JPS5872546A - ３−アニリノ−４−フルオロベンズアルデヒド誘導体およびその製造方法 - Google Patents
３−アニリノ−４−フルオロベンズアルデヒド誘導体およびその製造方法Info
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- JPS5872546A JPS5872546A JP56171560A JP17156081A JPS5872546A JP S5872546 A JPS5872546 A JP S5872546A JP 56171560 A JP56171560 A JP 56171560A JP 17156081 A JP17156081 A JP 17156081A JP S5872546 A JPS5872546 A JP S5872546A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中％Ｒ工は水素原子または塩素原子を表わす、）
を示されるＪ−アニリノーダーフルオロペンズアルデヒ
ド誘導体およびその製造方法に関する。
ド誘導体およびその製造方法に関する。
本発明化合物であゐ一般式（１）で示される３（式中、
Ｒ２は上記と同じ意味を表わし、穐はたは臭素原子を表
わす、）で示される基を表わす、） で示される新規な低魚毒性殺虫剤の原料の７つであ勤、
極めて重要攻中間体である。
Ｒ２は上記と同じ意味を表わし、穐はたは臭素原子を表
わす、）で示される基を表わす、） で示される新規な低魚毒性殺虫剤の原料の７つであ勤、
極めて重要攻中間体である。
本発明は、前記式（１）で示されるアルデヒドと、その
製法として一般式（１） （式中、Ｒ露およびＲ３Ｆｉ、ともに低級アルキルで示
される１セタールと一般式（１） （式中、Ｒ工前記と同じ意味を表わし、−は、水素原子
またはアセチル基を表わす、）で示されるアニリン誘導
体を、塩基と銅あるいは銅化合物の存在下に反応させた
後、保護基をはずすことによる前記一般式（１）で示さ
れるアルダｋＳＰｅ）Ｉｌ造法を提供するものである。
製法として一般式（１） （式中、Ｒ露およびＲ３Ｆｉ、ともに低級アルキルで示
される１セタールと一般式（１） （式中、Ｒ工前記と同じ意味を表わし、−は、水素原子
またはアセチル基を表わす、）で示されるアニリン誘導
体を、塩基と銅あるいは銅化合物の存在下に反応させた
後、保護基をはずすことによる前記一般式（１）で示さ
れるアルダｋＳＰｅ）Ｉｌ造法を提供するものである。
次に本発明化合物の製造方法について詳しく説明する。
一般式（１）で示されるアセタールにおいて置換基Ｒ３
およびＲ，としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、エチレン残基などが挙げられるが、もちろんこれ
らに限定されるものでは衾い。
およびＲ，としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、エチレン残基などが挙げられるが、もちろんこれ
らに限定されるものでは衾い。
また、本発明において用いる銅化合物としては、塩化第
一銅、塩化第二鋼、臭化菖−鋼、酸化第一＃などが挙げ
られ、塩基としては水酸化アルカリ、炭酸アルカリなど
がよく用いられ、好★しくは炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムである。
一銅、塩化第二鋼、臭化菖−鋼、酸化第一＃などが挙げ
られ、塩基としては水酸化アルカリ、炭酸アルカリなど
がよく用いられ、好★しくは炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムである。
また、本反応において、必４！に応じ溶媒を細見て行な
うこともで！１．溶媒としてはピリジン、−ジメチル＊
ルムアｉｐ、ジメチルアセドアＩＰ、ジメチルスルホキ
シド、−、ダ、６−ドリメチルビリジンキノリンなどが
挙げられる。
うこともで！１．溶媒としてはピリジン、−ジメチル＊
ルムアｉｐ、ジメチルアセドアＩＰ、ジメチルスルホキ
シド、−、ダ、６−ドリメチルビリジンキノリンなどが
挙げられる。
反応温度は、通常７００℃〜−Ｊθ°Ｃの範ＷＭ、好壕
しくは／θρ’ｃ−ｉｔθ℃の範囲、また溶媒を用いた
時はノ０ｏ℃から使用した溶媒の沸点の範■である。
しくは／θρ’ｃ−ｉｔθ℃の範囲、また溶媒を用いた
時はノ０ｏ℃から使用した溶媒の沸点の範■である。
また、原料の使用量は一般式（置）で示されるアセクー
