JPS5847091A - 潤滑剤用添加剤組成物、潤滑剤用添加剤濃縮物及び潤滑剤組成物 - Google Patents
潤滑剤用添加剤組成物、潤滑剤用添加剤濃縮物及び潤滑剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は潤滑剤および通常液状の燃料におｉて用いら
れる添加剤組成物に関する。特には、この発明は非蓋換
コハク酸系アシル化剤ｉたは脂肪族炭化水素系基置換ア
シル化剤およびイミダシリンの相互反応から誘導された
添加剤組成物、その濃縮物、並びに該添加剤組成物を含
有する潤滑剤および通常液状の燃料に関する。
れる添加剤組成物に関する。特には、この発明は非蓋換
コハク酸系アシル化剤ｉたは脂肪族炭化水素系基置換ア
シル化剤およびイミダシリンの相互反応から誘導された
添加剤組成物、その濃縮物、並びに該添加剤組成物を含
有する潤滑剤および通常液状の燃料に関する。
潤滑剤′および通常液状の燃料はそれと接触する種々の
材料を腐食させることが知られている。
材料を腐食させることが知られている。
例えば、通常液状の燃料は、貯蔵中に相当な量の水を・
蓄積し、そして後にそれが機能する環境下において金属
表面と接触すると、さびや腐食の結果として該表面を接
触させる。
蓄積し、そして後にそれが機能する環境下において金属
表面と接触すると、さびや腐食の結果として該表面を接
触させる。
マタ、水は、エンジン用クランクケース潤滑剤中の普通
の汚染質であることが知られている。
の汚染質であることが知られている。
水は、ｆｆ４滑油の酸化から生成したり、あるいは燃焼
している燃料のブロー副生物として燃焼室から出てくる
ことがある。この水の存在は、さび゛および腐−を生じ
させることに加えて、÷ヨ゛ネーズ状スラッジの沈着を
促進するらしい。このタイプのスラッジは金属表面に粘
シ強く付着し、ろ過によっては除去されないという点て
非常に問題である。
している燃料のブロー副生物として燃焼室から出てくる
ことがある。この水の存在は、さび゛および腐−を生じ
させることに加えて、÷ヨ゛ネーズ状スラッジの沈着を
促進するらしい。このタイプのスラッジは金属表面に粘
シ強く付着し、ろ過によっては除去されないという点て
非常に問題である。
潤滑剤および通常液状の燃料の腐食性を克服し、潤滑剤
の分散特性を改善するために、潤滑剤や燃料に腐食防止
剤および分散剤を加えることが普通おこなわれている。
の分散特性を改善するために、潤滑剤や燃料に腐食防止
剤および分散剤を加えることが普通おこなわれている。
この目的で多くの物質が開発されている。例えば、モノ
およびノクレジルホスフェートのイきダシリン塩（米国
特許第３７３６１１０号）、アルキルもしくはアルケニ
ルコハク酸と、アルキルもしくはアルケニルコハク°酸
のＮ−アきノアルキルもしくはＮ−ヒドロキシアルキル
置換イミダシリン塩との混合物（米国特許第３２８２８
３６号）、金Ｊｌフルキルもしくはアルコキシ金属アル
キルエステルテトラゾロ（ニルスクシネート（米国特許
第３４８５８５８号）、重合化オレフィン置換コハク酸
エステル（米国特許第３３８１０２２号）、および部分
エステル化コハク酸化合物と、部分アシル化プリアミン
のヒドロキシアルキル化誘導体との反応生成物（米国特
許第３２４０５７５号）等である。
およびノクレジルホスフェートのイきダシリン塩（米国
特許第３７３６１１０号）、アルキルもしくはアルケニ
ルコハク酸と、アルキルもしくはアルケニルコハク°酸
のＮ−アきノアルキルもしくはＮ−ヒドロキシアルキル
置換イミダシリン塩との混合物（米国特許第３２８２８
３６号）、金Ｊｌフルキルもしくはアルコキシ金属アル
キルエステルテトラゾロ（ニルスクシネート（米国特許
第３４８５８５８号）、重合化オレフィン置換コハク酸
エステル（米国特許第３３８１０２２号）、および部分
エステル化コハク酸化合物と、部分アシル化プリアミン
のヒドロキシアルキル化誘導体との反応生成物（米国特
許第３２４０５７５号）等である。
広くいうと、この発明の添加剤組成物は、（Ａ）少なく
とも１種の非置換もしくは脂肪族炭化水素系置換コハク
酸系アシル化剤および（Ｂ）式 （こと＝、 Ｒ’は水素または炭化水素系基、およびＲ
＃は脂肪族または脂環族炭化水素系基）で示される少な
くとも１種のイミダシリンよりなる反応体混合物の相互
反応によって製造された反応生成物である。好ましい態
様において、この発明の添加剤組成物は、（Ａ）脂肪族
炭化水素系置換コハク酸系アシル化剤であって当該脂肪
族炭化水素系置換基が約４個ないし約１００個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルもしくはアルケ
ニル基であるもの、および（Ｂ）ビが一〇Ｈまたは−Ｎ
Ｈ２基で置換されかつ約１ないし約６個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖脂肪族炭化水素系基であり、Ｒ
“が１０ないし約４０個の炭素原子を有する脂肪族もし
くは脂環族炭化水素系基であるイミダシリンからなる反
応体混合物の相互反応によって製造され九生成物である
。さらに好ましい態様において、この発明の添加剤組成
物は、（ム）アルケニル置換コハク酸系アシル化剤であ
って当該アルケニル置換基が８個ないし３０個の炭素原
子を有するもの、および（Ｂ） Ｒ’が１ないし約６個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖ヒドロキシアル
キル基であり、Ｒ“が約１０個ないし約２０個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖脂肪族炭化水素系基であ
るイミダシリンよりなる反応体混合物の相互反応によっ
て製造された生成物である。さらに好ましい態様におい
て、この発明の添加剤組成物は、（ム）アルケニル置換
コ・・り酸系アシル化剤であって当該アルケニル置換基
が約９個ないし約１５個の炭素原子を含有するもの、お
よび（Ｂ）Ｒ’が約２ないし約４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖ヒドロキシアルキル基で６り、Ｒ“
が約１０ないし約２０個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖アルケニル基であるイミダシリンよりなる反応
体混合物の相互反応によって製造された生成物である。
とも１種の非置換もしくは脂肪族炭化水素系置換コハク
酸系アシル化剤および（Ｂ）式 （こと＝、 Ｒ’は水素または炭化水素系基、およびＲ
＃は脂肪族または脂環族炭化水素系基）で示される少な
くとも１種のイミダシリンよりなる反応体混合物の相互
反応によって製造された反応生成物である。好ましい態
様において、この発明の添加剤組成物は、（Ａ）脂肪族
炭化水素系置換コハク酸系アシル化剤であって当該脂肪
族炭化水素系置換基が約４個ないし約１００個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキルもしくはアルケ
ニル基であるもの、および（Ｂ）ビが一〇Ｈまたは−Ｎ
Ｈ２基で置換されかつ約１ないし約６個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖脂肪族炭化水素系基であり、Ｒ
“が１０ないし約４０個の炭素原子を有する脂肪族もし
くは脂環族炭化水素系基であるイミダシリンからなる反
応体混合物の相互反応によって製造され九生成物である
。さらに好ましい態様において、この発明の添加剤組成
物は、（ム）アルケニル置換コハク酸系アシル化剤であ
って当該アルケニル置換基が８個ないし３０個の炭素原
子を有するもの、および（Ｂ） Ｒ’が１ないし約６個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖ヒドロキシアル
キル基であり、Ｒ“が約１０個ないし約２０個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖脂肪族炭化水素系基であ
るイミダシリンよりなる反応体混合物の相互反応によっ
て製造された生成物である。さらに好ましい態様におい
て、この発明の添加剤組成物は、（ム）アルケニル置換
