JPS5823381B2 - イソシアネ−トソセイブツ - Google Patents
イソシアネ−トソセイブツInfo
- Publication number
- JPS5823381B2 JPS5823381B2 JP12073374A JP12073374A JPS5823381B2 JP S5823381 B2 JPS5823381 B2 JP S5823381B2 JP 12073374 A JP12073374 A JP 12073374A JP 12073374 A JP12073374 A JP 12073374A JP S5823381 B2 JPS5823381 B2 JP S5823381B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycol diphosphite
- diisocyanate
- incyanate
- diphosphite
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、安定化された有機インシアネート組成物に関
するものである。
するものである。
有機インシアネート類はインシアネート基の高い反応性
のために不安定であり、貯蔵中に着色したり重合したり
してその商品価値を低下せしめる。
のために不安定であり、貯蔵中に着色したり重合したり
してその商品価値を低下せしめる。
従来、インシアネート類の貯蔵中の着色を防止するため
にトリフェニルホスファイト、トリノニルフェニルホス
ファイト等のトリアリルホスファイヨ１、）ＩＪス（２
−エチルヘキシル）ホスファイト等のトリアルキルホス
ファイト等を添加することが知られている。
にトリフェニルホスファイト、トリノニルフェニルホス
ファイト等のトリアリルホスファイヨ１、）ＩＪス（２
−エチルヘキシル）ホスファイト等のトリアルキルホス
ファイト等を添加することが知られている。
しかしながら、これらはいずれもインシアネート類に対
する安定効果が十分ではなく、かならずしも満足できる
ものではない。
する安定効果が十分ではなく、かならずしも満足できる
ものではない。
本発明者らはかかる問題について鋭意研究の結果、特定
のテトラフェニルアルキレングリコールジホスファイ−
トがインシアネート化合物の２量体化、３量体化を抑制
し、また貯蔵時の着色を防止するのみならず、＝旦着色
したインシアネートをも退色させることを見いだし本発
明を完成した。
のテトラフェニルアルキレングリコールジホスファイ−
トがインシアネート化合物の２量体化、３量体化を抑制
し、また貯蔵時の着色を防止するのみならず、＝旦着色
したインシアネートをも退色させることを見いだし本発
明を完成した。
すなわち本発明は、一般式
（式中、アルキレンは炭素数１〜５のアルキレン基を、
ｎは１〜５の整数を示す）で表わされる化合物を含有し
てなる安定なイソシアネート組成物である。
ｎは１〜５の整数を示す）で表わされる化合物を含有し
てなる安定なイソシアネート組成物である。
上記一般式〔１〕中÷アルキレン−Ｏ÷□とじてはたと
えば＋Ｒ１−０−Ｒ２−０＋□、（−Ｒ１−０−Ｒ２−
０−Ｒ，−０＋、 （−Ｒ１−０−）−ｍＲ２−０−〔
式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相異なって炭素数１〜５
のアルキレン基を、ｍは１または２を示す。
えば＋Ｒ１−０−Ｒ２−０＋□、（−Ｒ１−０−Ｒ２−
０−Ｒ，−０＋、 （−Ｒ１−０−）−ｍＲ２−０−〔
式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相異なって炭素数１〜５
のアルキレン基を、ｍは１または２を示す。
で表わされるポリオキシエチレンであってもよい。
このようなＲ１，Ｒ２で示されるアルキレン基としては
たとえば、メチレン、エチレン、イソプロピレン、トリ
メチレン、２，３−ブチレン、テトラメチレン、ベンテ
レン等の他クロロプロピレンなどの置換アルキレン等が
あげられる。
たとえば、メチレン、エチレン、イソプロピレン、トリ
メチレン、２，３−ブチレン、テトラメチレン、ベンテ
レン等の他クロロプロピレンなどの置換アルキレン等が
あげられる。
本発明におけるイソシアネート化合物は分子中に少なく
とも１個以上のインシアネート基を有するものであれば
よく、その具体例としては、ジフェニルメタンジイソシ
アネート（ＭＤＩ）、フェニルイソシアネート、テトラ
メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、ビス（インシアネートメチル）シクロヘキサン
、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、フェニレ
ンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルエタンジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、ナフチレンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ントリイソシアネート、ビトリレンジイソシアネート、
トリフェニルメクントリイソシアネート及びこれらのポ
リマー、更にはこれらのインシアネート類の過剰と各種
活性水素化合物との末端インシアネート基含有付加物等
も挙げられる。
とも１個以上のインシアネート基を有するものであれば
よく、その具体例としては、ジフェニルメタンジイソシ
