JPS58183640A - 酢酸エステルの製造方法 - Google Patents
酢酸エステルの製造方法Info
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- JPS58183640A JPS58183640A JP57066583A JP6658382A JPS58183640A JP S58183640 A JPS58183640 A JP S58183640A JP 57066583 A JP57066583 A JP 57066583A JP 6658382 A JP6658382 A JP 6658382A JP S58183640 A JPS58183640 A JP S58183640A
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- Japan
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- acid
- catalyst
- reaction
- acetic acid
- acetic
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酢酸と脂肪族低級オレフィンと全反応させて酢
酸エステルを製造する方法に関する。
酸エステルを製造する方法に関する。
オレフィンとカルボン酸とから相当するカルボン酸エス
テルを製造する方法は、その反応形態とから気相法と液
相法に大別され、従来かかる反応を実施する際の触媒に
９いて幾多の報告がなされている。
テルを製造する方法は、その反応形態とから気相法と液
相法に大別され、従来かかる反応を実施する際の触媒に
９いて幾多の報告がなされている。
例えば該触媒として硫酸、エチル硫酸、ジエチル硫酸、
ベンゼンジスルホン酸等、種々の化合物が知られており
、これらはがなりの触媒活性を有するものの工業的規模
での実施に当っては更に高度の活性が要求される。
ベンゼンジスルホン酸等、種々の化合物が知られており
、これらはがなりの触媒活性を有するものの工業的規模
での実施に当っては更に高度の活性が要求される。
しかるに本発明者等は得率良くカルボン酸エステルを製
造する方法を見出すべく、鋭意研究を重ねた結果、ハロ
ゲン置換芳香族多価スルホン酸及び／又はそのニスデル
を正則とする触媒の存在Ｆで酢酸と脂肪族低級オレフィ
ンとを反応させる場合、かかる目的が達成出来ることを
見出し本発明を完成するに到った。
造する方法を見出すべく、鋭意研究を重ねた結果、ハロ
ゲン置換芳香族多価スルホン酸及び／又はそのニスデル
を正則とする触媒の存在Ｆで酢酸と脂肪族低級オレフィ
ンとを反応させる場合、かかる目的が達成出来ることを
見出し本発明を完成するに到った。
本発明で用いるハｐゲシ置換多価スルポン酸及び／又は
そのエステルにおける多価スルボン酸と１丁ジスルホン
酸あるいはトリスルホン酸等であるが、通常はその触媒
の活性面あるいは触媒の調製面からジスルホン酸が実用
的である。
そのエステルにおける多価スルボン酸と１丁ジスルホン
酸あるいはトリスルホン酸等であるが、通常はその触媒
の活性面あるいは触媒の調製面からジスルホン酸が実用
的である。
該ハロゲン置換芳香族多価スルボン酸又はそのフＯム、
７ ｏ ＪＬ／ 、 Ｒｉｄ水素又はアルギル基、ｎ
は１〜４の整数をそれぞれ示す。以下同様〕で表わされ
るハロゲン置換ベンゼンジスルホン酸類、されるハロゲ
ン置換ナフタレン多価スルホン酸類、ホン化芳香族スル
ホン類である。
７ ｏ ＪＬ／ 、 Ｒｉｄ水素又はアルギル基、ｎ
は１〜４の整数をそれぞれ示す。以下同様〕で表わされ
るハロゲン置換ベンゼンジスルホン酸類、されるハロゲ
ン置換ナフタレン多価スルホン酸類、ホン化芳香族スル
ホン類である。
具体的な化合物名を例示すれば４−クロル−ベンゼン−
Ｌ３−ジスルホン酸、４−フルオロ−ベンゼン−１，３
−ジスルホン酸、４−７’ロムーベンセ゛ン−１，＋−
