸を
用いても充分満足出来る伸縮織物は得られない。しかし
ながら織物には編物では得られない他の特徴、例えば風
合、光沢について編物にはない優れた面を有しているの
で、これらの織物の特徴を生かした上で更に伸縮性能を
付与することが切に要望されてきた。

本発明者は、先に％願昭５６−１４１６３０号明細書に
て、この様な伸縮性能を有している織物は少（とも１５
％の伸、長藁を呈するものであり、かかる織物はポリブ
チレンテレフタレート（以下、ＰＢＴと略す）と、ポリ
エチレンテレフタレート（以下、ＰＥＴと略す）とから
成るポリエステル複合繊維であると共に仮撚捲縮が付与
されている複合捲縮糸であって、１０ダ／ａの荷重下で
製水処理した時の捲縮率（’ｒｃ＋ｏ）が８％以上であ
る捲縮弾性糸を用いることによって得ら九ることを提案
した。

かかる捲縮弾性糸を用いた織物はパワーのある伸縮性能
を有するために、例えばワーキング衣料及びスポーツ用
衣料の様な伸縮性能を要求される分野に好適である。し
かしながら、例えば登山用衣料或いはスキー用衣料の様
ないかゆるアウトスポーツ用衣料分野に展開するには、
前記捲縮弾性糸を用いた織物に撥水撥油性が欠けるため
に困難であった。

そこで本発明者は、この伸縮性織物にポリテトラフルオ
ルエチレンの多孔性フィルムをラミネートし透湿性防水
布とすることを試みたが、かかるラミネー＋−ｆＡ物の
多孔性フィルムは伸縮性が欠けるために織物の伸縮性が
大巾に低下し、しかもフィルム釦伸縮応カが加わるため
に、フィルムと織物との間で剥離が生じて実用上使用に
耐えない製品しか出来ず、撥−水壷油性と伸縮性の両者
を同時に具備するものが出来なかった。

上記式みから、本発明者は伸縮性織物を構成している糸
条に撥水撥油性がその製糸工程で付与できれば、合理的
に撥水撥油性の付与された捲縮弾性糸が得られ、しかも
伸縮によるフィルムの剥離等の欠点がな（撥水撥油性と
伸縮性との機能を具備した織物が得られると考え、更に
検射を重ねた。その結果、撥水撥油性を呈する海床化合
物（特開昭５５−９０６７７号１％開昭５２−５４００
号、特開昭５７−１７１７６０号。

特開昭５７−１７１７６１号、特開昭５７＝１７１７６
２号公報参照）を固着せしめたＰＢＴとＰＥＴとから成
る複合捲縮弾性糸によって上記目的を達成できることを
見い出し、本発明に到達した。

即ち、本発明は主たる構成成分がポリブチレンテレフタ
レートから成るＰＢＴ成分と、主たる構成成分がポリエ
チレンテレフタレートから成るＰＥＴ成分とがサイド會
バイ・サイド型あるいは偏心シースコア屋に複合されて
いると共に仮撚捲縮が付与されているポリエステル複合
捲縮糸であって下記（イ）〜（ロ）を同時に満足し、か
つ耐洗擢性に優れた撥水撥油性を呈することを特徴とす
るポリエステル複合捲縮糸である。

（イ）　該糸を１０１＄／ｄの荷重下で製水処理した時
の捲縮率（ＴＣ，。）が８％以上。

（ロ）　該糸に撥水撥油性を呈する海床化合物が固着さ
れている。

縁唱セ↓電蒋′ ま返−Ｙ至ＶＥｉ−構成成分がポリブチレンテレフタレ
ートから成るＰＢＴ成分と、主たる構成成分がポリエチ
レンテレフタレートから成り、かつ固有粘度〔η）ＰＥ
Ｔが０．５５以下であるＰＥＴ成分とを、サイド・バイ
φサイド型あるいは偏心シースコア型に複合紡糸した糸
条に撥水撥油性を呈する海床化合物を０．０５　ｗｔ％
以上付与せしめた後、１５０’Ｃ以上の仮撚ヒータ一温
度でシングルヒーター仮撚加工することを特徴とするポ
リエステル複合捲縮糸の製造法や実売λ＋、ｂ。

