JPS5874654A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般にハｐゲン化芳香族アミノオキシ酢酸化合
物に関し、さらに詳細には異常に優れた除草活性を有す
ることが判明した成る種の２．６一ジハ四ベンジリデン
アミノオキシ酢酸化合物に関するものである。

農業経済上かつ園芸上の大きな地域に影！を与える主た
る雑草開−は、黄色種［シペルス・ニス中ルンツス（Ｃ
ｙｐ＠ｒｗｓ　＠５ｅｎｌ＠ｍｔｗｓ　）　］及び紫種
〔シペルス・ロツンズス（Ｃｙｐ＠ｒｕｓ　ｒ＠ｔｍ＋
ａ１ｍｓ　）　）のナラ）セツジ（ｎｕｔｓ＠４１・）
Ｋよって提起される。

この植物は□、地下根茎系或いは掘子から放射状網目□
として繁−する地下塊茎から成長する。

成る楓のナットセツジ用除草剤が轟分舒で知ら□れてい
る。たとえば、米国特許第４４９λ１１１号明細書は、
黄色ナットセツジ（シペルス・エスキエレンツス）の抑
制に特に有効なものとして３−ヒトｐキシ−２，５’、
４’−トリクｐルアクリルア二リドを開示している。し
かしながら、紫ｓｅｘびに黄色−のナットセツジに対し
て有効なナットセツジ用除草削がまだ産業上要望され続
けている。

本発明の目的は、異常に優れた除草活性を有する新規な
種類のジハロゲン化ペンジリデンア叱ノオキシ酢−化合
物を提供することである。

本発明の他の目的は、黄色種及び紫種のナットセツジに
対して％に有効である新規な除草剤を提供することであ
る。

さらに本発明の他の目的は、広汎スペクトルの発現前の
全植生抑制剤として有効である新規な除草剤を提供する
ことである。

これら及びその他の目的は以下の詳細な説明から明らか
になるであろう。

本発明は、異常に優れた除草活性を有することが判明し
た新規な２．６−ジハーペンジリデンアζノオ中シ酢酸
化合物に関するものである。これらの化合物は、発芽前
及び発芽後のナットセツジ用除草剤として使用するのに
特に適しており、広汎スペクトルかつ非選択的な全植生
抑制用の発芽前処理除草剤として使用することもできる
。本発明の化合物は、次式 〔式中、Ｘ及びＹは同−又は異なるハロゲンであ’）、
Ｒｔは水素又はＣ１〜Ｃ１アルキルであり、Ｒ雪はカル
ｌキシル基、カルｌキシル基の金属塩、カルｌキシル基
のＣ１〜Ｃ１章エステル、カルボキシル基のＣ１〜Ｃ４
アル中ルアミン堪りカルｌキシル基のアミド、カルｌキ
シル基のヒドラジド及びシアノ基よりなる評から選択さ
れる〕 を有する。

本発明の範囲内の好適化合物は２．６−シクロルベンジ
リデンアミノオキシ酢酸及びその塩又はエステルである
。「カルボキシル基のエステル」とい５用１１はアル中
ルエステル、フェニルエステル及びチオエステルを包含
することを意図し、未置換でも置換されていてもよく、
エステル部分に対する特定の炭票数限定は炭票原子１〜
１２個である。エステルが置換されている場合、これは
たとえばＣ１〜Ｃ６アル今ル、ハ■ゲン、アミノ、Ｃ３
〜Ｃ，アルキルアミノ、エト１シアノ、Ｃ１〜Ｃ・アル
コキシ、　ＣＦ、などのような置換基で置換されていて
もよい。

カルｌキシル基の「金属塩」という用語は、たとえばす
Ｆリウム、カリウム、カルシウム、リチウム１マグネシ
クムなとのような全ての金属塩を包含する。

「カルｌキシル基のアセト」という用語は、未蝋換ア電
ド又はＣ１〜Ｃマアルコーシ、Ｃ１〜Ｃｔｍフルキル、
ハロゲン、アセトキシｓ　　（Ｃｓ〜ＣｔＳアル−キシ
）カルｌニル（Ｃ１〜Ｃ４アル中ル）などで置換された
アミドな包含する。

「カルｌキシル基のヒドラジド」という用語は、未置換
ヒドラジド及びＣ１〜Ｃｓアル中ル、アセチル、フェニ
ル（未置換又はニトロ％／ＳＯゲンなどで置換されてい
てもよい）、二）ロフェニル、Ｃ１〜Ｃ１ｍアルコキシ
カルボニルＣ１〜Ｃ４アルキルなどで置換されたヒドラ
ジドの両者を包含する。

本明細書中で使用するハロゲンという用語は塩素、臭累
、沃素及び弗素を包含する。好適なハロゲンは奥津及び
塩素であ゛す、特に好ましくは塩素である。

上記したよ５に、本発明の方法に有用である新規化合物
は発芽前又は発芽後処理雑草抑制用途のいずれＫも適し
でいる。「発芽前処理」という用語は、防除しようとす
る雑草種が発芽する前に除草剤化合物を土壌に施こすこ
とを意味する。この用語は１本明細書中に使用する場合
、有用作物を成育させる予定であるがまだ土壌から発芽
していないような区域に除草用化合物を施こすととにも
関連する。

「発芽後処理」という用語は、防除しようとする植物が
土壌表面から発芽した後に１この植物に除草用化合物を
施こすことを意味する。この用語は１本明細書中に使用
する場合、望ましくない植物種類による化合物の根部吸
収を行なわせる目的で、防除しようとする成長植物にお
ける及びその周囲における土壌表面に除草活性化合物を
施こすことｋも関連する。

本発明の方法に有用な除草用化合物は公知方法で製造す
ることができる。この種の一方法は、高められた温度に
おけるｐＨ約４〜約６の水性／アルコール溶液中での、
適当に置換されたベンズアルデヒドとカルボキシメトキ
シルア電ン半塩酸塩との反応である。この方法における
反応体は公知方法により製造される。たとえば、カルボ
キシメトキシルアミン半塩酸塩反応俸は、オーガニック
・シンセシス、綜合纏第履巻、第１７２買（１９５５）
Ｋ開示された方法により合成することができる。

ベンズアルデヒド反応体は、対応するベンズアルデヒド
を加水分解するという周知方法により製造することがで
きる。

本発＠に有用な除草用化合物の他の纒遣方法は、塩基性
、Ｈの水性若しくはア＝・−一性溶剤中における。適当
Ｋｍ換されたベンズアルデヒドのオ午シムとハル酢ＩＩ
（好ましくはブロム酢讃）とや反応である。

本発明に有用な化合物は、黄色種及び紫種のナットセツ
ジに関し顕著な発芽前及び発芽後処理除草活性を有し、
しかもたとえば小麦、綿、と５もろこし、えんどう豆、
稲及び落花生のような多くの農業経極上の作物に対し認
めうる悪影響を示さない、さらに、本発明の化合物は、
ナラ）セッジを含有する土壌の処理後数週間にわたり、
黄色稙及び紫種のナットセッジに関し優れた残留活性を
示す。

