JPS5829296B2 - モノメチルヒドラジンの製造方法 - Google Patents
モノメチルヒドラジンの製造方法Info
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- JPS5829296B2 JPS5829296B2 JP55173116A JP17311680A JPS5829296B2 JP S5829296 B2 JPS5829296 B2 JP S5829296B2 JP 55173116 A JP55173116 A JP 55173116A JP 17311680 A JP17311680 A JP 17311680A JP S5829296 B2 JPS5829296 B2 JP S5829296B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C241/02—Preparation of hydrazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、モノメチルヒドラジンの新規な製造方法に関
するもので、より詳細には、ヒドラジンモノ塩酸塩とメ
タノールとをヒドラジン塩酸塩または塩化メチルの存在
下に反応させ、生成するモノメチルヒドラジン塩酸塩を
アルカリで中和し、蒸留することにより遊離のモノメチ
ルヒドラジンを回収することを特徴とするモノメチルヒ
ドラジンの製造方法に関する。
するもので、より詳細には、ヒドラジンモノ塩酸塩とメ
タノールとをヒドラジン塩酸塩または塩化メチルの存在
下に反応させ、生成するモノメチルヒドラジン塩酸塩を
アルカリで中和し、蒸留することにより遊離のモノメチ
ルヒドラジンを回収することを特徴とするモノメチルヒ
ドラジンの製造方法に関する。
モノメチルヒドラジン（以下ＭＭＨと記す）は医薬品、
農薬、化学工業、宇宙産業、またはミサイル等の諸産業
において極めて広範囲の用途を有する有用な化合物であ
る。
農薬、化学工業、宇宙産業、またはミサイル等の諸産業
において極めて広範囲の用途を有する有用な化合物であ
る。
従来ＭＭＨはアンモニアと次亜塩素酸ソーダとの反応で
得られるクロルアミンにモノメチルアミンを反応させる
方法、あるいはモノメチル尿素と次亜塩素酸ソーダと苛
性ソーダを反応させる方法などのいわゆる変形ラツシヒ
法が知られている。
得られるクロルアミンにモノメチルアミンを反応させる
方法、あるいはモノメチル尿素と次亜塩素酸ソーダと苛
性ソーダを反応させる方法などのいわゆる変形ラツシヒ
法が知られている。
しかしこれらの方法は収率が低く、しかも反応液中のＭ
ＭＨの生成濃度が極めて低いために精製工程が煩雑にな
り、経費が嵩むので、工業的製造方法としては満足すべ
きものではなかった。
ＭＨの生成濃度が極めて低いために精製工程が煩雑にな
り、経費が嵩むので、工業的製造方法としては満足すべ
きものではなかった。
またノ・ロゲン化アルキルとヒドラジンと°の反応によ
り、アルキルヒドラジン類が生成することは公知である
が、ヒドラジンとメチルノ１ライドを反応させた場合に
は目的とするＭＭＨ以外に、非対称ジメチルヒドラジン
、対称ジメチルヒドラジンおよびトリメチルヒドラジニ
ウム・・ライド等の副生物が多量に生成して目的物の分
離工程が煩雑となり、しかも収率が悪いので工業的には
実施されていないのが実状である。
り、アルキルヒドラジン類が生成することは公知である
が、ヒドラジンとメチルノ１ライドを反応させた場合に
は目的とするＭＭＨ以外に、非対称ジメチルヒドラジン
、対称ジメチルヒドラジンおよびトリメチルヒドラジニ
ウム・・ライド等の副生物が多量に生成して目的物の分
