JPS58192846A - α，β−不飽和ケトンの製造法 - Google Patents
α，β−不飽和ケトンの製造法Info
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- JPS58192846A JPS58192846A JP57074747A JP7474782A JPS58192846A JP S58192846 A JPS58192846 A JP S58192846A JP 57074747 A JP57074747 A JP 57074747A JP 7474782 A JP7474782 A JP 7474782A JP S58192846 A JPS58192846 A JP S58192846A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα１．β−不飽和ケトンの新規な製造法に関し
、さらに詳しくは、α−ジ置換−β−ケト酸エステルを
出発原料とする新規な反応によってα１．β−不飽和ケ
トンを製造する方法に関するーシクロペンテノン誘導体
、７クロヘキセノン誘導体、７クロドブセノン誘導体な
どのごとき不飽和ケトンは香料、医薬、化学薬品などの
分野で有用な化学物質であろう 而して、かかる不飽和ケトンの合成法として、従来から
アルキリデンシクロペンタノンのごとき環外圧二重結合
を有する化合物の異性化による方法が知られているが（
例えば特開昭５１−２３２４０号）、この場合には側鎖
の種類により反応性が一様でな（、アルケニルシクロベ
ンテノンのような側鎖に不飽和結合を有する化合物の合
皮には事実上不適当であった。
、さらに詳しくは、α−ジ置換−β−ケト酸エステルを
出発原料とする新規な反応によってα１．β−不飽和ケ
トンを製造する方法に関するーシクロペンテノン誘導体
、７クロヘキセノン誘導体、７クロドブセノン誘導体な
どのごとき不飽和ケトンは香料、医薬、化学薬品などの
分野で有用な化学物質であろう 而して、かかる不飽和ケトンの合成法として、従来から
アルキリデンシクロペンタノンのごとき環外圧二重結合
を有する化合物の異性化による方法が知られているが（
例えば特開昭５１−２３２４０号）、この場合には側鎖
の種類により反応性が一様でな（、アルケニルシクロベ
ンテノンのような側鎖に不飽和結合を有する化合物の合
皮には事実上不適当であった。
そこで本発明者らは側鎖の種類に拘りなく目的とする不
飽和ケトンの合成を可能ならしめる方法を開発すべく鋭
意検討を進めた結果、α−ジ置換−β−ケト酸のアリル
型エステルな出発原料とする新規な反応を見い出し、本
発明を完成するに到った。
飽和ケトンの合成を可能ならしめる方法を開発すべく鋭
意検討を進めた結果、α−ジ置換−β−ケト酸のアリル
型エステルな出発原料とする新規な反応を見い出し、本
発明を完成するに到った。
かくして本発明によれば、下記一般式〔Ｉ〕で表わされ
るα−ジ置換−β−ケト酸エステルを白金族金属化合物
とα、ω−アルキレンジ（ジ置換）ホスフィン（以下、
ＡＤＰと略称する）とから本質的に成る触媒と接触せし
めることを特徴とする下記一般式〔■〕で表わされるα
、β−不飽和ケトンの製造法が提供される。
るα−ジ置換−β−ケト酸エステルを白金族金属化合物
とα、ω−アルキレンジ（ジ置換）ホスフィン（以下、
ＡＤＰと略称する）とから本質的に成る触媒と接触せし
めることを特徴とする下記一般式〔■〕で表わされるα
、β−不飽和ケトンの製造法が提供される。
（前記式中、Ｒ８は炭化水素残基、Ｒ１は炭素−炭素結
合な介して結合する有機残基、Ｒ１、亀、Ｒ１、−及び
Ｒ，は水素または炭化水素残基を表わし、Ｒ，、Ｒ１゜
Ｒ１、亀は鎖状で慶、つてもまたそれぞれが任意の組合
せで環を形成していてもよ（・、） 本発明においては、出発原料として前記一般式ＣＩ）で
表わされるα−ジ置換−β−ケト酸のアリル型エステル
が使用されるっ式中、Ｒ，けメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ぺメチル基などのごとき１′ルキノ）Ｉべ）Ｒ
２、Ｒ，またはＲ４と結合して７クロペンクン環、シク
ロヘキサン環、シクロドデカン環なとのどとご環を形成
しているアルキレン基なさし、島はＲ１と同様のアルキ
ル基、アルキレン基な示すほか（て隣接炭素原子と炭素
−炭素結合な介して結合するもので詰ればアルケキシカ
