JPS5813631A - シロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸及びポリヒドラジイミド−シロキサン型共重合体樹脂の製造法 - Google Patents
シロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸及びポリヒドラジイミド−シロキサン型共重合体樹脂の製造法Info
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- JPS5813631A JPS5813631A JP11190881A JP11190881A JPS5813631A JP S5813631 A JPS5813631 A JP S5813631A JP 11190881 A JP11190881 A JP 11190881A JP 11190881 A JP11190881 A JP 11190881A JP S5813631 A JPS5813631 A JP S5813631A
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シ四中すン結合金有ポリヒドラジド酸−アミ
ド酸及びポリヒドラジイミド−シロ命すン臘共重合体樹
脂の製造法Ｋｌｌする。
ド酸及びポリヒドラジイミド−シロ命すン臘共重合体樹
脂の製造法Ｋｌｌする。
従来、耐熱性にすぐれた樹脂として多種類Ｏものが知ら
れているが、その中でも合成、成膜工程での作業性およ
び被膜の性質など０点からポリイミド類が最も有用と考
えられている。しかしながら、これらのポリイミド類は
一般にその色相が黄色ないしはかっ色に強く着色してお
り、それが応用上の大きな障害となっている。
れているが、その中でも合成、成膜工程での作業性およ
び被膜の性質など０点からポリイミド類が最も有用と考
えられている。しかしながら、これらのポリイミド類は
一般にその色相が黄色ないしはかっ色に強く着色してお
り、それが応用上の大きな障害となっている。
また、これらのポリイミド類は各種材料、轡に半導体や
液晶表示素子などの電子材料分野に多く使用されるガラ
ス系の材料へ０ＩＩＩ！着性が悪く。
液晶表示素子などの電子材料分野に多く使用されるガラ
ス系の材料へ０ＩＩＩ！着性が悪く。
これもｔ九応用上の大きな障害となってい丸。
本発明は、上記の欠点をなくすべく検討し九結果なされ
たもので１本発明は色相がほとんど無色透明で各種材料
への接着性の非常にすぐれた耐熱性被膜を形成可能なシ
ロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸及び耐熱
性被膜となり得るポリヒドラシイζビーシロキサン波共
重合体樹脂の製造法を提供するものである。
たもので１本発明は色相がほとんど無色透明で各種材料
への接着性の非常にすぐれた耐熱性被膜を形成可能なシ
ロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸及び耐熱
性被膜となり得るポリヒドラシイζビーシロキサン波共
重合体樹脂の製造法を提供するものである。
本発明は、テトラカルボン酸二無水物、ジア？ン、ジヒ
ドラジド及びジアミノシロキサンをＳＳの存在下で反応
させるシロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸
の製造法ならびにテトラカルボン酸二無水物、シア２ン
、ジヒドラジド及びジアミノシロキサンを溶媒の存在下
で反応させ、得られるシー中すン結合金有ポリヒドラジ
ド酸−アミド酸を脱水閉環するポリヒドラシイオド−シ
ロ中すン飄共重合体樹脂の製造法に関する。
ドラジド及びジアミノシロキサンをＳＳの存在下で反応
させるシロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸
の製造法ならびにテトラカルボン酸二無水物、シア２ン
、ジヒドラジド及びジアミノシロキサンを溶媒の存在下
で反応させ、得られるシー中すン結合金有ポリヒドラジ
ド酸−アミド酸を脱水閉環するポリヒドラシイオド−シ
ロ中すン飄共重合体樹脂の製造法に関する。
本発明におけるシシキサ／＃合金有ポリヒドラジド酸−
アミド酸の合成反応は、上記の化合物を用いて無水条件
下、好ましく紘３０℃またはそれ以下の温度て行なわれ
る。テトラカルボン酸二無水物、ジヒドラジド、ジアミ
ンおよびジアミノシロキサンの反−割合はテトラカルボ
ン酸二無水物の毫ル数とりヒドラジド、シア２ンおよび
