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JPS581736A - ポリオレフイン系樹脂組成物 - Google Patents

ポリオレフイン系樹脂組成物

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Publication number
JPS581736A
JPS581736A JP56098816A JP9881681A JPS581736A JP S581736 A JPS581736 A JP S581736A JP 56098816 A JP56098816 A JP 56098816A JP 9881681 A JP9881681 A JP 9881681A JP S581736 A JPS581736 A JP S581736A
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JP
Japan
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polyolefin resin
butyl
metal
phosphite
resin composition
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JP56098816A
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JPS638980B2 (ja
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Yutaka Nakahara
豊 中原
Mitsuo Akutsu
光男 阿久津
Toru Haruna
徹 春名
Masayuki Takahashi
雅之 高橋
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Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Argus Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to US06/379,821 priority patent/US4463113A/en
Priority to EP82105308A priority patent/EP0068326B1/en
Priority to AT82105308T priority patent/ATE18053T1/de
Priority to DE8282105308T priority patent/DE3269154D1/de
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発−は透明性の改善され九ポリオレフィン系樹脂組成
物に関し、評しくは芳香族燐化合物の金属塩を含有する
ポリオレフィン系樹脂組成物に興し、更に詳しくは、ポ
リオレフィン系樹層に環状芳香族燐化合物の金属塩を添
加することによって透明性の改善されたポリオレフィン
系樹脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１及び１
．２−ポリブタジェン等の結晶性ポリオレフィン系樹脂
は機械的強度が大きく、電気絶縁性がすぐれているなど
の利点があり、フィルム、シート、各種成形晶の原料樹
脂として非常に有用なものである。しかし１に７１ＩＸ
ら、ポリオレフィン系樹脂は透明性が極めて悪く、この
ために、その用途は制限されたものとなってい友。
かかる欠点を鱗消するために、従来から種々の透明性改
善剤が提案されていた。これらの透駿、脂肪族ジカルボ
ン蒙のアンン塩、金属塩、芳香族酸のアル建ニウム塩、
ジベンジリデンソルビトールなどがあるが、これらの化
合物はいずれも効果が不充分であｐ、更ＫＦ！樹脂の劣
化を促進し九や機械的強度を低下させた〕するものが多
く、＊周上満足で會るものでＦｉｔかった。
オた芳香族酸性燐酸エステルの金属塩は透明性及び機械
的強度ともある１度は改善すゐが、首だ會だ不充分であ
り、フェノール臭も実用上問題となっていた。
本発明者等はかかる現状に鎌み検討を重ねた結果、ポリ
オレフィン系樹脂に下記一般式で示され、！ｉｌｌ状芳
書族燐化合物の金属塩を少量添加す石ことにより樹脂の
透明性を大巾に改善し、更に機械的強度をも増大させる
ことを見い出し本発ｆ１４ＫＲ達した。
リデン基を示し、Ｒ１及びＲ２Ｆｉ各々水素原子。
アルキル基又はシクロアルキル基を示す。１及びｍはＯ
又は１を示し、ｎは金属の原子価を示し５ＭＦｉ金属原
子を示す。） 上記一般式で示される芳香族燐化合物の金属塩について
評しく説明すゐと、Ｒで示されるアルキリデン基として
は、メチリデン、エチリデン、イソプロピリデン、ブチ
リデン、ヘキシリデン、オクチリデン、ノ二すデン、シ
ク四ペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロオクチ
リデンなどがあげられる。
Ｒ１及びＲ７で示されるアルキル基としては、メチル、
エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル。
イソブチル、第２ブチル、第５ブチル、ｎ−アンル、第
５ア之ル、ヘキクル、ヘゲチル、ｎ−オクチル、２−エ
チルヘキクルウ第３オクチル。
ノニル、テシル、ウンデシル、トチクル、トリデシル、
テトラデシル、ペンメゾシル、ヘキサデシル、ヘプタデ
シル、オクタデシル基などがあげられる。また、シクロ
アルキル基としてはシフ四ペンチル、ククロヘキクル、
シクロヘプチル、シクロオクチル基などがあげられゐ。
また、ｙで示される金属原子とＬ２てＦｉ　Ｌｉｔ　Ｎ
ａ、　Ｋ。
Ｂｅ書Ｍｇｓ　Ｏａ、　Ｓｒ、　Ｂａ、　Ｚｎ、　Ｏｄ
ｅ　ｕｓ　”＊　”ｔ　ＰｂｍＴｉｅ　Ｚｒ、　Ｂｂ、
　Ｏｒ、　Ｂｉ、　ＭＯ，Ｍｎ、　ＦＩｅ、　Ｏｏ、　
Ｎｉなどがあげられ％特にＬｉ、　Ｈａ、　Ｋなどの１
．族金属及びＭｇ、　Ｏａ、　ＦＪｒ、　ＢａなどのＩ
ｌａ族金属が好ましい。