好ましくは１本発明の化合物は、発芽前処理除草剤とし
て使用する場合、１ニーカー嶋り約１０〜約１５ポンド
の量で使用される。発芽後処理除草剤として１本発明の
化合物は好ましくは１ニーカー尚り約１５〜約４０ボン
ド、より好ましくは１ニーカー当り約１０〜約１５ポン
ドの量で使用される。勿論、零発、明の除草剤の施用割
合は、単独或いは１＠若しくはそれ以上の他の除草剤と
組合せたいずれｋおいても、土壌の性質、作物の性質、
雑草抑制の所望程度などに依存して変化するであろう。

全植生の抑制を望むならば、１ニーカー当り８ポンドを
越える活性化合物の施用割合が好ましい。

本発明の化合物は液状又は粒状組成物の形態で発芽前処
理除草剤として便利に施こすことができ。

かつまた土壊に直接施こしても或−１言植物移植−に土
壌中に混入してもよい。化合物は水に対し捻んの僅かの
溶解度しかない一般に結晶状又は油状の物質であり、し
たがって液状組成−が望ましい場合は、それらを施用前
に水で容易に希釈しうる水和性粉末又は乳化性議厚物の
形態で配合することができる。また、化合物は除草用粉
剤として施こすこともでき、肥料又はたとえばＮ、Ｎ−
シアｋ　＊　ｋ　−ｆオールカルバメートのような他の
除草用物質と混合することもできる。適する粒状組成物
は、除草用物質を軽貿有機溶剤（たとえばアセ）ン）中
に溶解させ、この溶液をたとえばアタＪ（ルジャイ）粘
土又はパーミキエライシのような担体上に噴霧し、次い
で溶剤を蒸発除去するととにより容易に製造できる。し
たがって１本発明は轡に％本発明の新規化合物を粒状担
体材料（これは所望に応じたとえば硝醗アンモニウム又
は原票粒剤のような粒状肥料物質でもよい）と共に含有
する粒状組成物を提供する。適する粒状組成物は約２〜
２０重量悌の活性成分をたとえばアタパルジャイト、粘
土、パーミキエライＦ又は磨砕と５もろこし穂軸のよう
な乾燥粒状担体物質に均一分散させて含有するものであ
る。

本発明の酸化合物の塩は、一般にこの塩を水中に溶解さ
せて調合することができ１本発明の範囲内の安定性の塩
が好適種類の化合物を構成する。

乳化性鰻厚物は、除草用化合物を有機溶剤（たとえば水
中に容易に分散される芳香族油）中に溶解させて調合す
ることができ、所望ならば１種若しくはそれ以上の共溶
剤、たとえば高級アルコール若しくはケトン又はブチ賞
ラクトンを使用することもできる。この−の濃厚物は好
ましくは湿潤剤と配合され、任意の適当な陰イオン性、
陽イオン性又は非イオン性の湿潤剤を使用することがで
きる。

適する表向活性剤は、除草用物質を調合する際一般的に
使用される公知の陰イオン性又は非イオン性（特に後者
）の表面活性剤である。陰イオン性表面活性剤の例はス
ルホン酸塩（たとえばアルキルベンゼンスルホン酸塩）
、硫酸化表面活性剤（たとえば硫酸化されたアルコール
％Ｉ１．　”ｆミン。

エステル並びに硫酸化された天然油脂）及び燐酸エステ
ル（たとえばポリ燐酸アルキル表面活性剤）である。適
する非イオン性物質は、ポリオキシエチレン表面活性剤
（たとえばエトキシル化７　ル＊ルフェノール及びエト
キシル化脂肪族アルコール）及びカルボン酸エステル（
たとえばがリエチレングリコールエステル及びポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル）を包含する。

本発明の新規な化合物は、所望に応じて、他の公知の除
草剤と組合せて使用することができる。

％に％　２．６−ジクはルベンジリ、デンアミノオキシ
酢酸とＥＰＴＣ（Ｓ−エチルジブ四ビルチオカルバミン
酸エステル）との組合せが極めて有効であると判明し、
好ましくは馬鈴奢用の移植前土壌処理として使用される
。したがって、本発明は特に１１１１［若しくはそれ以
上の公知除草剤と組合せた新規化合物、Ｉ￥ＩＫ２．６
−シクロルペンジリデンアミノオ中シ酢酸の使用法を提
供し、新規化合物の各重量部当り約ａ、２５〜１０重量
部の公知除草剤（たとえばクロランペン、ＥＰＴＣなど
）が使用される。

上記したように１本発明の化合物及び組成物は発芽前処
理除草剤、発芽後処理除草剤及び全植生抑制用の除草剤
として使用することができる。所望の施用型式、たとえ
ば土壊中への混入、噴霧。

散布などを行なうため従来公知の任意の技術を使用する
ことができる。

本発明において考えられる化合物は、当業者に公知の方
法により除草剤として施こすことができる。本化合物を
活性成分として含有する除草用組成物は、通常、液体若
しくは固体の担体及び（又は）希釈剤を含む。

適する液体の希釈剤又は担体は水１石油蒸留物又はその
他の液体担体を包含し１表面活性剤を含有してもしなく
てもよい。液体濃厚物は、これら化合物の１穂をたとえ
ばアセトン、中シレンのような植物無毒性溶剤で溶解さ
せ、また活性化合物を必ＩＰＫ応じ適当な表面活性乳化
剤又は分散剤を用いて、水中に分散させるととにより調
製できる。

使用する分散剤及び乳化剤並びにその量の選択は、組成
物の性質及び除草剤の分散を容易化するこれら表面活性
剤の能力に支配される。一般Ｋ。

除草剤を植物に施こした後雨が除草剤を再乳化してこれ
を植物から洗い流さないよう、噴霧液中における除草剤
の所望の分散に見合って、できるだけ少量の表面活性剤
を使用するのが望ましい。非イオン性、陰イオン性又は
陽イオン性の分散剤及び乳化剤を使用することができ、
たとえば酸化アル中しンとフェノール及び有機酸との縮
合生成物、アルキルアリールスルホン酸塩、複合エーテ
ルアルコール、第四アンモニウム化合物などが挙げられ
る。

水利性粉末若しくは粉剤又は粒状化組成物の製造におい
ては、活性成分をたとえば粘土、メルク、ベントナイト
、珪礫土、白土などのような過当に微細化された固体担
体に分散させる。水利性粉末の製造には、上記の分散剤
並びＫ　リグニンスルホン酸塩を含ませることができる
。

ここで考えられる除草剤の所ｖ！Ｉｔは、処理する１ニ
ーカー轟り１〜２００ガロン若しくはそれ以上の液体担
体及び（又は）希釈剤、或いは約５〜５００ボンドの不
活性固体担体及び（又は）希釈剤において施こすことが
できる。液体濃厚物における一度は通常約１０〜９５重
量％で変化し、固体組成物においては約（Ｌ５〜約９０
重量−で変化する。汎用用途の満足しうる噴霧剤、粉剤
又は粒剤は１ニーカー当り約−〜１５ボンドの活性除草
剤を含有する。

