JPS58167671A - 極低温用液晶組成物 - Google Patents
極低温用液晶組成物Info
- Publication number
- JPS58167671A JPS58167671A JP4893982A JP4893982A JPS58167671A JP S58167671 A JPS58167671 A JP S58167671A JP 4893982 A JP4893982 A JP 4893982A JP 4893982 A JP4893982 A JP 4893982A JP S58167671 A JPS58167671 A JP S58167671A
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- Japan
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- crystal composition
- general formula
- compound
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低温が不可決な液晶表示装置に好適な極低温用
のネマチック液晶組成物に関する。
のネマチック液晶組成物に関する。
ネマチック液晶を用いた液晶表示装置としては、一般に
ＴＮ型液晶表示装置が良く用いられている。
ＴＮ型液晶表示装置が良く用いられている。
これまで、液晶表示装置は、電卓及び腕時計を中心とし
て急速に発展し、現在に至っては、更に応用範囲拡大の
一途として自動車に搭載する種種のディスプレイ等への
適用が進められてｈる。
て急速に発展し、現在に至っては、更に応用範囲拡大の
一途として自動車に搭載する種種のディスプレイ等への
適用が進められてｈる。
しかし、このような液晶表示装置に用いるには、高速応
答化並びに視角特性が優れていることもさることながら
、液晶物質の最大の欠点とされる最も基本的な液晶の使
用温度範囲の幅が狭いことの解決を達成することが必要
であるうすなわち、液晶物質として、極寒地域での一４
０°Ｃから極暑地域での８０°Ｃまでの温度域における
使用に耐えることが不可決となる。しかしながら、極低
温領域と高温領域とを同時に達成させることはほぼ不可
能であり、極低温用の液晶組成物と高温用の液晶組成物
をそれぞれ見出し、更に、両者を混合して目的を達成し
うる液晶組成物を得ることが望ましい。
答化並びに視角特性が優れていることもさることながら
、液晶物質の最大の欠点とされる最も基本的な液晶の使
用温度範囲の幅が狭いことの解決を達成することが必要
であるうすなわち、液晶物質として、極寒地域での一４
０°Ｃから極暑地域での８０°Ｃまでの温度域における
使用に耐えることが不可決となる。しかしながら、極低
温領域と高温領域とを同時に達成させることはほぼ不可
能であり、極低温用の液晶組成物と高温用の液晶組成物
をそれぞれ見出し、更に、両者を混合して目的を達成し
うる液晶組成物を得ることが望ましい。
これまで、高温領域については、３猿並びに４環を有す
る種種の多環型の液晶物質ガ見出されており、高温側の
８０°Ｃを達成させうろことは比較的容易であり、これ
らについては、例えば、３環される化合物等がある。一
方、既知の液晶物質のはアルキル基を示す）で表される
化合物、又、−ルキル基を示す）で表される化合物から
なる液晶物質等が知られている°。しかしながら、この
ような従来の液晶物質では、極低温領域における液晶性
が不十分であるため結晶化が起る欠点があった。
る種種の多環型の液晶物質ガ見出されており、高温側の
８０°Ｃを達成させうろことは比較的容易であり、これ
らについては、例えば、３環される化合物等がある。一
方、既知の液晶物質のはアルキル基を示す）で表される
化合物、又、−ルキル基を示す）で表される化合物から
なる液晶物質等が知られている°。しかしながら、この
ような従来の液晶物質では、極低温領域における液晶性
が不十分であるため結晶化が起る欠点があった。
本発明はこのような現状に鑑みてなされたものであり、
その目的は、上記の欠点を解決し、諷低温領域において
も安定な液晶相を示し、極低温領域においての安定性が
重要な液晶表示装置に好適なネマチック液晶組成物を提
供することである。
その目的は、上記の欠点を解決し、諷低温領域において
も安定な液晶相を示し、極低温領域においての安定性が
重要な液晶表示装置に好適なネマチック液晶組成物を提
供することである。
本発明は、上記の目的を達成するため、次の構成をとる