コ・・り酸系アシル化剤であって当該アルケニル置換基
が約９個ないし約１５個の炭素原子を含有するもの、お
よび（Ｂ）Ｒ’が約２ないし約４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖ヒドロキシアルキル基で６り、Ｒ“
が約１０ないし約２０個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖アルケニル基であるイミダシリンよりなる反応
体混合物の相互反応によって製造された生成物である。
最も好ましい態様において、この発明の添加剤組成物は
、（ム）アルケニル置換コハク酸無水物であって当該ア
ルケニル置換基が約１２個の炭素原子を含有するもの、
および（Ｂ） Ｒ’が２個の炭素原子を有する直鎖ヒド
ロキシアルキル基でありＲ“が約１７個の炭素原子を含
有する直鎖アルケニル基であるイミダシリンよりなる反
応体混合物の相互反応によって製造された生成物である
。
、（ム）アルケニル置換コハク酸無水物であって当該ア
ルケニル置換基が約１２個の炭素原子を含有するもの、
および（Ｂ） Ｒ’が２個の炭素原子を有する直鎖ヒド
ロキシアルキル基でありＲ“が約１７個の炭素原子を含
有する直鎖アルケニル基であるイミダシリンよりなる反
応体混合物の相互反応によって製造された生成物である
。
この発明は、潤滑剤または通常液状の燃料を多量に、上
記添加剤を少量含有する潤滑剤組成物または燃料組成物
、並びに添加剤組成物の濃縮物を含むものである。
記添加剤を少量含有する潤滑剤組成物または燃料組成物
、並びに添加剤組成物の濃縮物を含むものである。
この明細書において、「炭化水素系基」という語は、分
子の残シに直結し九炭素原子を有し、主として炭化水素
特性を有する基のことをいい、以下のものが含まれる。
子の残シに直結し九炭素原子を有し、主として炭化水素
特性を有する基のことをいい、以下のものが含まれる。
（１） 炭化水素基。すなわち、脂肪族（例えば、ア
ルキルやアルケニル）、脂環族（例えば、シクロアルキ
ルやシクロアルケニル）、芳香族、脂肪族または脂環族
置換芳香族、芳香族置換脂肪族または脂環族等さらには
環式基であって環が分子の他の部分を介して完結してい
るもの（すなわち、上記したいずれか２つの置換基が脂
環基を構成できる）。このような基は知られてお夛、例
えば、メチル、エチル、グロビル、エチル、オクチル、
デシル、ドデシル、シクロヘキシル、フェニル、トリル
、ベンジル等である。
ルキルやアルケニル）、脂環族（例えば、シクロアルキ
ルやシクロアルケニル）、芳香族、脂肪族または脂環族
置換芳香族、芳香族置換脂肪族または脂環族等さらには
環式基であって環が分子の他の部分を介して完結してい
るもの（すなわち、上記したいずれか２つの置換基が脂
環基を構成できる）。このような基は知られてお夛、例
えば、メチル、エチル、グロビル、エチル、オクチル、
デシル、ドデシル、シクロヘキシル、フェニル、トリル
、ベンジル等である。
（２）置換炭化水素基。すなわち、当該基の主なる炭化
水素特性を改変することのない非炭化水素蓋換基を含有
する基。例えば、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、カ
ル？アルコキシ基を含有するものがある。
水素特性を改変することのない非炭化水素蓋換基を含有
する基。例えば、水酸基、アルコキシ基、ニトロ基、カ
ル？アルコキシ基を含有するものがある。
（３） へテロ基。すなわち、主として炭化水素特性
を有するが、鎖またＩＩ′ｉ環中に炭素以外の原子を含
有する基。ペテロ原子はよく知られておシ、例えば窒素
、酸素、硫黄がある。
を有するが、鎖またＩＩ′ｉ環中に炭素以外の原子を含
有する基。ペテロ原子はよく知られておシ、例えば窒素
、酸素、硫黄がある。
この発明の添加剤組成物は少なくとも２つの別種の反応
成分の相互反応によって得られる複雑な・生成物である
。成分（Ａ）は非置換もしくは脂肪族炭化水素系置換コ
ハク酸系アシル化剤でメ′シ、成分（Ｂ）はイミダシリ
ンである。
成分の相互反応によって得られる複雑な・生成物である
。成分（Ａ）は非置換もしくは脂肪族炭化水素系置換コ
ハク酸系アシル化剤でメ′シ、成分（Ｂ）はイミダシリ
ンである。
成分（Ａ）は構造式
（ここで、Ｒ′は水素、または約４個ないし約１００個
、好ましくは約８個ないし約３０個、最も好ましくは約
９個ないし約１５個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水
素系基）ｔ−有する非置換もしくは脂肪族炭化水素系置
換コハク酸またはその無水物である。脂肪族炭化水素系
置換基の由来に特に制限はないが、一般にこの置換基は
種々のオレフィン系単量体例えばエチレン、！ロビレン
、ブチレン、ヘキセン、オクテン、デセン等やこれら単
量体のオリゴ０マー、！レボリマーおよび低分子量重合
体から銹導される。
、好ましくは約８個ないし約３０個、最も好ましくは約
９個ないし約１５個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水
素系基）ｔ−有する非置換もしくは脂肪族炭化水素系置
換コハク酸またはその無水物である。脂肪族炭化水素系
置換基の由来に特に制限はないが、一般にこの置換基は
種々のオレフィン系単量体例えばエチレン、！ロビレン
、ブチレン、ヘキセン、オクテン、デセン等やこれら単
量体のオリゴ０マー、！レボリマーおよび低分子量重合
体から銹導される。
例えば、！ロビレンもしくはエチレンの三量体、三量体
および（ｔたは）四量体を用いることができる。
および（ｔたは）四量体を用いることができる。
成分（Ａ）として、脂肪族炭化水素系置換コノ・り酸系
アシル化剤が好まし込、これらはよく知られており、既
知の方法で製造できる。特に有用な方法の１つは、上記
したモノオレフィン単量体もしくはオリがマーを触媒を
用い、あるいは用いずに、１００℃ないし２００℃でマ
レイン酸無水物と反応させて相応する置換コノ・り酸無
水物を得る方法である。ここで用いるモノオレフィンは
、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテンおよびｌ−
デセンのようにα位が不飽和のものであっても、２−ブ
テン、３−−ｅンテン、４−オクテン等のように中間位
が不飽和のものであってもよい。同じことがオリｆマー
についてもいえる。この単量体を、該不飽和酸無水物も
しくはその遊離酸上に置換され得るアルキルハライドで
置き換えてもよい。
アシル化剤が好まし込、これらはよく知られており、既
知の方法で製造できる。特に有用な方法の１つは、上記
したモノオレフィン単量体もしくはオリがマーを触媒を
用い、あるいは用いずに、１００℃ないし２００℃でマ
レイン酸無水物と反応させて相応する置換コノ・り酸無
水物を得る方法である。ここで用いるモノオレフィンは
、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテンおよびｌ−
デセンのようにα位が不飽和のものであっても、２−ブ
テン、３−−ｅンテン、４−オクテン等のように中間位
が不飽和のものであってもよい。同じことがオリｆマー
についてもいえる。この単量体を、該不飽和酸無水物も
しくはその遊離酸上に置換され得るアルキルハライドで
置き換えてもよい。
脂肪族炭化水素系置換基は、飽和でも不飽和でもよく、
直鎖でも分枝鎖でもよく、また当該置換基の炭化水素特
性を変える程大きな割合でなければ極性基を含んでいて
もよい、極性基の代表例はハロ基、カル昶ニル基、ニト
ロ基および同様の基である。
直鎖でも分枝鎖でもよく、また当該置換基の炭化水素特
性を変える程大きな割合でなければ極性基を含んでいて
もよい、極性基の代表例はハロ基、カル昶ニル基、ニト
ロ基および同様の基である。
成分（Ｂ）であるイミダシリンは、式
（ここで Ｂ／は水素または炭化水素系基であり、ビは
脂肪族炭化水素系基である）で示される。
脂肪族炭化水素系基である）で示される。
好まし１ｍｍ様において、Ｒ′は−ＯＨまたは−ＮＨ２
基好ましくは一〇Ｈ基で置換され、かつ１ないし６個好
ましくは２ないし４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖脂肪族炭化水素系基であり、ビは約ＩＯないし約
