JPS5822515B2 - 高温下で使用されるチェ−ン用潤滑油 - Google Patents
高温下で使用されるチェ−ン用潤滑油Info
- Publication number
- JPS5822515B2 JPS5822515B2 JP53146768A JP14676878A JPS5822515B2 JP S5822515 B2 JPS5822515 B2 JP S5822515B2 JP 53146768 A JP53146768 A JP 53146768A JP 14676878 A JP14676878 A JP 14676878A JP S5822515 B2 JPS5822515 B2 JP S5822515B2
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- JP
- Japan
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- diphenyl ether
- lubricating oil
- high temperatures
- polyalkyl
- oil
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐熱性及び耐酸性に優れたチェーン用潤骨油
（以下単に高温用潤滑油という）に関する。
（以下単に高温用潤滑油という）に関する。
チェーン類を備え、高温下で使用される機械又は装置の
取扱者が最も苦心するのは取扱う機械または装置に最も
適した潤滑油を入手することにある。
取扱者が最も苦心するのは取扱う機械または装置に最も
適した潤滑油を入手することにある。
例えば焼成炉、乾燥炉、硬化炉等へ入って行くコンベヤ
チェーン、コンベヤベルトまたはフィルム乾燥機、パイ
プ、シート乾燥機、ヒートセッター、テンタリングマシ
ン等のように潤滑油が１５０〜２５０℃程度の高温下に
さらされる場合には、通常の潤滑油では燃焼、熱分解お
よび酸化劣化等が起り、コークス状の残渣を生じたりま
たは乾燥状態となる。
チェーン、コンベヤベルトまたはフィルム乾燥機、パイ
プ、シート乾燥機、ヒートセッター、テンタリングマシ
ン等のように潤滑油が１５０〜２５０℃程度の高温下に
さらされる場合には、通常の潤滑油では燃焼、熱分解お
よび酸化劣化等が起り、コークス状の残渣を生じたりま
たは乾燥状態となる。
この結果機械または装置はその摺動部での摩耗の増大ま
たは焼付きが生じ運転困難となる。
たは焼付きが生じ運転困難となる。
一般にこうした高温下で使用する潤滑油には、■熱安定
性および酸化安定性の優れていること、すなわち高温下
でスラッジ化しない性能を有すること、■蒸発減量の小
さいこと、■高温下で使用するため安全性の面より引火
点の高いこと、■粘度の比較的高いこと、■始動時の潤
滑を円滑に行なうために、流動点の低いこと等が要求さ
れる。
性および酸化安定性の優れていること、すなわち高温下
でスラッジ化しない性能を有すること、■蒸発減量の小
さいこと、■高温下で使用するため安全性の面より引火
点の高いこと、■粘度の比較的高いこと、■始動時の潤
滑を円滑に行なうために、流動点の低いこと等が要求さ
れる。
現在市販されている各種の潤滑油例えば鉱油系潤滑油や
ポリグリコール系潤滑油等は、上記２００℃前後の高温
下では、スラッジ化するか又は蒸発減量が著しく大きい
難点がある。
ポリグリコール系潤滑油等は、上記２００℃前後の高温
下では、スラッジ化するか又は蒸発減量が著しく大きい
難点がある。
また一般に潤滑油は粘度上昇に伴い流動点も上昇し、高
粘度で低流動点を有する潤滑油を得ることは困難とされ
ている。
粘度で低流動点を有する潤滑油を得ることは困難とされ
ている。
本発明は耐熱性および耐酸化性に優れ、高温下でスラッ
ジ化しない性能を有しまた蒸発減量が小さくさらに高引
火点、高粘度、高粘度指数および低流動点等の物性を有
する新規な潤滑油を提供することを目的としてなされた
ものである。
ジ化しない性能を有しまた蒸発減量が小さくさらに高引
