JPS58128383A - トリアゾ−ル系化合物、その製造法およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤または除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔■〕 〔式中、Ｘは水素原子または壇素原子を表わし、凡１お
よび凡２は同一または相異なり、水素原子、アルキル基
、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、フェニルア
ルキル基または無置換もしくはハロゲン原子で置換され
たフェニル基を表わし、凡　と凡は結合して−（Ｃｆ１
２）ｎ−で示されるアルキレン鎖ともなり得る。ｎは２
〜５の整数を表わす。〕 で示されるトリアゾール系化合物、その製造法およびこ
れを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、植物生長
調節剤または除草剤に関するものである。

従来から抗菌性を有する数多くの合成有機化合物が発見
され、農業用殺菌剤として開発されて誤園芸作物を病原
菌から守り、農産物の安定（　５　） 供給に多大の貢献をなしてきた。しかしながらより改良
されるべき問題が数多く存在することも事実であり、そ
のような問題点として環境汚染や、経済性などがあげら
れる。このような問題を解決する方法の一つとしては、
植物病原菌に対してより高い殺菌効果を持つ化合物を用
いることであり、またより広範な病原菌に対して殺菌活
性を有する化合物を使用して病害の同時防除をはかるこ
とである。

本発明者らはトリアゾール系化合物に関して研究を行な
い、一般式〔Ｉ〕で示される化合物が農園芸用殺菌剤と
して優れた性質を有し、加えて植物生長調節作用および
除草作用を示すことも見出した。

本発明化合物が優れた防除効果を示す対象病害としては
、イネのいもち病、紋枯病、リンゴの腐らん病、モニリ
ア病、うどんこ病、黒星病、黒点病および斑点落葉病、
ナシの黒斑病、うどんこ病、赤星病および黒星病、ミカ
ンの黒点病、そうか病、黒痘病、緑かび病および青かび
病、（６） モモの灰層病、ブドウの晩腐病、灰色かび病、うどんこ
病およびさび病、エンバクの冠さび病、オオムギのうど
んこ病、雲形病、斑葉病、裸黒穂病、堅黒穂病、雪腐菌
核病および黒さび病、コムギの赤さび病、裸黒穂病、な
まぐさ黒穂病、葉枯病、ふ枯病、黄さび病、黒さび病、
うどんこ病、ウリ類のうどんと病、灰色かび病、つる枯
病、菌核病およびたんそ病、トマトの葉かび病、うどん
こ病および輪紋病、ナスの灰色かび病、半身萎凋病およ
びうどんこ病、ピーマンのうどんこ病、イチゴの灰色か
び病およびうどんこ病、タバコの赤星病およびうどんこ
病、テンサイの褐斑病、ラソカセイの黒渋病および褐斑
病などがあげられる。

さらに本発明化合物は、植物生長調節剤としても使用で
き、有用植物体に施用してその生長を抑制する。たとえ
ば稲や麦、芝生、生垣用樹木、果樹等の徒長防１Ｆ、あ
るいは鉢植菊等の園芸作物の倭化などに用いることがで
きる。

稲や麦作では、肥料の多施用や強風などによって生ずる
稲の倒伏がしばしば重要な問題となるが、本イじ合物を
適期に処理することにより、稲や麦の草丈を適度に抑制
し、徒長をおさえ、倒伏の防止に有効である。

鉢植菊の栽培においては、本化合物の施用により花には
影響を与えず、茎の長さを短くすることにより、商品価
値を高シることができろ。

また本発明化合物は、除草作用を有し、ヒエ、メヒシバ
、エノコログサ等のイネ科の畑地雑草、カヤツリグサ、
アオビユ、シロザ、スベリヒエ、ハコベ等の広葉畑地雑
草に、またタイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アブツメ
、ホタルイ、マツバイ等の水田−平生および多年生雑草
に対しても強い作用をもつ。