本発明により除草剤として使用しうる代表的化合物は次
の通りである。

２−ブロム−６−フルオルベンシリテンアミノオキシ酢
＃。

２−ブロム−６−イオドベンジリデンアミノオキシ酢酸
、 ２−クロル−６−イオドベンジリデンアミノオキシ酢酸
。

２．６−ジプロムペンジリデンアミノオ中シ酢ｉＩ。

ｚ６−シクロルベンジリデンアミノオキシアセトニトリ
ル、 ２．６−ジク四ルペンジリデンアミノオキシ酢酸の難−
オクチルエステル。

２．６−シクロルベンジリデンアミノオ中シ酢―のフェ
ニルエステル ２．６−シクロルペンジリデンアξノオ中シ酢拳のシク
ロへ命シルエステル Ｎ−７セチルーＮ”（ｚ６−ジク四ルペンジリデンアミ
ノオキシアセチル）とドラジン、Ｎ−シアノアセチル−
Ｎ”（２，６−ジク四ルペンジリデンアミノオキシアセ
チル）−ヒドラジン。

Ｎ−（２，，６−ジクｐルペンジリデンアミノオキシア
セチル）　−Ｎ”ｔ−（２−ヒドロ中ジエチル）−ヒド
ラジン、 ２．６−シクロルペンジリデンアミノオ中シアセタミド
、 λ６−シクロルベンジリデンアミノオキシーＮ−メチル
アセタミド、 ２．６−シクロルベンジリデンアξノオ中シーＮ−エチ
ルアセタミド、 ２．６−シクロルベンジリデンアミノオキシーＮ。

Ｎ−ジエチルアセタミド。

２．６−シクロルベンジリデンアミノオキシーＮ−メジ
キシアセタミド、 ２．６−シクロルベンジリデンアミノオキシーＨ−メチ
ルアセタミド。

２、６−　シ！？ロルベンジリデンアミノオキシーＮ−
（３−メトキシグロビル）アセタミド、２．６−シクロ
ルペンジリデンアミノオ中シーＮ−ｎ−プロピルアセタ
ミド、 ２．６−ジクｐルベンジリデンアミノオキシーＮ。

Ｎ−ジーｌ−グＩピルアセタミド。

ｚ６−シクロルベンジリデンアミノオ中シーＮ−ｍ−ブ
チル−Ｎ−エチルアセタミド、Ｎ−（ｚ６−ジク四ルベ
ンジリデンアミノオキシアセチル）アジリジン、 Ｎ−（２，６−ジク四ルベンジリデンテミノオキシアセ
チル）ピロリジン、 Ｎ−（２，６−ジク四ルベンジリデンアミノオ中ジアセ
チル）ピペリジン。

Ｎ−（２，６−ジク四ルペンジリデンアミノオキシアセ
チル）モルホリン、 Ｎ−（２，６−シクロルベンジリデンアミノオ中ジアセ
チル）グリシン、 Ｎ−（２，６−ジク四ルベンジリデンアミノオ中ジアセ
チル）グリシンのエチルエステル。

Ｎ−（２，１６−ジク四ルベンジリデンアミノオキシア
セチル）アラニン、 Ｎ−（２，６−ジク曹ルペンジリデンアミノオ今ジアセ
チル）アラニンのエチルエステル、Ｎ−（２，６−シク
ロルペンジリデンアミノオ中ジアセチル）グリシンアミ
ド、 Ｎ−２（２，６−ジクｐルペンジリデンア町ノオキシア
セチル）プロリン、 Ｎ−２（２，６−ジク四ルペンジリデンアミノオキシア
セチル）グルタミン酸。

Ｎ−２（２，６−シクロルベンジリデンアミノオ中シア
七チル）グルタミン。

Ｎ−（２，６−シクロルベンジリデンアミノオキシアセ
チル）メチオニン。

Ｎ−（２，６−ジク四ルベンジリデンアミノオ中ジアセ
チル）ヒドラジン、 Ｎ−（２，６−ジク四ルペンジリデンアミノオキシアセ
チル）　＋　Ｎｌ　、　Ｎｌ−ジメチルヒドラジン、Ｎ
−（１６−シクロルペンジリデンアミノオキシアセチル
）−）（ｌフェニルヒト２ジン、Ｎ−（２，６−ジクー
ルペンジリデンアミノオキシアセチル）アミノオキシ酢
ｉ！Ｉ％ Ｎ−（２，６−シクロルベンジリデンアミノオキシアセ
チル）アミノオキシ酢醗のエチルエステル。

上記はように１本発明の除草剤は単独で又は公知の除草
剤と温合して使用することができる。好適種類の公知除
草剤はナットセツジ以外の雑草に対して有効なものであ
る。伺故なら、この穂の公知除草剤と本発明の化合物と
の混合物は、ナツシセツジ問題が他の雑草問題と共存す
るような農業経済上の地域において有利、であるからで
ある。除草剤の混合物を使用する場合は、この混合物を
除草上有効量で使用すべきである。有用な公知除草剤の
例は１次のものを包含する： Ａ、ベンゾ−ＺｔＳ−チアジアジン−４−オン−２，２
−ジオキシド、たとえば式 〔式中　Ｒ１・はＣ１〜Ｃ−アルキルである〕のものに
４１ＫＲ”・がイソブーピルであり、一般名ペンタゾン
として知られる化合物。

Ｂ、ホルモン除草剤、ｊｌＫフェノ中シアシアルカン酸
その誘導体（塩、エステル、アミドなと）。

この種の酸の例は１次のものである： ４−クロルー２−メチルフェノ・キシ酢ｌ！（一般名Ｍ
ＣＰム）。

２−（２，４−ジクロルフェノキシ）プロピオン酸（一
般名ジクロｐプロップ）、 ２、４．５−　）ジクロルフエノキシ酢酸（一般名λ４
、５−　Ｔ　）　。

４−（４−／ロルー２−メチルフェノキシ）酪酸（一般
名ＭｃＰ″Ｂ）。

２．４−ジクロルフェノキシ酢＃（一般名２，４Ｄ）。

４−（２，４−ジクロルフェノキシ）１８酸（一般名２
．４ＤＢ）。

２−（４−／ロルー２−メチルフェノキシ）プロピオン
＃（一般名メープｐツブ）６ ｃ、　　５−（４−（４−ハ四フェノキシ）フェニル〕
−１１−ジアルキル尿素、特に化合物５−（４−（４−
りｐルフエノキシ）フェニル）−１１−ジメチル尿素（
一般名りｐロキシュロン）。

Ｄ、　ジニトロフェノール、たとえば式〔式中　Ｒ１１
は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基である〕 のもの及びその誘導体、たとえば酢酸エステル。

＃ＫＲ”がメチルである化合物（一般名ＤＮＯＣ）％ｔ
−ブチルである化合物（一般名ジノテルブ）。

又はＲ１１がｌ−Ｃ−ブチルである化合物（一般名ジノ
セブ）及びそのエステルである酢−ジノセプ。

Ｅ、ジニトロアニリン除草剤、たとえば式〔式中％Ｈ１
ｍは水素又はＣ１〜Ｃ・アルキル、シ応じハロゲンで置
換され、Ｒ１”ｋｔＣ１〜Ｃ・アルキルであり、Ｒ１４
は水素、メチル□又はクロルであり　１１１はトリフル
オーメチル、Ｃ１〜Ｃ，フルキル、メチルスルホニル又
はアミノスルホニルである〕 のもの１％Ｋ ＮＩ　、ＮＩ−ジエチル−２，６−シニトロー４−トリ
フルオロメチル７ｍ−フェニレンジアミン（一般名ジニ
トラミン）、 ２．６−ジエトＨ−ＮＮ−ジブｐピルー４−トリフルオ
ｐメチルナニリン（一般名シリフルラリン）、 ４−メチルスルホニル−２，６−シエ）　ｏ　−Ｎ　Ｎ
−ジブルビルアニリン（一般名工）ラリン）。