離工程が煩雑となり、しかも収率が悪いので工業的には
実施されていないのが実状である。
本発明者等はヒドラジンを原料とするＭＭＨの工業的製
造方法につ（・て鋭意研究を行った結果、ヒドラジンモ
ノ塩酸塩とメタノールの混合液ニ、触媒として塩化メチ
ル又はヒドラジンジ塩酸塩を用いることにより、ＭＭＨ
が高選択率で生成するψ☆ことを見出し本発明を完成す
るに至った。
造方法につ（・て鋭意研究を行った結果、ヒドラジンモ
ノ塩酸塩とメタノールの混合液ニ、触媒として塩化メチ
ル又はヒドラジンジ塩酸塩を用いることにより、ＭＭＨ
が高選択率で生成するψ☆ことを見出し本発明を完成す
るに至った。
本発明の反応機構は正確には解明されていないが、次の
反応式により反応が進行するものと考えられる。
反応式により反応が進行するものと考えられる。
本発明の方法は上の反応式かられかるように工業的に大
量に生産されるヒドラジンモノ塩酸塩とメタノールから
ＭＭＨが容易に且つ高い選択率で得られるもので極めて
経済的な製造法である。
量に生産されるヒドラジンモノ塩酸塩とメタノールから
ＭＭＨが容易に且つ高い選択率で得られるもので極めて
経済的な製造法である。
本発明においてヒドラジンモノ塩酸塩としては固体のヒ
ドラジンモノ塩酸塩または水溶液のヒドラジンモノ塩酸
塩が使用出来るが、経済的には水加ヒドラジンに濃塩酸
水溶液を加えて得られるヒドラジンモノ塩酸塩の水溶液
を使用するのが好都合である。
ドラジンモノ塩酸塩または水溶液のヒドラジンモノ塩酸
塩が使用出来るが、経済的には水加ヒドラジンに濃塩酸
水溶液を加えて得られるヒドラジンモノ塩酸塩の水溶液
を使用するのが好都合である。
触媒として用いる塩化メチルは、そのまま反応系に送入
しても、あるいはメタノールに溶解して使用してもよい
。
しても、あるいはメタノールに溶解して使用してもよい
。
またヒドラジンジ塩酸塩は、固体でもよく、或は水、メ
タノールに溶解して使用しても何ら不都合はない。
タノールに溶解して使用しても何ら不都合はない。
触媒のヒドラジンジ塩酸塩は、触媒として別個に加える
代すニ、原料のヒドラジンモノ塩酸塩溶液或いは反応系
に塩酸を加えることによって、その場で形成してもよく
、また塩化メチルは後述する手段で回収されるものを循
環使用することができる。
代すニ、原料のヒドラジンモノ塩酸塩溶液或いは反応系
に塩酸を加えることによって、その場で形成してもよく
、また塩化メチルは後述する手段で回収されるものを循
環使用することができる。
本発明の反応温度は９０〜１４０℃、特に１１０℃〜１
３０℃の範囲が好適である。
３０℃の範囲が好適である。
ヒドラジンモノ塩酸塩とメタノールのモル比は１：１〜
１：６の範囲が適当であり特に１：２〜１：５が好適で
ある。
１：６の範囲が適当であり特に１：２〜１：５が好適で
ある。
触媒の塩化メチル又はヒドラジンジ塩酸塩はヒドラジン
モノ塩酸塩に対して５〜２０モル％の範囲が適当である
。
モノ塩酸塩に対して５〜２０モル％の範囲が適当である
。
反応圧力は使用する触媒量およびメタノールの量及び温
度により変動するが上記温度での自生圧力下で十分であ
る。
度により変動するが上記温度での自生圧力下で十分であ
る。
一般には７〜１３ｋｇ／ｃｒ７ｔの範囲が好ましい。
反応時間は０．５〜２時間の範囲が適当である。
反応時間があまりにも長くなると選択率が低下する。
本発明の反応方式は回分法、連続法の何れも実施可能で
ある。
ある。
本発明により得られた反応液は、これを蒸留することに
より大部分のメタノールと触媒の塩化メチルを回収出来
る。
より大部分のメタノールと触媒の塩化メチルを回収出来
る。
