JPS5813550B2 - シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS5813550B2 JPS5813550B2 JP50031582A JP3158275A JPS5813550B2 JP S5813550 B2 JPS5813550 B2 JP S5813550B2 JP 50031582 A JP50031582 A JP 50031582A JP 3158275 A JP3158275 A JP 3158275A JP S5813550 B2 JPS5813550 B2 JP S5813550B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは（１）低級アルキル基、（２）水酸基、ハ
ロゲン原子又は低級シクロアルキル基で置換された低級
アルキル基、（３）アルケニル基又は（４）アルキニル
基を意味する）で表わされる新規なピリド〔４．３−ｄ
〕ピリミジンジオン誘導体の製造法に関するものである
。
ロゲン原子又は低級シクロアルキル基で置換された低級
アルキル基、（３）アルケニル基又は（４）アルキニル
基を意味する）で表わされる新規なピリド〔４．３−ｄ
〕ピリミジンジオン誘導体の製造法に関するものである
。
更に詳細には、１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル
）ピリド〔４．３−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ジオンに一般式（■）（式中、Ｒは前記と同じ意
味を有し、Ｒ１はジ低級アルキルアミノ基及び低級アル
コキシ基を、Ｒ２は水素原子及び低級アルキル基を意味
する）で表わされる化合物を反応させ、前記一般式（Ｉ
）で表わされる化合物を製造する方法に関するものであ
る。
）ピリド〔４．３−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３
Ｈ）−ジオンに一般式（■）（式中、Ｒは前記と同じ意
味を有し、Ｒ１はジ低級アルキルアミノ基及び低級アル
コキシ基を、Ｒ２は水素原子及び低級アルキル基を意味
する）で表わされる化合物を反応させ、前記一般式（Ｉ
）で表わされる化合物を製造する方法に関するものであ
る。
前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＲは（Ｉ）メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等の低級アル
キル基、（２）水酸基、塩素、弗素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子、又はシクロプロピル等の低級シクロアルキ
ル基等で置換された低級アルキル基を表わす。
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等の低級アル
キル基、（２）水酸基、塩素、弗素、臭素、沃素等のハ
ロゲン原子、又はシクロプロピル等の低級シクロアルキ
ル基等で置換された低級アルキル基を表わす。
一般式（■）で表わされる化合物は、具体的にはトリメ
チルオルトホルメート、トリエチルオルトホルメート、
トリアリルオルトホルメート、トリエチルオルトアセテ
ート、トリ−（２−クロロエチル）オルトホルメート等
のオルトエステル類及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ
エチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジプ
ロピルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドエチ
レシアセタール等のＮ，Ｎ−ジアルキル酸アミドジアル
キルアセタール類を示す。
チルオルトホルメート、トリエチルオルトホルメート、
トリアリルオルトホルメート、トリエチルオルトアセテ
ート、トリ−（２−クロロエチル）オルトホルメート等
のオルトエステル類及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ジメチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジ
エチルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジプ
ロピルアセタール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドエチ
レシアセタール等のＮ，Ｎ−ジアルキル酸アミドジアル
キルアセタール類を示す。
本発明の出発原料である１−（ｍ−トリフルオロメチル
フエニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（
１Ｈ，３Ｈ）−ジオンは４−（ｍ−トリフルオロメチル
アニリノ）ニコチン酸アミドに炭酸ジエチルを反応させ
ることによって収量よく得られる。
フエニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（
１Ｈ，３Ｈ）−ジオンは４−（ｍ−トリフルオロメチル
アニリノ）ニコチン酸アミドに炭酸ジエチルを反応させ
ることによって収量よく得られる。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
前記の反応はジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
不活性有機溶媒中で加熱することによって行なわれる。
ン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
不活性有機溶媒中で加熱することによって行なわれる。
尚、反応試薬としてＮ，Ｎ−ジアルキル酸アミドジアル
キルアセタール類を使用する場合は、還流下加熱するこ
とによって反応は完結する。
キルアセタール類を使用する場合は、還流下加熱するこ
とによって反応は完結する。
又、オルトエステル類を使用する場合は、封管中、無水
酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水プロピオン酸等の酸
無水物の存在下１５０〜２００℃に加熱することによっ
て進行する。
酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水プロピオン酸等の酸
無水物の存在下１５０〜２００℃に加熱することによっ
て進行する。
本発明で得られた化合物は文献未載の新規化合物であり
顕著な中枢神経抑制作用、鎮痛作用、抗炎症作用等の薬
理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物である
。
顕著な中枢神経抑制作用、鎮痛作用、抗炎症作用等の薬
理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合物である
。
以下に実施例を示し、本発明を更に具体的に説明する。
実施例 １
１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔４．
３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）ージオン３
．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、ジメチ
ルホルムアミドジエチルアセタール２．９ｇを加え、還
流下５時間反応させた。
３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）ージオン３
．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、ジメチ
ルホルムアミドジエチルアセタール２．９ｇを加え、還
流下５時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加え析出
した結晶をエーテルより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−エチル
ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン２．９ｇを得た。
した結晶をエーテルより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−エチル
ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン２．９ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった
融 点 １４４〜１４５℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｏ２
理論値Ｃ：５７．３１ Ｈ：３．６１ Ｎ：１２．５３
実測値Ｃ：５７．２８ Ｈ：３．５８ Ｎ：１２．４７
実施例 ２ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔４．
３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３
．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、ジメチ
ルホルムアミドジメチルアセタール２．４ｇを加え還流
下５時間反応させた。
実測値Ｃ：５７．２８ Ｈ：３．５８ Ｎ：１２．４７
実施例 ２ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔４．
３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３
．１ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、ジメチ
ルホルムアミドジメチルアセタール２．４ｇを加え還流
下５時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え析
出した結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム
晶の１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−メ
チルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジンー２．４（１Ｈ，