２０個の炭素原子を有する。最も好ましいイミダシリン
はＲ′が２−ヒドロキシエチル基であり、ビが２−へ！
りｒセニル基であるものである。他の有用なイミダシリ
ンの例を挙げると、２−ヘプタデセニル−１−（４−ヒ
ドロキシブチルイミダシリン）、２−ドデシル−１−（
５−ヒドロキシ（ンチルイｉ ／ ソＩＪン）、２−（
３−シクロへキシルゾロビル）−１−（２−ヒドロキシ
エチルイミダシリン）、２−ドデシルシクロへキシル−
１−（２−ヒドロキシエチルイミダシリン）、２−へツ
タ７′竜ニル−１−ジチルイミダゾリ／、２−ドリデシ
ルー１−（２−アミノエチルイミダシリン）、２−へ！
タデセニルー１−（２−アミノエチルイミダシリン）等
であるが、これに限定されない。
基好ましくは一〇Ｈ基で置換され、かつ１ないし６個好
ましくは２ないし４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝鎖脂肪族炭化水素系基であり、ビは約ＩＯないし約
２０個の炭素原子を有する。最も好ましいイミダシリン
はＲ′が２−ヒドロキシエチル基であり、ビが２−へ！
りｒセニル基であるものである。他の有用なイミダシリ
ンの例を挙げると、２−ヘプタデセニル−１−（４−ヒ
ドロキシブチルイミダシリン）、２−ドデシル−１−（
５−ヒドロキシ（ンチルイｉ ／ ソＩＪン）、２−（
３−シクロへキシルゾロビル）−１−（２−ヒドロキシ
エチルイミダシリン）、２−ドデシルシクロへキシル−
１−（２−ヒドロキシエチルイミダシリン）、２−へツ
タ７′竜ニル−１−ジチルイミダゾリ／、２−ドリデシ
ルー１−（２−アミノエチルイミダシリン）、２−へ！
タデセニルー１−（２−アミノエチルイミダシリン）等
であるが、これに限定されない。
上記イきダシリンは米国特許第２２６７９６５号および
第２２１４１５２号に記載されているような方法によっ
て製造できる。一般に、前記式で示されるイミダシリン
は、脂肪族もしくは脂環族カルがン酸を適当な非置換も
しくは炭化水素系基置換エチレンノアミンと反応させる
ことによって容易に得られる。この反応は、酸とシアｉ
ンとの縮合反応であり、約１１０’Ｃないし約３５０℃
でおこなわれ、２モルの水の離脱を伴なう。ｉの反応は
式 （ここで Ｂ／およびＲ“は既述のとおり）で示される
。
第２２１４１５２号に記載されているような方法によっ
て製造できる。一般に、前記式で示されるイミダシリン
は、脂肪族もしくは脂環族カルがン酸を適当な非置換も
しくは炭化水素系基置換エチレンノアミンと反応させる
ことによって容易に得られる。この反応は、酸とシアｉ
ンとの縮合反応であり、約１１０’Ｃないし約３５０℃
でおこなわれ、２モルの水の離脱を伴なう。ｉの反応は
式 （ここで Ｂ／およびＲ“は既述のとおり）で示される
。
上記脂肪族もしくは脂環族カルゲン酸は飽和でも不飽和
でもよく、ハロ、エーテル、スルフィド１ケト、ｋｌニ
トロキシ基やフェニル、トリル、キシシル、クロロフェ
ニル、ヒトミキシフェニル、ナフチル、メチルナフチル
基等の置換基を含んでいてもよい。代表的な酸の例を挙
げると、ウンデカン酸、ミリスチン酸、ノナルミテン酸
、疏 ステアリン酸、オレイン酸、リノール卓、リルン酸、リ
シノール酸、ペヘノール酸、ステアロール酸、フェニル
ステアリン酸、キシリルストリアコンタン酸、二量体酸
等であるが、これらに限定されない。これら酸の混合物
も有用である。
でもよく、ハロ、エーテル、スルフィド１ケト、ｋｌニ
トロキシ基やフェニル、トリル、キシシル、クロロフェ
ニル、ヒトミキシフェニル、ナフチル、メチルナフチル
基等の置換基を含んでいてもよい。代表的な酸の例を挙
げると、ウンデカン酸、ミリスチン酸、ノナルミテン酸
、疏 ステアリン酸、オレイン酸、リノール卓、リルン酸、リ
シノール酸、ペヘノール酸、ステアロール酸、フェニル
ステアリン酸、キシリルストリアコンタン酸、二量体酸
等であるが、これらに限定されない。これら酸の混合物
も有用である。
この発明の添加剤組成物は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）と
の混合物、を約３０℃ないし約２５０℃の温度ズ熱する
ことによって容易に製造できる。
の混合物、を約３０℃ないし約２５０℃の温度ズ熱する
ことによって容易に製造できる。
ことに、エステル／塩、エステル／アミド、アミド／塩
またはイミドタイ／の添加剤組成物を好む場合には、反
応温度は約１００℃ないし約２００℃であることが好ま
しい。約８０℃以下の場合、添加剤組成物は主として塩
または混合塩／エステルであるき信じられる。約８０℃
以上では、主にエステル／塩、エステル／アミド、アミ
ド／塩またはイミドタイグの構造となると信じられる。
またはイミドタイ／の添加剤組成物を好む場合には、反
応温度は約１００℃ないし約２００℃であることが好ま
しい。約８０℃以下の場合、添加剤組成物は主として塩
または混合塩／エステルであるき信じられる。約８０℃
以上では、主にエステル／塩、エステル／アミド、アミ
ド／塩またはイミドタイグの構造となると信じられる。
成分（ム）と成分（Ｂ）とのモル比は約１．０：０．５
ないし約１．０：３．０にわたる。好ましいモル比は約
１．０：１．０ないし約１．０：２．０である。
ないし約１．０：３．０にわたる。好ましいモル比は約
１．０：１．０ないし約１．０：２．０である。
この発明の添加剤は溶媒の存在下または不存在下に製造
できるが、好ましくは溶媒を用いる。
できるが、好ましくは溶媒を用いる。
好適な溶媒は炭化水素もしくは極性溶媒例えばベンゼン
、ナフサ、トルエン、キシレン、１１−ヘキサン、ジオ
キサン、クロロベンゼン、ケロセン、がシリンまたは燃
料油あるいは潤滑粘度の油である。
、ナフサ、トルエン、キシレン、１１−ヘキサン、ジオ
キサン、クロロベンゼン、ケロセン、がシリンまたは燃
料油あるいは潤滑粘度の油である。
この発明の添加剤組成物の正確な化学構造は明らかでは
ないが、出発の反応体の性質および反応条件から考えて
、上記したように塩、混合塩／エステル、エステル／ア
ミド、アミド／塩またはイミドタイ！の組成物あるいは
それらの混合物が得られていると信じられる。
ないが、出発の反応体の性質および反応条件から考えて
、上記したように塩、混合塩／エステル、エステル／ア
ミド、アミド／塩またはイミドタイ！の組成物あるいは
それらの混合物が得られていると信じられる。
以下、実施例ｆ：記す。全ての「部」は重量基準である
。
。
実施例１
テトラ！ロペニル置換コハク酸無水物（マレイン酸無水
物と！ロビレン四量体との反応によつて製造）２６６部
を、攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下ろう斗を備
えた反応器に仕込んだ・２−へ！タデセニルー１−（２
−とドロキシエチルイミダシリン）７０８部を滴下した
。
物と！ロビレン四量体との反応によつて製造）２６６部
を、攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下ろう斗を備
えた反応器に仕込んだ・２−へ！タデセニルー１−（２
−とドロキシエチルイミダシリン）７０８部を滴下した
。
その間、温度は室温から６２℃に上昇した。イミダシリ
ン滴下後、希釈油２４３部を加え、この溶液を、さらに
熱することなく、１．５時間攪拌し、ろ過した。この生
成物の７エノール７タレインに対する酸中和価は４７で
あり、ブロモフェノールブルーに対する中和価は６９で
あう九。
ン滴下後、希釈油２４３部を加え、この溶液を、さらに
熱することなく、１．５時間攪拌し、ろ過した。この生
成物の７エノール７タレインに対する酸中和価は４７で
あり、ブロモフェノールブルーに対する中和価は６９で
あう九。
実施例２
ポリプロペニルコハク酸無水物１０６４部を実施例１と
同様の反応器に仕込んだ、ついで、２−へ！タデセニル
ー１−（２−ヒドロキシエチルイミダシリン）２８３２
部を、はげしく攪拌しながら、２．５時間かけて滴下し
九、この滴下中、温度は６８〜７５℃に維持された。こ
の反応混合物を８０℃でさらに１時間熱した。生成物の
中和価はフェノールフタレインに対して５５、ブロモフ