アネート（ＭＤＩ）、フェニルイソシアネート、テトラ
メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、ビス（インシアネートメチル）シクロヘキサン
、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、フェニレ
ンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルエタンジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、ナフチレンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ントリイソシアネート、ビトリレンジイソシアネート、
トリフェニルメクントリイソシアネート及びこれらのポ
リマー、更にはこれらのインシアネート類の過剰と各種
活性水素化合物との末端インシアネート基含有付加物等
も挙げられる。
一般式ＣＩ）で表わされる化合物の具体例としてはたと
えばテトラフェニルエチレングリコールジホスファイト
、テトラフェニルジエチレングリコールジホスファイト
、テトラフェニルトリエチレングリコールジホスファイ
ト、テトラフェニルテトラエチレングリコールジホスフ
ァイト、テトラ７１、ニルペンタエチレングリコールジ
ホスファイト、テトラフェニルプロピレン、グリコール
ジホスファイト、テトラフェニルジエチレングリコール
ジホスファイト、テトラフェニルトリエチレングリコー
ルジホスファイト、テトラフェニルテトラプロピレング
リコールジホスファイト、テトラフェニルペンタプロピ
レングリコールジホスファイト、テトラフェニルクロロ
プロピレングリコールジホスファイト、テトラフェニル
トリメチレングリコールジホスファイト、テトラフェニ
ルブチレングリコールジホスファイト、テトラフェニル
テトラメチレングリコールジホスファイト、テトラフェ
ニルベンチレンゲリコールジホスファイト等があげられ
る。
えばテトラフェニルエチレングリコールジホスファイト
、テトラフェニルジエチレングリコールジホスファイト
、テトラフェニルトリエチレングリコールジホスファイ
ト、テトラフェニルテトラエチレングリコールジホスフ
ァイト、テトラ７１、ニルペンタエチレングリコールジ
ホスファイト、テトラフェニルプロピレン、グリコール
ジホスファイト、テトラフェニルジエチレングリコール
ジホスファイト、テトラフェニルトリエチレングリコー
ルジホスファイト、テトラフェニルテトラプロピレング
リコールジホスファイト、テトラフェニルペンタプロピ
レングリコールジホスファイト、テトラフェニルクロロ
プロピレングリコールジホスファイト、テトラフェニル
トリメチレングリコールジホスファイト、テトラフェニ
ルブチレングリコールジホスファイト、テトラフェニル
テトラメチレングリコールジホスファイト、テトラフェ
ニルベンチレンゲリコールジホスファイト等があげられ
る。
化合物〔■〕をインシアネート類に含有させるには、液
体又は溶融状態のイソシアネート化合物に窒素雰囲気中
で添加混合し均一化するのがよい。
体又は溶融状態のイソシアネート化合物に窒素雰囲気中
で添加混合し均一化するのがよい。
もちろん、インシアネート化合物の製品、中間製品のい
づれに添加しても良い。
づれに添加しても良い。
添加量は、０．０１〜２．０重量％程度好ましくは、０
．０２〜０．２重量％程度添加するのが良く、これ以上
を添加してもその効果はほとんど変らない。
．０２〜０．２重量％程度添加するのが良く、これ以上
を添加してもその効果はほとんど変らない。
本発明によればポリイソシアネート類を安定に貯蔵でき
、またある程度着色したポリイソシアネートに本安定剤
を添加混合すれば、色数の低いポリイソシアネート組成
物を得ることができ、さらにこの組成物を重合反応に付
して得られる重合物においても同様の効果を発揮するこ
とができる。
、またある程度着色したポリイソシアネートに本安定剤
を添加混合すれば、色数の低いポリイソシアネート組成
物を得ることができ、さらにこの組成物を重合反応に付
して得られる重合物においても同様の効果を発揮するこ
とができる。
本発明の組成物において他の公知の安定剤たとえば、Ｂ
ＨＴ、ｍ−クレゾール等の如き抗酸化剤を併用すること
は何ら差しつかえない。
ＨＴ、ｍ−クレゾール等の如き抗酸化剤を併用すること
は何ら差しつかえない。
また、本安定剤がポリインシアネートの応用に際して障
害となるようなことはない。
害となるようなことはない。
つぎに、特に変質し、易いＭＤＩを例にとって説明する
が、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。
が、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。
実施例１（初期の退色効果）
純度９９．８％、シクロヘキサン不溶分０．１％以下、
凝固点３８．８℃のＭＤＩ１００部を無色透明瓶にとり
安定剤を添加混合しこれを窒素気流中で４５°Ｃ１５Ｈ
ｒ放置後、その着色度を比較した。
凝固点３８．８℃のＭＤＩ１００部を無色透明瓶にとり
安定剤を添加混合しこれを窒素気流中で４５°Ｃ１５Ｈ
ｒ放置後、その着色度を比較した。
なお、原料ＭＤＩの添加剤添加前の着色度はＡＰＨＡ
５０であった。
５０であった。
実施例２（退色作用）
Ｍ ９９．９％、シクロヘキサン不溶分０．１％以下、
凝固点３８８℃、着色度ＡＰＨＡ３００を示すＭＤＩ１
００部にテトラフェニルテトラメチレングリコールジホ