この塩化メチルを含有するメタノールは循環使用出来る
ので触媒の損失量は極めて小量である。
ので触媒の損失量は極めて小量である。
更に有利なことに反応液中のＭＭＨ塩酸塩とヒドラジン
モノ塩酸塩のメタノールに対する溶解度が室温付近でも
著しく異なる、即ちＭＭＨ塩酸塩の方がメタノールに対
する溶解性が大きいので、ヒドラジンモノ塩酸塩の結晶
をＭＭＨ塩酸塩を含むメタノール溶液から分離出来る。
モノ塩酸塩のメタノールに対する溶解度が室温付近でも
著しく異なる、即ちＭＭＨ塩酸塩の方がメタノールに対
する溶解性が大きいので、ヒドラジンモノ塩酸塩の結晶
をＭＭＨ塩酸塩を含むメタノール溶液から分離出来る。
分離されたヒドラジンモノ塩酸塩はこれを次の反応に循
環使用出来る。
環使用出来る。
ヒドラジン塩酸塩を分離除去した反応液は、これにアル
カリ水溶液を加えることによりメチルヒドラジンを遊離
させ、以後精留によってメチルヒドラジンを純粋に取出
すことができる。
カリ水溶液を加えることによりメチルヒドラジンを遊離
させ、以後精留によってメチルヒドラジンを純粋に取出
すことができる。
以下実施例により本発明方法を説明する。
実施例 １
ヒドラジンモノ塩酸塩の結晶６８．５Ｐ（１モル）をメ
タノール１６０ｆ（５モル）、塩化メチル７．５８♂（
０，１５モル）をガラスライニングのオートクレーブに
仕込み、１３０℃圧力１２ｋｇ／ｃｒＡで２時間反応し
た。
タノール１６０ｆ（５モル）、塩化メチル７．５８♂（
０，１５モル）をガラスライニングのオートクレーブに
仕込み、１３０℃圧力１２ｋｇ／ｃｒＡで２時間反応し
た。
反応後約４モルのメタノールで蒸発させて回収し、残部
の反応液を分析した。
の反応液を分析した。
ヒドラジンモノ塩酸塩の転化率
ＭＭＨ選択率
１・１ジメチルヒドラジン選択率
１・１ ・２トリメチルヒドラジン選択
率
１・２ジメチルヒドラジン選択率
メタノール中の塩化メチルの回収率
２９．７％
９９．９％
０．１％
Ｏ％
０ ％
９９．３％
実施例 ２
ヒドラジンモノ塩酸塩６８．５？（１モル）、メタノー
ル１６Ｍ’（５モル）、ヒドラジンジ塩酸塩１５．７５
９ （０，１５モル）をガラスライニングオートクレー
ブに仕込み、１２５℃、１２ｋｇ／Ｃｄで２時間反応し
た。
ル１６Ｍ’（５モル）、ヒドラジンジ塩酸塩１５．７５
９ （０，１５モル）をガラスライニングオートクレー
ブに仕込み、１２５℃、１２ｋｇ／Ｃｄで２時間反応し
た。
実施例 ３
ヒドラジンモノ塩酸塩の５０％水溶液１３７２（１モル
）、メタノール９６？（３モル）と塩化＃−ル５．０５
？ （０，１モル）をガラスライニングオートクレー
ブに仕込み、１３０℃、圧力１０ｋｇ／ｃｒＡで１時間
反応し、得られた反応液を分析した。
）、メタノール９６？（３モル）と塩化＃−ル５．０５
？ （０，１モル）をガラスライニングオートクレー
ブに仕込み、１３０℃、圧力１０ｋｇ／ｃｒＡで１時間
反応し、得られた反応液を分析した。
実施例 ４
ヒドラジンモノ塩酸塩の５０％水溶液１３７？（１モル
）、メタノール６４グ（２モル）、塩化メチル１０．１
（０，２モル）をガラス製オートクレーブに仕込み、９
０℃、圧カフ、２ｋｇ／ｃａで３時間反応した。
）、メタノール６４グ（２モル）、塩化メチル１０．１
（０，２モル）をガラス製オートクレーブに仕込み、９
０℃、圧カフ、２ｋｇ／ｃａで３時間反応した。
反応液を取り出し１１分析した。実施例 ５
ヒドラジンモノ塩酸塩の５０％水溶液１３７グ（１モル
）、メタノール６４Ｐ（２モル）、塩化メチル１０．Ｉ
Ｐ （０，２モル）をガラス製オートクレーブに仕込
み、１００℃、圧力８ｋｇ／ｃｒＡで３０分間反応し、
反応液を取り出し、分析した。