ものである。すなわち、本発明の極低温用液晶組成物（
第１番目の発明）は、（ａ）一般式（） （式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基、ｎは１〜３の（式中
、Ｒ及びＲ′はアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）
で表される化合物を含有することを特徴とするものであ
り、又、本発明の極低温用液晶組成物（第２番目の発明
）は、一般式ＣＩ）＝（式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基
、ｎは１〜３の整数を示す）で表される化合物、山）一
般式〇：（式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基、ｎは１〜３
の（式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基を示す）で表される
化合物を含有することを特徴とするものである。
ものである。すなわち、本発明の極低温用液晶組成物（
第１番目の発明）は、（ａ）一般式（） （式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基、ｎは１〜３の（式中
、Ｒ及びＲ′はアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）
で表される化合物を含有することを特徴とするものであ
り、又、本発明の極低温用液晶組成物（第２番目の発明
）は、一般式ＣＩ）＝（式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基
、ｎは１〜３の整数を示す）で表される化合物、山）一
般式〇：（式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基、ｎは１〜３
の（式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基を示す）で表される
化合物を含有することを特徴とするものである。
本発明者等は、極低温用液晶材料の化学構造につき種種
検討を重ねた結果、末端置換基としてメチレン基を有す
る液晶化合物を合成し、２種（直接結合及びエステル結
合）の混合組成物が有効であること、すなわち、非常に
極低温で液相晶を示す上記一般式中及び■で表される液
晶化合物を見出して、本発明に到達したものである。そ
して更には、これらの液晶化合物の混合物、又はそれら
に従来用いられてきた前記一般式［相］で表される化合
物を併用することにより、更に極低温で使用可能な液晶
組成物が得られることを見出して本発明を完成するに至
ったものである。
検討を重ねた結果、末端置換基としてメチレン基を有す
る液晶化合物を合成し、２種（直接結合及びエステル結
合）の混合組成物が有効であること、すなわち、非常に
極低温で液相晶を示す上記一般式中及び■で表される液
晶化合物を見出して、本発明に到達したものである。そ
して更には、これらの液晶化合物の混合物、又はそれら
に従来用いられてきた前記一般式［相］で表される化合
物を併用することにより、更に極低温で使用可能な液晶
組成物が得られることを見出して本発明を完成するに至
ったものである。
本発明における上記一般式（Ｉ）、■及び価で表される
化合物中のＲ及びＲ′のアルキル基は炭素数１〜８のも
のが適当であり、望ましくは、Ｒは３〜７、Ｒ′は１〜
５のものとすることが好適である。
化合物中のＲ及びＲ′のアルキル基は炭素数１〜８のも
のが適当であり、望ましくは、Ｒは３〜７、Ｒ′は１〜
５のものとすることが好適である。
本発明における上記一般式中に該当する液晶化合物を例
示すれば、例えば、１−ｎ−ペンチル−４−（４’−メ
トキシメチルフェニル）シクロヘキサ” （ＰＭＭＣ）
、Ｉ ｎ−ヘキシＡ／−４−（４’−メトキシメチ
ルフェニル）シクロヘキサン、１−ｎ−へブチル−４−
（４’−メトキシメチルフェニル）シクロヘキサ７ （
ＨＰＭＣ） 、１ ｎ −ヘプチル−４−（４’−エ
トキシメチルフェニル）シクロヘキサン、１−ｎ−ペン
チル−４−（４’−７’ロボキシメチルフエニル）シク
ロヘキサン、１− ｎ−へブチル−４−（４’−プロポ
キシメチルフェニル）シクロヘキサン、１−ｎ−／Ｃン
チルー４−（４’−（β−メトキシエチル）フェニルコ
シクロヘキサン（ＰＭＥＣ） 、１−ｎ−ペンチル−４
−（４’−（β−エトキシエチル）フェニル〕シクロヘ