ル７モルに対し一般式（層）で示されるアニリンＩ導体
がＯ０Ｓモルモル上ル、好ましくは１モルへ八Ｊモルの
範囲であり、また塩基は、アニリン誘導体よりやや少な
めに用いることが好都合であり、アニリン鱈導体に対し
、ｏ、ｇ倍モル〜０．９ｊ倍モルの範囲が好ましい。
ル７モルに対し一般式（層）で示されるアニリンＩ導体
がＯ０Ｓモルモル上ル、好ましくは１モルへ八Ｊモルの
範囲であり、また塩基は、アニリン誘導体よりやや少な
めに用いることが好都合であり、アニリン鱈導体に対し
、ｏ、ｇ倍モル〜０．９ｊ倍モルの範囲が好ましい。
用いる銅または銅化合物はアセタール１モルに対し０．
００７モル〜０．３モルの範囲であり、好ましくはＯ１
θ０Ｓ〜θ、１モルの範囲である。
００７モル〜０．３モルの範囲であり、好ましくはＯ１
θ０Ｓ〜θ、１モルの範囲である。
反応時間は１反応条件ｅζよっても異なるが、通常Ｊ−
ダρ時間であり、好壕しくは５〜３０時間である。
ダρ時間であり、好壕しくは５〜３０時間である。
なお、本反応においてアニリン誘導体の酸化を防ぐ喪め
に反応を音素雰囲気中で行なうと、より好都合である。
に反応を音素雰囲気中で行なうと、より好都合である。
また、前記一般式（ＩＭ）で示されるアニリン誘導体に
おいて、Ｒ４がアセチル基である場合、即ちアミノ基を
アセチル基で保験して用いる場合には、生成物としてＮ
−アセチルのアセタールが得られるが、これは水酸化ア
ルカリのアルコール溶液の存在下に数時間加熱すること
により容具に脱アセチル化す為ことができる。
おいて、Ｒ４がアセチル基である場合、即ちアミノ基を
アセチル基で保験して用いる場合には、生成物としてＮ
−アセチルのアセタールが得られるが、これは水酸化ア
ルカリのアルコール溶液の存在下に数時間加熱すること
により容具に脱アセチル化す為ことができる。
さらに、以上のようにして得られる生成物を塩酸、硫酸
などの鉱酸で処理することＫよ〉、保験基であるアセタ
ールが容易にはずれ、一般式（，１）で示される目的の
３−７ニリノーダーフルオロペンスアルデヒド類が得ら
れる。
などの鉱酸で処理することＫよ〉、保験基であるアセタ
ールが容易にはずれ、一般式（，１）で示される目的の
３−７ニリノーダーフルオロペンスアルデヒド類が得ら
れる。
次に実施例で本発明をさらに詳細に鋭門する。
実施例／
ダークロロアニリンＵ、１９ｆｉ、！ｌ−ブコモーダー
フルオロベンズアルデヒド−ジエチルアセタールＩＪ／
Ｎ 、炭酸力Ｕウムダ、ｓｓｐ、塩化第−銅／、、２
１およびジメチルホルムアミｒＪｊｙｄを反応容ａＫ入
れ、窒素気流下に内温／ダθ〜ｉｓｏ”ｃで７６時間攪
拌した０反応液を放冷後、冷却した／θチ壇酸水／ｊＯ
ｄに注ぎ込み３０分間攪拌した徒、ジエチルエーテルで
４１回抽出した。
フルオロベンズアルデヒド−ジエチルアセタールＩＪ／
Ｎ 、炭酸力Ｕウムダ、ｓｓｐ、塩化第−銅／、、２
１およびジメチルホルムアミｒＪｊｙｄを反応容ａＫ入
れ、窒素気流下に内温／ダθ〜ｉｓｏ”ｃで７６時間攪
拌した０反応液を放冷後、冷却した／θチ壇酸水／ｊＯ
ｄに注ぎ込み３０分間攪拌した徒、ジエチルエーテルで
４１回抽出した。
エーテル層を併せ、＊塩水で洗浄した後、硫酸１ダネシ
ウムで乾燥した０次いでエーテルを留去した後、！ＩＩ
渣をシリカゲルを充てんし九カラムクロマトグラフィー
によって分離精製したところ、′ｊ−（Ｑ−りＱＱアニ
リノ）−ダーフルオロペンズアルデヒドー、ｂｉｔ得た
。（収率３ダ、７チ） 融点 ／コー〜／−ｑ℃ 実施例− アセトアニリドｔ１．ｔｂｌ、３−プロモーｑ−フルオ
ロベンズ１ルデヒドージエチルアセタール１．！／ｊｉ
、炭酸カリウムダＪｊｊｉ、鋼粉θ、ｑｌおよびジメチ
ルホルムアミＩ／１ｊＷ１１を反応容器に入れ、窒素気
流下に内温／１０〜／ｂｏ”ｃで１０時間攪拌した０反
応液を放冷後、水酸化カリウムの／θチエタノール溶液
６θｄを加えて内温１０〜９０℃で３時間攪拌した０反
応液を放冷後、冷却した／３ｆｋ塩酸水塩酸水１１０注
ｌ込み、３０分間攪拌した後ジエチルエーテルでダ回抽
出した。
ウムで乾燥した０次いでエーテルを留去した後、！ＩＩ
渣をシリカゲルを充てんし九カラムクロマトグラフィー
によって分離精製したところ、′ｊ−（Ｑ−りＱＱアニ
リノ）−ダーフルオロペンズアルデヒドー、ｂｉｔ得た
。（収率３ダ、７チ） 融点 ／コー〜／−ｑ℃ 実施例− アセトアニリドｔ１．ｔｂｌ、３−プロモーｑ−フルオ
ロベンズ１ルデヒドージエチルアセタール１．！／ｊｉ
、炭酸カリウムダＪｊｊｉ、鋼粉θ、ｑｌおよびジメチ
ルホルムアミＩ／１ｊＷ１１を反応容器に入れ、窒素気