本発明において用いられる上記一般式で示される化合物
の具体例を次の表−１に示す。
表−１ 本発−において透明性が改善されるポリオレフィン系樹
脂としてＦｉ、α−オレフィンのホモポリ！−及びコボ
＋７　Ｙ−があげられ具体的Ｋｔ−１ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリブテン−１、ポリ３−メチルブテン
、ポリ４−メチルペンテン、１，２−ポリブタジェン等
のホモポリマー及びエチレン−酢酸ビニルコポリマー、
エチレン−塩化ビニルコポリマー、プロピレン−塩化ビ
ニルコポリマー、エチレンープロピレンコグリマー勢が
あげられる。
本発−の樹脂組成物は上記ポリオレフィン樹脂に前記環
状芳香族燐化合物の金属塩を添加してなるものであｐｌ
その添加量ＦｉＩｌｌｌｉ１１００重量部に対しｏ、ｏ
ｏｓ〜５重量部であｊ’　ｈ　４１Ｋ　ｏ、ｏ１〜２重
量部が好すしい。
本発明のａｌ成物にさらにフェノール系Ｏ１ｍ化防止剤
を添加する仁とによって酸化安定性を改善することがで
きる。これらのフェノール系抗酸化剤としてはたとえば
２，６−ジー第５ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル
−（３，５−ジ−メチル−４−ヒドロキクベンジル）チ
オクリコレート、ステアリル−β−（４−とド四キシ−
３゜５−ジー第５ブチルフエニル）グロピオネート、ジ
ス′テアリルー５．５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネートｓ　　ＬＬ４−）リス（５’、
５’−ジー第５ブチル−４−とドロ命ジベンジルチオ）
−’ｅＬ５−　トリアジン、ジステアリル（４−ヒドロ
キク−５−メチル−Ｓ−第Ｓブチル）ベンジルマロ＊−
）％　２ｓ２’−／？レンビス（４−メチル−６−第６
プチルフエノール）。
４．４′−メチレンビス（２，６−ジー第５ブチルフエ
ノールＬ２＊２’−メチレンビス（６−（１−メチルシ
クロヘキシル）ｐ−クレゾール）、ビス〔５，ｓ−ビス
（４−ヒドロ中シー５−第３ブチルフェニル）ブチリツ
クア７ド〕グリコールエステル、　　４．４’−ブチリ
デンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、　　１
，１．３−　トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−４５−１’チルフエニル）ブタン、１，５．５−　）
リス（５，５−ジー第５７’？ルー４−ヒドロキシベン
ジル）−２ｓ４ｓ６−ドリメチルベンゼン、テトラキス
〔メチレン−５−（５，５−ジー第３ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネートコメタン、１−９５−
トリス（３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキクベン
ジル）イソシアヌレート％　１．ｉｓ、５−トリス［（
３，５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシエチルコインシアヌレート、２−オク
チルチオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ−５，５−ジー
第Ｓブチル）フェノキシ−１ｓＬ５−　）リアジン、　
　４．４’−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾー
ル）などの７エノール類及び４．４′−ブチリデンビス
（２−第３ブチル−５−メチルフェノール）の炭酸オリ
ゴエステル（例えば重合度２−５＊４＊Ｓｈ６，７＊８
ｓ９＊ＩＱｆｉど）などの多価フェノールの炭酸オリゴ
エステル類があげられる。
本発明の組成物にさらに硫黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善をはかることもできる。これらの硫黄
系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル−、ジばリスチ
ル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロピオ
ネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ステア
リルなどのアルキルチオプロピオン酸の多価アルコール
（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒドロ
キシエチルインシアヌレート）のエステル（１１，ｔハ
ベンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオネー
ト）があげられる。
本発明の組成物に、さらにホスファイト系の化合物を添
加することによって、耐光性及び耐熱性を改善すること
ができる。このホスファイト系の化合物としては、例え
ばトリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホ
スファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホ
スファイト、テトラ（トリデシル）　−１，１，３−）
リス（２−メチル−５−第５ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ１，〜１．
混合アルキル）−４，４’−インプロピリデンジフェニ
ルジホスファイト、テトラ（トリデシル）　−４，４’
−ブチリデンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノ
ール）ジホスファイト、トリス（５，５−シー第５ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、トリス（
モノ・ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト、水素化−
４，４′−イソグロヒリデンジフェノールポリホスファ
イト、ビス（オクチルフェニル）・ビス［４，４’−ブ
