JPS5815935A - ベンズアルデヒド類の製造法 - Google Patents
ベンズアルデヒド類の製造法Info
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- JPS5815935A JPS5815935A JP56112977A JP11297781A JPS5815935A JP S5815935 A JPS5815935 A JP S5815935A JP 56112977 A JP56112977 A JP 56112977A JP 11297781 A JP11297781 A JP 11297781A JP S5815935 A JPS5815935 A JP S5815935A
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- Japan
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- chloride
- acid
- catalyst
- reaction
- benzal
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
料として有用なベンズアルデヒド類を製造する方法に関
し、更に詳しくはハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基で置換された、又は置換されていないペンザルクロラ
イド類を加水分解Ｌ”’Ｃ ヘ’ｙ スアルデヒド類を
製造する方法に関する。
し、更に詳しくはハロゲン原子又はトリフルオロメチル
基で置換された、又は置換されていないペンザルクロラ
イド類を加水分解Ｌ”’Ｃ ヘ’ｙ スアルデヒド類を
製造する方法に関する。
一般に、ペンザルクロライド類を単に水と混合して加熱
するたけではベンズアルデヒド類への加水分解速度が遅
いため、従来は種々の触媒を用いてペンザルクロライド
類を加水分解し、ベンズアルデヒド類を製造する方法が
知られている。
するたけではベンズアルデヒド類への加水分解速度が遅
いため、従来は種々の触媒を用いてペンザルクロライド
類を加水分解し、ベンズアルデヒド類を製造する方法が
知られている。
例えば
（１） 酸又はアルカリ水溶液を用いてヘンザルクロ
ライド類乞加水分解し、ベンズアルデヒド類会製造する
方法〔オーガニツクシンセシス（ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓ
ｉｎｔｈｅｓｉｓ ）コレクティブ第１巻１５５頁、ア
ナリチカ・ケミ力・アクタ（ Ａｎａｌｙｔｉｃａ
Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ ） ｖｏｌ ４
０，Ｐ４ろ〕、（２） 塩化第一銅又は塩化第二銅の
存在下、ペンザルクロライドを加水分解し、ベンズアル
デヒド分製造する方法（特公昭４ ６−７ ９ ２ ７
号、同５１−６’ｌ２９号）、 （３） ベンザルクロライド類に鉄塩の水溶液？添加
し、加水分解してベンズアルデヒド類を製造する方法（
特公昭４Ｂ−６９５号）、（４） 無水塩化亜鉛の存
在下、へ／ザルクロライド類を加水分解し、ベンズアル
デヒド類を製造する方法（特公昭５Ｂ−７６６号）、（
５） 酸化亜鉛の存在下、ベンザルクロライド類を加
水分解し、ベンズアルデヒド類を製造する方法（特開昭
５２−２５７ろろ号）、等の方法がある。
ライド類乞加水分解し、ベンズアルデヒド類会製造する
方法〔オーガニツクシンセシス（ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓ
ｉｎｔｈｅｓｉｓ ）コレクティブ第１巻１５５頁、ア
ナリチカ・ケミ力・アクタ（ Ａｎａｌｙｔｉｃａ
Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ ） ｖｏｌ ４
０，Ｐ４ろ〕、（２） 塩化第一銅又は塩化第二銅の
存在下、ペンザルクロライドを加水分解し、ベンズアル
デヒド分製造する方法（特公昭４ ６−７ ９ ２ ７
号、同５１−６’ｌ２９号）、 （３） ベンザルクロライド類に鉄塩の水溶液？添加
し、加水分解してベンズアルデヒド類を製造する方法（
特公昭４Ｂ−６９５号）、（４） 無水塩化亜鉛の存
在下、へ／ザルクロライド類を加水分解し、ベンズアル
デヒド類を製造する方法（特公昭５Ｂ−７６６号）、（
５） 酸化亜鉛の存在下、ベンザルクロライド類を加
水分解し、ベンズアルデヒド類を製造する方法（特開昭
５２−２５７ろろ号）、等の方法がある。
しかし、以上の方法は次に述べるような欠点がある。
（１）の酸又はアルカリ水溶液を用いる方法は、副反応
が進行し易く、かつトリフルオロメチル基等の電子吸引