ルボニル基、−ｆルケノ千ノカルボニル基、アルコキン
アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基などのご
とき極性基を有する有機残基でもよい−またＲ８及びへ
は水素またはＲ８と同様のアルキル基、アルキレ／基な
意味し、さらにＲｓ、＆及びＲ１は水素またはアルキル
基を意味する。上記各ｌＩｔ換基のうちＲ３、電、Ｒ１
及びＲ１はそれぞれが任意の組合せで環な形成してもよ
い。
合な介して結合する有機残基、Ｒ１、亀、Ｒ１、−及び
Ｒ，は水素または炭化水素残基を表わし、Ｒ，、Ｒ１゜
Ｒ１、亀は鎖状で慶、つてもまたそれぞれが任意の組合
せで環を形成していてもよ（・、） 本発明においては、出発原料として前記一般式ＣＩ）で
表わされるα−ジ置換−β−ケト酸のアリル型エステル
が使用されるっ式中、Ｒ，けメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ぺメチル基などのごとき１′ルキノ）Ｉべ）Ｒ
２、Ｒ，またはＲ４と結合して７クロペンクン環、シク
ロヘキサン環、シクロドデカン環なとのどとご環を形成
しているアルキレン基なさし、島はＲ１と同様のアルキ
ル基、アルキレン基な示すほか（て隣接炭素原子と炭素
−炭素結合な介して結合するもので詰ればアルケキシカ
ルボニル基、−ｆルケノ千ノカルボニル基、アルコキン
アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基などのご
とき極性基を有する有機残基でもよい−またＲ８及びへ
は水素またはＲ８と同様のアルキル基、アルキレ／基な
意味し、さらにＲｓ、＆及びＲ１は水素またはアルキル
基を意味する。上記各ｌＩｔ換基のうちＲ３、電、Ｒ１
及びＲ１はそれぞれが任意の組合せで環な形成してもよ
い。
かかる化合物の具体的な例として、例えばｌ−アルキル
−２−オキソシクロペンタ／カルボン酸、１−アルクニ
ル−２−オキソシクロペンタ／カルボン酸、１−アルキ
ニル−２−オキソシクロペンタンカルホン酸、１−アル
キル−２−オキソ７クロヘキサンカルポン酸、ｌ−アル
ケニル−２−オキソシクロヘキサンカルボン酸、１−フ
ルコキシカルポニルアルキル−２−オキソシクロヘキサ
ンカルボン酸、１−アルケノキシカルボニル−２−オキ
ソシクロヘキサンカルボン酸、ｌ−アルコキシアルキル
−２−オキソシクロヘキサンカルボン酸、１−アルキル
−２−オキソシクロドデカ／カルボン酸、１−アセチル
−１−シクロペンタンカルボン酸、α−ジアルキルアセ
ト酢酸、α−ジアルキル−β−オキソノナ／酸などのご
ときα−ジ置換−β−ケト酸と、アリルアルコール、ク
ロチルアルコール、２−ペンテニルアルコール、２−エ
ナルー２−ブデノールなどのごときアリル型アルコール
とのエステルが例示されろう これらの化合物の合成は常法に従って行えばよ＜、ｉＦ
ｌエケｌ−ヘンチル−２−オキソシクロペンタンカルボ
／＃アリルエステルな例にとると、アジピン酸ジアリル
エステルをディークマ／縮合して２−オキノンクロペ／
り／カルボン酸アリルに環化せしめたのち、ｎ−ぺ／チ
ルブロマイドを炭酸カリウムの存在下に反応せしめる方
法、２−ぺ／チルシクロペンタノンとクロル炭酸アリル
を反応せしめる方法などＫよって合成することができる
、 本発明においては、反応に際して白金族金属化合物とＡ
ＤＰとから本質的に成る触媒が用いられるっ白金族金属
化合物はパラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、ル
テニウムの塩または錯体であり、ＡＤＰと錯体を形成し
うるものであればいずれでも使用できる。かかる化合物
の具体例として、例工ばトリス（トリベンジリデンアセ
チルア七トン）ニパラジウム（０）、トリス（トリペア
シ＋）デノアセチルアセト／）三パラジウム（０）、
酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナート、硝
酸パラジウム、硫酸パラジウム、塩化パラジウムなどが
挙げられる。これらの化合物中、無機強酸塩を用いる場
合には酢酸カリウム、ナトリウムアルコラード、第三級
アミンなどの塩基を共存させることが望ましい。また白
金族金属のなかではパラジウムが反応性の面でとくに好
ましく、なかでも０価化合物または二価の有機化合物を
用いるのが好適である。