ェノールゾル−に対して１０８であった。仁の生成物を
１４０〜１５０℃でさらに３時間熱して、フェノールフ
タレインに対する中和価があシ、ブロモフェノールブル
ーに対する中和価が５６である最終生成物を得走。
同様の反応器に仕込んだ、ついで、２−へ！タデセニル
ー１−（２−ヒドロキシエチルイミダシリン）２８３２
部を、はげしく攪拌しながら、２．５時間かけて滴下し
九、この滴下中、温度は６８〜７５℃に維持された。こ
の反応混合物を８０℃でさらに１時間熱した。生成物の
中和価はフェノールフタレインに対して５５、ブロモフ
ェノールゾル−に対して１０８であった。仁の生成物を
１４０〜１５０℃でさらに３時間熱して、フェノールフ
タレインに対する中和価があシ、ブロモフェノールブル
ーに対する中和価が５６である最終生成物を得走。
実施例３
ポリイソブテニル（分子量約３００）コハク酸無水物（
マレイン酸無水物と塩素化ポリイソブチンとの反応によ
って製造）４３４部、２−へ！タデセニルー１−（２−
ヒドロキシエチルイミダシリン）３５０部および希釈油
５２５部を、攪拌機、冷却器、温度計、窒素導入管およ
びティーンースタークトラッ！を備えた反応器に仕込ん
だ。これを窒素ノ臂−ジ下に６時間かけて１６０℃に熱
した。この間、水がｒイーンースタークトラッグに集め
られた。この反応混合物を１５ ｔ＠ｒｒで１６０ｃま
でストリッピングした。残分をろ過し、集めた。こうし
て得た生成物は２．４０１の窒素を含有していた。
マレイン酸無水物と塩素化ポリイソブチンとの反応によ
って製造）４３４部、２−へ！タデセニルー１−（２−
ヒドロキシエチルイミダシリン）３５０部および希釈油
５２５部を、攪拌機、冷却器、温度計、窒素導入管およ
びティーンースタークトラッ！を備えた反応器に仕込ん
だ。これを窒素ノ臂−ジ下に６時間かけて１６０℃に熱
した。この間、水がｒイーンースタークトラッグに集め
られた。この反応混合物を１５ ｔ＠ｒｒで１６０ｃま
でストリッピングした。残分をろ過し、集めた。こうし
て得た生成物は２．４０１の窒素を含有していた。
実施例４
Ｉリイソブテニル（分子量約９００）コハク酸無水物（
マレイン酸無水物と塩素化１１？リイソブテンとの反応
によって製造）１５３５部を、攪拌機、温度針および冷
却器を備えた反応器に仕込ンタ。２−へ！タデセニルー
１−（２−ヒドロキシエチルイミダシリン）を、はげし
く攪拌しながら、１時間かけて滴下した。ついで、この
反応混合物を１００〜１３０℃でさらに５時間熱した。
マレイン酸無水物と塩素化１１？リイソブテンとの反応
によって製造）１５３５部を、攪拌機、温度針および冷
却器を備えた反応器に仕込ンタ。２−へ！タデセニルー
１−（２−ヒドロキシエチルイミダシリン）を、はげし
く攪拌しながら、１時間かけて滴下した。ついで、この
反応混合物を１００〜１３０℃でさらに５時間熱した。
得られた生成物をろ過し、集めた。
その酸中和価はフェノールフタレインに対して１７でア
リ、ブロモフェノールブルーに対して９であった。
リ、ブロモフェノールブルーに対して９であった。
実施例５
ポリイソブテニル（分子量約９００）：ｆｆハク酸無水
物５６０部、２−へブタデセニル−１−（２−ヒドロキ
シエチルイミダシリン）３５０部およびキシレン約１０
０部を、攪拌機、温度計およびｆ”４−ンースタークト
ラップを備えた反応器に仕込み、１７２℃に熱し、この
温度に３時間保った。水は発生し・なかった。ついで−
全部で１．５１のＨ２ＢＯ３に加え、この混合物を６時
間還流させた。（約４ ｙｉｌのＨ２０″Ｉｋ得た）キ
シレンをその総量が３８６部となるようにさらに加えた
後、仁の溶液をろ過した。この生成物はフェノールフタ
レインに対する中和価が２，２、ブロモフェノールに対
する中和価が１０．７てらった。
物５６０部、２−へブタデセニル−１−（２−ヒドロキ
シエチルイミダシリン）３５０部およびキシレン約１０
０部を、攪拌機、温度計およびｆ”４−ンースタークト
ラップを備えた反応器に仕込み、１７２℃に熱し、この
温度に３時間保った。水は発生し・なかった。ついで−
全部で１．５１のＨ２ＢＯ３に加え、この混合物を６時
間還流させた。（約４ ｙｉｌのＨ２０″Ｉｋ得た）キ
シレンをその総量が３８６部となるようにさらに加えた
後、仁の溶液をろ過した。この生成物はフェノールフタ
レインに対する中和価が２，２、ブロモフェノールに対
する中和価が１０．７てらった。
実施例６
ポリイソブテニル（分子量約９００）コハク酸無水物１
８０部および一希釈油１７０部を実施例５と同様の反応
器に仕込んだ、この溶液を１００℃に熱し、２−へ！タ
デセニルー１−（２−とドロキシエチルイミダシリン）
３５０部を１時間かけて加えた。この反応混合物を窒素
ノ臂−ジ下、１６０℃でストリッピングしり体、ろ過し
た。この生成物は１．４チの窒素を含有し、フェノール
フタレインに対する中和価が０．８でアシ、ブロモフェ
ノールブルーに対する中和価が３．０であった。
８０部および一希釈油１７０部を実施例５と同様の反応
器に仕込んだ、この溶液を１００℃に熱し、２−へ！タ
デセニルー１−（２−とドロキシエチルイミダシリン）
３５０部を１時間かけて加えた。この反応混合物を窒素
ノ臂−ジ下、１６０℃でストリッピングしり体、ろ過し
た。この生成物は１．４チの窒素を含有し、フェノール
フタレインに対する中和価が０．８でアシ、ブロモフェ
ノールブルーに対する中和価が３．０であった。
実施例７
Ｉリイソブテニル（分子量約９００）コハク酸無水物の
希釈油溶液（希釈油４０％） １５５２部を、攪拌機、
温度計および冷却器を備えた反応器に仕込んだ。２−へ
！タデセニルー１−（２−ヒドロキシエチルイミダシリ
ン）２６９部を、はげしく攪拌しながら、４５〜６０℃
で０．７５時間かけて加えた。この溶液を、５０〜６０
℃でさらに２時間攪拌した。得られた生成物はフェノー
ルフタレインに対する中和価が４７でアシ、ブロモフェ
ノールに対する中和価が２１であった。
希釈油溶液（希釈油４０％） １５５２部を、攪拌機、
温度計および冷却器を備えた反応器に仕込んだ。２−へ
！タデセニルー１−（２−ヒドロキシエチルイミダシリ
ン）２６９部を、はげしく攪拌しながら、４５〜６０℃
で０．７５時間かけて加えた。この溶液を、５０〜６０
℃でさらに２時間攪拌した。得られた生成物はフェノー
ルフタレインに対する中和価が４７でアシ、ブロモフェ
ノールに対する中和価が２１であった。
実施例８
２−へ！りｆセニル−１−（２−ヒドロキシエチルイミ
ダシリン）５３８部を用いた以外は実施例７の工程を繰
シ返した。生成物はフェノールフタレインに対する中和
価が４２で６Ｄ、ブロモフェノールブルーに対する中和
価が３５であった。
ダシリン）５３８部を用いた以外は実施例７の工程を繰
シ返した。生成物はフェノールフタレインに対する中和
価が４２で６Ｄ、ブロモフェノールブルーに対する中和
価が３５であった。
実施例９
ポリ７口（ニル置換コハク酸（／リノロ（ニルコハク酸
無水物と水との反応によって製造）９５２部を、攪拌機
、温度針および冷却器を備えた反応器に仕込んだ。つい
で、２−へ！タデセニルー１−（２−ヒドロキシエチル
イミダシリン）７１８部５５〜７５℃で１時間かけて滴
下した。この反応混合物を５５〜７５℃でさらに２時間
熱した。この生成物はフェノールフタレインに対する中
和価が１３６であシ、ブロモフェノールに対する中和価
が６８であった。
無水物と水との反応によって製造）９５２部を、攪拌機
、温度針および冷却器を備えた反応器に仕込んだ。つい
で、２−へ！タデセニルー１−（２−ヒドロキシエチル
イミダシリン）７１８部５５〜７５℃で１時間かけて滴
下した。この反応混合物を５５〜７５℃でさらに２時間
熱した。この生成物はフェノールフタレインに対する中
和価が１３６であシ、ブロモフェノールに対する中和価
が６８であった。
実施例１０
プリ！ロペニルコハク酸５５０部を、攪拌機、温度計お
よび冷却器を備え九反応器に仕込んだ。
よび冷却器を備え九反応器に仕込んだ。
２−へ！タデセニルー１−（２−ヒドロキシエチルイミ
ダシリン）７０８部を加えた。その間温度は４５℃に上
昇した。希釈油４１５部を加え攪拌をさらに０．７５時
間続けた。得られた生成物はフェノールフタレインに対
する中和価が６７でアシ、ブロモフェノールブルーに対
する中和価が６４で−あ一グ光。