Ｌ　フェニル尿素除草剤、たとえば式 〔式中　Ｒ１・及び１１？は独立して水素、クロル、Ｃ
！〜Ｃ４アルキル若しくはアルコキシ又はトリフルオロ
メチルである〕 のもの＆％ＫＲ１−及びＲ１マが両者ともクールである
化合物（一般名ジクｐン）％８１６が水素でありかつ１
１？がトリフルオロメチルである化合物（一般名フルオ
メツロン）。

Ｇ、フエエルカルバモ剃ナオキシフエエルカルバメート
、たとえば式 〔式中％Ｒ１は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり　Ｂ
ｌ・はＣ１〜Ｃ４アル中ルである〕のもの、特１（Ｂｌ
ｌがｍ−メチルでありかつＲ１１がメチルである化合物
（−数名フエンメジファ＾）。

及び１１８が水素でありかつＲ１會がエチルである化合
物（−数名デスメジ７アム）。

Ｈ，２−７エエルピリダジンー３−オン、たとえば式 〔式中％Ｒｓ拳は水素又はトリフルオルメチルであり、
Ｒ１１はクロル、ブロム又はメトキシであり　１１１は
アミノ（適宜メチル置換される）又はメトキシである〕 のもの、峙に５−アミノ−４−タロルー２−フェニルピ
リダジン−３−オン（−数名ビラゾン）。

■、ウラシル除草単剤たとえば式 〔式中、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ，アルキル（好ましく　１１
分枝鎖）又はシクロヘキシルであり　Ｒ１４はメチルで
あり　１１１は塩素又は臭素であり。

或いは１１４とＢ　ｍ　Ｉとは一緒ＫＣｓ〜Ｃ４アルキ
レン横を示す〕 のもの４％に ３−シクロへ中シルー５．６−ドリメチレンクラシル（
−数名レナシル）。

５−ブロム−ｊ−１＠ｅ−ブチル−６−メチルウラシル
（−数名テルバシル）。

Ｊ、　　）リアジン除草剤、たとえば式〔式中、Ｒ″−
はり四ル、メ）ヤシ、メチルチオ又はエチルチオであり
％１１？は（Ｃｔ〜Ｃｓ）アルキルア建ノ、アルコ命シ
アルキルア電ノ又はジアルキルアミノであり　１１−は
（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアＬヘアルコキシアル中ルアト
ムシアノアル中ルアしヘジアル中ルアミノスはアジドで
ある〕 のもの、特に ２−クール−４−エチルアζノー６−イツプロビルアミ
ノー＄４５−）リアジン（−数名アドラジン）、 ２−クロル−４６−ジ（エチルアミノ）−１＆５−）リ
アジン（−数名シマシン）、 ２−アジド−４−インプロビルアミノ−ｔ−メチルチオ
−＄５．５−）リアジン（−数名アジプロトリン）。

Ｋ、　　１−アルコキシ−１−アルキル−５−７エ具ル
尿素除草剤、たとえば式 〔式中、Ｒ１は水素又はクールであり　１１＠はクロル
、ブロム又舎言工）キシである〕のもの、４Ｉに ５−（５，４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ−１
−メチル尿素（−数名すヌｐン）、３−（４−クロル７
エエル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（−数名モノ
リヌロン）。

３−（４−プロ五−４−クロルフェニル）−１−メ）キ
シ−メチル尿素（−数名りロロプロムロン）。

Ｌ、チオールカルバメート除・単剤、たとえばＳ−プル
ピルジプロピルチオカルバメート（−数名ベルル−））
。

Ｍ、＄２．４−トリアジンー５−オン除草剤、たとえば
式 ＮＨ雪 〔式中、ＲｓｌはＣ３〜Ｃ６アル中ル若しくはシフ四ア
ルキル又は７エエルであり　１８ｍはメチル又はメチル
チオである〕 のもの％Ｉｇ＃に ４−アミノ−４，５−ジヒドａ−５−メチル−６−フェ
ニル−ｔ　２．４−　）リアジン−５−オン（−数名メ
タミト田ン）、 ４−アンノー６−　ｔ＠ｒｔ−ブチル−４５−ジヒド四
−３−メチルチオ−ｔ２．４−トリアジン−５−オン（
−数名メトリブチン）。

Ｎ、安息香酸除草剤、たとえば式 〔式中　１１１は水素、り■ル又はメトキシであり　１
ｍ４は水素又はアミノである〕のもの％＠Ｋｌ、６−）
リクロル安息香ＩＩ（−数名２．＆６−テＬ１、翫６−
ジクロルー２−メトキシ安息香１１（−数名ジカンバ）
及び３−アミノ−２，５−ジクｐル安息香ＩＩ（−数名
りｐランベン）。

０、アニリド除草剤、たとえば式 〔式中　Ｈｌｌ及びＲｓ・は水素、クロル又はメチルで
あり　１ｍ１及びＨｍｌｌは水素、メチル又はエチルで
あり　Ｈａｌｌは水Ｌ　Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はアルキ
ニルであって適宜Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はエトキンカ
ルボニルで置換され、Ｒ４・ハＣ１〜Ｃ・アルキル、シ
クロアル中ル又はアルケニルであって、適宜りμル置換
される〕 のもの、４１１ＫＮ−フシキシメチル−α−クール−２
１，６１−ジエチルアセトアニリド（−数名ブタクール
）、対応するＮ−メト中シ化合物（−数名アラタｐル）
、対応するＮ−イソプロピル化合物（−数名プロパクｐ
ル）及びｓ　Ｉ”’、’　ａ　Ｉ−ジクνルプロビオン
アニリド（−数名プ四パエル）。

Ｐ、ジハロベンゾニトリル除草剤、たとえば２．６−シ
クロルペンゾエシリル（−数名ジタ田ベニル）％　　翫
５−ジブ四ムー４−ヒトａ中ジペンゾニトリル（−数名
ブｐモ印シェル）及び翫５−ジイオド−４−とドａキシ
ベンゾニトリル（−数名イオヤ′シェル）。

Ｑ、ハロアルカン除草剤、たとえば ２．２−ジク四ルビオン酸（−数名ダラポン）、トリク
四ル酢酸（−数名ＴＣム）ｌびその塩。

８、ジフェニルエーテル除草剤、たとえば４−工）ロフ
エ二ルー２′−二）ａ−４−）９７にオロメチルフェニ
ルエーテル（−数名７ｋｋロジフエン）、メチル−５−
（２，４−ジクｐルフエノキシ）−２−二）四ベンゾ葦
−）　（−数名ビ）１２−エトロー５−（２−クロル −４−）　９　フルオロメチルフェノ中シ）安息香酸＆
ｔＦ２−７０ルフェニル−３１−エトキシ−４１−二ト
ロー４−）１３フルオ田メチルフエニルエーテル。