火点、高粘度、高粘度指数および低流動点等の物性を有
する新規な潤滑油を提供することを目的としてなされた
ものである。
即ち、本発明は、炭素数１０〜２０のアルキル基を３以
上置換基として有するポリアルキル置換ジフェニルエー
テルを主成分とすることを特徴とする高温下で使用され
るチェーン用潤滑油に係る。
上置換基として有するポリアルキル置換ジフェニルエー
テルを主成分とすることを特徴とする高温下で使用され
るチェーン用潤滑油に係る。
本発明者らは、上記炭素数１０〜２０のアルキル基を３
以上置換基として有するポリアルキル置換ジフェニルエ
ーテルが、耐熱性及び耐酸化性に優れ、高温下例えば１
７０℃で５０日間以上の長期間スラッジ等を発生せず、
また蒸発減量が小さく、さらに引火点が３００℃以上に
及び、しかも高粘度、高粘度指数および低流動点（−３
７，５〜−４０℃）を有し、それゆえ高温下で使用され
るチェーン用の潤滑油として極めて好適であることを見
い出し、本発明を完成したものである。
以上置換基として有するポリアルキル置換ジフェニルエ
ーテルが、耐熱性及び耐酸化性に優れ、高温下例えば１
７０℃で５０日間以上の長期間スラッジ等を発生せず、
また蒸発減量が小さく、さらに引火点が３００℃以上に
及び、しかも高粘度、高粘度指数および低流動点（−３
７，５〜−４０℃）を有し、それゆえ高温下で使用され
るチェーン用の潤滑油として極めて好適であることを見
い出し、本発明を完成したものである。
本発明において有効成分とする上記特定のポリアルキル
置換ジフェニルエーテルは、各種の方法で合成すること
ができる。
置換ジフェニルエーテルは、各種の方法で合成すること
ができる。
例えば最も代表的には、ジフェニルエーテルと炭素数１
０〜２０のα−オレフインとをフリーデル・クラフッ反
応させることにより容易に製造できる。
０〜２０のα−オレフインとをフリーデル・クラフッ反
応させることにより容易に製造できる。
上記反応において用いられるα−オレフィンは、その炭
素数が１０〜２０の範囲の各種α−オレフィンが単独で
又は混合して用いられる。
素数が１０〜２０の範囲の各種α−オレフィンが単独で
又は混合して用いられる。
炭素数が１０未満のα−オレフィンでは、これを付加し
て得られるアルキル置換ジフェニルエーテルの引火点が
低くまた蒸発減量が大きくなり、一方炭素数２０を越え
るα−オレフィンでは相当するアルキル置換ジフェニル
エーテルの流動点が高くなりすぎいずれも潤滑油として
不適当である。
て得られるアルキル置換ジフェニルエーテルの引火点が
低くまた蒸発減量が大きくなり、一方炭素数２０を越え
るα−オレフィンでは相当するアルキル置換ジフェニル
エーテルの流動点が高くなりすぎいずれも潤滑油として
不適当である。
また上記反応には無水塩化アルミニウム、無水塩化第二
鉄、弗化水素等の通常のルイス酸型触媒が使用される。
鉄、弗化水素等の通常のルイス酸型触媒が使用される。
触媒量はジフェニルエーテルに対し５モル％以下で充分
である。
である。
ジフェニルエーテルとα−オレフィンのフリーデル・ク
ラフッ反応によりポリアルキル置換ジフェニルエーテル
を製造する一態様によれば、反応器中にまずジフェニル
エーテルと触媒を入れ１００〜１２０℃に加熱攪拌しな
がら触媒を溶解し、次いでα−オレフィンを滴下しなが
ら１３０℃以下好ましくは１１０〜１２０℃で付加反応
を行なわせる。
ラフッ反応によりポリアルキル置換ジフェニルエーテル
を製造する一態様によれば、反応器中にまずジフェニル
エーテルと触媒を入れ１００〜１２０℃に加熱攪拌しな
がら触媒を溶解し、次いでα−オレフィンを滴下しなが
ら１３０℃以下好ましくは１１０〜１２０℃で付加反応
を行なわせる。
滴下終了後さらに所定時間攪拌を続けた後、反応系に水
を添加して触媒を分解する。
を添加して触媒を分解する。
次に炭酸ナトリウム等のアルカリ水溶液および水で洗浄
した後減圧下で蒸留する。
した後減圧下で蒸留する。
未反応のジフェニルエーテルとα−オレフィンおよびモ
