JPS5821469A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS5821469A JPS5821469A JP12126581A JP12126581A JPS5821469A JP S5821469 A JPS5821469 A JP S5821469A JP 12126581 A JP12126581 A JP 12126581A JP 12126581 A JP12126581 A JP 12126581A JP S5821469 A JPS5821469 A JP S5821469A
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- JP
- Japan
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- weight
- parts
- composition
- meth
- polyethylene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は改良された接着剤に関する。実質的に溶剤を含
まず、モノマー成分の重合により硬化して多種類の被着
材を強力に接着する反応型の接着剤は公知である。例え
ば二成分型接着剤であり、第一の成分はアクリル単量体
またはメタクリル単量体とパーオキサイドまたはハイド
ロパーオキサイドからなり、第二の成分は常温において
、アクリルまたはメタクリル単量体の重合を開始きせる
活性化剤からなる。ここで活性化剤は単量体に対して非
化学量論的な計でも充分に接着強度がでるものが好都合
である。
まず、モノマー成分の重合により硬化して多種類の被着
材を強力に接着する反応型の接着剤は公知である。例え
ば二成分型接着剤であり、第一の成分はアクリル単量体
またはメタクリル単量体とパーオキサイドまたはハイド
ロパーオキサイドからなり、第二の成分は常温において
、アクリルまたはメタクリル単量体の重合を開始きせる
活性化剤からなる。ここで活性化剤は単量体に対して非
化学量論的な計でも充分に接着強度がでるものが好都合
である。
米国特許第３８９０４０７号にはクロルスルホン化した
ポリエチレンおよび塩化スルホニルと塩素化ポリエチレ
ンとの混合物よりなる群からえらばれた含硫黄組成物を
アクリル単量体およびメタクリル単量体よりなる群から
選ばれた少くとも１種の重合可能な単量体に溶解した溶
液ならびに遊離基生成剤よりなる接着剤組成物が示され
ている。
ポリエチレンおよび塩化スルホニルと塩素化ポリエチレ
ンとの混合物よりなる群からえらばれた含硫黄組成物を
アクリル単量体およびメタクリル単量体よりなる群から
選ばれた少くとも１種の重合可能な単量体に溶解した溶
液ならびに遊離基生成剤よりなる接着剤組成物が示され
ている。
しかし、この種の接着剤組成物はすぐれた接合を与える
ものであるが、長期間の保存安定性に欠けるところがあ
りこの点を改良する必要がある。
ものであるが、長期間の保存安定性に欠けるところがあ
りこの点を改良する必要がある。
接着剤は接着速度とか接着強度などの性能に優れている
ことが必要であるが、この性能をできるだけ長期間保持
していることが極めて重要である。
ことが必要であるが、この性能をできるだけ長期間保持
していることが極めて重要である。
しばしば、この種接着剤が比較的短期間のうちにゲル化
するとか、接着速度が非常におそくなったり、接着強度
が低下するといった現象が観察される。
するとか、接着速度が非常におそくなったり、接着強度
が低下するといった現象が観察される。
米国特許第３９６２８７２号には、米国特許第８８９０
４０７号の接着剤組成物の保存性を改良する方法が提案
されている。これによると安定剤として２，６−ジーｔ
−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＩＴ）を用い、有
機ヒドロパーオキサイドとの使用比を１＝１〜１：４の
重量比にすれば保存性が良くなるとのべられている。こ
れについて本発明者らが調べたところによると確かに安
定性は改良されているが保存性の促進試験において、５
０℃で７〜１０日でゲル化することが観察された。しか
しながらこの種接着剤における保存安定性は促進試験に
おいて５０℃で７−１Ｏ日では不十分であって少なくと
も２０日〜３０日もつことが要望されている。
４０７号の接着剤組成物の保存性を改良する方法が提案
されている。これによると安定剤として２，６−ジーｔ
−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＩＴ）を用い、有
機ヒドロパーオキサイドとの使用比を１＝１〜１：４の
重量比にすれば保存性が良くなるとのべられている。こ
れについて本発明者らが調べたところによると確かに安
定性は改良されているが保存性の促進試験において、５
０℃で７〜１０日でゲル化することが観察された。しか