本発明を更に説明する。

耐久性のある撥水撥油性を有する、ＰＢＴとＰＥＴとか
らなる複合捲縮弾性糸には、固着された撥水撥油剤自身
が充分な撥水・撥油性を呈することは勿論のこと、剤が
糸条に均一に分布していると共に糸条を構成する単繊維
表面に成層し竪牢な被膜を形成していることが肝要であ
る。

この観点から、捲縮弾性糸に固着された撥水撥油剤とし
ては、１分子中に撥水、撥油性を発揮する基と分子間凝
集力・吸着力をもたせる基が母核に結合している事が好
ましい。この点について、本発明に使用する撥水撥油剤
として、下記一般式〔工〕で示される弗素化合物を挙げ
て説明するが、本発明はこれに限定されるものではない
。

・・・・・・・・・ＣＩ） （但し、Ｘは弗素又は１乃至６個の炭素原子を含むペル
フルオロアルコキシ基、ｍは算術平均で２乃至２０の整
数、Ｙはアルキレン、ジクロフルキレン又はアルキレン
オキシ基で２乃至２０個の炭素原子より成り、かっ主鎖
中に少なくとも２個の炭素原子を含む。２は酸素又は窒
素で、２が酸素の場合ｐは１１ｚが窒素の場合ｐは２で
ある。Ｒ、Ｒ’はＨ又はＣ１〜ＣＩ４の炭化水素基、ア
リール基又はアラルキル基−ヒドロキシアルキル基であ
る。Ｂは−ＣＨ，Ｒ’ＣＨＯＨ又は−ＣＨ，Ｒ’ＣＨＯ
ＣＨ，Ｒ’ＣＨＯＨで、その際Ｒ′は水素又はメチル基
、或いはＢは−ＣＨＩＣＨ（ＯＨ）ＣＨＩＱ　　で、そ
の際Ｑは・・ロゲン原子、水酸基、又は−トリル基、更
にはＢは−ＣＨｔＣＨ（ＯＥｌ）ＣＨｔＯＣＨｔＣＨ（
ＯＨ）ＣＨａＱである（Ｑは前述のものと同じ）。ｔは
０．１又は２であり、ｒ及びｑは少なくとも１の整数で
、ｒ　十ｑ　＋　ｔの合計は４である。

Ｘ　（ＣＲ）ｒｎ及びＹは直鎖２分岐鎖又は環状物であ
る。

尚、上記一般式の置換基は同−又は相異なる）ｌ）弗素
化合物中の一〇〇〇ＢのＢ基の存在によって、単繊維表
面Ｋｇ＆着し合成繊維ポリマーに最も近い位置に堅牢な
撥水、撥油被膜を形成する。しかも、かかる剤を油剤に
混入して付与しても剤は繊維表面の最上；一部に分布す
る為に油剤は従来通りの油剤機能を発揮できるという利
点も有する。Ｂ基の好ましい構造は−ｃｕｔ　ＯＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ１〜ＣＩ４或いは一〇Ｈ＊ＣＨ（ＯＨ）ＣＨｔＯ
ＣＨｔＣＨ（０）ｔ）ＣＨ，（Ｊ　である。

２）更に分子中に表面自由エネルギーを最低にするペル
フルオロアルキル基がすぐれた撥水撥油性を発揮する。

３）また、弗素化合物分子中へのスルホンアミド構造の
導入によって乳化分散性が著しく向上し、エマルジョン
循環パイプ内及びエマルジョンタンク内において沈澱が
殆ど発生しない、安定なエマルジョン処理液を作る事が
可能になり、均一な、耐久性のある撥水撥油被膜の形成
が容易になる。

なお、上記一般式ＣＩ）の２は合成の容易さから酸素で
ある事が特に好ましく、また、繊維への吸着効果、撥水
、撥油効果及び乳化分散性向上の効果をバランスよく、
最大限に発揮させる為に、ｑ　ｒ　ｒはｑ　＝　ｒ　＝
　２である事が特に好ましい。尚、式 素数が多いと弗素化合物基の配列を乱し、撥水撥油性に
悪影響を及ぼすので、構成炭素数は少ない方がよく、又
、合成の容易さからプロピル基が特に好ましい。

４）又、−（ＣＯ２Ｒ’　）　ｔの形の炭化水素基は、
前記−ＣＯＯＢあるいはＳｏ、Ｎを含む基に比べればそ
の機能は低いが、それでも−（ＣＯ，Ｒ’　）自体剤の
分子比重を低下させると共に乳化分散性を容易にするこ
とがある。