ノアルキル置換ジフェニルエーテルが留出した所で蒸留
を停止し、釜残油を冷却後濾過して目的とするトリ以上
のアルキル置換体を主成分とするポリアルキル置換ジフ
ェニルエーテルヲ得る。
ノアルキル置換ジフェニルエーテルが留出した所で蒸留
を停止し、釜残油を冷却後濾過して目的とするトリ以上
のアルキル置換体を主成分とするポリアルキル置換ジフ
ェニルエーテルヲ得る。
ジフェニルエーテルとα−オレフィンとの使用モル比は
通常１：３以上好ましくは３〜５とするのが良く、これ
によって目的とするポリアルキル置換ジフェニルエーテ
ルを高収率で収得出来る。
通常１：３以上好ましくは３〜５とするのが良く、これ
によって目的とするポリアルキル置換ジフェニルエーテ
ルを高収率で収得出来る。
このようにして得られるポリアルキル置換ジフェニルエ
ーテルには引火点粘性等が損なわれない範囲内でモノお
よびジアルキル置換ジフェニルエーテル等の副生物を含
んでいても良い。
ーテルには引火点粘性等が損なわれない範囲内でモノお
よびジアルキル置換ジフェニルエーテル等の副生物を含
んでいても良い。
かくして得られるポリアルキル置換ジフェニルエーテル
は、このまま単独であるいは公知の増粘剤例エハポリブ
テ７ＨＶ−３００、ＨＶ−１９００等で粘度調整を行な
いさらに必要とする場合には、公知の耐荷重添加剤また
は酸化防止剤等を添加して高温下で使用する機械または
装置のチェーン用潤滑油として使用でき、前述した優れ
た効果を発揮する。
は、このまま単独であるいは公知の増粘剤例エハポリブ
テ７ＨＶ−３００、ＨＶ−１９００等で粘度調整を行な
いさらに必要とする場合には、公知の耐荷重添加剤また
は酸化防止剤等を添加して高温下で使用する機械または
装置のチェーン用潤滑油として使用でき、前述した優れ
た効果を発揮する。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例 １
容積５ ！３の四ツロフラスコにジフェニルエーテル３
４０ｇ（２モル）と無水塩化アルミニウム１（Ｂｉ’（
０，０７５モル）を入れ加熱攪拌して触媒を溶解した。
４０ｇ（２モル）と無水塩化アルミニウム１（Ｂｉ’（
０，０７５モル）を入れ加熱攪拌して触媒を溶解した。
なおフラスコには攪拌機、温度計、滴下ロートおよびガ
ス排出用ノズルを取り付けた。
ス排出用ノズルを取り付けた。
上記反応系中にＣ１□：５６％、 Ｃ１４： ４４％よ
りなる混合α−オレフィン（ダイヤレフ１２４）の１４
４０、！ｌｉ’（８モル）を約１時間で滴下して付加反
応を行なった。
りなる混合α−オレフィン（ダイヤレフ１２４）の１４
４０、！ｌｉ’（８モル）を約１時間で滴下して付加反
応を行なった。
滴下中糸内の温度は１１０〜１２０℃に保持した。
滴下終了後さらに３０分間攪拌を続けた後、水１０００
ｒＩＬｌを１０分間で滴下し、無水塩化アルミニウムを
分解して反応を停止させた。
ｒＩＬｌを１０分間で滴下し、無水塩化アルミニウムを
分解して反応を停止させた。
しかる後反応生成物を分液ロートに移して静置し下層の
水層を除去した後、上層の油層を５％炭酸すｔ−ＩＪウ
ム水溶液１０１００Ｏで２回、次いで水１０１００Ｏで
３回洗浄した。
水層を除去した後、上層の油層を５％炭酸すｔ−ＩＪウ
ム水溶液１０１００Ｏで２回、次いで水１０１００Ｏで
３回洗浄した。
洗浄後減圧蒸留を行ない、未反応のジフェニルエーテル
とα−オレフィンおよびモノアルキル置換ジフェニルエ
ーテルが留出した時点で蒸留を止めて、釜残油を冷却し
た後沢過してトリ以上のアルキル置換体を主成分とする
ポリアルキル置換ジフェニルエーテル（以下高温用潤滑
油Ａとする）１６０２．？を得た。
とα−オレフィンおよびモノアルキル置換ジフェニルエ
ーテルが留出した時点で蒸留を止めて、釜残油を冷却し
た後沢過してトリ以上のアルキル置換体を主成分とする
ポリアルキル置換ジフェニルエーテル（以下高温用潤滑
油Ａとする）１６０２．？を得た。
本品の平均付加モル数は物質収支より約４．１であった
。
。
実施例 ２