チリデンビス（５−メチル−４−第Ｓブチルフェノール
）〕・１，６−ヘキサンジオールジホスファイト、フェ
ニル・４，４〆−イソプロピリデンジフェノール・ペン
タエリスリトールジホスファイト、トリス［：　４，４
’−イソプロピリデンビス（２−第５ブチルフエノール
）〕ホスファイト、フェニル・ジイソデシルホスファイ
ト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト、トリス（１゜５−ジーステアロイルオ中ジイ
ンプロピル）ホスファイト、　　４．４’−イソプロピ
リデンビス（２−鮪ｓ　７’チルフエノール）・ジ（ノ
ニルフェニル）ホスファイトなどがあけられる０ 本発明の組成物に光安定剤を添加すゐことによってその
耐光性を改善することができゐ０これらの光安定剤とし
ては、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェ
ノン、２．２’−シーヒドロキク−４−メトキシベンゾ
フェノン、２，４−ジヒドロ午ジベンゾフェノン等のヒ
ドロキシベンゾフェノンＩＩＩ％　２−　（２’−ヒド
ロキク−５’−ｔ−フチルー５′−メチルフェニル）　
−５−１０ロペンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロ
キシ−！５’、５’−ジーｔ−ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ペンシト１ノアゾール、２−　
（２’−ヒドロキシ−５’、５’−ジ−ｔ−アン及フェ
ニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、
フェニルサ１ノシレート、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリ
シレー）％　　２１４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等ノ
ヘンソエート類、２，２′−チオビス（４−ｔ−オクチ
ルフェノール）１４１塩、［２，２’−チオビス（４−
ｔ−オクチルフェニルー）））−ｎ−ブチルアミンＮ１
、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒト０ロキシベンジ
ル）ホスホン酸モノエチルエステルＮ１塩勢のニッケル
化合物類、α−シアノ−β−メチル−／−（ｐ−１）キ
シフェニル）アクリル蒙メチル勢の置換アクリロニトリ
ル類及びビス（２，２，４，４−テトラメチル−４−ピ
ペリジニル）セバケート等のピペリジン類があげられる
０その他心Ｉ！に応じて、本発明組成物は１重合・属不
活性化剤、有機錫化合物、可履剤、エポキシ化合−１顔
料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、離燃剤、滑剤、加工
助剤等を包含させることができる。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例　１ 未安定化ポリプロピレン樹脂（ＰｒＯｆａｘ　６５０１
１　１００　重量部ジラウリルチオジプロピオネート０
．２試　　料　（表−２）　　　　　　　　　　０．２
上記配合物を１８０℃で５分間ロール混線シし、さらに
１８０℃、２５０ｋｌ！／ｙ１１２０条件で５分間圧縮
成製し、その後６０℃まで急冷することにより厚さ１．
Ｏｎの試片を作成した。
との試片についてム８ＴＭＤ−１００ｉ５−４１に基づ
いて、かすみ度（Ｈａｚｅ　Ｖａｌｕ・）を求め、また
２０℃においてのＩｚｏｄ衝撃強度を求めた０その結果
を表−２に示す。
実施例　２ 未安定化ポリプロピレン（Ｐｒｏｆａｘ　６５０１）　
　　　１００　　　重量部ジステアリルチオジグロビオ
ネート０．２試　　　料　　（表−５）　　　　　　　
　　　　　０．２５上記配合物を摺潰機にて５分間混ぜ
た後、押出機（温度２２０〜２５０℃９回転数２　Ｏｒ
ｐｍ　）を用いてペレットを作成し、さらにこのベレッ
トを工ｎｊｅｃｔｉｏｎ　＊蓋機にて温度２２０〜２５
０℃、射出圧４７５　ｋｇ／ｅａｒ’、朦締圧５７０峙
／ｃｍ’、冷却時間１０〜５　ｇ　ｓｅａの条件にて１
００×４０×１■シートを作成した０ このシートを用いて実施例１と同様にしてかすみ度及び
衡撃強度を測定した。その結果を表−３に示す。
表　　−５ 実施例　５ 市販ポリエチレン（はラソンＮｏ０２３Ｈ１００重量部
一般包装フイルム用） ４．４−チオビｘ（５−１チｐｖ−４−第３ブチｘ７ｇ
−ル）　　　０．１試料（表−４）　　　　　０．２ 上記配合物を１６０℃で５分間ロール混ｌｓシし、さら
に１６０℃ｓ　２００　ｋｐ／ａｍの条件で５分間圧縮
成層し、その９６０℃オで急冷して１．０■の試片を作
威した。
との試片についてム８ＴＭＤ−１００５−６１に基づい
てかすみ１を求めた。その結果を表−４に示す。
表−４ 実施例　４ ポリブテン−１（フイルムグＬ／−）Ｍ工２，０）　　
　　　１００　　　重量部ジステアリルチオジプロピオ
ネート　　　　　　　　　　０．２試料（表−５）　　
　　　０．２５ 上記配合物を１３０℃で５分間ロール混線）した螢、１
６０℃、　２００　ｋｇ／ｉｓ”の条件で５分間圧縮成
層し、その後６０℃オで急冷するととによ〕厚さ１．０
■の試片を作成した０ との試片についてムＳ’ｒＭＤ−１００３−４１に基づ
きかすみ度（資）を求めた０その結果を表−５に示す０
表　　−５ 実施例　５ 結晶化ｆ！１５Ｓｓ　’＊２結含量９４％のシンジオタ
クチック−１，２−ポリプタジｘ　ン（、ＴＳＲＲＢ　
ＴｌＨ４）１００重量部に対し、試料化合物０．２重量
部を加え、実施例１と同様にして厚さ１■のフートを作
成し、かすみ度を測定した０ その結果を次の表−６に示す。
表　　−６ 実施例　６ 試料（表−７）　　　　　０．２ 上記配合物を１４０℃で５分間ロール混練りした後、１
５０℃、　２００　Ｉ＃／ｌｘ２の条件で５分間圧縮酸
量し、その後６０℃壕で急冷することによシ厚さ１．０
Ｍの試片を作威し九〇との試片についてム８ＴＭＤ−１
００３−４１に基づきかすみ［（１１９を求めた０その
結果を表−７に示す０表　　−７