ジスルホン酸、４．６−ジクロル−ベンゼン−＋、５−
ジスルホン酸、２．５−シクロルーベンゼン−１，６−
ジスルホン酸、２，４．６− ）ジクロルベンゼンージ
スルホン酸、６−クロル−ナフタレン−２，６−ジスル
ホン酸、４．４’−ジクロルジフェニルスルホン−６，
６１−ジスルホンｅｘが挙げられる。
Ｌ３−ジスルホン酸、４−フルオロ−ベンゼン−１，３
−ジスルホン酸、４−７’ロムーベンセ゛ン−１，＋−
ジスルホン酸、４．６−ジクロル−ベンゼン−＋、５−
ジスルホン酸、２．５−シクロルーベンゼン−１，６−
ジスルホン酸、２，４．６− ）ジクロルベンゼンージ
スルホン酸、６−クロル−ナフタレン−２，６−ジスル
ホン酸、４．４’−ジクロルジフェニルスルホン−６，
６１−ジスルホンｅｘが挙げられる。
かかる多価スルホン酸は遊離酸のみならず、そのニスデ
ルであっても差支えない。エステルの種類は使用するオ
レフィンの種類に対応させるのが実用的であり、例えば
エチレンを原料とする時は芳香族ジスルホン酸のエチル
エステルが用いられる。該触媒は単独で又は酸同志、エ
ステル同志、酸とエステルの混合等併用して使用され得
る。
ルであっても差支えない。エステルの種類は使用するオ
レフィンの種類に対応させるのが実用的であり、例えば
エチレンを原料とする時は芳香族ジスルホン酸のエチル
エステルが用いられる。該触媒は単独で又は酸同志、エ
ステル同志、酸とエステルの混合等併用して使用され得
る。
該触媒を用いて本発明の方法を実施するに当っては気相
法、液相法のｂずれも実施可能である。
法、液相法のｂずれも実施可能である。
以下具体的に説明する。
まず気相法で本発明の方法を実施するに当っては北記触
媒は適当な固体担体に担持させて使用される。担体とし
てはシリカが好適に用いられ、特に、比表面積が１００
〜！１００ ％ 、アルミナ含ｊ１５重量％以下のもの
が有利である。担持方法に特に限定はなく任意の手段が
実施出来るが、通常は含浸法、即ちハロゲン置換芳香族
多価スルホン酸を水あるいは酢酸に溶解し、シリカを該
溶液に浸漬後、溶媒を留去、乾燥する方法が行われる。
媒は適当な固体担体に担持させて使用される。担体とし
てはシリカが好適に用いられ、特に、比表面積が１００
〜！１００ ％ 、アルミナ含ｊ１５重量％以下のもの
が有利である。担持方法に特に限定はなく任意の手段が
実施出来るが、通常は含浸法、即ちハロゲン置換芳香族
多価スルホン酸を水あるいは酢酸に溶解し、シリカを該
溶液に浸漬後、溶媒を留去、乾燥する方法が行われる。
芳香族多価スルホン酸の担持率はスルホン酸基として０
．５〜２．５ｍｅｑ／、ｚ触媒の範囲から選択される。
．５〜２．５ｍｅｑ／、ｚ触媒の範囲から選択される。
気相法においては上記のシリカ担体を予め強酸で処理し
ておくことによってより活性のすぐれた触媒の調製が可
能となる。強酸としては硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸
、ベンゼンモノスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、ナ
フタレンジスルホン酸、ナフタレントリスルホン酸等の
有機酸が挙げられる。強酸による処理は、酸中にシリカ
を添加撹拌する方法、シリカを管あるいは筒等に充填し
その上部から強酸を注入する等任意の方式が採用される
が、通常はシリカを上記強酸中に浸漬し１００〜２００
℃程度で５〜２０時間加熱したのち、冷却し充分水洗、
次いで減圧下に加熱乾燥することによって行われる。
ておくことによってより活性のすぐれた触媒の調製が可
能となる。強酸としては硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸
、ベンゼンモノスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、ナ
フタレンジスルホン酸、ナフタレントリスルホン酸等の
有機酸が挙げられる。強酸による処理は、酸中にシリカ