本化合物を畑地に使用する場合、畑地の主要雑草に効力
が強いうえ、雑苧の発生前に行なう土壌処理でも生育初
期に行なう茎葉処理でも効果をもち、しかもイネ、ダイ
ズ、ワタ、トウモロコシ、落花生、ヒマワリ、ビート等
の各主要作物に害がなく、レタス、ダイコン、トマト等
の野菜にも安全に使用できるという非常にすぐれた性質
を有している。また、本化合物を水田に使用する場合も
、水田の主要雑草に雑草の発芽前あるいは初期の生育期
処理で強い活性を有すと同時に、イネに対しては安全性
が高い。

本発明化合物は、水稲用としてはもちろん各種穀類、そ
菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森
林地、非農耕地等の除草剤として有用である。

本発明化合物（ＩｌにおいてＲ１およびＲ２の好適な例
をあげるならば、水素原子、０１〜Ｃ６アルキル基、フ
ッ素原子、塩素原子あるいは臭素原子で随意に置換され
た０１〜Ｃ６アルキル基、０１〜Ｃ８アルコキシル基で
置換された０１〜ＣＢアルキル基、ベンジル基、フェネ
チル基、フェニルプロピル基等のフェニルアルキル基、
無置換もしくは塩素原子、臭素原子、フッ素原子で置換
されたフヱニル基あるいはＲとＲが結合してアルキレン
鎖となり、几および凡の根元の炭素原子とともに８員、
４員、５員あるいは６員（９） 環状アルキル基となってもよい。

また、本発明には、本トリアゾール系化合物の塩も含ま
れ、塩としては、植物生理学上許容される酸、たとえば
具化水素酸、塩酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸等の無機
酸または酢酸、トリクロロ酢酸、マレイン酸、コハク酸
等のカルボン酸またはｐ−トルエンスルホン酸のごとき
スルホン酸あるいはリン酸類等との塩である。

本発明化合物（Ｉｌにおいて、几と几　とが異なる場合
は２種の立体異性体が存在する。本発明は立体異性体の
両方および立体異性体の混合物いずれの場合も含むもの
である。

本発明化合物ｆＩｌは、たとえば以下の方法により製造
することができる。

ｉａ）　　一般式ｒＩ［］で示されるトリアゾリルプロ
パンジオール系化合物と一般式［■］で示されるアルデ
ヒド類ｃ　ｉｔｌあるいは凡２が水素原子の場合）また
はケトン類（ＲおよびＪ（がともに水素原子以外の場合
）とを、酸存在下に反応させることにより本発明化合物
ｒｒ］を得る。

（１０） 〔式中、■、ＲおよびＸは先に示した意味と同一である
。〕 使用する溶媒は芳香族炭化水素（ベンゼン。

トルエン等）およびハロケン化炭化水素（四塩化炭素、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等）のよ
うな炭イじ水素類あるいはこれらＲ化水素ＩＭとアルコ
ール類（メタノール、エタノール、プロパツール、ブタ
ノール等）との混合溶媒が使用できる。反応に適する酸
は、塩酸、硫酸、臭化水素酸等の鉱酸およびｐ−トルエ
ンスルホン酸のごときスルホン酸類である。

反応はトリアゾリルプロパンジオール系化合物〔■〕、
これと等モルないしは過剰量のケトンあるいはアルデヒ
ド類［ｍｌおよび触媒量の酸の存在ド、適当な溶媒中で
室温から便用する溶媒Ｑ〕沸点までの反応温度で実施さ
れ、水分分離器を使用することにより反応は促進される
。

（ｂ）　　一般式［［Ｉ］で示されるトリアゾリルプロ
パンジオール系化合物と一般式ＩＪ７’］で示されるア
セタール類（ｌ（、またはＢ・が水素原子の場合）ある
いはケタール類（凡、Ｒともに水素原子以外の場合）と
を、酸存在下に反応させることにより本発明化合物［Ｄ
を得る。

