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JPS5838440B2 - 新規なハプテンステロイドの製造法 - Google Patents

新規なハプテンステロイドの製造法

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Publication number
JPS5838440B2
JPS5838440B2 JP57189371A JP18937182A JPS5838440B2 JP S5838440 B2 JPS5838440 B2 JP S5838440B2 JP 57189371 A JP57189371 A JP 57189371A JP 18937182 A JP18937182 A JP 18937182A JP S5838440 B2 JPS5838440 B2 JP S5838440B2
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JP
Japan
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group
hydrogen atom
formula
compound
oxygen atom
Prior art date
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Expired
Application number
JP57189371A
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JPS5890600A (ja
Inventor
アンドレ・ピエルデ
ベスペルト・トレリ
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Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf SA filed Critical Roussel Uclaf SA
Publication of JPS5890600A publication Critical patent/JPS5890600A/ja
Publication of JPS5838440B2 publication Critical patent/JPS5838440B2/ja
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    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/74—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving hormones or other non-cytokine intercellular protein regulatory factors such as growth factors, including receptors to hormones and growth factors
    • G01N33/743—Steroid hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次式ｌ ？Ｈ 〔ここでＸは酸素原子又は／ 基を表わし、ＹＨ は水素原子又はＯＨ基を表わし、Ｒ１は水素原子を表わ
し、Ｒ２はーＮＺ一（ＣＨ２）ｃ−ＣＯ２Ｈ基（２は酸
素原子又は−ＮＨＣＯＮＨ一基を表わし、Ｃは１〜８０
間の整数である）を表わす〕の新規なハブテンステロイ
ドの製造法を目的とする。
基一（ＣＨ２）ｃ−ＣＯ２Ｈは、好ましくは、２〜５個
の炭素原子を含有する脂肪族カルボン酸、例えば酢酸、
プロピオン酸、酪酸、イノ酪酸又は吉草酸の残基を表わ
す。
本発明は、Ｒ１が、水素原子を表わし、Ｒ２が一ＮＺ−
（ Ｃｆ｛２） ｃ一ＣＯＨ基を表わす式Ｉに相当する
・・プテンの製造に関する。
これらのハプテンの中でも特に下記のものを例示し得る
。
７一カルボキシメトキシイミノエストラー１３・５ （
１０） − ｝リエンー３・ｌ７β−ジオール７一カル
ポキシメトキシイミノ〜３−ヒドロキシエストラーＪ
・３・５ （１．０） − ｝リエン−１７−オン ３・１７β−ジヒドロキシエストフ−１・３・５（１０
）−｝リエンー７−オン−４′一カルボキシメチル−７
−セミカルバゾン また、本発明は、抗原の製造への式Ｉのハプテンの使用
に関する。
特に、本発明は、式Ｉのハプテンをハロぎ酸アルキル、