ジアミノシロ＋寥ンのモル数とを等モｉｐ’ ：’、〜 ルにすることが好ましい、この反応はジメチルフォルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフオキシ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ｒ−ブチロラクトン
等の溶媒の存在下で行なわれる。
アミド酸の合成反応は、上記の化合物を用いて無水条件
下、好ましく紘３０℃またはそれ以下の温度て行なわれ
る。テトラカルボン酸二無水物、ジヒドラジド、ジアミ
ンおよびジアミノシロキサンの反−割合はテトラカルボ
ン酸二無水物の毫ル数とりヒドラジド、シア２ンおよび
ジアミノシロ＋寥ンのモル数とを等モｉｐ’ ：’、〜 ルにすることが好ましい、この反応はジメチルフォルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルフオキシ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ｒ−ブチロラクトン
等の溶媒の存在下で行なわれる。
本発明で用いられるテトラカルボン酸二無水物として社
、たとえばピロメリット酸無水物。
、たとえばピロメリット酸無水物。
λ亀へ７−ナフタレンテトラカルボン酸無水物。
へ〜４４′−ジフェニルテトラカルボン酸無水物。
１．４へ６−ナフタレンテトラカルボン酸無水物。
λ＊亀ｓ’−ジフェニルテトラカルボン酸無水物。
チオフ円７−ス亀４５−テトラカルボン酸無水物、 ２
．２−ビス（＆４−ビスカルボキシフェニル）フロパン
無水物、Ｌ４−ジカルボキシフエ二ルスルホンＷ、水物
、ペリレン−＆ｔ９．ｉｏ−テトラカルボン酸無水物、
ビス（＆４−ジカルホキシフェニル）亡−テル無水物、
ｓ、、ｓ：４４′−ベンゾフェノ／テーラカルボン酸
無水物などが用いられる。
．２−ビス（＆４−ビスカルボキシフェニル）フロパン
無水物、Ｌ４−ジカルボキシフエ二ルスルホンＷ、水物
、ペリレン−＆ｔ９．ｉｏ−テトラカルボン酸無水物、
ビス（＆４−ジカルホキシフェニル）亡−テル無水物、
ｓ、、ｓ：４４′−ベンゾフェノ／テーラカルボン酸
無水物などが用いられる。
ジアミンとして畝＋を例えばｍ−フェニレンジアミン、
ｐ−フェニレンジアミン９ｍ−キシレンジアミン、ｐ−
キシレンジアミン、４４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４４′−ジアミノジフェニルメタン、３３’−ジメ
チル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、ａ３：ａ
ｓ’−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメ
タン、２．２’−ビス（４−アミノフェニル）プロパン
−４，’４′４メチレンジアニリン、ベンジジン、４４
′−ジアミノジフェニルスルフィド、４．４’−シアず
ノジフエ＝ルスルホン、１．５−ジアミノナフタレン。
ｐ−フェニレンジアミン９ｍ−キシレンジアミン、ｐ−
キシレンジアミン、４４′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、４４′−ジアミノジフェニルメタン、３３’−ジメ
チル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、ａ３：ａ
ｓ’−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメ
タン、２．２’−ビス（４−アミノフェニル）プロパン
−４，’４′４メチレンジアニリン、ベンジジン、４４
′−ジアミノジフェニルスルフィド、４．４’−シアず
ノジフエ＝ルスルホン、１．５−ジアミノナフタレン。
亀３′−ジメチルベンジジン、亀３′−ジメトキシベン
ジジン、ジアミノモノアミドとしては、たとえば１．４
−シア２ノベンゼン−２−カルボンアミド、４４′−ジ
アミノジフェニルエーテル−３−カルボンアミドなどが
用いられる。
ジジン、ジアミノモノアミドとしては、たとえば１．４
−シア２ノベンゼン−２−カルボンアミド、４４′−ジ
アミノジフェニルエーテル−３−カルボンアミドなどが
用いられる。
ジヒドラジドとしては９例えばイソフタル酸ジヒドラジ
ド、テレフタル酸ジヒドラジド、４゜４′−オキシビス
（安息香酸ヒドラジド）、４４’−スルホニルビス（安
息香酸ヒドラジド）、亀３′−スルホニルビス（安息香
酸ヒドラジド）。
ド、テレフタル酸ジヒドラジド、４゜４′−オキシビス
（安息香酸ヒドラジド）、４４’−スルホニルビス（安
息香酸ヒドラジド）、亀３′−スルホニルビス（安息香
酸ヒドラジド）。
４４′−メチレンビス（安息香酸ヒドラジド）。
４４′−カルボニルビス（安息香酸ヒドラジド）。