ダシリン）７０８部を加えた。その間温度は４５℃に上
昇した。希釈油４１５部を加え攪拌をさらに０．７５時
間続けた。得られた生成物はフェノールフタレインに対
する中和価が６７でアシ、ブロモフェノールブルーに対
する中和価が６４で−あ一グ光。
この発明は上記添加剤を少量含有する燃料組成物を提供
するものでもある。この燃料組成物の多量部は、通常液
状の燃料、普通、ＡＳＴＭＤ４３９に規定されているモ
ーターがシリンおよヒＡ８ＴＭ Ｄ ３９６に規定され
ているジーゼル燃料や燃料油のような炭化水素質石油留
分燃料である。アルコール、エーテル、有機ニトロ化合
物１１１、ｔば、メタノール、エタノール、水和エタノ
ール、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ニト
ロメタン）の非炭化水素質や、とうもろこし、紫うまご
やし、頁岩および石炭のような植物性源および鉱物性態
由来の液状燃料を含む通常液状の燃料組成物もこの発明
の範囲に属する。１種以上の炭化水素質燃料と１種以上
の非炭化水素質物質との混合物である通常液状の燃料も
意図されている。これら混合物の例を挙げると、ガソリ
ンとエタノール（水利または実質的に無水のエタノール
）、およびジーゼル燃料とエーテルである。特に好まし
いものは、ガソリンすなわちＡＳＴＭ蒸留範囲が１０−
蒸留点で約６０℃ないし９０優蒸留点が約２０５℃であ
る炭化水素混合物、水和および実質的に無水のエタノー
ル、並びにがシリンとエタノールもしくはメタノールと
の混合物である。
するものでもある。この燃料組成物の多量部は、通常液
状の燃料、普通、ＡＳＴＭＤ４３９に規定されているモ
ーターがシリンおよヒＡ８ＴＭ Ｄ ３９６に規定され
ているジーゼル燃料や燃料油のような炭化水素質石油留
分燃料である。アルコール、エーテル、有機ニトロ化合
物１１１、ｔば、メタノール、エタノール、水和エタノ
ール、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ニト
ロメタン）の非炭化水素質や、とうもろこし、紫うまご
やし、頁岩および石炭のような植物性源および鉱物性態
由来の液状燃料を含む通常液状の燃料組成物もこの発明
の範囲に属する。１種以上の炭化水素質燃料と１種以上
の非炭化水素質物質との混合物である通常液状の燃料も
意図されている。これら混合物の例を挙げると、ガソリ
ンとエタノール（水利または実質的に無水のエタノール
）、およびジーゼル燃料とエーテルである。特に好まし
いものは、ガソリンすなわちＡＳＴＭ蒸留範囲が１０−
蒸留点で約６０℃ないし９０優蒸留点が約２０５℃であ
る炭化水素混合物、水和および実質的に無水のエタノー
ル、並びにがシリンとエタノールもしくはメタノールと
の混合物である。
一般に、この燃料組成物は、腐食防止性を付与するのに
充分な量のこの発明の添加剤組成物を含んでいる。この
量は、通常、燃料百万重置部当シ、約０．５ないし約２
５００重量部、好ましくは１０ないし１０００重量部で
ある。
充分な量のこの発明の添加剤組成物を含んでいる。この
量は、通常、燃料百万重置部当シ、約０．５ないし約２
５００重量部、好ましくは１０ないし１０００重量部で
ある。
また、燃料組成物は、この発明の添加剤組成物に加えて
、よく知られた他の添加剤を含んでいてもよい。そのよ
うな添加剤には、テトラアルキル鉛化合物、メチルｔ−
ブチルエーテル、メタノールとｔ−エタノールとの混合
物のようなアンチノック剤、ハロアルカン（例えば、エ
チレンジクロリドおよびエチレンジクロリド）のような
掃鉛剤、トリアリールホスフェートのような沈着防止剤
、改変剤、染料、オクタン価向上剤、２．６−ジーｔ−
ｆチル−４−メチルフェノールのような抗酸化剤、制菌
剤、がムインヒピター、金属奪活剤、解乳化剤、上部シ
リンダー潤滑剤および凍結防止剤がある。
、よく知られた他の添加剤を含んでいてもよい。そのよ
うな添加剤には、テトラアルキル鉛化合物、メチルｔ−
ブチルエーテル、メタノールとｔ−エタノールとの混合
物のようなアンチノック剤、ハロアルカン（例えば、エ
チレンジクロリドおよびエチレンジクロリド）のような
掃鉛剤、トリアリールホスフェートのような沈着防止剤
、改変剤、染料、オクタン価向上剤、２．６−ジーｔ−
ｆチル−４−メチルフェノールのような抗酸化剤、制菌
剤、がムインヒピター、金属奪活剤、解乳化剤、上部シ
リンダー潤滑剤および凍結防止剤がある。
好ましい燃料組成物において、この発明の添加剤組成物
はガソリン中において無灰分散剤と組合わされる。好適
な無灰分散剤には、モノもしくはＩリオールと、当該ア
シル部位に少なくとも３０個の炭素原子を含有する高分
子量モノもしくはＩリカルがン酸系アシル化剤とのエス
テルが含まれる。このようなエステルはよく知られてい
る０例えば、仏画特許第１３９６６４５号、英国特許第
９８１８５０号、第１０５５３３７号および第１３０６
５２９号、並びに米国特許第３２５５１０８号、第３３
１１５５８号、第３３３１７７６号、第３３４６３５４
号、第３５２２１７９号、第３５７９４５０号、第３５
４２６８０号、第３３８１０２２号、第３６３９２４２
号、第３６９７４２８号および第３７０８５２２号参照
。一般に、この発明の添加剤組成物と仁の無灰分散剤と
の重量比は約０．１：１ないし約１０：１、好ましくは
約１：１ないし約１０：１である。
はガソリン中において無灰分散剤と組合わされる。好適
な無灰分散剤には、モノもしくはＩリオールと、当該ア
シル部位に少なくとも３０個の炭素原子を含有する高分
子量モノもしくはＩリカルがン酸系アシル化剤とのエス
テルが含まれる。このようなエステルはよく知られてい
る０例えば、仏画特許第１３９６６４５号、英国特許第
９８１８５０号、第１０５５３３７号および第１３０６
５２９号、並びに米国特許第３２５５１０８号、第３３
１１５５８号、第３３３１７７６号、第３３４６３５４
号、第３５２２１７９号、第３５７９４５０号、第３５
４２６８０号、第３３８１０２２号、第３６３９２４２
号、第３６９７４２８号および第３７０８５２２号参照
。一般に、この発明の添加剤組成物と仁の無灰分散剤と
の重量比は約０．１：１ないし約１０：１、好ましくは
約１：１ないし約１０：１である。
この発明の添加剤組成物はこれを、直接、燃料に加えて
もよいし、あるいはナフサ、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような実質的に不活性の通常液状の有機希釈剤ま
たは既述の通常液状の燃料で希釈して添加剤濃縮物全作
ってもよい、この濃縮物はこの発明の添加剤を約２０な
いし約９０重１に嘩の割合で含有し、ま走１禰以上の他
の添加剤を含んでいてもよい。
もよいし、あるいはナフサ、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような実質的に不活性の通常液状の有機希釈剤ま
たは既述の通常液状の燃料で希釈して添加剤濃縮物全作
ってもよい、この濃縮物はこの発明の添加剤を約２０な
いし約９０重１に嘩の割合で含有し、ま走１禰以上の他
の添加剤を含んでいてもよい。
既述のように、この発明の組成物は潤滑剤用添加剤とし
て督有用である。この発明の組成物は天然および合成潤
滑油さらにはその混合物等潤滑帖！ｆを有する檎々の油
を基とした様々な潤滑剤に用いることができる。この潤
滑剤には、自動車用およびトラック用エンジン、２サイ
クルエンジン、航空機用ピストンエンジン、舶用および
鉄道用ノーゼルエンゾン等の火花点火式および圧縮点火
式内燃機関用クランクケース潤滑油がある。この発明の
組成物は、がスエンジン、定１１ｉ１３６カエンジン、
タービン等においても用いられる。自励トランスミツシ
冒ン流体、伝達軸潤滑剤１，１１１１車内嘴剤、金属加
工用潤滑剤、圧力流体および他の潤滑油やグリース組成
物等もこの発明の組成物によって利益を受ける。
て督有用である。この発明の組成物は天然および合成潤
滑油さらにはその混合物等潤滑帖！ｆを有する檎々の油
を基とした様々な潤滑剤に用いることができる。この潤
滑剤には、自動車用およびトラック用エンジン、２サイ
クルエンジン、航空機用ピストンエンジン、舶用および
鉄道用ノーゼルエンゾン等の火花点火式および圧縮点火