〔■〕

〔式中、比、凡およびＸは先に示した意味と同一であり
、Ｒ８はアルキル基を辰わオ。〕使用される溶媒、酸の
種類はｆａｌの場合と同様である。反応はトリアゾリル
プロパンジオール系化合物〔■〕、これと等モルないし
は過剰量のアセタールあるいはケタール類［Ｗ］および
触媒量の酸の存在丁、適当な溶媒中で室温から使用する
昭媒の沸点までの反応温度で実施される。

原料であるトリアゾリルプロパンジオール系化合物〔■
〕は、ｆことえば次のような方法で製造できる。

〔式中、Ｘは先に示した意味と同一である。〕ケトン化
合物〔■〕（英国特許第１４６４２２４号明細書で公知
化合物）とスルホキソニウムメチリドとを反応させ、エ
ポキシ化合物「■〕とした後、アルカリまたは酸性条件
下に加水分解することにより、トリアゾリルプロパンジ
オール系化合物［１ｒ］を得ることができる（製造側参
照）。

（１３） 製法（ａｌあるいは製法的でＲ７と）ＬＪとが異なる場
合、本発明化合物ｔＩ）は２種の立体異性体が存在する
ため、一般に立体異性体の混合物として得られる。必要
ならばシリカゲルカラムクロマトグラフィー、高速液体
クロマトクラフィーあるいは分別結晶法等により、各々
の立体異性体を分離することも可能である。

次に本発明化合物の例を第１表に示す。

第　　１　　表 （１４） 表甲、化合物６と７．９と１０．１２と１３は各々立体
異性体の一万と他方である。また化合物８．１１．１’
４．１５．１６および１７は２種の立体異性体の混合物
である。

次に製造例をあげて本発明化合物の製造方法を具体的に
述べる。

製造例１ ｆａ１４−（２，４−ジクロロフェニル）−４−（１，
２，４−１−リアゾール−１−イル）メチル−２，２−
ジメチル−１，３−ジオキソラン〔化合物８〕の製造法 ２−　（２，、４−ジクロロフェニル）−３−（１，２
，４−１−リアゾール−１−イル）−１，２−プロパン
ジオール２．９　ｆ　（０，０１モル）、２．２−ジメ
トキシプロパン６ｇ（０，０６モル）、ｐ−＋−ルエン
スルホン酸５０■およびトルエン１００ｍ／の混合物を
１時間加熱還流り、た。反応液を分液ロートに移し、５
％Ｎａ１ｉＣＵａ　　水で洗い、トルエン層を減圧ドに
濃縮した。得られた結晶性桟面を四塩化炭素とｎ−ヘキ
サン（１：　２　）との混合溶媒から再結晶し、標題化
合物２．、．９ｇ（収率９０％）を得た。ｍｐ１２８〜
１２９℃ｆｂ１．２−（２，４−ジクロロフェニル）−
３−（］、、　］２．４−トリアゾールー１−イル−１
゜２−プロパンジオールの製造法 ２７（２，，４−ジクロロフェニル）−３−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−１゜２−エポキシプロ
パン２．７９（０，０１モル）、ジオキサン２４−１水
６　ｍｌおよび濃硫酸４−の混合物を６時間加熱還流し
た。５％重り水を加え反応液を中和した後クロロホルム
３００ゴで抽出した。減圧濃縮後得られた結晶性残置ヲ
エタノールとｎ−ヘキサン（１：８）、！：の混、合溶
媒から再結晶し、２ｇ（収率７０％）、の標題化合物を
得た。ｍｐ１２５〜１２６℃ＩＱ）２−（２，４−ジク
ロロフェニル）−３−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−１゜２−エポキシプロパンの製造法 ６０％油性ＮａＨ２，６Ｑ　（０，，０６５モル）ヲＤ
Ｍ−ｓｏ、２□−中にサスペンドし、トリメチルスルホ
キソニウムアイオダイド（ＣＨｓ、）ａ　８（Ｊｌｌ　
４９　（０，０６４モル）を加えた。ついでｌ−（、，
２，、、，４−ジクロロフェニル−２＝　（１。