４４′−ビフェニルジ（カルボニルヒドラジド）。
４４′−チオビス（安息香酸ヒドラジド）、シュタ酸ジ
ヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸、ジヒド
ラジド、グルタル酸ジヒドラジド°。
ヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸、ジヒド
ラジド、グルタル酸ジヒドラジド°。
アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、ペ
リン酸ジヒドラジド、アゼ２イン酸ジヒドラジドなどが
用いられる。
リン酸ジヒドラジド、アゼ２イン酸ジヒドラジドなどが
用いられる。
ジアミノシロキサンとしては１例えば一般式で示される
化合物が用いられる。
化合物が用いられる。
式においてＲは２価の炭化水素基＠ Ｒ１＋ Ｒｘ ｓ
Ｒｓ及びＲ４は１価の炭化水素基でＴｏ＃）、これらは
同一でも異なってもよい。ｎは１以上の整数であり、１
−１０の範囲が好ましい。
Ｒｓ及びＲ４は１価の炭化水素基でＴｏ＃）、これらは
同一でも異なってもよい。ｎは１以上の整数であり、１
−１０の範囲が好ましい。
その例としては。
などの化合物がある。
テトラカルボン酸二無水物、ジヒドラジド。
ジアミンおよびジアミノシロキサンは耐熱性の点からい
ずれも芳香族系の化合物を用いることが好ましい。テト
ラカルボン酸二無水物、ジヒドラジド、ジアミンおよび
ジアミノシロキサンは、それぞれ二種以上を併用しても
よい。
ずれも芳香族系の化合物を用いることが好ましい。テト
ラカルボン酸二無水物、ジヒドラジド、ジアミンおよび
ジアミノシロキサンは、それぞれ二種以上を併用しても
よい。
ジヒドラジド、ジアミンおよびジアミノシロキサンの反
応割合は耐熱性、基板との接着性。
応割合は耐熱性、基板との接着性。
硬化膜の着色および安定性の点からジヒドラジド、ジア
ミン、ジアミノシロキサンの総量に対して、ジヒドラジ
ドを５０〜９５モルチの範囲とし、ジアミノシロキサン
を（Ｌｌ〜５０七ル悌の範囲として三成分の総量が１０
０モルチとなる範囲で用いることが好ましい。
ミン、ジアミノシロキサンの総量に対して、ジヒドラジ
ドを５０〜９５モルチの範囲とし、ジアミノシロキサン
を（Ｌｌ〜５０七ル悌の範囲として三成分の総量が１０
０モルチとなる範囲で用いることが好ましい。
￥ａｄＰサン結合金有ポリヒドラジド駿−アミド酸を例
えば１００℃〜３５０℃、好ましくはｚ５ｏｉ〜３００
℃で３０分〜２時間加熱処理すると脱水閉環が起とり、
ポリヒドラジイミド−シロキサン鑞共重合体樹脂が得ら
れる。
えば１００℃〜３５０℃、好ましくはｚ５ｏｉ〜３００
℃で３０分〜２時間加熱処理すると脱水閉環が起とり、
ポリヒドラジイミド−シロキサン鑞共重合体樹脂が得ら
れる。
この脱水閉環反応は、脱水剤として無水酢酸。
リン酸等を用いて行なってもよい。
上記の脱水閉環は、シロキサン結合含有ポリヒドラジド
酸−アミド酸溶液を任意の方法でガラス板等の基板上に
塗布し、上記の条件によって行なってもよい。
酸−アミド酸溶液を任意の方法でガラス板等の基板上に
塗布し、上記の条件によって行なってもよい。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
温度針、攪拌機および窒素導入管を備えたフラスコにイ
ソフタル駿ジヒドラジド０．９０モル、ｐ−フェニレン
ジアミン０．０５モルおよび１．３−ビ中に溶解し、フ
ラスコを水浴で冷却する。１０’Ｃ以下になったとζろ
でこの溶液中にピロメリット酸二無水物１．０モルを加
え１０℃以下で４時間反応させ九。ζうして得られたシ
ロキサン結合含有ポリヒドラジド駿−アミド酸は環元比
粘度が１．ｏ５（ジメチルスルフオキシド溶液２５℃）
・であう九。
ソフタル駿ジヒドラジド０．９０モル、ｐ−フェニレン
ジアミン０．０５モルおよび１．３−ビ中に溶解し、フ
ラスコを水浴で冷却する。１０’Ｃ以下になったとζろ
でこの溶液中にピロメリット酸二無水物１．０モルを加
え１０℃以下で４時間反応させ九。ζうして得られたシ
ロキサン結合含有ポリヒドラジド駿−アミド酸は環元比
粘度が１．ｏ５（ジメチルスルフオキシド溶液２５℃）
・であう九。
また、このシロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミ
ド酸をガラス板に塗布し、１２０’Ｃで溶媒乾燥後３０
０℃で１時間熱処理を行ないポリヒドラジイミド−シロ
キサン鑞共重合体樹脂の被膜を得た。１この被膜は非常
に着色が少なく、４００℃まで紘重量減少がおζらなか
つ友。また、カラス板との密着性がきわめてすぐれてい
た。