しながらこの種接着剤における保存安定性は促進試験に
おいて５０℃で７−１Ｏ日では不十分であって少なくと
も２０日〜３０日もつことが要望されている。
本発明者らはかかる不十分な保存安定性を大巾に改良す
べく、いろんな角度から検討を加えた結果、ＢＨＴなど
の安定剤だけでは、も早や改善が望めず有機スズ化合物
の添加が極めて有効であることを見出した。
べく、いろんな角度から検討を加えた結果、ＢＨＴなど
の安定剤だけでは、も早や改善が望めず有機スズ化合物
の添加が極めて有効であることを見出した。
すなわち本発明は、（１）アクリル単量体またはメタク
リル単量体から成る群から選ばれた少くとｌｊ＋＋種の
単量体、（２）クロルスルホン化ポリエチレンまたは塩
化スルホニルと塩素化ポリエチレンとの混合物、（３）
有機過酸化物、（４）有機スズ化合物および（５）安定
剤から成る接着剤組成物であり、極めて長期間経時して
もゲル化することなく、また接着速度および強度の低下
も認められなかった。
リル単量体から成る群から選ばれた少くとｌｊ＋＋種の
単量体、（２）クロルスルホン化ポリエチレンまたは塩
化スルホニルと塩素化ポリエチレンとの混合物、（３）
有機過酸化物、（４）有機スズ化合物および（５）安定
剤から成る接着剤組成物であり、極めて長期間経時して
もゲル化することなく、また接着速度および強度の低下
も認められなかった。
本発明で用いるアクリル単量体またはメタクリル単量体
としては例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレ
ート、ステアリル（メタ）アクリレート、メトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アク
リレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、テト
ラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、（メタ）ア
クリル酸、エチレングリコールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート等が挙げられ、
これらの単量体は単独または混用して使用することが出
来る。
としては例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレ
ート、ステアリル（メタ）アクリレート、メトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アク
リレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、テト
ラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、（メタ）ア
クリル酸、エチレングリコールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート等が挙げられ、
これらの単量体は単独または混用して使用することが出
来る。
本発明に使用するクロルスルホン化ポリエチレンは重合
体１００２当り２５〜７５重量％の塩素および、３〜１
６０ミリモルの塩化スルホニル部分を含み且つ、４〜５
００の溶融係数を有するポリエチレンからつくられたも
のである。塩化スルホニルは、例えばトルエンスルホニ
ルクロリド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジスルホ
ニルクロリド等が適している。クロロスルホン化ポリエ
チレンと重合可能な単量体との比率は重合体１００重量
部当り単量体５〜２００重量部である。塩素化ポリエチ
レンの場合も同様である。また本発明で遊離基生成剤々
して有機パーオキサイド及び有機ハイドロパーオキサイ
ドを使用する。具体的には例えばベンゾイルパーオキサ
イド、［−ブチルハイドロパーオキサイド、キュメンハ
イドロパーオキサイドなどが挙けられ、これらの有機過
酸化物の量は全組成物の０．０１〜１０重砥部である。
体１００２当り２５〜７５重量％の塩素および、３〜１
６０ミリモルの塩化スルホニル部分を含み且つ、４〜５
００の溶融係数を有するポリエチレンからつくられたも
のである。塩化スルホニルは、例えばトルエンスルホニ
ルクロリド、ジフェニルエーテル−４，４′−ジスルホ
ニルクロリド等が適している。クロロスルホン化ポリエ
チレンと重合可能な単量体との比率は重合体１００重量
部当り単量体５〜２００重量部である。塩素化ポリエチ
レンの場合も同様である。また本発明で遊離基生成剤々
して有機パーオキサイド及び有機ハイドロパーオキサイ
ドを使用する。具体的には例えばベンゾイルパーオキサ
イド、［−ブチルハイドロパーオキサイド、キュメンハ
イドロパーオキサイドなどが挙けられ、これらの有機過
酸化物の量は全組成物の０．０１〜１０重砥部である。