Ｓ、その他の除草剤には、Ｎ、Ｎ−ジメチルージ。

フェニルアセタミド（−数名ジフエナミドＬ’−１−す
７チルフタラミン酸（−数名ナブタラム）及び３−アミ
ノ−１λ４−トリアゾールが包含される。

上記の公知除草剤と本発明の除草剤との混合物を使用し
て広範囲の種類の作物を処理することができる。

以下の例により本発明を説明するが、これらのみに限定
されるものではない。

水５０〇−中に入れたカルボキシメトキシルアンン半塩
酸塩１ｔ５ｔ（ａ１０５当量）と無水酢酸ナトリウム１
２．２ｆ（（Ｌ１４９轟量）若しくは酢酸ナトリウム三
水塩２　（Ｌ　’２　ｆどの溶液に、エタノール３００
ｄ中の２．６−シクロルベンズアルデヒド１７５１Ｆ（
１１００モル）の温溶液を攪拌下に加えた。水蒸浴上で
反応混合物を加熱しながら攪拌を１時間続け、その後輪
容量まで蒸発させた。

次いで、冷却した混合物を冷炭酸ナトリウム水溶液でｐ
Ｈ８〜９　Ｋ　ＩＩ　！Ｉ　Ｌ　ｂ次いで非酸性不純物
をエーテル抽出により除去した。水性のア舞カリ性相を
氷浴中で冷却し、製塩−中で攪拌してｐＨ１〜２に調整
した。分離した生成物を濾過によって除去し、冷水で洗
浄し、そして室温で乾燥して融点１７７〜９℃の無色結
晶生成物２３Ｌ９Ｆ（９４１嘔）を得た。水性アルコー
ルから再結晶化して、融点１７＆５〜１７９．０℃（未
補正）の物質を得た。

Ｃ＊ＨｙＣＩＮＯｓ　Ｋ対する計算値：Ｃ４＆４．［２
，８，Ｃ１２＆６．　Ｎ５４５実橢値５Ｃａ４７．　ｌ
Ｉ２−９、Ｃ１２１Ｌ４、Ｎ翫６ｔ２−ジクロルエタン
１５−中の２．６−ジクールベンジリデンアミノオキシ
酢１１１１４ｆ（ａｏｓｏモル）とメタノール４８ｔ（
１１５０モル）とメタンスルホン蒙約ｔＬ８ｆとの混合
物を１５〜１６時間還流させた。次（・で冷却した反応
混合物を冷電炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し５次いで冷
水で洗浄した。次いで、有機相を減圧下かつ約６０℃の
最高浴温度にて濃縮した。生じた油状物は冷却すると固
化した。融点５８〜６５℃の生成物１２．５ｙ（９６％
）が得られた。高真空蒸留により精製すると、結晶化さ
せた場合６０〜６２℃で溶融する（未補正）物質が得ら
れた。

Ｃ１ｅＨ＠ＣｌｌＮ０Ｉ　Ｋ対する 計算値：　Ｃ４Ｓ、Ｂ、　１１！Ｌ５．　ｃｔ２７．０
５．　Ｎ翫３爽測値：Ｃ４翫Ｂ、Ｈ五５．Ｃ１２７，１
５，Ｎ翫５メタノール１００ｍ中のジメチルアミン＆７
ｆ（（Ｌ１２４モル）の水冷溶液に２．６−シクロルベ
ンジリデンアξノオキシ酢酸のメチルエステル！Ｌｌｆ
（ａ’０１２６モル）を加えた。反応混合物を水浴温度
で約２時間攪拌し１次いで薄いゴムダイヤフラムで封止
した還流凝縮器を反応容器に取付け５反応混合物を室温
まで自然に緩めた。＠止装置を室温で数日間放置し、次
いで水蒸気浴上で５０分間加熱した。減圧下で反応混合
物をｆＩｋ＃すると、粗生成物！Ｌ４ｆが得られた。水
性アルコールから再結晶化させ、これを次いｔシリカゲ
ルカラム上で酢酸エチルによりり四マトダラフにかけて
９ａ５〜９１５℃で溶融する生成物を得た。

Ｃ＊ｔＨｔｓＣ１１Ｎ１０１　Ｋ対する計算値：ＣＩＬ
Ｏ１ＨＬ４．ＣＩ２＆８、Ｎ１ａ２実側値：　Ｃ４ｆ１
．２％Ｈ４７，Ｃ１２＆７．　Ｎ１　（Ｌ１塩化メチレ
ン１０〇−中の２．６−シクロルペンジリデンアミノオ
キシ酢酸１１４９（（ＬＯ５４ル）と塩化チオニル１Ｂ
？（（Ｌ１５毫ル）との混合物を８ｗ＃間還流させ、そ
の後塩化メチレンの大半と過剰の塩化チオニルとを水蒸
気浴上での蒸留により除去した。次いで、１−ヘプタン
２００１１１１ｇを加え、蒸留を再開して残存する全て
の塩化チオニルと詭−へブタンの大半とを１去した０次
いでさらＫＩ　Ｇｏ−のｎ−へブタンを加え、混合物を
加熱し、１１４インチ深さの濾過助剤床を通して炉遇し
たＯ次いでろ液を、乾繰管により大気水分から保饅され
た装置において攪拌しながら、ドライアイス／　９アル
コール浴中で冷却した。分離した結晶固体を濾過除去し
、冷ｌ−ヘキサンにより濾紙上で洗浄し、　ｐ、ｏ＠上
にで減圧デシケータ内で乾燥させて。

融点４６〜５０℃の２．６−シクロルペンジリデンア町
ノオキシアセチルク四リド７．５ｔを得た。母液を濃縮
かつ冷却するととＫより若干低い融点の生成物＆４Ｆか
さらに得られ、物質の全収率は理論値の約８０−になっ
た。この物質を、さらに精−することなく使用した。

塩化メチレン６０ＩＩｇ中の２．６−ジクロルベンジリ
デンアミノオキシアセチルクロリド１２ｆ（（ＬＯ１２
そル）の溶液を、攪拌下の水冷２８％アンモニア水溶液
６０−に少しづつ加えた。攪拌を水浴温度で１時間１次
いで室温で数時間続けた。

次いで１反応混合物を、全ての塩化メチレンが除去され
るまで減圧下で蒸留した。残留する水性懸濁物を次いで
水浴中で冷却し、炉遇し次いで一過器上の生成物を冷水
で洗浄した。乾燥した生成物の重量は２．７Ｆ（９１９
Ｇ）であった。水性メタノール、次いでイソプルピルア
ルコール／ｍ−へブタンからの順次再結晶化は融点１２
２〜４℃のλ６−ジタロルペンジリデンアミノオキシア
セタ電ドｔ５Ｆを与えた。

メタノール１０〇−中のメトキシアミン塩酸塩ｔａｒ（
α０２２モル）と無水酢酸ナトリウム！Ｌ３Ｆ（（Ｌｏ
、６５モル）の混合物を、室温の水浴中に浸漬した容器
中で攪拌した。これに１絶えず攪拌しながら、トルエン
３０−中の２．６−ジクレルベンジリデンアミノオキシ
ア、セチルクルリドｚ４ｐ（α００９０モル）の溶液を
滴加した０次いで室温における攪拌を１時間続け、その
後反応混合物を水蒸気浴上で１５時間加熱した。次いで
混合物を熱時炉遇し、熱メタノールで濾過ケーキを洗浄
した。ろ液な合して蒸発乾固させ、残渣をエーテル中に
溶解させ、水洗し、そしてエーテルを減圧下に除去した
。残留物を、ｎ−へブタン／酢酸エチルを溶出溶剤とし
て使用しシリカゲルカラム上でのクロマトグラフＫかけ
た。融点７２．０〜７４．５℃のλ６−ジクｐルペンジ
リデンア叱ノオキシーＮ−メトキシアセタミド２．Ｏｆ
を得た。