−２−オキソシクロペンタ／カルボン酸、１−アルクニ
ル−２−オキソシクロペンタ／カルボン酸、１−アルキ
ニル−２−オキソシクロペンタンカルホン酸、１−アル
キル−２−オキソ７クロヘキサンカルポン酸、ｌ−アル
ケニル−２−オキソシクロヘキサンカルボン酸、１−フ
ルコキシカルポニルアルキル−２−オキソシクロヘキサ
ンカルボン酸、１−アルケノキシカルボニル−２−オキ
ソシクロヘキサンカルボン酸、ｌ−アルコキシアルキル
−２−オキソシクロヘキサンカルボン酸、１−アルキル
−２−オキソシクロドデカ／カルボン酸、１−アセチル
−１−シクロペンタンカルボン酸、α−ジアルキルアセ
ト酢酸、α−ジアルキル−β−オキソノナ／酸などのご
ときα−ジ置換−β−ケト酸と、アリルアルコール、ク
ロチルアルコール、２−ペンテニルアルコール、２−エ
ナルー２−ブデノールなどのごときアリル型アルコール
とのエステルが例示されろう これらの化合物の合成は常法に従って行えばよ＜、ｉＦ
ｌエケｌ−ヘンチル−２−オキソシクロペンタンカルボ
／＃アリルエステルな例にとると、アジピン酸ジアリル
エステルをディークマ／縮合して２−オキノンクロペ／
り／カルボン酸アリルに環化せしめたのち、ｎ−ぺ／チ
ルブロマイドを炭酸カリウムの存在下に反応せしめる方
法、２−ぺ／チルシクロペンタノンとクロル炭酸アリル
を反応せしめる方法などＫよって合成することができる
、 本発明においては、反応に際して白金族金属化合物とＡ
ＤＰとから本質的に成る触媒が用いられるっ白金族金属
化合物はパラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、ル
テニウムの塩または錯体であり、ＡＤＰと錯体を形成し
うるものであればいずれでも使用できる。かかる化合物
の具体例として、例工ばトリス（トリベンジリデンアセ
チルア七トン）ニパラジウム（０）、トリス（トリペア
シ＋）デノアセチルアセト／）三パラジウム（０）、
酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナート、硝
酸パラジウム、硫酸パラジウム、塩化パラジウムなどが
挙げられる。これらの化合物中、無機強酸塩を用いる場
合には酢酸カリウム、ナトリウムアルコラード、第三級
アミンなどの塩基を共存させることが望ましい。また白
金族金属のなかではパラジウムが反応性の面でとくに好
ましく、なかでも０価化合物または二価の有機化合物を
用いるのが好適である。
一方、ＡＤＰの具体的な例としては、例えばα、β−エ
チレンジ（ジフェニル）ホスフィン、α、β−エチレン
ジ（ジエチル）ホスフィン、α、β−エチレンジ（ジプ
チル）ホスフィン、α、β−エチレンジ（ブチルフェニ
ル）ホスフィン、α、ｒ−プロピレンジ（ジフェニル）
ホスフィン、α、δ−ブチレンジ（ジフェニル）ホスフ
ィンなどが例示され、なかでもα、β−エチレンジホス
フィン、とくにα、β−エチレンジ（ジフェニル）ホス
フィンが賞月される。因みにα、β−エチレンジ（ジフ
ェニル）ホスフィンは下記のごとき構造式で示される。
チレンジ（ジフェニル）ホスフィン、α、β−エチレン
ジ（ジエチル）ホスフィン、α、β−エチレンジ（ジプ
チル）ホスフィン、α、β−エチレンジ（ブチルフェニ
ル）ホスフィン、α、ｒ−プロピレンジ（ジフェニル）
ホスフィン、α、δ−ブチレンジ（ジフェニル）ホスフ
ィンなどが例示され、なかでもα、β−エチレンジホス
フィン、とくにα、β−エチレンジ（ジフェニル）ホス
フィンが賞月される。因みにα、β−エチレンジ（ジフ
ェニル）ホスフィンは下記のごとき構造式で示される。
（式中、ｐｈはフェニル基を表わす）
合
これら両成分の使用副産は適宜選択されるが、通常は白
金族金属化合物１モル当りＡＤＰｏ、５モル以上、好ま
しくは０．７〜１．５モルであり、かかる両成分からな
る触媒は原料１００モル当り白金族金属化合物が通常０
．０１〜ｌＯモルとなるような割合で使用される。これ
らの両成分は予め反応させておいてもよいが、通常は反
応系中で両成分１８１−接触せしめることにより触媒が
調製される。
金族金属化合物１モル当りＡＤＰｏ、５モル以上、好ま
しくは０．７〜１．５モルであり、かかる両成分からな
る触媒は原料１００モル当り白金族金属化合物が通常０
．０１〜ｌＯモルとなるような割合で使用される。これ
らの両成分は予め反応させておいてもよいが、通常は反
応系中で両成分１８１−接触せしめることにより触媒が
