JPS5867657A - ペンズアミド誘導体 - Google Patents
ペンズアミド誘導体Info
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- JPS5867657A JPS5867657A JP16349781A JP16349781A JPS5867657A JP S5867657 A JPS5867657 A JP S5867657A JP 16349781 A JP16349781 A JP 16349781A JP 16349781 A JP16349781 A JP 16349781A JP S5867657 A JPS5867657 A JP S5867657A
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式
（式中Ｒ１＃′ｉ直鎖又は分岐鎖低級アルキル基又は置
換フェニル基を示し、−は水素原子又はインプロピル基
を示し、Ｒ３け直−１分岐鎖又は環式アルキル基又はア
ルコキシアルキル基を示す、）で表わされるベンズアミ
ド誘導体に関する。
換フェニル基を示し、−は水素原子又はインプロピル基
を示し、Ｒ３け直−１分岐鎖又は環式アルキル基又はア
ルコキシアルキル基を示す、）で表わされるベンズアミ
ド誘導体に関する。
上式〔１〕で表わされる本発明の化合物は血糖降下作用
を有し′医薬として有用である。
を有し′医薬として有用である。
本発明の化合′物は例えば以下に示すように３−ニトロ
ベンゾイルクロ２イドとアミン類とを塩基、例えばトリ
エチルアミンの存在下反応させ３−二トロベンズアンド
誘導体とし、次いでこれを常法により還元して３−アン
ノベンズアＺド誘導体とし、次いでこれをアシル化剤に
よりアシル化するととＫより得ることができる。
ベンゾイルクロ２イドとアミン類とを塩基、例えばトリ
エチルアミンの存在下反応させ３−二トロベンズアンド
誘導体とし、次いでこれを常法により還元して３−アン
ノベンズアＺド誘導体とし、次いでこれをアシル化剤に
よりアシル化するととＫより得ることができる。
実施例Ｌ
イソプロピルアミン６ｆ、トリエチルアミン１５ｄ及び
アセトン２００−の混合溶液に氷冷棲拌下、３−ニトロ
ベンゾイルクロライド１＆６ｆを徐々に加える。同温度
で３０分、次いで室温で１時間攪拌後反応溶液を１１０
水に注ぎ析出する結晶を戸取し、水洗後メタノールより
再結晶して、無色針状晶の３−ニトロ−Ｎ−イソプロピ
ルベンズアミド１＆７Ｆを得た。収率８８Ｘ、融点１３
１〜１３２℃ｄこの１０．４ｆ、ｌＯＮパラジウム−炭
素１．ＯＦ及びエタノール２００ｗ１の混液に水素を通
じ、常法により接触還元する。計ｔ１０７に素を吸収後
触媒を除去し、反応液を減圧濃縮し、残渣をエタノール
よ）再結晶し無色針状晶の３−７？／−Ｎ−イソプロピ
ルベンズアンドｆ１．２ｆを得た。収率８７Ｘ、融点１
４８〜１４９℃、この７．０ＰＫ室温攪拌下過剰の無水
酢酸を加える。１時間攪拌後、反応溶液を１００−の水
に注ぎ２時間攪拌し、析出する結晶をＦＩＬ、水洗後メ
タノールより再結晶して無色針状晶の３−アセチルア建
ノーＮ−イソプμピルよンズアミド（化合物ｌ）７．８
ｆを得た。収率９０％、融点１８３〜１８４℃。
アセトン２００−の混合溶液に氷冷棲拌下、３−ニトロ
ベンゾイルクロライド１＆６ｆを徐々に加える。同温度
で３０分、次いで室温で１時間攪拌後反応溶液を１１０
水に注ぎ析出する結晶を戸取し、水洗後メタノールより
再結晶して、無色針状晶の３−ニトロ−Ｎ−イソプロピ
ルベンズアミド１＆７Ｆを得た。収率８８Ｘ、融点１３
１〜１３２℃ｄこの１０．４ｆ、ｌＯＮパラジウム−炭
素１．ＯＦ及びエタノール２００ｗ１の混液に水素を通
じ、常法により接触還元する。計ｔ１０７に素を吸収後
触媒を除去し、反応液を減圧濃縮し、残渣をエタノール
よ）再結晶し無色針状晶の３−７？／−Ｎ−イソプロピ
ルベンズアンドｆ１．２ｆを得た。収率８７Ｘ、融点１
４８〜１４９℃、この７．０ＰＫ室温攪拌下過剰の無水
酢酸を加える。１時間攪拌後、反応溶液を１００−の水
に注ぎ２時間攪拌し、析出する結晶をＦＩＬ、水洗後メ
タノールより再結晶して無色針状晶の３−アセチルア建
ノーＮ−イソプμピルよンズアミド（化合物ｌ）７．８
ｆを得た。収率９０％、融点１８３〜１８４℃。
元素分析値 分子式〇ＨＨ１ｇＮｊ０１としてＯＨＮ
理論値（！Ｑ ６５．４３ ７．３２ １２．７２
実渕値（２） ６Ｌ４１ ７．３８ １１７５
上記と同様にして表１の化合物を得九。
実渕値（２） ６Ｌ４１ ７．３８ １１７５
上記と同様にして表１の化合物を得九。
実施例２
１群５匹の５週令ＤＤＹ系マクδ（雄１体重２５〜３０
ｆ）を１６時時間前後、アロキサン７５゛ｌｑ／Ｊｅｔ
を静脈内に投与し、４８時間後に１本発明化合物（２０
０１１９／＃）の水溶液又はけん濁液を経口投与し、１
５０＋後に心臓から採血し、グルコースオキシダーゼ法
によ）血中糖量を測定した。
ｆ）を１６時時間前後、アロキサン７５゛ｌｑ／Ｊｅｔ
を静脈内に投与し、４８時間後に１本発明化合物（２０
０１１９／＃）の水溶液又はけん濁液を経口投与し、１
５０＋後に心臓から採血し、グルコースオキシダーゼ法
によ）血中糖量を測定した。
測定結果を表２に例示する。
なお、喪中の化合物番号は、実施例１の化合物番号に対
応している。
応している。
表２
１１＋ Ｐ＜α０５ Ｈ電電：ｐ＜α０１１辛毫ＩＦ＜
０．００１第１頁の続き ０発 明 者 小泉益男 東景都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 の発 明 者 村上泰 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 の発 明 者 日野原好和 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 中野英樹 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 高垣善男 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内
０．００１第１頁の続き ０発 明 者 小泉益男 東景都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 の発 明 者 村上泰 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 の発 明 者 日野原好和 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 中野英樹 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発 明 者 高垣善男 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒ，は直鎖又は分岐鎖低級アルキル基又は置換７