を添加撹拌する方法、シリカを管あるいは筒等に充填し
その上部から強酸を注入する等任意の方式が採用される
が、通常はシリカを上記強酸中に浸漬し１００〜２００
℃程度で５〜２０時間加熱したのち、冷却し充分水洗、
次いで減圧下に加熱乾燥することによって行われる。
かかる触媒を用いて、酢酸と脂肪族低級オレフィンを反
応させるのであるが、オレフィンとしてはエチレン、プ
ロピレン、１−ブテン、イソブチン等が用いられる。本
発明ではエチレンを用いて酢酸エチルを、プロピレンを
用いて酢酸イソプロピルを、１−ブテンを用いて酢酸ｓ
ｅｃブチルを製造する場合が好適に実施される。
応させるのであるが、オレフィンとしてはエチレン、プ
ロピレン、１−ブテン、イソブチン等が用いられる。本
発明ではエチレンを用いて酢酸エチルを、プロピレンを
用いて酢酸イソプロピルを、１−ブテンを用いて酢酸ｓ
ｅｃブチルを製造する場合が好適に実施される。
反応は固定床、流動床等任意の方式で実施可能である。
反応は反応器中に酢酸蒸気、脂肪族低級オレフィンを連
続的にあるいは間歇的に導入することによって行われる
。この際必要であれば不活性ガスの導入も勿論可能であ
る。供給原料の酢酸濃度は５〜′５０容量％好ましくｔ
Ｉｉ６〜２０容量％（で、低級オＬ／フィン／酢酸のモ
ル比は６〜２０／１に、又原料ガスの空間速度は５００
〜５００ＯＮ ｔ／を一触に／時間好ましくは５００〜
２００ＯＮ／／／−触媒／時間にそれぞれ調整される。
続的にあるいは間歇的に導入することによって行われる
。この際必要であれば不活性ガスの導入も勿論可能であ
る。供給原料の酢酸濃度は５〜′５０容量％好ましくｔ
Ｉｉ６〜２０容量％（で、低級オＬ／フィン／酢酸のモ
ル比は６〜２０／１に、又原料ガスの空間速度は５００
〜５００ＯＮ ｔ／を一触に／時間好ましくは５００〜
２００ＯＮ／／／−触媒／時間にそれぞれ調整される。
又反応時に少量の水蒸気を供給すると一段と触媒の経時
的活性低下が防止されるので有利である。
的活性低下が防止されるので有利である。
水蒸気の供給比は仕込み酢酸に対して０．０６〜１５重
量％好捷しくけ０．５〜１０重量％の範囲が望ましく、
０．０６重量％以下では触媒の経時的活性低下の防止効
果に之しく、一方１５重量％以上になると触媒の活性自
体が低下し実用上支障となる。反応温度は１００〜２０
０℃好ましくは１４０〜１８０℃反応圧力は常圧〜２０
１Ｇ好ましくは常圧〜１０￥ＩＧがそれぞれ適当である
。
量％好捷しくけ０．５〜１０重量％の範囲が望ましく、
０．０６重量％以下では触媒の経時的活性低下の防止効
果に之しく、一方１５重量％以上になると触媒の活性自
体が低下し実用上支障となる。反応温度は１００〜２０
０℃好ましくは１４０〜１８０℃反応圧力は常圧〜２０
１Ｇ好ましくは常圧〜１０￥ＩＧがそれぞれ適当である
。
反応器を出る生成ガスを冷却し捕集後、蒸留あるいは抽
出等常法に従って目的物を単離する。
出等常法に従って目的物を単離する。
次に本発明の方法を液相法で実施する際には有機溶媒中
で・・ロゲン置換芳香族多価スルホン酸触謀の存在下に
低級オレフィンと酢酸とを反応させる。通常、反応器に
仕込んだ酢酸中に触媒を溶解し次いで低級オレフィンガ
スを導入する。
で・・ロゲン置換芳香族多価スルホン酸触謀の存在下に
低級オレフィンと酢酸とを反応させる。通常、反応器に
仕込んだ酢酸中に触媒を溶解し次いで低級オレフィンガ
スを導入する。
オレフィンガスは一括仕込み、連続仕込み、分割仕込み
のいずれでもよい。勿論、１記において酢酸以外の他の
溶媒、例えばテトラメチレンスフレホン等を必要に応じ
て併用して差支えない。触媒の使用量は仕込み酢酸に対
して２〜７０重量％の範囲から選ぶことが出来るが実用
的には２〜′５０重量％が適当である。反応時の圧力は
５〜６０１Ｇの範囲が望ましい。
のいずれでもよい。勿論、１記において酢酸以外の他の
溶媒、例えばテトラメチレンスフレホン等を必要に応じ
て併用して差支えない。触媒の使用量は仕込み酢酸に対
して２〜７０重量％の範囲から選ぶことが出来るが実用