調製される。
本発明の反応は出発原料を触媒と接触せしめることＫよ
り下記反応式に従って進行する３反応温度は通常２０℃
以上、好ましくは５０〜１５０’Ｃであり、反応時間は
通常５分〜３時間である。
り下記反応式に従って進行する３反応温度は通常２０℃
以上、好ましくは５０〜１５０’Ｃであり、反応時間は
通常５分〜３時間である。
＋ＣＯ，＋Ｃ−Ｃ−Ｃ−Ｒ１
また反応に際して、希釈剤を存在せしめることが選択性
向上の見地から好ましく、その具体例として、例えばア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ベ
ンゼンなどが例示される。
向上の見地から好ましく、その具体例として、例えばア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、ベ
ンゼンなどが例示される。
これらの希釈剤は通常出発原料の濃度が１〜５０重量係
となるような割合で使用される。
となるような割合で使用される。
反応終了後、反応液から常法に従って目的物を分離する
ことによって高純度のα、β−不飽和ケトンが得られる
。かかる不飽和ケトンは種々の有用な化合物の合成中間
体、とくに香料、医薬などの中間体として用いられる。
ことによって高純度のα、β−不飽和ケトンが得られる
。かかる不飽和ケトンは種々の有用な化合物の合成中間
体、とくに香料、医薬などの中間体として用いられる。
例えば本発明で合成サレル２．− （２−シスペンテニ
ル）−２−シクロペンテン−１−オンニ、マロン酸ジチ
ルをマイケル付加したのち脱炭酸するととＫより香料と
して有用なジャスモン酸メチルを容易に合成することが
できる。
ル）−２−シクロペンテン−１−オンニ、マロン酸ジチ
ルをマイケル付加したのち脱炭酸するととＫより香料と
して有用なジャスモン酸メチルを容易に合成することが
できる。
かくして本発明によれば、新規な反応を利用することに
よって、導入−すべき側鎖の飽和、不飽和の如何に拘り
なく効率よくα、β−不飽和ケトンを製造することがで
きる。
よって、導入−すべき側鎖の飽和、不飽和の如何に拘り
なく効率よくα、β−不飽和ケトンを製造することがで
きる。
以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
るっ 実施例１ 容器中に１−ペンチル−２−オキソシクロペンタンカル
ボン酸アリル トリル２０モル、酢酸パラジウム０．０５モル及ヒα、
β−エチレンジ（ジフェニル）ホスフィン０．０５モル
を仕込み、室温で速やかに攪拌したのち溶媒の沸点まで
昇温して還流下に３０分間反応を行った。反応終了後、
常法に従って生成物を減圧蒸留し？、：結１２−ペンチ
ル−２−シクロベンゾン−１−オン及び２−ペンチリデ
ンシクロペンタノンがそれぞれ６５％、１３％の収率で
得られた。なお、これらの化合物の同定はＩＲ％ＮＭＲ
及びマススペクトルを用いることによって行われた。
るっ 実施例１ 容器中に１−ペンチル−２−オキソシクロペンタンカル
ボン酸アリル トリル２０モル、酢酸パラジウム０．０５モル及ヒα、
β−エチレンジ（ジフェニル）ホスフィン０．０５モル
を仕込み、室温で速やかに攪拌したのち溶媒の沸点まで
昇温して還流下に３０分間反応を行った。反応終了後、
常法に従って生成物を減圧蒸留し？、：結１２−ペンチ
ル−２−シクロベンゾン−１−オン及び２−ペンチリデ
ンシクロペンタノンがそれぞれ６５％、１３％の収率で
得られた。なお、これらの化合物の同定はＩＲ％ＮＭＲ
及びマススペクトルを用いることによって行われた。
実施例２
出発原料として１−（２−ペンテニ＃ ） −２−オギ
ソシクロペンタンヵルボン酸アリル０ 実施例１と同様にして反応を行ったところ、２−（２−
ペンテニル）−２−シクロペンテン−１−オンの収率は
６４％であり、２−（２−ペンテニリデン）−シクロペ
ンタノンの収率は１６−であった。
ソシクロペンタンヵルボン酸アリル０ 実施例１と同様にして反応を行ったところ、２−（２−
ペンテニル）−２−シクロペンテン−１−オンの収率は
６４％であり、２−（２−ペンテニリデン）−シクロペ
ンタノンの収率は１６−であった。
実施例３〜７
出発原料として第１表に示すごとき化合物を用いること
以外は実施例１と同様にして反応を行った。結果を第１
表に示す。
以外は実施例１と同様にして反応を行った。結果を第１
表に示す。
実施例８