ド酸をガラス板に塗布し、１２０’Ｃで溶媒乾燥後３０
０℃で１時間熱処理を行ないポリヒドラジイミド−シロ
キサン鑞共重合体樹脂の被膜を得た。１この被膜は非常
に着色が少なく、４００℃まで紘重量減少がおζらなか
つ友。また、カラス板との密着性がきわめてすぐれてい
た。
実施例２
実施例１と同様のフラス；にイン７タル酸ジヒドラジド
α８０モル、４．４’−ジアミノジフェニルエーテル０
．１モルおよび１．３−ビス（アミノプロスコを水浴で
冷却する。１０℃以下に１につ九とζろでこの溶液中に
ピロメリット酸二無水物α５モル、ベンゾフェノンテト
ラカルポン酸二無水物α５モルを加え冷却下に６時間反
応させた。こうして得られ九シロキサン結合金有ポリヒ
ドラジド酸−アミド酸は還元比粘度が０．９であった。
α８０モル、４．４’−ジアミノジフェニルエーテル０
．１モルおよび１．３−ビス（アミノプロスコを水浴で
冷却する。１０℃以下に１につ九とζろでこの溶液中に
ピロメリット酸二無水物α５モル、ベンゾフェノンテト
ラカルポン酸二無水物α５モルを加え冷却下に６時間反
応させた。こうして得られ九シロキサン結合金有ポリヒ
ドラジド酸−アミド酸は還元比粘度が０．９であった。
ま九実施例１と同様にして被膜を形成し九とζろ着色少
な（，３８０ｏＣまでは重量減少がおこらず、ガラス板
との接着性の非常にすぐれ喪被膜が得られた。
な（，３８０ｏＣまでは重量減少がおこらず、ガラス板
との接着性の非常にすぐれ喪被膜が得られた。
実施例に示すとおり本発明によって得られるポリヒドラ
ジイミド−シロキサン型共重合体樹脂は。
ジイミド−シロキサン型共重合体樹脂は。
非常に着色が少なく各種材料への接着性がきわめてすぐ
れた耐熱性樹脂被膜をあ九えることができる。本発明に
よって得られるポリヒドラジイミド−シロキサン型共重
合体樹脂は液晶表示装置や各種センサー、撮像管、半導
体などの被ふぐ材料として非常に有用である。
れた耐熱性樹脂被膜をあ九えることができる。本発明に
よって得られるポリヒドラジイミド−シロキサン型共重
合体樹脂は液晶表示装置や各種センサー、撮像管、半導
体などの被ふぐ材料として非常に有用である。
Claims (1)
- １．９ト５カルボン酸二無水物、ジアンン、ジヒドラジ
ド及びジアミノシロキサンをｓｍの存在下で反応させる
ことを特徴とするシロキ賃ン結合金有ポリヒドラジド酸
−アミド酸の製造法。 ２ テトラカルボン酸二無水物、ジアミン、ジヒドラジ
ド及びジアミノシロキサンを溶媒の存在下で反応させ、
得られるシロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド
酸を脱水閉環する仁とを特徴とするポリヒドラジイミド
−シロキサン朦共重合体樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11190881A JPS5813631A (ja) | 1981-07-16 | 1981-07-16 | シロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸及びポリヒドラジイミド−シロキサン型共重合体樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11190881A JPS5813631A (ja) | 1981-07-16 | 1981-07-16 | シロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸及びポリヒドラジイミド−シロキサン型共重合体樹脂の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813631A true JPS5813631A (ja) | 1983-01-26 |
Family
ID=14573131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11190881A Pending JPS5813631A (ja) | 1981-07-16 | 1981-07-16 | シロキサン結合含有ポリヒドラジド酸−アミド酸及びポリヒドラジイミド−シロキサン型共重合体樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813631A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0164920A2 (en) * | 1984-05-15 | 1985-12-18 | Chisso Corporation | A soluble imide oligomer and a method for producing the same |