式内燃機関用クランクケース潤滑油がある。この発明の
組成物は、がスエンジン、定１１ｉ１３６カエンジン、
タービン等においても用いられる。自励トランスミツシ
冒ン流体、伝達軸潤滑剤１，１１１１車内嘴剤、金属加
工用潤滑剤、圧力流体および他の潤滑油やグリース組成
物等もこの発明の組成物によって利益を受ける。
天然油には、液体石油や／豐うフイン系、ナフテン系も
しくはノ臂ラフインーナフテン混合系の溶剤逃理もしく
は酸処理の鉱物性〜潤滑油が含まれる。石炭や頁岩から
誘導された潤滑性粘度を有する油も有用な基油である。
しくはノ臂ラフインーナフテン混合系の溶剤逃理もしく
は酸処理の鉱物性〜潤滑油が含まれる。石炭や頁岩から
誘導された潤滑性粘度を有する油も有用な基油である。
合成潤滑油には、重合および相互重合オレフィン〔例え
ば、Ｉリプチレン、ポリノロピレン、！ロピレンーイソ
デチレン共重合体、塩素化ポリＩチレン、４す（１−ヘ
キセン）、Ｉす（１−オクテン）、４す（１−デセン）
等およびこれらの混合物〕、アルキルベンゼン〔例エバ
、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ツノニル
ベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン等〕、Ｉ
ジフェニル（例えば、ピフェニル、テルフェニル、アル
キル化ポリフェニル等）、アルキル化ジフェニルエーテ
ルおよびアルキル化ジフェニルスルフィドおよびその誘
導体、類偏体および同族体のような炭化水素油およびノ
・口置換炭化水素油が含まれる。
ば、Ｉリプチレン、ポリノロピレン、！ロピレンーイソ
デチレン共重合体、塩素化ポリＩチレン、４す（１−ヘ
キセン）、Ｉす（１−オクテン）、４す（１−デセン）
等およびこれらの混合物〕、アルキルベンゼン〔例エバ
、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ツノニル
ベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベンゼン等〕、Ｉ
ジフェニル（例えば、ピフェニル、テルフェニル、アル
キル化ポリフェニル等）、アルキル化ジフェニルエーテ
ルおよびアルキル化ジフェニルスルフィドおよびその誘
導体、類偏体および同族体のような炭化水素油およびノ
・口置換炭化水素油が含まれる。
アルキレンオキシドの重合体および相互重合体さらには
末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等によっ
て変性されているその誘導体も公知の合成潤滑油である
。これらの例を挙ケルト、エチレンオキシドまたは！ロ
ビレンオキシドの重合によって得な油、これらＩリオキ
シアルキレン重合体のアルキルおよびアリールエーテル
（例えば、平均分子量１０００のメチルホリイソグロピ
レングリコールエーテル、分子１ｌ−５００〜１０００
のポリエチレングリコールノシフェニルエーテル、分子
１ｋ１０００〜１５００の、Ｉすｆ口♂レンゲリコール
のノエチルエーテル等）または酢酸エステル７混合Ｃ３
〜Ｃ１脂肪酸エステル等のモノおよび／ １７カルゲン
酸エステル、あるいはテトラエチレングリコールのＣｔ
Ｓオキソ酸ノエステル等である。
末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等によっ
て変性されているその誘導体も公知の合成潤滑油である
。これらの例を挙ケルト、エチレンオキシドまたは！ロ
ビレンオキシドの重合によって得な油、これらＩリオキ
シアルキレン重合体のアルキルおよびアリールエーテル
（例えば、平均分子量１０００のメチルホリイソグロピ
レングリコールエーテル、分子１ｌ−５００〜１０００
のポリエチレングリコールノシフェニルエーテル、分子
１ｋ１０００〜１５００の、Ｉすｆ口♂レンゲリコール
のノエチルエーテル等）または酢酸エステル７混合Ｃ３
〜Ｃ１脂肪酸エステル等のモノおよび／ １７カルゲン
酸エステル、あるいはテトラエチレングリコールのＣｔ
Ｓオキソ酸ノエステル等である。
他の好適な合成潤滑油はノカルぜン酸（例えば、フタル
酸、コハク酸、アルキルコノ１り酸、アルケニルコハク
酸、マレイン酸、アゼライン酸、スペリン酸、セパシン
酸、フマル酸、アノピンν、リノール酸二綾体、マロン
酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン＃４）と［々
のアルコール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシルア
ルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルア
ルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
モノエーテル、グロビレングリコール等）とのエステル
である。これらニス゛チルの具体例を挙げると、アノビ
ン酸ジ！チル、セパシン酸ジ（２゛−エチルヘキシル）
、フマル酸ジ−ｎ−ヘキシル、 チル、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイ
ソデシル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジｒシル、セ
パシン酸ジェイコシル、リノール酸二量体の２−エチル
へキシルノエステル、モノ４シン酸１モルとテトラエチ
レングリコール２モルおよび２−エチルヘキ゛サン酸２
゛モルとを反応させて得た複合エステル等である。
酸、コハク酸、アルキルコノ１り酸、アルケニルコハク
酸、マレイン酸、アゼライン酸、スペリン酸、セパシン
酸、フマル酸、アノピンν、リノール酸二綾体、マロン
酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン＃４）と［々
のアルコール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシルア
ルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルア
ルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
モノエーテル、グロビレングリコール等）とのエステル
である。これらニス゛チルの具体例を挙げると、アノビ
ン酸ジ！チル、セパシン酸ジ（２゛−エチルヘキシル）
、フマル酸ジ−ｎ−ヘキシル、 チル、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイ
ソデシル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジｒシル、セ
パシン酸ジェイコシル、リノール酸二量体の２−エチル
へキシルノエステル、モノ４シン酸１モルとテトラエチ
レングリコール２モルおよび２−エチルヘキ゛サン酸２
゛モルとを反応させて得た複合エステル等である。
合成油として有用なエステルには、ｃｓ−ｃｔｓモ／ｆ
Ｊルゼン酸とＩリオールおよびポリオールエーテルｉえ
ばネオインチルグリコール、トリメチロールグロノ量ン
、ペンタエリスリ、ト、ジペンタエリスリ、ト、トリ（
ンタエリスリット等から製造されたものも含まれる。
Ｊルゼン酸とＩリオールおよびポリオールエーテルｉえ
ばネオインチルグリコール、トリメチロールグロノ量ン
、ペンタエリスリ、ト、ジペンタエリスリ、ト、トリ（
ンタエリスリット等から製造されたものも含まれる。
プリアルキル−、ポリアリール−、ボリアルーｚキシ−
もしくは？リアリールオキシーシロキサン油およびシリ
ケート油のようなシリコン系油も有用な合成潤滑剤であ
る（例えば、テトラエチルシリケート、テトライソグロ
ビルシリヶート、テトラ（２−エチルヘキシル）シリケ
ート、テトラ（４−’メチルー２−エチルヘキシル）シ
リケート、テトラ（ｐ−ｔ・ｒｔ−ｆチルフェニル）シ
リケート、ヘキサ（４−メチル−２−−（ントーキシ）
ジシロキサン、ポリ（メチル）シロキサン１．ｓｖ＜ｉ
チルフェニル）シロキサン等）。
もしくは？リアリールオキシーシロキサン油およびシリ
ケート油のようなシリコン系油も有用な合成潤滑剤であ