ジフェニルエーテル３４０ｇ（２モル）と無水塩化アル
ミニウム１０ｇ（０，０７５モル）と混合α−オレフィ
ン（ダイヤレフ１２４）１０８（Ｂｉ’（６モル）を用
いた他は、実施例１と同様の方法によりトリ以上のアル
キル置換体を主成分とするポリアルキル置換ジフェニル
エーテル（以下高温用潤滑油Ｂとする）９８！１１を得
た。
ミニウム１０ｇ（０，０７５モル）と混合α−オレフィ
ン（ダイヤレフ１２４）１０８（Ｂｉ’（６モル）を用
いた他は、実施例１と同様の方法によりトリ以上のアル
キル置換体を主成分とするポリアルキル置換ジフェニル
エーテル（以下高温用潤滑油Ｂとする）９８！１１を得
た。
本品の平均付加モル数は、物質収支より約３．５であっ
た。
た。
実施例 ３
ジフェニルエーテル３４０．９（２モル）と無水塩化ア
ルミニウム１０ｇ（０，０７５モル）と混合α−オレフ
ィン（ダイヤレフ１２４）１８００ｇ（１０モル）を用
いた他は、実施例１と同様の方法によりトリ以上のアル
キル置換体を主成分とするポリアルキル置換ジフェニル
エーテル（以下高濫用潤滑油Ｃとする）１５２５ｇを得
た。
ルミニウム１０ｇ（０，０７５モル）と混合α−オレフ
ィン（ダイヤレフ１２４）１８００ｇ（１０モル）を用
いた他は、実施例１と同様の方法によりトリ以上のアル
キル置換体を主成分とするポリアルキル置換ジフェニル
エーテル（以下高濫用潤滑油Ｃとする）１５２５ｇを得
た。
本品の平均付加モル数は、物質収支より約５．２であっ
た。
た。
実施例 ４
α−オレフィンとして”１４ ’ １００％よりなるα
−オレフィン（ダイヤレン１４）１５７１（８モル）を
用いた他は、実施例１と同様の方法により、トリ以上の
アルキル置換体を主成分とするポリアルキル置換ジフェ
ニルエーテル（以下、高温用潤滑油りとする）１６８０
ｇを得た。
−オレフィン（ダイヤレン１４）１５７１（８モル）を
用いた他は、実施例１と同様の方法により、トリ以上の
アルキル置換体を主成分とするポリアルキル置換ジフェ
ニルエーテル（以下、高温用潤滑油りとする）１６８０
ｇを得た。
本品の平均付加モル数は、物質収支より約４．１であっ
た。
た。
実施例 ５
α−オレフィンとしてＣ１６：５７％及びＣ１８：４３
％よりなる混合α−オレフィン（ダイヤレン１６８）１
８８８．９（８モル）を用いた他は、実施例１と同様の
方法によりトリ以上のアルキル置換体を主成分とするポ
リアルキル置換ジフェニルエーテル（以下、高温用潤滑
油Ｅとする）１５４５ｇを得た。
％よりなる混合α−オレフィン（ダイヤレン１６８）１
８８８．９（８モル）を用いた他は、実施例１と同様の
方法によりトリ以上のアルキル置換体を主成分とするポ
リアルキル置換ジフェニルエーテル（以下、高温用潤滑
油Ｅとする）１５４５ｇを得た。
本品の平均付加モル数は、物質収支より約４．０であっ
た。
た。
上記実施例１〜５で得た高温用潤滑油Ａ−Ｅの代表性状
を第１表に、潤滑性能試験結果を第２表に、さらに熱安
定性試験結果を第３表に示す。
を第１表に、潤滑性能試験結果を第２表に、さらに熱安
定性試験結果を第３表に示す。
各表には対照油として１８０タービン油の結果を併記す
る。
る。
なお潤滑性能試験はＡＳＴＭＤ２７１４のα−モデルＬ
ＦＷ−１型潤滑試験機を用い２０Ｏｒｐｍ、温度１１０
’Ｆで０．５ ｋｇ／―づつ３１５ｋｇまで荷重を加え
たときの試験片の摩耗中を測定したものでありまた熱安
定性試験はＪＩＳ Ｋ２５４０のタービン油熱安定試
験方法に準じ、１７０℃で５０日間加熱した後の試料油
の状態変化を観察したものである。
ＦＷ−１型潤滑試験機を用い２０Ｏｒｐｍ、温度１１０
’Ｆで０．５ ｋｇ／―づつ３１５ｋｇまで荷重を加え
たときの試験片の摩耗中を測定したものでありまた熱安
定性試験はＪＩＳ Ｋ２５４０のタービン油熱安定試
験方法に準じ、１７０℃で５０日間加熱した後の試料油
の状態変化を観察したものである。
上記第１〜３表より、本発明に係るポリアルキル置換ジ
フェニルエーテルを有効成分とする高温用潤滑油Ａ−Ｅ
は対照油（１８０タービン油）に比べ、高引火点および