（１７） ２．４＝トリアシールー−１−イル）−２−エタノン１
−４　ｙ　（０，０１５５モル）のＤＭ８（Ｊ３０ｍｅ
浴液を加え、６０℃に８時間攪拌した。反応液を氷水３
０〇−申に注ぎクロロホルム８００−で抽出し、濃縮後
、シリカゲルカラムクロマトクラフィー（アセトン二〇
−ヘキサン−１：１０）で精製し、油状物として標題化
合物７．ｊｆ（収率５０％）を得た。

４ ｎ　Ｄ］　−５６５８ 製造例２ （ａｔ　　ｔ＝（ｐ−クロロ・フェニル）−２−エチル
−４−（１，２，４−１リアゾール−１−イル）メチル
−１，８−ジオキソラン〔化合物６゜７〕の製造法　　
　・ ２−（ｐ−クロロフ、エニル）−８−（，１゜２．４−
１リアゾール−１−イル）−プロパンジオール２．５ｇ
（０，０１モル）、プロピオンアルデヒドジエチルアセ
タール７ｇ（０，０９モル）、ｐ＝トルエンスルホン酸
ｊＯｒｎｇおよびトルエン１００ｍｇを４時間加熱還流
（）た。

（Ｉ８） 反応液を分液ロートに移して５％重Ｗ水１０〇−で洗い
、減圧下に濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（アセトン：ヘキサン＝１：８０）により、生成物
の２種の立体異性体を分離した。最初に標題化合物の一
万ノ立体Ｍｕ体ｏ、　４　ｆ／　（収率８４　Ｘ　）　
”Ｆｌ−５２０９〔化合物６〕が溶出し、ついで他方の
立体異性体０．６Ｎ（収率５２％）　ｎｐ　１．５Ｊ３
１９〔化合物７〕が得られた。

曲　２−（ｐ−クロロフェニル）−８−（１゜２．４−
）リアゾール−１−イル）−プロパンジオールの製造法 ２−（ｐ−クロロフェニル）−８−（１゜２．４−）リ
アゾール−１−イル）−１，２−エボキシプロパン２．
８９　（０，０１モル）、ジオキサン２４ｔｎ１．、水
６−および濃硫酸４−を用いて製造例１曲と同様の処理
を行ない、標題化合物２ｇ（収率７９％）ｍｐ１２１〜
１２２℃を得た。

（ｅ）２−（Ｐ−クロロフェニル）−８−（１゜２．４
１−リアゾール−１−イル）−１，２〜エポキシプロパ
ンの製造法 １−（ｐ−クロロフェニル）−２−（１゜２．４−１−
リアゾール−１−イル）−エタノン９９　（（ＬＯ４モ
ル）、６０％油性Ｎａ１４１．６ｇ（０，０４モル）、
トリメチルスルホキソニウムアイオダイド８．８＆（０
，０４モル）およびｌ）ＭＳＵ５０ｄを用いて、製造例
１（Ｃ）と同様の処理を行ない、標題化合物５ｇ（収率
５３％）　ｎＤｌ、５４９２を得た。

製造例３ ４−（２，４−ジクロロフェニル）−４−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）メチル−２−ｎ−プロピル
−１，３−ジオキソラン［化合物番号１　］、　］の製
造法 ２−（２，４−ジクロロフェニル）−８−（１，２，４
，−トリアゾール−１−イル）−１゜２−プロパンジオ
ール２．９１ＣＯ１Ｏ１モル）、ｎ−ブチルアルデヒド
８ｇ（０，ｚモル）、濃硫酸１滴、トルエン１００　ｍ
ｌおよびメタノールｌＯ−を水分分離器を付けて１時間
加熱還流した。反応液を分液ロートに移して５％重ｄ水
１ＯＯ−で洗い、減圧下に譲縮することにより、標題化
合物８．２ｇ（収率９４％）ｎ、ｓ　１−５８４６を２
種の立体異性体の混合物として得た。