| US4672099A (en) * | 1985-03-11 | 1987-06-09 | Chisso Corporation | Soluble polyimide-siloxane precursor, process for producing same and cross-linked polyimide-siloxane |
| JPS62134443U (ja) * | 1986-04-14 | 1987-08-24 | ||
| US4956437A (en) * | 1987-03-31 | 1990-09-11 | Occidental Chemical Corporation | Soluble polyimidesiloxanes and methods for their preparation and use |
| US4996278A (en) * | 1988-02-09 | 1991-02-26 | Occidental Chemical Corporation | Novel polyimidesiloxanes and methods for their preparation and use based on diamines with pendant fluorine groups |
| USRE33797E (en) * | 1988-11-14 | 1992-01-14 | Occidental Chemical Corporation | Novel polyimidesiloxanes and methods for their preparation and use |
| US5473040A (en) * | 1993-07-16 | 1995-12-05 | Chisso Corporation | Polyimidesiloxane film of low heat-conductivity |
| US5643986A (en) * | 1995-03-17 | 1997-07-01 | Ube Industries, Ltd. | Polyimidosiloxane compositions |
| US5916688A (en) * | 1997-02-18 | 1999-06-29 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Resin solution compositions for electronic materials and protective membranes prepared therefrom for circuits in printed wiring boards |
| KR20230104059A (ko) | 2021-12-31 | 2023-07-07 | 한국전자기술연구원 | 백화 현상이 억제된 디스플레이 회로기판 인쇄용 투명폴리이미드 잉크와 그 제조방법, 이를 인쇄한 디스플레이 회로기판 및 이를 포함하는 디스플레이 패널 및 이를 적용한 전자기기 |
-
1981
- 1981-07-16 JP JP11190881A patent/JPS5813631A/ja active Pending
Cited By (11)
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|---|---|---|---|---|
| EP0164920A2 (en) * | 1984-05-15 | 1985-12-18 | Chisso Corporation | A soluble imide oligomer and a method for producing the same |
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| JPS62134443U (ja) * | 1986-04-14 | 1987-08-24 | ||
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| KR20230104059A (ko) | 2021-12-31 | 2023-07-07 | 한국전자기술연구원 | 백화 현상이 억제된 디스플레이 회로기판 인쇄용 투명폴리이미드 잉크와 그 제조방법, 이를 인쇄한 디스플레이 회로기판 및 이를 포함하는 디스플레이 패널 및 이를 적용한 전자기기 |
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