３Ｈ）−ジオン２．９ｇを得た。
出した結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム
晶の１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−メ
チルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジンー２．４（１Ｈ，
３Ｈ）−ジオン２．９ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７８〜１８０℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１０Ｆ３Ｎ３Ｏ２
理論値Ｃ：５６．０８ Ｈ：３．１４ Ｎ：１３．０８
実測値Ｃ：５６．１２ Ｈ：３．０８ Ｎ：１３．０２
実施例 ３ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔４，
３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３
．１ｇ，無水酢酸２０ｍｌとオルトギ酸エチルを封管中
１５０〜１６０℃で２０時間反応させた。
実測値Ｃ：５６．１２ Ｈ：３．０８ Ｎ：１３．０２
実施例 ３ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔４，
３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン３
．１ｇ，無水酢酸２０ｍｌとオルトギ酸エチルを封管中
１５０〜１６０℃で２０時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加え酢
酸エチルで抽出、脱水後、アルミナを充填したカラムに
吸着させ酢酸エチルで展開し、溶出液の溶媒を留去し残
渣をエーテルから再結晶して、無色プリズム晶の１−（
ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−エチルピリド
〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジ
オン１．４ｇを得た。
酸エチルで抽出、脱水後、アルミナを充填したカラムに
吸着させ酢酸エチルで展開し、溶出液の溶媒を留去し残
渣をエーテルから再結晶して、無色プリズム晶の１−（
ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−エチルピリド
〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジ
オン１．４ｇを得た。
この物質の融点は１４４〜１４５℃であった。
以下実施例１〜３の方法に準じて下記の化合物を収量よ
く合成した。
く合成した。
１−（ｍ− トリフルオロメチルフエニル）−３−（ｎ
−プロピル）ピリド〔４．３−ｄ〕ピリミジン−２．４
（１Ｈ、３Ｈ）−ジオン 融点 １７９〜１８０℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−イソプ
ロピルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ
，３Ｈ）−ジオン 融点 １２９〜１３０℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−（２−
ハイドロキシエチル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン
−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン融点 １６４〜１６６
℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−アリル
ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン 融点 １８０〜１８１℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−プロパ
ルキルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ
，３Ｈ）−ジオン 融点 １９０〜１９１℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−シクロ
プロピルメチルピリド〔４，３−ａ〕ピリミジン−２．
４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン融点 １７７〜１７８℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−２．２
．２−トリフルオロエチル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン 融点 ２０４〜２０５℃
−プロピル）ピリド〔４．３−ｄ〕ピリミジン−２．４
（１Ｈ、３Ｈ）−ジオン 融点 １７９〜１８０℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−イソプ
ロピルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ
，３Ｈ）−ジオン 融点 １２９〜１３０℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−（２−
ハイドロキシエチル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン
−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン融点 １６４〜１６６
℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−アリル
ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン 融点 １８０〜１８１℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−プロパ
ルキルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ
，３Ｈ）−ジオン 融点 １９０〜１９１℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−シクロ
プロピルメチルピリド〔４，３−ａ〕ピリミジン−２．
４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン融点 １７７〜１７８℃ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−２．２
．２−トリフルオロエチル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン 融点 ２０４〜２０５℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）ピリド〔
４，３−ｄ〕ピリミジン−２．４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ンに一般式 （式中、Ｒは（１）低級アルキル基、（２）水酸基、ハ
ロゲン原子又は低級シクロアルキル基で置換された低級
アルキル基、（３）アルケニル基又は（４）アルキニル
基を、Ｒ１はジ低級アルキルアミノ基又は低級アルコキ
シ基を、Ｒ２は水素原子又は低級アルキル基を意味する
）で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一
般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる新
規なピリド〔４．３−ｄ〕ピリミジンジオン誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031582A JPS5813550B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50031582A JPS5813550B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51122093A JPS51122093A (en) | 1976-10-25 |
| JPS5813550B2 true JPS5813550B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=12335168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50031582A Expired JPS5813550B2 (ja) | 1975-03-15 | 1975-03-15 | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813550B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05107964A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-04-30 | Sharp Corp | 定着装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009018992A (ja) | 2007-07-10 | 2009-01-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学活性ミルタザピンの製造方法 |
-
1975
- 1975-03-15 JP JP50031582A patent/JPS5813550B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05107964A (ja) * | 1991-10-18 | 1993-04-30 | Sharp Corp | 定着装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51122093A (en) | 1976-10-25 |
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