製造例４ ４−（２，４−ジクロロフェニル）−２−エチル−２−
ｎ−プロピル−４−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）メチル−１，８−ジオキソラン〔化合物１５〕の
製造法２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−１゜２−プロパン
ジオール２．９ｆ（０，０’１モル）、２−ペンタノン
ｌ０Ｎ（０，１２モル）、濃硫酸１滴、トルエン１００
　ｔｒｔおよびｎ−ブタノール１０−を水分分離器を付
けて１時間加熱還流した。反応液を分液ロートに移して
５％重Ｗ水１００−で洗い、減圧下に濃縮することによ
り標題化合物８．２ＩＣ収率９１％）（２１） ｎＤｌ、５８４７　　を２種の立体異性体の混合物とし
て得た。

このようにして得られた本発明化合物を用いる場合は、
他の何らの成分も加えずそのままの形でもよいし、ある
いは固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用
副資剤と混じて製剤、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳
剤、微粒ｊｆｌＪ、油剤、錠剤、エアゾール、フロアブ
ル等にしてもまい。

各製剤中には有効成分として本発明化合物を重量比でｏ
、　ｔ〜９９．９％、好ましくは１．０〜８０．０％含
有することができる。これらの製剤は常法に従って調製
することができる。

この場合固体担体としては、植物性担体（たとえばコム
ギ粉、タバコ茎粉、ダイズ粉、クルミ殻粉、木粉、鋸屑
、ふすま、樹皮粉、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残
渣）、繊維製品（たとえば紙、ダンボール紙、ゑるぎれ
）、粉砕合成樹脂、粘土類（たとえばカオリン、ベント
ナイト、酸性白土）、タルク類、その他無機鉱物（２２
） （たとえばピロフィライト、セリサイト、軽石、硫黄粉
末、活性炭）などの微粉末ないし粉状物、化学肥料（た
とえば硫安、燐安、硝安、尿素、塩安）などの微粉末か
あげられる。液体担体としては、水、アルコール類（た
とえばメチルアルコール、エチルアルコール）、ケトン
類（りとえばアセトン、メチルエチルケトン）、エーテ
ル類（たとえばエチルエーテル、ジオキサン、セロソル
ブ、テトラハイドロフラン）、芳香族炭化水素類（たと
えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン
）、Ｉ］１Ｈｆ７Ｆ族炭化水素類（たとえばガソリン、
ケロシン、灯油）、エステル類、ニトリル類、酸アミド
類（たとえばメチルホルムアミド、ジメチルアセタマイ
ド）、ハロゲン化炭化水素（たとえばジクロロエタン、
トリクロロエチレン、四塩化炭素）などがあげられる。

次に界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル類、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、
ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエ
ステル類などがあげられる。また、使用できる固着剤や
分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、でんぷん粉、Ｃ
ＭＣ，アラビヤゴム、アルギン酸、リグニンスルホネー
ト、ベントナイト、糖蜜、ボリヒニルアルコール、松根
油、寒天などがあり、安定剤としては、たとえばＰ　Ａ
　Ｐ　（リン酸イソプロピル）、ＴＣＰ（トリクレジル
ホスフェート）、トール油、エポキシ化部、各種界面活
性剤、各種脂肪酸またはそのエステルなどがあげられる
。さらに本発明化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤
、殺ダニ剤、害虫忌避剤、植物生長調節剤、除草剤、肥
料あるいは土壌改良剤等と混合して用いることもできる
。