本発明に用いられる有機スズ化合物には例えばジブチル
スズマレート、ジ−ｎ−オクチルスズマレート、ジブチ
ルスズジステアレート、ジブチルスズジラウレート、ジ
ブチルスズジラウレート、トリベンジルスズラウレート
などかあけられる。。
スズマレート、ジ−ｎ−オクチルスズマレート、ジブチ
ルスズジステアレート、ジブチルスズジラウレート、ジ
ブチルスズジラウレート、トリベンジルスズラウレート
などかあけられる。。
これら有機スズ化合物の好ましい配合計は、全組成物の
０．０１〜２０重量部である。これ以上加えると接着力
が低くなるので好ましくない。
０．０１〜２０重量部である。これ以上加えると接着力
が低くなるので好ましくない。
本発明で使用される保存寿命を良くする安定剤としては
、ハイドロキノン、ハイドロキノン七ツメチルエーテル
、２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール等が
挙げられるが、最も好ましい安定剤は、２，６−ジーｔ
−ブチル−４−メチルフェノールである。安定剤の好ま
しい量は全組成物の０．０１〜１０重は部である。
、ハイドロキノン、ハイドロキノン七ツメチルエーテル
、２，６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール等が
挙げられるが、最も好ましい安定剤は、２，６−ジーｔ
−ブチル−４−メチルフェノールである。安定剤の好ま
しい量は全組成物の０．０１〜１０重は部である。
本発明筒−の接着剤組成物はアクリル単量体またはメタ
クリル単量体、クロルスルホン化ポリエチレンまたは塩
化スルホニルと塩素化ポリエチレン七の混合物、有機過
酸化物、安定剤及び有機スズ化合物を均一に混合すれば
容易に製造することができる。
クリル単量体、クロルスルホン化ポリエチレンまたは塩
化スルホニルと塩素化ポリエチレン七の混合物、有機過
酸化物、安定剤及び有機スズ化合物を均一に混合すれば
容易に製造することができる。
また、本発明者らは上述の本発明第一の接着剤に対して
エポキシ樹脂を添加することによってさらにその保存性
を向上させることを知った。この新な現象は有機スズ化
合物とエポキシ樹脂とを併用するときにのみ発現しエポ
キシ樹脂単独の使用では何等の効果も認めない。
エポキシ樹脂を添加することによってさらにその保存性
を向上させることを知った。この新な現象は有機スズ化
合物とエポキシ樹脂とを併用するときにのみ発現しエポ
キシ樹脂単独の使用では何等の効果も認めない。
すなわち本発明筒２の接着剤は（１）アクリル単量体ま
たはメタクリル単量体から成る群から選ばれた少くとも
１種の晰量体、（２）クロルスルホン化ポリエチレンま
たは塩化スルホニルと塩素化ポリエチレンとの混合物、
（３）有機過酸化物、（４）有機スズ化合物、（５）エ
ポキシ化合物および（６）安定剤から成る接着剤組成物
であり、本発明第一の接米剤よりも優れた経蒔安定性を
有する。
たはメタクリル単量体から成る群から選ばれた少くとも
１種の晰量体、（２）クロルスルホン化ポリエチレンま
たは塩化スルホニルと塩素化ポリエチレンとの混合物、
（３）有機過酸化物、（４）有機スズ化合物、（５）エ
ポキシ化合物および（６）安定剤から成る接着剤組成物
であり、本発明第一の接米剤よりも優れた経蒔安定性を
有する。
本発明に用いられるエポキシ樹脂は通常市販されている
エポキシ樹脂が適しており、その例としてはポリグリシ
ジルエーテル、ポリグリシジルエステルなどが挙げられ
、液状または固形状の何れでも良い。本発明第一の接着
剤組成物にエポキシ樹脂を添加混合すれば本発明第二の
発明接着剤組成物が得られるが、その好ましい配合ｌＩ
ｉは、全組成の０．０１〜２０重量部である。
エポキシ樹脂が適しており、その例としてはポリグリシ
ジルエーテル、ポリグリシジルエステルなどが挙げられ
、液状または固形状の何れでも良い。本発明第一の接着
剤組成物にエポキシ樹脂を添加混合すれば本発明第二の
発明接着剤組成物が得られるが、その好ましい配合ｌＩ
ｉは、全組成の０．０１〜２０重量部である。
かくして得られた本発明接着剤組成物（こおいて用いら
れる活性化剤化合物は、例えば第三級アミン（例えばＮ
、Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ’ジイソプロピル−
Ｐ−）ルイジン）またはアルデヒド上第−級もしくは第
二級アミンとの縮合生成物（例、ｔｌｌｆフチルアルデ
ヒドと７ニリンもしくはブチルアミンとの縮合生成物で
あゆ、これらの例示化合物にはデュポン社の活性化剤８
０８および８３３が含まれる。
れる活性化剤化合物は、例えば第三級アミン（例えばＮ
、Ｎ’−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ’ジイソプロピル−
Ｐ−）ルイジン）またはアルデヒド上第−級もしくは第
二級アミンとの縮合生成物（例、ｔｌｌｆフチルアルデ