また、かかる剤が固着されたＰＢＴとＰＥＴとから成る
複合捲縮糸は１０〜／ｄの荷重下で海水処理した時の捲
縮率（’ｒｃ＋ｏ）が８％以上、好ましくは１０％以上
である必要がある。ここで、ＴＣ＋ｏが８％未満であれ
ば、前述した様にとの捲縮糸を用いた織物は破水撥油性
を呈するものの、その伸長率は１５％未満となり伸縮性
織物とは言えないものになる。

更に、前記剤が付与されてＴＣ，、も８％以上である捲
縮糸から成る伸縮性織物であっても、優れた耐洗濯性の
ある撥水撥油性を呈することが必要である。即ち、５回
洗濯を実施した後の織物の撥水性が３００秒以上であり
、かつ撥油性も５級以上を呈することである。

ここで、５回洗濯後の織物の撥水性が３００秒未満、あ
るいは撥油性が５Ｒ未満であれば、かかる織物の主要用
途であるアウトスポーツ用衣料としては実用に供し得え
ないのである。

ここで言う撥水性及び撥油性とは次の方法で測定したも
のである。

ピ）　　撥　　水　　性 インプロピルアルコール２０体積％水溶液を用いる。試
料の上に一滴滴下し、水滴が消滅するまでの時間（秒）
を測定する。

（ロ）４１　　　油　　性 ＡＡＴＣｏ　１１８−１９７２に準する。水平にひろげ
た試料の表面Ｋｆｅ−１で示された試薬を一滴靜かに滴
下し、３秒後の浸透状態により判定する。

表　　−１ 以上、説明してきた捲縮糸を得るためには、ＰＵＴと特
定の固有粘度のＰＥＴとを複合紡糸した糸条に、撥水撥
油性を呈する製水化合物を特定量付与せしめた後、特定
条件で仮撚加工することが肝要である。

本発明において、ＰＢＴと複合紡糸する成分の一方であ
るＰＥＴ成分の固有粘度（η）Ｐｈ：Ｔ　　が０．５５
以下であることが必要である。ここで。

〔η〕　　が０．５５を越える場合、ＰＥＴ成分のＰＢ
Ｔ 熱収縮応力をＰＢＴ成分圧比して充分に低下せしめるた
めに行なう緊張熱セットが不充分となってＰＥＴ成分は
大きな熱収縮応力を残留している。従って、得られる捲
縮糸のＴＣ，。は８％未満となる。一方、ＰＢＴ成分の
固有粘度〔η〕ＰＢＴは０，７以上、特忙好ましくは０
．８以上とすることが好ましい。と言うのも、この様な
高い粘度のＰＢＴ成分では紡糸時の配向度がＰＩＩＥＴ
成分のそれよりも高くなり、その後の延伸あるいは仮撚
加工後の捲縮、伸縮等の力学４？性を充分に発揮せしめ
ることができるからである。

かかる複合繊維の複合比率は、紡糸安定性の面を考えて
、ＰＢＴ成分の比率が３０〜７０％好ましくは３５〜６
５％、ＰＥＴ成分の比率が７０〜３０％、好ましくは６
５〜３５％の割合が好ましい。

かくして複合紡糸された糸条はローラを介して一定速度
で巻取る。次いで所定倍率で延伸した後仮撚加工に供す
る。この際紡糸引取速度を比較的速い速度、例えばｚ０
００ｍ／Ｊｌｉ１以上の速度で捲取った未延伸糸条を延
伸仮撚加工に供することも出来る。

また、製水化合物の量は糸＠量に対して０．０５ｗｔ５
以上、好ましくはｏ、ｔｗｔ％以上を仮撚加工前に付与
することが必要である。この製水化合物の付与景が０，
０５ｙｔ％未満であれば、充分な撥水撥油性を呈するこ
とができない。

かかる製水化合物の付与は油剤、特に紡糸油剤中に混入
せしめて紡糸油剤と共に付与することが好ましい。と言
うのも、その後の工程で高温度に加熱されて製水化合物
の繊維表面への吸着が充分になされるため撥水撥油性の
耐久性が向上するからである。

この時の油剤としては、例えば紡糸、延伸。

捲縮加工及び製織の諸工程の生産性を維持する為、潤滑
性、制電性、集束性及びヒーター上での油剤の熱分痔に
耐え得る耐熱性等の各工程における諸要求特性を満足す
るものであればよい。