キサン、１−ｎ−ペンチル−４−（：４’−（γ−メト
キシプロピル）フェニルコシクロヘキサ” （ＰＭＰＣ
） 、Ｉ ｎ−ヘプチル−４−［４’−（γ−メトキ
シプロピル）フェニル〕シクロヘキサン及び１−ｎ−プ
ロピル−４−（４’−（γ−エトキシプロピル）フェニ
ル〕シクロヘキザン、又は、それらの混合物等を挙げる
ことができる。
示すれば、例えば、１−ｎ−ペンチル−４−（４’−メ
トキシメチルフェニル）シクロヘキサ” （ＰＭＭＣ）
、Ｉ ｎ−ヘキシＡ／−４−（４’−メトキシメチ
ルフェニル）シクロヘキサン、１−ｎ−へブチル−４−
（４’−メトキシメチルフェニル）シクロヘキサ７ （
ＨＰＭＣ） 、１ ｎ −ヘプチル−４−（４’−エ
トキシメチルフェニル）シクロヘキサン、１−ｎ−ペン
チル−４−（４’−７’ロボキシメチルフエニル）シク
ロヘキサン、１− ｎ−へブチル−４−（４’−プロポ
キシメチルフェニル）シクロヘキサン、１−ｎ−／Ｃン
チルー４−（４’−（β−メトキシエチル）フェニルコ
シクロヘキサン（ＰＭＥＣ） 、１−ｎ−ペンチル−４
−（４’−（β−エトキシエチル）フェニル〕シクロヘ
キサン、１−ｎ−ペンチル−４−（：４’−（γ−メト
キシプロピル）フェニルコシクロヘキサ” （ＰＭＰＣ
） 、Ｉ ｎ−ヘプチル−４−［４’−（γ−メトキ
シプロピル）フェニル〕シクロヘキサン及び１−ｎ−プ
ロピル−４−（４’−（γ−エトキシプロピル）フェニ
ル〕シクロヘキザン、又は、それらの混合物等を挙げる
ことができる。
又、上記一般式■に該当する液晶化合物を例示−ｔｈｉ
ｄ’、理工ば、（４’−メトキシメチルフェニル）−４
−ペンチルシクロへキサンカルボキシレート、（４／−
メトキシメチルフェニル’１−４−ヘブチルシク口ヘキ
ザンカルポキシレート、（４′−エトキシメチルフェニ
ル）−４−プロビルシクロヘキサンカルホキシレー）
（ＭＭＣＣ） 、（４’−エトキシメチルフェニル）−
４−へプチルシクロヘキサンカルボキシレー） （ＥＭ
ＨＣ） 、Ｃ４’−（β−メトキシエチル）フェニル］
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボギシｌ／二） （
ＭＥＰＣ）、（４’−（β−メトキシエチル）フェニル
）−４−へブチルシクロへキサンカルボキシレート、［
４’−（β−エトキシエチル）フェニル］ −４＝ペン
チルシクロへキサンカルボキシレート、Ｃ４’−（γ−
エトキシプロピル）フェニル〕−４−へブチルシクロヘ
キサンカルボキシレート（ＥＰＨＣ）及び［４’−（γ
−メトキシプロピル）フェニル］ −４−ヘンチルシキ
ロヘキサンカルボキシレート又はそれらの混合物等を挙
げることができる。
ｄ’、理工ば、（４’−メトキシメチルフェニル）−４
−ペンチルシクロへキサンカルボキシレート、（４／−
メトキシメチルフェニル’１−４−ヘブチルシク口ヘキ
ザンカルポキシレート、（４′−エトキシメチルフェニ
ル）−４−プロビルシクロヘキサンカルホキシレー）
（ＭＭＣＣ） 、（４’−エトキシメチルフェニル）−
４−へプチルシクロヘキサンカルボキシレー） （ＥＭ
ＨＣ） 、Ｃ４’−（β−メトキシエチル）フェニル］
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボギシｌ／二） （
ＭＥＰＣ）、（４’−（β−メトキシエチル）フェニル
）−４−へブチルシクロへキサンカルボキシレート、［
４’−（β−エトキシエチル）フェニル］ −４＝ペン
チルシクロへキサンカルボキシレート、Ｃ４’−（γ−
エトキシプロピル）フェニル〕−４−へブチルシクロヘ
キサンカルボキシレート（ＥＰＨＣ）及び［４’−（γ
−メトキシプロピル）フェニル］ −４−ヘンチルシキ
ロヘキサンカルボキシレート又はそれらの混合物等を挙
げることができる。
又、上記一般式［相］に該当する液晶化合物を例示すれ
ば、例えば、１−（４’−ｎ−エチルフェニル） −４
−ヘンチルシクロヘキサン、１−（４’−ｎ −７’ロ
ピルフエニル’Ｉ −４−ヘンチルシクロヘキサン（Ｐ
ＰＴＣ）、１−（４’ −ｎ −）ｆルーｙエニル）−
４−ペンチルシクロヘキサン、１−（４’−ｎ−ペンチ
ルフェニル）−４−ペンチルシクロヘキサン（ＰＰＰＣ
）、１ （４’ −ｎ −ヘキシルフェニル＋ −４
−”Ｃンチルシクロヘキサン、１−（４’−ｎ−へブチ
ルフェニル）−４−ペンチルシクロヘキサン及びｔ−（
４’−１−オクチルフェニル）−４−ペンチルシクロヘ
キサン又ｔｉそれらの混合物等を挙げることができる。