ヒドと７ニリンもしくはブチルアミンとの縮合生成物で
あゆ、これらの例示化合物にはデュポン社の活性化剤８
０８および８３３が含まれる。
本発明に従えば接着硬化速度を大ならしめるために活性
化剤とともに促進剤を用いる。好適な促進剤としては遷
移金属の酸化性化合物が含まれる。
化剤とともに促進剤を用いる。好適な促進剤としては遷
移金属の酸化性化合物が含まれる。
例えばナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸
鉄、ナフテン酷ニッケル、または、アセチルアセトンと
鉄、銅、コバルトもしくはバナジウムの錯化合物が含ま
れる。
鉄、ナフテン酷ニッケル、または、アセチルアセトンと
鉄、銅、コバルトもしくはバナジウムの錯化合物が含ま
れる。
以下に本発明の効果を実施例により示すが、使用した活
性化剤化合物はデュポン社の活性化剤８０８を用いた。
性化剤化合物はデュポン社の活性化剤８０８を用いた。
また接着効果は下記のとおりの促進試験法により評価し
た。
た。
実施例１〜９、比較例１〜２
メチルメタクリレート５０重量部、２−エチルへキシル
メタクリレ−） １０ ｉｆ（ｈｔ 部、エチレングリ
コールジメタクリレート２ ｊＲｉｆｆ部、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート１重ｌｄ部＆びメタク
リル酸７重に部を均一に混合した単１．Ｌ体組成物７０
重計部に対し、表１に示すクロルスルホン化ポリエチレ
ン、有機過酸化物、ＢＨＴ及び有機スズ化合物または、
ざらにエピコート８２８を加えて均−ＧＣ混合し各接着
剤を得た。
メタクリレ−） １０ ｉｆ（ｈｔ 部、エチレングリ
コールジメタクリレート２ ｊＲｉｆｆ部、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート１重ｌｄ部＆びメタク
リル酸７重に部を均一に混合した単１．Ｌ体組成物７０
重計部に対し、表１に示すクロルスルホン化ポリエチレ
ン、有機過酸化物、ＢＨＴ及び有機スズ化合物または、
ざらにエピコート８２８を加えて均−ＧＣ混合し各接着
剤を得た。
これらの接石剤を使用し１保存試験を行なった結果を表
１に示した。
１に示した。
表１の結果から有機スズ化合物の添加が保存安定性に極
めて良好な効果を示していることがわかる。
めて良好な効果を示していることがわかる。
１）塩素２９％および硫黄１．４％を含みムーニー粘度
３０のクロルスルホン化ポリエチレンを使用。
３０のクロルスルホン化ポリエチレンを使用。
２）４４％の塩素分を含み、溶融粘度１５０のポリエチ
レンからつくられた塩素化ポリエチレンとジフェニール
エーテル−４，４′−ジスルホニルクロリドのｌＯ°１
重量比の混合物。
レンからつくられた塩素化ポリエチレンとジフェニール
エーテル−４，４′−ジスルホニルクロリドのｌＯ°１
重量比の混合物。
促進試験法 ６０−のガラスビンに主剤組成物を５０２
入れ密栓して、５０℃の恒温乾燥器に入れ、所定の期間
放置する。−週間毎にサンプルをとり出し、鋼−鋼の引
張剪断強度を測定する。引張剪断強度は５分養生および
２４時間養生後の強度を測定する。
入れ密栓して、５０℃の恒温乾燥器に入れ、所定の期間
放置する。−週間毎にサンプルをとり出し、鋼−鋼の引
張剪断強度を測定する。引張剪断強度は５分養生および
２４時間養生後の強度を測定する。
実施例１０〜１】、比較例３〜４
ブチルメタクリレート２０重量部、テトラヒドロフルフ
リルメタクリレート２０重量部、エトキシエチルメタク
リレート２０重量部、エチレングリフールジメタクリレ
ート２重鼠部、トリメチロールプロパントリメタクリレ
−） １重ｉ部、ｌ タクリル１ＩＩ７重１部、クロル
スルホン化ＰＥ４０重路部、キュメンハイドロパーオキ
サイド１重量部及びＢＩＴｌ、５重量部を均一に混合し
て得た組成物１００重量部に対し表２に示すジブチルス
ズマレートまたはさらにエピコート８２８を加えて接着
剤を調製し、保存試験した結果を表２に示す。
リルメタクリレート２０重量部、エトキシエチルメタク
リレート２０重量部、エチレングリフールジメタクリレ
ート２重鼠部、トリメチロールプロパントリメタクリレ
−） １重ｉ部、ｌ タクリル１ＩＩ７重１部、クロル
スルホン化ＰＥ４０重路部、キュメンハイドロパーオキ
サイド１重量部及びＢＩＴｌ、５重量部を均一に混合し
て得た組成物１００重量部に対し表２に示すジブチルス
ズマレートまたはさらにエピコート８２８を加えて接着
剤を調製し、保存試験した結果を表２に示す。
表 ２
実施例１２〜】６、比較例５
メチルメタクリレート２０ 重量し部、２−ｘチルヘキ
シルメタクリレ−）１０重量部、テトラヒドロフルフリ
ルメタクリレート３０重量部ζエチレングリコールジメ
タクリレート２重量部、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート１重量部オよびメタクリル酸５重量部を均