最適の油剤として平滑剤成分は、耐熱性の浸れたエステ
ル系平滑剤が好ましい。例えば−塩基酸エステル類を二
塩基酸エステル類、多塩基酸エステル類、タライコール
エステル類、多価アルコールエステル類及び芳香族カル
ボン酸エステル類等のエステル系平滑剤の単成分又はこ
れらの複合成分を主体とするが、鉱物油、ポリプロピレ
ングライコール、ポリイソブチレン、ポリプラン或いは
ポリエーテルが含まれていてもよい。かかる平滑剤は非
イオン型の乳化剤及び制電性能も兼ねたアルキルホスフ
ェート、アルキルスルホネート、アルキルスルホサクシ
ネート、アルキルサルフェート及び／又はそれらのフル
キレンオキサイド付加物、或いは高級脂肪酸のアルカリ
金属塩、アンモニウム塩、カチオン系活性剤、或いは両
性界面活性剤等と併用され、該濃紫化合物を含む仕上げ
処理剤の乳化安定性及び製糸工程、後加工工程を満足す
るならば、油剤に対する制約は特にない。

更に、この様に濃紫化合物を付与された糸条は、仮撚ヒ
ータ一温度が１５０℃以上、好ましくは１５０〜２１０
℃でシングルヒーター仮撚加工を施すことを要す。ここ
で、仮撚ヒータ一温度が１５０℃未満の場合、得られる
捲縮糸のＴＣ，、が８％未満となる。しかも、濃紫化合
物が付与されてから仮撚加工が施されて間に糸条が１５
０℃以上に加熱されない場合には、撥水撥油性の耐久性
も劣るものになる。

また、仮撚加工を仮撚後弛緩熱処理する　ヒーター仮撚
加工では、ＴＣ，ｏが８％未満となる。

尚、本発明において言うＰＢＴ成分は繰り返し単位の８
０モル％以上、特に好ましくは９０モル％以上のブチレ
ンテレフタレートで構成されていることが好ましい。ブ
チレンテレフタレートが８０モル％未満になると染色性
において耐洗濯性、耐候性等が低下する傾向がある。

一方、ＰＥＴ成分は繰り返し単位の８０モル％以上、特
忙好ましくは９０モル％以上のエチレンテレフタレート
で構成されていることが好ましい。エチレンテレフタレ
ートが８０モル％未満になると得られる捲縮糸の捲縮率
ＴＣ，０も８％未満となる傾向がある。

上述のポリブチレンテレフタレートには２０モル％以下
、好ましくは１０モル％以下の割合で第３成分、例えば
イソフタル酸、フタル酸。

メチルテレフタル酸、アジピン酸等のジカルボン酸類や
、エチレングリコール、トリメチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール等のジグリコール類を共重合させて
も良く、又少量の他ノ重合体や酸化チタン、炭酸カルシ
ューム等の艶消剤、その他の公知の添加剤を含有してい
ても良い。

又ポリエチレンテレフタレートには２０モル％以下、好
ましくは１０モル％以下の割合で第３成分、例えば前述
のジカルボン酸類やトリメチレングリコール、テトラメ
チレングリコール。

ネオペンチルグリコール等のジグリコール類を共重合さ
せても良（、又少量の他の重合体や酸化チタン、炭酸カ
ルシューム等の艶消剤、その他の公知の添加剤を含有し
ていても良い。

以上、述べ【きた本発明の捲縮糸を用いて得られる織物
は、１５％以上の伸縮率と耐久性のある撥水撥油性とを
兼ね備えた伸縮織物となるのである。

以下、実施例により本発明を説明するが、先ずｔｏｑ／
ｄの荷重下で製水処理を施した時の捲縮率ＴＣ１゜、紡
出糸条の〔η〕、〔η〕ＰｏＴ及ヒＢＴ 織物伸長率の測定方法について説明する。