ば、例えば、１−（４’−ｎ−エチルフェニル） −４
−ヘンチルシクロヘキサン、１−（４’−ｎ −７’ロ
ピルフエニル’Ｉ −４−ヘンチルシクロヘキサン（Ｐ
ＰＴＣ）、１−（４’ −ｎ −）ｆルーｙエニル）−
４−ペンチルシクロヘキサン、１−（４’−ｎ−ペンチ
ルフェニル）−４−ペンチルシクロヘキサン（ＰＰＰＣ
）、１ （４’ −ｎ −ヘキシルフェニル＋ −４
−”Ｃンチルシクロヘキサン、１−（４’−ｎ−へブチ
ルフェニル）−４−ペンチルシクロヘキサン及びｔ−（
４’−１−オクチルフェニル）−４−ペンチルシクロヘ
キサン又ｔｉそれらの混合物等を挙げることができる。
本発明において、液晶組成物を構成する化合物は、ネマ
チック相を示すものであればなんらの限定なしで使用す
ることができる。これらの化合物は、１種類でも良いが
一般にはなるぺ〈２種類以上を併用することが、液晶
温度範囲を拡大する点で有利である。
チック相を示すものであればなんらの限定なしで使用す
ることができる。これらの化合物は、１種類でも良いが
一般にはなるぺ〈２種類以上を併用することが、液晶
温度範囲を拡大する点で有利である。
上記した一般式中で表される化合物と一般式面で表され
る化合物の混合割合は目的に応じて選択できるが、両者
相互の役割を考慮して、一般式〇で表される化合物７５
Ｘ液晶組成物全量に対して３０〜７０重１１となるよう
に配合することが望ましい。又、一般式面で表される化
合物の配合側合本特に限定されず任意の量とすることが
可能である。
る化合物の混合割合は目的に応じて選択できるが、両者
相互の役割を考慮して、一般式〇で表される化合物７５
Ｘ液晶組成物全量に対して３０〜７０重１１となるよう
に配合することが望ましい。又、一般式面で表される化
合物の配合側合本特に限定されず任意の量とすることが
可能である。
その鴨合も、一般式■の化合物は、全量に対して、３０
〜７０重ｔチであるのが望ましい。
〜７０重ｔチであるのが望ましい。
本発明におけるネマチック液晶組成物の調製は、各成分
を目的に応じて所定量採取して混合し、該混合物を加熱
攪拌することにより容易に相溶させることができる。
を目的に応じて所定量採取して混合し、該混合物を加熱
攪拌することにより容易に相溶させることができる。
（９）
次に、本発明及びその効果を実施例により説明するが、
本発明はこれらによりなんら限定されるものではない。
本発明はこれらによりなんら限定されるものではない。
実施例１〜１１
各成分（前記に示したように略称する）を下表に示す組
成比で混合し、それぞれの液晶組成物につき、液晶下限
温度並びに液晶上限温度を測定した。その結果を下表に
示す。なお、液晶の下限及び上限温度につ贋ては、真空
理工社製、Ｄ８Ｃ−１５００で液体窒素を用いて一旦結
晶化させた後、徐々に加熱して相転移温度を測定した。
成比で混合し、それぞれの液晶組成物につき、液晶下限
温度並びに液晶上限温度を測定した。その結果を下表に
示す。なお、液晶の下限及び上限温度につ贋ては、真空
理工社製、Ｄ８Ｃ−１５００で液体窒素を用いて一旦結
晶化させた後、徐々に加熱して相転移温度を測定した。
比較例１〜３
前記一般式（Ｄ及び■で表される（ａ）及び０））成分
を使用せず、従来の一般式面で表される化合物と従来公
知の化合物とよりなる液晶組成物を用いて、上記実施例
と同様の測定を行った。その結果を下表に併記する。
を使用せず、従来の一般式面で表される化合物と従来公
知の化合物とよりなる液晶組成物を用いて、上記実施例
と同様の測定を行った。その結果を下表に併記する。
（１０）
表から明らかなように、本発明の液晶組成物（実施し１
］１〜１１）は、従来のもの（比較例１〜３）に比べて
液晶下限温度が非常に低くなり、又、使用しうる液晶組
成物の温度範囲も広くなることが確認できたつ 以上説明したように、本発明の液晶組成物は、極低温領
域まで不可決なＴＮ型液晶表示素子に好適なネマチック
液晶組成物として有用であり、相転移型及びゲスト−ホ
スト型表示等にも種種適用（１２） ４５１−
］１〜１１）は、従来のもの（比較例１〜３）に比べて
液晶下限温度が非常に低くなり、又、使用しうる液晶組
成物の温度範囲も広くなることが確認できたつ 以上説明したように、本発明の液晶組成物は、極低温領
域まで不可決なＴＮ型液晶表示素子に好適なネマチック
液晶組成物として有用であり、相転移型及びゲスト−ホ
スト型表示等にも種種適用（１２） ４５１−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 、 （ａ’）一般式（Ｔ）： （式中、Ｒ及びＲ′けアルキル基、ｎけ１〜３の（式中