Ｇ）の製造 Ｎ、Ｏ−ジメチルヒト交キシルアミン塩酸塩＆ｏｒ（１
０５１モル）とメタノール６０ｓｌとの混合物を水浴中
で冷却し１次いでトリエチルアミン４３ｆ（（ＬＯｄ２
モル）を攪拌して入れた。トルエン中の２．６−シクロ
ルベンジリデンア建ノオキシアセチルクロリド４．１ｆ
（α０１５そル）の溶液を冷却かつ攪拌しながら簡加し
た。水浴温度でさらに１時間後、反応混合物を室温で一
晩装置させ、次いで減圧下で蒸発乾固させた。残渣を水
中で磨砕し、分離し、塩化メチレンで抽出しそして抽出
物を脱色炭で処理し、次いで濾過した。？液を減圧下で
蒸発乾固させて、融点６２〜７２℃の固体＆１Ｆ（４９
！１％）を得た。しかしながら。

溶融物は濁っており、この粗生成物を熱−−へブタンで
抽出した。熱抽出物をフ田すシル秦カラムに通し、溶剤
を蒸発させると融点７６〜７８℃（透明）の生成物が残
留した。

４−シアノ−λ６−ジプロムフエノール（ｉｌｌ１点１
９α０〜１９１５℃）２．１Ｆ（（ＬＯＯ７６モル）と
トルエン４０−と）リエチルアミン（１８ｆ（１００８
モル）との混合物を乾燥管により大気水分から構成され
る装置において攪拌し、これに全部で１ｏｆ（ＣＬ００
７５毫ル）の２．６−シクロルベンジリデンアミノオキ
シアセチルク四リドを少しづつ加えた。次いで１反応混
合物を水−気温上で１時間加熱し、熱時炉遇し、濾過器
上で熱シルエンによりトリエチルアミン塩酸塩を洗浄し
。

次いでこれを捨てた。ろ液を合して減圧下に蒸発乾固さ
せセして残渣を冷メタノールでトリチル化し、−次いで
？遇した。次いで、濾過ケーキを冷メタノールで洗浄し
、風乾して融点１６６〜１６８℃の無色固体ｘ３ｔ（ｅ
ｓ、６ｑｂ）を得た。この物質を沸とうイソプルピルア
ルコール及びｎ−へブタン混合物で処理し１次いで水浴
中で冷却した。

存在する固体も濾過により除去し、−過器上でｎ−へブ
タンにより洗浄し、風乾して融点１６９０〜１７１５℃
（未補正）の結晶生成物１１ｔを得た。

■）の製造 過酸化物を含有しない無水エーテル１〇−中のＮ、Ｎ−
ジメチルヒドラジンＺＯｆ（１０３３モル）の溶液を、
大気水分から構成される装置において、ｎ−へブタンと
塩化メチレンとのそれぞれ４０−の混合物における２、
６−ジク四ルペンジリデンアンノオキシアセチルク四リ
ド１２２（ＣＬ０１２モル）の３５〜４０℃の溶液を滴
加した。３５〜４０℃にで攪拌を１時間維持し、次いで
反応混合物を２倍容量の塩化メチレンで分離漏斗に移し
、冷水で数回洗浄した。次いで有機相を減圧下で蒸発さ
せて琥珀色の粘性物質１７ｔを得、これは室温で徐々に
結晶化した。これをイソプルピルアルコール及びヘキサ
ンから再結晶化させて融点８９！Ｌ〜９１５℃の生成物
２．１ｆを得た。

トルエン中の２．６−１）り四ルペンシ９　ｆ’ンア叱
ノオキシアセチルクｐリド１１ｆ（（ＬＯ１２モル）の
溶液を乾燥メタノール６〇−中のグリシン（Ｌ？ｒ（ａ
ｏ１ｚモル）とトリエチルアミン２．４ｆ（（１０２４
モル）との攪拌混合物に室温で滴加した。反応混合物を
室温で２日間静置し、次いで減圧下で最高ポット温度７
０〜８０℃まで蒸発させた。残留物を水で）リチル化し
、混合物を塩酸でｐＨ１５に調節し、さらに数分間攪拌
した。得られた僅かにガム状の固体を５０℃の５０チ水
性工タノール８０ｍと共に充分攪拌し、次いで混合物を
開放ビーカー中で室温にて一晩装置した。実際上無色の
物質を濾過により除去し、冷水性アルコールで洗浄し、
乾燥して融点１９２〜１９４℃（分解を伴なう）の生成
物ｔｉｔを得た。

乾燥メタノール５〇−中の乾燥アセトヒドラジドａ９ｏ
ｆ（Ｑ、０１２モル）とトリエチルアミンｔ５ｆ（１０
１５モル）との混合物を、大気水分から保鰻された鰻重
において室温で攪拌した。トルエン中のλ６−ジクｐル
ベンジリデンアミノオキシアセチルクロリドｘｏｒ（１
０１１モル）の溶液を少しづつ加え、その後反応混合物
を水蒸気浴上で還流下に１時間加熱した。減圧下で蒸発
させて残留物を得、これを水でトリチル化した後に風乾
して、融点１６７〜１７２℃の物質＆Ｏｆ（８７５１ｇ
）を得た。水性メタノールから再結晶化シテ、融点１７
２．５〜１７４５℃の無色生成物を得た。

エタノール２〇−中の２．６−ジク四ルー３−二トロベ
ンズアルデヒドｔ８ｔの温溶液を、水２０−中のカルボ
キシメトキシルアミン半塩酸塩ａ９ｆ（ａ００８当量）
及び無水酢酸す）リウム［Ｌ４５ｆの溶液に室温で攪拌
下に入れた。混合物を水蒸気浴上で３０分間加熱し、次
いで室温でＸ尭乾固させた。残渣を冷水で）リチル化し
、濾過し、冷水で洗浄し、風乾して融点７６〜８４℃の
粗集物質２．１　ｔ　（８７，４％　）を得た。これを
水性メタノールから精製して融点８２〜８５℃の淡クリ
ーム色の生成物ｔ９ｆを得た。

エタノール５０！ＩＩｔ中の２．４６−トリクミルベン
ズアルデヒド＆０ｆ（ａ０１４モル）の温溶液を。

水５０−中のカルボキシメトキシルア電ン半塩酸塩１６
ｙ（ａｏ１ｓ当量）と無水酢酸ナトリウム１７ｆ（ａ０
０Ｂセル）との温溶液中に攪拌下に入れた。水蒸気浴上
での加熱を５０分間維持し、次いで反応混合物を％容量
まで蒸発させかつ冷却した。存在する・固体を濾過によ
り除去し、水洗しかつ五酸化燐上にて減圧デシケータ内
で乾−させて融点１５９〜１６０℃の粗生成物＆？？（
９４５−）を得た。この物質は、水性イソプルピルアル
コールから２回再結晶化させると、１６０〜１６１℃に
て溶融した。