（イ）　　１０　Ｐｎ９／ｄｅの荷重下で製水処理を施
した時の捲縮率ＴＣ，。

試料に５０　ｍ９／　ｄｅの張力をかげてカセ粋に巻取
り約３０００　ｄｅのカセをつくる。カセ作成後カセの
一端に２１ｖ／　ｄｏ　＋２００１９／　ｄｅの荷重を
負荷し、１分間経過後の長さＡ’ｏ　（ホ）を測定する
。次いで２００　ｍ９／　ｄｅの荷重を除去し８〜／ｄ
ｅの荷重を負荷（即ち試料にはｌＯダ／ｄｅの荷重が負
荷されている）した状態で１００℃の弗水中にて２０分
間処理する。海水処理後直ちに全荷重を除去し、２４時
間自由な状態で自然乾燥する。自然乾燥した試料に再び
２ダ／ｄｅ＋ｚｏｏ〜／ｄｅの荷重を負荷し、１分間経
過後の長さ２１　（α）を測定する。

次いで２００　り／ｄｅの荷重を除去し、１分間経過後
の長さｉ、を測定し次の算式で捲縮率ＴＣ，，を算出す
る。

−”　　’ｘｉｏ。

ＴＣｌ。ｃ％）７ 尚、上記測定は捲縮糸条製造後３日以上経過させた後行
なうことが必要である。

（ロ）　紡糸糸条のＰＢＴ成分、ＰＥＴ成分の極限粘度
〔η〕ＰＢＴ・（η）　ＰＥＴ 複合紡糸条件と同一の紡糸条件にてそれぞれ各成分を単
独で吐出させた試料につきオルソクロロフェノールの３
５℃溶液で測定Ｌ　タ。

Ｃ９織物伸長率 織物の緯方向に長さ３０函２幅５ｃｌＬの試料を作成し
、試料の中心部から長さ方向２両端部に向って各々ｉ　
ｏ　０１＋１の位置に印をつげる（印間長さは２００．
藁となる）。この試料の一方の端部を幅ＳＯＷのチャッ
クで挟み固定し、更にもう一方の端部に１．５　ｋｇの
荷重な取付け、５秒間放置後の長さＬ　（龍）を測定し
次式で算出する。

実施例 市販の複合紡糸機を用い、極限粘度０．８６を有するポ
リブチレンテレフタレートと０＋３重量％の酸化チタン
を含有し極限粘度が０．４７であるポリエチレンテレフ
タレートとをそれぞれ溶融し、特公昭４３−１９１０８
号公報記載の口金で４８＆１１の吐出口を有する口金よ
りＰＢＴ　。

ＰＥＴ成分の吐出比率がｓｏ：ｓｏで吐出し、紡糸速度
２５００７ＦＬ／分で捲きとった。

本実施例で使用した海床化合物は下記構造のピロメリッ
ト酸エステルの混合物である。

Ｃ３Ｈ。

凰 （ｂ） 但し、Ｂ　＝　−ＣＨ２ＣＨ（（Ｍ）Ｃ１Ｉβ１ｎ＝８
（平均値） 便宜上、本ピロメリット酸エステル混合物を以下沸素化
合物組成（Ｆ）と呼１冨。海床化合物組成ＣＦ’）を乳
化剤及びアニオンと混合したもの（原液混合物−１）と
平滑剤成分としてヤシ油を乳化剤と混合したもの（原液
混合物−２）を各々８０℃に加熱し、まず原液混合物−
２を８０℃の水に攪拌投入し、続いて原液混合物−１を
投入し乳化分散せしめ均−攪拌後３５℃まで冷却した。

この様にして得られた紡糸仕上げ油剤を表−２に示すＩ
−Ｖの組成に調成し、更罠かかる油剤磯度を２０重量％
に調整して半透明の安定なエマルジョンにした。

紡糸固化後のポリエステル複合未延伸糸上に表−２の紡
糸仕上げ剤Ｉ−Ｖを約１．０重量％の油分が糸上妊付与
せしめた。

表　　−２ 更忙複合糸東を市販の１段延伸機を用いて糸条を約１２
０℃に加熱して延伸した後の切断伸度が３０％となるよ
う延伸した。

次いで、得られた複合糸条な市販のシングルヒータ一式
スピンドル仮撚機を用いて撚数２６５０Ｔ／Ｍでヒータ
一温度を表−３に示す温度に種々変えて仮撚加工を行い
、ポリエステル複合捲縮糸条をえた。尚仮撚加工速度は
１２０ｍ／分であり、糸供給速度と引取速度の比は仮撚
加工後の糸条切断伸度がはｙ２５％となるよう調整した
。