スファイト０．０５部添加混合（透明瓶で窒素雰囲気中
で６０℃に保存した。
凝固点３８８℃、着色度ＡＰＨＡ３００を示すＭＤＩ１
００部にテトラフェニルテトラメチレングリコールジホ
スファイト０．０５部添加混合（透明瓶で窒素雰囲気中
で６０℃に保存した。
１０時間後の着色度はＡＰＨＡ３０、さらに３０時間後
はＡＰＲＡｌ ５であった。
はＡＰＲＡｌ ５であった。
実施例３（低温貯蔵時における漸次退色効果）純度９９
．８％、シクロヘキサン不溶分０．１％以下、凝固点３
８．８℃、初期着色度ＡＰＨＡ５０のＭＤＩに各種安定
剤を混合したもの１００部を透明瓶にとり、窒素雰囲気
中で最も安定とされている０℃±５℃に貯蔵して経時変
化を調べた。
．８％、シクロヘキサン不溶分０．１％以下、凝固点３
８．８℃、初期着色度ＡＰＨＡ５０のＭＤＩに各種安定
剤を混合したもの１００部を透明瓶にとり、窒素雰囲気
中で最も安定とされている０℃±５℃に貯蔵して経時変
化を調べた。
結果を表−２に示す。
なお、測定は６０℃で溶融して行った。
実施例４（高温加熱時の着色防止）
実施例３と同じＭＤＩ１００部に安定剤を添加混合した
後、無色透明瓶にとり窒素雰囲気中で１００℃に保ち、
経時変化を測定したところ次のような結果となった。
後、無色透明瓶にとり窒素雰囲気中で１００℃に保ち、
経時変化を測定したところ次のような結果となった。
実施例 ５
純度９９．９％、加水分解性塩素０．０１％以下のω、
ω′−ジイソシアネートジメチルシクロヘキサン（Ｈ６
ＸＤＩ）およびインフオロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）のそれぞれ１００部に安定剤を加えて透明瓶にとり
、窒素雰囲気中２５±５℃で貯蔵して着色度の経時変化
を調べた。
ω′−ジイソシアネートジメチルシクロヘキサン（Ｈ６
ＸＤＩ）およびインフオロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）のそれぞれ１００部に安定剤を加えて透明瓶にとり
、窒素雰囲気中２５±５℃で貯蔵して着色度の経時変化
を調べた。
結果を表−４に示す。
注、ＰＰＧＰ ：テトラフェニルジグロピレングリコー
ルジフオスファイト
ルジフオスファイト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、アルキレンは炭素数１〜５のアルキレン基を、
ｎは１〜５の整数を示す）で表わされる化合物を含有し
てなる安定なインシアネート組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12073374A JPS5823381B2 (ja) | 1974-10-18 | 1974-10-18 | イソシアネ−トソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12073374A JPS5823381B2 (ja) | 1974-10-18 | 1974-10-18 | イソシアネ−トソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5148619A JPS5148619A (ja) | 1976-04-26 |
| JPS5823381B2 true JPS5823381B2 (ja) | 1983-05-14 |
Family
ID=14793630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12073374A Expired JPS5823381B2 (ja) | 1974-10-18 | 1974-10-18 | イソシアネ−トソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823381B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY129938A (en) * | 1991-03-19 | 2007-05-31 | Mitsui Toatsu Chemicals | Stabilizing method of isocyanate compounds and isocyanate compositions stabilized thereby. |
| JP4585749B2 (ja) * | 2003-08-07 | 2010-11-24 | 日清紡ホールディングス株式会社 | 黄変を抑えたカルボジイミド組成物、耐加水分解安定剤及び熱可塑性樹脂組成物 |
| JP2005082642A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | Nisshinbo Ind Inc | エステル基を有する樹脂用の耐加水分解安定剤及び熱可塑性樹脂組成物 |
| JP2005298365A (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-27 | Mitsui Takeda Chemicals Inc | 有機ポリイソシアネート組成物 |
-
1974
- 1974-10-18 JP JP12073374A patent/JPS5823381B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5148619A (ja) | 1976-04-26 |
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