基を有するベンザルクロライド類に対しては殆んど作用
しない。また、この方法を工業的に実施する場合、原料
に対してかなり大きな反応容器を必要とし、かつ廃アル
カリ又は廃酸の処理が厄介である。
が進行し易く、かつトリフルオロメチル基等の電子吸引
基を有するベンザルクロライド類に対しては殆んど作用
しない。また、この方法を工業的に実施する場合、原料
に対してかなり大きな反応容器を必要とし、かつ廃アル
カリ又は廃酸の処理が厄介である。
（２１、（３） 、 （４）の金属塩を触媒とする方法
は、一般に、反応速度が遅く、特に電子吸引基を有する
ベンザルクロライド類の場合は非常に遅くなるし、触媒
量２増やすと重合反応等の副反応が増大する。
は、一般に、反応速度が遅く、特に電子吸引基を有する
ベンザルクロライド類の場合は非常に遅くなるし、触媒
量２増やすと重合反応等の副反応が増大する。
（５）の酸化亜鉛を触媒とする方法は、トリフルオロ置
換ベンザルクロライド類？原料とする場合、反応が殆ん
ど進行しないばかりでなく、酸化亜鉛と反応生成物の分
離工程か含まれ、連続式の反応方法には適していない。
換ベンザルクロライド類？原料とする場合、反応が殆ん
ど進行しないばかりでなく、酸化亜鉛と反応生成物の分
離工程か含まれ、連続式の反応方法には適していない。
以上のように、従来の方法は、副生物の生成、容器効率
の低さ、連続処理が不ｐＪ能、反応残渣の後処理、トリ
フルオロ置換ベンザルクロライド類に対する反応速度が
極めて遅い等の欠点があり、工業的に適した方法とは言
い難い。
の低さ、連続処理が不ｐＪ能、反応残渣の後処理、トリ
フルオロ置換ベンザルクロライド類に対する反応速度が
極めて遅い等の欠点があり、工業的に適した方法とは言
い難い。
また、以上の液相での加水分解のほかに、二酸化珪素又
は酸化アルミニウム単独、もしくはこれに塩化第ゴ銅又
は塩化第二銅？担持させた触媒を用いて気相にてベンザ
ルクロライド類を加水分解する方法が提案されている（
特開昭４８−５７５５号）。
は酸化アルミニウム単独、もしくはこれに塩化第ゴ銅又
は塩化第二銅？担持させた触媒を用いて気相にてベンザ
ルクロライド類を加水分解する方法が提案されている（
特開昭４８−５７５５号）。
しかし、この方法は連続処理には適するものの、特にト
リフルオロメチル基のように強い電子吸引基を有するベ
ンザルクロライド類を原料とする場合、初期の反応速度
も極めて遅い上、トリフルオロメチル基の一部が加水分
解を受けて副生ずる弗化水素により二酸化珪素又は酸化
アルミニウムが弗素化されて、更に急激に活性が低下し
てしまい、トリフルオロメチル基置換ベンザルクロライ
ド類には全く適用できない。
リフルオロメチル基のように強い電子吸引基を有するベ
ンザルクロライド類を原料とする場合、初期の反応速度
も極めて遅い上、トリフルオロメチル基の一部が加水分
解を受けて副生ずる弗化水素により二酸化珪素又は酸化
アルミニウムが弗素化されて、更に急激に活性が低下し
てしまい、トリフルオロメチル基置換ベンザルクロライ
ド類には全く適用できない。
本発明者らは、トリフルオロメチル基のような強い電子
吸引基を有するベンザ７レクロライド類を原料とする場
合でも極めて短時間に反応分進行させ、しかも連続処理
の可能なベンズ了ルデヒド類の製造方法について鋭意検
討を重ねた結果、触媒として硫酸等の酸で処理した活性
炭を用いることにより、この目的を達成できることを見
い出し、本発明に至った。
吸引基を有するベンザ７レクロライド類を原料とする場
合でも極めて短時間に反応分進行させ、しかも連続処理
の可能なベンズ了ルデヒド類の製造方法について鋭意検
討を重ねた結果、触媒として硫酸等の酸で処理した活性
炭を用いることにより、この目的を達成できることを見
い出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、酸処理した活性炭の存在下で、一般
式 （Ｘはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基２表わし
、ｎ ＝ ０１１１２ ｋ示す）で示されるベンザルク
ロライド類を気相にて加水分解して一般式 （Ｘ、ｎは上述の通り） で示されるベンズアルデヒド類分製造することを特徴と
するベンズアルデヒド類の製造法に関するものである。
式 （Ｘはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基２表わし
、ｎ ＝ ０１１１２ ｋ示す）で示されるベンザルク
ロライド類を気相にて加水分解して一般式 （Ｘ、ｎは上述の通り） で示されるベンズアルデヒド類分製造することを特徴と
するベンズアルデヒド類の製造法に関するものである。
本発明は、酸処理された活性炭を触媒として用いろもの