更に、得た捲縮糸条な市販の好適織機を用い、経糸密度
２６．５本／　ｃｒｉ　ｒ緯糸密度２５．９本／αトシ
経糸に市販のポリエステルシングルヒーター仮撚糸１５
０デニール４８フィラメント糸条を使用し、緯糸忙前記
で作成した捲縮糸条を使用して平織物を作成した。

仄いで、かかる平織物をスコアロール及びソーダ灰各１
９７１１添加し、酢酸を加えてｐＨ＝６．７に調整され
た７０℃の温水中２０分間リラックス処理し、さらに１
８０℃の熱風中で４５秒間プリセットした。さら１ｃ１
３０℃、酢酸添加でｐＨ＝　６．４に調整された染浴中
に４５分間浸上げセットの工程を経て織物をえた。

この織物の伸長率、撥水、撥油性を測定した結表を表−
３に併せて示す。

表　　−３ ここでＬｏは洗Ｗｊｌｏ回での性能、Ｌ、は洗濯５回後
の性能を示す。　　蒼比較例 ／１６夏では仮撚ヒータ一温度１４０’Ｃと低いため、
捲縮率が７．０％と低く、そのため伸縮性織物として好
ましい１５％の伸長率を得ることは出来ない。又、撥水
、撥油性について、初期には良好な値を示すものの洗濯
回数を増やすと耐久性がわるく、撥水撥油性は大きく下
がる。一方／％７，８ではＴＣ，。が高く伸縮織物とし
て好ましいにもか匁わらず撥水撥油性は低い水準となる
。（／ｉ６７では海床化合物組成ＣＦ）の付着量が少な
く、その耐久性にもおとる。） ／％２〜６の実施例では捲縮率ＴＣ，ｏが８％以上あり
、伸縮織物として好ましい１５％以上の伸縮性を保持す
ると共に、撥水、撥油性及びその耐久性も高いレベルに
ある。

比較例 ＰｇＴ成分の〔η）ＰＥＴを０．６１とした他は、実施
例の／Ｉ６４と同様に紡糸、延伸、仮撚加工を行なった
。得られた加工糸のＴＣ，、は６．６％であった。かか
る加工糸を用いた平織物の伸長率及び撥水撥油性を測定
したところ、撥水性はＬＯＩＬ、共に３００秒以上であ
り、撥油性もＬｏは６級。