出発原料としてｌ−アセトシクロペンタンカルカッ希釈
剤としてジオキサンを使用すること以外は実施例１に準
じて反応を行った。その結果、ｌ率は５７チであった。
剤としてジオキサンを使用すること以外は実施例１に準
じて反応を行った。その結果、ｌ率は５７チであった。
実施例ｑ
酢酸パラジウムに代えてパラジウムアセチルアセトナー
トを用いること以外は実施例ＩＫ準じて反応を行ったと
ころ、実施例１とほぼ同等の結果が得られた。
トを用いること以外は実施例ＩＫ準じて反応を行ったと
ころ、実施例１とほぼ同等の結果が得られた。
実施例１Ｇ
酢酸パラジウムに代えてトリス（ジベンジリデンアセト
ン）ニパラジウム（０）を用いること以外は実施例２に
準じて反応を行ったところ、実施例２とほぼ同等の結果
が得られた。
ン）ニパラジウム（０）を用いること以外は実施例２に
準じて反応を行ったところ、実施例２とほぼ同等の結果
が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 一般式（１） ％式％（４ （式中、Ｒ１は炭化水素残基、４は炭素−炭素結合を介
して結合する有機残基、島、亀、鵬、也及びＲ７は水素
または炭化水素残基な六わし、１（１、Ｒ２、Ｒ１及び
Ｒ１は鎖状であってもまたはそれぞれが任意の組合せで
環を形成していて（よい）で衣わされるα−ジ置侠−β
−ケト酸エステルを白金涙金属化合物とα、ω−プルキ
レ／ジ（ジ置侠）ホスフィ／とから本質的に成る触媒と
横縁せしめることを特徴とする一般式（ＩＩ ’ｊ（式
中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及び亀は前記と同じ）で表わされ
るα、β−不飽和ケトンの製造法−１
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57074747A JPS58192846A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | α，β−不飽和ケトンの製造法 |
| NL8301584A NL8301584A (nl) | 1982-05-04 | 1983-05-04 | Werkwijze voor de bereiding van alfa,beta-onverzadigde ketonen. |
| US06/491,380 US4496766A (en) | 1982-05-04 | 1983-05-04 | Process for production of α,β-unsaturated ketones |
| CH2430/83A CH654566A5 (de) | 1982-05-04 | 1983-05-04 | Verfahren zur herstellung von alpha,beta-ungesaettigten ketonen. |
| DE3316306A DE3316306C2 (de) | 1982-05-04 | 1983-05-04 | Verfahren zur Herstellung von alpha-substituierten, alpha,ß-ungesättigten Ketonen |
| FR8307418A FR2526420B1 (fr) | 1982-05-04 | 1983-05-04 | Procede de fabrication de cetones a, b -insaturees |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57074747A JPS58192846A (ja) | 1982-05-04 | 1982-05-04 | α，β−不飽和ケトンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58192846A true JPS58192846A (ja) | 1983-11-10 |
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Family
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Family Applications (1)
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