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わすものとす
る。

製剤例１　粉　剤 本発明化合物２を２部、クレー８８部およびタルク１０
部をよく粉砕混合すれば、２イの粉剤を得る。

製剤例２　水和剤 本発明化合物５を１０部、珪藻土６５部、ホワイｌ−〃
−ボッ２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部およ
び分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部をよく
粉砕混合すれば、１０πの水和剤を得る。

製剤例３　水和剤 本発明化合物９を２５部、珪藻土７０部、ＭＭ３Ｍ（ア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５部および
分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２．５部をよ
く粉砕混合すれば、２５％の水和剤を得る。

製剤例４　乳　剤 本発明化合物３を２０部、キシレン６０部および乳化剤
（ポリオキシエチレンフェニルフェノールボリマー系）
２０部を混合すれば、２０％の乳剤を得る。

製剤例５７０アブル剤 本発明化合物２を２０部とホワイトカーボン５部とを超
微粉化した混合物゛とポリオキシ（２５） エチレンノニルフェノールエーテル２部、カルボキシメ
チルセルロース１部および水７２部を均一に混合し、ホ
モジナイザーで２０分間攪拌混合して、主剤含有量２０
％のフロアブル剤を得る。

本発明化合物を施用する場合、通常ｌＯアール当り１ｇ
〜１００ｇの範囲が適当であり、その施用濃度は０．０
００１％〜０．０５％の範囲が好ましい。これらの施用
域、施用濃度は製剤によっても異なるし、また施用する
時期、場所、施用方法、病害の種類、植物の種類、程度
、他の状況等によっても異なり、また物体の種類によっ
ても変わりうるし、さらに上記の範囲に拘わることなく
増減し、濃度を変更してもよい。

次に本発明化合物の農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤お
よび除修剤としての効果をμ体内に例示するために試験
例を示す。

試験例１　　オオムギうどんこ病防除効果（予防効果試
験）フラスチノク製ボッ！・に砂壌土をつめオオムギ（
品種：赤神力）を播種しｔこ。これを濡（２６） 室で７日間栽培し、第１本葉が展開したオオムギ幼苗を
得た。

この動画に乳剤形態の供試化合物の水希釈液を葉面に液
滴が十分付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後動ｍに
オオムギうどんこ病菌（’Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｔ
ｎｉｎｉｓ　）の分生胞子を接種し、２０℃螢光灯照明
下で１０日間栽培して発病させたのち、その発病状態を
観察した。

発病度はＦ記の方法によって算出した。すなわち、調査
葉の病斑出現度に応じて、０゜１．２．４．８の指数に
分類し、次式によって発病度を算出した。

（発病指数）　　　　　　（発病状態）０　　　　　　
葉面」二に菌叢または病斑を認めない。

１　　　　　　葉面上に葉面積の５％未満に菌叢または
病斑を認める。

２　　　　　　葉面上に葉面積の２ｏｃＸ未満に菌叢ま
たは病斑を認める。

４　　　　　　葉面上に葉面積の５０％未満に菌叢また
は病斑を認める。

８　　　　　　葉面上に葉面積の５０ＬＸ以上に菌叢ま
たは病斑を認める。

つづいて防除価を次式より求めた。

その結果、第１表の様ｊ（結果を得た。

本発明化合物は比較対照化合物に比べすぐれた防除効果
を示した。

第　　１　　表 注（１）比較対照化合物；市販殺菌剤トリデモルフ（２
９） 試験例２　　コムギ赤さび病防除効果（治療効果試験）
”’ｊ　ラフ、　５−ツク製ポットに砂壌土をつめ、コ
ムギ（品棟：農林７３号）を播種し１こ。これを温室で
７日間栽培し、第１本葉が展開したコムギ幼苗を得た。

との幼苗にコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ　）を接種し、２８℃の温室に１６時間置
き、菌を感染させた。つづいて乳剤形態の供試化合物の
水希釈液を葉面に液滴が十分付着するまで散布した。こ
れを２３℃の定温室に入れ、螢光灯照明五で１０日間栽
培したのち、第１本葉の発病状態を観察した。発病調査
方法および防除価の算出は試験例１と同様に行なった。