であり、この酸としてはフッ素、リン酸等があり、これ
らの酸が活性炭に吸着担持された形で触媒活性を示し、
良好な結果を得ることができる。また本反応は気相反応
であり、原料のベンザルクロライド類の種類にもよるが
大略２００°Ｃ程度の温度で反応が行われるため、その
沸点が反応温度より高い酸を選ぶことがより好ましく、
この−例として硫酸があげられ、また硫酸は、汎用性、
取扱い易さ等からも硫酸が最も好ましい酸と言える。か
かる酸にて処理された活性炭触媒は、加水分解において
極めて高い活性を示し、またトリフルオロメチル基のよ
うな強い電子吸引基を有するベンザルクロライド類を原
料とする場合にも極めて短時間に加水分解を進行させ、
かつ連続的に反応を行うことができ、あわせて長時間に
わたってその活性を維持するものである。すなわち、本
発明における酸処理活性炭触媒は、トリフルオロメチル
基ノ一部の加水分解で発生する弗化水素によっても活性
が低下せず、長時間にわたって極めて高い活性を持続す
るものである。
であり、この酸としてはフッ素、リン酸等があり、これ
らの酸が活性炭に吸着担持された形で触媒活性を示し、
良好な結果を得ることができる。また本反応は気相反応
であり、原料のベンザルクロライド類の種類にもよるが
大略２００°Ｃ程度の温度で反応が行われるため、その
沸点が反応温度より高い酸を選ぶことがより好ましく、
この−例として硫酸があげられ、また硫酸は、汎用性、
取扱い易さ等からも硫酸が最も好ましい酸と言える。か
かる酸にて処理された活性炭触媒は、加水分解において
極めて高い活性を示し、またトリフルオロメチル基のよ
うな強い電子吸引基を有するベンザルクロライド類を原
料とする場合にも極めて短時間に加水分解を進行させ、
かつ連続的に反応を行うことができ、あわせて長時間に
わたってその活性を維持するものである。すなわち、本
発明における酸処理活性炭触媒は、トリフルオロメチル
基ノ一部の加水分解で発生する弗化水素によっても活性
が低下せず、長時間にわたって極めて高い活性を持続す
るものである。
また、本発明で用いる活性炭は、その種類、形状、粒径
等について特に限定されるものではなく、通常用いられ
る市販の活性炭でよい。酸処理についても、活性炭表面
ＶＣ酸が充分浸漬される条件であれば特に限定されない
が、例えば硫酸を用いる場合は、表面活性の面からは硫
酸濃度は高い方が好ましく、一般に９５重量％以上の濃
度のものが使用され、浸漬温度、時間についても特に限
定されず、室温から、用いる硫酸濃度による沸点までの
範囲、数時間程度で充分である。酸処理された活性炭は
、扱い易くするために水洗し、８０〜ｉｏｎ°Ｃ程度で
乾燥して反応に供される。
等について特に限定されるものではなく、通常用いられ
る市販の活性炭でよい。酸処理についても、活性炭表面
ＶＣ酸が充分浸漬される条件であれば特に限定されない
が、例えば硫酸を用いる場合は、表面活性の面からは硫
酸濃度は高い方が好ましく、一般に９５重量％以上の濃
度のものが使用され、浸漬温度、時間についても特に限
定されず、室温から、用いる硫酸濃度による沸点までの
範囲、数時間程度で充分である。酸処理された活性炭は
、扱い易くするために水洗し、８０〜ｉｏｎ°Ｃ程度で
乾燥して反応に供される。
本発明で用いられる代表的なベンザルクロライド類とし
ては、ベンザルクロライド、０−２ｍ−、またはｐ−ク
ロルベンザルクロライド、ｏ ＋ ｍ ＋ ”または
ｐ−ブロムベンザルクロライド、ｏ−、ｍ−、またはｐ
−フルオロベンザルクロライド、ｏ−、ｍ−、またはｐ
−）リフルオロメチルベンザルクロライド、２，４−ジ
クロルベンザルクロライド、２，５−ジクロルベンザル
クロライド、２，６−ジクロルベンザルクロライド、２
，４−ジブロムベンザルクロライド、２．５−ジブロム
ベンザルクロライド、２，６−ジブロムベンザルクロラ
イド等をあげることができる。
ては、ベンザルクロライド、０−２ｍ−、またはｐ−ク
ロルベンザルクロライド、ｏ ＋ ｍ ＋ ”または
ｐ−ブロムベンザルクロライド、ｏ−、ｍ−、またはｐ
−フルオロベンザルクロライド、ｏ−、ｍ−、またはｐ
−）リフルオロメチルベンザルクロライド、２，４−ジ
クロルベンザルクロライド、２，５−ジクロルベンザル
クロライド、２，６−ジクロルベンザルクロライド、２
，４−ジブロムベンザルクロライド、２．５−ジブロム
ベンザルクロライド、２，６−ジブロムベンザルクロラ
イド等をあげることができる。
次に、本発明を硫酸処理した活性炭と触媒として用い連
続方法で実施する場合について、より具体的に説明する
。
続方法で実施する場合について、より具体的に説明する
。
先ず、加熱した気化器に水と原料のベンザルクロライド
類、を定量ポンプにより夫々定置的に送り込み気化させ