的には２〜′５０重量％が適当である。反応時の圧力は
５〜６０１Ｇの範囲が望ましい。
反応終了後は蒸留等、常法に従って目的物を回収する。
次に実例を挙げて本発明の方法を更に具体的に説明する
。
。
実施例１
硫酸１６ノ、水５０ｙとシリカ５０ｙを混合し乾燥した
のち１６５℃で１８時間加熱した。冷却後充分水洗を行
ない１００℃で２時間乾燥した。
のち１６５℃で１８時間加熱した。冷却後充分水洗を行
ない１００℃で２時間乾燥した。
次に４−クロル−ベンゼン−１，３−ジスルホン酸を該
シリカ担体にスルホン酸基換算で１．４ｍｅｑ／ゴー触
媒の割合に担持させた固体触媒ＢＤｍｅを内径２２ｆｌ
、長さ７８０ｓＩＪＩのステンレス製反応管に充填し、
温度１６０℃に加熱して後反応管上部よりエチレン、酢
酸蒸気及び水蒸気からなる混合ガス（酢酸濃度は酢酸と
エチレンの総量に対して１０容量％、水蒸気量は仕込み
酢酸に対して２重量％）を空間速度８００ Ｎｌ／ｌ−
触媒／時間にて導入し反応を行った。反応開始後１〜５
．５時間の生成反応ガスを冷却捕集しガスクロマトグラ
フィーにて生成した酢酸エチルの空時得率（ＳＴＹ １
を求めたところ、１０４Ｖｌ−触媒／時で極めて高活性
であった。尚、実施例１において触媒としてベンゼン−
１，６−ジスルホン酸を用いるとＳＴＹは７７ｙ／ｅ−
触媒／時であった。
シリカ担体にスルホン酸基換算で１．４ｍｅｑ／ゴー触
媒の割合に担持させた固体触媒ＢＤｍｅを内径２２ｆｌ
、長さ７８０ｓＩＪＩのステンレス製反応管に充填し、
温度１６０℃に加熱して後反応管上部よりエチレン、酢
酸蒸気及び水蒸気からなる混合ガス（酢酸濃度は酢酸と
エチレンの総量に対して１０容量％、水蒸気量は仕込み
酢酸に対して２重量％）を空間速度８００ Ｎｌ／ｌ−
触媒／時間にて導入し反応を行った。反応開始後１〜５
．５時間の生成反応ガスを冷却捕集しガスクロマトグラ
フィーにて生成した酢酸エチルの空時得率（ＳＴＹ １
を求めたところ、１０４Ｖｌ−触媒／時で極めて高活性
であった。尚、実施例１において触媒としてベンゼン−
１，６−ジスルホン酸を用いるとＳＴＹは７７ｙ／ｅ−
触媒／時であった。
実施例２
硫ｗｋ１乙？、水６０２とシリカ５０２を混合し乾燥し
たのち１６５℃で１８時間加熱した。冷却後充分水洗を
行ない１００℃で２時間乾燥した。
たのち１６５℃で１８時間加熱した。冷却後充分水洗を
行ない１００℃で２時間乾燥した。
次に４−クロル−ベンゼン−１，３−ジスルホン酸を該
シリカ担体にスルホン酸基換算で１．４ｍｅｑ／−一触
媒の割合に担持させた固体触［１００ｍ１を内径３０１
ＤＩ、長さ７８０ｆｌのステンレス製反応管に充填し、
温度１６１℃に加熱して後反応管上部より６１Ｇの加圧
下にエチレン、酢酸蒸気及び水蒸気からなる混合ガス（
酢酸濃度は酢酸とエチレンの総量に対して１１賽量％、
水蒸気量は仕込み酢酸に対して２重量％）を空間速ｉｔ
ａ ｏ ｏ Ｎｔ／ｌ−触媒／時間にて導入し反応を
行った。生成反応ガスを冷却捕集しガスクロマトグラフ
ィーにて生成した酢酸エチルの空時得率（ＳＴＹ）を経
時的に追跡した。
シリカ担体にスルホン酸基換算で１．４ｍｅｑ／−一触
媒の割合に担持させた固体触［１００ｍ１を内径３０１
ＤＩ、長さ７８０ｆｌのステンレス製反応管に充填し、
温度１６１℃に加熱して後反応管上部より６１Ｇの加圧
下にエチレン、酢酸蒸気及び水蒸気からなる混合ガス（
酢酸濃度は酢酸とエチレンの総量に対して１１賽量％、
水蒸気量は仕込み酢酸に対して２重量％）を空間速ｉｔ
ａ ｏ ｏ Ｎｔ／ｌ−触媒／時間にて導入し反応を
行った。生成反応ガスを冷却捕集しガスクロマトグラフ
ィーにて生成した酢酸エチルの空時得率（ＳＴＹ）を経
時的に追跡した。
その結果、ＳＴＹは反応開始から２時間（ＳＴＹ−ｒ）
までが平均１４９ｙ／ｌ−触媒／時、１０〜２２時間（
５ＴＹ−ＩＩ ）の平均が１ ：１５９ｆ／ｌ−触媒／
時、６４〜４６時間（ＳＴＹ−１１）の平均が１３４ｙ
／ｌ−触媒／時であった。
までが平均１４９ｙ／ｌ−触媒／時、１０〜２２時間（