高粘度指数等の物性を有し、さらにＥを除き低流動点で
潤滑油として好ましい物理性状を有し、また潤滑性能も
優れており、さらに高温下で長期間スラッジを発生せず
液状を保つなど優れた熱安定性を有することが明らかで
あ。
フェニルエーテルを有効成分とする高温用潤滑油Ａ−Ｅ
は対照油（１８０タービン油）に比べ、高引火点および
高粘度指数等の物性を有し、さらにＥを除き低流動点で
潤滑油として好ましい物理性状を有し、また潤滑性能も
優れており、さらに高温下で長期間スラッジを発生せず
液状を保つなど優れた熱安定性を有することが明らかで
あ。
る。
次いで下記第４表に本発明に係る高温用潤滑油Ａ及びＤ
の蒸発減量を市販の高温用潤滑油と比較した結果を示す
。
の蒸発減量を市販の高温用潤滑油と比較した結果を示す
。
なお蒸発減量は試料約５ｇを１００ｍ７のビーカーに精
秤し、２００℃の恒温空気浴中に放置し規定時間毎に減
量を測定し算出した。
秤し、２００℃の恒温空気浴中に放置し規定時間毎に減
量を測定し算出した。
第４表より本発明に係るポリアルキル置換ジフェニルエ
ーテルを有効成分とする高温用潤滑油Ａ及びＤが市販の
高温用潤滑油より、高温下でスラッジ化しないかまたは
蒸発量が少なく長期間液状を保つなど、高温用潤滑油と
して格段に優れた特性を有することが明らかである。
ーテルを有効成分とする高温用潤滑油Ａ及びＤが市販の
高温用潤滑油より、高温下でスラッジ化しないかまたは
蒸発量が少なく長期間液状を保つなど、高温用潤滑油と
して格段に優れた特性を有することが明らかである。
なお、高温用潤滑油Ａを実際に１８０〜２００℃で運転
されているテンタリングマシンおよびヒートセッターの
チェーンの潤滑に使用したところ良好な結果を得た。
されているテンタリングマシンおよびヒートセッターの
チェーンの潤滑に使用したところ良好な結果を得た。
対照として使用した鉱油系潤滑油およびポリグリコール
系潤滑油は、前者は固化物の発生、後者は乾燥状態の現
出により負荷の増大および潤滑油使用量の増加が発生し
た。
系潤滑油は、前者は固化物の発生、後者は乾燥状態の現
出により負荷の増大および潤滑油使用量の増加が発生し
た。
Claims (1)
- １ 炭素数１０〜２０のアルキル基を３以上置換基とし
て有するポリアルキル置換ジフェニルエーテルを主成分
とすることを特徴とする高温下で使用されるチェーン油
潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53146768A JPS5822515B2 (ja) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | 高温下で使用されるチェ−ン用潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53146768A JPS5822515B2 (ja) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | 高温下で使用されるチェ−ン用潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5573791A JPS5573791A (en) | 1980-06-03 |
| JPS5822515B2 true JPS5822515B2 (ja) | 1983-05-09 |
Family
ID=15415111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53146768A Expired JPS5822515B2 (ja) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | 高温下で使用されるチェ−ン用潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822515B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61139310U (ja) * | 1985-02-18 | 1986-08-29 | ||