その結果、第２表のような結果を得た。

本発明化合物は比較対照化合物に比べすぐれた防除効果
を示した。

第　　２　　表 注（１）比較対照化合物；市販殺菌剤　トリアジメホン
試験例８　　リンゴ黒星病防除効果（予防効果試験）プ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、リン％子を播種し
た。これを温室で１４日間栽培し、第５葉が展開したリ
ンゴ実生ｍを得た。この幼苗に乳剤形態の供試化合物の
水希釈液を葉面に液滴が十分付着するまで散布した。薬
液風乾後幼苗にリンゴ黒星病菌 （Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　ノ分
生胞子を接種し、１５℃温室で１６日間栽培して発病さ
せたのち、その発病状態を観察した。発病調査方法およ
び防除価の算出は試験例１と同様に行なった。その結果
第８表のような結果を得た。

本発明化合物は比較対照化合物に比べすぐれた防除効果
を示した。

第　　３　　表 注（１）　　比較対照化合ｉ；市販殺菌剤　キャブタン
試験例４　　ラッカセイ褐斑病防除効果（吸収移行性試
験）プラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ラッカ老イ
（品種二千葉半立）を播種した。これを温室で７日間栽
培し、第８本葉が展開したラッカセイ幼酢を得た。この
幼苗に乳剤形態の供試化合物の水希釈液の所定量を土壌
に潅注し、４日後にラッカセイ褐斑病菌 （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　
）　　ノ分生胞子けん濁液をｒｇＡＭ接種した。

これを２５℃、温室で１６日間栽培して発病させ、発病
状態を観察した。発病調査方法および防除価の算出は試
験例１と同様に行なった。その結果第４表のような結果
を得た。本発明化合物は比較対照化合物に比べすぐれた
防除効果を示した。

第　　４　　表 注（１）比較対照化合物；市販殺園剤　ダコニール（３
８） 試験例５　　ダイスおよびオオムギに対する革丈抑制効
果台物の水希釈液１ｏ−を添加し、充分撹拌綿合区もと
のボットに戻し、薬剤処理土壌中にダイブ３誼、オオム
ギ５粒を播種した。

これを２５℃ガラス室内で栽培し、１４日後のダイスお
よびオオムギの草丈を測定した。

結果は第５表に示したが表中の数値はダイス２本または
オオムギ３本の草丈の平均値を無処坤区を１００とした
時の指数（Ｘ）を示す。

試験例６　　ボットマムに対する草丈抑制効果素焼の鉢
に海砂と出土とビートからなる合成土壌をつめてボット
マム（品種はイエローパラボン）を栽培し、定植後２週
間目にピンチを行ない、３本仕立として新芽が伸びてか
ら、ピンチ２週間後に本発明化合物の所定濃度希釈液を
施用し、薬剤処理後４２日目に生長抑制効果を副食した
。その結果を第４辰に示す。なお、効果の評価は薬剤処
理時のボットマムの草丈をあらかじめ測定しておき、処
理後４２日目の草丈との差からこの間の伸丈を算出し、
無処理区の伸丈を１００としたときの伸丈指数で表示し
た。値は３連の平均値を示す。

第　　６　　表 注（１）ｋｋ４ｍ照化合物化合物　−（ジメチルアミノ
）スクシンアミド酸 試験例７　　畑用除草試験（定植前土壌処理試験）ワグ
ネルポットにメヒシバ、アオビユ、シロザの各々の種子
を混ぜこんだ土壌を詰め、所定量の原体を乳剤にし、水
で希釈し、ハンドスプレーヤーにて土壌表面処理した。

処理後、ペーパーポットで育生した５葉期のてんさい醒
（品種モノヒル）をワグネルボットに移植した。その後
、温室内にて育成し、処理後２０日目に除草効力および
作物薬害を観察し、その結果を第７表に示す。除草効力
の評価は下記のようにＯ〜５の数字で表わした。