Ｃ・Ｈ礁Ｃ１，ＮＯ，Ｋ対する 計算値：　ｃ５ａ２６．Ｈ２，１４、Ｃ１５７，６５，
Ｎ４．９６実測値：　Ｃ５１Ｌ４５．　ｍｚ１４．　Ｃ
ｌ５７．４９．　Ｎ４．９Ｂアルコ一ル３Ａ４Ｏｓｇ中
の２−クロル−６−二トロベンズアルデヒド２．５Ｆ（
（１０１４モル）の温浴液を、水４０５ｇ中のカルボキ
シメトキシルアミン半塩拳塩ｔ５ｆ（（ＬＯ１４Ｏ１４
当量水酢酸ナトリウム１７９（（ＬＯ２１当量）の温溶
液に攪押下に加えた。反応混合物を水蒸気浴上で３０分
間加熱し１次いで約２０−の容量まで蒸発させた。

冷却すると固体が分離し、これを混合物から一過し、冷
水で洗浄し、風乾して融点１ｉ５６〜１４１℃の黄褐色
物質２．７　ｆ　（７７，Ｓ　％　）を得た。ｎ−ヘキ
サン／イソプｐピルアルコールから再結晶化して融点１
４４〜１４６℃の淡黄褐色の結晶生成物２．５２を得た
。

エタノール４０５ｇ中の２−クロル−６−フルオルヘン
ズアルテヒ）”２．Ｏｔ　（１０１３モル）の温溶液を
、水４０―中のカルボキシメＦキジルア宅ン半塩酸塩１
４ｔ（ａ０１Ｂ当量）と無水酢酸ナトリウムＱ、６ｔ（
ｌｌＬ００７−１ニル）との温溶液中に攪拌下に入れた
。混合物を水蒸気浴上で３０分間加熱し１次いで減圧下
に蒸発乾固させて油状物を得、これを激しく攪拌して結
晶化させた。この固体物質な水中でトリチル化し、Ｆ別
し、水洗しかつ風乾して融点９５〜１１５℃の粗生成物
２．７ｆ（９１５％）を得た。勤−へブタン／イソプロ
ピルアルコールから再結晶化して融点１１６〜１１８℃
の生成物２．Ｏｆを得を。

の製造 エタノール５０ｖ中の２−クロル−６−フルオルベンズ
アルデヒド４．　Ｏｆ　（０，０２５モル）の温溶液を
、水５〇−中の（±）２−７ミノオキシプロピオン酸半
塩酸塩１ｆＦ（１１０２５当量）と無水酢酸ナトリウム
２．１　ｆ　（ａ　０２６当量）との溶液中に攪拌下に
入れた。水蒸気浴上で５０分間加熱した後、反応混合物
を蒸発乾固させそして残渣を水洗し、　ｐ、ｏｌ上にて
デシケータ内で乾燥させた。

融点９８〜１０２℃の粗生成物５．３ｆが得られた。

イソプロピにアルコール及びｎ−へブタンから再結晶化
して、融点１０＆５〜１０７．０℃の生成物を得た。

エタノール１５−中の６−クロル−ｏ−トルアルデヒド
ｔ５ｆ（（ＬＯ１モル）の温溶液を、水１５−中のカル
ボキシメトキシルアミン半塩酸塩ｔ１ｆ（ａ０１Ｇ当量
）と無水酢畿ナトリウム１５ｆ（１０１６当量）との溶
液中に攪拌下に入れた。水蒸気浴上で３０分間加熱した
後１反応混合物を冷却しそして５チ水酸化ナトリウム水
溶液によりｐＨ８に調整した。混合物をエーテルで抽出
し、エーテル抽出物を捨てた。次いでアルカリ性の水相
を塩酸でｐｌ’１５に調整しセして２５−容量まで蒸発
させた。次いで、これを水浴中で冷却しながら、ｐｕｔ
５〜２．０まで酸性化させた。固体を濾過により除去し
、冷水で洗浄しそして風乾して融点１２１〜６℃の粗生
成物ｔｓｒ（６ａ％）を得た。水性エタノールから再結
晶化して、融点１２４〜７℃の生成物ｔ４ｔを得た（減
圧下に６５℃にて乾燥）。

水１０〇−中の２．６−シクロルベンジリデンアミノオ
キシ酢＃五７ｔ（１０１５モル）の攪拌懸濁物を歯量の
エタノールアミンで処理した。充分時間攪拌して固体を
可溶化させた後、混合物を濾過して残存する全ての濁り
を除き、そして透明なろ液を減圧下で殆んど蒸発乾固さ
せた。次いで残留物質から、適当な溶剤との共沸蒸留に
より残存する全水分を除去した。次いで、乾燥した残留
混合物を減圧下で蒸発乾固させて、無色かつワックス状
の若干吸湿性の生成物を得た。１．Ｒ，スペクトルによ
って塩構造を確認した。生成物の水溶液はｐＨ〜５であ
った。

２．６−シクロルペンジリデンアミノオキシアセタミド
４１１Ｆ（（ＬＤｌ、６モル）と乾燥トルエン３−と「
精製」塩化チオニル１８−との混合物を、大気水分から
構成される装置において約１時間にわたり攪拌かつ還流
させた。反応混合物を、砕氷なｉ［ｆるビーカーにトル
エンによって移した。

次いで、攪拌混合物を注意しながらｐＨ６〜８に鉤整し
、有機相を脱色炭で処理して濾過した。？液を少容量ま
で蒸発させ、１：１のトルエン−シフ四ヘキサン溶剤糸
を佼珀して駄酸カラム上でりｐマＦグ２７Ｋかけた。融
点４５〜９℃の淡黄色固体１２ｔが得られた。これを試
薬級のイソオクタンから再結晶化させて融点４９５〜５
ｔＯ℃の生成物ｔｏｙを得た。周囲温度で減圧下に乾燥
した試料を元素分析にかけた： Ｃ＠Ｈ＠０１ｍＮ雪ＯＫ対する 計算値：　Ｃ４７，２，ＨＬ６．　Ｃ１５ｔＯ，Ｎ１２
．２実観値：　Ｃ４Ｚ４．ＨＬ６．Ｃ１３ｔ１．Ｎ１２
．４試験 、　　上記皺造の部において大文字で物足した化合物を
％ｔｊｊＡ度条件下で１ニーカー操り８ポンドの化合物
の割合にて、発芽前及び発芽後処理の一条件下において
、黄色−ナットセツジ防除＄につき試験した。５−の比
較例（化合物Ｎ、Ｌ及びＱ）＆び発芽前と発芽後処理と
の両者につきナットセツジ抑制０−を与えた比較に対し
、比較試験を行なった。その結果を、ナットセツジ防除
囁として、下記第１表に示す。