| WO2005040081A1 (ja) * | 2003-10-23 | 2005-05-06 | Matsumura Oil Research Corp. | アルキル置換ジフェニルエーテル化合物およびそれを含有する組成物 |
| US9561992B2 (en) | 2012-10-31 | 2017-02-07 | Moresco Corporation | Alkylated diphenyl ether compound and lubricating oil containing said compound |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61287987A (ja) * | 1985-06-14 | 1986-12-18 | Kao Corp | 高温用潤滑油組成物 |
| JPS61287986A (ja) * | 1985-06-14 | 1986-12-18 | Kao Corp | 高温用潤滑油組成物 |
| EP0565624A4 (en) * | 1991-01-04 | 1995-12-27 | Mobil Oil Corp | Lubricant adducts and their preparation |
| US5552071A (en) * | 1991-01-04 | 1996-09-03 | Mobil Oil Corporation | Alkylated diphenyl ether lubricants |
| JP6071061B2 (ja) | 2013-06-05 | 2017-02-01 | 協同油脂株式会社 | グリース組成物 |
| JP6726487B2 (ja) | 2016-03-08 | 2020-07-22 | 協同油脂株式会社 | グリース組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS508805A (ja) * | 1973-05-26 | 1975-01-29 |
-
1978
- 1978-11-27 JP JP53146768A patent/JPS5822515B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS508805A (ja) * | 1973-05-26 | 1975-01-29 |
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| WO2005040081A1 (ja) * | 2003-10-23 | 2005-05-06 | Matsumura Oil Research Corp. | アルキル置換ジフェニルエーテル化合物およびそれを含有する組成物 |
| JPWO2005040081A1 (ja) * | 2003-10-23 | 2007-03-08 | 株式会社松村石油研究所 | アルキル置換ジフェニルエーテル化合物およびそれを含有する組成物 |
| JP4698422B2 (ja) * | 2003-10-23 | 2011-06-08 | 株式会社Ｍｏｒｅｓｃｏ | アルキル置換ジフェニルエーテル化合物およびそれを含有する組成物 |
| US9561992B2 (en) | 2012-10-31 | 2017-02-07 | Moresco Corporation | Alkylated diphenyl ether compound and lubricating oil containing said compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5573791A (en) | 1980-06-03 |
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