５ＴＹ−ＩＩ ）の平均が１ ：１５９ｆ／ｌ−触媒／
時、６４〜４６時間（ＳＴＹ−１１）の平均が１３４ｙ
／ｌ−触媒／時であった。
尚、実施例２でベンゼン−１，６−ジスルホン酸を用い
ると５ＴＹ−Ｉは１１８ｆｆ／ｌ−触媒／時、５ＴＹ−
ｕは１０ Ｂｆ！／ｌ−触媒／時、５ＴＹ−１［Ｉは９
９ｙ／ｌ−触媒／時であった。
ると５ＴＹ−Ｉは１１８ｆｆ／ｌ−触媒／時、５ＴＹ−
ｕは１０ Ｂｆ！／ｌ−触媒／時、５ＴＹ−１［Ｉは９
９ｙ／ｌ−触媒／時であった。
実施例３〜９
第１表に示す如き触媒を用いて実施例１と同様の突験を
行った。その結果を第１表に示す。
行った。その結果を第１表に示す。
第 １ 表
実施例１０
実施例１の反応装置および同じ触媒８０ｍｆを用いて、
反応温度１４０℃、２’４Ｇの加圧下にプロピレン６０
Ｎ１．／時、酢酸２９ｄ／時および水０．４６ｇ／時
の割合で原料を供給して反応を行った。反応ガスの冷却
で捕集した反応液のガスクロマトグラフィー分析から、
生成した酢酸イソプロピルの空時得率は反応開始後Ｄ〜
２時間目が２６６ ｐ／ｌ・触媒／時、６時間の平均で
は２５５ ｙ／ｌ−触媒／時と高い活性を示した。又、
酢酸の平均変化率は５４％であった。
反応温度１４０℃、２’４Ｇの加圧下にプロピレン６０
Ｎ１．／時、酢酸２９ｄ／時および水０．４６ｇ／時
の割合で原料を供給して反応を行った。反応ガスの冷却
で捕集した反応液のガスクロマトグラフィー分析から、
生成した酢酸イソプロピルの空時得率は反応開始後Ｄ〜
２時間目が２６６ ｐ／ｌ・触媒／時、６時間の平均で
は２５５ ｙ／ｌ−触媒／時と高い活性を示した。又、
酢酸の平均変化率は５４％であった。
実施例１１
酢酸５７ｙに４−クロル−ベンゼン−１，′５−ジスル
ホン酸６ｙを溶解し、これを電磁撹拌付ステンレスオー
トクレーブに仕込み、更に１４０℃にて系内圧力が２０
％Ｇになるまで１−ブテンを供給した。系の圧は反応の
進行につれて徐々に低下するので１４０℃で１８〜２０
１Ｇに保つ様、１−ブテンを補給する。２時間反応を行
ないガスクロマトグラフィーにて反応液を分析した。酢
酸の変化率は５０％、酢酸５ｅｃ−ブチルエステルの生
成率は４９．０％Ｃ対仕込み酢酸）であった。
ホン酸６ｙを溶解し、これを電磁撹拌付ステンレスオー
トクレーブに仕込み、更に１４０℃にて系内圧力が２０
％Ｇになるまで１−ブテンを供給した。系の圧は反応の
進行につれて徐々に低下するので１４０℃で１８〜２０
１Ｇに保つ様、１−ブテンを補給する。２時間反応を行
ないガスクロマトグラフィーにて反応液を分析した。酢
酸の変化率は５０％、酢酸５ｅｃ−ブチルエステルの生
成率は４９．０％Ｃ対仕込み酢酸）であった。
実施例１２〜１３
実施例１１において１−ブテンのかワリにプロピレンを
用い第２表に示す触媒を使用して同側に準じて実験を行
った。
用い第２表に示す触媒を使用して同側に準じて実験を行
った。
その結果を第２表に示す。
第 ２ 表
Claims (1)
- ハロゲン置換芳香族多価スルホン酸及び／又はそのエス
テルの存在下で、酢酸と脂肪族低級オンフィン々を反応
させることを特徴とする酢酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57066583A JPS58183640A (ja) | 1982-04-20 | 1982-04-20 | 酢酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57066583A JPS58183640A (ja) | 1982-04-20 | 1982-04-20 | 酢酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58183640A true JPS58183640A (ja) | 1983-10-26 |
Family