る。この場合の温度は、当然、用いるベンザルクロライ
ド類の沸点以上であればよく、反応全体を通じて気相状
態が保持でき、しかも活性炭に担持されている硫酸が気
化逸散しない温度範囲とすることが効率的であり、この
ようにして温度を決定すればよい。一般には２００〜５
００ ’Ｃに加熱した気化器に水とベンザルクロライド
類を上記のようにして送り込み、加熱された雨音の混合
気体を度る。この混合気体は、１６０〜２００ ’Ｃに
加熱した硫酸処理活性炭触媒の充填層に通過させ、該触
媒と接触して加水分解反応を生起する。この連続方法に
おけるヘンザルクロライド類と水蒸気との使用モル比は
、化学量論的には−Ｃ，ＨＣｌ２ 基１個に対してほ
ぼ１モルの水蒸気とするのが好ましいが、通常は５〜１
０倍モル過剰量の水蒸気とし、また触媒充填層を通過す
る速度は（Ｌ、 ）（、ｓ、ｖ、 （液空間速度）で０
．＋ ５〜＋、５ ｈｒ ’ が好ましく、反応時間
は通常数秒〜数十秒、好ましくは２秒〜２０秒程度で充
分である。生成したベンズアルデヒド類および未反応水
蒸気は反応管下部のクーラーにより冷却凝縮され受器に
貯えられる。
類、を定量ポンプにより夫々定置的に送り込み気化させ
る。この場合の温度は、当然、用いるベンザルクロライ
ド類の沸点以上であればよく、反応全体を通じて気相状
態が保持でき、しかも活性炭に担持されている硫酸が気
化逸散しない温度範囲とすることが効率的であり、この
ようにして温度を決定すればよい。一般には２００〜５
００ ’Ｃに加熱した気化器に水とベンザルクロライド
類を上記のようにして送り込み、加熱された雨音の混合
気体を度る。この混合気体は、１６０〜２００ ’Ｃに
加熱した硫酸処理活性炭触媒の充填層に通過させ、該触
媒と接触して加水分解反応を生起する。この連続方法に
おけるヘンザルクロライド類と水蒸気との使用モル比は
、化学量論的には−Ｃ，ＨＣｌ２ 基１個に対してほ
ぼ１モルの水蒸気とするのが好ましいが、通常は５〜１
０倍モル過剰量の水蒸気とし、また触媒充填層を通過す
る速度は（Ｌ、 ）（、ｓ、ｖ、 （液空間速度）で０
．＋ ５〜＋、５ ｈｒ ’ が好ましく、反応時間
は通常数秒〜数十秒、好ましくは２秒〜２０秒程度で充
分である。生成したベンズアルデヒド類および未反応水
蒸気は反応管下部のクーラーにより冷却凝縮され受器に
貯えられる。
このようにして連続して生成するベンズアルデヒド類の
多くは水と分離した状態で得られるが、いくつかのアル
デヒド類は水と懸濁した状態で得られる。後者の場合は
適当な有機溶媒にて抽出し単離することができ、更に真
空蒸留で精製することができる。
多くは水と分離した状態で得られるが、いくつかのアル
デヒド類は水と懸濁した状態で得られる。後者の場合は
適当な有機溶媒にて抽出し単離することができ、更に真
空蒸留で精製することができる。
以上のように、本発明は、酸処理された活性炭という極
めて安価な触媒を用い、気相法にて長時間にわたり連続
してベンズアルデヒド類を製造でき、しかもトリフルオ
ロメチル基のような従来加水分解を受は難いとされてい
た強い電子吸引基を有するベンザルクロライド類に対し
ても高活性を示し、かつトリフルオロメチル基の一部の
加水分解による弗化水素の影響を受け難いという、工業
的に優れた方法である。
めて安価な触媒を用い、気相法にて長時間にわたり連続
してベンズアルデヒド類を製造でき、しかもトリフルオ
ロメチル基のような従来加水分解を受は難いとされてい
た強い電子吸引基を有するベンザルクロライド類に対し
ても高活性を示し、かつトリフルオロメチル基の一部の
加水分解による弗化水素の影響を受け難いという、工業
的に優れた方法である。
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１
２５０°Ｃに加熱した気化器に、水を０．５７ｉ／分、
ベンザルクロライドを０．６５！ｊ／分の割合で夫々定
量ポンプで送入した。気化したベンザルクロライドと水
蒸気の混合気体を、１８０°Ｃに加熱した触媒充填層（
４〜１０メツシユの活性炭を９５％濃硫酸に室温で２時
間浸漬した後、水洗し、８０℃で５時間空気乾燥したも
のを２５Ｍ充填）Ｋ導入し、接触反応させた。生成した
気体をクーラーにて冷却し、得られた懸濁液よりエーテ
ル抽出を行ない、乾燥後、エーテルを留去し、窒素気流
下で減圧蒸留を行った。
ベンザルクロライドを０．６５！ｊ／分の割合で夫々定
量ポンプで送入した。気化したベンザルクロライドと水
蒸気の混合気体を、１８０°Ｃに加熱した触媒充填層（
４〜１０メツシユの活性炭を９５％濃硫酸に室温で２時
間浸漬した後、水洗し、８０℃で５時間空気乾燥したも
のを２５Ｍ充填）Ｋ導入し、接触反応させた。生成した
気体をクーラーにて冷却し、得られた懸濁液よりエーテ