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ポリオレフィン系樹脂１００重量１１１Ｋ対し。 下肥一般式で示されゐ化合物ｏ、ｏｏｓ〜！１重量部を
    添加してなゐ透明性の改善され九ポリオレフィン系樹脂
    組成物。 （式中、Ｒは直接結合、硫黄原子またはアルキリデン基
    を示し％　Ｒ１及びＲ２は各々水素原子。 アルキル基又はシフ四アル中ル基を示す。１及び１１は
    ０又は１を示し、ｎは金属ＯＮ子価を示し、Ｍは金属原
    子を示す。）
JP56098816A 1981-06-25 1981-06-25 ポリオレフイン系樹脂組成物 Granted JPS581736A (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56098816A JPS581736A (ja) 1981-06-25 1981-06-25 ポリオレフイン系樹脂組成物
US06/379,821 US4463113A (en) 1981-06-25 1982-05-20 Bis-phenol phosphates as clarifiers for polyolefin resins
EP82105308A EP0068326B1 (en) 1981-06-25 1982-06-16 Bis-phenol phosphates as clarifiers for polyolefin resins
AT82105308T ATE18053T1 (de) 1981-06-25 1982-06-16 Bis-phenol phosphate als klaerungsmittel fuer polyolefinharze.
DE8282105308T DE3269154D1 (en) 1981-06-25 1982-06-16 Bis-phenol phosphates as clarifiers for polyolefin resins

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56098816A JPS581736A (ja) 1981-06-25 1981-06-25 ポリオレフイン系樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS581736A true JPS581736A (ja) 1983-01-07
JPS638980B2 JPS638980B2 (ja) 1988-02-25

Family

ID=14229839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56098816A Granted JPS581736A (ja) 1981-06-25 1981-06-25 ポリオレフイン系樹脂組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4463113A (ja)
EP (1) EP0068326B1 (ja)
JP (1) JPS581736A (ja)
AT (1) ATE18053T1 (ja)
DE (1) DE3269154D1 (ja)

Cited By (35)

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