）、メタノール６４Ｐ（２モル）、塩化メチル１０．Ｉ
Ｐ （０，２モル）をガラス製オートクレーブに仕込
み、１００℃、圧力８ｋｇ／ｃｒＡで３０分間反応し、
反応液を取り出し、分析した。
実施例 ６
ヒドラジンモノ塩酸塩６ｓ、５Ｐ（１モル）、メタノー
ル６４Ｐ（２モル）とヒドラジンジ塩酸塩１５．７５Ｐ
（０，１５モル）をガラスライニングオートクレーブに
仕込み、１２０℃、圧力９ｋｇ／ｃｒｔｔで４０分間反
応した後反応液を分析した。
ル６４Ｐ（２モル）とヒドラジンジ塩酸塩１５．７５Ｐ
（０，１５モル）をガラスライニングオートクレーブに
仕込み、１２０℃、圧力９ｋｇ／ｃｒｔｔで４０分間反
応した後反応液を分析した。
実施例 ７
ヒドラジンモノ塩酸塩６８．５ｆ（１モル）ミメタノー
ル６４Ｐ（２モル）とヒドラジンジ塩酸塩１５．７５Ｓ
’（０，１５モル）をガラスライニングオートクレーブ
に仕込み１１０℃、圧力５ｋｇ７．、；、の圧力で２時
間反応した後反応液を分析した。
ル６４Ｐ（２モル）とヒドラジンジ塩酸塩１５．７５Ｓ
’（０，１５モル）をガラスライニングオートクレーブ
に仕込み１１０℃、圧力５ｋｇ７．、；、の圧力で２時
間反応した後反応液を分析した。
実施例 ８
ヒドラジンモノ塩酸塩６ｓ、５？（ｘモル）、メタノー
ル９６ｊ’（３モル）とヒドラジンジ塩酸塩５．２５Ｐ
（０，０５モル）をガラスライニングオートクレーブに
仕込み１３０℃、１２ｋｇ／ｃｖｔの圧力で２時間反応
した後反応液を分析した。
ル９６ｊ’（３モル）とヒドラジンジ塩酸塩５．２５Ｐ
（０，０５モル）をガラスライニングオートクレーブに
仕込み１３０℃、１２ｋｇ／ｃｖｔの圧力で２時間反応
した後反応液を分析した。
実施例 ９
ヒドラジンモノ塩酸塩の５０％水溶液１３７ｚ（１モル
）、メタノール１２８Ｓ’（４モル）とヒドラジンジ塩
酸塩２ｉ（０，２モル）をガラスライニングオートクレ
ーブに仕込み、１２５℃、１２ｋｇ／ｃａで６０分間反
応した後、反応液を分析した。
）、メタノール１２８Ｓ’（４モル）とヒドラジンジ塩
酸塩２ｉ（０，２モル）をガラスライニングオートクレ
ーブに仕込み、１２５℃、１２ｋｇ／ｃａで６０分間反
応した後、反応液を分析した。
実施例 １０
ヒドラジンモノ塩酸塩の５０％水溶液を毎時７１８．８
Ｐと５．５％（重量％）の塩化メチルを溶解したメタノ
ール溶液を毎時８１４ｚの割合でそれぞれ高圧定量ポン
プで送り、予熱管でそれぞれ１００℃に予熱した後４０
Ａのガラスライニング二重管の反応器に供給して（長さ
２ｍ、内容積２．２１）１３０℃、圧力１２〜１３ｋｇ
／ｃｎｉで２４時間反応した。
Ｐと５．５％（重量％）の塩化メチルを溶解したメタノ
ール溶液を毎時８１４ｚの割合でそれぞれ高圧定量ポン
プで送り、予熱管でそれぞれ１００℃に予熱した後４０
Ａのガラスライニング二重管の反応器に供給して（長さ
２ｍ、内容積２．２１）１３０℃、圧力１２〜１３ｋｇ
／ｃｎｉで２４時間反応した。
反応条件は次の通りである。滞留時間１．３７時間、メ
タノール／ヒドラジンモノ塩酸塩のモル比４．６、塩化
メチル／ヒドラジンモノ塩酸塩のモル比０．１７、反応
液を分析した結果は次の通りである。
タノール／ヒドラジンモノ塩酸塩のモル比４．６、塩化
メチル／ヒドラジンモノ塩酸塩のモル比０．１７、反応
液を分析した結果は次の通りである。
次いで、反応液を蒸留してメタノール及び水を除き、残
部にメタノールを加えてＭＭＨの塩酸塩を溶解し、ヒド
ラジンモノ塩酸塩を結晶として、遠心分離し、得られた
メタノール溶液に苛性ソーダを加えて中和した後、精留
してＭＭＨを回収率９６％（反応液中のＭＭＨに対して
）で得た。
部にメタノールを加えてＭＭＨの塩酸塩を溶解し、ヒド