ル抽出を行ない、乾燥後、エーテルを留去し、窒素気流
下で減圧蒸留を行った。
以上の要領でベンザルクロライドｉ ０ａｇを連続反応
させたところ、タールの副生は全く認められず、ベンズ
アルデヒド６４．Ｏｊｉが得られた。生成物の収率は理
論量の９７．２％であった。
させたところ、タールの副生は全く認められず、ベンズ
アルデヒド６４．Ｏｊｉが得られた。生成物の収率は理
論量の９７．２％であった。
実施例２
イドａ、２１ｇ／分を２５０°Ｃの気化器で連続的に気
化し、２００°Ｃの触媒充填層（４〜１０メツシユの活
性炭を９５％硫酸に１５０°Ｃで５時間浸漬し、その後
水洗、１００°Ｃで５時間空気乾燥したものを２５ｍＺ
充填）に通して反応させた。
化し、２００°Ｃの触媒充填層（４〜１０メツシユの活
性炭を９５％硫酸に１５０°Ｃで５時間浸漬し、その後
水洗、１００°Ｃで５時間空気乾燥したものを２５ｍＺ
充填）に通して反応させた。
この要領でｍ−クロルヘンザルクロライド１００！ｊを
連続反応させた結果、６９゜１ｇのｍ−クロルベンズア
ルデヒドを得た。生成物の収量は理論量の９６゜２％で
あった。なお、この場合もタールの副生は全く認められ
なかった。
連続反応させた結果、６９゜１ｇのｍ−クロルベンズア
ルデヒドを得た。生成物の収量は理論量の９６゜２％で
あった。なお、この場合もタールの副生は全く認められ
なかった。
実施例ろ
ｏ −） ’）フルオロメチルベンザルクロライド０゜
２６ｇ／分、水ｏ、ｉｓ、９／分の供給割合とする以外
は実施例２と同一の条件で、０−トリフルオロメチルベ
ンザルクロライド１ｏｏｇＴｈ連続的に加水分解した結
果、７１．０ ｇの０−トリフルオロメチルベンズアル
デヒドを得た。生成物の収率は理論量の９５．５％であ
った。なお、生成物の沸点は８２〜ｂ た。また、この場合にもタールの副生は認められなかっ
た。
２６ｇ／分、水ｏ、ｉｓ、９／分の供給割合とする以外
は実施例２と同一の条件で、０−トリフルオロメチルベ
ンザルクロライド１ｏｏｇＴｈ連続的に加水分解した結
果、７１．０ ｇの０−トリフルオロメチルベンズアル
デヒドを得た。生成物の収率は理論量の９５．５％であ
った。なお、生成物の沸点は８２〜ｂ た。また、この場合にもタールの副生は認められなかっ
た。
比較例１
ｏ −） ’）フルオロメチルベンザルクロライド０．
２３９１分、水０゜１８ｇ／分の供給量で、触媒として
４００℃で５時間焼成処理したγ−ｋ１２０５５０ ｍ
ｌを充填した以外は実施例５と同一の条件で連続的に反
応を行った。この場合の０−トリフルオロメチルベンザ
ルクロライドの転化率は、１時間後で約２５％、６時間
後で約５％であった。
２３９１分、水０゜１８ｇ／分の供給量で、触媒として
４００℃で５時間焼成処理したγ−ｋ１２０５５０ ｍ
ｌを充填した以外は実施例５と同一の条件で連続的に反
応を行った。この場合の０−トリフルオロメチルベンザ
ルクロライドの転化率は、１時間後で約２５％、６時間
後で約５％であった。
比較例２
０−トリフルオロメチルベンザルクロライドｏ、２ｓＥ
／分、水ｏ、＋８，９７分の供給量で、触媒として４〜
１０メツシユの未処理活性炭を用いた以外は、実施例６
と同一の条件で０−トリフルオロメチルベンザルクロラ
イド１ｏｏ９に連続的に反応させた。この場合の０−ト
リフルオロメチルベンザルクロライドの転化率は １．
５合は、転化率は５４．７％と若干高くなったが、反応
湿度が高いためフタル酸の副生がみられた。
／分、水ｏ、＋８，９７分の供給量で、触媒として４〜
１０メツシユの未処理活性炭を用いた以外は、実施例６
と同一の条件で０−トリフルオロメチルベンザルクロラ
イド１ｏｏ９に連続的に反応させた。この場合の０−ト
リフルオロメチルベンザルクロライドの転化率は １．
５合は、転化率は５４．７％と若干高くなったが、反応
湿度が高いためフタル酸の副生がみられた。
代理人 内 １） 明
代理人 萩 原 亮 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 酸処理した活性炭の存在下で、一般式 （Ｘはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基と表わし
、ｎ・０．ｉ、２を示す） で示されるベンザルクロライド類分気相にて加水分解し
て一般式 （ｘ、ｎは前述の通り） で示されるベンズアルデヒド類を製造することを特徴と
するベンズアルデヒド類の製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56112977A JPS5815935A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | ベンズアルデヒド類の製造法 |