Ｌ、は５級であった。しかしながら、伸長率は１２．４
％となり、伸縮性織物とはならなかった。

特許出願人　帝人株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｆｉ＋　　主たる構成成分がポリブチレンテレフタレー
   トから成るＰＢＴ成分と、主たる構成成分がポリエチレ
   ンテレフタレートから成るＰＥＴ成分とが、サイド會バ
   イ・サイド型あるいは偏心シースコア型に複合されてい
   ると共に仮撚捲縮が付与されているポリエステル複合捲
   縮糸であって、下記（イ）〜（ロ）を同時に満足し、か
   つ耐洗濯性に優れた撥水撥油性を呈することを特徴とす
   るポリエステル複合捲縮糸。 （イ）該糸を１０ｒｎｇ／ｄの荷重下で海水処理した時
   の捲縮率（ＴＣ，０）が８％以上。 （ロ）　該糸に撥水撥油性を呈する海床化合物が固着さ
   れている。 （２１該海床化合物が下記一般式ＣＩ）で示される海床
   化合物である特許請求の範囲第ｉｌ＋項記載のポリエス
   テル複合捲縮糸。 （但し、Ｘは海床又は１乃至６個の炭素原子を含むペル
   フルオロアルコキシ基、ｍは算術平均で２乃至２０の整
   数、Ｙはアルキレン。 シクロアルキレン又はアルキレンオキシ基で２乃至２０
   個の炭素原子より成り、かつ主鎖中に少なくとも２個の
   炭素原子を含む。 ２は酸素又は窒素で、２が酸素の場合ｐは１．２が窒素
   の場合ｐは２である。Ｒ、Ｒ’はＨ又はＣＩ〜Ｃ８４の
   炭化水素基、アリール基又はアラルキル基、ヒドロキシ
   アルキル基である。 Ｂは一〇Ｈａ　Ｒ’　ＣＨＯＨ又は−ＣＨ２Ｒ’ＣＨＯ
   ＣＨ，Ｒ’ＣＨＯＨで、その際Ｒ′は水素又はメチル基
   、或いはＢは−ｃｕｔＣＨ（ＯＨ）ＣＨ，Ｑで、その際
   Ｑはハロゲン原子。 水酸基又はニトリル基、更にはＢは−ＣＨＩＣＨ（ＯＨ
   ）ＯＨ，ＯＣＨ，ＯＨ（ＯＨ）ＣＨ，Ｑである。（Ｑは
   前述のものと同じ）。ｔは０．１又は２であり、ｒ及び
   ｑは少なくとも１の整数でｒ　＋ｑ　＋　ｔの合計は４
   である。Ｘ　（Ｃｐ、’　）ｍ及びＹは直鎖２分岐鎖又
   は環状物である。 尚、上記一般式の置換基は、同−又は異なる。） （３）　　一般式ＣＤの２が酸素であり、かつ、窒素原
   子上の置換基Ｒがプロピル基である特許請求の範囲第（
   ２）項記載のポリエステル複合捲縮糸。 （４）一般式ＣＩ）のｑｌｒ及びｔがｑ　＝　ｒ　＝　
   ２　。 １＝０である特許請求の範囲第（３）項記載のポリエス
   テル複合捲縮糸。 （５）　　主たる構成成分がポリブチレンテレフタレー
   トから成るＰＢＴ成分と、主たる構成成分がポリエチレ
   ンテレフタレートから成り、かつ固有粘度〔η〕ＰＥＴ
   が０．５５以下であるＰＥＴ成分とを、サイド−バイ・
   サイド型あるいは偏心シースコア型に複合紡糸した糸条
   に撥水撥油性を呈する海床化合物なｏ、　ｏ　ｓ　ｖｒ
   ｔ％以上付与せしめた後、１５０℃以上の仮撚ヒータ一
   温度でシングルヒーター仮撚加工することを特徴とする
   ポリエステル複合捲縮糸の製造法。 （６）　　該海床化合物が下記一般式ＣＩ）で示される
   海床化合物である特許請求の範囲第（５）項記載のポリ
   エステル複合捲縮糸の製造法。 ・・・・・・・・・ＣＩ） （但し、Ｘは海床又は１乃至６個の炭素原子を含むペル
   フルオロアルコキシ基、ｍは算術平均で２乃至２０の整
   数、Ｙはアルキレン。 シクロアルキレン又はアルキレンオキシ基で２乃至２０
   個の炭素原子より成り、かつ主鎖中に少なくとも２個の
   炭素原子を含む。 ２は酸素又は窒素で、２が酸素の場合ｐは１、Ｚが窒素
   の場合ｐは２である。Ｒ、Ｒ’はＨ又はＣＩ〜ＣＩ４の
   炭化水素基、アリール基又はアラルキル基、ヒドロキシ
   アルキル基である。 Ｂは−ＣＨ，Ｒ’ＣＨＯＨ又は−Ｃｆ（、Ｒ’ＣＨＯＣ
   Ｈ，Ｒ’ＣＨＯＨで、その際Ｒ“は水素又はメチル基、
   或いはＢは−ＣＨ，ＣＨ（０Ｈ）ＣＨｔＱで、その際Ｑ
   はハロゲン原子？水酸基又はニトリル基、更にはＢは−
   Ｃ’Ｉ（、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨｔ　ｏｃｉｉ、ＣＨ（ＯＨ
   ）ＣＨｔＱである。（Ｑは前述のものと同じ）。ｔは０
   ．１又は２であり、ｒ及びｑは少なくとも１の整数でｒ
   　＋　ｑ　＋　ｔの合計は４である。Ｘ（ＣＦ、）ｍ及
   びＹは直鎖。 分岐鎖又は環状物である。 尚、上記一般式の置換基は、同−又は異なる。） （７）　　該海床化合物を紡糸油剤と共に付与する特許
   請求の範囲第（５）項記載のポリエステル複合捲縮糸の
   製造法。 （８）一般式ＣＩ）の２が酸素であり、かつ、菫素原子
   上の置換基Ｒがプロピル基である特許請求の範囲第（６
   ）項記載のポリエステル複合捲縮糸の製造法。 （９）一般式ＣＩ）のｑ　ｒ　ｒ及びｔがｑ＝ｒ＝２゜
   ｊ＝ｏである特許請求の範囲第（８）項記載のポリエス
   テル複合捲縮糸の製造法。