特にクロルぎ酸イソブチルを使用して混成無水物に変換
し、この無水物を牛血清アルブミンに固定することを特
徴とする式Ｉのノ・プテンの使用に応用することができ
る。
これらの抗原から出発して、典型的な方法、特にＥｒｌ
ａｎｇｅｒの方法（ Ｊ ． Ｂｉｏｌ ． ｃｈｅｍ
．２２８７１３）に従って抗体を調製することが可能
である。
このようにして得られた抗体は，Ｒ，、Ｘ，Ｙ及びＲ２
が前記の通りである式Ｉのステロイドについて特異的で
ある。
例えば、それらは、エストロン、エストラジオール又は
エストリオールについで特異的である。
この特異性は、典型的な方法、特に平衡透析法によって
立証せしめられる。
この特異性は、そのようにして得られた抗体を、式Ａの
物質、特にエストロン、エストラジオール又はエストリ
オールを定量するための試薬として有用ならしめるもの
であり、また姐娠した女性の血液及び尿中のエストリオ
ールの量を定量できることに関して存在する興味の全て
は知られており、このことはある種の胎児の異常を明ら
かにさせるものである。
本発明は、次式Ｘ■ （ここで２及びＣは削記σつ意味を有する）の化合物を
作用させて次式Ｘ類 １。
．．、。１、８、７８，．エイ２よゎＬ、Ｘ／ｌ”−／
゜”゛Ｈ 基を表わし、Ｙが水素原子を表わし且つＲ２がＮＺ−（
ＣＨ２）ｃＣＯ２Ｈ基（Ｚは酸素原子又は−ＮＨＣＯＮ
Ｈ一基を表わし、Ｃは１〜８０間の整数である）を表わ
す式■に相当するハプテンを得、必要ならばこの化合物
に酸化剤を作用させて次式ＸＸＶ の化合物、即ちＲ１が水素原子を表わし、Ｘが酸素原子
を表わし、Ｙが水素原子を表わし且つＲ２がーＮｚ−（
ＣＨ２）ｃ一ＣＯ２Ｈ基（２は酸素原子又はーＮＨＣＯ
ＮＨ一基を表わし、Ｃは１〜８の間の整数である）を表
わす式Ｉに相当する・・プテンを得ることを特徴とする
、Ｒ１が水素原子を表わし、Ｒ２が＝ＮＺ−（ＣＨ２）
ｃ−ＣＯ２Ｈ基（Ｚ及びＣは前記の意味を有する）を表
わす式Ｉに相当するハプテンの製造法に関する。
前記の製造法の好ましい実施方法において、式の化合物
は塩酸塩の形で使用され、また使用される酸化剤は前述
した酸化剤の任意のもの、好ましくは無水クロム酸であ
る。
本発明の方法の出発時に使用される７−ケトエストラジ
オールは、アメリカ特許第２４１８６０３号に記載の方
法に従って製造することができる。
下記の例は本発明を例示するものであって、それを制限
するものではない。
例１ ７−カルボキシメトキシイミノエストラーｌ・３・５（
１０）一トリエンー３・１７β−ジオール１ ８ＣＣ（
７） Ｉ ＮソータＫ ２ ｆｔノ３ − １ ７β−
ジヒドロキシエストラ−１・３・５Ｑ．０）一トリエン
７一オン及び２グのアミノオキシ酢酸ヘミ塩酸塩を攪拌
下に且つ窒素を流しながら溶解する。
得られた溶液を加熱還流し、窒素を流しながら１時間保
つ。
反応混合物を０℃に冷却し、９ｃｃのＩＮ塩酸とｉｏｏ
ｃｃの水を加える。
酢酸エチルで抽出し、洗浄し、脱水し、蒸発乾燥させる
。
しかして２．７３１’の生成物を得、これをクロマトグ
ラフイーする。
２．４４Ｐの７−カルボキシメトキシイミノエストラー
１・３・５（１０）−トリエンー３ ・１７βジオール
を得る。
ＩＲスペクトル Ｃ＝０ １７２７ｃＩｎ．’ 芳香族 １． ６ １ ８ＣＩｒＬ−１ １５９２ｃＩｒＬ ’ １５０６ＣＩｒＬ ’ 例２ ７−カルボキシメトキシイミノー３−ヒドロキシエスト
ラ−ｌ ・３・５（１０）−｝リエンー１７−オン １２２ｃｃのアセトンに２．４４Ｌ？の７−カルボキシ
メトキシイミノエストラー１・３・５（１０）−トリエ
ンー３・ｌ７β−ジオールを入れる。
０℃に冷却し、無水クロム酸の８Ｎ希硫酸溶液（ハイル
ブロンジョーンズ溶液）０．８４ｃｃを１滴づつ加える
。
０℃で３０分間攪拌し、再び０．８４ＣＣのハイルフロ
ンジョーンズ溶液を加える。
３時間後に、０．４１ＣＣのハイルブロンジョーンズ溶
液を加え、再び３０分間攪拌し、また２ｃｃのメタノー
ル、次いでｌＱｃｃの炭酸ナトリウム飽和水溶液を滴下
する。
真空沢過し、アセトンで洗浄し、濃縮し、２００ｃｃの
酢酸エチルを加える。
洗浄し、脱水し、濃縮乾燥させる。
２．１３５？の樹脂を得、これをクロマトグラフイーに
より精製する。
しかして１．８ ４ ８１の７一カルボキシメトキシイ
ミノー３−ヒドロキシエストラ−１・３ ・５（１０）
一トリエンー１７オンを得る。
分析：Ｃ２０Ｈ２２０５Ｎ 計算：Ｃ％６７．２１Ｈ％６．４８Ｎ％３．９１実測：
６７．１ ６．７ ３、６例３ ３・１７β−ジヒドロキシエスト−ｙ−１ ・３・５（
１０）−トリエンー７−オン−４７一カルボキシメチル
−２７−セミ力ルバゾン 攪拌下に且つ窒素を流しながら１．０．２８Ｃのメタノ