エエル基を示し％ Ｒ２は水素原子又はイソプれるベン
ズアミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16349781A JPS5867657A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | ペンズアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16349781A JPS5867657A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | ペンズアミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867657A true JPS5867657A (ja) | 1983-04-22 |
Family
ID=15774983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16349781A Pending JPS5867657A (ja) | 1981-10-15 | 1981-10-15 | ペンズアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867657A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01139153A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-05-31 | Ici Australia Ltd | 粉砕方法 |
| US4999381A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| WO1996031462A1 (en) * | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides for neurodegenerative disorder treatment |
| US5914350A (en) * | 1995-04-03 | 1999-06-22 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions of nitro- and aminobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
| US5955506A (en) * | 1996-04-03 | 1999-09-21 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides for neurodegenerative disorder treatment |
| US6066765A (en) * | 1995-04-03 | 2000-05-23 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
-
1981
- 1981-10-15 JP JP16349781A patent/JPS5867657A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01139153A (ja) * | 1987-10-20 | 1989-05-31 | Ici Australia Ltd | 粉砕方法 |
| US4999381A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| US5280044A (en) * | 1989-02-02 | 1994-01-18 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| WO1996031462A1 (en) * | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides for neurodegenerative disorder treatment |
| US5914350A (en) * | 1995-04-03 | 1999-06-22 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions of nitro- and aminobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
| US6066765A (en) * | 1995-04-03 | 2000-05-23 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
| US6509378B2 (en) | 1995-04-03 | 2003-01-21 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
| US6759433B2 (en) | 1995-04-03 | 2004-07-06 | Renovis, Inc. | Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
| US7005546B2 (en) | 1995-04-03 | 2006-02-28 | Renovis, Inc. | Acetamidobenzamide compounds for neurodegenerative disorders |
| US5955506A (en) * | 1996-04-03 | 1999-09-21 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides for neurodegenerative disorder treatment |
| US6140369A (en) * | 1998-02-02 | 2000-10-31 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Benzamides for neurodegenerative disorder treatment |
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