一に混合した単量体組成物６８重量部に対し表−３に示
すクロルスルホン化ポリエチレン、有機過酸化物、ＢＨ
Ｔおよび有機スズ化合物またはさらにエピコート８２８
を加えて均一に混合し各接着剤を得た。これらの接着剤
を使用し、保存試験を行なった結果を表−３に示した。
シルメタクリレ−）１０重量部、テトラヒドロフルフリ
ルメタクリレート３０重量部ζエチレングリコールジメ
タクリレート２重量部、トリメチロールプロパントリメ
タクリレート１重量部オよびメタクリル酸５重量部を均
一に混合した単量体組成物６８重量部に対し表−３に示
すクロルスルホン化ポリエチレン、有機過酸化物、ＢＨ
Ｔおよび有機スズ化合物またはさらにエピコート８２８
を加えて均一に混合し各接着剤を得た。これらの接着剤
を使用し、保存試験を行なった結果を表−３に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、’（１）アクリル単量体またはメタクリル単量体か
ら成る群から選ばれた少くとも１種の単１＋体、（２）
クロルスルホン化ポリエチレンまたは塩化スルホニルと
塩素化ポリエチレンとの混合物、（３）有機過酸化物、
（４）有機スズ化合物および（５）安定剤から成る接着
剤組成物。 ２、（＋）アクリル単量体またはメタクリル単量体から
成る群から選ばれた少くとも１種の単量体、（２）クロ
ルスルホン化ポリエチレンまたは塩化スルホニルと塩素
化ポリエチレンとの混合物、（３）有機過酸化物、（４
）有機スズ化合物、（５）エポキシ化合物および（６）
安定剤から成る接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12126581A JPS5821469A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12126581A JPS5821469A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821469A true JPS5821469A (ja) | 1983-02-08 |
| JPH0362747B2 JPH0362747B2 (ja) | 1991-09-26 |
Family
ID=14806966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12126581A Granted JPS5821469A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821469A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6040176A (ja) * | 1983-08-15 | 1985-03-02 | Dainippon Printing Co Ltd | 粘着剤用組成物 |
| JPS62129372A (ja) * | 1985-09-05 | 1987-06-11 | ナシヨナル・スタ−チ・アンド・ケミカル・コ−ポレイシヨン | 改善された耐熱性を有するアクリル系接着剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49132119A (ja) * | 1972-07-20 | 1974-12-18 | ||
| JPS5088132A (ja) * | 1973-11-30 | 1975-07-15 |
-
1981
- 1981-07-31 JP JP12126581A patent/JPS5821469A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49132119A (ja) * | 1972-07-20 | 1974-12-18 | ||
| JPS5088132A (ja) * | 1973-11-30 | 1975-07-15 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6040176A (ja) * | 1983-08-15 | 1985-03-02 | Dainippon Printing Co Ltd | 粘着剤用組成物 |
| JPH0344591B2 (ja) * | 1983-08-15 | 1991-07-08 | Dainippon Printing Co Ltd | |
| JPS62129372A (ja) * | 1985-09-05 | 1987-06-11 | ナシヨナル・スタ−チ・アンド・ケミカル・コ−ポレイシヨン | 改善された耐熱性を有するアクリル系接着剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0362747B2 (ja) | 1991-09-26 |
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