ールに１．８１のＮ一カルボキシヒドラジドグリシン酸
カリウム及び３． ９ ＣＣのメタノール塩酸溶液（
４ ３Ｔｎ９／ｃｃ ）を入れる。
得られた懸濁液を窒素下に加熱還流し、１．０２１’の
３・１７β−ジヒドロキシエストラ−１・３・５（１０
） 一｝リエンー７一オンを加える。
３時間後に冷却し、真空沢過し、洗浄する。
２ｚの樹脂を得る。この樹脂に５Ｑｃｃのジアゾメタン
塩化メチレン溶液（タイターは＋２．ＩＰ／Ａ）を加え
る。
０℃で１時間保ち、生成した沈殿を真空沢過し、涙液を
乾燥させる。
１．９２６Ｐの樹脂を得、これをクロマトグラフイーし
、８２５ｍ９の生成物を得、これを８ＣＣのエタノール
に溶解する。
得られた溶液に３ｃｃのＩＮソーダを加える。
この反応混合物を周囲温度で２０分間保ち、氷冷し、３
ｃｃのＩＮ塩酸及び５ｃｃの水を加える。
得られた結晶を真空沢過し、洗浄し、乾燥する。
しかして３．４３１ｎ９の３・ｌ７β−ジヒドロキシエ
ストラ−１ ・３ ・５ Ｇ．０）−トＩ）エンー７オ
ン−４′一力ルボキシメチル−２′−セミカルバゾンを
得る。
例４ ７一カルボキシメトキシイミノエストラーｌ・３・５（
１０）−１リエンー３・１７β−ジオールのトリエチル
アミン塩 １グの７一ケトエストラー１・３・５（１．０）−｝リ
エンー３・１７β−ジオール（米国特許第２４１８６０
３号に記載の方法に従って製造）を１０ｃｃのエタノー
ルに入れる。
次いで１ｚのアミノキシ酢酸ヘミ塩酸塩を加える。
得られた懸濁液に８ＣＣのＩＮソーダを加える。
得られた溶液を周囲温度で３時間放置する。
８ＣＣＯＩＮ塩酸を加え、希釈し、酢酸エチルで抽出す
る。
洗浄し、乾燥し、蒸留する。１．２３Ｐの樹脂を集める
。
ＩＲスペクトル（エタノール） Ｃ＝０ １７４８ＣｒｆＬ−１ ０Ｈ ３６０７ｃＩｒＬ ’ 上の工程で得られた１．２３Ｐの樹脂をｌＱｃｃの酢酸
エチルに入れ、前記溶液にＱ， ５ ｃｃのトリエチル
アミン及び４ｃｃのメタノールを加える。
共沸蒸留によりメタノールを除くことによって溶液を濃
縮し、酢酸エチルを加えて一定容積に保つ。
メタノールを除去した後、０．２ＣＣのトリエチルアミ
ンを加え、氷冷し、真空沢過し、洗浄する。
１．４２の生成物を得、これを再結晶する。
しかして、約１９５℃で融解する０．９９１’の７−カ
ルポキシメトキシイミノエストラーｌ・３・５（１０）
〜トリエンー３・１７β−ジオールのトリエチルアミン
塩を得る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式■ ／ＯＨ 〔ここでＸは酸素原子又は、 基を表わし、Ｙ゛Ｈ は水素原子又はＯＨ基を表わし、Ｒ！は水素原子？表わ
    し、Ｒ２はーＮＺ一（ＣＨ２） −ＣＯ２Ｈ基（Ｚは
    酸素原子又は−ＮＨＣＯＮＨ一基を表わし、Ｃは１〜８
    ０間の整数である）を表わす〕のハブテンステロイドを
    製造するにあたり、次式ＸＸ■ （ここで２及びＣは前記の意味を有する）の化合物を作
    用させて次式ｘｘｔｖ ／ＯＨ 化合物、即ちＲ１ が水素原子を表わし、Ｘが、゛Ｈ 基を表わし、Ｙが水素原子を表わし且つＲ２が一ＮＺ一
    （ＣＨ２）ｃ−ＣＯ２Ｈ基（２は酸素原子又は−ＮＨＣ
    ＯＮＨ一基を表わし、Ｃは１〜８の間の整数である）を
    表わす式Ｉに相燕するハプテンを得、必要ならばこの化
    合物に酸化剤を作用させて次式ＸＸ■ の化合物、即ちＲ１ が水素原子を表わし、Ｘが酸素原
    子を表わし、Ｙが水素原子を表わし且つＲ２がーＮＺ−
    （ＣＨ２）ｃ−ＣＯ２ｗｉ．（Ｚは酸素原子又は−ＮＨ
    ＣＯＮＨ一基を表わし、Ｃは１〜８の間の整数である）
    を表わす式■に相当する・・プテンを得ることを特徴と
    するノ・プテンステロイドの製造法。
JP57189371A 1973-06-18 1982-10-29 新規なハプテンステロイドの製造法 Expired JPS5838440B2 (ja)

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BR (1) BR7404979D0 (ja)
CA (1) CA1032927A (ja)
DE (1) DE2429040C2 (ja)
DK (1) DK322274A (ja)
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GB (2) GB1478356A (ja)
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