ただし、作物の薬害も除重効力と同じＭ、準でボしであ
る。

０・・・・・・・・抑草率　　　Ｏ〜　９％１８０１８
１１９１．　　〃　　　　　ＪＯ〜　２９２　・・・・
・・・・・　　〃　　　　　３０〜４９８　・・・・・
・・・・　　〃　　　　　５０〜６９４　・・・・・・
・・・　　〃　　　　　７０〜８９５　・・・・・・・
・　　〃　　　　　９０〜１００第７表 （３７） 試験例８　　畑用除草試験（発芽後茎葉処理試験）ワグ
不ルポットにメヒシバ、アオビユ、シロザの各々の種子
を混ぜこんだ土壌を詰め、二条オオムギ５粒を播種した
。覆土後、温室内で２週間育成したあと、所定量の薬剤
を葉面に散滴が十分付着するまでハンドスプレヤーで植
物体の上方から茎葉部に全面処理した。

薬剤処理後、さらに３週間温室内で育生しｆコあと、各
植物について除草効力を調査した。

その結果を第８表に示す。なお、処理薬量は乳剤に製剤
し、所定量を水（展着剤を含む）に分散させ、１アール
あたり５リツトル散布の割合で試験を行なった。除草効
力の評価は下記のようにθ〜５の数字で表わした。ただ
し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示しである。

０・・・・・・・・・抑草率　　０〜９％１・・・・・
・・・・　〃　　　１０〜２９２・・・・・・・・・　
〃　　　３０〜４９８・・・・・・・・・　〃　　　５
０〜６９（３８） ４・・・・・・・・・抑草率　７０〜８９％５・・・・
・・・・・　　〃　　　　　９０〜１００第　　８　　
表 ＊　生育抑制 （８９完） ７５９−

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 〔式中、Ｘは塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ１お
   よび凡２は同一あるいは相異なり、水素原子、アルキル
   基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、フェニル
   アルキル基または無置換もしくはハロゲン原子で置換さ
   れたフェニル基を表わし、Ｒ１とＲ２ハ結合して−（Ｃ
   Ｈ）ｎ−で示されるアルキレン鎖ともなり得る。ｎは２
   〜５の整数を表わす。〕で示されるトリアゾール系化合
   物。
2. （２）一般式 ［式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わす。〕 で示されるトリアゾリルプロパンジオール系化合物と一
   般式 ％式％ 〔式中、ＬｔｌおよびＲは同一あるいは相異なり、水素
   原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、ハロアルキ
   ル基、フェニルアルキル基または無置換もしくはハロゲ
   ン原子で置換されたフェニル基を表わし、Ｒ１とｌｔ２
   は結合して−（（Ｊ２）ｎ−で示されるアルキレン鎖と
   もなり得る。ｎは２〜５の整数を表わす。〕 で示されるアルデヒド類またはケトン類あるいは一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は先に示した意味と同一であり
   、几８はアルキル基を表わす。〕で示されるアセタール
   類またはケタール類とを反応させることを特徴とする一
   般式 〔式中、Ｘ　、　Ｒ’および几２は先に示した意味と同
   一である。〕 で示されるトリアゾール系化合物の製造法。
3. （３）一般式 〔式中、Ｘは塩素原子または水素原子を表わし、Ｒ１お
   よびＲ２は同一または相異なり、水素原子、アルキル基
   、アルコキシアルキル基または無ｉ５換もしくは）１０
   ゲン原子で置換されたフェニル基を表オ）し、凡　と凡
   結合して−（（Ｊ２）ｎ−で示されるアルキレン鎖とも
   なり得る。ｎは２〜５の整数を表わす。〕 で示されるトリアゾール系化合物を有効成分として含有
   することを特徴とする農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤
   または除草剤。