、Ｒ及びＲ′はアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）
で表される化合物を含有することを特徴とする極低温用
液晶組成物。 ２ 、 （ａ）一般式（１）； １式中、Ｒ及びＲ′けアルキル基、ｎは１〜３の整数を
示す）で表される化合物、 （ｂ）一般式■：（式中、
Ｒ及びＲ′はアルキル基、ｎは１〜３の整数を示す）で
表される化合物及びＣｃ＞一般式［相］：（式中、Ｒ及
びＲ′はアルキル基を示す）で表される化合物を含有す
ることを特徴とする極低温用液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4893982A JPS58167671A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | 極低温用液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4893982A JPS58167671A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | 極低温用液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58167671A true JPS58167671A (ja) | 1983-10-03 |
Family
ID=12817235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4893982A Pending JPS58167671A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | 極低温用液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58167671A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507222A (en) * | 1982-03-26 | 1985-03-26 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| US4622164A (en) * | 1983-06-14 | 1986-11-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Bicyclohexyls |
| US4654162A (en) * | 1984-08-13 | 1987-03-31 | Chisso Corporation | Alcohol derivatives |
| US4694098A (en) * | 1981-02-25 | 1987-09-15 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
-
1982
- 1982-03-29 JP JP4893982A patent/JPS58167671A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4694098A (en) * | 1981-02-25 | 1987-09-15 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| US4507222A (en) * | 1982-03-26 | 1985-03-26 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| US4704228A (en) * | 1982-03-26 | 1987-11-03 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| US4622164A (en) * | 1983-06-14 | 1986-11-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Bicyclohexyls |
| US4654162A (en) * | 1984-08-13 | 1987-03-31 | Chisso Corporation | Alcohol derivatives |
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