る（例えば、テトラエチルシリケート、テトライソグロ
ビルシリヶート、テトラ（２−エチルヘキシル）シリケ
ート、テトラ（４−’メチルー２−エチルヘキシル）シ
リケート、テトラ（ｐ−ｔ・ｒｔ−ｆチルフェニル）シ
リケート、ヘキサ（４−メチル−２−−（ントーキシ）
ジシロキサン、ポリ（メチル）シロキサン１．ｓｖ＜ｉ
チルフェニル）シロキサン等）。
他の合成潤滑油には、リン含有酸の液状エステル（リン
酸トリクレジル、リン酸ドーリオクチル、デカンホスホ
ン酸のジエチルエステル等）、Ｉｔ合テトラヒドロフラ
ン等がある。
酸トリクレジル、リン酸ドーリオクチル、デカンホスホ
ン酸のジエチルエステル等）、Ｉｔ合テトラヒドロフラ
ン等がある。
上記タイプの天然もしくは合成油（さらにはこれらいず
れか２種以上の混合物）の末梢製油、ｎＩ＃油およき再
精製油がこの発明の＄１１１剤組成物に用いられる。未
精製油は天−然または合成供給源から直接得たものであ
って槽−処理をおこなっていないものである。例えば、
レトルト操作から直接得たシェール油、蒸留から直接得
た石油、またはエステル化工程氷杖直接得たエステル油
であってそれ以上処理・することなく用いるものは未ｎ
Ｉ裂油である。ｎＩ！ｌｌｌ油は、１つまたはそれ以上
の性質を改善するために１つまたはそれ以上の精製工程
で処理されたものである以外は末梢製油と同様のもので
ある。このような精製方法の多くが当業者に知られてい
る。例えば、溶剤抽出、酸または塩基゛抽出、ろ過、・
輛コレーシ冒ン等である。再精製油はＮＩＩｊ！！！油
を得るために用い友方法と同様の方法を、す′でに使用
された＃製油に適用して得られたものである。
れか２種以上の混合物）の末梢製油、ｎＩ＃油およき再
精製油がこの発明の＄１１１剤組成物に用いられる。未
精製油は天−然または合成供給源から直接得たものであ
って槽−処理をおこなっていないものである。例えば、
レトルト操作から直接得たシェール油、蒸留から直接得
た石油、またはエステル化工程氷杖直接得たエステル油
であってそれ以上処理・することなく用いるものは未ｎ
Ｉ裂油である。ｎＩ！ｌｌｌ油は、１つまたはそれ以上
の性質を改善するために１つまたはそれ以上の精製工程
で処理されたものである以外は末梢製油と同様のもので
ある。このような精製方法の多くが当業者に知られてい
る。例えば、溶剤抽出、酸または塩基゛抽出、ろ過、・
輛コレーシ冒ン等である。再精製油はＮＩＩｊ！！！油
を得るために用い友方法と同様の方法を、す′でに使用
された＃製油に適用して得られたものである。
このような再ｓＪｌ油は再生油としでも知られ、しばし
ば、使用済み添加剤や油分”解生成物を除去するために
おこなわれている方法によってさらに処理される。
ば、使用済み添加剤や油分”解生成物を除去するために
おこなわれている方法によってさらに処理される。
一般に、この発明の潤滑剤は、腐食防止性および分散性
を付与するに充分な量のこの発明の添加剤組成物を含ん
でいる。通常、この駿は、潤滑剤重量の約０，０５％な
いし約１０．０％、好ましくは′約０．１４ないし約５
．０チである。
を付与するに充分な量のこの発明の添加剤組成物を含ん
でいる。通常、この駿は、潤滑剤重量の約０，０５％な
いし約１０．０％、好ましくは′約０．１４ないし約５
．０チである。
この発明の燃料組成物の例を挙げるとミそれぞれ実施何
重ないし１０の添加剤組成物１に８ｏ。
重ないし１０の添加剤組成物１に８ｏ。
ｐｐｍ含有するがソリン、実質的に無水のエタノール、
水和エタノール、メタノール、またはがソリンと該アル
コールとの混合物である。この発明の潤滑剤組成物の例
を挙げると、それぞれ実施例１ないし１０の添加剤組成
′物’ｉ ２．０ ｆｉ量チ含有するクランクケースｆ
Ａ？’ｌ剤およびタービン油である。
水和エタノール、メタノール、またはがソリンと該アル
コールとの混合物である。この発明の潤滑剤組成物の例
を挙げると、それぞれ実施例１ないし１０の添加剤組成
′物’ｉ ２．０ ｆｉ量チ含有するクランクケースｆ
Ａ？’ｌ剤およびタービン油である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）（Ａ）少なくとも１種の非置換または脂肪族炭化
水素系基置換コノ１り酸系アシル化剤および（Ｂ）一般
式 （こζで Ｂｌは水素ま九は炭化水素系基、およびＶは
脂肪族もしくは脂環族炭化水素系基）で示されるイミダ
シリンよシなる反応体混合物の反応生成物からなる燃料
および潤滑剤用添加剤組成物。 （２） 反応体（ム）が脂肪族炭化水素系基置換コハ
ク酸系アシル化剤であって当該脂肪族炭化水素系基が約
４個ないし約１００個の炭ｌＡ原子を含有する直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基もしくはアルケニル基であるも
のであシ、反応体（Ｂ）が一般式 （ここで、Ｗは−ＯＨまたは−ＮＨ２で置換されかつ１
ないし約６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖炭
化水素系基、およびＲ“は約１０個ないし約４０個の炭
素原子を含有する脂肪族もしくは脂環族炭化水素系基で
ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （３）反応体（ム）がアルクニル醍換コハク酸系アシル
化剤であって当該アルケニル置換基が約８個ないし約３
０個の炭素原子を含有するも −のである特許請求の範
囲第２項記載の組成物。 （４） 反応体（ＩＩ）が一般式 （ここで Ｒ／は約１ないし約６個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖ヒドロキシアルキル基、およびＲ“
は約１０個ないし約２０個の炭素原子を含有する直鎖も
しくは分枝鎖の脂肪族炭化水素系基）で示されるイミダ
シリンである特許請求の範囲第２項または第３項記載の
組成物。 （５）反応体（Ａ）がアルケニル置換コハク酸無水物で
あって当該アルケニル置換基が約９個ないし約１５個の
炭素原子を含有する特許請求の範囲第３項または第４項
記載の組成物。 （６）反応体（Ｂ）が一般式 ％式％ （ここで Ｈ／は約２個ないし約４個の炭素原子を有し
、ｒは約１０個ないし約２０個の炭素原子を含有する直
鎖もしくは分枝鎖アルケニル基）で示されるイミダシリ
ンである特許請求の範囲第３項、第４項または第５項記
載の組成物。 （７） 反一応体（Ａ）がアルケニル置換コノ・り酸
無水物であって当該アルケニル置換基が約１２個の炭素
原子を含有するものである特許請求の範囲第５項または
第６項記載の組成物。 （８） 反応体（Ｂ）が一般式 （ここで、Ｒ’は２個の炭素原子を有する直鎖ヒドロキ
シアルキル基、ピは約１７個の炭素原子を含有する直鎖
アルケニル基）で示されるイミダシリンである、特許請
求の範囲第４項ないし第７項のいずれかに記載の組成物
。 （９） 潤滑剤または燃料組成物であって、潤滑剤ま
／（は通常練状の燃料を多菫に含み、かつ（Ａ）非置換
または脂肪族炭化水素系基蓋換コハタ酸系アシル化剤お
よび（１）一般式 □Ｒ“ （ここで、Ｗは水素ｉたは炭化水素系基およびｆｅｌは
脂肪族もしくは脂環族炭化水素系基）で示されるイミダ
シリンよりなる反応体混合物の反応生成物からなる少な
くとも１種の添加剤組成物を少量含む□組成物。 （１０反応体（Ａ）が脂環族炭化水素系基置換コハク酸
系アシル化剤であって当該脂肪族炭化水素系基が約４４
個ないし約１００個の炭素原子を含有する直鎖もしくは
分枝鎖のアルキル基もしく祉アルケニル基であるもので
あり、反応体（Ｂ）が一般式 （ここで、Ｒ′は−ＯＨまたは−ＮＨ７で置換されかつ
１ないし約６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
炭化水素系基、およびビは約１０個ないし約４０個の炭
素原子を含有する脂肪族もしくけ脂環族炭化水素系基で
ある特許請求の範囲第９項記載の組成物。 αや 反応体（Ａ）がアルケニル置換コ・・り酸系ア□
シル化剤であって当該アルケニル置換基が約８個″ない
し約３０個の炭素原子を含有するものである特許請求の
範囲第２項記載の組成物。 （６） 反応体（Ｂ）が一般式 ％式％ （ここで、Ｒ′は約１ないし約６個の炭−１ｇ原子を有