第１表 ム　　　　　１００　　　　１００ ０　　　　　１００　　　　　１０ Ｐ　　　　　　１００　　　　　　０ Ｍ　　　　　　４０　　　　　　Ｏ Ｎ　　　　　　　Ｏ０ Ｌ　　　　　　　０　　　　　　０ ０ Ｂ　　　　　　１００　　　　１００ Ｈ２００ Ｇ　　　　　　１００　　　　　５０ Ｅ　　　　　　１０ｎ　　　　　　６０Ｃ１０００ Ｆ　　　　　　１００　　　　　　０ Ｋ　　　　　　Ｉ　Ｄｏ　　　　　　５０Ｉ　　　　　
　１００　　　　　５０ Ｊ　　　　　　１Ｇ０　　　　　　０ 数稙の化合物を、温室条件下で、第２表に示した１ＩＩ
ＩＩｌの各−雑草につき％　１ニーカー当り８ボンドの
化合物の割合にて試験した０本発明の化合物（ム、Ｂ及
びＥ）を比較化合物（Ｍ）Ｋ対して比較した。その結果
を、雑草防除−として、下記第２表に示す。

例３ ２．６−ジク四ルベンジリデンアミノオキシ酢酸（例３
）の発芽前施用を、温度条件下で１ニーカー当り２ボン
ド及び４ポンドの割合にて、下記第３表に示したような
黄色積又は紮種のナットセツジ塊茎な新たに蒔いた土壌
に対して行なった。成る種の周知された従来化合物の除
草効果を比較する目的で、同一量のこれら化合物は米国
特許第４４９２．１１１号明細書に開示された好適化合
物、すなわち５−ヒト−キシ−２、Ｓ’、　４’−トリ
クロルアクリルアニリド（比較ム）及びＢＡ８Ｆコーポ
レーシ目ン社の部品である名称パサダラン（ＢＡ８１Ｇ
ＲＡＭ）としてのペンタシン（比較Ｂ）を四様な温塞条
件下の試験で包含する。

化合物を土壌表向に施こした後ベンダゾンの場合の２週
間から２．６−ジクレルベンジリデンアミノオキシ酢酸
の場合の施用＠４週間及び５−ヒトｏキ／−２，３’、
４’−トリク冒ルアクリルアニリドの場合の施用後６週
間までにわたる期間で、下記第３表に示す結果が得られ
た。

例４ ２．６−シクロルペンジリデンアミノオキシ酢酸（例４
）の発芽後の施用を、温度条件下で１ニーカー蟲り２ボ
ンド及び４ボンドの割合にて、第４表に示すような４イ
ンチポットで成育する黄色種又は紫種のナットセツジ植
物を含有する土壊について行なった。各活性成分の水／
アルーール溶液を用いて行なった噴霧施用の時点におい
て、ナットセツジ植物はひこばえと塊茎の形成とｋより
証明されるように成育の活発状態にあった。同様な温室
条件下において、３−ヒトルキシー１．５’、４’−ト
リクロルアクリルアニリド（比較Ｃ）及びバサダランと
してのペンタシン（比較Ｄ）に対して比較拭験を行なっ
た。

化合物をナットセツジ植物に施こしたｖｋ１ペンタシン
の場合の２週−から２．６−ジク四ルベンジリデンアミ
ノオキシ酢酸の場合の施用後４週間及び３−ヒドロキシ
−２，Ｓ’、４’　−）リクロルアニリドの場合の施用
後６過動までｋわたる期間で下記第４表に示す結果を得
た。

例５２．６−シクロルベンジリデンアミノオ中シ酢−の
エタノールアミン塩の種々なポ本発明の範囲内における
好適化合物、すなわち２．６−シクロルペンジリデンア
ミノオキシ酢酸のエタノールアミン塩を、種子若しくは
塊茎（発芽前）又は雑草植物（発芽後）として望ましく
ない植生の混合種を含む土壌に対し発芽前及び発芽後の
基準で施こした。土壌に施こした量は、２．６−シクロ
ルベンジリデンアミノオキシ酢酸の遊離酸轟量に基づい
て計算した。噴ｇｍ用の約３週間後。

地理区域を未処理対照区域と比軟して検査した。

結果を下記第５表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 〔式中、Ｘ及びＹはハｐゲンであり、Ｒ１は水素又はＣ
   １〜Ｃ！アルキルであり、Ｒ雪はカルｌキシル基、カル
   ｌキシル基の金属塩、カルが印シル基のＣｉ〜Ｃ１ｌミ
   ルＣ１ｌエステルシル基のＣ１〜Ｃ４アル中ルア（ン塩
   、カルボキシル基のアミド、カルｌキシル基のヒドラジ
   ド及びシアノ基よりなる評から選択され、ただしＲ１が
   メチルでありかつＸ及びＹが塩素である時ｍｓはカルボ
   キシル基でない〕の化合物。 （２）式 を有する特許請求の範囲第１！４記軟の化合物。 （３）式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４）式 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）　　処理すべき場所に、除草上有効量の式〔式中
   、Ｘ及びＹはハ酵ゲンであり、Ｒｓは水素又はＣ１〜Ｃ
   １アルキルであり、Ｒ富はカルが中シル基、カルボキシ
   ル基の金属塩、カルボキシル基のＣ１〜Ｃ１，エステル
   、カルボキシル基のＣ１〜Ｃ４アルキルアミン塩、カル
   ボキシル基のアミド、カルボキシル基のヒドラジド及び
   シアノ基よりなる群から選択される〕の化合物を施こす
   ことを特徴とする望ましくない植生の選択的抑制方法。 （７）　　望ましくない植生がナットセツジである特許
   請求の範囲第１項記載の方法。 （８）化合物が式 を有する特許請求の範囲第６項記載の方法。 （９）処理すべき場所が望ましくない植生の種子又は塊
   茎な含有する特許請求の範囲第６項記載の方法。 （１０）処理すべき場所に施こす化合物の量が１ニーカ
   ー当り約１〜約１５ポンドである特許請求の範囲第９現
   記製の方法。 （１１）処理すべき場所がとうもろこし、大豆、小麦。 綿、落花生、稲及びえんどう豆よりなる群から選択され
   る所望の経済作物又はその種子を含有する特許請求の範
   囲第９項記載の方法。 （１２）処理すべき場所が望ましくない植生を含有する
   特許請求の範囲１８６項記載の方法。 （１３）処理すべき場所に施こす化合物の量が１ニーカ
   ー当り約１５〜約４ポンドである特許請求の範囲第１２
   項記載の方法。 （１４）化合物の量が１ニーカー当り約５〜約４ボン請
   求の範囲第１２項記載の方法。 （１５）処理すべき場所が小麦、綿、と５もろこし。 ツルガム、落花生、えんどう豆、あぶら菜及び稲よりな
   る群から選択さｈる−望め一済作物をさらに含有する特
   許請求の範囲第１２項起重の方ｉ。 （１６）処理すべき場所に、式 〔式中、Ｘ及びＹはハ四ゲンであり％Ｒ１は水素又はＣ
   １〜Ｃ丁アルキルであり、Ｒ３はカルボキシル基、カル
   ボキシル基の金属塩、カルｌキシル基のＣ１〜ｃｍｓエ
   ステル、カルがヤシル基のＣ１〜Ｃ４アルキルアミン塩
   ％カルボキシル基のヒドラジド、カルボキシル基のアミ
   ド及びシアノ基よりなる評から選択される〕の化合物を
   １ニーカー轟り約８ボンド以上の量にて施こすことを特
   徴とする前記場所における雑草のほぼ全体的な植生の抑
   制方法である特許請求の範囲第６項記載の方法。