流下に内温／１０〜／ｂｏ”ｃで１０時間攪拌した０反
応液を放冷後、水酸化カリウムの／θチエタノール溶液
６θｄを加えて内温１０〜９０℃で３時間攪拌した０反
応液を放冷後、冷却した／３ｆｋ塩酸水塩酸水１１０注
ｌ込み、３０分間攪拌した後ジエチルエーテルでダ回抽
出した。
エーテル層を併せ食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した０次いでエーテルを留去した後、残渣をシリカ
ゲルを充てんしたカラムクＱｖ）グラ′フィーで分離精
製したところ％３−７ニリノーダーフルオロベンズフル
デヒｙｗ、＊ｇを得た。（収車Ｕ、−優）融点 デ八
ｊ０Ｃ
乾燥した０次いでエーテルを留去した後、残渣をシリカ
ゲルを充てんしたカラムクＱｖ）グラ′フィーで分離精
製したところ％３−７ニリノーダーフルオロベンズフル
デヒｙｗ、＊ｇを得た。（収車Ｕ、−優）融点 デ八
ｊ０Ｃ
Claims (2)
- （１） 一般式・ （式中、Ｒ工は水素原子または塩素原子を表わす、） で示される３−７＝リノーダ−フルオロベンズアルデヒ
ド誘導体。 - （２） 一般式 （式中ｓ ”ｌおよび−はともに低級アルキル基または
、Ｒ１とＲ３とが末端で結合しているアルキレン残基を
表わす、） で示されるアセタ・−ルと一般式 （式中、Ｒユは水素原子管ｆＦ、け塩素原子を表わし、
Ｒ４は水素原子またけアセチへ基を表わす、） で示されるアニリン銹導体を、塩基と銅あるいは銅化合
物の存在下に反応させた後、保睡基をはずすことを特做
とする−・般式 （式中、Ｒ工は前記と同じ意味を有する。）で示される
３−７ニリノー４−フルオロベンズアルデヒド誘導体の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56171560A JPS5872546A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | ３−アニリノ−４−フルオロベンズアルデヒド誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56171560A JPS5872546A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | ３−アニリノ−４−フルオロベンズアルデヒド誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872546A true JPS5872546A (ja) | 1983-04-30 |
| JPS647067B2 JPS647067B2 (ja) | 1989-02-07 |
Family
ID=15925394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56171560A Granted JPS5872546A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | ３−アニリノ−４−フルオロベンズアルデヒド誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5872546A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5148895A (en) * | 1988-02-17 | 1992-09-22 | Atsugi Motor Parts Company, Limited | Rotary actuator for variable damping force shock absorber |
-
1981
- 1981-10-26 JP JP56171560A patent/JPS5872546A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5148895A (en) * | 1988-02-17 | 1992-09-22 | Atsugi Motor Parts Company, Limited | Rotary actuator for variable damping force shock absorber |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS647067B2 (ja) | 1989-02-07 |
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