ラジンモノ塩酸塩を結晶として、遠心分離し、得られた
メタノール溶液に苛性ソーダを加えて中和した後、精留
してＭＭＨを回収率９６％（反応液中のＭＭＨに対して
）で得た。
又１・１ジメチルヒドラジンは回収率９５％で得られた
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヒドラジンモノ塩酸塩とメタノールとをヒドラジン
ジ塩酸塩または塩化メチルの存在下に反応させ、生成す
るモノメチルヒドラジン塩酸塩をアルカリで中和し、蒸
留することにより遊離のモノメチルヒドラジンを回収す
ることを特徴とするモノメチルヒドラジンの製造方法。 ２ 塩化メチルまたはヒドラジンジ塩酸塩をヒドラジン
モノ塩酸塩当り５乃至２０モル％の量で存在させる特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ３ ヒドラジンモノ塩酸塩とメタノールとを１：１乃至
１：６のモル比で反応系に存在させる特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ４ 反応を９０乃至１４０℃の温度で行なう特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ５ ヒドラジンモノ塩酸塩とメタノールとをヒドラジン
ジ塩酸塩または塩化メチルの存在下に反応させ、生成し
た反応混合物を蒸留して過剰のメタノール、水及び塩化
メチルを除去し、残渣中のモノメチルヒドラジン塩酸塩
をメタノール溶液の形で且つ未反応のヒドラジンモノ塩
酸塩を結晶の形で分離し、分離されたモノメチルヒドラ
ジン塩酸塩をアルカリで中和し、遊離するモノメチルヒ
ドラジンを蒸留により回収することを特徴とするモノメ
チルヒドラジンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55173116A JPS5829296B2 (ja) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | モノメチルヒドラジンの製造方法 |
| US06/327,088 US4855501A (en) | 1980-12-10 | 1981-12-03 | Process for preparation of monomethylhydrazine |
| GB8136798A GB2090828B (en) | 1980-12-10 | 1981-12-07 | Process for preparation of monomethyl-hydrazine |
| DE19813148971 DE3148971A1 (de) | 1980-12-10 | 1981-12-10 | Verfahren zur herstellung von monomethylhydrazin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55173116A JPS5829296B2 (ja) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | モノメチルヒドラジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5798247A JPS5798247A (en) | 1982-06-18 |
| JPS5829296B2 true JPS5829296B2 (ja) | 1983-06-22 |
Family
ID=15954436
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