ID=13320114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57066583A Pending JPS58183640A (ja) | 1982-04-20 | 1982-04-20 | 酢酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58183640A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63246349A (ja) * | 1987-02-23 | 1988-10-13 | ビーピー ケミカルズ リミテッド | 酢酸エステルの連続製造方法 |
| WO2009033381A1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Hunan Zhongchuang Chemical Co., Ltd | Procédé d'élimination d'hydrocarbures plus lourds des produits réactionnels provenant de la production d'acétate de sec-butyle |
| JP2011190237A (ja) * | 2009-09-11 | 2011-09-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビフェニルテトラスルホン酸化合物、その製造方法、重合体及び高分子電解質 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54154708A (en) * | 1978-01-16 | 1979-12-06 | Rhone Poulenc Ind | Manufacture of ethylesters |
-
1982
- 1982-04-20 JP JP57066583A patent/JPS58183640A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54154708A (en) * | 1978-01-16 | 1979-12-06 | Rhone Poulenc Ind | Manufacture of ethylesters |
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|---|---|---|---|---|
| JPS63246349A (ja) * | 1987-02-23 | 1988-10-13 | ビーピー ケミカルズ リミテッド | 酢酸エステルの連続製造方法 |
| WO2009033381A1 (fr) | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Hunan Zhongchuang Chemical Co., Ltd | Procédé d'élimination d'hydrocarbures plus lourds des produits réactionnels provenant de la production d'acétate de sec-butyle |
| US8373003B2 (en) | 2007-09-14 | 2013-02-12 | Hunan Zhongchuang Chemical Co., Ltd. | Method of removing heavy hydrocarbons from reaction products in the production of sec-butyl acetate |
| JP2011190237A (ja) * | 2009-09-11 | 2011-09-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ビフェニルテトラスルホン酸化合物、その製造方法、重合体及び高分子電解質 |
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