する直鎖もしくは分枝鎖ヒドロキシアルキル基、および
ビは約１０個ないし約２０個の炭素原子を含有する直鎖
もしくは分枝鎖の脂肪族炭化水素系基）で示されるイミ
ダシリンである特許請求の範囲第１０項または第１１項
記載の組成物。 （至） 反応体（Ａ）がアルケニル買換コハク酸無水物
であっ１て当該アルケニル置換基が約９個ないし約１５
個の炭素原子を含有する特＃’ＦＭ求の範囲第１１項ま
たは第１２項記載の組成物。 ０◆ 反応体（Ｂ）が一般式 （ここで、Ｗは約２個ないし約４個の炭素原子を有し、
ｒは約１０個ないし約２０個の炭素原子を含有する直鎖
もしくは分枝鎖アルケニル基）で示されるイミダシリン
である特許請求の範囲第１１項、第１２項または第１３
項記載の組成物。 （至）反応体、（Ａ）が−アルケニル置換コノ・り酸無
水物であって当該アルケニル置換基が約１２個の炭素原
子を含有するものである特許請求の範囲第１３項または
第１４項記載の組成物。 （ト） 反応体（Ｂ）が一般式 （ここで Ｂ／は２個の炭素原子を有する直鎖ヒドロキ
シアルキル基、Ｒ“は約１７個の炭素原子を含有する直
鎖アルケニル基）で示、されるイミダシリンである特許
請求の範囲第９項ないし第１５項のいずれかに記載の組
成物。 的 通常液状の燃料ががソリンである特許請求の範囲第
９項ないし第１６項のいずれかに記載の組成物。 ◇→ 通常液状の燃料がメタノール、エタノールまたは
水利エタノールである特許請求の範囲ｗｃ９項ないし第
１６項のいずれかに記載の組成物Ｏ α障 通常液状の燃料ががソリンとメタノールとの混合
物である特許請求の範囲第９項ないし第１６項のいずれ
かに記載の組成物。 に）通常液状の燃料がガソリンとエタノールとの混合物
である特許請求の範囲第９項ないし＠１６項のいずれか
に記載の組成物。 （ハ）通常液状の燃料がガソリンと水利エタノールとの
混合物である特許請求の範囲第９−項ないし第１６項の
いずれかに記載の組成物。 に）通常液状の希釈剤または燃料、および２０ないし９
０重ｔＳの特許請求の範囲第１項ないし第８項記載の添
加剤組成物からなる添加剤濃縮物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29897081A | 1981-09-03 | 1981-09-03 | |
| US298970 | 1981-09-03 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021930A Division JPH02269194A (ja) | 1981-09-03 | 1990-01-31 | 添加剤組成物、燃料用添加剤濃縮物及び燃料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5847091A true JPS5847091A (ja) | 1983-03-18 |
| JPH0315679B2 JPH0315679B2 (ja) | 1991-03-01 |
Family
ID=23152783
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57151835A Granted JPS5847091A (ja) | 1981-09-03 | 1982-09-02 | 潤滑剤用添加剤組成物、潤滑剤用添加剤濃縮物及び潤滑剤組成物 |
| JP2021930A Granted JPH02269194A (ja) | 1981-09-03 | 1990-01-31 | 添加剤組成物、燃料用添加剤濃縮物及び燃料組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021930A Granted JPH02269194A (ja) | 1981-09-03 | 1990-01-31 | 添加剤組成物、燃料用添加剤濃縮物及び燃料組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0074724A3 (ja) |
| JP (2) | JPS5847091A (ja) |
| BR (1) | BR8204882A (ja) |
| CA (1) | CA1180693A (ja) |
| ZA (1) | ZA826256B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH01152193A (ja) * | 1987-08-27 | 1989-06-14 | Wynn Oil Co | 添加剤組成物 |
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| FR2646434B2 (fr) * | 1988-06-29 | 1991-08-30 | Inst Francais Du Petrole | Formulation d'additifs pour carburants comprenant au moins une composition obtenue a partir d'une hydroxymidazoline et d'une polyamine et son utilisation comme additif pour carburants |
| FR2633638B1 (fr) * | 1988-06-29 | 1991-04-19 | Inst Francais Du Petrole | Formulations d'additifs azotes pour carburants moteurs et les carburants moteurs les contenant |
| FR2633637B1 (fr) * | 1988-06-29 | 1991-04-19 | Inst Francais Du Petrole | Compositions obtenues a partir d'hydroxyimidazolines et de polyamines et leur utilisation comme additifs pour carburants |
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| US20090005277A1 (en) * | 2007-06-29 | 2009-01-01 | Watts Raymond F | Lubricating Oils Having Improved Friction Stability |
| FR3097874B1 (fr) * | 2019-06-28 | 2022-01-21 | Total Marketing Services | Composition lubrifiante pour prévenir la corrosion et/ou la tribocorrosion des pièces métalliques dans un moteur |
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- 1982-08-20 BR BR8204882A patent/BR8204882A/pt unknown
- 1982-08-25 CA CA000410123A patent/CA1180693A/en not_active Expired
- 1982-08-26 ZA ZA826256A patent/ZA826256B/xx unknown
- 1982-09-02 JP JP57151835A patent/JPS5847091A/ja active Granted
-
1990
- 1990-01-31 JP JP2021930A patent/JPH02269194A/ja active Granted
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|---|---|---|---|---|
| JPS6123693A (ja) * | 1984-06-13 | 1986-02-01 | エシル コーポレーション | 内燃機関用液体燃料 |
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