| GB08218612A GB2103208B (en) | 1981-07-21 | 1982-06-28 | Vapor phase catalytic hydrolysis of benzal chloride or its halogen- or trifluoromethyl-substitute to form benzaldehyde or substitute |
| IT22211/82A IT1157289B (it) | 1981-07-21 | 1982-07-02 | Idrolisi catalitica in fas vapore di cloruro di benzale o il suo alogeno o trifluorometil-sostituto per formare benzaldeide o sostituto |
| DE3226490A DE3226490C2 (de) | 1981-07-21 | 1982-07-15 | Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd oder dessen Halogen- oder Trifluormethylverbindungen durch katalytische Dampfphasenhydrolyse von Benzalchlorid oder den entsprechend substituierten Verbindungen |
| FR8212665A FR2510101B1 (fr) | 1981-07-21 | 1982-07-20 | Procede d'hydrolyse catalytique en phase vapeur de chlorure de benzal ou son substitut avec un halogene ou un trifluoromethyle, pour former du benzaldehyde ou son substitut |
| US06/400,011 US4450298A (en) | 1981-07-21 | 1982-07-20 | Vapor phase catalytic hydrolysis of benzal chloride or its halogen- or trifluoromethyl-substitute to form benzaldehyde or substitute |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56112977A JPS5815935A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | ベンズアルデヒド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5815935A true JPS5815935A (ja) | 1983-01-29 |
| JPS629576B2 JPS629576B2 (ja) | 1987-02-28 |
Family
ID=14600299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56112977A Granted JPS5815935A (ja) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | ベンズアルデヒド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815935A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006045095A (ja) * | 2004-08-03 | 2006-02-16 | Central Glass Co Ltd | ３−ホルミル−５−トリフルオロメチルベンゾニトリル誘導体とその製造方法 |
-
1981
- 1981-07-21 JP JP56112977A patent/JPS5815935A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006045095A (ja) * | 2004-08-03 | 2006-02-16 | Central Glass Co Ltd | ３−ホルミル−５−トリフルオロメチルベンゾニトリル誘導体とその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS629576B2 (ja) | 1987-02-28 |
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